.IV.1964 dla zastrz. 1 (Szwajcaria) 26.XII.1963 dla zastrz* 2 (Japonia) Opublikowano: 5J.1967 52605 KI. 451,9/36 MKP A 01 n ?ft 9/36 UKD 632.951.2: :547.953 /BIBLIOTEK a! Wlasciciel patentu: Ciba Societe Anonyme, Bazylea (Szwajcaria), Sumi- hjfTt, f; I tomo Chemical Company Limited Osaka, (Japonia) ' .; u. *'ote-owego/ Srodek do zwalczania szkodników Przedmiotem wynalazku jest srodek do zwal¬ czania szkodników, zawierajacy jako skladnik czynny mieszanine tiofosforanu 0,0-dwumetylo-O- (3-metylo-4-nitrofenylu) i fosforanu. 0,0-dwumety- lo-0-(2,2-dwuchlorowinylu), oraz przynajmniej je¬ den obojetny nosnik, zwlaszcza olejek terpentyno¬ wy lub olejek sosnowy.Srodek ten stosuje sie w postaci trucizny kon¬ taktowej, gazowej lub dzialajacej przez przewód pokarmowy do zwalczania szkodników, takich jak szkodliwe owady, roztocze, nicienie oraz brzucho-* nogi w róznych stadiach ich rozwoju. Srodek ten ma silniejsze dzialanie szkodnikobójcze niz posz¬ czególne skladniki stanowiace substancje czynna, a równoczesnie jest mniej szkodliwy dla roslin, zwlaszcza dla roslin krzyzowych.W celu wytworzenia srodka wedlug wynalazku miesza sie ttofosforan 0,0-dwumetylo-0-(3-metylo- -4-niirotenylu) z fosforanem 0,0-dwumetylo-0-(2,2- -dwuchlorowinylu) w róznym stosunku wagowym, przy czym korzystnie jest, gdy stosunek wagowy pierwszego z tych zwiazków do drugiego wynosi 1:1 — 10 :1.W porównaniu z sainym tiofosforanem 0,T)-dwu- metylo-0-(3-metylo-4-nitrofenylu) srodek wedlug wynalazku dziala bardzo gwaltownie, zwlaszcza przy stosowaniu go w postaci trucizn gazowych* na przyklad aerosoli. Ma on nikle dzialanie tok¬ syczne w stosunku do zwierzat cieplokrwistych, a równoczesnie dziala na szkodniki w sposób nie- 10 IB 20 25 30 odwracalny, to znaczy, ze szkodniki potraktowane tym srodkiem nie moga przetrwac takiego dziala¬ nia i ulec regeneracji.Szczególnie zaskakujacym jest synergetyczny efekt dzialania srodka wedlug wynalazku, gdyz przekracza on wielokrotnie sumaryczna skutecz¬ nosc poszczególnych skladników czynnych, wcho¬ dzacych w jego sklad.Srodek wedlug wynalazku moze byc stosowany do ochrony przed szkodnikami wody w zbiorni¬ kach, dowolnych przedmiotów w pomieszczeniach mieszkalnych, piwnicach, poddaszach, stajniach, a takze do ochrony futer, pierza, welny itp. oraz zywych organizmów roslinnych i zwierzecych w róznych fazach rozwoju.Chronione przedmioty traktuje sie w znany spo¬ sób srodkiem wedlug wynalazku np. przez zanu¬ rzanie lub opryskiwanie roztworem, zawiesina lub emulsja tego srodka w wodzie wzglednie w roz¬ puszczalniku organicznym, takim jak alkohol, naf¬ ta, produkty smolowe itp. albo opylanie proszkiem zawierajacym srodek wedlug wynalazku* Szczegól¬ nie dobre wyniki osiaga sie stosujac srodek wedlug wynalazku w postaci aerosolu.Preparaty do opryskiwania i opylania moga za¬ wierac dodatek znanych nosników obojetnych, jak kaolin, gips lub bentonit, wzglednie innych domie¬ szek, jak ciekle odpady z produkcji celulozy meto¬ da siarczynowa, pochodne celulozy itp. oraz znane srodki zwilzajace i zwiekszajace przyczepnosc. 2560525605 Srodek wedlug wynalazku moze byc wytwarzany w postaci proszku, emulsji wodnych, past lub ole¬ jów do samorozpraszania.Tiofosforan 0,0-dwumetylo-0-(3-metylo-4-nitro- fenylu) jest szkodliwy dla warzyw i drzew owoco¬ wych, oraz szczególnie w stosunku do roslin krzy¬ zowych. W zwiazku z tym, srodek ten nie moze byc stosowany do ochrony roslin krzyzowych, acz¬ kolwiek bardzo skutecznie zwalcza szkodniki wy¬ stepujace na tych roslinach, jak na przyklad ga¬ sienice kapusciane (Pieris rapae) i gasienice motyli rolnic (Barathra brassicae).Stwierdzono, ze srodek otrzymany przez zmie¬ szanie w przyblizeniu równowaznych ilosci fosfo¬ ranu 0,0-dwumetylo-0-(2,2-dwunitrochlorowinylu) i tiofosforanu 