PL240097B1 - 8-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-2'-methoxyflavone and method of preparation 8-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-2'-methoxyflavone - Google Patents

8-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-2'-methoxyflavone and method of preparation 8-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-2'-methoxyflavone Download PDF

Info

Publication number
PL240097B1
PL240097B1 PL429217A PL42921719A PL240097B1 PL 240097 B1 PL240097 B1 PL 240097B1 PL 429217 A PL429217 A PL 429217A PL 42921719 A PL42921719 A PL 42921719A PL 240097 B1 PL240097 B1 PL 240097B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
methoxyflavone
methylglucopyranosyl
strain
product
ddd
Prior art date
Application number
PL429217A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL429217A1 (en
Inventor
Mateusz Łużny
Ewa Kozłowska
Tomasz Tronina
Edyta Kostrzewa-Susłow
Edyta Kostrzewasusłow
Tomasz Janeczko
Original Assignee
Wrocław University Of Environmental And Life Sciences
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wrocław University Of Environmental And Life Sciences filed Critical Wrocław University Of Environmental And Life Sciences
Priority to PL429217A priority Critical patent/PL240097B1/en
Publication of PL429217A1 publication Critical patent/PL429217A1/en
Publication of PL240097B1 publication Critical patent/PL240097B1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
    • C07H17/06—Benzopyran radicals
    • C07H17/065—Benzo[b]pyrans
    • C07H17/07—Benzo[b]pyran-4-ones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
    • C12P19/60—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides having an oxygen of the saccharide radical directly bound to a non-saccharide heterocyclic ring or a condensed ring system containing a non-saccharide heterocyclic ring, e.g. coumermycin, novobiocin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
    • C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
    • C12R2001/645—Fungi ; Processes using fungi

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Zgłoszenie dotyczy 8-O-ß-D-(4"-O-metyloglukopiranozylo)-2'-metoksyflawonu i sposobu wytwarzania 8-O-ß-D-(4"-O-metyloglukopiranozylo)-2'-metoksyflawonu. W wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach szczepu Isaria fumosorosea KCh J2, następuje hydroksylacja i 4"-O-metyloglukozylacja. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą (octan etylu).The application concerns 8-O-ß-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-2'-methoxyflavone and a method for producing 8-O-ß-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-2'-methoxyflavone. As a result of the action of the enzymatic system contained in the cells of the Isaria fumosorosea KCh J2 strain, hydroxylation and 4"-O-methylglucosylation occur. The product obtained in this way is isolated from the aqueous culture of the microorganism, using a known method, by extraction with an organic solvent immiscible with water (ethyl acetate ).

Description

PL 240 097 B1PL 240 097 B1

Opis wynalazkuDescription of the invention

Przedmiotem wynalazku jest 8-O-β-β-(4-O -metyloglukopiranozylo)-2'-metoksyflawon i sposób wytwarzania 8-O-β-β-(4-O -metyloglukopiranozylo)-2'-metoksyflawonu.The present invention relates to 8-O-β-β- (4-O-methylglucopyranosyl) -2'-methoxyflavone and a method for the preparation of 8-O-β-β- (4-O-methylglucopyranosyl) -2'-methoxyflavone.

Metoda, według wynalazku może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym do wytwarzania składników preparatów poprawiających funkcjonowanie przewodu pokarmowego.The method according to the invention may find application in the pharmaceutical industry for the production of ingredients of preparations improving the functioning of the gastrointestinal tract.

