PL240564B1 - Sposób otrzymywania butanolanu 1-(S)-fenyloetylu oraz 1-(R)- -fenyloetanolu na drodze biotransformacji z wykorzystaniem szczepu Leptolyngbya foveolarum CCALA 76 - Google Patents
Sposób otrzymywania butanolanu 1-(S)-fenyloetylu oraz 1-(R)- -fenyloetanolu na drodze biotransformacji z wykorzystaniem szczepu Leptolyngbya foveolarum CCALA 76 Download PDFInfo
- Publication number
- PL240564B1 PL240564B1 PL428167A PL42816718A PL240564B1 PL 240564 B1 PL240564 B1 PL 240564B1 PL 428167 A PL428167 A PL 428167A PL 42816718 A PL42816718 A PL 42816718A PL 240564 B1 PL240564 B1 PL 240564B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- butoxide
- phenylethyl
- phenylethanol
- foveolarum
- ccala
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 21
- AEXSIHXBJLXGNW-KFJBMODSSA-N CCC[C@H](O)C(C)C1=CC=CC=C1 Chemical compound CCC[C@H](O)C(C)C1=CC=CC=C1 AEXSIHXBJLXGNW-KFJBMODSSA-N 0.000 title claims description 10
- 230000036983 biotransformation Effects 0.000 title claims description 10
- 241000215468 Leptolyngbya foveolarum Species 0.000 title claims description 7
- -1 1-(R)-phenylethanol butoxide Chemical compound 0.000 title description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- WAPNOHKVXSQRPX-SSDOTTSWSA-N (R)-1-phenylethanol Chemical compound C[C@@H](O)C1=CC=CC=C1 WAPNOHKVXSQRPX-SSDOTTSWSA-N 0.000 claims description 11
- AEXSIHXBJLXGNW-UHFFFAOYSA-N 2-phenylhexan-3-ol Chemical compound CCCC(O)C(C)C1=CC=CC=C1 AEXSIHXBJLXGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 4
- 238000005286 illumination Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 241000192700 Cyanobacteria Species 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 2
- WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=CC=C1 WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 1
- 235000002764 Apium graveolens Nutrition 0.000 description 1
- 244000153885 Appio Species 0.000 description 1
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001387 apium graveolens Substances 0.000 description 1
- 239000011942 biocatalyst Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000010352 biotechnological method Methods 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012737 fresh medium Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/62—Carboxylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/18—Monohydroxylic alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic part
- C07C33/20—Monohydroxylic alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic part monocyclic
- C07C33/22—Benzylalcohol; phenethyl alcohol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/02—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group
- C12P7/22—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
PL 240 564 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania butanolanu 1-( S )-fenyloetylu oraz 1-( R )-fenyloetanolu na drodze biotransformacji z wykorzystaniem szczepu Leptolyngbya foveolarum CCALA 76 znajdujące zastosowanie jako chiralne bloki budulcowe wykorzystywane do syntez w przemyśle chemicznym, czy farmaceutycznym.
Znacząco rosnący udział metod biotechnologicznych (biotransformacji) w procesach otrzymywania związków chemicznych/biologicznie aktywnych związany jest między innymi z możliwością otrzymywania czystych enancjomerów, między innymi sposobem rozdziału mieszaniny racemicznej w prosty i wydajny - zwykle jednoetapowy sposób, co w przypadku syntez chemicznych jest często procesem żmudnym, wieloetapowym i kosztownym. Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania butanolanu 1-( S )-fenyloetylu oraz 1-( R )-fenyloetanolu na drodze biotransformacji z wykorzystaniem sinic. Wymienione związki są ważnymi chiralnymi blokami budulcowymi wykorzystywanymi do syntez w przemyśle chemicznym, czy farmaceutycznym.
W patencie PL 194403 B1 został opisany sposób otrzymywania 1-( R )-fenyloetanolu drogą biotransformacji. W sposobie tym racemiczny 1-( R, S )-fenyloetanol zostaje poddany utlenieniu przy wykorzystaniu korzeni selera (Apium graveolens).
Wynalazek dotyczy sposobu, w którym do otrzymania butanolanu 1-(S)-fenyloetylu oraz 1-( R )-fenyloetanolu wykorzystuje się organizmy żywe do przeprowadzenia procesu biotransfor macji.
Dotychczas otrzymywanie butanolanu 1-(S)-fenyloetylu oraz 1-(R)-fenyloetanolu drogą biotransformacji z wykorzystaniem sinic jako biokatalizatorów, dokładnie szczepu Leptolyngbya foveolarum CCALA 76 nie zostało opisane w literaturze. Wynalazek przedstawiony poniżej otwiera drogę do syntezy innych związków, ze względu na możliwość otrzymania konkretnych izomerów optycznych (R, bądź S), które stanowią cenny blok budulcowy. Wynalazek pozwala na otrzymanie w jednym procesie wzbogaconych mieszanin enancjomerycznych zarówno alkoholu: 1-( R )-fenyloetanolu, jak i estru: butanolanu 1-( S )-fenyloetylu, który pozostaje jako nieprzereagowany substrat z mieszaniny racemicznej butanolanu-1-( R, S )-fenyloetylu, użytego jako materiał wyjściowy.
