PL247187B1 - Pro-adhesive organic coating and method of obtaining it - Google Patents
Pro-adhesive organic coating and method of obtaining it Download PDFInfo
- Publication number
- PL247187B1 PL247187B1 PL444426A PL44442623A PL247187B1 PL 247187 B1 PL247187 B1 PL 247187B1 PL 444426 A PL444426 A PL 444426A PL 44442623 A PL44442623 A PL 44442623A PL 247187 B1 PL247187 B1 PL 247187B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- tetrafluoroborate
- pro
- organic coating
- diazonium salt
- adhesive organic
- Prior art date
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D7/00—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials
- B05D7/14—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials to metal, e.g. car bodies
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
- C07C245/12—Diazo compounds, i.e. compounds having the free valencies of >N2 groups attached to the same carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/043—Improving the adhesiveness of the coatings per se, e.g. forming primers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/12—Chemical modification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Hybrid Cells (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest pro-adhezyjna powłoka organiczna która charakteryzuje się tym, że składa się z jednej warstwy zredukowanej soli diazoniowej o grubości od 2 nm do 20 nm. Korzystnie jako sól diazoniową stosuje się 4-nitrobenzenodiazoniowy tetrafluoroboran albo 4-metoksybenzenodiazoniowy tetrafluoroboran albo 3,5-dichlorofenylodiazoniowy tetrafluoroboran. Istotą zgłoszenia jest także sposób otrzymywania pro-adhezyjnej powłoki organiczne.The subject of the application is a pro-adhesive organic coating which is characterized in that it consists of one layer of a reduced diazonium salt with a thickness of 2 nm to 20 nm. Preferably, 4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate or 4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate or 3,5-dichlorophenyldiazonium tetrafluoroborate is used as the diazonium salt. The essence of the application is also a method of obtaining a pro-adhesive organic coating.
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku jest pro-adhezyjna powłoka organiczna i sposób jej otrzymywania oraz zastosowanie, przeznaczona do modyfikacji powierzchni platyny polimerami przewodzącymi.The subject of the invention is a pro-adhesive organic coating and a method of obtaining and using it, intended for modifying the surface of platinum with conductive polymers.
Polimery przewodzące są materiałami, które znajdują szerokie zastosowanie w różnych gałęziach przemysłu, m.in. w elektronice organicznej, optoelektronice, fotowoltaice, inżynierii biomedycznej i technologiach ochrony zdrowia. Jednym z problemów w długotrwałym użytkowaniu urządzeń opartych na polimerach przewodzących jest stopniowe rozwarstwianie się powłoki polimerowej z powierzchni, na którą została naniesiona, wynikające z niskiej siły adhezji powłoki polimerowej do powierzchni [Green et al. Substrate dependent stability of conducting polymer coatings on medical electrodes. Biomaterials 33 (2012) 5875-5886]. Powoduje to obniżenie trwałości urządzeń i konieczność wymiany kluczowych elementów technologii, co niesie ze sobą dodatkowe koszty.Conducting polymers are materials that are widely used in various industries, including organic electronics, optoelectronics, photovoltaics, biomedical engineering and healthcare technologies. One of the problems in long-term use of devices based on conducting polymers is the gradual delamination of the polymer coating from the surface on which it was applied, resulting from the low adhesion force of the polymer coating to the surface [Green et al. Substrate dependent stability of conducting polymer coatings on medical electrodes. Biomaterials 33 (2012) 5875-5886]. This causes a decrease in the durability of the devices and the need to replace key elements of the technology, which entails additional costs.