0,0-dwumetylo-0-(3-metylo-4-nitro- fenylu) oraz 10—100% korzystnie 40—85% wago¬ wych olejku terpentynowego lub sosnowego w sto¬ sunku do ciezaru mieszaniny obu skladników czyn¬ nych, jest dla warzyw i drzew owocowych, a zwlaszcza roslin krzyzowych, nie tylko znacznie mniej szkodliwy niz tiofosforan 0,0-dwumetylo- -0-(3-metylo-4-nitrofenylu), ale równoczesnie, dzie¬ ki dzialaniu synergetycznemu, jest wyjatkowo sil¬ nie toksyczny dla szkodników tych roslin.Jezeli mieszanine otrzymuje sie w postaci emul¬ sji, to trzeba dodac jeszcze skladnik pomocniczy, jak na przyklad ksylen oraz emulgator. Jako emul¬ gatory mozna tu stosowac powierzchniowo czynne substancje anionowe, niejonowe lub ich mieszani- . ne. Mieszanie skladników najlepiej przeprowadzac w sposób taki, jak opisany w przykladach.Czesciowe zastapienie tanim fosforanem 0,0-dwu- metylo-0-(2,2-dwuchlorowinylu) w srodku wedlug wynalazku drogiego tiofosforanu 0,0-dwumetylo-0- (3-metylo-4-nitrofenylu) daje powazne korzysci ekonomiczne, przy czym takie same dzialanie tok¬ syczne uzyskuje sie przy stosowaniu duzo mniej¬ szego stezenia srodka, niz w przypadku stosowania samego tiofosforanu 0,0-dwumetylo-0-(3-metylo-4- -nitrofenylu), równoczesnie przy mniejszej szkodli¬ wosci srodka dla roslin krzyzowych.Dzialanie srodka wedlug wynalazku jest wyjas¬ nione w ponizszych przykladach.Przyklad I. W pomieszczeniu mieszkalnym o kubaturze 35 m3, w którym znajdowalo sie 250 much domowych, rozpylono przy uzyciu rozpyla¬ cza, pod cisnieniem 2 atm., tiofosforan 0,0-dwume- tylo-0-(3-metylo-4-nitrofenylu), oznaczony jako próba A, fosforan 0,0-dwumetylo-0-(2,2-dwuchloro- winylu), oznaczony jako próba B oraz mieszanine obu tych zwiazków w róznym stosunku w postaci emulsji wodnej lub roztworu w acetonie. Wyniki podano w ponizszych tablicach: Tablica I Tablica II Preparat stosowany w postaci emulsji wodnej 1 Skladnik czynny Stezenie w mg/cm3 Ilosc much domowych zabitych w ciagu: 15—30 minut 30—45 minut A 2 00 00 B 0,2 10 25 Mieszanina 1 A : B w sto¬ sunku 10 :1 | 2,2 63 93 10 15 20 30 35 40 45 50 55 1 Preparat stosowany w postaci emulsji wodnej Skladnik czynny Stezenie w mg/cm3 Ilosc much domowych zabitych w ciagu 0—15 minut A 1 0 B 1 73 Mieszanina A:B w stosunku 1:1 2 108 | Tablica III 1 Preparat stosowany w postaci roztworu | w acetonie Skladnik czynny Stezenie w mg/cm3 Ilosc much domowych zabitych w ciagu: 0—15 minut 15—30 minut A 2 1 3 B 0,2 1 33 Mieszanina A : B w 1 stosunku 10:1 2,2 | 5 76 1 Mieszanina A i B w porównaniu ze zwiazkiem B wykazuje takze wyraznie mniejsza toksycznosc wzgledem organizmów cieplokrwistych.Przyklad II. Sporzadzono nastepujace za¬ sadnicze 1%-owe roztwory w metanolu: tiofosfo¬ ranu 0,0- dwumetylo- O- (3-metylo-4-nitrofenylu), nazwany roztworem A, fosforanu 0,0-dwumetylo-0- -(2,2-dwuchlorowinylu), nazwany roztworem B oraz roztwór mieszaniny tych zwiazków. Te zasad¬ nicze roztwory rozcienczono nastepnie metanolem do zadanych stezen. Okolo 1 mg takiego rozcien¬ czonego roztworu umieszczono na tulowiu 10 zwie¬ rzat doswiadczalnych, które nastepnie ukladano bez pozywienia na plytce Petri'ego i mierzono gra¬ niczna skutecznosc, to jest minimum stezenia, przy którym osiagano 100'°/o-owy skutek. Wyniki poda¬ no w nastepujacych tablicach.Tablica IV Skutecznosc w stosunku do muchy domowej (Musca domestica) Skladnik czynny Graniczna skutecznosc (Y) A 0,15 B 0,03 Mieszanina A:B w stosunku 3:7 0,015 | 65 Tablica V Skutecznosc w stosunku do karalucha amery¬ kanskiego (Periplaneta americana) Skladnik czynny Graniczna skutecznosc (Y) A 5,0 B 2,5 Mieszanina A:B w stosunku 3:7 2,0 |25605 Przyklad III. Pierwszy koncentrat do emul¬ sji sporzadzono przez zmieszanie 25 g tiofosforanu 0,0-dwumetylo-0-(3 metylo-4-nitrofenylu), 22 g ksy¬ lenu i 4 g substancji