PL246178B1 - Rozgałęzione pochodne dibenzo[b,f]oksepiny i sposób ich otrzymywania - Google Patents

Rozgałęzione pochodne dibenzo[b,f]oksepiny i sposób ich otrzymywania Download PDF

Info

Publication number
PL246178B1
PL246178B1 PL437481A PL43748121A PL246178B1 PL 246178 B1 PL246178 B1 PL 246178B1 PL 437481 A PL437481 A PL 437481A PL 43748121 A PL43748121 A PL 43748121A PL 246178 B1 PL246178 B1 PL 246178B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
sup
substituent
sub
oxepine
formula
Prior art date
Application number
PL437481A
Other languages
English (en)
Other versions
PL437481A1 (pl
Inventor
Hanna Krawczyk
Piotr Tobiasz
Marta Borecka
Original Assignee
Politechnika Warszawska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Warszawska filed Critical Politechnika Warszawska
Priority to PL437481A priority Critical patent/PL246178B1/pl
Publication of PL437481A1 publication Critical patent/PL437481A1/pl
Publication of PL246178B1 publication Critical patent/PL246178B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D313/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D313/02—Seven-membered rings
    • C07D313/06—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D313/10—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with two six-membered rings
    • C07D313/14—[b,f]-condensed

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Przedmiotem wynalazku jest rozgałęziona pochodna dibenzo[b,f]oksepiny o wzorze 1, przy czym: gdy podstawnik R<sup>1</sup> oznacza NO<sub>2</sub>, R<sup>2</sup> oznacza H; gdy podstawnik R<sup>1</sup> oznacza H, R<sup>2</sup> oznacza NO<sub>2</sub>; gdy podstawnik R<sup>1</sup> oznacza NO<sub>2</sub>, R<sup>2</sup> oznacza NO<sub>2</sub>; gdy podstawnik R<sup>1</sup> oznacza Cl, R<sup>2</sup> oznacza H; gdy podstawnik R<sup>1</sup> oznacza Br, R<sup>2</sup> oznacza Cl. Przedmiotem zgłoszenia jest także sposób otrzymywania powyższej pochodnej. Sposób otrzymywania rozgałęzionej pochodnej dibenzo[b,f]oksepiny o wzorze 1 według wynalazku charakteryzuje się tym, że przeprowadza się reakcję 6-metoksy-3-nitrodibenzo[b,f]oksepiny o wzorze 2 z pochodną benzaldehydu o wzorze 3 w proporcji 1,9 - 2,2:0,9 - 1,2 mol/mol, przy czym: gdy podstawnik R<sup>1</sup> oznacza NO<sub>2</sub>, R<sup>2</sup> oznacza H; gdy podstawnik R<sup>1</sup> oznacza H, R<sup>2</sup> oznacza NO<sub>2</sub>; gdy podstawnik R<sup>1</sup> oznacza NO<sub>2</sub>, R<sup>2</sup> oznacza NO<sub>2</sub>; gdy podstawnik R<sup>1</sup> oznacza Cl, R<sup>2</sup> oznacza H; gdy podstawnik R<sup>1</sup> oznacza Br, R<sup>2</sup> oznacza Cl, w rozpuszczalniku w obecności BF<sub>3</sub>·OEt<sub>2</sub> jako katalizatora, w temperaturze pokojowej i w atmosferze gazu obojętnego, a następnie otrzymane związki o wzorze 1 rozdziela się i oczyszcza.