Sole diazoniowe, należą do grupy związków organicznych o wzorze R-N2+X-, gdzie R oznacza grupę alkilową lub arylową, a X oznacza anion nieorganiczny lub organiczny. Sole diazoniowe łatwo ulegają redukcji chemicznej i elektrochemicznej, tworząc warstwy organiczne na różnych podłożach, które mogą być wykorzystane m.in. jako powłoki chroniące metale przed korozją, powierzchnie o określonej zwilżalności lub biofunkcjonalizowane powłoki biomedyczne [Gautier, et al. A post-functionalization toolbox for diazonium (electro)-grafted surfaces: review of the coupling methods, Mater. Adv. 2 (2021) 2773-2810].Diazonium salts belong to the group of organic compounds with the formula R-N2+X - , where R is an alkyl or aryl group and X is an inorganic or organic anion. Diazonium salts are easily reduced chemically and electrochemically, forming organic layers on various substrates that can be used, among others, as coatings protecting metals against corrosion, surfaces with specific wettability or biofunctionalized biomedical coatings [Gautier, et al. A post-functionalization toolbox for diazonium (electro)-grafted surfaces: review of the coupling methods, Mater. Adv. 2 (2021) 2773-2810].
Z opisu patentowego US20200377677A1 znany jest sposób zwiększania adhezji polimerów przewodzących do różnych podłoży za pośrednictwem hydrofilowej warstwy adhezyjnej, gdzie między podłożem a hydrofilową warstwą adhezyjną może znajdować się jedna lub więcej grup funkcyjnych. Warstwa ta utworzona jest z hydrofilowych elastomerów, takich jak poli(alkohol winylowy), hydrofilowy poliuretan, hydrofilowy epoksyd, hydrofilowy silikon, lateks, poliakryloamid, poli(glikol etylenowy), poli(hydroksymetakrylan etylu), poli(hydroksyakrylan etylu), kwas poliakrylowy, ich kopolimery i mieszaniny. Najwyższą zdolność do zwiększania adhezji wykazują warstwy o grubości 1 500 nm, które jednak w znaczący sposób zwiększają opór elektryczny pomiędzy warstwą polimeru a podłożem (spadek przewodnictwa o ok. 95%).From the patent description US20200377677A1 a method of increasing the adhesion of conductive polymers to various substrates via a hydrophilic adhesive layer is known, where one or more functional groups may be present between the substrate and the hydrophilic adhesive layer. This layer is formed of hydrophilic elastomers, such as poly(vinyl alcohol), hydrophilic polyurethane, hydrophilic epoxy, hydrophilic silicone, latex, polyacrylamide, poly(ethylene glycol), poly(hydroxyethyl methacrylate), poly(hydroxyethyl acrylate), polyacrylic acid, their copolymers and mixtures. The highest ability to increase adhesion is demonstrated by layers with a thickness of 1,500 nm, which, however, significantly increase the electrical resistance between the polymer layer and the substrate (a decrease in conductivity by approx. 95%).
Z opisu patentowego WO2008090554A2 znany jest sposób elektrochemicznej funkcjonalizacji powierzchni elektrod wykorzystujący sole diazoniowe. Opisany sposób modyfikacji powierzchni umożliwia dalszą funkcjonalizację powierzchni, ułatwiając adhezję pokryć i warstw, np. farb, lakierów, itp. Wśród proponowanych pokryć nie zostały jednak wspomniane polimery przewodzące. Nie został również zbadany wpływ warstwy modyfikującej na przewodnictwo powleczonych nią elektrod.Patent description WO2008090554A2 describes a method of electrochemical functionalization of electrode surfaces using diazonium salts. The described method of surface modification enables further functionalization of the surface, facilitating adhesion of coatings and layers, e.g. paints, varnishes, etc. However, conductive polymers have not been mentioned among the proposed coatings. The influence of the modifying layer on the conductivity of the electrodes coated with it has not been studied either.