powierzchniowo czynnej zna¬ nej pod nazwa Agrisol PA jako preparat firmy Kao Soap Co, Ltd. Drugi koncentrat do emulsji sporzadzono przez zmieszanie 25 g fosforanu 0,0- -dwumetylo-0-(2,2-dwuchlorowinylu), 21 g olejku sosnowego i 3 g tego samego srodka powierzchnio¬ wo czynnego. Oba te koncentraty dokladnie wy¬ mieszano i otrzymany produkt rozcienczono 1000— 2000 krotna objetoscia wody. Przy zastosowaniu tego preparatu do ochrony roslin krzyzowych przed szkodnikami stwierdzono, ze nie szkodzi on tym roslinom, a równoczesnie wykazuje bardzo dobre wlasciwosci zabójcze w stosunku do szkodliwych owadów.Przyklad IV. Pierwszy koncentrat do emul¬ sji sporzadzono przez zmieszanie 20 g tiofosforanu 0,0-dwumetylo-0-(3-metylo-4-nitrofenylu), 22 g ksylenu i 10 g srodka powierzchniowo czynnego Agrisol PA. Drugi koncentrat do emulsji przygo¬ towano przez zmieszanie 20 g fosforanu 0,0-dwu- metylo-0-(2,2-dwuchlorowinylu), 21 g olejku sosno¬ wego i 7 g wspomnianego wyzej srodka po¬ wierzchniowo czynnego. Koncentraty te dobrze wymieszano razem i rozcienczono 800—1600 krotna objetoscia wody. Przy zastosowaniu otrzymanego preparatu stwierdzono, ze nie jest on szkodliwy dla roslin krzyzowych, oraz wykazuje bardzo do¬ bre wlasciwosci owadobójcze.Przyklad V. Pierwszy koncentrat do emul¬ sji sporzadzono przez zmieszanie 25 g tiofosforanu 10 15 20 25 30 0,0-dwumetylo-0-(3-metylo-4-nitrofenylu) z 3,5 g srodka powierzchniowo czynnego w postaci pro¬ duktu firmy Bayer A.G., znanego na rynku pod nazwa „Emulgator W". Drugi koncentrat do emul¬ sji przygotowano mieszajac 25 g fosforanu 0,0-dwu- metylo-0-(2,2-dwuchlorowinylu) z 43 g olejku sos¬ nowego i 3,5 g wspomnianego wyzej emulgatora.Oba te koncentraty dokladnie wymieszano ze soba i otrzymany produkt rozcienczono 1000—2000 krot¬ na objetoscia wody. Przy zastosowaniu tego pre¬ paratu do ochrony roslin krzyzowych stwierdzono, ze nie jest on dla nich szkodliwy, a równoczesnie wykazuje bardzo dobre wlasciwosci owadobójcze, Przyklad VI. W doniczkach o srednicy 15 cm zasiano po 10 egzemplarzy nastepujacych ro¬ slin: kapusta, rzodkiew oraz kapusta chinska zwana „komatsuna". Gdy rosliny rozwinely po dwa liscie, zraszano je preparatami wymienionymi w ponizszej tablicy, stosujac okreslone stezenia tych preparatów oraz rozpylajac po 10 ml srodka rozcienczonego na doniczke. Wyniki podano w po¬ nizszej tablicy, przy czym znak minus oznacza nie¬ szkodliwosc, a znak plus szkodliwosc. Wieksza liczba znaków plus oznacza wzrost nasilenia szkodliwosci, a znak plus wraz ze znakiem mi¬ nus oznacza, ze preparat jest prawie nieszkod¬ liwy.Przyklad VII. Synergetyczny wzrost to¬ ksycznosci w stosunku do gasienic motyli rolnic w porównaniu z aktywnoscia samego tiofosforanu 0,0-dwumetylo-0-(3-metylo-4-nitrofenylu) i same¬ go fosforanu 0,0-dwumetylo-0-(2,2-dwuchlorowiny- lu) podany jest w tablicy VII.Tablica VI Roslina Kapusta Rzodkiew Rzodkiew Kapusta chinska Komatsuna Sklad preparatu Srodek opisany w przykladzie III Srodek opisany w przykladzie IV Srodek opisany w przykladzie V 50 procentowy koncentrat do emulsji tiofosforanu 0,0-dwumetylo-0-(3-metylo-4-nitrofenylu) Srodek opisany w przykladzie III Srodek opisany w przykladzie IV Srodek opisany w przykladzie V 50 procentowy koncentrat do emulsji tiofosforanu 0,0-dwumetylo-0-(3-metylo-4-nitrofenylu) Srodek opisany w przykladzie III Srodek opisany w przykladzie IV Srodek opisany w przykladzie V 50 procentowy koncentrat do emulsji tiofosfora- 1 nu 0,0-dwumetylo-0-(3-metylo-4-nitrofenylu) | 1 stosunek rozcienczenia 1:500 — — — ' + + — — — + ± — — + + + 1 1:1000 — — — + — — — + — — — Tf + l 1:2000 — — — ' — — — — — — — — + I25605 Tablica VII Sklad preparatu Srodek o skladzie podanym w przykladzie III 50 procentowy koncentrat do emulsji tiofosforanu 