Flawony są syntezowane przez rośliny i stanowią składnik naszej diety o wysokim potencjale antyoksydacyjnym oraz zdolności do modulowania różnych układów enzymatycznych związanych z wieloma chorobami (Mughal E.U., Ayaz M., Hussain Z., Hasan A., Sadiq A., Riaz M., Malik A., Hussain S., Choudhary M.l. 2006. Synthesis and antibacterial activity of substituted flavones, 4-thioflavones and 4-iminoflavones. Bioorg. Med. Chem. 14: 4704-4711). Zarówno naturalne, jak i półsyntetyczne oraz syntetyczne flawony zostały scharakteryzowane pod kątem szeregu działań terapeutycznych, takich jak działania przeciwzapalne, przeciwestrogenowe, przeciwdrobnoustrojowe (Cushnie T.P.T., Lamb A.J. 2005. Antimicrobialactivity of flavonoids. Int. J. Antimicrol. Agents 26: 343-35), przeciwalergiczne, przeciwutleniające, przeciwnowotworowe czy też cytotoksyczne (Havsteen B. 1983. Flavonoids, a class of natural products of high pharmacological potency. Biochem. Pharmacol. 32: 1141-1148; Aregawi M., Williams R., Dye C., Cibulskis R., Otten M. 2008. World Malaria 2008, World Health Organization (WHO): Geneva). 2',5'-dimetoksyflawon był wyizolowany z kultury tkankowej rośliny leczniczej Primula veris, z której wykonuje się preparaty wykrztuśne (Jaromir Budzianowski, Maria Morozowska, Maria Wesołowska. Lipophilic flavones of Primula veris L. from field cultivation and in vitro cultures. Phytochemistry 66 (2005) 1033-1039).Flavones are synthesized by plants and are part of our diet with high antioxidant potential and the ability to modulate various enzyme systems associated with many diseases (Mughal E.U., Ayaz M., Hussain Z., Hasan A., Sadiq A., Riaz M., Malik A., Hussain S., Choudhary M.I. 2006. Synthesis and antibacterial activity of substituted flavones, 4-thioflavones and 4-iminoflavones. Bioorg. Med. Chem. 14: 4704-4711). Both natural and semi-synthetic and synthetic flavones have been characterized for a number of therapeutic activities, such as anti-inflammatory, anti-estrogen, and antimicrobial activities (Cushnie T.P.T., Lamb A.J. 2005. Antimicrobialactivity of flavonoids. Int. J. Antimicrol. Agents 26: 343-35) , antiallergic, antioxidant, antitumor or cytotoxic (Havsteen B. 1983. Flavonoids, a class of natural products of high pharmacological potency. Biochem. Pharmacol. 32: 1141-1148; Aregawi M., Williams R., Dye C., Cibulskis R., Otten M. 2008. World Malaria 2008, World Health Organization (WHO): Geneva). 2 ', 5'-dimethoxyflavone was isolated from the tissue culture of the medicinal plant Primula veris, from which expectorants are made (Jaromir Budzianowski, Maria Morozowska, Maria Wesołowska. Lipophilic flavones of Primula veris L. from field cultivation and in vitro cultures. Phytochemistry 66 (2005) 1033-1039).

2'-metoksyflawon jest aktywnym czynnikiem wywołującym apoptozę indukowaną przez TRAIL w ludzkich białaczkowych komórkach MOLT-4 (Benjawan Wudtiwai, Bungorn Sripanidkulchai, Prachya Kongtawelert, Ratana Banjerdpongchai. Methoxyflavone derivatives modulate the effect of TRAIL-induced apoptosis in human leukemic cell lines. Journal of Hematology&Oncology 2011,4:52). Obecność jednostki cukrowej ma wpływ na stabilność i rozpuszczalność flawonoidów, a często także wpływa na ich biodostępność i bioaktywność (Wang X. Structure, mechanism and engineering of plant natural product glycosyltransferases. FEBS Lett. 2009; 583(20):3303-9; Wang L., Han W., Xie C., Hou J., Fang Q., Gu J., et al. Comparing the acceptor promiscuity of a Rosa hybrid aglucosyltransferase RhGT1 and an engineered microbial glucosyltransferase OleDPSA toward a small flavonoid library. Carbohydr Res. 2013; 368:73-7; Pandey R.P., Gurung R.B., Parajuli P., Koirala N., Tuoi L.T., Sohng J.K. Assessing acceptor substrate promiscuity of YjiC-mediated glycosylation toward flavonoids. Carbohydr Res. 2014; 393:26-31).2'-methoxyflavone is an active agent of TRAIL-induced apoptosis in human MOLT-4 leukemic cells (Benjawan Wudtiwai, Bungorn Sripanidkulchai, Prachya Kongtawelert, Ratana Banjerdpongchai. Methoxyflavone derivatives modulate the effect of TRAIL-induced lines in human leukoptosis. Hematology & Oncology 2011.4: 52). The presence of a sugar unit affects the stability and solubility of flavonoids, and often also affects their bioavailability and bioactivity (Wang X. Structure, mechanism and engineering of plant natural product glycosyltransferases. FEBS Lett. 2009; 583 (20): 3303-9; Wang L., Han W., Xie C., Hou J., Fang Q., Gu J., et al. Comparing the acceptor promiscuity of a Rosa hybrid aglucosyltransferase RhGT1 and an engineered microbial glucosyltransferase OleDPSA toward a small flavonoid library. Carbohydr Res 2013; 368: 73-7; Pandey R.P., Gurung R.B., Parajuli P., Koirala N., Tuoi L.T., Sohng J.K. Assessing acceptor substrate promiscuity of YjiC-mediated glycosylation toward flavonoids. Carbohydr Res. 2014; 393: 26-31 ).

