PL388525A1 - Bis-ammonium salts of aliphatic amides of 3,3 '-iminebis (N, N-dimetylopropyloamine) and process for production thereof - Google Patents
Bis-ammonium salts of aliphatic amides of 3,3 '-iminebis (N, N-dimetylopropyloamine) and process for production thereofInfo
- Publication number
- PL388525A1 PL388525A1 PL388525A PL38852509A PL388525A1 PL 388525 A1 PL388525 A1 PL 388525A1 PL 388525 A PL388525 A PL 388525A PL 38852509 A PL38852509 A PL 38852509A PL 388525 A1 PL388525 A1 PL 388525A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- bis
- ammonium salts
- iminobis
- dimethylpropylamine
- amides
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- 150000008431 aliphatic amides Chemical class 0.000 title description 5
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- -1 aliphatic 3,3'-iminobis (N, N-dimethylpropylamine) amides Chemical class 0.000 claims description 11
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 claims description 6
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 claims description 5
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 3
- UREBWPXBXRYXRJ-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;methanol Chemical compound OC.CCOC(C)=O UREBWPXBXRYXRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 24
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BXYVQNNEFZOBOZ-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dimethylamino)propyl]-n',n'-dimethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)CCCNCCCN(C)C BXYVQNNEFZOBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GXFZCDMWGMFGFL-KKXMJGKMSA-N (+)-Tubocurarine chloride hydrochloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C([C@H]1[N+](C)(C)CCC=2C=C(C(=C(OC3=CC=C(C=C3)C[C@H]3C=4C=C(C(=CC=4CC[NH+]3C)OC)O3)C=21)O)OC)C1=CC=C(O)C3=C1 GXFZCDMWGMFGFL-KKXMJGKMSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001111317 Chondrodendron tomentosum Species 0.000 description 1
- 239000008709 Curare Substances 0.000 description 1
- 206010021118 Hypotonia Diseases 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical class SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010049816 Muscle tightness Diseases 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- FLNKWZNWHZDGRT-UHFFFAOYSA-N azane;dihydrochloride Chemical group [NH4+].[NH4+].[Cl-].[Cl-] FLNKWZNWHZDGRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUGMXUSYDAVRMZ-UHFFFAOYSA-N azane;dimethyl sulfate Chemical compound N.COS(=O)(=O)OC OUGMXUSYDAVRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- VFGVNLNBQPXBKA-UHFFFAOYSA-N diazanium;dibromide Chemical compound [NH4+].[NH4+].[Br-].[Br-] VFGVNLNBQPXBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000001415 gene therapy Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000036640 muscle relaxation Effects 0.000 description 1
- ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CCCN(C)C ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1 38 85 25 ł)1 38 85 25 l)
Bis-amoniowe sole alifatycznych amidów 3,3’-iminobis(N,N-diinetylopropyloaminy) i sposób ich wytwarzaniaBis-ammonium salts of aliphatic amides 3,3′-iminobis (N, N-diinethylpropylamine) and their preparation
Przedmiotem wynalazku są bis-amoniowe sole alifatycznych amidów 3,3’-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) oraz sposób ich wytwarzania.The present invention relates to bis-ammonium salts of 3,3′-iminobis (N, N-dimethylpropylamine) aliphatic amides and a method of their preparation.
