PL243564B1 - Zastosowanie 5-fenylo-3-metylo-2-cykloheksenonu - Google Patents
Zastosowanie 5-fenylo-3-metylo-2-cykloheksenonu Download PDFInfo
- Publication number
- PL243564B1 PL243564B1 PL435672A PL43567220A PL243564B1 PL 243564 B1 PL243564 B1 PL 243564B1 PL 435672 A PL435672 A PL 435672A PL 43567220 A PL43567220 A PL 43567220A PL 243564 B1 PL243564 B1 PL 243564B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- cyclohexenone
- methyl
- fragrance
- phenyl
- weight
- Prior art date
Links
- NIWQFOONBVIMGR-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-5-phenylcyclohex-2-en-1-one Chemical compound C1C(C)=CC(=O)CC1C1=CC=CC=C1 NIWQFOONBVIMGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 36
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims abstract description 33
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 13
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N carvone Chemical compound CC(=C)C1CC=C(C)C(=O)C1 ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000003997 cyclic ketones Chemical class 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-enone Chemical class O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LHXDLQBQYFFVNW-UHFFFAOYSA-N Fenchone Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(C)(C)C1C2 LHXDLQBQYFFVNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclo-pentanone Natural products O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 3
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 3
- -1 other compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000001211 (E)-4-phenylbut-3-en-2-one Substances 0.000 description 2
- ZPVOLGVTNLDBFI-UHFFFAOYSA-N (±)-2,2,6-trimethylcyclohexanone Chemical compound CC1CCCC(C)(C)C1=O ZPVOLGVTNLDBFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IITQJMYAYSNIMI-UHFFFAOYSA-N 3-Methyl-2-cyclohexen-1-one Chemical compound CC1=CC(=O)CCC1 IITQJMYAYSNIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJBOOUHRTQVGRU-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCCC(=O)C1 UJBOOUHRTQVGRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLXVUZMJQPEWPH-UHFFFAOYSA-N 4,4,6-trimethylcyclohex-2-en-1-one Chemical compound CC1CC(C)(C)C=CC1=O PLXVUZMJQPEWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AANMVENRNJYEMK-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-one Chemical compound CC(C)C1CCC(=O)C=C1 AANMVENRNJYEMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMNALYFTKWXCPD-UHFFFAOYSA-N 6-acetyl-3-methyl-5-phenylcyclohex-2-en-1-one Chemical compound C1C(C)=CC(=O)C(C(=O)C)C1C1=CC=CC=C1 QMNALYFTKWXCPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009434 Actinidia chinensis Nutrition 0.000 description 2
- 244000298697 Actinidia deliciosa Species 0.000 description 2
- 235000009436 Actinidia deliciosa Nutrition 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N KU0063794 Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ALHUZKCOMYUFRB-OAHLLOKOSA-N Muscone Chemical compound C[C@@H]1CCCCCCCCCCCCC(=O)C1 ALHUZKCOMYUFRB-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930008407 benzylideneacetone Natural products 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- KBQDZEMXPBDNGH-UHFFFAOYSA-N cycloheptadecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCCCCCC1 KBQDZEMXPBDNGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSOIQJGOYGSIMF-UHFFFAOYSA-N cyclopentadecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCCCC1 OSOIQJGOYGSIMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 229930006735 fenchone Natural products 0.000 description 2
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 2
- ALHUZKCOMYUFRB-UHFFFAOYSA-N muskone Natural products CC1CCCCCCCCCCCCC(=O)C1 ALHUZKCOMYUFRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- BWHOZHOGCMHOBV-BQYQJAHWSA-N trans-benzylideneacetone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 BWHOZHOGCMHOBV-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 2
- LHXDLQBQYFFVNW-XCBNKYQSSA-N (+)-Fenchone Natural products C1C[C@]2(C)C(=O)C(C)(C)[C@H]1C2 LHXDLQBQYFFVNW-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- NFLGAXVYCFJBMK-RKDXNWHRSA-N (+)-isomenthone Natural products CC(C)[C@H]1CC[C@@H](C)CC1=O NFLGAXVYCFJBMK-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 description 1
- 239000001807 (9E)-cycloheptadec-9-en-1-one Substances 0.000 description 1