0,0- -dwumetylo-0-(3-metylo-4-nitrofenylu) | Fosforan 0,0-dwumetylo-0-(2,2-dwuchlorowinylu) Wlasciwosci toksyczne w stosunku do larwy gasienicy motyli rolnic w drugiej fazie roz¬ woju preparatu o rozcienczeniu: 1 :1000 100 95 90 1 : 2000 100 80 60 1 : 4000 80 50 20 1 : 8000 40 20 0 PL.IV.1964 for claims 1 (Switzerland) December 26, 1963 for claim * 2 (Japan) Published: 5J.1967 52605 KI. 451.9 / 36 MKP A 01 n? Ft 9/36 UKD 632.951.2:: 547.953 / LIBRARY a! Patent owner: Ciba Societe Anonyme, Basel (Switzerland), Sumi- hjfTt, f; I tomo Chemical Company Limited Osaka, (Japan) '; The present invention relates to a pest control agent which contains, as an active ingredient, a mixture of 0,0-dimethyl-O- (3-methyl-4-nitrophenyl) thiophosphate and phosphate. 0.0-dimethyl-O- (2,2-dichlorovinyl), and at least one inert carrier, especially turpentine oil or pine oil. This agent is used in the form of a contact poison, gaseous or via the digestive tract to control pests such as harmful insects, mites, nematodes and gastro * legs at various stages of their development. This pesticidal action is stronger than that of the individual active ingredients, and at the same time is less harmful to plants, especially cruciferous plants. O, 0-dimethyl-O- (3-methyl-phosphorothioate) is mixed according to the invention. -4-niirotenyl) with 0,0-dimethyl-O- (2,2-dichlorovinyl) phosphate in a different weight ratio, the weight ratio of the former to the latter preferably being 1: 1 - 10: 1 Compared to the sacred O, T) -dimethyl-O- (3-methyl-4-nitrophenyl) phosphorothioate, the agent according to the invention is very violent, especially when used in the form of gaseous poisons * for example aerosols. It has a slight toxic effect on warm-blooded animals, and at the same time it acts on pests in a non-reversible manner, that is, pests treated with this agent cannot survive such an effect and regenerate. There is a synergistic effect of the agent according to the invention, because it exceeds many times the total effectiveness of individual active ingredients that make up its composition. The agent according to the invention can be used to protect against pests of water in reservoirs, any objects in living quarters, cellars , attics, stables, as well as for the protection of furs, feathers, wool, etc., as well as living plant and animal organisms in various stages of development. The protected objects are treated in a known manner with a preparation according to the invention, e.g. by dipping or spraying with a solution, suspension or an emulsion of this agent in water or in an organic solvent such as alcohol, naphtha such, tar products etc. or dusting with a powder containing an agent according to the invention * Particularly good results are achieved with the use of the agent according to the invention in the form of an aerosol. Spray and dusting preparations may contain the addition of known inert media such as kaolin, plaster or bentonite, or other admixtures, such as liquid waste from cellulose production by the sulfite method, cellulose derivatives and the like, and known wetting and adhesion promoters. 2560525605 The agent according to the invention can be produced in the form of a powder, water emulsions, pastes or oils for self-dispersing. O, O- (3-methyl-4-nitrophenyl) phosphorothioate is harmful to vegetables and fruit trees. and especially with respect to cruciferous plants. Therefore, this agent cannot be used to protect cruciferous crops, although it is very effective in combating pests outgrowing these plants, such as horseshoe caterpillars (Pieris rapae) and moth caterpillars (Barathra brassicae). It was found that the compound obtained by mixing approximately equivalent amounts of O, O- (2,2-dinitrochlorinyl) phosphate and