W literaturze nie ma doniesień dotyczących uzyskania 8-O -e-D-(4- O-metyloglukopiranozylo)-2'-metoksyflawonu.There are no reports in the literature on obtaining 8-O -e-D- (4-O-methylglucopyranosyl) -2'-methoxyflavone.

Szczep Isaria fumosorosea KCh J2 był wcześniej ujawniony w literaturze (Dymarska M., Grzeszczuk J., Urbaniak M., Janeczko T., Pląskowska E., Stępień Ł., Kostrzewa-Susłow E.; (2017) The newstrain of Isaria fumosorosea KCH J2 efficiently biocatalyses glycosylation of 6-methylflavone. Plos One. 12, e.0184885; Kozłowska E., Dymarska M., Kostrzewa-Susłow E.; Janeczko T., (2017) Isaria fumosorosea KCh J2 entomopathogenic strain as an effective biocatalyst for steroid compound transformations. Molecules, 22, 1511, doi:10.3390.).The Isaria fumosorosea KCh J2 strain was previously disclosed in the literature (Dymarska M., Grzeszczuk J., Urbaniak M., Janeczko T., Pląskowska E., Stępień Ł., Kostrzewa-Susłow E .; (2017) The newstrain of Isaria fumosorosea KCH J2 efficiently biocatalyses glycosylation of 6-methylflavone. Plos One. 12, e.0184885; Kozłowska E., Dymarska M., Kostrzewa-Susłow E .; Janeczko T., (2017) Isaria fumosorosea KCh J2 entomopathogenic strain as an biocatalyst for effective steroid compound transformations. Molecules, 22, 1511, doi: 10.3390.).

Istota wynalazku polega na tym, że do podłoża odpowiedniego dla grzybów strzępkowych wprowadza się szczep Isaria fumosorosea KCh J2. Po upływie co najmniej 48 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest 2'-metoksyflawon, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą.The essence of the invention consists in introducing the Isaria fumosorosea KCh J2 strain into a medium suitable for filamentous fungi. After at least 48 hours, a substrate is introduced into the culture, which is 2'-methoxy flavone dissolved in a water-miscible organic solvent.

Transformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu, co najmniej 3 doby. Kolejno produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie. Produkt znajduje się we frakcji o wyższej polarności.The transformation is carried out at a temperature of 20 to 30 degrees Celsius, with continuous shaking, for at least 3 days. Subsequently, the product is extracted with a water-immiscible organic solvent and purified by chromatography. The product is in the higher polarity fraction.

