PL401218A1 - Fluoroalkilowe estry kwasów 1-aminoalkanofosfonowych i ich pochodne, sposób otrzymywania fluoroalkilowych estrów kwasów 1-aminoalkanofosfo-nowych i ich pochodnych oraz zastosowanie fluoroalkilowych estrów kwasów 1-aminoalkanofosfonowych i ich pochodnych - Google Patents
Fluoroalkilowe estry kwasów 1-aminoalkanofosfonowych i ich pochodne, sposób otrzymywania fluoroalkilowych estrów kwasów 1-aminoalkanofosfo-nowych i ich pochodnych oraz zastosowanie fluoroalkilowych estrów kwasów 1-aminoalkanofosfonowych i ich pochodnychInfo
- Publication number
- PL401218A1 PL401218A1 PL401218A PL40121812A PL401218A1 PL 401218 A1 PL401218 A1 PL 401218A1 PL 401218 A PL401218 A PL 401218A PL 40121812 A PL40121812 A PL 40121812A PL 401218 A1 PL401218 A1 PL 401218A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- derivatives
- fluoroalkyl
- fluoroalkyl esters
- group
- acids
- Prior art date
Links
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 title abstract 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 4
- 108010016626 Dipeptides Proteins 0.000 abstract 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract 3
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 abstract 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- SNDPXSYFESPGGJ-BYPYZUCNSA-N L-2-aminopentanoic acid Chemical compound CCC[C@H](N)C(O)=O SNDPXSYFESPGGJ-BYPYZUCNSA-N 0.000 abstract 2
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 abstract 2
- JTTHKOPSMAVJFE-VIFPVBQESA-N L-homophenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC1=CC=CC=C1 JTTHKOPSMAVJFE-VIFPVBQESA-N 0.000 abstract 2
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 abstract 2
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 abstract 2
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 abstract 2
- SNDPXSYFESPGGJ-UHFFFAOYSA-N L-norVal-OH Natural products CCCC(N)C(O)=O SNDPXSYFESPGGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 abstract 2
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 abstract 2
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 abstract 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 abstract 2
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 abstract 2
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 abstract 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 2
- 229960000310 isoleucine Drugs 0.000 abstract 2
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N isoleucine Natural products CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 abstract 2
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 2
- 239000004474 valine Substances 0.000 abstract 2
- VUYWLCHFKCFCNH-QWRGUYRKSA-N (2s)-1-[(2s)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(O)=O VUYWLCHFKCFCNH-QWRGUYRKSA-N 0.000 abstract 1
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 108090000317 Chymotrypsin Proteins 0.000 abstract 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 108010067372 Pancreatic elastase Proteins 0.000 abstract 1
- 102000016387 Pancreatic elastase Human genes 0.000 abstract 1
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 abstract 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 abstract 1
- 238000005830 amidoalkylation reaction Methods 0.000 abstract 1
- PUJDIJCNWFYVJX-UHFFFAOYSA-N benzyl carbamate Chemical compound NC(=O)OCC1=CC=CC=C1 PUJDIJCNWFYVJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract 1
- 229960002376 chymotrypsin Drugs 0.000 abstract 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 abstract 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 abstract 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 abstract 1
- AQYSYJUIMQTRMV-UHFFFAOYSA-N hypofluorous acid Chemical compound FO AQYSYJUIMQTRMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 abstract 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Abstract
Wynalazek ujawnia fluoroalkilowe estry kwasów 1-aminoalkanofosfonowych i ich pochodne, o wzorze ogólnym I, w którym R oznacza podstawnik analogiczny do lancucha bocznego naturalnych oraz nienaturalnych aminokwasów: alaniny, waliny, fenyloalaniny, leucyny, izoleucyny, metioniny, norwaliny, homofenyloalaniny lub kwasu aminomaslowego; RF oznacza lancuch fluoroalkilowy, korzystnie grupe -CH2CF3, -CH2CF2CF2CF3 lub -CH2CF2CF2H; Y oznacza wodór, grupe benzyloksykarbonylowa lub reszte dipeptydowa Boc-Val-Pro. W odmianie sposobu otrzymywania fluoroalkilowych estrów kwasów 1-aminoalkanofosfonowych i ich pochodnych o wzorze ogólnym I, w którym R oznacza podstawnik analogiczny do lancucha bocznego naturalnych oraz nienaturalnych aminokwasów: alaniny, waliny, fenyloalaniny, leucyny, izoleucyny, metioniny, norwaliny, homofenyloalaniny lub kwasu aminomaslowego; RF oznacza lancuch fluoroalkilowy, korzystnie grupe -CH2CF3, -CH2CF2CF2CF3 lub -CH2CF2CF2H; Y oznacza wodór, grupe benzyloksykarbonylowa lub reszte dipeptydowa Boc-Val-Pro- charakteryzujace sie tym, iz fosforyn tri(fluoroalkilowy) otrzymany w reakcji fluoroalkoholu oraz chlorku fosforu (III) poddaje sie amidoalkilowaniu w lodowatym kwasie octowym przy uzyciu karbaminianu benzylu oraz odpowiedniego aldehydu wybranego z grupy: aldehyd octowy, propionowy, izomaslowy, fenylooctowy, maslowy, izowalerianowy, 2-metylomaslowy, 3-fenylopropionowy lub S-metylo-propionowy, po czym prowadzi sie synteze bromowodorków estrów fluoroalkilowych kwasów 1-aminoalkanofosfonowych, w których odblokowuje sie ochronna grupe benzyloksykarbonylowa (Cbz), a w kolejnym etapie poddaje sie reakcji z czasteczka dipeptydu Boc-Val-Pro-OH w obecnosci odczynnika sprzegajacego. Wynalazek dotyczy równiez zastosowania fluoroalkilowych estrów kwasów 1-aminoalkanofosfonowych i ich pochodnych o wzorze ogólnym I, jako inhibitorów serynowych proteaz: chymotrypsyny oraz elastazy.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL401218A PL401218A1 (pl) | 2012-10-15 | 2012-10-15 | Fluoroalkilowe estry kwasów 1-aminoalkanofosfonowych i ich pochodne, sposób otrzymywania fluoroalkilowych estrów kwasów 1-aminoalkanofosfo-nowych i ich pochodnych oraz zastosowanie fluoroalkilowych estrów kwasów 1-aminoalkanofosfonowych i ich pochodnych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL401218A PL401218A1 (pl) | 2012-10-15 | 2012-10-15 | Fluoroalkilowe estry kwasów 1-aminoalkanofosfonowych i ich pochodne, sposób otrzymywania fluoroalkilowych estrów kwasów 1-aminoalkanofosfo-nowych i ich pochodnych oraz zastosowanie fluoroalkilowych estrów kwasów 1-aminoalkanofosfonowych i ich pochodnych |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL401218A1 true PL401218A1 (pl) | 2013-06-10 |
Family
ID=48539637
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL401218A PL401218A1 (pl) | 2012-10-15 | 2012-10-15 | Fluoroalkilowe estry kwasów 1-aminoalkanofosfonowych i ich pochodne, sposób otrzymywania fluoroalkilowych estrów kwasów 1-aminoalkanofosfo-nowych i ich pochodnych oraz zastosowanie fluoroalkilowych estrów kwasów 1-aminoalkanofosfonowych i ich pochodnych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL401218A1 (pl) |
-
2012
- 2012-10-15 PL PL401218A patent/PL401218A1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013118446A (ru) | Способ производства дегареликса и его промежуточных соединений | |
| CY1117177T1 (el) | Διεργασια για την παρασκευη [(3-υδροξυπυριδινο-2-καρβονυλ)αμινο]αλκανοϊκων οξεων, εστερων και αμιδιων | |
| CY1115336T1 (el) | Συνθεση της βορτεζομιμπης | |
| RU2014130446A (ru) | Дипептид, содержащий непротеиногенную аминокислоту | |
| WO2006009902A3 (en) | Non-natural amino acids | |
| CA2914381A1 (en) | An efficient process for separation of diastereomers of 9-[(r)-2-[[(r,s)-[[(s)-1-(isopropoxycarbonyl)ethyl]amino]-phenoxyphosphinyl] methoxy]propyl]adenine | |
| MX2010011900A (es) | Método de cuantificación de aminoácidos por cromatografía líquida de alta resolución (hplc) a partir de una fermentación láctica. | |
| DE602007012436D1 (de) | Pseudoprolindipeptide | |
| TW200633977A (en) | Novel process for the manufacture of 3-pyrrolidin-2-yl-propionic acid derivatives | |
| GB201205512D0 (en) | Active site probes | |
| PL403711A1 (pl) | Sposób wytwarzania peptydowych pochodnych difenylowych estrów kwasów 1-aminoalkanofosfonowych | |
| WO2008035222A3 (en) | Synthesis of carbohydrate-templated amino acids and methods of using same | |
| EA201270328A1 (ru) | Способ получения 1-гидроксиалкилиден-1,1-дифосфоновых кислот | |
| ATE473990T1 (de) | Verfahren zur synthese von ibandronat-natrium | |
| ATE517890T1 (de) | Verfahren zur herstellung von reinem irbesartan | |
| SE0402462D0 (sv) | New process | |
| ATE382629T1 (de) | Verfahren für peptidsynthese | |
| ATE528310T1 (de) | Verfahren zur synthese von alkylphosphinsäuren durch initiierung eines amins und eines aminoxids | |
| SG171481A1 (en) | Hemopexin-like structure as polypeptide-scaffold | |
| DE602006006840D1 (de) | Verfahren zur aufreinigung des alpha-1-proteinase-inhibitors (a1pi) | |
| ATE435236T1 (de) | Verfahren zur peptidsynthese | |
| WO2008132759A3 (en) | Industrially advantageous process for the production of lisinopril dihydrate | |
| CN102850395B (zh) | 一种合成草甘膦的方法 | |
| UA36558U (en) | Process for the hexapeptide preparation | |
| MX2010011898A (es) | Mezcla y método para obtener aminoácidos libres a partir de hidrolizados proteicos. |