O, O- (3-methyl-4-nitro) phosphorothioate phenyl) and 10-100%, preferably 40-85% by weight of turpentine or pine oil, based on the weight of the mixture of both active ingredients, is for vegetables and fruit trees, and especially cruciferous plants, not only much less harmful than O, O-dimethyl-O- (3-methyl-4-nitrophenyl) phosphorothioate, but at the same time, due to its synergistic effect, is extremely toxic to the pests of these plants. If the mixture is obtained in the form of an emulsion, then you have to add an auxiliary ingredient, such as xylene and an emulsifier. As emulsifiers, anionic or nonionic surface-active substances or mixtures thereof can be used. ne. The mixing of the ingredients is best carried out as described in the examples Partial substitution with cheap 0,0-dimethyl-O- (2,2-dichlorovinyl) phosphate in the center according to the invention of the expensive 0,0-dimethyl-O- thiophosphate (3 -methyl-4-nitrophenyl) gives serious economic advantages, the same toxic effect is obtained with much lower concentration of the agent than with the use of O, 0-dimethyl-O- (3-methyl-) thiophosphate alone. 4-nitrophenyl), at the same time with less harmfulness of the agent to cruciferous plants. The action of the agent according to the invention is explained in the following examples: Example I. In a living room with a volume of 35 m3, in which there were 250 house flies, sprayed at using a sprayer, at a pressure of 2 atm., 0.0-dimethyl-O- (3-methyl-4-nitrophenyl) thiophosphate, marked as test A, 0.0-dimethyl-O- (2.2 -dichlorovinyl), marked as trial B and a mixture of both of these compounds in a different ratio ku in the form of an aqueous emulsion or a solution in acetone. The results are given in the tables below: Table I Table II Preparation used in the form of a water emulsion 1 Active ingredient Concentration in mg / cm3 Number of house flies killed within: 15-30 minutes 30-45 minutes A 2 00 00 B 0.2 10 25 Mixture 1 A: B in the ratio 10: 1 | 2.2 63 93 10 15 20 30 35 40 45 50 55 1 Preparation used in the form of a water emulsion Active ingredient Concentration in mg / cm3 Number of house flies killed within 0-15 minutes A 1 0 B 1 73 A: B mixture in proportion 1: 1 2 108 | Table III 1 Preparation used in the form of a solution | in acetone Active ingredient Concentration in mg / cm3 Number of house flies killed within: 0-15 minutes 15-30 minutes A 2 1 3 B 0.2 1 33 Mixture A: B in 1 ratio 10: 1 2.2 | 5 76 1 The mixture of A and B in comparison with the compound B also shows significantly lower toxicity towards warm-blooded organisms. Example II. The following essential 1% methanol solutions were prepared: O- (3-methyl-4-nitrophenyl) thiophosphate, named solution A, 0.0-dimethyl-O- (2 , 2-dichlorovinyl), called solution B, and a solution of the mixture of these compounds. These essential solutions were then diluted with methanol to the desired concentrations. About 1 mg of this diluted solution was placed on the trunk of 10 test animals, which were then placed on a petri dish without food, and the ultimate efficacy was measured, i.e. the minimum concentration at which a 100% effect was achieved. . The results are given in the following tables. Table IV Efficacy against housefly (Musca domestica) Active ingredient Limiting effectiveness (Y) A 0.15 B 0.03 Mixture A: B in the ratio 3: 7 0.015 | 65 Table V Efficacy against the American cockroach (Periplaneta americana) Active ingredient Limiting effectiveness (Y) A 5.0 B 2.5 Mixture A: B in the ratio 3: 7 2.0 | 25605 Example III. The first emulsion concentrate was prepared by mixing 25 g of O, O- (3-methyl-4-nitrophenyl) thiophosphate, 22 g of xylene and 4 g of the surfactant known as Agrisol PA as a preparation from the company Kao Soap