W wyniku regioselektywnej hydroksylacji i 4-O -metyloglikozylacji otrzymuje się 8-O-e-D-(4-O -metyloglukopiranozylo)-2'-metoksyflawon, a reakcję prowadzi się w wodnej kulturze szczepu Isaria fumosorosea KCh J2.Regioselective hydroxylation and 4-O-methylglycosylation yields 8-O-e-D- (4-O-methylglucopyranosyl) -2'-methoxyflavone, and the reaction is carried out in an aqueous culture of Isaria fumosorosea KCh J2.

Korzystnie jest, gdy stosunek masy dodawanego substratu do objętości hodowli wynosi 0,2 g:1 L.Preferably, the ratio of the mass of the added substrate to the culture volume is 0.2 g: 1 L.

Korzystnie także jest, gdy proces prowadzi się w temperaturze 25 stopni Celsjusza.It is also preferred that the process is carried out at a temperature of 25 degrees Celsius.

Dodatkowo, korzystnie jest, gdy transformację prowadzi się przez 7 dni.Additionally, it is preferred that the transformation is carried out for 7 days.

Claims (6)

PL 240 097 B1PL 240 097 B1 Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach szczepu Isaria fumosorosea KCh J2, następuje regioselektywna hydroksylacja i 4- O-metyloglikozylacja substratu. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą (octan etylu).By following the invention, regioselective hydroxylation and 4-O-methylglycosylation of the substrate take place as a result of the enzyme system contained in the cells of the strain Isaria fumosorosea KCh J2. The product obtained in this way is separated from the aqueous culture of the microorganism by a known method by extraction with a water-immiscible organic solvent (ethyl acetate). Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 8-O-β-β-(4-O-metyloglukopiranozylo)-2'-metoksyflawonu, z wydajnością izolowaną na poziomie 10% (konwersją według HPLC <12%), w temperaturze pokojowej i przy pH naturalnym dla szczepu.The main advantage of the invention is the preparation of 8-O-β-β- (4-O-methylglucopyranosyl) -2'-methoxyflavone with an isolated yield of 10% (conversion according to HPLC <12%), at room temperature and natural pH for strain. Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.The invention is explained in more detail using an exemplary embodiment. P r z y k ł a d. Do kolby Erlenmajera o pojemności 2000 cm3, w której znajduje się 500 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 5 g aminobaku i 15 g glukozy, wprowadza się szczep Isaria fumosorosea KCh J2. Po 72 godzinach jego wzrostu dodaje się 100 mg 2'-metoksyflawonu o wzorze 1, rozpuszczonego w 2 cm3 dimetylosuflotlenku (DMSO).EXAMPLE The Isaria fumosorosea KCh J2 strain is introduced into a 2000 cc Erlenmajer flask containing 500 cc of sterile medium containing 5 g of aminobac and 15 g of glucose. After 72 hours of growth, 100 mg of 2'-methoxyflavone I, dissolved in 2 cm 3 of dimethylsulfoxide (DMSO), are added. Transformację