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są rozgałęzione pochodne dibenzo[b,/]oksepiny, podstawione w pierścieniu aromatycznym chlorem, bromem grupami metoksy oraz nitro, i sposób ich otrzymywania, które mogą być przydatne jako bloki budulcowe do otrzymywania przełączników molekularnych mogących znaleźć zastosowanie w fotofarmakologii i medycynie.
Od czasu odkrycia w 1911 r. przez Pschorra i Knófflera pierwszej dibenzo[b,/]oksepiny podczas nitrowania kwasów α,β-diaryloakrylowych [Pschorr and Knóffler, Ann., (1911) 382, 50], ta stosunkowo mało znana struktura znalazła syntetyczne zastosowanie w budowie leków i znacznej ilości bioaktywnych produktów syntetycznych. Wiadomo, że pierścień oksepinowy, zarówno w postaci pierwotnej, jak i zredukowanej, występuje tylko w niewielkiej liczbie produktów naturalnych, z wyjątkiem blisko spokrewnionej rodziny alkaloidów cularynowych [R. Olivera, R. Sanmartin, F. Churruca, E. Dominguez, OPPI, (2004) 36(4), 297. 46].
Dibenzo[b,/]oksepiny to ważna klasa związków ze względu na ich silne właściwości biologiczne, takie jak: działanie przeciwpsychotyczne [J. Fernandez, J. M. Alonso, J. I. Andres, J. M. Cid, A. Diaz, L. Iturrino, P. Gil, A. Megens, V. K. Sipido, A. A. Trabanco, J. Med. Chem., (2005) 48, 1709; A. A. Trabanco, J. M. Alonso, J. M. Cid, L. M. Font, A. Megens, II Farm., (2005) 60, 241], antydepresyjne [Η. H. Ong, J. A. Profitt, V. B. Anderson, T. C. Spaulding, J. C. Wilker, Η. M. Geyer, H. Kruse, J. Med. Chem., (1980) 23, 494], hipotensyjne [R. Kiyama, T. Honma, K. Hayashi, M. Ogawa, M. Hara, M. Fujimoto, T. Fujishita, J. Med. Chem., (1995) 38, 2728], przeciwzapalne [Y. Nagai, A. Irie, H. Nakamura, K. Hino, H. Uno, H. Nishimura, J. Med. Chem., (1982) 25, 1065] oraz owadobójcze [T. Roeder, J. A. Nathanson, Neurochem. Res., (1993) 18, 921], Pacharin i Bauhiniastatin 4 przedstawione poniżej
Pacharin
wyizolowano z rośliny Bauhinia purpurea. Gatunki Bauhinia są wykorzystywane do niekonwencjonalnego leczenia raka w Indiach i Afryce [Y. Bharath, B. Thirupathi, G. Ranjit, D. K. Mohapatra, Asian J. Org. Chem (2013) 2(10), 848]. Wykazano, że wyżej wymienione związki znacząco hamują wzrost komórek nowotworowych [Y. L. Choi, H. S. Lim, H. J. Lim, J.-N. Heo, Organie Letters, (2012) 14(19), 5102-5105; G. R. Pettit, A. Numata, C. Iwamoto, Y. Usami, T. Yamada, H. Ohishi, G. M. Cragg, J. Nat. Prod., 2006, 69(3), 323].
Rozgałęzione pochodne dibenzo[b,/]oksepiny mogą znaleźć zastosowanie jako prekursory stosowanych w medycynie przełączników molekularnych, co może stworzyć nowe możliwości dla leczenia pacjentów z chorobami nowotworowymi. Z tego powodu celem wynalazku było opracowanie efektywnego sposobu ich otrzymania.
Przedmiotem wynalazku jest rozgałęziona pochodna dibenzo[b,/]oksepiny o wzorze 1:
R2
I
Wzórl,
PL 246178 Β1 przy czym:
gdy podstawnik R1 oznacza NO2, R2 oznacza H;
gdy podstawnik R1 oznacza H, R2 oznacza NO2;
gdy podstawnik R1 oznacza NO2, R2 oznacza NO2;
gdy podstawnik R1 oznacza Cl, R2 oznacza H;
gdy podstawnik R1 oznacza Br, R2 oznacza Cl.
Sposób otrzymywania rozgałęzionej pochodnej dibenzo[b,/]oksepiny o wzorze 1 według wynalazku, charakteryzuje się tym, że przeprowadza się reakcję 6-metoksy-3-nitrodibenzo[b,/]oksepiny o wzorze 2
z pochodną benzaldehydu o wzorze 3 w proporcji 1,9-2,2 :0,9-1,2 mol/mol,
CHO
Wzór 3 przy czym:
gdy podstawnik R1 oznacza NO2, R2 oznacza H;
gdy podstawnik R1 oznacza H, R2 oznacza NO2;
gdy podstawnik R1 oznacza NO2, R2 oznacza NO2;
