PL247870B1 - 5-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method for producing 5-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavanone - Google Patents

5-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method for producing 5-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavanone

Info

Publication number
PL247870B1
PL247870B1 PL439736A PL43973621A PL247870B1 PL 247870 B1 PL247870 B1 PL 247870B1 PL 439736 A PL439736 A PL 439736A PL 43973621 A PL43973621 A PL 43973621A PL 247870 B1 PL247870 B1 PL 247870B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
methylglucopyranosyl
flavanone
carried out
formula
hours
Prior art date
Application number
PL439736A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL439736A1 (en
Inventor
Monika Dymarska
Edyta Kostrzewa-Susłow
Tomasz Janeczko
Original Assignee
Wrocław University Of Environmental And Life Sciences
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wrocław University Of Environmental And Life Sciences filed Critical Wrocław University Of Environmental And Life Sciences
Priority to PL439736A priority Critical patent/PL247870B1/en
Publication of PL439736A1 publication Critical patent/PL439736A1/en
Publication of PL247870B1 publication Critical patent/PL247870B1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
    • C12P19/60—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides having an oxygen of the saccharide radical directly bound to a non-saccharide heterocyclic ring or a condensed ring system containing a non-saccharide heterocyclic ring, e.g. coumermycin, novobiocin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
    • C07H17/06—Benzopyran radicals
    • C07H17/065—Benzo[b]pyrans
    • C07H17/07—Benzo[b]pyran-4-ones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
    • C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
    • C12R2001/645—Fungi ; Processes using fungi

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Przedmiotem zgłoszenia jest 5-O-β-D-(4"-O-metyloglukopiranozylo)-flawanon o wzorze 2. Zgłoszenie obejmuje także sposób wytwarzania 5-O-β-D-(4"-O-metyloglukopiranozylo)-flawanonu który charakteryzuje się tym, że do podłoża odpowiedniego dla grzybów strzępkowych wprowadza się szczep Isaria fumosorosea KCH J2, następnie po upływie co najmniej 72 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest 5-hydroksyflawanon o wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą, transformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu, co najmniej 96 godzin, po czym produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie, przy czym 5-O-β-D-(4"-O-metyloglukopiranozylo)-flawanon o wzorze 2 znajduje się we frakcji o najwyższej polarności.The subject of the application is 5-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone of formula 2. The application also covers a method for producing 5-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone, which is characterized in that the strain Isaria fumosorosea KCH J2 is introduced into a medium suitable for filamentous fungi, then after at least 72 hours, a substrate is introduced into the culture, which is 5-hydroxyflavanone of formula 1, dissolved in an organic solvent miscible with water, the transformation is carried out at a temperature of 20 to 30 degrees Celsius, with continuous shaking, for at least 96 hours, after which the product is extracted with an organic solvent immiscible with water and purified chromatographically, wherein 5-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone of formula 2 is in the fraction with the highest polarity.

Description

Opis wynalazkuDescription of the invention

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 5-O -fi-D-(4”-O -metyloglukopiranozylo)-flawanonu.The subject of the invention is a method for producing 5-O-β-D-(4”-O-methylglucopyranosyl)-flavanone.

Wynalazek może znaleźć zastosowanie do otrzymywania związku przeciwutleniającego i przeciwdrobnoustrojowego, będącego składnikiem w preparatach farmaceutycznych i kosmetycznych oraz produktach spożywczych.The invention may be used to obtain an antioxidant and antimicrobial compound, which is an ingredient in pharmaceutical and cosmetic preparations and food products.

Flawonoidy stanowią ważną grupę polifenoli zawartych w owocach i warzywach. Współodpowiadają za kolor i aromat wielu pokarmów pochodzenia roślinnego i stanowią istotny składnik diety ludzi. Związki te coraz częściej stanowią substancje aktywne suplementów diety, ze względu na ich działanie prozdrowotne i zapobiegające rozwojowi różnorodnych schorzeń, w tym chorób cywilizacyjnych.Flavonoids are an important group of polyphenols found in fruits and vegetables. They contribute to the color and aroma of many plant-based foods and constitute a crucial component of the human diet. These compounds are increasingly being used as active ingredients in dietary supplements due to their health-promoting effects and their ability to prevent the development of various ailments, including lifestyle diseases.