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- QHDHNVFIKWGRJR-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexenol Chemical class OC1=CCCCC1 QHDHNVFIKWGRJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPKYMIQOPXDKOP-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetramethylcyclohex-2-en-1-one Chemical compound CC1CC(=O)C(C)=C(C)C1C HPKYMIQOPXDKOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSAPCRASZRSKS-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCCCC1=O LFSAPCRASZRSKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYTQFBVTZCYXOV-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1.CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 SYTQFBVTZCYXOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URQMEZRQHLCJKR-UHFFFAOYSA-N 3-Methyl-5-propyl-2-cyclohexen-1-one Chemical compound CCCC1CC(C)=CC(=O)C1 URQMEZRQHLCJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CARKXLHPMWVVAY-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-one Chemical compound CCC1=C(C)C(=O)CC(C(C)C)C1 CARKXLHPMWVVAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USMNOWBWPHYOEA-UHFFFAOYSA-N 3‐isothujone Chemical compound CC1C(=O)CC2(C(C)C)C1C2 USMNOWBWPHYOEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPOCFSJSVCAFQQ-UHFFFAOYSA-N 4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-one Chemical compound C1CC2(C)C(=O)CC1C2(C)C.C1CC2(C)C(=O)CC1C2(C)C PPOCFSJSVCAFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000467 Carum carvi Species 0.000 description 1
- 235000005747 Carum carvi Nutrition 0.000 description 1
- 239000005973 Carvone Substances 0.000 description 1
- WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N Citral Natural products CC(C)=CCCC(C)=CC=O WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKVZSBSZTMPBQR-UHFFFAOYSA-N Civetone Natural products O=C1CCCCCCCC=CCCCCCCC1 ZKVZSBSZTMPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZKFMUIJRXWWQK-UHFFFAOYSA-N Cyclopentenone Chemical class O=C1CCC=C1 BZKFMUIJRXWWQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000402754 Erythranthe moschata Species 0.000 description 1
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 1
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000010254 Jasminum officinale Nutrition 0.000 description 1
- 240000005385 Jasminum sambac Species 0.000 description 1
- 235000019501 Lemon oil Nutrition 0.000 description 1
- 244000024873 Mentha crispa Species 0.000 description 1
- 235000014749 Mentha crispa Nutrition 0.000 description 1
- NFLGAXVYCFJBMK-UHFFFAOYSA-N Menthone Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1=O NFLGAXVYCFJBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N Nerol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C\CO GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 240000000513 Santalum album Species 0.000 description 1
- 235000008632 Santalum album Nutrition 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- IGODOXYLBBXFDW-UHFFFAOYSA-N alpha-terpinenyl acetate Natural products CC(=O)OC(C)(C)C1CCC(C)=CC1 IGODOXYLBBXFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 description 1
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N beta-linalool Natural products CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 238000010523 cascade reaction Methods 0.000 description 1
- 229940043350 citral Drugs 0.000 description 1
- 239000001926 citrus aurantium l. subsp. bergamia wright et arn. oil Substances 0.000 description 1
- ZKVZSBSZTMPBQR-UPHRSURJSA-N civetone Chemical compound O=C1CCCCCCC\C=C/CCCCCCC1 ZKVZSBSZTMPBQR-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 230000002550 fecal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 description 1
- 239000010651 grapefruit oil Substances 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 239000000171 lavandula angustifolia l. flower oil Substances 0.000 description 1
- 239000010501 lemon oil Substances 0.000 description 1
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229930007503 menthone Natural products 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930003658 monoterpene Natural products 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 235000002020 sage Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 235000019615 sensations Nutrition 0.000 description 1
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 229930007110 thujone Natural products 0.000 description 1
- HTSABYAWKQAHBT-UHFFFAOYSA-N trans 3-methylcyclohexanol Natural products CC1CCCC(O)C1 HTSABYAWKQAHBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLSXPIVAXONDL-UHFFFAOYSA-N trans-jasmone Natural products CCC=CCC1=C(C)CCC1=O XMLSXPIVAXONDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/527—Unsaturated compounds containing keto groups bound to rings other than six-membered aromatic rings
- C07C49/563—Unsaturated compounds containing keto groups bound to rings other than six-membered aromatic rings containing six-membered aromatic rings
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie 5-fenylo-3-metylo-2-cykloheksenonu do wytwarzania kompozycji zapachowych i jako składnik kompozycji perfumeryjnych. Przedmiotem wynalazku jest też kompozycja zapachowa, zawierająca 5-fenylo-3-metylo-2-cykloheksenon, jako substancję nadającą zapach, w ilości od 1,0 do 3,0% wag. w stosunku do masy kompozycji oraz rozpuszczalniki, środki utrwalające i inne środki pomocnicze.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest 5-fenylo-3-metylo-2-cykloheksenon i jego zastosowanie, jako środka zapachowego i składnika kompozycji zapachowej.