gdy podstawnik R1 oznacza Cl, R2 oznacza H;
gdy podstawnik R1 oznacza Br, R2 oznacza Cl, w rozpuszczalniku w obecności BF3OEt2 jako katalizatora, w temperaturze pokojowej i w atmosferze gazu obojętnego, a następnie otrzymane związki o wzorze 1 rozdziela się i oczyszcza.
Korzystnie proporcja 6-metoksy-3-nitrodibenzo[b,/]oksepiny do pochodnej benzaldehydu wynosi 2:1 mol/mol.
Korzystnie rozpuszczalnik jest wybrany z grupy obejmującej chlorek metylenu i chloroform.
Dodatkowo korzystnie stosowanym gazem obojętnym jest argon.
Korzystnie katalizator BF3 OEt2jest stosowany w proporcji 10-11 :0,9-1 mol/mol względem 6-metoksy-3-nitrodibenzo[b,f|oksepiny. Korzystniej proporcja BF3 OEt2 do 6-metoksy-3-nitrodibenzo[b,/]oksepiny wynosi 10:1 mol/mol.
Korzystnie reakcję prowadzi się przez 3 tygodnie.
Opracowany sposób otrzymywania rozgałęzionych pochodnych dibenzo[b,/]oksepiny o wzorze 1 jest szybki, tani i prosty, a ponadto charakteryzuje się dobrą ekonomiką atomową. Sposób może być przydatny w konstruowaniu rozgałęzionych pochodnych ze szkieletem dibenzo[b,f|oksepiny.
Przykład wykonania
W kolbie okrągłodennej o pojemności 100 ml umieszczono element mieszający oraz 6-metoksy-3-nitrodibenzo[ b,f] oksepinę (2 mmol). Do układu dodano następnie odpowiednią pochodną benzaldehydu o wzorze 3 (1 mmol). Następnie całość rozpuszczono w chlorku metylenu lub chloroformie tak by otrzymać maksymalne stężenie. Początkowo mieszający się roztwór przepłukiwano argonem przez 30 minut. Po tym czasie do układu dodano BF3^Et2O (10 eq.) - katalizatora reakcji. Roztwór przyjął barwę brązową. Reakcję prowadzono w temperaturze pokojowej przez 3 tygodnie. Przebieg reakcji badano za pomocą analizy położenia plamek na płytkach do chromatografii cienkowarstwowej z użyciem chlorku metylenu jako eluenta. Po 3 tygodniach mieszaninę poreakcyjną zalano ok. 15 ml metanolu. Całość mieszano przez następne 5 minut, po czym ekstrahowano z dodatkiem wody. Połączone warstwy organiczne wysuszono nad bezwodnym MgSO4, po czym rozpuszczalnik odparowano na wyparce obrotowej. Powstały osad wysuszono na pompie olejowej po czym rozpuszczono w chlorku metylenu i oczyszczono na kolumnie chromatograficznej z wykorzystaniem układu heksan : octan etylu 1 : 1 jako eluenta.
Otrzymano 5 pochodnych (związki o wzorach 1a - 1e) w postaci jasnożółtych proszków: Związek (1a) Ri = NO2, R2 = H; wydajność 26%; tt. = 131°C
1H NMR (500 MHz, CDCI3, 298 K): δ (ppm): 8.19 (2H, d, Jh6,h8 = 2.5 Hz, Hs). 8.00 (1H, dd, Jhi4,hi5 = 8.5 Hz, Jhi4,hi6 = 2 Hz, H14), 8.00 (2H, d, Jh8,h9 = 8.5 Hz, He), 7.34-7.32 (1H, m, H16), 7.30 (2H, d, H9). 7.11 (2H, d. Jhi,h2 = 8.5 Hz, Hi), 7.03 (2H, układ spinowy AB, d, Jhio,hii = 11.5 Hz, H11), 6.93-6.83 (2H. m, H15, H17), 6.82 (2H, układ spinowy AB, d, H10), 6.67 (2H. d. H2). 6.66 (1H, s, CH), 3.94 (6H. s, OCH3). 13C NMR (125 MHz, CDCI3, 298 K): δ (ppm): 157.53 (C5'). 151.51 (C4). 148.56 (C13). 147.18 (C7). 146.10 (C4’). 145.21 (C12), 137.36 (C9’). 135.40 (C16). 133.20 (C17). 130.31 (C10), 129.98 (C11), 128.84 (C3), 128.66 (C11’). 128.52 (C9). 126.56 (C15), 124.21 (C2), 120.11 (C14). 120.05 (C8), 117.45 (C6). 112.81 (C1), 56.14 (OCH3). 40.78 (CH).
HRMS (ESI): m/z obliczono dla C37H25N3O10+H 672.16127, znaleziono : 672.16127
Związek (1b) Ri = H, R2 = NO2; wydajność 36%, tt. = 145°C