Z publikacji [Villemin et al. Improved adhesion of poly(3,4-ethylenedioxythiophene) (PEDOT) thin film to solid substrates using electrografted promoters and application to efficient nanoplasmonic devices, Synth. Met. 248 (2019) 45-52] znany jest sposób elektrochemicznej funkcjonalizacji powierzchni złota oraz tlenku indu i cyny wykorzystujący elektrochemiczną redukcję soli diazoniowych (1-(2,2'-bistienylo)-4-aminobenzenu oraz 4-(5-(2,3-dihydrotieno[3,4-b][1,4]dioksyn-5-yl)tiofen-2-yl)aniliny). Opisany sposób modyfikacji powierzchni umożliwia dalszą funkcjonalizację powierzchni, promując adhezję polimerów przewodzących na przykładzie poli(3,4-etylenodioksytiofenu) domieszkowanego poli(styrenosulfonianem) (PEDOT:PSS). Nie została jednak zbadana skuteczność opisanego sposobu w modyfikacji powierzchni platyny. Ograniczeniem tej metody zwiększania adhezji jest konieczność czasochłonnej i kosztownej syntezy promotorów adhezji - soli diazoniowych.From the publication [Villemin et al. Improved adhesion of poly(3,4-ethylenedioxythiophene) (PEDOT) thin film to solid substrates using electrografted promoters and application to efficient nanoplasmonic devices, Synth. Met. 248 (2019) 45-52] a method of electrochemical functionalization of gold and indium and tin oxide surfaces using electrochemical reduction of diazonium salts (1-(2,2'-bisthenyl)-4-aminobenzene and 4-(5-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)thiophene-2-yl)aniline) is known. The described method of surface modification enables further surface functionalization, promoting the adhesion of conducting polymers on the example of poly(3,4-ethylenedioxythiophene) doped with poly(styrenesulfonate) (PEDOT:PSS). However, the effectiveness of the described method in platinum surface modification has not been tested. The limitation of this method of increasing adhesion is the need for time-consuming and expensive synthesis of adhesion promoters - diazonium salts.
Zagadnieniem technicznym wymagającym rozwiązania jest opracowanie sposobu modyfikacji elektrod platynowych warstwami adhezyjnymi zwiększającymi przyczepność polimerów przewodzących i otrzymanie zmodyfikowanych elektrod, które pozwolą zachować niski opór elektryczny pomiędzy warstwą polimeru a podłożem.The technical issue that requires a solution is to develop a method for modifying platinum electrodes with adhesive layers that increase the adhesion of conductive polymers and to obtain modified electrodes that will maintain low electrical resistance between the polymer layer and the substrate.
Celem wynalazku jest opracowanie takiej powłoki organicznej i sposobu jej otrzymywania, która pozwoli na zwiększenie przyczepności polimerów przewodzących do powleczonej nią powierzchni elektrody, nie zwiększając oporu elektrycznego pomiędzy warstwą polimeru a elektrodą.The aim of the invention is to develop such an organic coating and a method for obtaining it that will enable increased adhesion of conductive polymers to the electrode surface coated therewith, without increasing the electrical resistance between the polymer layer and the electrode.
Powłoka organiczna otrzymana zgodnie z wynalazkiem posiada właściwości pro-adhezyjne, tzn. powleczenie nią powierzchni platyny umożliwia zwiększenie siły adhezji pomiędzy elektrodą a warstwą polimeru przewodzącego, skutkując zwiększeniem odporności warstwy polimerowej na delaminację o min. 8%. Po powleczeniu zachowane są właściwości elektryczne powłoki, szczególnie w niskich zakresach częstotliwości (<100 Hz).The organic coating obtained in accordance with the invention has pro-adhesive properties, i.e. coating the platinum surface with it enables the adhesion force between the electrode and the conductive polymer layer to be increased, resulting in an increase in the polymer layer's resistance to delamination by at least 8%. After coating, the electrical properties of the coating are retained, especially in low frequency ranges (<100 Hz).
Zaletą rozwiązania według wynalazku jest powłoka o właściwościach pro-adhezyjnych, co sprawia, że powleczenie nią powierzchni platyny zwiększa przyleganie warstw polimerów przewodzących zachowując ich wysokie przewodnictwo elektryczne, dzięki czemu ma zastosowanie w projektowaniu urządzeń stosowanych w elektronice organicznej, np. optoelektronice, fotowoltaice, bioelektronice, zwiększając ich wytrzymałość mechaniczną oraz wydłużając czas życia.The advantage of the solution according to the invention is a coating with pro-adhesive properties, which means that coating the platinum surface with it increases the adhesion of conducting polymer layers while maintaining their high electrical conductivity, thanks to which it can be used in the design of devices used in organic electronics, e.g. optoelectronics, photovoltaics, bioelectronics, increasing their mechanical strength and extending their lifespan.