Istotą rozwiązania według wynalazku jest sposób otrzymywania 1-( R )-fenyloetanolu o wzorze 2 oraz butanolanu 1-( S )-fenyloetylu o wzorze 1, polegający na tym, że butanolan 1-( R, S )-fenyloetylu poddaje się biotransformacji z wykorzystaniem trzytygodniowej hodowli szczepu cyjanobakterii Leptolyngbya foveolarum CCALA 76 inkubowanej w temperaturze około 25°C, przy ciągłym naświetlaniu hodowli światłem fluorescencyjnym (SunGlo, 8W) w ciągu 5 dni.
Korzystnie trzytygodniową hodowlę szczepu cyjanobakterii Leptolyngbya foveolarum CCALA 76 prowadzi się na podłożu BG 11 (Blue-Green Medium).
Korzystnie produkt w postaci 1-( R )-fenyloetanolu wydziela się z mieszaniny poreakcyjnej za pomocą dwukrotnej ekstrakcji około 50 ml octanu etylu.
Korzystnie produkt w postaci butanolanu 1-( S )-fenyloetylu wydziela się z mieszaniny poreakcyjnej za pomocą dwukrotnej ekstrakcji około 50 ml octanu etylu.
Korzystnie optymalne stężenie substratu - butanolanu 1-( R, S )-fenyloetylu wynosi 1 mM.
Przedmiot wynalazku jest przedstawiony za pomocą schematu reakcji oraz w przykładach jego wykonania i określony wzorami.
P r z y k ł a d 1:
Proces zakładania hodowli wykonuje się poprzez przenoszenie trzytygodniowego inokulum szczepu w objętości 10 ml, do świeżego podłoża o objętości 100 ml. Hodowle badanego szczepu prowadzi się w warunkach stałego naświetlania świetlówką fluorescencyjną Power-Glo (8W, T5, Hagen), w temperaturze około 25°C w kolbach Erlenmeyer’a o objętości 250 ml. Hodowle zawierają po 100 ml podłoża BG 11 (Blue-Green Medium). Substrat- butanolan-1-(R,S)-fenyloetylu dodaje się do trzytygodniowych hodowli, w stężeniu 1 mM. Biotransformację prowadzi się przez 5 dni, w warunkach stacjonarnych, w temperaturze około 25°C, przy ciągłym naświetlaniu świetlówką fluorescencyjną Power-Glo (8W, T5, Hagen). W celu zakończenia biotransformacji po 5 dniach, hodowle odwirowuje się w wirówce przy 4500 rpm przez 20 minut. Otrzymany supernatant ekstrahuje się dwukrotnie octanem etylu porcjami po około 50 ml. Powstałą w wyniku ekstrakcji frakcję organiczną suszy się bezwodnym siarczanem magnezu. Następnie środek suszący usuwa się przez filtrację, a przesącz zatęża się na wyparce rotacyjnej. Identyfikacji produktu oraz sprawdzenia wydajności reakcji dokonuje się z wykorzystaniem chromatografii gazowej. Wykorzystano kolumnę Varian CP
Claims (5)
- PL 240 564 B1Chirasil-Dex CB, 25 m x 0.25 mm, ID x 0.25 μm. Próbki przygotowano w octanie etylu. Po biotransformacji przeprowadzonej w powyższy sposób otrzymano butanolan-1-( S )-fenyloetylu z nadmiarem enancjomerycznym wynoszącym e.e%=100% oraz 1-(R)-fenyloetanol z nadmiarem enancjomerycznym wynoszącym e.e%=83,1%.Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania 1-(R)-fenyloetanolu o wzorze 2 oraz butanolanu 1-(S)-fenyloetylu o wzorze 1, znamienny tym, że butanolan 1-( R, S )-fenyloetylu poddaje się biotransformacji z wykorzystaniem trzytygodniowej hodowli szczepu cyjanobakterii Leptolyngbya foveolarum CCALA 76 inkubowanej w temperaturze około 25°C, przy ciągłym naświetlaniu hodowli światłem fluorescencyjnym (SunGlo, 8W) w ciągu 5 dni.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że trzytygodniową hodowlę szczepu cyjanobakterii Leptolyngbya foveolarum CCALA 76 prowadzi się na podłożu BG 11 (Blue-Green Medium).
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że produkt w postaci 1-(R)-fenyloetanolu wydziela się z mieszaniny poreakcyjnej za pomocą dwukrotnej ekstrakcji około 50 ml octanu etylu.
- 4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że produkt w postaci butanolanu 1-(S)-fenyloetylu wydziela się z mieszaniny poreakcyjnej za pomocą dwukrotnej ekstrakcji około 50 ml octanu etylu.
