PL31888B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL31888B1 PL31888B1 PL31888A PL3188838A PL31888B1 PL 31888 B1 PL31888 B1 PL 31888B1 PL 31888 A PL31888 A PL 31888A PL 3188838 A PL3188838 A PL 3188838A PL 31888 B1 PL31888 B1 PL 31888B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- oxy
- arsic
- potassium cyanate
- acids
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M potassium cyanate Chemical compound [K]OC#N GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- CMUOJBJRZUHRMU-UHFFFAOYSA-N nitrourea Chemical compound NC(=O)N[N+]([O-])=O CMUOJBJRZUHRMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 208000001848 dysentery Diseases 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000224489 Amoeba Species 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 241000224467 Giardia intestinalis Species 0.000 description 1
- 241000224421 Heterolobosea Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 210000003001 amoeba Anatomy 0.000 description 1
- XKNKHVGWJDPIRJ-UHFFFAOYSA-N arsanilic acid Chemical compound NC1=CC=C([As](O)(O)=O)C=C1 XKNKHVGWJDPIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950002705 arsanilic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L congo red Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=CC2=C(N)C(/N=N/C3=CC=C(C=C3)C3=CC=C(C=C3)/N=N/C3=C(C4=CC=CC=C4C(=C3)S([O-])(=O)=O)N)=CC(S([O-])(=O)=O)=C21 IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L 0.000 description 1
- 208000031513 cyst Diseases 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 230000002458 infectious effect Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N nitrous oxide Inorganic materials [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 208000006379 syphilis Diseases 0.000 description 1
Description
Znane jest wytwarzanie kwasów karba- minobenzenoarsynowych wedlug sposobu patentu niemtedkiego nr 213 155, na przy¬ klad przez przemiane kwasu arsanilowego z cyjanianem potasowym. Sposród wszystkich dotychczas otrzymanych kwa¬ sów karbaminobenzenoarsynowych spo¬ strzezono, ze tylkoi jeden wykazuje pewne dzialanie pnzy leczeniu dyzenterii, powo¬ dowanej przez ameby, podczas gdy kwasy te zawiodly przy wszystkich innych zaka¬ zeniach, przy których je badano, W przeciwstawieniu do tego stwierdzo¬ no nadspodziewanie, ze kwas 3-oksy-4-kar- baminobenzeno-i-arsytiowfy przewyzsza znane izomeryczne i analogiczne zwiazki nie tylko wzgledem dzialania przy dyzen¬ terii, powodowanej przez ameby, lecz od¬ znacza sie w porównaniu ze wszystkimi in¬ nymi kwasami arsynowymi szczególnie wy¬ razna szerokoscia zakresu dzialania. Wiec na przyklad stwierdzono, ze nowy ten kwas arsynowy wykazuje zwlaszcza obok bar¬ dzo nieznacznego dzialania trujacego za¬ dziwiajaca skutecznosc, np. przy leczeniu chorób nastepujacych: syfilisu królika, framboezji (jest to rodzaj zakaznej choroby plciowej), europej skiego recurrensu (go¬ raczki powrotnej), spirochaetozy kur, try- panozoma gabiense, lamblia intestinalis (myszy) i dyzenterii (kota), powodowanej przez ameby.Zwiazek wedlug wynalazku niniejszego mozna otrzymywac w sposób prosty, wpro-wadzajac kwas 3-oksy-4-aminobenzenoar- synowy w reakcje z cyjanianem potasowco- wyim, celowo z cyjanianem potasowym, al¬ bo z nitrogiociznikiieiii. Wodny roztwór soli tego zwiazku jest trwaly.Przyklad L 1,35 kg kwasu 3-oksy-4- aminobenzenoarsynowego rozpuszcza sie w 9 litrach wody za pomoca 520 cm3 lugu sodowego o stezeniu 42° Be, dodaje do otrzymanego roztworu 1,35 kg cyjanianu potasowego, a nastepnie miesza sie tak dlugo, az wszystko sie rozpusci. Otrzymany roztwór ochladza sie do + lO0' C i wlewa, mieszajac, powoli 1,35 litrów lodowatego kwasu octowego!. Po uplywie 12 godzin wy¬ dziela sie kwas 3-oksy-4-karbaminofenylo- arsynowy