Istota rozwiązania według wynalazku polega na unikalnym połączeniu polimerów przewodzących z powierzchnią platyny za pomocą komercyjnie dostępnych soli diazoniowych będących promotorami adhezji.The essence of the solution according to the invention is the unique connection of conducting polymers with the platinum surface using commercially available diazonium salts that are adhesion promoters.
Pro-adhezyjna powłoka organiczna charakteryzuje się tym, że składa się z jednej warstwy zredukowanej soli diazoniowej o grubości od 2 nm do 20 nm. Korzystnie jako sól diazoniową stosuje się 4-nitrobenzenodiazoniowy tetrafluoroboran albo 4-metoksybenzenodiazoniowy tetrafluoroboran albo 3,5-dichlorofenylodiazoniowy tetrafluoroboran.The pro-adhesive organic coating is characterized in that it consists of one layer of a reduced diazonium salt with a thickness of 2 nm to 20 nm. Preferably, 4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate or 4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate or 3,5-dichlorophenyldiazonium tetrafluoroborate is used as the diazonium salt.
Istotą wynalazku jest także sposób otrzymywania pro-adhezyjnej powłoki organicznej charakteryzujący się tym, że roztwór acetonitrylu zawierający od 1 mM do 10 mM soli diazoniowej i od 10 mM do 1000 mM elektrolitu poddaje się procesowi redukcji elektrochemicznej znanymi metodami w zakresie potencjałów od -0,4 V do 0,6 V względem elektrody odniesienia, z szybkością skanowania od 0,01 V/s do 0,2 V/s w kierunku potencjałów negatywnych, w zakresie od 1 do 10 cykli woltamperometrycznych. Korzystnie jako sól diazoniową stosuje się 4-nitrobenzenodiazoniowy tetrafluoroboran albo 4-metoksybenzenodiazoniowy tetrafluoroboran albo 3,5-dichlorofenylodiazoniowy tetrafluoroboran. Korzystnie jako elektrolit stosuje się sole tetrafluoroboranowe albo heksafluorofosfoniowe. Zastosowanie pro-adhezyjnej powłoki organicznej określonej powyżej polega na wykorzystaniu jej jako promotora adhezji polimerów przewodzących do powierzchni elektrod platynowych.The essence of the invention is also a method of obtaining a pro-adhesive organic coating characterized in that an acetonitrile solution containing from 1 mM to 10 mM of diazonium salt and from 10 mM to 1000 mM of electrolyte is subjected to an electrochemical reduction process using known methods in the potential range from -0.4 V to 0.6 V relative to the reference electrode, with a scanning rate from 0.01 V/s to 0.2 V/s in the direction of negative potentials, in the range from 1 to 10 voltammetric cycles. Preferably, 4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate or 4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate or 3,5-dichlorophenyldiazonium tetrafluoroborate is used as the diazonium salt. Preferably, tetrafluoroborate or hexafluorophosphonium salts are used as the electrolyte. The use of the pro-adhesive organic coating defined above involves using it as a promoter of adhesion of conductive polymers to the surfaces of platinum electrodes.
Rysunki poniżej, przedstawiają wzory strukturalne soli diazoniowych, które po zredukowaniu na powierzchni elektrody platynowej zwiększają adhezję polimerów przewodzących (Rys. 1); krzywe woltamperometryczne zarejestrowane podczas redukcji soli diazoniowych na powierzchni elektrody platynowej (Rys. 2); porównanie absorbancji odpowiadającej PSS (268 nm) oraz PEDOT (325 nm) ulegającym delaminacji z powierzchni elektrody na skutek działania ultradźwięków (3 min) (Rys. 3); krzywe przedstawiające zależność modułu impedancji od częstotliwości dla elektrod platynowych niezmodyfikowanych i zmodyfikowanych warstwą pro-adhezyjną, pokrytych warstwą polimeru przewodzącego, PEDOT:PSS (Rys. 4).The figures below show the structural formulas of diazonium salts, which, when reduced on the surface of a platinum electrode, increase the adhesion of conducting polymers (Fig. 1); voltammetric curves recorded during the reduction of diazonium salts on the surface of a platinum electrode (Fig. 2); comparison of the absorbance corresponding to PSS (268 nm) and PEDOT (325 nm) delaminating from the electrode surface as a result of ultrasound (3 min) (Fig. 3); curves showing the dependence of the impedance modulus on frequency for unmodified and pro-adhesive layer modified platinum electrodes covered with a layer of a conducting polymer, PEDOT:PSS (Fig. 4).