1H NMR (500 MHz, CDCI3, 298 K): δ (ppm): 8.19 (2H. d. Jhs,h8 = 2.5 Hz, He), 8.12 (2H. d. Jhi3,hi4 = 8.5 Hz, H14), 8.01 (2H, dd, Jh8,h9 = 8.5 Hz, H8). 7.30 (2H. d. H9). 7.13 (2H. d. H13), 6.87 (2H. d. Jh1,h2 = 8.5 Hz, H1), 6.79 (2H, AB spin system, d. Jh1o,hh = 11.5 Hz, H11). 6.75 (2H. AB spin system, d. H10), 6.45 (2H. d. H2). 5.79 (1H, s. CH), 3.94 (6H. s. OCH3).
13C NMR (125 MHz, CDCI3, 298 K): δ (ppm): 157.46 (C5’). 151.00 (C4), 150.00 (C12), 148.68 (C7). 146.88 (C15), 146.20 (C4’), 137.06 (C9’). 131.32 (C3). 130.38 (C13), 129.72 (C11). 129.36 (C10). 129.12 (C11’). 129.03 (C9), 127.00 (C2), 123.80 (C14). 120.18 (C8), 117.49 (C6), 112.52 (C1), 56.14 (OCH3). 49.27 (CH).
HRMS (ESI): m/z obliczono dla C37H25N3O10 671.15399, znaleziono: 671.15345.
Związek (1c) R1 = NO2, R2 = NO2: wydajność 66%, tt. = 185,5°C
1H NMR (500 MHz, CDCI3, 298 K): δ (ppm): 8.77 (1H, d. Jh14,h16 = 2.5 Hz, H14), 8.24 (1H, dd, Jh16,h17 = 8.5 Hz, H16), 8.18 (2H. d. Jhs,h8 = 2.5 Hz, He), 8.01 (2H. dd, Jh8,h9 = 8.5 Hz, Ha). 7.31 (2H. d. H9). 7.11 (1H, d. H17), 6.84 (2H. d. Jh1,h2 = 8.5 Hz. H1), 6.82 (2H. AB spin system, d. Jh1o,hh = 11.5 Hz. H11). 6.79 (2H. AB spin system. d. H10). 6.66 (1H. s. CH). 6.36 (2H. d. H2). 3.94 (6H. s. OCH3).
13C NMR (125 MHz. CDCI3, 298 K): δ (ppm): 157.47 (C5’). 151.44 (C4). 148.91 (C13). 148.74 (C7). 146.87 (C15), 146.36 (C4’), 144.12 (C12), 136.86 (C9’), 133.24 (C17), 129.87 (C10). 129.49 (C3). 129.40 (C11’). 129.19 (C9). 129.04 (C11). 126.69 (C16). 126.51 (C2). 120.75 (C14). 120.26 (C8). 117.47 (C6). 112.51 (C1). 56.14 (OCH3). 44.42 (CH).
HRMS (ESI): m/z obliczono dla C37H23N4O12 715.13124, znaleziono: 715.13070.
Związek (1d) R1 = Cl, R2 = H: wydajność 9%, tt. = 141 °C
1H NMR (500 MHz, CDCI3, 298 K): δ (ppm): 8.19 (2H. d. Jhs,h8 = 2.5 Hz, Ha). 7.99 (2H. dd, Jh8,h9 = 8.5 Hz, H8). 7.53 (1H, dd. Jh15,h17 = 2 Hz, Jh16,h17 = 8.5 Hz, H17), 7.28 (2H, d, H9), 7.23-7.19 (1H, m, H16), 6.92 (1H, ddd, Jh14,h15 = 8.5 Hz, Jh15,h16 = 8.5 Hz, H15). 6.83 (2H. d. Jh1,h2 = 8.5 Hz, H1). 6.81 (2H. AB spin system, d. Jh1o,hh = 11.5 Hz, H11). 6.73 (2H, AB spin system, d. H10). 6.46 (1H, dd, Jh14,h16 = 1.5 Hz, H14) 6.45 (2H. d. H2). 6.00 (1H. s. CH), 3.93 (6H. s. OCH3).
13C NMR (125 MHz, CDCI3, 298 K): δ (ppm): 157.46, 150.69, 148.54, 146.06, 140.01, 137.32, 131.66, 131.34, 130.10, 129.41, 128.99, 128.84, 128.35, 126.64, 126.30, 125.08, 120.07, 119.06, 117.46, 112.30, 56.06, 46.49.
HRMS (ESI): m/z obliczono dla C37H25CIN2O8+H 661.13721, znaleziono: 661.13722.
Związek (1e) R1 = Br, R2 = Cl: wydajność 14%, tt. = 133,5°C
PL 246178 Β1 1H NMR (500 MHz, CDCI3, 298 K): δ (ppm): 8.19 (2H, d, Jhs.hs = 2.5 Hz, He), 8.00 (2H, dd, Jhs,h9 = 8.5 Hz, He), 7.60 (1H, d, Jh14,H16 - 2 Hz, Hu), 7.29 (2H, d, H9), 7.14 (1H, dd, Jh16,H17 - 8.5 Hz, Hi6), 6.84 (2H, d, Jhi,h2 = 8.5 Hz, Hi), 6.78 (2H, AB spin system, d, Jhio.hh = 11.5 Hz, Hu), 6.75 (2H, AB spin system, d, H10), 6.65 (1H, d, H17), 6.42 (2H, d, H2), 5.91 (1H, s, CH), 3.93 (6H, s, OCH3).
13C NMR (125 MHz, CDCI3, 298 K): δ (ppm): 157.47 (C5’), 150.85 (C4), 148.59 (C7), 146.10 (C4’), 140.44 (C12), 137.19 (C9’), 133.56 (C15), 132.85 (C14), 132.16 (C17), 131.15 (C1T), 129.85 (C11), 129.26 (C3), 129.05 (C9), 129.03 (C10), 127.69 (C16), 126.61 (C2), 125.30 (C13), 120.11 (C8), 117.47 (C6), 112.35 (C1), 56.07 (OCH3), 48.75 (CH).
HRMS (ESI): m/z obliczono dla C37H24BrCIN2O8+H 739.04773, znaleziono: 739.04773.
Rozgałęzione pochodne dibenzo[b,/]oksepiny, podstawione w pierścieniu aromatycznym chlorem, bromem grupami metoksy oraz nitro, według wynalazku mogą znaleźć zastosowanie w medycynie jako prekursory stosowanych wfotofarmakologii i medycynie przełączników molekularnych.