za pomoca kwasu solnego.Kwas 3-oksy-4-karibamiiKfenyloarsyno- wy stanowi bialy proszek krystaliczny, rozpuszczajacy sie trudno w wodzie i nie rozpuszczajacy sie w alkoholu i eterze.Przy ogrzewaniu rozklada sie bez top¬ nienia.Przyklad II. 11,7 g kwasu 3-oksy-4- aminoibenzeno-^-arsynowego rozpuszcza sie w 100 cm3 normalnego lugu sodowego.Otrzymany roztwór zadaje sie 8 g nitro- mocznika, a nastepnie czyni go sie znowu obojetnym przez dodanie lugu sodowego, Rozpuszczanie nitramocznika uskutecznia sie ewentualnie przez umiarkowane ogrze¬ wanie. Po staniu w ciagu'kilkunastu go¬ dzin straca sie produkt reakcji przez za¬ kwaszanie kwasem solnym az do wyrazne¬ go odczynu wzgledem czerwieni kongo.Kwas arsynowy, wydzielajacy sie przy tym, Steinowi po jednorazowym rozpusz¬ czeniu za pomoca lugu sodowego i strace¬ niu za pomoca nadmiaru kwasu solnego produkt czysty i jest identyczny z kwasem otrzymanym wedlug przykladu I. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania kwasu 3-oksy-4- karbaminobenzeno-/-arsynowego, znamien¬ ny tym, ze kwas 3-oksy-4-aminobenzeno- 7-arsynowy wprowadza sie w reakcje z cy¬ janianem potasoWcowym albo nitromocz- nikiem. I.G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft Zastepca: M. Skrzypkowski rzecznik patentowy Staatsdruckere) Warschau —Nr. 13038/43. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL31888B1 true PL31888B1 (pl) | 1943-06-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2370561A (en) | Therapeutic product and method of making same | |
| US2835702A (en) | Benzene 1, 3 disulfonamides possessing diuretic properties | |
| DE726430C (de) | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen der [1, 3, 5-Triazinyl-(6)]-aminophenyl-arsonsaeuren | |
| Crossley et al. | Sulfanilamide Derivatives. IV. N1, N4-Diacylsulfanilamides and N1-Acylsulfanilamides | |
| PL31888B1 (pl) | ||
| Scott et al. | LXXI.—On some carbamido-acids and their hydantoins | |
| Bauer | Preparation of 4-Aminobenzenephosphonic Acid (Phosphanilic Acid) | |
| Blicke et al. | Arsinic Acids1 | |
| US1782090A (en) | Mercury compound of meta cresol | |
| SU14932A1 (ru) | Способ получени хлорзамещенных 4.4-диокси-5.5-бисациламино-1.1-арсенобензолов | |
| US1440850A (en) | Umetaro suzuki | |
| Newbery et al. | XVII.—The constitution of the supposed N-methylene-sulphurous acid derivative of amines. Part I. Oxidation by an alkaline solution of iodine | |
| DE539806C (de) | Verfahren zur Darstellung von Isopropylallylbarbitursaeure | |
| AT123401B (de) | Verfahren zur Darstellung von 3.3'-Dichlor-4.4'-dioxy-5.5'-bisacylaminoarsenobenzolen. | |
| US1835434A (en) | Ortho-hydroxybenzyl-aroyl-amine arsonic acids and process of making same | |
| US1845388A (en) | Arsenobenzene and process of preparing it | |
| DE364443C (de) | Verfahren zur Herstellung einer Tannin, Hexamethylentetramin und Calcium enthaltenden Verbindung | |
| US1554293A (en) | Process of producing a di-acet-oxy-mercuri-4-nitro-ortho-cresol and the product thereof | |
| DE437974C (de) | Verfahren zur Darstellung von phosphorhaltigen Derivaten der Carbazolreihe | |
| Dyson | Organic antimonials of therapeutic activity | |
| DE445648C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten kernmercurierter Phenole | |
| US1930474A (en) | Process for making water soluble disinfectants | |
| AT81230B (de) | Verfahren zur Herstellung einer Tannin, HexamethylVerfahren zur Herstellung einer Tannin, Hexamethylentetramin und Calcium enthaltenden Verbindung. entetramin und Calcium enthaltenden Verbindung. | |
| DE484763C (de) | Verfahren zur Darstellung von Quecksilberverbindungen der Pyrazolonreihe | |
| DE1144730B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Sulfonamidderivates |