Rys. 1. Wzory strukturalne soli diazoniowych, które po zredukowaniu na powierzchni elektrody platynowej zwiększają adhezję polimerów przewodzących: A) 4-nitrobenzenodiazoniowy tetrafluoroboran, B) 4-metoksybenzenodiazoniowy tetrafluoroboran, C) 3,5-dichlorofenylodiazoniowy tetrafluoroboran.Fig. 1. Structural formulas of diazonium salts which, when reduced on the surface of a platinum electrode, increase the adhesion of conducting polymers: A) 4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate, B) 4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate, C) 3,5-dichlorophenyldiazonium tetrafluoroborate.
Rys. 2. Krzywe woltamperometryczne zarejestrowane podczas redukcji soli diazoniowych (A) 4-nitrobenzenodiazoniowego tetrafluoroboranu, B) 4-metoksybenzenodiazoniowego tetrafluoroboranu, C) 3,5-dichlorofenylodiazoniowego tetrafluoroboranu) na powierzchni elektrody platynowej.Fig. 2. Voltammetric curves recorded during the reduction of diazonium salts (A) 4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate, B) 4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate, C) 3,5-dichlorophenyldiazonium tetrafluoroborate) on the surface of a platinum electrode.
Rys. 3. Porównanie absorbancji odpowiadającej PSS (268 nm) oraz PEDOT (325 nm) ulegającym delaminacji z powierzchni elektrody na skutek działania ultradźwięków (3 min).Fig. 3. Comparison of absorbance corresponding to PSS (268 nm) and PEDOT (325 nm) delaminating from the electrode surface due to the action of ultrasound (3 min).
Rys. 4. Krzywe przedstawiające zależność modułu impedancji od częstotliwości dla elektrod platynowych niezmodyfikowanych i zmodyfikowanych warstwą pro-adhezyjną (PEDOT-N: 4-nitrobenzenodiazoniowym tetrafluoroboranem, PEDOT-M: 4-metoksybenzenodiazoniowym tetrafluoroboranem, PEDOT-C1: 3,5-dichlorofenylodiazoniowym tetrafluoroboranem), pokrytych warstwą polimeru przewodzącego, PEDOT:PSS.Fig. 4. Curves showing the dependence of impedance modulus on frequency for unmodified and pro-adhesive layer-modified platinum electrodes (PEDOT-N: 4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate, PEDOT-M: 4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate, PEDOT-C1: 3,5-dichlorophenyldiazonium tetrafluoroborate), covered with a layer of a conducting polymer, PEDOT:PSS.
Przedmiot wynalazku ujawniono w poniższych przykładach wykonania, które nie wyczerpują wszystkich możliwości według wynalazku.The subject of the invention is disclosed in the following embodiment examples, which do not exhaust all the possibilities according to the invention.
P rzy kła d IE x a m p l e
Pro-adhezyjna powłoka organiczna składa się z jednej warstwy, którą stanowi zredukowany 4-nitrobenzenodiazoniowy tetrafluoroboran o grubości 2 nm.The pro-adhesive organic coating consists of one layer of 2 nm thick reduced 4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate.
P rzy kła d I IE x a m p l e I
Pro-adhezyjna powłoka organiczna składa się z jednej warstwy, którą stanowi zredukowany zredukowany 4-metoksybenzenodiazoniowy tetrafluoroboran o grubości 10 nm.The pro-adhesive organic coating consists of one layer of 10 nm thick reduced 4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate.