Ketony stanowią liczną grupę związków charakteryzujących się różnorodnością zapachów. Intensywność zapachu ketonów, podobnie jak innych związków, słabnie w miarę wzrostu ich masy molowej. Ketony zawierające w cząsteczce powyżej 18 atomów węgla, na ogół, są bezwonne. Z cyklicznych ketonów najbardziej interesujące pod względem zapachowym są alkilowe pochodne cyklopentanonu i cykloheksanonu. Cyklopentanon i cykloheksanon mają zapach migdałowo-miętowy. Wprowadzenie grupy metylowej do pierścienia tych ketonów modyfikuje zapach i tak, 2-metylocykloheksanon ma zapach miętowo-migdałowy, a 3-metylocykloheksanon ma zapach miętowo-kamforowy a 2,2,6-trimetylocykloheksanon charakteryzuje zapach ostry, tujonowy z lekką nutą miodową.
Cenne w perfumerii, o pięknym, trwałym zapachu jaśminu są pochodne cyklopentenonów np. jasmon - 3-metylo-2-(pent-2-enylo)-cyklopent-2-en-1-on i izojasmon - 3-metylo-2-pentylocyklopent-2-en-1-on.
Zapachowe ketony spotyka się też wśród pochodnych cykloheksenonów np. 3-metylo-2-cykloheksenon ma silny zapach orzechowo-karmelowy. Obecność większej ilości i również większych podstawników alkilowych w pierścieniu cykloheksenowym ma wpływ na zapach ketonu, często nadaje nutę ziołową, drzewną. Przykładami mogą być: izoforon - 3,5,5-trimetylo-2-cykloheksenon o zapachu kamforowo-miętowym z zielono-kwiatową nutą, 4-izopropylo-2-cykloheksenon o ostrym zapachu drzewno-kminkowym, 3-metylo-5-propylo-2-cykloheksenon o ciepłym zapachu, korzenno-drzewnym oraz megastigmadienon - 3-(but-2-enylo)-2,4,4-trimetylo-2-cykloheksenon o pięknym, trwałym zapachu kwiatowo-owocowym z nutą tytoniu.
Zapach cyklicznych ketonów zależy zdecydowanie od wielkości pierścienia. Pierścienie zawierające 15-17 atomów węgla zarówno nasycone jak i nienasycone, cykloketony (tzw. ketony makrocykliczne) charakteryzują się wyjątkowo cennym w perfumerii zapachem piżmowym. W tej grupie szczególne znaczenie mają cyweton - cykloheptadec-9-en-1-on i muskon - 3-metylocyklo-pentadekanon. Analogiem muskonu są: 14-metylocyklopentadec-5-en-1-on, cyklopentadekanon i cykloheptadekanon. Są to naturalne związki zapachowe pochodzenia zwierzęcego, mogą one być pozyskiwane ze źródeł naturalnych, ale stosuje się też ich syntetyczne substytuty, które pod względem chemicznym i sensorycznym są identyczne.
