PL408241A1 - Nowe pochodne 9,10-antrachinonu zawierające układy piperazynowe i sposób otrzymywania nowych pochodnych 9,10-antrachinonu zawierających układy piperazynowe - Google Patents
Nowe pochodne 9,10-antrachinonu zawierające układy piperazynowe i sposób otrzymywania nowych pochodnych 9,10-antrachinonu zawierających układy piperazynoweInfo
- Publication number
- PL408241A1 PL408241A1 PL408241A PL40824114A PL408241A1 PL 408241 A1 PL408241 A1 PL 408241A1 PL 408241 A PL408241 A PL 408241A PL 40824114 A PL40824114 A PL 40824114A PL 408241 A1 PL408241 A1 PL 408241A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- anthraquinone
- piperazine
- obtaining
- systems
- new derivatives
- Prior art date
Links
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract 5
- 150000004058 9,10-anthraquinones Chemical class 0.000 title abstract 4
- 229940076442 9,10-anthraquinone Drugs 0.000 abstract 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 abstract 3
- KKECLMYNUGARQZ-UHFFFAOYSA-N 1-piperidin-1-ylanthracene-9,10-dione Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1N1CCCCC1 KKECLMYNUGARQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 2
- DAIHUPKTACJBDY-UHFFFAOYSA-N (9,10-dioxoanthracen-1-yl) 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O DAIHUPKTACJBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- QFDHYBLCHGMWDI-UHFFFAOYSA-N 1-fluoroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2F QFDHYBLCHGMWDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical group C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 abstract 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 abstract 1
- 230000032823 cell division Effects 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000824 cytostatic agent Substances 0.000 abstract 1
- 230000001085 cytostatic effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 abstract 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 abstract 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 abstract 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku są pochodne 9,10-antrachinonu zawierające układy piperazynowe i sposób otrzymywania pochodnych 9,10-antrachinonu zawierających układy piperazynowe. Wynalazek dotyczy grupy nowych antybiotyków cytostatycznych hamujących podział komórek. Piperydynowa pochodna 9,10-antrachinonu charakteryzuje się tym, że stanowi ją 1-(piperydyn-1-ylo)-9,10-antrachinon zawierający w swojej strukturze pierścień piperazyny w położeniu 1 pierścienia 9,10-antrachinonowego gdzie R1 = H, R2 = H, R3 = H o wzorze 1. Ujawniono także sposób otrzymywania piperydynowej pochodnej 9,10-antrachinonu, stanowiącej 1-(piperydyn-1-ylo)-9,10-antrachinon zawierający w swojej strukturze pierścień piperadyny. Sposób polega na tym, że wykorzystuje się jako substrat wyjściowy 1-chloro-9,10-antrachinon, lub 1-fluoro-9,10-antrachinon, lub 1-tosyloxy-9,10-antrachinon, na którym przeprowadza się reakcję w środowisku toluenu, lub w środowisku izopropanolu lub w środowisku etanolu, ogrzewając mieszaninę reakcyjną do temperatury 80°C przez czas około 24 godziny, po upływie którego otrzymane po reakcji związki przemywa się wodą technologiczną chemicznie i bakteriologicznie unieczynnioną. Otrzymaną warstwę organiczną suszy się w bezwodnym MgSO4, po czym tak otrzymany surowy półprodukt izoluje się na żelu krzemionkowym stosując jako eluent układ chlorek metylenu i metanol w stosunku (5:0,1), uzyskując w wyniku piperydynową pochodną 9,10-antrachinonu z wydajnością około 90%.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL408241A PL232524B1 (pl) | 2014-05-19 | 2014-05-19 | Nowe pochodne 9,10-antrachinonu zawierające układy piperazynowe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL408241A PL232524B1 (pl) | 2014-05-19 | 2014-05-19 | Nowe pochodne 9,10-antrachinonu zawierające układy piperazynowe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL408241A1 true PL408241A1 (pl) | 2015-11-23 |
| PL232524B1 PL232524B1 (pl) | 2019-06-28 |
Family
ID=54543826
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL408241A PL232524B1 (pl) | 2014-05-19 | 2014-05-19 | Nowe pochodne 9,10-antrachinonu zawierające układy piperazynowe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL232524B1 (pl) |
-
2014
- 2014-05-19 PL PL408241A patent/PL232524B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL232524B1 (pl) | 2019-06-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CO2021002382A2 (es) | Nuevos compuestos heterocíclicos como inhibidores de la monoacilglicerol lipasa | |
| CL2021000361A1 (es) | Nuevos compuestos heterocíclicos como inhibidores de monoacilglicerol lipasa | |
| CR20110013A (es) | Derivados de Heteroarilo como Inhibidores de DGAT1 | |
| CY1121744T1 (el) | Παραγωγα c4-μονομεθυλο-τριτερπενοειδους και μεθοδοι χρησης αυτων | |
| CO2019009373A2 (es) | Compuestos heterocíclicos útiles como inhibidores duales de atx/ca. | |
| BR112022002375A2 (pt) | Compostos de 4,4a,5,7,8,8a-hexapirido[4,3-b][1,4]oxazin-3-ona como inibidores de magl | |
| CY1118435T1 (el) | Παραγωγο μορφολινο νουκλεϊνικου οξεος | |
| CU20190086A7 (es) | Compuestos de heteroarilo bicíclicos 6-6 fusionados útiles como inhibidores de lats | |
| BR112015004111A2 (pt) | novos derivados bicíclicos | |
| UY31940A (es) | Derivados sustituido del 4,5-(sustituido-piridin-3-il)-1-metil-1h-indol, sus sales farmacéuticamente aceptables, polimorfos, rotámeros, pro-fármacos, anantiómeros, hidratos, solvatos del mismo, composiciones conteniéndolos y aplicaciones | |
| NO20092692L (no) | MAPK/ERK kinaseinhibitorer | |
| BRPI0613429A2 (pt) | inibidores de histona desacetilase | |
| SV2010003598A (es) | Derivados de tiazol usados como inhibidores de pi 3-cinasa | |
| NO20060202L (no) | Pyrrolodihydroisokinoliner som PDE-10-inhibitorer | |
| UY29337A1 (es) | N-aminometilensulfonamidas sustituidas, su preparación y su uso como medicamentos. | |
| BR112021026899A2 (pt) | Compostos heterocíclicos | |
| EA202091979A1 (ru) | Кристаллические формы и способы получения кристаллических форм соединения | |
| BR112017018580A2 (pt) | p-toluenossulfonato para inibidor de mek quinase, e forma cristalina do mesmo e método de preparação para tal | |
| ECSP18023253A (es) | NUEVOS DERIVADOS DE IMIDAZO[4,5-b]PIRIDINA, UN PROCESO PARA SU PREPARACIÓN Y COMPOSICIONES FARMACÉUTICAS QUE LOS CONTIENEN | |
| AU2018316542A1 (en) | Indole derivatives as histone demethylase inhibitors | |
| BR112023017834A2 (pt) | Inibidores de lrrk2 cinase macrocíclicos | |
| NI201100035A (es) | Agentes antifúngicos. | |
| NO20084414L (no) | Fremgangsmate for fremstilling av heterocykliske derivater | |
| BR112015023280A2 (pt) | derivados de dihidroquinolin-2-ona para utilização como inibidores da aldosterona sintase | |
| PL407333A1 (pl) | Piperydynowe pochodne 9,10-antrachinonu i sposób otrzymywania piperydynowych pochodnych 9,10-antrachinonu |