P rzy kła d I I IE x a m p l e I I I
Pro-adhezyjna powłoka organiczna składa się z jednej warstwy, którą stanowi zredukowany 3,5-dichlorofenylodiazoniowego tetrafluoroboran o grubości 20 nm.The pro-adhesive organic coating consists of one layer of 20 nm thick reduced 3,5-dichlorophenyldiazonium tetrafluoroborate.
Przykład IVExample IV
Do 1 ml acetonitrylu dodano 29 mg tert-butyloamoniowego tetrafluoroboranu otrzymując roztwór o stężeniu 100 mM. Do tak otrzymanego roztworu dodano 0,7 mg soli diazoniowej, 4-nitrobenzenodiazoniowego tetrafluoroboranu, otrzymując roztwór o stężeniu 3 mM. Otrzymany roztwór umieszczono w celce elektrochemicznej, w której zanurzono trzy elektrody, tj. elektrodę platynową (elektroda pracująca), elektrodę srebrną (elektroda odniesienia) oraz blaszkę platynową (elektroda pomocnicza). Elektrody podłączono do potencjostatu. Proces elektroredukcji soli diazoniowej przeprowadzono z wykorzystaniem woltamperometrii cyklicznej, w zakresie potencjałów od 0 V do 0,6 V względem elektrody odniesienia, z szybkością skanowania równą 0,01 V/s przez 1 cykl woltamperometryczny.To 1 ml of acetonitrile was added 29 mg of tert-butylammonium tetrafluoroborate to obtain a solution with a concentration of 100 mM. To the solution thus obtained was added 0.7 mg of diazonium salt, 4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate to obtain a solution with a concentration of 3 mM. The obtained solution was placed in an electrochemical cell in which three electrodes were immersed, i.e. a platinum electrode (working electrode), a silver electrode (reference electrode) and a platinum plate (auxiliary electrode). The electrodes were connected to a potentiostat. The electroreduction process of the diazonium salt was carried out using cyclic voltammetry, in the potential range from 0 V to 0.6 V relative to the reference electrode, with a scanning rate of 0.01 V/s for 1 voltammetric cycle.
W wyniku sposobu otrzymano powłokę organiczną składającą się z jednej warstwy, którą stanowi zredukowany 4-nitrobenzenodiazoniowy tetrafluoroboran o grubości 2 nm, która zwiększa adhezję PEDOT:PSS o min. 10%.As a result of the method, an organic coating was obtained consisting of one layer of reduced 4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate with a thickness of 2 nm, which increases the PEDOT:PSS adhesion by min. 10%.
P rzy kła d VExample V
Do 1 ml acetonitrylu dodano 3,9 mg tert-butyloamoniowego heksafluorofosforanu otrzymując roztwór o stężeniu 10 mM. Następnie do otrzymanego roztworu dodano 0,2 mg soli diazoniowej, 4-metoksybenzenodiazoniowego tetrafluoroboranu, otrzymując roztwór o stężeniu 1 mM. Otrzymany roztwór umieszczono w celce elektrochemicznej, w której zanurzono trzy elektrody, tj. elektrodę platynową (elektroda pracująca), elektrodę srebrną (elektroda odniesienia) oraz blaszkę platynową (elektroda pomocnicza). Elektrody podłączono do potencjostatu. Proces elektroredukcji soli diazoniowej przeprowadzono z wykorzystaniem woltamperometrii cyklicznej, w zakresie potencjałów od -0,4 V do 0,4 V względem elektrody odniesienia, z szybkością skanowania równą 0,05 V/s przez 5 cykli woltamperometrycznych.To 1 ml of acetonitrile was added 3.9 mg of tert-butylammonium hexafluorophosphate to obtain a solution with a concentration of 10 mM. Then, to the obtained solution was added 0.2 mg of diazonium salt, 4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate, to obtain a solution with a concentration of 1 mM. The obtained solution was placed in an electrochemical cell in which three electrodes were immersed, i.e. a platinum electrode (working electrode), a silver electrode (reference electrode) and a platinum plate (auxiliary electrode). The electrodes were connected to a potentiostat. The electroreduction process of the diazonium salt was carried out using cyclic voltammetry, in the potential range from -0.4 V to 0.4 V relative to the reference electrode, with a scanning rate of 0.05 V/s for 5 voltammetric cycles.