Flawonoidy w roślinach występują wyłącznie w połączeniu z jednostkami cukrowymi. Glikozylacja skutkuje wzrostem rozpuszczalności cząsteczki flawonoidu w wodzie i wzrostem jego stabilności. Dzięki temu zwiększa się przyswajalność przyjmowanych z pokarmem związków flawonoidowych (J. Xiao, T.S. Muzashvili, M.l. Georgiev, Biotechnology Advances, 2014, 32, 1145-1156, Plaza, M.; Pozzo, T; Liu, J.; Gulshan Ara, K. Z.; Turner, C.; Nordberg Karlsson, E. Substituent effects on in vitro antioxidizing properties, stability, and solubility in flavonoids. J. Agric. Food Chem. 2014, 62, 3321-3333).Flavonoids in plants occur exclusively in combination with sugar units. Glycosylation results in increased solubility of the flavonoid molecule in water and increased stability. This increases the bioavailability of flavonoid compounds ingested with food (J. Xiao, T.S. Muzashvili, M.l. Georgiev, Biotechnology Advances, 2014, 32, 1145-1156, Plaza, M.; Pozzo, T.; Liu, J.; Gulshan Ara, K. Z.; Turner, C.; Nordberg Karlsson, E. Substituent effects on in vitro antioxidant properties, stability, and solubility in flavonoids. J. Agric. Food Chem. 2014, 62, 3321-3333).

Cząsteczka glukozy przyłączona w pozycji 3 kwercetyny (3,3’,4’,5,7-pentahydroksyflawon) zwiększała absorpcję tego związku w jelicie cienkim do 52%, w porównaniu z 24% absorpcją aglikonu kwercetyny i 17% rutynozydu kwercetyny (Heim, K. E.; Tagliaferro, A. R.; Bobilya, D. J. Flavonoid antioxidants: Chemistry, metabolism and structure-activity relationships. J. Nutr. Biochem. 2002, 13, 572-584, Hollman, P. C.; Bijsman, M. N.; van Gameren, Y.; Cnossen, E. P.; de Vries, J. H.; Katan, M. B. The sugar moiety is a major determinant of the absorption of dietary flavonoid glycosides in man. Free Radic. Res. 1999, 31, 569-573).A glucose molecule attached at the 3-position of quercetin (3,3',4',5,7-pentahydroxyflavone) increased the absorption of this compound in the small intestine to 52%, compared to 24% absorption of quercetin aglycone and 17% of quercetin rutinoside (Heim, K. E.; Tagliaferro, A. R.; Bobilya, D. J. Flavonoid antioxidants: Chemistry, metabolism and structure-activity relationships. J. Nutr. Biochem. 2002, 13, 572-584, Hollman, P. C.; Bijsman, M. N.; van Gameren, Y.; Cnossen, E. P.; de Vries, J. H.; Katan, M. B. The sugar moiety is a major determinant of the absorption of dietary flavonoid glycosides in man. Free Radic. Res. 1999, 31, 569-573).

W ostatnich latach, w leczeniu różnych chorób i ich zapobieganiu, coraz większe znaczenie zyskują związki pochodzenia naturalnego oraz ich odpowiedniki uzyskane metodami biotechnologicznymi. Dlatego istotne jest opracowywanie nowych metod wytwarzania związków aktywnych biologicznie na drodze biotransformacji, użytecznych dla przemysłu farmaceutycznego, kosmetycznego i spożywczego.In recent years, naturally derived compounds and their biotechnologically derived counterparts have become increasingly important in the treatment and prevention of various diseases. Therefore, it is crucial to develop new methods for producing biologically active compounds through biotransformation, useful for the pharmaceutical, cosmetics, and food industries.

Znany jest szczep Isaria fumosorosea KCH J2 ujawniony między innymi w zgłoszeniu patentowym o numerze PL416996A1.The strain Isaria fumosorosea KCH J2 is known, disclosed, among others, in patent application number PL416996A1.

W dostępnej literaturze brak jest informacji na temat otrzymywania 5-O-e-D-(4-O -metyloglukopiranozylo)-flawanonu.There is no information in the available literature on the preparation of 5-O-e-D-(4-O-methylglucopyranosyl)-flavanone.