Makrocykliczne ketony poza specyficznym piżmowym zapachem i zwierzęcą, nieco fekalną nutą doskonale utrwalają, wzmacniają i „bukietują” zapach kompozycji perfumeryjnej.
Zapachowe ketony obecne są też wśród terpenoidów. Dużym zainteresowaniem, nie tylko w perfumerii, cieszy się monocykliczny keton terpenowy, mi anowicie karwon 5-izopropenylo-2-metylo-2-cykloheksenon (p-menta-6,8-dien-2-on), o przenikliwym, odświeżającym zapachu kminku, z nutami korzenno-ziołowymi i menton - 2-izopropylo-5-metylocykloheksanon (p-mentan-3-on), o świeżym zapachu zielono-miętowym.
W tej grupie ketonów są też bicykliczne monoterpenoidy, takie jak kamfora - 2-bornanon o zapachu kamforowym z nutami korzenno-egzotycznymi i fenchon - 1,3,3- trimetylo-2-norbornanon o zapachu kamforowym.
Stan techniki
W przemyśle substancji zapachowych istnieje niezmienne zainteresowanie opracowywaniem nowych substancji zapachowych pozwalających na tworzenia nowych olejków zapachowych, które znajdują zastosowanie w wyrobach perfumeryjnych oraz innych produktach wymagających określonego zapachu takich jak produkty kosmetyczne, detergenty itp. Poszukuje się stale nowych, zaskakujących kompozycji zapachowych wykazujących trwałość, niezmienność zapachu w czasie przechowywania kompozycji oraz bezpiecznych dla zdrowia. W stanie techniki znane są kompozycje zapachowe zawierające cykliczne ketony.
W US 3962148 ujawniono wykorzystanie 4,4,6-trimetylo-2-cykloheksenonu jako substancji dezodoryzującej a szczególnie jako cennego składnika do wytwarzania substytutów pewnych olejków naturalnych. 4,4,6-Trimetylo-2-cykloheksenon ma ciepły, ziołowy, miętowy, kamforowy zapach, szczególnie przydatny w nadawaniu akcentów kompozycji zapachowej. Może być cennym składnikiem w kompozycjach perfum.
W EP 2687586 ujawniono zastosowanie określonych cykloheksenonów jako środków do dodatkowego wzmocnienia wrażenia zapachowego i kompozycji aromatów i/lub smaków. Do wzmacniania właściwości zapachowych można zastosować pojedyncze związki, lub ich mieszaninę, korzystnie wybrane
PL 243564 Β1 z grupy składającej się z 2,3,4,5-tetrametylocykloheks-2-en-1-onu i 3-etylo-5-izopropylo-2-metylocykloheks-2-en-1-onu. Kompozycja zapachowa i/lubsmakowa według wynalazku może być wprowadzana do aromatyzowanych produktów, w szczególności preparatów odżywczych, do pielęgnacji jamy ustnej lub preparatów perfumeryjnych. Takie produkty rutynowo zawierają składniki, które pełnią funkcje inne niż tworzenie smaku lub zapachu (np. barwniki) i/lub są już gotowym produktem handlowym (np. olejek perfumeryjny).
Natomiast w US9975838 ujawniono prosty, niedrogi i niezawodny, nowy sposób syntezy cykloheksenonu i związków cykloheksenolu, przy czym wymienione związki mogą być stosowane w szczególności w przemyśle perfumeryjnym, kosmetycznym i detergentowym, i te związki mają określone zapachy i właściwości utrzymywania się zapachu. Sposób według wynalazku polega na kondensacji ketonu z aldehydem α-metylenowym w celu uzyskania w reakcji domina związków cykloheksenonowych o wzorze (I), (II) lub (III).