W wyniku sposobu otrzymano pro-adhezyjną powłokę organiczną składającą się z jednej warstwy, którą stanowi zredukowany 4-metoksybenzenodiazoniowy tetrafluoroboran o grubości 10 nm, która zwiększa adhezję PEDOT:PSS o min. 9%.As a result of the method, a pro-adhesive organic coating was obtained consisting of one layer of reduced 4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate with a thickness of 10 nm, which increases the adhesion of PEDOT:PSS by min. 9%.
P rzykład VIExample VI
Do 1 ml acetonitrylu dodano 290 mg tert-butyloamoniowego tetrafluoroboranu otrzymując roztwór o stężeniu 1000 mM. Następnie do otrzymanego roztworu dodano 2,6 mg soli diazoniowej, 3,5-dichlorofenylodiazoniowego tetrafluoroboranu, otrzymując roztwór o stężeniu 10 mM. Otrzymany roztwór umieszczono w celce elektrochemicznej, w której zanurzono trzy elektrody, tj. elektrodę platynową (elektroda pracująca), elektrodę srebrną (elektroda odniesienia) oraz blaszkę platynową (elektroda pomocnicza). Elektrody podłączono do potencjostatu. Proces elektroredukcji soli diazoniowej przeprowadzono z wykorzystaniem woltamperometrii cyklicznej, w zakresie potencjałów od -0,3 V do 0,6 V względem elektrody odniesienia, z szybkością skanowania równą 0,2 V/s przez 10 cykli woltamperometrycznych.To 1 ml of acetonitrile was added 290 mg of tert-butylammonium tetrafluoroborate to obtain a solution with a concentration of 1000 mM. Then, to the obtained solution was added 2.6 mg of diazonium salt, 3,5-dichlorophenyldiazonium tetrafluoroborate, to obtain a solution with a concentration of 10 mM. The obtained solution was placed in an electrochemical cell in which three electrodes were immersed, i.e. a platinum electrode (working electrode), a silver electrode (reference electrode) and a platinum plate (auxiliary electrode). The electrodes were connected to a potentiostat. The electroreduction process of the diazonium salt was carried out using cyclic voltammetry, in the potential range from -0.3 V to 0.6 V relative to the reference electrode, with a scanning rate of 0.2 V/s for 10 voltammetric cycles.
W wyniku sposobu otrzymano pro-adhezyjną powłokę organiczną składającą się z jednej warstwy, którą stanowi zredukowany 3,5-dichlorofenylodiazoniowy tetrafluoroboran o grubości 20 nm, która zwiększa adhezję PEDOT:PSS o min. 8%.As a result of the method, a pro-adhesive organic coating was obtained consisting of one layer of reduced 3,5-dichlorophenyldiazonium tetrafluoroborate with a thickness of 20 nm, which increases the adhesion of PEDOT:PSS by min. 8%.
