PL43806B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL43806B1 PL43806B1 PL43806A PL4380659A PL43806B1 PL 43806 B1 PL43806 B1 PL 43806B1 PL 43806 A PL43806 A PL 43806A PL 4380659 A PL4380659 A PL 4380659A PL 43806 B1 PL43806 B1 PL 43806B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydrochloride
- xylene
- benzhydrol
- dimethylaminoethyl
- organic solvents
- Prior art date
Links
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 9
- MUMQBHMGYFNLPO-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)-1,1-diphenylpropan-1-ol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)(CCN(C)C)C1=CC=CC=C1 MUMQBHMGYFNLPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LBAQSKZHMLAFHH-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydron;chloride Chemical compound Cl.CCOCC LBAQSKZHMLAFHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 claims description 3
- LQLJZSJKRYTKTP-UHFFFAOYSA-N 2-dimethylaminoethyl chloride hydrochloride Chemical compound Cl.CN(C)CCCl LQLJZSJKRYTKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- JHVMBBUQBSSDNR-UHFFFAOYSA-N [Na].C(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)O Chemical compound [Na].C(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)O JHVMBBUQBSSDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAGSWDIQBBZLLL-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl(diethyl)azanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CCCl RAGSWDIQBBZLLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 description 1
- 229940125715 antihistaminic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000000739 antihistaminic agent Substances 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QILSFLSDHQAZET-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C1=CC=CC=C1 QILSFLSDHQAZET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
Description
Opublikowano dnia 20 stycznia 1&61 r e04c 9* BIBLIOTEKA! /o& POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 43806 KI. 12 o, 5/09 Krakowskie Zaklady Farmaceutyczne*) Kraków, Polska Sposób wylworzania chlorowodorku eteru dwumetyloaminoelylobenzhydro- lowego Patent trwa od dnia 5 grudnia 1959 r.Chlorowodorek eteru dwumetyloaminoetylo- benzhydrolowego jest znanym zwiazkiem o wla¬ sciwosciach przeciwhistamin owych.Dotychczas stosowany sposób wytwarzania tego zwiazku polega na bromowaniu dwufe- nylometanu i poddawaniu kondensacji otrzy¬ manego produktu z dwumetyloaminoetanolem.Sposób ten jest uciazliwy ze wzgledu na stoso¬ wanie bromu oraz daje niskie wydajnosci kon¬ cowego produktu.Stwierdzono, ze mozna otrzymac chlorowo¬ dorek eteru dwumetyloaminoetylobenzhydrolo- wego o duzej czystosci, z wysoka wydajnoscia rzedu okolo 70% i w sposób latwy do przepro¬ wadzenia, jezeli podda sie reakcji benzhydrol *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami wynalazku sa mgr Mieczyslaw Ada¬ mus, dr Jerzy Schnayder i mgr Anna Ter- czynska. w postaci soli metalu alkalicznego, zwlaszcza soli sodowej w srodowisku ksylenu lub innych rozpuszczalników organicznych z chlorowodor¬ kiem chlorku dwumetyloaminoetylowego, w tem¬ peraturze wrzenia rozpuszczalnika i produktu reakcji po oczyszczeniu na drodze destylacji prózniowej i rozpuszczeniu w ksylenie lub w innych rozpuszczalnikach organicznych wy- syci sie suchym chlorowodorem.Przyklad. W 80 ml bezwodnego metano¬ lu rozpuszcza sie 5 g sodu metalicznego i do tak otrzymanego roztworu dodaje sie 18,4 g benzyhydrolu. Nastepnie oddestylowuje sie me- tonal i wprowadza 200 ml ksylenu, destylujac tak dlugo, az metanol zostanie calkowicie usu¬ niety, a temperatura podniesie sie do tempe¬ ratury wrzenia ksylenu. Mieszanine oziebia sie do temperatury okolo 60°C i dodaje 