Pierwszenstwo: 17.XII.1965 Szwajcaria Opublikowano: 29. IX. 1970 au,49^ KI. aL*rl~ MKP C 09 b, 29/18 UKD Wlasciciel patentu: CIBA Societe Anonyme, Bazylea (Szwajcaria) Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników monoazowych Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nierozpuszczalnych w wodzie barwników mo¬ noazowych.Stwierdzono, ze uzyskuje sie cenne, nierozpu¬ szczalne w wodzie barwniki monoazowe o ogól- 5 nym wzorze 1, w którym podstawnik X oznacza atom wodoru lub chlorowca lub grupe alkilowa, alkoksylowa, fenoksylowa, nitrowa lub karboalko- ksylowa, podstawnik Y oznacza atom wodoru lub chlorowca lub grupe alkilowa, alkoksylowa, ni- 10 trowa lub trójfluorometylowa, Z oznacza atom wodoru lub chlorowca lub grupe trójfluoromety¬ lowa, przy czym jezeli X oznacza grupe nitrowa, wówczas Y ma wyzej podane iznaczenlie z wy¬ jatkiem grupy trójfluorometylowej, R2 oznacza 15 reszte naftalenowa, w której grupy azowa, hydro¬ ksylowa i grupa amidu kwasu karboksylowego sa w polozeniach 1, 2, 3 i która ewentualnie jest pod¬ stawiona atomami chlorowca lub grupami alko- ksylowymi, R3 oznacza reszte fenylenowa lub 20 dwufenylenowa, w której grupy -NH- ii -CO- zajmuja wzgledem siebie polozenie para i która ewentualnie jest podstawiona atomem chlorowca lub grupa alkilowa lub alkoksylowa, a R4 ozna¬ cza atom wodoru lub reszte arylowa, ewentualnie 25 podstawiona atomami wodoru lub grupami alki¬ lowa, alkoksylowa, fenoksylowa, trójfluorometylo¬ wa lub karboalkoksylowa, jezeli halogenek kwasu karboksylowego o ogólnym wzorze 2 w którym X, Y ii Z maja wyzej podane znaczenie, a Hal ozna- jo cza atom chlorowca^ kondensuje sie z amina o ogólnym wzorze 3 w którym R3 ii R4 maja wyzej podane znaczenie lub jezeli zwiazek dwuazowy aminobenzenu o wzorze 8 sprzega sie z naftolem o ogólnym wzorze 4, w których to wzorach wszy¬ stkie symbole maja wyzej podane znaczenie.Szczególnie cenne barwniki uzyskuje sie, jezeli chlorek kwasu karboksylowego o wzorze 5 kon¬ densuje sie z amina o wzorze 6 lub 7, przy czym we wzorach tych V oznacza atom wodoru lub chlorowca albo grupe alkilowa, X oraz Xx ozna¬ czaja atomy wodoru lub chlorowca, grupy alkilowe, alkoksylowe, fenoksylowe albo karboalkoksylowe, Y oraz Yx oznaczaja atomy wodoru i chlorowca, grupy alkilowe, alkoksylowe lub trójfluorometylowe, Z oznacza atom wodoru lub chlorowca lub grupe trójfluorometylowa, X2 oznacza atom wodoru lub chlorowca albo grupe alkoksylowa, Zx oznacza atom wodoru lub chlorowca albo grupe trójfluo¬ rometylowa, a n oznacza liczbe 1 lub 2.Chlorki kwasowe o wzorze 2 otrzymuje sie przez sprzeganie zdwuazowanych pochodnych amino¬ benzenu, nie zawierajacych w polozeniu m — grupy karbonyloamiinowej, a zwlaszcza zdwuazo¬ wanych amin o wzorze 8, z kwasem 2,3-hydroksy- naftoesowym, zwlaszcza takim jak o wzorze 10, w którym X2 ma wyzej podane znaczenie.Jako skladniki dwuazowe nalezy wymienic na¬ stepujace aminy: 2-chlóro-4-metyloanilina, 2-chlo- ro-4-metoksyanilina, 2-chloro-4-:nitroaniilina, 2, 4- 60 565-dwuchloroanilina, 2, 5-dwuchloroanilina, 2, 5- -dwuhromoanilina, 2, 4, 5-chloroanil'ina, 2-chlo- ro-5-metyloanilina, 2-chloro-5-metoksyanilina, 2- -chloro-5-nit£qandliina, 2, 4-dwumetyloandlina, 2- -metylo-4^hloroaniliina, 2-metylo-4-metoksyanilina, 2-metylo-4-nitroaniIina, 2-metylo-4-chloroanil:na, 2Hmetoiksy-4-cMoiroan.illilna, 2-meit,oksy-4-imeityi:oani- lina, 2-n*e,tciksy ^nitiroanlina, 2Hrnetoksy-5-ichLO- roaniGilna, 2-imetoksy^HniJtiroanfllina, 2-niitro-4-,chCo- roanililna, 2-niftiro-4-mietyloaniHina, 2-ntitro-imeto- ksyaniliha, 