prowadzi się w 25 stopniach Celsjusza przy ciągłym wstrząsaniu przez 3 dni. Następnie mieszaninę poreakcyjną ekstrahuję się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymany ekstrakt oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaniny chloroform i metanol 9:1. Produkt znajduje się we frakcji o wyższej polarności.The transformation is carried out at 25 degrees Celsius with continuous shaking for 3 days. The reaction mixture was then extracted three times with ethyl acetate, dried with anhydrous magnesium sulfate and the solvent was evaporated. The extract obtained is purified by chromatography using a 9: 1 mixture of chloroform and methanol as eluent. The product is in the higher polarity fraction. Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:The obtained product is characterized by the following spectral data: 1H NMR (600 MHz) (DMSO) δ (ppm): 1 H NMR (600 MHz) (DMSO) δ (ppm): 3.27 (dd, 1H, J = 9.7, 8.9 Hz, H-4), 3.53 (ddd, 1H, J = 9.7, 4.7, 2.1 Hz, H-5), 3.61 (dd, 1H, J = 12.5, 4.4 Hz, H-2), 3.64-3.74 (m, 2H, H-3 and one of H-6), 3.85 (ddd, 1H, J = 10.9, 4.8, 2.0 Hz, one of H-6), 4.03 (s, 3H, C-3-OCH3), 5.18 (d, 1H, J = 7.5 Hz, H-1), 7.10 (s, 1H, H-3), 7.16 (ddd, 1H, J = 7.9, 7.4, 1.1 Hz, H-5'), 7.25 (dd, 1H, J = 8.4, 0.9 Hz, H-3'), 7.35 (t, 1H, J = 8.0 Hz, H-6), 7.56 (ddd, 1H, J = 8.4, 7.4, 1.8 Hz, H-4'), 7.61 (dd, 1H, J = 8.1, 1.5 Hz, H-7), 7.74 (dd, 1H, J = 8.0, 1.5 Hz, H-5), 8.22 (dd, 1H, J = 7,9, 1.7 Hz, H-6').3.27 (dd, 1H, J = 9.7, 8.9 Hz, H-4), 3.53 (ddd, 1H, J = 9.7, 4.7, 2.1 Hz, H-5), 3.61 (dd, 1H, J = 12.5, 4.4 Hz , H-2), 3.64-3.74 (m, 2H, H-3 and one of H-6), 3.85 (ddd, 1H, J = 10.9, 4.8, 2.0 Hz, one of H-6), 4.03 (s , 3H, C-3-OCH3), 5.18 (d, 1H, J = 7.5 Hz, H-1), 7.10 (s, 1H, H-3), 7.16 (ddd, 1H, J = 7.9, 7.4, 1.1 Hz, H-5 '), 7.25 (dd, 1H, J = 8.4, 0.9 Hz, H-3'), 7.35 (t, 1H, J = 8.0 Hz, H-6), 7.56 (ddd, 1H, J = 8.4, 7.4, 1.8 Hz, H-4 '), 7.61 (dd, 1H, J = 8.1, 1.5 Hz, H-7), 7.74 (dd, 1H, J = 8.0, 1.5 Hz, H-5), 8.22 (dd, 1H, J = 7.9,1.7Hz, H-6 '). 13C NMR (151 MHz, Acetone-d6) δ = 56.36 (C-4-OCH3), 60.58 (C-4-OCH3), 61.99 (C-6), 75.02 (C-2), 77.21 (C-5), 78.13 (C-3), 80.01 (C-4), 102.24 (C-1), 112.68 (C-3), 113.06 (C-3'), 118.59 (C-5), 120.84 (C-7), 121.26 (C-1'), 121.83 (C-5'), 125.43 (C-6), 125.76 (C-4a), 130.59 (C-6'), 133.51 (C-4'), 147.70 (C-8a), 148.02 (C-8), 159.23 (C-2'), 160.88 (C-2), 178.08 (C-4). 13 C NMR (151 MHz, Acetone-d6) δ = 56.36 (C-4-OCH3), 60.58 (C-4-OCH3), 61.99 (C-6), 75.02 (C-2), 77.21 (C-5 ), 78.13 (C-3), 80.01 (C-4), 102.24 (C-1), 112.68 (C-3), 113.06 (C-3 '), 118.59 (C-5), 120.84 (C-7 ), 121.26 (C-1 '), 121.83 (C-5'), 125.43 (C-6), 125.76 (C-4a), 130.59 (C-6 '), 133.51 (C-4'), 147.70 ( C-8a), 148.02 (C-8), 159.23 (C-2 '), 160.88 (C-2), 178.08 (C-4). Zastrzeżenia patentowePatent claims 1. 8-O-e-D-(4-O-metylogIukopiranozylo)-2'-metoksyflawon o wzorze 2.1. 