Istota sposobu, według wynalazku, polega na tym, że do podłoża odpowiedniego dla grzybów strzępkowych wprowadza się szczep Isaria fumosorosea KCH J2. Po upływie co najmniej 72 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest 5-hydroksyflawanon, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą. Transformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu, przez co najmniej 96 godzin. Następnie produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą oraz oczyszcza chromatograficznie. 5-O -fi-D-(4”-O -metyloglukopiranozylo)-flawanon znajduje się we frakcji o najwyższej polarności.The essence of the method according to the invention is that the strain Isaria fumosorosea KCH J2 is introduced into a medium suitable for filamentous fungi. After at least 72 hours, the substrate, 5-hydroxyflavanone dissolved in a water-miscible organic solvent, is introduced into the culture. The transformation is carried out at a temperature of 20 to 30 degrees Celsius, with constant shaking, for at least 96 hours. The product is then extracted with a water-immiscible organic solvent and purified chromatographically. 5-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone is found in the fraction with the highest polarity.

Korzystnie jest, gdy stosunek masy dodawanego substratu do objętości hodowli wynosi 0,2 mg : 1 cm3.It is advantageous when the ratio of the mass of the added substrate to the volume of the culture is 0.2 mg : 1 cm3 .

Korzystnie także jest, gdy proces prowadzi się w temperaturze 25 stopni Celsjusza.It is also advantageous if the process is carried out at a temperature of 25 degrees Celsius.

Dodatkowo, korzystnie jest, gdy transformację prowadzi się przez 14 dni.Additionally, it is beneficial if the transformation is carried out for 14 days.

Korzystnie również jest, gdy oczyszczanie prowadzi się wykorzystując cienkowarstwową chromatografię preparatywną w układzie eluującym złożonym z chloroformu i metanolu w stosunku objętościowym 9 : 1.It is also advantageous when the purification is carried out using thin-layer preparative chromatography in an elution system consisting of chloroform and methanol in a volume ratio of 9:1.

Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach szczepu Isaria fumosorosea KCH J2, następuje przyłączenie 4-metoksy-e-D-glukozy do grupy hydroksylowej przy C-5. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą (octan etylu).In accordance with the invention, as a result of the action of the enzymatic system contained in the cells of the Isaria fumosorosea KCH J2 strain, 4-methoxy-e-D-glucose is attached to the hydroxyl group at C-5. The product thus obtained is isolated from the aqueous culture of the microorganism in a known manner by extraction with an organic solvent immiscible with water (ethyl acetate).

Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 5-O -fi-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawanonu jako jedynego produktu w temperaturze pokojowej i przy pH naturalnym dla szczepu oraz wykorzystując mikroorganizm niebędący patogenem ludzkim.The main advantage of the invention is the production of 5-O-phi-D-(4”-O-methylglucopyranosyl)-flavanone as the only product at room temperature and at the natural pH of the strain and using a microorganism that is not a human pathogen.

Wykorzystanie biotransformacji, zamiast syntezy chemicznej, umożliwia, w sposób przyjazny dla środowiska, uzyskanie związków o większej biodostępności i aktywności biologicznej, niż użyte substraty. Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.Using biotransformation instead of chemical synthesis allows for the environmentally friendly production of compounds with greater bioavailability and biological activity than the substrates used. The invention is further explained using an example embodiment.

PL 247870 BIPL 247870 BI

Przykład. Do kolby stożkowej o pojemności 2000 cm3, w której znajduje się 500 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 10 g aminobaku i 30 g sacharozy, wprowadza się szczep Isaria fumosorosea KCH J2. Po 72 godzinach jego wzrostu dodaje się 100 mg 5-hydroksyflawanonu o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3 tetrahydrofuranu. Transformację prowadzi się w 25 stopniach Celsjusza przy ciągłym wstrząsaniu przez 14 dni. Następnie mieszaninę poreakcyjną ekstrahuje się dwukrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymany ekstrakt oczyszcza się chromatograficznie z zastosowaniem jako eluentu mieszaniny chloroformu i metanolu w stosunku objętościowym 9:1. Produkt znajduje się we frakcji o najwyższej polarności.Example: Isaria fumosorosea KCH J2 strain is introduced into a 2000 cm3 conical flask containing 500 cm3 of sterile medium containing 10 g of aminobac and 30 g of sucrose. After 72 hours of growth, 100 mg of 5-hydroxyflavanone of formula 1, dissolved in 1 cm3 of tetrahydrofuran, is added. The transformation is carried out at 25 degrees Celsius with constant shaking for 14 days. The reaction mixture is then extracted twice with ethyl acetate, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent is evaporated. The obtained extract is purified by chromatography using a 9:1 (v/v) mixture of chloroform and methanol as the eluent. The product is found in the fraction with the highest polarity.