Ponadto, w US 7569733 ujawniono związek o wzorze (VII) 6-metylo-4-(2',2,,3,-trimetylo-3'- cyklopenten-1'-ylo)-2-cykloheksen-1-ol, substancję zapachową lub kompozycję zapachową zawierającą taki związek oraz perfumowany lub aromatyzowany produkt zawierający taki związek. Wynalazek dotyczy też zastosowania związku o wzorze (VII) jako substancji zapachowej i/lub do polepszenia wiązania substancji zapachowej lub kompozycji zapachowej. Ponadto, wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania związku o wzorze (VII), sposobu wytwarzania prekursora związku o wzorze (VII) i samego prekursora. Dotyczy także sposobu wytwarzania, wzmacniania lub modyfikowania zapachu drzewa sandałowego w mieszaninie. Z powyższego przeglądu wiadomo, że w stanie techniki istnieją znane związki zapachowe z grupy ketonów cyklicznych lub ich pochodnych, które znajdują zastosowanie w przemyśle. Jednak ze względu na zapotrzebowanie na nowe zapachy, które będą wykazywały lepsze właściwości aromatyzujące lub będą dawały trwalsze kompozycje zapachowe istnieje stałe zapotrzebowanie na dalsze badanie kolejnych związków z grupy ketonów cyklicznych.
Twórcy wynalazku stwierdzili, że 5-fenylo-3-metylo-2-cykloheksenon ma właściwości zapachowe. Dotychczas związek ten nie był charakteryzowany w literaturze w zakresie jego zapachu.
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie 5-fenylo-3-metylo-2-cykloheksenonu o wzorze 1, do wytwarzania kompozycji zapachowych, korzystnie jako składnik kompozycji perfumeryjnych.
Przedmiotem wynalazku jest także kompozycja zapachowa, która zawiera 5-fenylo-3-metylo-2-cykloheksenon o wzorze 1 jako substancję nadającą zapach, w ilości od 1,0 do 3,0% wag. w stosunku do masy kompozycji oraz rozpuszczalniki, środki utrwalające i inne środki pomocnicze.
Wynalazek dotyczy zastosowania 5-fenylo-3-metylo-2-cykloheksenonu o wzorze 1, do wytwarzania kompozycji zapachowych.
Wzór 1.
-fenylo-3-metylo-2-cykloheksenon
Keton według wynalazku charakteryzuje się przyjemnym, kwiatowo-owocowym zapachem ze słodko-kwaśną nutą kiwi i stężeniem progowym 100 ppm.
Keton ten może być zastosowany jako składnik środkowej nuty kompozycji perfumeryjnej. Wynalazek obejmuje również kompozycję zapachową zawierającą 5-fenylo-3-metylo-2-cykloheksenon, jako substancję nadającą zapach, w ilości od 1,0 do 3,0% wagowych w stosunku do masy kompozycji. W skład kompozycji mogą wchodzić dodatkowo rozpuszczalniki, utrwalacze i inne składniki odpowiednie do składu produktu, do którego przeznaczona jest kompozycja.
Przykład 1
Syntezę 5-fenylo-3-metylo-2-cykloheksenonu przeprowadzono w dwóch etapach [R. N. Lacey, J. Chem. Soc. (1960) 1625]. W pierwszym etapie otrzymano 6-acetylo-5-fenylo-3-metylo-2-cykloheksenon w reakcji kondensacji acetyloacetonu z benzylidenoacetonem w obecności metanolanu sodu, a w drugim etapie otrzymany produkt deacetylowano w wodnym roztworze wodorotlenku sodu.
W pierwszym etapie do kolby okrągłodennej wyposażonej w termometr, nasadkę Deana-Starka i chłodnicę zwrotną wlano 30 cm3 bezwodnego metanolu i wrzucono 2,0 g sodu metalicznego pokrojonego w plasterki. Po przereagowaniu metalu wlano do kolby w jednej porcji mieszaninę zawierającą 152,0 g (1,518 mola) acetyloacetonu i 130,0 g (0,889 mola) benzylidenoacetonu. Mieszaninę ogrzewano do wrzenia zbierając lotne produkty w nasadce aż do osiągnięcia w kolbie temperatury 182°C (1,5 godziny). Po schłodzeniu zawartości kolby do temperatury pokojowej dodano eter dietylowy (150 cm3), i przeniesiono do rozdzielacza o pojemności 1 dm3, następnie przemyto 10% roztworem kwasu siarkowego (100 cm3), a następnie dwiema porcjami wody (po 100 cm3). Oddzieloną fazę organiczną suszono bezwodnym siarczanem magnezu. Ekstrakt odparowano pod zmniejszonym ciśnieniem (wyparka) otrzymując surowy, ciekły produkt w postaci jasnobrązowej cieczy o masie 238,5 g. Produkt poddano destylacji pod zmniejszonym ciśnieniem (pompa wodna) zbierając frakcję główną w zakresie temperatur 190-210°C/20 hPa. Otrzymaną frakcję główną poddano powtórnej destylacji pod zmniejszonym ciśnieniem (pompa olejowa) wydzielając produkt w postaci jasnożółtej, lepkiej cieczy o temperaturze wrzenia 146-150°C / 0,27 hPa i masie 145,7 g, wydajność 71,8%.