Co., Ltd. A second emulsion concentrate was prepared by mixing 25 grams of O, O-dimethyl-O (2,2-dichlorovinyl) phosphate, 21 grams of pine oil, and 3 grams of the same surfactant. Both of these concentrates were thoroughly mixed and the obtained product was diluted with 1000-2000 times its volume of water. When using this preparation to protect cruciferous plants against pests, it was found that it does not harm these plants, and at the same time shows very good killing properties against harmful insects. Example IV. The first emulsion concentrate was prepared by mixing 20 grams of O, O- (3-methyl-4-nitrophenyl) thiophosphate, 22 grams of xylene, and 10 grams of Agrisol PA surfactant. A second emulsion concentrate was prepared by mixing 20 g of O, O- (2,2-dichlorovinyl) phosphate, 21 g of pine oil, and 7 g of the above-mentioned surfactant. These concentrates were mixed well together and diluted with 800-1600 times its volume of water. When using the preparation obtained, it was found that it is not harmful to cruciferous plants and shows very good insecticidal properties. Example 5 The first emulsion concentrate was prepared by mixing 25 g of 0.0-dimethyl-phosphorothioate 10 15 20 25 30 O- (3-methyl-4-nitrophenyl) with 3.5 g of a surfactant in the form of a Bayer AG product known on the market as "Emulsifier W". A second emulsifier concentrate was prepared by mixing 25 g of phosphate. , O-dimethyl-O- (2,2-dichlorovinyl) with 43 g of pine oil and 3.5 g of the above-mentioned emulsifier. Both these concentrates were thoroughly mixed with each other and the obtained product was diluted 1000-2000 times by volume. When using this preparation for the protection of cruciferous plants, it was found that it is not harmful to them, and at the same time it has very good insecticidal properties, Example VI. In 15 cm pots, 10 copies of the following plants were sown: cabbage, radish and Chinese cabbage called "komatsuna". When the plants had developed two leaves, they were sprinkled with the preparations listed in the table below, applying the specified concentrations of these preparations and spraying 10 ml of the diluted agent onto the pot. The results are given in the table below, with the minus sign indicating no harmful and the plus sign indicating harmful. The greater the number of plus signs indicates an increase in the severity of harm, and the plus sign together with the minus sign means that the preparation is almost harmless. Example VII. Synergistic increase in toxicity in relation to caterpillars of agricultural butterflies compared to the activity of 0- (3-methyl-4-nitrophenyl) thiophosphate alone and 0- dimethyl-O- (2) phosphate alone. 2-dihalvinyl) is given in Table VII. Table VI. Plant. Cabbage. Radish. Radish. 0- (3-methyl-4-nitrophenyl) The agent described in example III The agent described in example IV The agent described in example V 50% concentrate for emulsions of 0,0-dimethyl-O- (3-methyl-4-nitrophenyl) thiophosphate) Agent described in example III. agent described in example IV. agent described in example V 50 percent concentrate for the emulsion of 0,0-dimethyl-O- (3-methyl-4-nitrophenyl) thiophosphate | 1 dilution ratio 1: 500 - - - '+ + - - - + ± - - + + + 1 1: 1000 - - - + - - - + - - - Tf + l 1: 2000 - - -' - - - - - - - - + I25605 Table VII Composition of the preparation Agent with the composition given in example III 50% concentrate for emulsions of 0,0- dimethyl-O- (3-methyl-4-nitrophenyl) thiophosphate | 0,0-dimethyl-O- (2,2-dichlorovinyl) phosphate Toxic properties to the larvae of the caterpillar caterpillar of agricultural butterflies in the second phase of development of the preparation with dilution: 1: 1000 100 95 90 1: 2000 100 80 60 1: 4000 80 50 20 1: 8000 40 20 0 PL