PL420891A1 - Sposób otrzymywania alanin podstawionych uracylem bądź tyminą w pozycji β - Google Patents

Abstract

Przedmiotem zgłoszenia jest sposób otrzymywania alanin podstawionych uracylem bądź tyminą w pozycji ß o wzorze ogólnym 1 i o konfiguracji absolutnej (S), w którym R oznacza atom wodoru bądź grupę alkilową o liczbie atomów węgla od C1 do C3, o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, R1 oznacza atom wodoru i R2 oznacza grupę benzyloksykarbonylową lub R1 oznacza grupę etylową i R2 oznacza atom wodoru lub R1 i R2 oznacza atom wodoru, otrzymuje się w dwuetapowym procesie, przy czym w pierwszym etapie poddaje się reakcji związek o wzorze ogólnym 2, w którym R1 oznacza grupę benzylową bądź etylową, R2 oznacza grupę benzyloksykarbonylową ze związkiem o wzorze ogólnym 3, w którym R ma podane powyżej znaczenie a reagenty stosuje się w stosunku molowym wynoszącym od 1 : 1,01 do 1 : 1,08 odpowiednio i reakcję prowadzi się w bezwodnym acetonitrylu w zakresie temperatur od temperatury pokojowej do temperatury 50°C atmosferze gazu obojętnego. W wyniku pierwszego etapu otrzymuje się związki pośrednie o wzorze ogólnym 1 i o konfiguracji absolutnej (S), w którym R1 oznacza grupę benzylową bądź etylową, R2 oznacza grupę benzyloksykarbonylową a R ma podane powyżej znaczenie a następnie w drugim etapie: w celu otrzymania związku o wzorze ogólnym 1 i o konfiguracji absolutnej (S) gdzie R oznacza grupę alkilową o liczbie atomów węgla od C1 do C3, o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, R1 oznacza grupę etylową a R2 oznacza atom wodoru, związek o wzorze 1 gdzie R oznacza grupę alkilową, R1 oznacza grupę etylową a R2 oznacza grupę benzyloksykarbonylową poddaje się działaniu wodoru w obecności palladu osadzonego na węglu aktywnym pod ciśnieniem atmosferycznym,, natomiast w celu otrzymania związku o wzorze ogólnym 1 i o konfiguracji absolutnej (S), gdzie R oznacza atom wodoru bądź grupę alkilową o liczbie atomów węgla od C1 do C3 o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, a R1 i R2 oznacza atom wodoru, związek o wzorze 1 gdzie R oznacza atom wodoru bądź grupę alkilową o liczbie atomów węgla od C1 do C3, R1 oznacza grupę benzylową a R2 oznacza grupę benzyloksykarbonylową poddaje się działaniu wodoru w obecności palladu osadzonego na węglu aktywnym pod ciśnieniem atmosferycznym.