Claims (5)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL444426A PL247187B1 (en) | 2023-04-16 | 2023-04-16 | Pro-adhesive organic coating and method of obtaining it |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL444426A PL247187B1 (en) | 2023-04-16 | 2023-04-16 | Pro-adhesive organic coating and method of obtaining it |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL444426A1 PL444426A1 (en) | 2023-12-18 |
| PL247187B1 true PL247187B1 (en) | 2025-05-26 |
Family
ID=89452824
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL444426A PL247187B1 (en) | 2023-04-16 | 2023-04-16 | Pro-adhesive organic coating and method of obtaining it |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL247187B1 (en) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007101851A1 (en) * | 2006-03-06 | 2007-09-13 | Alchimer | Coating method for enhanced electromigration resistance of copper |
| US20080152949A1 (en) * | 2006-12-19 | 2008-06-26 | Commissariat A L'energie Atomique | Method for preparing an organic film at the surface of a solid support under non-electrochemical conditions, solid support thus obtained and preparation kit |
| EP2077918B1 (en) * | 2006-10-12 | 2017-05-17 | Commissariat à l'Energie Atomique | Two-step method for forming organic films on electrically conducting surfaces from aqueous solutions |
| US9790370B2 (en) * | 2006-12-19 | 2017-10-17 | Commissariat A L'energie Atomique Et Aux Energies Alternatives | Method for preparing an organic film at the surface of a solid support under non-electrochemical conditions, solid support thus obtained and preparation kit |
-
2023
- 2023-04-16 PL PL444426A patent/PL247187B1/en unknown
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007101851A1 (en) * | 2006-03-06 | 2007-09-13 | Alchimer | Coating method for enhanced electromigration resistance of copper |
| EP2077918B1 (en) * | 2006-10-12 | 2017-05-17 | Commissariat à l'Energie Atomique | Two-step method for forming organic films on electrically conducting surfaces from aqueous solutions |
| US20080152949A1 (en) * | 2006-12-19 | 2008-06-26 | Commissariat A L'energie Atomique | Method for preparing an organic film at the surface of a solid support under non-electrochemical conditions, solid support thus obtained and preparation kit |
| US9790370B2 (en) * | 2006-12-19 | 2017-10-17 | Commissariat A L'energie Atomique Et Aux Energies Alternatives | Method for preparing an organic film at the surface of a solid support under non-electrochemical conditions, solid support thus obtained and preparation kit |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL444426A1 (en) | 2023-12-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kim et al. | Electrochemical deposition of conductive and adhesive polypyrrole-dopamine films | |
| CN101213264B (en) | Generation of organic electrografted thin films on conductive or semiconductive surfaces | |
| KR100877368B1 (en) | Process for grafting and growing a conductive organic film on a surface | |
| CN102220597B (en) | A kind of preparation method of conductive polymer-graphene composite | |
| US20080171211A1 (en) | Method For Protecting A Metal Surface By Means Of A Corrosion-Inhibiting Coating | |
| CN101035631A (en) | Method for protecting a metal surface by means of a corrosion-inhibiting coating | |
| US10944129B2 (en) | Conducting polymers | |
| CN106011975A (en) | Preparation method for polypyrrole-poly-dopamine composite coating | |
| Rammelt et al. | Improvement of protection performance of polypyrrole by dopant anions | |
| JP5236503B2 (en) | Method of forming an organic film on a conductive or semiconductive surface from an aqueous solution | |
| PL247187B1 (en) | Pro-adhesive organic coating and method of obtaining it | |
| Smołka et al. | Improved adhesion and charge transfer between PEDOT: PSS and the surface of a platinum electrode through a diazonium chemistry route | |
| AU2011235617B2 (en) | Dye-sensitised solar cell with nickel cathode | |
| Shokry | Corrosion protection of mild steel electrode by electrochemical polymerization of acrylamide | |
| KR101719143B1 (en) | The method of electrode coated with conducting polymer | |
| Fall et al. | Electrochemical properties and electrochemical impedance spectroscopy of polypyrrole-coated platinum electrodes | |
| Lakard et al. | Towards carboxylic acid-functionalized aniline monomers: chemical synthesis, electropolymerization and characterization | |
| Garrett et al. | Diazonium salt derivatives of osmium bipyridine complexes: Electrochemical grafting and characterisation of modified surfaces | |
| PL248353B1 (en) | Method of obtaining a pro-adhesive organic coating | |
| JP5480546B2 (en) | Substrate with conductive thin film | |
| Zhang et al. | Electrochemical synthesis of three-dimensional polyaniline network on 3-aminobenzenesulfonic acid functionalized glassy carbon electrode and its application | |
| Hathoot et al. | Platinum modified poly 4-aminoquinaldine film electrodes and their electrocatalytic application in oxidation of small organic molecules | |
| Taouil et al. | Strengthening adhesion of polypyrrole films by electrografting of diazonium layers | |
| Ono et al. | Electrochemical polymerization of tetramethylene-crosslinked bis (2, 5-di-2-thienyl-1H-pyrrole) | |
| KR101223879B1 (en) | Electroplating solution composition and method for manufacturing coating using the same |