Na tej drodze otrzymuje się 3,6 mg 5-O-/?-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawanonu (wydajność 3%). Stopień konwersji substratu według HPLC >99%.In this way, 3.6 mg of 5-O-/β-D-(4”-O-methylglucopyranosyl)-flavanone was obtained (3% yield). The degree of substrate conversion by HPLC was >99%.

Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi.The obtained product is characterized by the following spectral data.

Opis sygnałów pochodzących z widma 1H NMR (601 MHz, Aceton-de)Description of signals from the 1 H NMR spectrum (601 MHz, Acetone-de)

Sygnały pochodzące od szkieletu flawonoidowegoSignals derived from the flavonoid skeleton Sygnały pochodzące od jednostki cukrowejSignals from the sugar unit δ [ppm] δ [ppm] J[Hz] J[Hz] H H δ [ppm] δ [ppm] J[Hz] J[Hz] H H 5,63 (dd)5.63 (dd) J2,3a=13,3 J2,3e=3,0 J2,3a=13,3 J2,3e =3,0 H-2 H-2 4,76 (d) 4.76 (d) J=7,7 J=7.7 1C 1C 3,12 (dd)3.12 (dd) J3A,2=1 3,3 J3a,3e=17,3 J3A,2=1 3.3 J3a,3e=17.3 H-3a H-3a 3,51 (m)3.51 (m) 2C 2C 2,91 (dd) 2.91 (dd) J3E,2=3,0 J3E.3A =17,4 J3E,2=3.0 J3E.3A=17.4 H-3e H-3e 3,64 (m)3.64 (m) 3C 3C - - - - H-5 H-5 3,23 (m)3.23 (m) 40 40 6.82 dd 6.82 dd ^6,7=8,4 Js.s =0,9 ^6.7=8.4 Js.s =0.9 H-6 H-6 3,51 (m)3.51 (m) 5C 5C 7,52 (t)7.52 (t) J=8,3 J=8.3 H-7 H-7 3,89 (m) 3,73 (m)3.89 (m) 3.73 (m) 6C 6C 7,05 (dd)7.05 (dd) ^8,7=8,2 ^8,6=0,9 ^8.7=8.2 ^8.6=0.9 H-8 H-8 3,57 (s)3.57 (s) C4-OCH3 C4-OCH3 7,58 (m)7.58 (m) H-2’ H-2' 7,46 (m)7.46 (m) H-3’ H-3' 7,41 (m)7.41 (m) H-4’ H-4' 7,46 (m)7.46 (m) H-5’ H-5'

Claims (5)

Zastrzeżenia patentowePatent claims 1. Sposób wytwarzania 5-O-/?-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawanonu znamienny tym, że do podłoża odpowiedniego dla grzybów strzępkowych wprowadza się szczep Isaria fumosorosea KCH J2, następnie po upływie co najmniej 72 godzin do hodowli wprowadza się sub strat, którym jest 5-hydroksyflawanon o wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą, transformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu, co najmniej 96 godzin, po czym produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie, przy czym 5-O -e-D-(4”-O -metyloglukopiranozylo)-flawanon o wzorze 2 znajduje się we frakcji o najwyższej polarności.1. A method for producing 5-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone, characterized in that the strain Isaria fumosorosea KCH J2 is introduced into a medium suitable for filamentous fungi, then after at least 72 hours a substrate, which is 5-hydroxyflavanone of formula 1, dissolved in an organic solvent miscible with water, is introduced into the culture, the transformation is carried out at a temperature of 20 to 30 degrees Celsius, with continuous shaking, for at least 96 hours, then the product is extracted with an organic solvent immiscible with water and purified chromatographically, wherein 5-O-ε-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone of formula 2 is found in the fraction with the highest polarity. 2. Sposób według zastrz. 1., znamienny tym, że stosunek masy dodawanego substratu do objętości hodowli wynosi 0,2 mg : 1 cm3.2. The method according to claim 1, characterized in that the ratio of the mass of the added substrate to the volume of the culture is 0.2 mg: 1 cm3 . 3. Sposób według zastrz. 1., znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 25 stopni Celsjusza.3. The method according to claim 1, characterized in that the process is carried out at a temperature of 25 degrees Celsius. 4. Sposób według zastrz. 1., znamienny tym, że transformację prowadzi się przez 14 dni.4. The method according to claim 1, characterized in that the transformation is carried out for 14 days. 5. Sposób według zastrz. 1., znamienny tym, że oczyszczanie prowadzi się wykorzystując cienkowarstwową chromatografię preparatywną w układzie eluującym chloroform : metanol w stosunku objętościowym 9 : 1.5. The method according to claim 1, characterized in that the purification is carried out using thin-layer preparative chromatography in a system eluting with chloroform: methanol in a volume ratio of 9: 1.
PL439736A 2021-12-03 2021-12-03 5-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method for producing 5-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavanone PL247870B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL439736A PL247870B1 (en) 2021-12-03 2021-12-03 5-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method for producing 5-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavanone

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL439736A PL247870B1 (en) 2021-12-03 2021-12-03 5-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method for producing 5-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavanone

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL439736A1 PL439736A1 (en) 2023-06-05
PL247870B1 true PL247870B1 (en) 2025-09-08

Family

ID=86701159

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL439736A PL247870B1 (en) 2021-12-03 2021-12-03 5-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method for producing 5-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavanone

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL247870B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
PL439736A1 (en) 2023-06-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL246768B1 (en) 2'-Hydroxy-2-methyl-3'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-dihydrochalcone and method for the preparation of 2'-hydroxy-2-methyl-3'-O-β-D- (4''-O-methylglucopyranosyl)-dihydrochalcone
PL246773B1 (en) 3-Hydroxy-2-methyl-2'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-dihydrochalcone and method for the preparation of 3-hydroxy-2-methyl-2'-O-β-D-(4 ''O-methylglucopyranosyl)-dihydrochalcone
PL238972B1 (en) 6,8-Dichloro-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method of producing 6,8-dichloro-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone
PL246775B1 (en) 2',4-Dihydroxy-2-methyl-3'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-dihydrochalcone and method for the preparation of 2',4-dihydroxy-2-methyl-3'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-dihydrochalcone
PL246769B1 (en) 2',3-Dihydroxy-2-methyl-3'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-dihydrochalcone and method for the preparation of 2',3-dihydroxy-2-methyl-3'-O- β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-dihydrochalcone
PL247870B1 (en) 5-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method for producing 5-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavanone
PL234610B1 (en) Method for producing 7-O-β-D-4"-methoxyglucopiranosil flavanone
PL238969B1 (en) 3'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavan-4-ol and method of preparing 3'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavan-4-ol
PL238968B1 (en) 2'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavan-4-ol and method of preparing 2'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavan-4-ol
PL238785B1 (en) 4'-Hydroxy-6-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method for preparing 4'-hydroxy-6-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone
PL248132B1 (en) 2'-Methyl-4'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method for preparing 2'-methyl-4'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavone
PL248131B1 (en) 2'-Methyl-3'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method for preparing 2'-methyl-3'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavone
PL247590B1 (en) Method for producing 4',5,7-trihydroxy-3-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavone
PL237327B1 (en) 3'-hydroxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method for producing 3'-hydroxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone
PL244019B1 (en) Method of preparing 6-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone
PL247265B1 (en) Method for producing 4',5-dihydroxy-7-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-isoflavone
PL238534B1 (en) 4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method of preparing 4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone
PL237702B1 (en) 3'-Hydroxy-6-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method of preparing 3'-hydroxy-6-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone
PL244216B1 (en) Method of producing 7-methoxy-3'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavone
PL244217B1 (en) 7-Methoxy-3'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method of producing 7-methoxy-3'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)- flavon
PL238533B1 (en) 3',4'-Dihydroxy-6-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method of preparing 3',4'-dihydroxy-6-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-favanone
PL244218B1 (en) 7-Methoxy-8-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method of producing 7-methoxy-8-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavone
PL237708B1 (en) 3'-Hydroxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method of preparing 3'-hydroxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone
PL237701B1 (en) 2'-Methoxy-5'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method of preparing 2'-methoxy-5'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanones
PL244214B1 (en) 7-Methoxy-3'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method of producing 7-methoxy-3'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)- flavanone