- 5. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że optymalne stężenie substratu - butanolanu 1-( R, S )-fenyloetylu wynosi 1 mM.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL428167A PL240564B1 (pl) | 2018-12-14 | 2018-12-14 | Sposób otrzymywania butanolanu 1-(S)-fenyloetylu oraz 1-(R)- -fenyloetanolu na drodze biotransformacji z wykorzystaniem szczepu Leptolyngbya foveolarum CCALA 76 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL428167A PL240564B1 (pl) | 2018-12-14 | 2018-12-14 | Sposób otrzymywania butanolanu 1-(S)-fenyloetylu oraz 1-(R)- -fenyloetanolu na drodze biotransformacji z wykorzystaniem szczepu Leptolyngbya foveolarum CCALA 76 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL428167A1 PL428167A1 (pl) | 2020-06-15 |
| PL240564B1 true PL240564B1 (pl) | 2022-05-02 |
Family
ID=71086943
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL428167A PL240564B1 (pl) | 2018-12-14 | 2018-12-14 | Sposób otrzymywania butanolanu 1-(S)-fenyloetylu oraz 1-(R)- -fenyloetanolu na drodze biotransformacji z wykorzystaniem szczepu Leptolyngbya foveolarum CCALA 76 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL240564B1 (pl) |
-
2018
- 2018-12-14 PL PL428167A patent/PL240564B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL428167A1 (pl) | 2020-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Saga et al. | The PMe3-catalyzed addition of enantiomerically pure (−)-MenthylO (Ph) P (O) H to electron-deficient alkenes: an efficient way for the preparation of P-stereogenic compounds | |
| KR20100044241A (ko) | 조피클론 및 중간화합물의 분리방법 | |
| AU2015349026B2 (en) | Method for the production of praziquantel | |
| KR101130818B1 (ko) | 이작용성 비스 신코나 알칼로이드 티오우레아 유기 키랄 촉매 화합물을 이용한 아즈락톤으로부터의 키랄 아미노산 제조방법 | |
| PL240565B1 (pl) | Sposób otrzymywania butanolanu 1-(S)-fenyloetylu oraz 1-(R)- -fenyloetanolu na drodze biotransformacji z wykorzystaniem szczepu Spirulina platensis | |
| PL240566B1 (pl) | Sposób otrzymywania butanolanu 1-(S)-fenyloetylu oraz 1-(R)- -fenyloetanolu na drodze biotransformacji z wykorzystaniem szczepu Synechococcus bigranulatus CCALA 187 | |
| PL240567B1 (pl) | Sposób otrzymywania butanolanu 1-(S)-fenyloetylu oraz 1-(R)- -fenyloetanolu na drodze biotransformacji z wykorzystaniem szczepu Arthrospira maxima CCALA 27 | |
| CN110964059B (zh) | 一种β-胺基羟基膦酰类衍生物及其制备方法 | |
| Grigg et al. | Stereoselective synthesis of chiral β2, 3-disubstituted-β-amino acid derivatives using Pd/In transmetallation cascade processes | |
| Asano et al. | Chiral lithium binaphtholate for enantioselective amination of acyclic α-alkyl-β-keto esters: Application to the total synthesis of L-carbidopa | |
| Bredikhin et al. | Systematic search for conglomerates among glycerol aromatic monoethers: guaifenesin and mephenesin are the cases | |
| Fryszkowska et al. | One-pot enzymatic desymmetrization and Ugi MCR | |
| Mino et al. | Asymmetric allylic alkylation using planar chiral phosphine-hydrazone ligands | |
| Kabumoto et al. | Efficient and Convenient Access to Optically Active Tetrafluoroethylenated Amines Based on [1, 3]-Proton Shift Reaction | |
| Borowiecki et al. | Asymmetric reduction of 1-(benzoazol-2-ylsulfanyl) propan-2-ones using whole cells of Mortierella isabellina, Debaryomyces hansenii, Geotrichum candidum and Zygosaccharomyces rouxii | |
| CN116120227B (zh) | 一种4-喹诺酮类衍生物制备方法 | |
| EP2817412B1 (en) | Process for resolving cyclopropyl diesters | |
| CN114032258B (zh) | 一种制备左旋丁苯酞中间体的方法 | |
| RU2339631C1 (ru) | Способ получения эзомепразола | |
| Lemaire et al. | Enzymatic resolution of a 1, 2-cyclic sulphite glycerol derivative | |
| EP2319825A1 (en) | Enzymatic synthesis of enantiomerically enriched derivatives of cis- and trans-cyclopentane-1,2-diamines | |
| KR100904149B1 (ko) | 이차 알코올의 라세미화 또는 동적속도론적 광학분할에 유용한 루테늄 촉매 | |
| JPH08157454A (ja) | 高純度光学活性化合物の製造法 | |
| KR20170119447A (ko) | Dl-4,4'-바이페닐알라닌 알킬에스터로부터 d-4,4'-바이페닐알라닌 알킬에스터 또는 l-4,4'-바이페닐알라닌 알킬에스터를 제조하는 방법 | |
| KR102055702B1 (ko) | 광학 활성을 가진 2-옥틸글리신 에스터를 제조하는 방법 |