Bis-amoniowe sole alifatycznych amidów 3,3’-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) są nowymi związkami, należącymi do grupy surfaktantów typu dicephalic. Związki te wykazują aktywność powierzchniową na granicach międzyfazowych oraz właściwości antymikrobialne. Z opisu patentowego nr GB711583 znane są czwartorzędowe sole amoniowe, związki typu merkaptanów, zawierające dwa ugrupowania czwartorzędowe w cząsteczce, które mają działanie farmakologiczne, wykorzystywane do łagodzenia napięcia mięśniowego. Z opisu patentowego nr GB744498 znane są związki typu bis-amoniowych soli, pochodne bis-aminoalkoksy-alkanów, które działają podobnie jak kurara, powodując rozluźnienie mięśni. Z opisu patentowego nr GB101559 znane są inne związki bis-amoniowe, wykazujące działanie bakteriostatyczne oraz bakteriobójcze w stosunku do szerokiego spektrum bakterii, wynikiem czego może być ich zastosowanie w środkach dezynfekcyjnych lub zabezpieczających przed pojawieniem się tego typu drobnoustrojów. Z polskiego opisu patentowego nr PL200614 znane są również czwartorzędowe chlorki bis-amoniowe, wykazujące aktywność powierzchniową na granicach międzyfazowych oraz właściwości bakteriobójcze. W literaturze patentowej opisane zostały ponadto czwartorzędowe chlorki [3-chloro-(2-hydroksypropylo)trimetylo]amoniowe w patencie nr US3532571 oraz halogenki (2,2,6,6-tetrametylo)amoniowe w patencie nr US4707507. Z innego amerykańskiego opisu patentowego nr US4919846 znana jest kompozycja detergentowa nieszkodliwa dla skóry, zawierająca w roztworze wodnym przynajmniej jeden kationowy surfaktant z grupy monoalkilowych czwartorzędowych soli amoniowych. Ze zgłoszenia w trybie PCT nr W003027057 znany jest sposób wytwarzania surfaktantów kationowych, odznaczających się bardzo dobrą rozpuszczalnością w wodzie, dzięki obecności ugrupowania 2 amidowego bądź hydroksylowego w cząsteczce oraz wykazujących bardzo dobre właściwości zmiękczające oraz antyelektrostatyczne.Bis-ammonium salts of aliphatic amides 3,3′-iminobis (N, N-dimethylpropylamine) are new compounds belonging to the group of dicephalic surfactants. These compounds show surface activity at interfacial boundaries and antimicrobial properties. From GB711583, quaternary ammonium salts are known, mercaptan compounds containing two quaternary groups in the molecule, which have a pharmacological effect used to relieve muscle tension. GB744498 describes compounds of the bis-ammonium salt type, bis-aminoalkoxy-alkane derivatives, which act like curare, causing muscle relaxation. The patent specification No. GB101559 discloses other bis-ammonium compounds that exhibit bacteriostatic and bactericidal activity against a wide spectrum of bacteria, which may result in their use in disinfecting agents or protecting against the appearance of such microorganisms. Polish patent description no. PL200614 also describes quaternary bis-ammonium chlorides, showing surface activity at interfaces and bactericidal properties. The patent literature also describes quaternary [3-chloro- (2-hydroxypropyl) trimethyl] ammonium chlorides in the patent no. US3532571 and (2,2,6,6-tetramethyl) ammonium halides in the patent no. US4707507. Another US Patent No. US4919846 discloses a skin-harmless detergent composition containing in an aqueous solution at least one cationic surfactant from the group of monoalkyl quaternary ammonium salts. The PCT application no. WO03027057 discloses a method of producing cationic surfactants which have very good solubility in water due to the presence of a 2 amide or hydroxyl group in the molecule and have very good softening and antistatic properties.
Nie są znane z literatury przedmiotu bis-amoniowe sole alifatycznych amidów 3,3Mminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) o wzorze ogólnym 1, będące przedmiotem wynalazku.There are no known bis-ammonium salts of the aliphatic 3,3Mminobis (N, N-dimethylpropylamine) amides of the general formula I, which are the subject of the invention, from the literature.
Istotą wynalazku są bis-amoniowe sole alifatycznych amidów 3,3 ’ -iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty, nasycony łańcuch węglowodorowy zawierający od 7 do 17 atomów węgla, korzystnie od 9 do 15 atomów węgla, a X' oznacza Br lub CH3OSO3'.The essence of the invention is the bis-ammonium salts of the aliphatic 3,3' -iminobis (N, N-dimethylpropylamine) amides of the general formula 1, in which R is a straight, saturated hydrocarbon chain containing from 7 to 17 carbon atoms, preferably from 9 to 15 atoms carbon and X 'is Br or CH3OSO3'.