W drugim etapie syntezy oczyszczony jak wyżej 6-acetylo-5-fenylo-3-metylo-2-cykloheksenon oraz roztwór wodorotlenku sodu (80 g NaOH w 600 cm3 wody) umieszczono w kolbie okrągłodennej o pojemności 1 dm3 zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną i ogrzewano do wrzenia przez 30 minut. Po schłodzeniu mieszaninę poreakcyjną przeniesiono do rozdzielacza o pojemności 1 dm3 i trójkrotnie ekstrahowano eterem dietylowym, porcjami po 50 cm3. Ekstrakty eterowe połączono, przemyto 10% roztworem kwasu siarkowego (100 cm3) i dwukrotnie wodą porcjami po 100 cm3 z dodatkiem kilku kropli kwasu octowego, w celu usunięcia tworzących się emulsji. Fazę organiczną suszono bezwodnym siarczanem magnezu. Wysuszony ekstrakt odparowano pod zmniejszonym ciśnieniem (wyparka) otrzymując jasnobrązową, lepką ciecz. Surowy produkt poddano destylacji frakcyjnej pod zmniejszonym ciśnieniem (pompa wodna) odbierając 5-fenylo-3-metylo-2-cykloheksenon jako lekko żółtawą, dość lepką ciecz o temperaturze wrzenia 182-3°C / 19 hPa (eksp), t. wrz. 179-181°C / 16 hPa (lit.) [J. Org. Chem., 13 (1948) 31] o masie 103,1 g (86,8%). Końcowa wydajność wynosi 62,3% (po dwóch etapach). Destylat po trzech dniach przechowywania w temperaturze pokojowej krzepnie, temperatura topnienia 35-6°C (eksp), 36-7°C (lit.) [J. Amer. Chem. Soc., 75 (1953) 2635]. W wyniku dalszego oczyszczania produktu metodą krystalizacji z metanolu z dodatkiem węgla aktywnego otrzymano go w postaci bezbarwnego ciała stałego. Wydajność krystalizacji około 70%.
Otrzymany 5-fenylo-3-metylo-2-cykloheksenon ma przyjemny, kwiatowo-owocowy zapach ze słodko-kwaśną nutą kiwi. Nie stwierdzono zmian jego właściwości fizykochemicznych, ani zapachowych w ciągu 6 miesięcy od dnia jego syntezy.
| Przykład 2 Kompozycja zapachowa zawierająca 5-fenylo-3-metylo-2-cykloheksenon | |
| - olejek bergamotowy | 20% wag. |
| - olejek grejpfrutowy | 20% wag. |
| - olejek cytrynowy | 15% wag. |
| - olejek lawendowy | 10% wag. |
| - geraniol | 10% wag. |
| - linalol | 5% wag. |
| - absolut szałwii | 5% wag. |
| - piżmo syntetyczne MuskT | 5 % wag. |
| - nerol | 3% wag. |
| - 5-fenylo-3-metylo-2-cykloheksenon | 3 % wag. |
| - cytral | 2% wag. |
| - octan terpinylu | 2% wag. |
| Razem | 100% wag. |
| Kompozycja ma zapach owocowo-kwiatowy |
PL 243564 Β1
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Zastosowanie 5-fenylo-3-metylo-2-cykloheksenonu o wzorze 1(wzór 1) do wytwarzania kompozycji zapachowych.