8-O-e-D- (4-O-methylglucopyranosyl) -2'-methoxyflavone of formula 2. 2. Sposób wytwarzania 8-O-e-D-(4-O-metyloglukopiranozylo)-2'-metoksyflawonu, znamienny tym, że do podłoża odpowiedniego dla grzybów stępkowych wprowadza się szczep Isaria fumosorosea KCh J2, następnie po upływie co najmniej 48 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest 2'-metoksyflawon o wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą, transformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu, co najmniej 1 dobę, po czym produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie, a produkt znajduje się we frakcji o wyższej polarności.Method for the production of 8-O-e-D- (4-O-methylglucopyranosyl) -2'-methoxyflavone, characterized in that the Isaria fumosorosea KCh J2 strain is introduced into a medium suitable for keel fungi, then, after at least 48 hours, the culture is introduced the substrate, which is 2'-methoxyflavone of formula 1, dissolved in a water-miscible organic solvent, the transformation is carried out at a temperature of 20 to 30 degrees Celsius, with continuous shaking for at least 1 day, and the product is then extracted with an organic solvent that does not mix with water. with water and purified by chromatography and the product is in the higher polarity fraction. 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że stosunek masy dodawanego substratu do objętości hodowli wynosi 0,2 g: 1 L.3. The method according to p. 2. The process of claim 2, wherein the ratio of the weight of the added substrate to the volume of the culture is 0.2 g: 1 L. 4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 25 stopni Celsjusza.4. The method according to p. The process of claim 2, characterized in that the temperature of the process is 25 degrees Celsius. 5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że transformację prowadzi się przez 7 dni.5. The method according to p. The process of claim 2, characterized in that the transformation is carried out for 7 days. 6. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że mieszaninę poreakcyjną oczyszcza się, używając jako eluentu mieszaniny chloroform i metanol 9:1.6. The method according to p. The process of claim 2, wherein the reaction mixture is purified using a 9: 1 mixture of chloroform and methanol as eluent.
PL429217A 2019-03-11 2019-03-11 8-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-2'-methoxyflavone and method of preparation 8-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-2'-methoxyflavone PL240097B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL429217A PL240097B1 (en) 2019-03-11 2019-03-11 8-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-2'-methoxyflavone and method of preparation 8-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-2'-methoxyflavone