Bis-amoniowe sole alifatycznych amidów 3,3’-iminobis(N,N- dimetylopropyloaminy), według wynalazku wykazują szereg interesujących własności użytkowych, z których bardzo istotna jest aktywność powierzchniowa na granicach międzyfazowych, właściwości antyelektrostatyczne oraz bakteriobójcze. Z tego względu mogą być wykorzystane jako składniki aktywne środków piorących, myjących, zwilżających, w środkach do dezynfekcji lub zabezpieczających przed pojawieniem się drobnoustrojów. Wprowadzone do produktów handlowych nawet w niewielkich ilościach wykazują działanie: antyelektrostatyczne, antykorozyjne, bakteriobójcze, konserwujące, grzybobójcze, pleśniobójcze. Należy przypuszczać, że kationowe związki według wynalazku, dzięki swoim właściwościom użytkowym mogą być stosowane w terapii genowej.Bis-ammonium salts of aliphatic amides 3,3′-iminobis (N, N-dimethylpropylamine), according to the invention, show a number of interesting functional properties, of which surface activity at interfaces, antistatic and bactericidal properties is very important. For this reason, they can be used as active ingredients in washing, cleaning, wetting agents, in disinfecting agents or in agents protecting against the appearance of microorganisms. Introduced into commercial products, even in small amounts, they show anti-electrostatic, anti-corrosive, bactericidal, preservative, fungicidal and moldicidal properties. It should be assumed that the cationic compounds according to the invention, due to their utility properties, can be used in gene therapy.
Sposób wytwarzania bis-amoniowych soli alifatycznych amidów 3,3’-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty, nasycony łańcuch węglowodorowy zawierający od 7 do 17 atomów węgla, a X' oznacza Br' lub CH3OSO3' polega na tym, że alifatyczne amidy 3,3’-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) o wzorze ogólnym 2, w którym R ma podane wyżej znaczenie, poddaje się reakcji czwartorzędowania bromkiem metylu lub siarczanem dimetylu. Reakcję z bromkiem metylu prowadzi się w środowisku rozpuszczalnika organicznego, korzystnie eteru dietylowego, w niskiej temp., korzystnie 0-3°C, przez 24h, a następnie wykrystalizowany produkt odsącza się i suszy. W odmianie sposobu reakcję czwartorzędowania siarczanem dimetylu prowadzi się w środowisku rozpuszczalnika organicznego, korzystnie octanu etylu, 3 w temperaturze pokojowej, przez 24h, przy ciągłym mieszaniu, po czym wykrystalizowany produkt odsącza się i suszy, a następnie oczyszcza przez rekrystalizację z układu rozpuszczalników octan etylu-metanol.A method for the preparation of bis-ammonium salts of 3,3'-iminobis (N, N-dimethylpropylamine) aliphatic amides of the general formula I, wherein R is a straight, saturated hydrocarbon chain containing from 7 to 17 carbon atoms and X 'is Br' or CH3OSO3 'consists in the fact that aliphatic 3,3'-iminobis (N, N-dimethylpropylamine) amides of the general formula II, in which R is as defined above, are quaternized with methyl bromide or dimethyl sulfate. The reaction with methyl bromide is carried out in an organic solvent, preferably diethyl ether, at low temperature, preferably 0-3 ° C, for 24 hours, and then the crystallized product is filtered off and dried. In a variant of the process, the reaction of quaternization with dimethyl sulfate is carried out in an organic solvent, preferably ethyl acetate, at room temperature for 24 hours with continuous stirring, then the crystallized product is filtered off and dried, and then purified by recrystallization from the ethyl acetate solvent system. methanol.
Zasadniczą zaletą sposobu według wynalazku jest wytwarzanie bardzo prostą metodą, bez produktów ubocznych, związków o aktywności powierzchniowej regulowanej długością podstawnika alkilowego i doskonałej rozpuszczalności w wodzie, którą zapewnia obecność dwóch ugrupowań hydrofilowych w cząsteczce.The main advantage of the process according to the invention is the preparation of a very simple method, without by-products, of compounds with surface activity controlled by the length of the alkyl substituent and excellent solubility in water, which is ensured by the presence of two hydrophilic groups in the molecule.