Claims (8)

1. Rozgałęziona pochodna dibenzo[b,/]oksepiny o wzorze 1
Wzór 1, przy czym:
gdy podstawnik R1 oznacza NO2, R2 oznacza H;
gdy podstawnik R1 oznacza H, R2 oznacza NO2;
gdy podstawnik R1 oznacza NO2, R2 oznacza NO2;
gdy podstawnik R1 oznacza Cl, R2 oznacza H;
gdy podstawnik R1 oznacza Br, R2 oznacza Cl.
2. Sposób otrzymywania rozgałęzionej pochodnej dibenzo[b,/]oksepiny o wzorze 1 określonej w zastrz. 1, znamienny tym, że przeprowadza się reakcję 6-metoksy-3-nitrodibenzo[b,/]oksepiny o wzorze 2
OCH3
Wzór 2
PL 246178 Β1 z pochodną benzaldehydu o wzorze 3 w proporcji 1,9-2,2 :0,9-1,2 mol/mol,
CHO
R2
Wzór 3 przy czym:
gdy podstawnik R1 oznacza NO2, R2 oznacza H;
gdy podstawnik R1 oznacza H, R2 oznacza NO2;
gdy podstawnik R1 oznacza NO2, R2 oznacza NO2;
gdy podstawnik R1 oznacza Cl, R2 oznacza H;
gdy podstawnik R1 oznacza Br, R2 oznacza Cl, w rozpuszczalniku w obecności BF3OEt2 jako katalizatora, w temperaturze pokojowej i w atmosferze gazu obojętnego, a następnie otrzymane związki o wzorze 1 rozdziela się i oczyszcza.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proporcja 6-metoksy-3-nitrodibenzo[b,f|oksepiny do pochodnej benzaldehydu wynosi 2 :1 mol/mol.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnik jest wybrany z grupy obejmującej chlorek metylenu i chloroform.
5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że stosowanym gazem obojętnym jest argon.
6. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że katalizator BF3 OEt2 jest stosowany w proporcji 10-11 :0.9-1 mol/mol względem 6-metoksy-3-nitrodibenzo[b,f|oksepiny.
7. Sposób według zastrz. 6, znamienny tym, że proporcja BF3 OEt2 do 6-metoksy-3-nitrodibenzo[b,/]oksepiny wynosi 10:1 mol/mol.
8. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję prowadzi się przez 3 tygodnie.
PL437481A 2021-04-01 2021-04-01 Rozgałęzione pochodne dibenzo[b,f]oksepiny i sposób ich otrzymywania PL246178B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL437481A PL246178B1 (pl) 2021-04-01 2021-04-01 Rozgałęzione pochodne dibenzo[b,f]oksepiny i sposób ich otrzymywania