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL429217A PL240097B1 (en) 2019-03-11 2019-03-11 8-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-2'-methoxyflavone and method of preparation 8-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-2'-methoxyflavone

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL429217A1 PL429217A1 (en) 2020-09-21
PL240097B1 true PL240097B1 (en) 2022-02-14

Family

ID=72561364

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL429217A PL240097B1 (en) 2019-03-11 2019-03-11 8-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-2'-methoxyflavone and method of preparation 8-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-2'-methoxyflavone

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL240097B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
PL429217A1 (en) 2020-09-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL246768B1 (en) 2&#39;-Hydroxy-2-methyl-3&#39;-O-β-D-(4&#39;&#39;-O-methylglucopyranosyl)-dihydrochalcone and method for the preparation of 2&#39;-hydroxy-2-methyl-3&#39;-O-β-D- (4&#39;&#39;-O-methylglucopyranosyl)-dihydrochalcone
PL240095B1 (en) 4&#39;-O-β-D-(4&#34;-O-Methylglucopyranosyl)-2&#39;,5&#39;-dimethoxyflavone and method of preparing 4&#39;-O-β-D-(4&#34;-O-methylglucopyranosyl)-2&#39;,5&#39;-dimethoxyflavone
PL240957B1 (en) 2&#39;-O-β-D-(4&#34;-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method of preparing 2&#39;-O-β-D-(4&#34;-O-methylglucopyranosyl)-flavone
Huang et al. Five undescribed chromone-phenylpyridone hybrids from Cineraria repanda-derived Penicillium oxalicum with cytotoxic and antibacterial activity
PL241002B1 (en) Method of preparing 2&#39;-O-β-D-(4&#34;-O-methylglucopyranosyl)-flavone
PL240096B1 (en) 4&#39;-O-β-D-(4&#34;-O-Methylglucopyranosyl)-2&#39;,5&#39;-dimethoxyflavone and method of preparing 4&#39;-O-β-D- (4&#34;-O-methylglucopyranosyl) -2&#39;, 5&#39;-dimetoksyflavone
PL239566B1 (en) 3&#39;-O-β-D-(4&#34;-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method of preparing 3&#39;-O-β-D-(4&#34;-O-methylglucopyranosyl)-flavone
PL240947B1 (en) 5&#39;-O-β-D- (4&#34;-O-Methylglucopyranosyl)-2&#39;-methoxyflavone and method of preparing 5&#39;-O-β-D-(4&#34;-O-methylglucopyranosyl) -2&#39;-methoxyflavone
PL240948B1 (en) 4&#39;-O-β-D-(4&#34;-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method of preparing 4&#39;-O-β-D-(4&#34;-O-methylglucopyranosyl)-flavone
PL239565B1 (en) 3&#39;-O-β-D-(4&#34;-O-methylglucopyranosyl) -flavone and method of preparing 3&#39;-O-β-D- (4&#34;-O-methylglucopyranosyl)-flavone
PL239848B1 (en) 5&#39;-O-β-D-(4&#34;-O-Methylglucopyranosyl)-2&#39;-methoxyflavone and method of preparing 5&#39;-O-β-D-(4&#34;-O-methylglucopyranosyl)-2&#39;-methoxyflavone
PL241001B1 (en) 5&#39;-O-β-D-(4&#34;-O-Methylglucopyranosyl)-2&#39;-methoxyflavone and method of preparing 5&#39;-O-β-D-(4&#34;-O-methylglucopyranosyl)-2&#39;-methoxyflavon
PL241671B1 (en) 2&#39;-O-β-D-(4&#34;-O-Methylglucopyranosyl)-5&#39;-methoxyflavone and method of preparing 2&#39;-O-β-D-(4&#34;-O-methylglucopyranosyl)-5&#39;-methoxyflavone
PL243365B1 (en) 2&#39;-O-β-D-(4&#34;-O-Methylglucopyranosyl)-5&#39;-methoxyflavone and method of preparing 2&#39;-O-β-D-(4&#34;-O-methylglucopyranosyl)-5&#39;-methoxyflavone
PL241672B1 (en) Method of preparing 3&#39;-O-β-D-(4&#34;-O-methylglucopyranosyl)-flavone
PL240930B1 (en) 4&#39;-O- -D-(4&#34;-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method of producing 4&#39;-O- -D-(4&#39;-O-methylglucopyranosyl)-flavone
PL243174B1 (en) 2&#39;-O-β-D-(4&#34;-O-Methylglucopyranosyl)-5&#39;-methoxyflavone and method of preparing 2&#39;-O-β-D-(4&#34;-O-methylglucopyranosyl)-5&#39;-methoxyflavone
PL240929B1 (en) 4&#39;-O-β-D-(4&#34;-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method of preparing 4&#39;-O-β-D-(4&#34;-O-methylglucopyranosyl)-flavone
PL238787B1 (en) 5&#39;-Hydroxy-2&#39;-methoxyflavone and method of preparing 5&#39;-hydroxy-2&#39;-methoxyflavone
PL248132B1 (en) 2&#39;-Methyl-4&#39;-O-β-D-(4&#39;&#39;-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method for preparing 2&#39;-methyl-4&#39;-O-β-D-(4&#39;&#39;-O-methylglucopyranosyl)-flavone
PL238786B1 (en) 4&#39;-Hydroxy-2&#39;,5&#39;-dimethoxyflavone and method of preparing 4&#39;-hydroxy-2&#39;,5&#39;-dimethoxyflavone
PL248131B1 (en) 2&#39;-Methyl-3&#39;-O-β-D-(4&#39;&#39;-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method for preparing 2&#39;-methyl-3&#39;-O-β-D-(4&#39;&#39;-O-methylglucopyranosyl)-flavone
PL238964B1 (en) Method of preparing 4&#39;-hydroxy-5,7-dimethoxyflavone
PL238789B1 (en) Method of preparing 4&#39;-hydroxy-5,7-dimethoxyflavone
PL238788B1 (en) Method of preparing 4&#39;-hydroxy-5,7-dimethoxyflavone