Przedmiot wynalazku objaśniony jest w przykładach otrzymywania bis-amoniowych soli alifatycznych amidów 3,3’-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) oraz na schematach reakcji, z których schemat reakcji 1 uwidacznia reakcję czwartorzędowania bromkiem metylu, a schemat reakcji 2 reakcję czwartorzędowania siarczanem dimetylu.The subject matter of the invention is explained in the examples of the preparation of bis-ammonium salts of aliphatic amides 3,3'-iminobis (N, N-dimethylpropylamine) and in the reaction schemes, where the reaction scheme 1 shows the quaternization reaction with methyl bromide, and reaction scheme 2 shows the quaternization reaction with dimethyl sulfate .
Przykład I W celu otrzymania di-bromku 3,3’-heksadecylo-bis[(N,N,N-trimetyloamido)propylo]amoniowego do kolby wprowadza się 6 g (0,0141 mola) 3,3’-heksadecylo-bis(N,N-dimetylopropylo)amidu, 80ml eteru dietylowego oraz 8,03g (0,0846 mola) bromku metylu. Kolbę zamyka się szczelnie korkiem i przechowuje w temperaturze około 0-3°C przez 24h. Następnie wykrystalizowany w postaci białego drobnego osadu produkt odsącza się, suszy i uzyskuje 8,16 g (94,0 % wag.) produktu.Example 1 To obtain 3,3'-hexadecyl bis [(N, N, N-trimethylamido) propyl] ammonium di-bromide, 6 g (0.0141 mol) of 3,3'-hexadecyl bis (N , N-dimethylpropyl) amide, 80 ml of diethyl ether and 8.03 g (0.0846 mol) of methyl bromide. The flask is sealed with a stopper and stored at about 0-3 ° C for 24h. The product which crystallized in the form of a white fine precipitate was then filtered off and dried to give 8.16 g (94.0% by weight) of the product.
Napięcia powierzchniowe dla 0,1 i 0,01% wag. roztworów w wodzie destylowanej w temperaturze 295K wynoszą odpowiednio 58,5 i 70,5 mN/m.Surface tensions for 0.1 and 0.01 wt.% solutions in distilled water at the temperature of 295K are respectively 58.5 and 70.5 mN / m.
Widmo 'Η NMR (roztwór w CDC13), δ [ppm] (wartość przesunięcia chemicznego względem standardu tetrametylosilanu): 0,86-0,90 (tryplet, 3H, CH3(CH2),2CH2CH2CON-); 1,25-1,27(multiplet, 24H, CH3(CH2)i2CH2CH2CON-); 1,57-1,59 (kwintet, 2H, CH3(CH2)i2CH2CH2CON-); 2,21-2,30 (kwintet, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2); 2,35-2,40 (tryplet, 2H, CH3(CH2)i2CH2CH2CON-); 3,43 i 3,51 (s, 18H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)3]2); 3,51-3,53 (tryplet, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2) i 3,72-3,84 (tryplet, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2. 41 NMR spectrum (solution in CDCl 3), δ [ppm] (chemical shift value from a tetramethylsilane standard): 0.86-0.90 (triplet, 3H, CH3 (CH2), 2CH2CH2CON-); 1.25-1.27 (multiplet, 24H, CH3 (CH2) and 2CH2CH2CON-); 1.57-1.59 (quintet, 2H, CH3 (CH2) and 2CH2CH2CON-); 2.21-2.30 (quintet, 4H, -N [(CH2CH2CH2N (CH3) 2] 2); 2.35-2.40 (triplet, 2H, CH3 (CH2) i2CH2CH2CON-); 3.43 and 3 , 51 (s, 18H, -N [(CH2CH2CH2N (CH3) 3] 2); 3.51-3.53 (triplet, 4H, -N [(CH2CH2CH2N (CH3) 2] 2) and 3.72-3 , 84 (triplet, 4H, -N [(CH2CH2CH2N (CH3) 2] 2. 4
Przykład II W celu otrzymania di-metylosiarczanu 3,3’-heksadecylo-bis[(N,N,N-trimetyloamido)propylo]amoniowego do kolby wprowadza się 6 g (0,0141 mola) 3,3’-heksadecylo-bis(N,N-dimetylopropylo)amidu oraz 80ml octanu etylu. Następnie mieszając zawartość kolby powoli wkrapla się 5,34 g (0,0423 mola) siarczanu dimetylu. Po wkropleniu całej ilości mieszanie kontynuuje się przez 24h w temperaturze pokojowej, po czym wykrystalizowany w postaci białego drobnego osadu produkt odsącza się, suszy i uzyskuje 8,94 g (93,5 % wag.) produktu.Example II To obtain 3,3'-hexadecyl bis [(N, N, N-trimethylamido) propyl] ammonium dimethylsulfate, 6 g (0.0141 mol) of 3,3'-hexadecyl bis ( N, N-dimethylpropyl) amide and 80ml of ethyl acetate. Then 5.34 g (0.0423 mol) of dimethyl sulfate is slowly added dropwise while stirring the contents of the flask. Stirring is continued for 24 hours at room temperature after all the dropwise has been added, after which the product crystallized in the form of a white fine precipitate is filtered off and dried to obtain 8.94 g (93.5% by weight) of the product.