- 2. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że 5-fenylo-3-metylo-2-cykloheksenon stosuje się jako składnik kompozycji perfumeryjnych.
- 3. Kompozycja zapachowa znamienna tym, że zawiera 5-fenylo-3-metylo-2-cykloheksenon o wzorze 1 jak określono w zastrz. 1 Jako substancję nadającą zapach, w ilości od 1,0 do 3,0% wag. w stosunku do masy kompozycji oraz rozpuszczalniki, środki utrwalające i inne środki pomocnicze.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL435672A PL243564B1 (pl) | 2020-10-14 | 2020-10-14 | Zastosowanie 5-fenylo-3-metylo-2-cykloheksenonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL435672A PL243564B1 (pl) | 2020-10-14 | 2020-10-14 | Zastosowanie 5-fenylo-3-metylo-2-cykloheksenonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL435672A1 PL435672A1 (pl) | 2022-04-19 |
| PL243564B1 true PL243564B1 (pl) | 2023-09-11 |
Family
ID=81212438
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL435672A PL243564B1 (pl) | 2020-10-14 | 2020-10-14 | Zastosowanie 5-fenylo-3-metylo-2-cykloheksenonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL243564B1 (pl) |
-
2020
- 2020-10-14 PL PL435672A patent/PL243564B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL435672A1 (pl) | 2022-04-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6612348B2 (ja) | １−［（１ｒ，４ｒ／ｓ，８ｓ）−１０，１０−ジメチル−７−メチレン−４−ビシクロ［６．２．０］デカニル］エタノンの調製方法 | |
| US4277377A (en) | Perfume compositions containing dimethyl heptenonitriles | |
| US3962148A (en) | Odorant compositions containing 4,4,6-trimethyl-2-cyclohexenone | |
| US4308179A (en) | Perfumed compositions | |
| US4065408A (en) | α-Oxy(oxo) sulfide perfume and cologne compositions | |
| US4880775A (en) | Poly-alkylated benzodioxin musk compositions | |
| CN111050855B (zh) | 包含对映纯Ambrocenide®的混合物 | |
| JPS58134071A (ja) | 新規芳香物質 | |
| PL243564B1 (pl) | Zastosowanie 5-fenylo-3-metylo-2-cykloheksenonu | |
| US4011177A (en) | Chemicals and their use in perfumery | |
| JPS63264477A (ja) | 環状アセタール化合物及び前記化合物を含有する香料組成物 | |
| US3981924A (en) | Diels-Alder adduct product | |
| JPS63159378A (ja) | スピロジオキサン誘導体、その製造方法および香料組成物 | |
| RU2718916C2 (ru) | Новые ацетали 1-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)этанона, способ их получения и также их применение в парфюмерии | |
| US4294727A (en) | Perfume composition containing 4,5-dioxa-5-alkyl-tricyclo[7.2.1.0 2,8 ]dodec-10-enes and its use as an odorant | |
| US4070308A (en) | α-Oxy(oxo)mercaptan perfume and cologne compositions | |
| EP0838215B1 (fr) | Utilisation d'esters aliphatiques insaturés en parfumerie | |
| JP2590254B2 (ja) | 新規な発香混合物 | |
| US3996170A (en) | 6-N-Butyl alpha pyrone perfumes | |
| WO1992003402A1 (fr) | Compose cetonique polycyclique et son utilisation a titre d'ingredient parfumant | |
| US4643844A (en) | Perfume compositions and perfumed articles containing dihydro- and/or tetrahydro-naphthols as fragrance material | |
| JPS6233169A (ja) | ２−アシル−５−メチルフラン、その製法と使用 | |
| EP0098546B1 (en) | Novel aromatic musks | |
| US4255292A (en) | Perfuming composition containing 3-phenyl-cyclohex-2-en-1-one | |
| CH645337A5 (fr) | Composes cycloaliphatiques insatures, procede pour leur preparation et composition parfumante les contenant. |