PL397553A1 - Kwas cis-3-(benzoksazo-2-ilo)-cyklopentanowy z D,L kamforochinonu i o-aminifenoli i sposób regioselektywnej syntezy kwasu cis-3-(benzoksazo-2-ilo)-cyklopentanowego z D,L kamforochinonu i o-aminofenoli - Google Patents
Kwas cis-3-(benzoksazo-2-ilo)-cyklopentanowy z D,L kamforochinonu i o-aminifenoli i sposób regioselektywnej syntezy kwasu cis-3-(benzoksazo-2-ilo)-cyklopentanowego z D,L kamforochinonu i o-aminofenoliInfo
- Publication number
- PL397553A1 PL397553A1 PL397553A PL39755311A PL397553A1 PL 397553 A1 PL397553 A1 PL 397553A1 PL 397553 A PL397553 A PL 397553A PL 39755311 A PL39755311 A PL 39755311A PL 397553 A1 PL397553 A1 PL 397553A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- aminophenols
- cis
- camphorchinon
- benzoksazo
- camphorquinone
- Prior art date
Links
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title abstract 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 2
- 238000000034 method Methods 0.000 title 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 abstract 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 abstract 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Opisano kwas cis-3-(benzoksazo-2-ilo)-cyklopentanowy z D,L-kamforochinonu i o-aminofenoli o ogólnym wzorze 1, w którym R1 = R2 = H lub R1 = H; R2 = NO2 lub R1 = CH3; R2 = H lub R1 = H; R2 = Cl lub R1 = Cl; R2 = NO2, a takze sposób regioselektywnej syntezy pochodnych kwasu cis-3-(benzoksazo-2-ilo)-cyklopentanowego z D,L-kamforochinonu i o-aminofenoli o wzorze 1, który charakteryzuje sie tym, ze bicykliczny diketon w postaci D,L-kamforochinonu miesza sie z o-aminofenolem w etanolu przez co najmniej 2 godziny w refluksie. Nastepnie usuwa sie pod próznia etanol i prowadzi dalej reakcje w octanie etylu jako rozpuszczalniku, w temperaturze jego wrzenia i, w obecnosci tlenu z powietrza przez co najmniej 4 godziny. Nastepnie mieszanine reakcyjna pozostawia sie w otwartej kolbie na co najmniej 3 dni, po czym zateza sie ja do sucha pod próznia i pozostalosc poddaje procesowi oczyszczania na kolumnie chromatograficznej wypelnionej silica zelem, w ukladzie rozwijajacym octan etylu: heksan w stosunku 3:7. Otrzymany z kolumny produkt poddaje sie krystalizacji z mieszaniny n-heksanu i octanu etylu. Stosunek molowy D,L-kamforochinonu i odpowiedniego o-aminofenolu wynosi 1:2.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL397553A PL218802B1 (pl) | 2011-12-28 | 2011-12-28 | Kwas cis-3-(benzoksazo-2-ilo)-cyklopentanowy z D,L kamforochinonu i o-aminifenoli i sposób regioselektywnej syntezy kwasu cis-3-(benzoksazo-2-ilo)-cyklopentanowego z D,L-kamforochinonu i o-aminofenoli |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL397553A PL218802B1 (pl) | 2011-12-28 | 2011-12-28 | Kwas cis-3-(benzoksazo-2-ilo)-cyklopentanowy z D,L kamforochinonu i o-aminifenoli i sposób regioselektywnej syntezy kwasu cis-3-(benzoksazo-2-ilo)-cyklopentanowego z D,L-kamforochinonu i o-aminofenoli |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL397553A1 true PL397553A1 (pl) | 2013-07-08 |
| PL218802B1 PL218802B1 (pl) | 2015-01-30 |
Family
ID=48748702
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL397553A PL218802B1 (pl) | 2011-12-28 | 2011-12-28 | Kwas cis-3-(benzoksazo-2-ilo)-cyklopentanowy z D,L kamforochinonu i o-aminifenoli i sposób regioselektywnej syntezy kwasu cis-3-(benzoksazo-2-ilo)-cyklopentanowego z D,L-kamforochinonu i o-aminofenoli |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL218802B1 (pl) |
-
2011
- 2011-12-28 PL PL397553A patent/PL218802B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL218802B1 (pl) | 2015-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NZ600119A (en) | Process and intermediates for the preparation of 5-biphenyl-4-yl-2-methylpentanoic acid derivatives | |
| CA2738706C (en) | Synthesis of boronic ester and acid compounds | |
| DE602007013242D1 (de) | Herstellung von essigsäure | |
| MY160077A (en) | Curcumin compounds and their preparations thereof | |
| WO2009134531A3 (en) | Total synthesis of salinosporamide a and analogs thereof | |
| SA519410407B1 (ar) | طريقة لتحضير مركب وسيط من مشتق 4 - ميثوكسي بيرول | |
| EP2616418A4 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALCOHOL BY A GUERBET REACTION | |
| IN2014DN02166A (pl) | ||
| RU2014112957A (ru) | Способ выделения ингенола | |
| EA201490998A1 (ru) | Способ получения сложных эфиров (5-фтор-2-метил-3-хинолин-2-илметил-индол-1-ил)-уксусной кислоты | |
| CN103214446B (zh) | 一种色满酮衍生物的不对称合成方法 | |
| Harrad et al. | Ca (CF3COO) 2: An efficient Lewis acid catalyst for chemo-and regio-selective enamination of β-dicarbonyl compounds | |
| EA201201666A1 (ru) | Промежуточные соединения агомелатина и способ их получения | |
| CN103113404B (zh) | 一种制备4-二烃氧基膦酰基-2-甲基-2-丁烯酸烃基酯的方法 | |
| Khakimov et al. | Reaction of resorcinol and its derivatives with urea acetals | |
| Xu et al. | A new route to fluorine-containing aziridines and α-amino esters | |
| BR112015026740A2 (pt) | método para sintetizar derivados de furano, e, método para preparar derivados de furano | |
| Mukovoz et al. | Synthesis and structure of 2, 2′-(2-hydroxy-2 H-1, 4-benzoxazin-2-yl-3-ylidene) diacetic acid esters | |
| Leonova et al. | Wittig rearrangement of 1-[(1 E)-3-(Benzyloxy) prop-1-en-1-yl] adamantane | |
| EP3551615B1 (en) | Scalable polypropionate lactone stereotetrads | |
| MY153034A (en) | Pyrrolothiazole containing curcumin compounds | |
| Jones | 5.5 Protection With a p-Chlorobenzoyl Group | |
| Xin et al. | BF3-promoted cyclization reaction of imines and salicylaldehyde with silyl enol ethers: unexpected formation of dioxaspiro compounds | |
| Baharfar et al. | Three-component reaction of alkyl isocyanides with acetylenic esters and pyridine-2-carboxaldoxime or α-furildioxime: Synthesis and dynamic NMR study of ketenimines and bis (ketenimines) | |
| WO2012052939A3 (en) | Preparation of bicyclo[2.2.2]octan-2-one compounds |