Napięcia powierzchniowe dla 0,1 i 0,01% wag. roztworów w wodzie destylowanej w temperaturze 295K wynoszą odpowiednio 57,1 i 70,5 mN/m.Surface tensions for 0.1 and 0.01 wt.% solutions in distilled water at the temperature of 295K are respectively 57.1 and 70.5 mN / m.
Widmo lH NMR (roztwór w CDCI3), δ [ppm] (wartość przesunięcia chemicznego względem standardu tetrametylosilanu): 0,86-0,90 (tryplet, 3H, CH3(CH2) i2CH2CH2CON-); 1,25-1,27(multiplet, 24H, CH3(CH2)i2CH2CH2CON-); 1,57-1,59 (kwintet, 2H, CH3(CH2)i2CH2CH2CON-); 2,09-2,15 (kwintet, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2); 2,32-2,37 (tryplet, 2H, CH3(CH2),2CH2CH2CON-); 3,22 i 3,27 (singlety, 18H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)3]2); 3,44-3,56 (tryplet, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2) i (tryplet, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2; 3,66 (singlet,6H,CH3OS03-).1H NMR spectrum (solution in CDCl3), δ [ppm] (chemical shift value from a tetramethylsilane standard): 0.86-0.90 (triplet, 3H, CH3 (CH2) and 2CH2CH2CON-); 1.25-1.27 (multiplet, 24H, CH3 (CH2) and 2CH2CH2CON-); 1.57-1.59 (quintet, 2H, CH3 (CH2) and 2CH2CH2CON-); 2.09-2.15 (quintet, 4H, -N [(CH2CH2CH2N (CH3) 2] 2); 2.32-2.37 (triplet, 2H, CH3 (CH2), 2CH2CH2CON-); 3.22 and 3.27 (singlets, 18H, -N [(CH2CH2CH2N (CH3) 3] 2); 3.44-3.56 (triplet, 4H, -N [(CH2CH2CH2N (CH3) 2] 2) and (triplet, 4H , -N [(CH2CH2CH2N (CH3) 2] 2: 3.66 (singlet, 6H, CH3OS03-).