16 g chlo¬ rowodorku chlorku dwuetyloaminoetylowego i ogrzewa w ciagu 8 godzin w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika. Nastepnie mieszani-ne reakcyjna chlodzi sie do temperatury poko¬ jowej, dodaje wody do rozpuszczenia utworzo- negb chlprku sodowego, oddziela warstwe ksy- lenowa, przemywa woda i suszy bezwodnym weglanem potasowym.Z odsaczonego roztworu ksylenowego od- destylowuje sie rozpuszczalnik, a otrzymany olej poddaje sie destylacji prózniowej.Destylat rozpuszcza sie w ksylenie i otrzy¬ many roztwór wysyca sie suchym chlorowo¬ dorem.Otrzymuje sie chlorowodorek eteru dwume- tyloaminoetylobenzhydrolowego, o temperaturze topnienia 165—167°C z wydajnoscia okolo 70%. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania chlorowodorku eteru dwumetyloaminoetylobenzhydrolowego, znamien¬ ny tym, ze poddaje sie kondensacji chlorowo¬ dorek chlorku dwumetyloaminoetylowego z so¬ la sodowa benzhydrolu w srodowisku ksylenu lub innych rozpuszczalników organicznych, a otrzymany produkt surowy poddaje sie de¬ stylacji prózniowej i z destylatu rozpuszczo¬ nego w ksylenie lub innych rozpuszczalnikach organicznych wytraca sie suchym chlorowodo¬ rem czysty chlorowodorek eteru dwumetylo- aminoetylobenzhydrolowego. Krakowskie Zaklady Farmaceutyczne Zastepca: mgr inz. Antoni Sen tek, rzecznik patentowy P.W.H. wzór Jednoraz. zam. PLJKe, Czat. zam. 2806 26. 5. 60. 100 eg z. Al plsra. ki 3. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL43806B1 true PL43806B1 (pl) | 1960-10-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Tullar | The resolution of dl-arterenol | |
| US3953490A (en) | Preparation of (3-trifluoromethylphenoxy)(4-chlorophenyl)acetonitrile | |
| PL43806B1 (pl) | ||
| Dann et al. | CXXXVIII.—The reactions of nitrosulphonyl chlorides. Part I. The reaction of hydrazine hydrate with o-nitrosulphonyl chlorides | |
| Bost et al. | Sulfur Studies. XIX. Alkyl Esters of Phenylthiocarbamic Acid1 | |
| US3236873A (en) | 1, 6-dimethanesulfonyl mannitol compounds | |
| Kirby et al. | 1, 2, 3-Benzothiadiazoles. Part I. A simplified synthesis of 1, 2, 3-benzothiadiazoles | |
| KLAGER | THE CHEMISTRY OF ALIPHATIC DINITRO COMPOUNDS. II. METHYL δ-HYDROXY-γ, γ-DINITROVALERATE1 | |
| Kasman et al. | THIAZOLES: II. PREPARATION OF ALKYL-2-NITRAMINOTHIAZOLES | |
| Sampey | sym-Tritolylbenzene | |
| US3109022A (en) | Nu-aryl anthranilic acids | |
| NO155097B (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktivt n-(1'-allyl-2'-pyrrolidinylmethyl)-2-methoxy-4-amino-5-methylsulfamoylbenzamid. | |
| SU466228A1 (ru) | Способ получени 2,4-дифенил-7,7диметилтетрагидропирано(4,3-в)пиперидина | |
| SU64732A1 (ru) | Способ получени 2-аминотиазола | |
| Frankel et al. | Preparation of aliphatic secondary nitramines | |
| Jones et al. | 23. Aminoalkyl esters of thiazolecarboxylic and thiazolyl-4-acetic acids | |
| SU436057A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОПРОПИЛИДЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДОКСИНАВ ПТ5ФОНЯ mmim | |
| SU118557A1 (ru) | Способ получени 5,5-этил- (1-метил-бутил) тиобарбитуровой кислоты и ее натриевой соли (тиопентола натри ) меченых методом изотопного обмена | |
| SU691085A3 (ru) | Способ получени эфиров оксима или их солей | |
| Fuson et al. | New Compounds. Di-o-tolylglycolic Acid | |
| Joshi et al. | 182. Amidines. Part I. The synthesis of symmetrical and unsymmetrical benzenyldiphenylamidines, and new reactions of amidines | |
| US2740777A (en) | Process of producing x-carb-lower alk- | |
| US2413656A (en) | Alpha-(meta-hydroxyphenyl)-beta-methylaminoethanol para-aminobenzoate | |
| KR820001082B1 (ko) | 모라노린 유도체의 제조방법 | |
| KR820001081B1 (ko) | 모라노린 유도체의 제법 |