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL437481A PL246178B1 (pl) 2021-04-01 2021-04-01 Rozgałęzione pochodne dibenzo[b,f]oksepiny i sposób ich otrzymywania

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL437481A1 PL437481A1 (pl) 2022-10-03
PL246178B1 true PL246178B1 (pl) 2024-12-09

Family

ID=83724367

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL437481A PL246178B1 (pl) 2021-04-01 2021-04-01 Rozgałęzione pochodne dibenzo[b,f]oksepiny i sposób ich otrzymywania

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL246178B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL437481A1 (pl) 2022-10-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO331656B1 (no) Framgangsmate for syntetisering av camptothesin relaterte forbindelser
Gabutti et al. Planar chiral asymmetric naphthalenediimide cyclophanes: synthesis, characterization and tunable FRET properties
Wu et al. Silica chloride catalyzed synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo [a, i] xanthene-8, 13-diones
Borah et al. Synthesis of anti-2, 3-dihydro-1, 2, 3-trisubstituted-1 H-naphth [1, 2-e][1, 3] oxazine derivatives via multicomponent approach
Mal'kina et al. One-pot tandem synthesis of fluorescent 5-naphthyl-3 (2H)-furanones
Touil et al. Metal-free synthesis of azacalix [4] arenes
PL246178B1 (pl) Rozgałęzione pochodne dibenzo[b,f]oksepiny i sposób ich otrzymywania
Schenck et al. 1, 4, 9, 10-Anthradiquinone as precursor for antitumor compounds
JP6226363B2 (ja) ビス−ボロンジピロメテン系色素
Wei et al. Halonium-initiated double oxa-cyclization cascade as a synthetic strategy for halogenated furo [3, 2-c] pyran-4-ones
Razus et al. Synthesis and reactions of N-(azulen-1-ylmethylene) arylamines
CN113045576B (zh) 一种嘧啶并[1,2-b]吲唑母核的构建方法
Hu et al. Regioselective and stereoselective photodimerization of securinine-type and norsecurinine-type alkaloids
RU2702648C1 (ru) 5,7-Ди(трет-бутил)-2-(4,7-дихлор-8-метил-5-нитрохинолин-2-ил)-4-нитро-1,3-трополон, обладающий цитотоксической активностью
Sosnovskikh et al. One-pot synthesis of functionalized benzo [c] coumarins and their precursors via the reaction of 2-(polyfluoroalkyl) chromones with 4-alkyl-3-cyanocoumarins
Ahmed et al. Tuning the reaction pathways of phenanthroline-Schiff bases: routes to novel phenanthroline ligands
JP2017088879A (ja) アミノベンゾピラノキサンテン系（ａｂｐｘ）色素化合物の製造方法
RU2860408C1 (ru) Бисаза-18-краун-6-содержащие дистирилбензолы в качестве флуоресцентных молекулярных сенсоров для определения катионов щелочных, щелочноземельных металлов, аммония и способ из получения
SASAKI et al. Cyclophanes. I. Preparations and Conformational Properties of Dioxazolo [32] metacyclophane and Related Compounds
CZ288897B6 (cs) Fenanthridiniový derivát, farmaceutický prostředek jej obsahující a jeho použití
CN111039844A (zh) 多取代芳基吡咯化合物
KR101654109B1 (ko) 은 촉매를 이용한 오론 유도체의 제조방법
RU2794743C1 (ru) Способ получения бис-аддукта имидо-амина метилового эфира малеопимаровой кислоты с диметил-гексаазапергидропиреновым спейсером и его применение в качестве средства с цитотоксической активностью
Chou et al. Cage compounds. Part 1. Base-promoted reaction of 5, 6, 7, 8-tetrachloro-5, 8-dimethoxymethano-4a, 5, 8, 8a-tetrahydro-1, 4-naphthoquinone epoxide
CHALABI et al. Novel photosynthesis and characterization of 4-(5, 7-dichloro-8ah-chromene-2-yl)-n, N-dimethylaniline from its chalcone isomer