Claims (7)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL388525A PL211857B1 (en) | 2009-07-13 | 2009-07-13 | Bis-ammonium salts of aliphatic amides of 3,3 '-iminebis (N, N-dimetylopropyloamine) and process for production thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL388525A PL211857B1 (en) | 2009-07-13 | 2009-07-13 | Bis-ammonium salts of aliphatic amides of 3,3 '-iminebis (N, N-dimetylopropyloamine) and process for production thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL388525A1 true PL388525A1 (en) | 2011-01-17 |
| PL211857B1 PL211857B1 (en) | 2012-07-31 |
Family
ID=43502733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL388525A PL211857B1 (en) | 2009-07-13 | 2009-07-13 | Bis-ammonium salts of aliphatic amides of 3,3 '-iminebis (N, N-dimetylopropyloamine) and process for production thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL211857B1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2520166A1 (en) * | 2011-05-04 | 2012-11-07 | Taminco | New bisaminopropylamides and uses thereof in agricultural and detergent compositions |
-
2009
- 2009-07-13 PL PL388525A patent/PL211857B1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2520166A1 (en) * | 2011-05-04 | 2012-11-07 | Taminco | New bisaminopropylamides and uses thereof in agricultural and detergent compositions |
| WO2012150343A1 (en) * | 2011-05-04 | 2012-11-08 | Taminco | New agricultural and detergent compositions containing a tertiary amide as adjuvant or as surfactant |
| CN103547151A (en) * | 2011-05-04 | 2014-01-29 | 塔明克公司 | New agricultural and detergent compositions containing a tertiary amide as adjuvant or as surfactant |
| BE1021290B1 (en) * | 2011-05-04 | 2015-10-22 | Taminco | NEW AGRICULTURAL AND DETERGENT COMPOSITIONS CONTAINING A TERTIARY AMIDE AS A SUBSTANCE OR A SURFACE-ACTIVE SUBSTANCE |
| CN103547151B (en) * | 2011-05-04 | 2016-05-25 | 塔明克公司 | Contain teritary amide as auxiliary agent or as agricultural and the cleanser compositions of surfactant |
| US9992994B2 (en) | 2011-05-04 | 2018-06-12 | Taminco Bvba | Agricultural and detergent compositions containing a tertiary amide as adjuvant or as surfactant |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL211857B1 (en) | 2012-07-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0762155B2 (en) | Bleaching composition | |
| TW200936045A (en) | Use of esteramides, novel esteramides and process for preparing esteramides | |
| DE60223194T2 (en) | Quaternary ammonium salts with a tertiary alkyl group | |
| PL248628B1 (en) | New amidquats with a bromide anion containing MCPA in the amide substituent of the cation, method of their preparation and their use as surface-active compounds supporting the action of herbicides | |
| PL211857B1 (en) | Bis-ammonium salts of aliphatic amides of 3,3 '-iminebis (N, N-dimetylopropyloamine) and process for production thereof | |
| PL84078B1 (en) | ||
| CN102166494A (en) | Degradable cationic Gemini surface active agent | |
| JP4750499B2 (en) | Ionic liquid and antibacterial agent and antibacterial fiber using the same | |
| CN111246739B (en) | Ethidronic acid quaternary ammonium salt | |
| WO1998049898A1 (en) | Novel biocidal agents comprising quarternary bisimidazoline surfactants | |
| CN108689888A (en) | A kind of two guanidine salt of alkyl and preparation method thereof | |
| JPH09143186A (en) | Quaternary ammonium group-containing disiloxane compound and antimicrobial algaecide | |
| CN103179855B (en) | Antimicrobial complexes | |
| PL211591B1 (en) | New surface active 3, 3'-iminobis (N, N-dimethylpropylamine) aliphatic amides dichlorohydrides and method of their manufacturing | |
| US3498998A (en) | Quaternary ammonium compounds of 1,2,4-oxadiazoles | |
| JP5809043B2 (en) | Method for producing quaternary ammonium salt | |
| KR20060073943A (en) | Optical brightener | |
| PL229792B1 (en) | (alkoxymethyl)[2-(methcryloyloxy)ethyl]ammonium chlorides and method for obtaining them | |
| PL237060B1 (en) | [(3-Alkanoylmethylamino)propyl)dimethylammonium acetates and method of their preparation | |
| JP6736055B2 (en) | Biodegradable cationic surfactant | |
| KR101502443B1 (en) | Quaternary ammonium cationic surfactant with hydroxyl group, preparation method of thereof and fabric softener composition containing thereof | |
| KR101897801B1 (en) | Endo-5-O-alkyl isosorbide-2-O-alkyl sulfonate salt anionic surfactants and regioselective and effective preparation method thereof | |
| PL216407B1 (en) | New quaternary dimethyl-bis [2(alcoxy carbonyl) ethyl] ammonium salts and method for their manufacture | |
| WO2017021113A1 (en) | New anionic surfactants and detergents comprising them | |
| PL211590B1 (en) | New surface active di-N-oxides of 3,3'-imino bis(N,N-dimethyl propylamine) aliphatic amides and method of their manufacturing |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20120713 |