2-m£"toksy^HcihIoro-'5-nieityloanill:na, S-itirójflucirometyloanilina, 2-chLoro-r5-'tróJfflJuioirornie- tyloaniCina, 2, 4-idlwiuchil'oiro-*5-tróJ!f!luoTonietyloani¬ lina, 4-chLoro-2-itrój£uorometyloani:i:lna, 2-m,etcksy- -5-ltrój!fluorome*yIoandlijna, 2-£en!oksy-5-!trój£uoro- meityloanillina, 2-p-chlorafenoksy-5-.trcjfl'uoroim©ty- loanitina.Karboksylowe pochodne barwników azowych traktuje sie srodkami przeprowadzajacymi kwasy karboksylowe w ich halogenki, takimi! jak np. chlorki lub bromki, np. halogenkami fosforu, ta¬ kimi jak pieciobromek fosforu, trójchlorek fosfo¬ ru, pieciochCorek fosforu, tlenochlorki fosforu, a " zwlaszcza chlorek fcionylu. Reakcje te przeprowa¬ dza sile korzystnie w obojetnych, organicznych rozpuszcz^alnikach, jak dwumetyloTfosfonmamid, cMorolbenzyny, np. miono- lub dwuchlorobenzen, toluen, ksylen luib. nitrobenzen, a w przypadku uzycila pieciu ostatnio wymdenioriyeh rozpuszcizal- ników ewentualnie z dodatkiem dwuraietyloforma- t mdldu.Przy otrzymaniu halogenków kwasów karboksy- lowych z reguly korzystnie jest wytworzone w wodnym srodowisku zwiazki azowe uprzednio wy¬ suszyc lub uwolnic azeotropowo od wody przez ogrzewanie do wrzenia z organicznym rozpusz¬ czalnikiem. Azeotropowe suszenie mozria prowa¬ dzic bezposrednio przed traktowaniem srodkiem przodujacym wytwarzania halogenku kwasowego.Otrzymane chlorki kwasowe o wzorze 2 konden- suje sie z monoaminami o wzorze 3 {otrzymywa¬ nymi przez kondensacje chlorku np. kwasu p-ni- trobenzoesowego, kwasu 3-metylo-4-nitrobenzoeso- wego lub 4,-nitrodwufenylo-4-karboksylowego z amoniakiem lub aryloamiha, zwlaszcza o wzorze 10, w którym Xv Yx oraz Z1 maja wyzej podane znaczenie i nastepujaca po tym redukcje otrzy¬ manego arylidu kwasu nitroarylokarboksylowego do aminy).Jako aminy o wzorze 10 stosuje sie np. aniline, 2-, 3- lub 4-chloroaniline, 2, 4-dwuchloroaniline, 2, 5-dwuchloroaniline, 2, 5~dwubromoaniline, 2, 4, 5-trójchloroaniline, 2-chloro-5-metyloaniline, 2- chloro-5-metoksyaniline, 2-metylo-4-chloroaniline, 2-metylo-5-chloroaniline, 2-metylo-5-metoksyani- line, 2-metoksy-4-chloroaniline, 2-metoksy-5-chlo- roaniline, 2-metoksy-5-metyloaniline, 2-metoksy-4- -chloro-5-metyloaniline, 3-trójfluorometyloanil:ne, 2-chloro-5-trójfluorometyloaniline, 2, 4-dwuchloro- -5-trójfluorometyloaniline, 4-chloro-2-trójfluoro- metyloaniline, 2-metoksy-5-trójfluorometyloaniline, 2-fenoksy-5-trójfluorometyloaniline, 2, 5-bis-trój- fluorometyloaniline, ester metylowy kwasu 3-ami- nobenzoesowego, ester metylowy kwasu 2-amino- ( P5C5 \ : : " ' ; "^ '¦¦" * -5-chlorobenzoesowego, 1- lub 2-naftyloamine, 5^ 8-dwuchlcro-l-aminonaftalen.Stosujac ten sposób wedlug wynalazku, który polega na sprzeganiu zwiazku dwuazowego zdwu- 5 azowanych pochodnych aminobenzenu o wzorze 8 przy podanych oznaczeniach podstawników X, Y, Z z naftolem o wzorze 4, a zwlaszcza z naftolem o wzorze 11, w którym wszystkie podstawniki ma¬ ja wyzej podane znaczenie, uzyskuje sie nowe io barwniki, jezeli uzyty zwiazek dwuazowy amino¬ benzenu nie ma grupy amidu kwasu karboksylo- wego w polozeniu meta do grupy aminowej. Skla¬ dnik bierny o wzorze 4, w którym R2, R3 i R4 ma¬ ja wyzej podane znaczenie, otrzymuje sie przez ii kondensacje halogenku kwasu 2, 3-hydroksynafto- esowego z amina o wzorze 3, w którym R3 i R4 maja wyzej podane znaczenie.Sprzeganie przeprowadza sie przy stopniowym dodawaniu wodno-alkalicznego roztworze skladni- 20 ka biernego do kwasnego roztworu soli dwuazo- niowej. Ilosc alkalii, uzyta do rozpuszczania skla¬ dnika biernego ustala sie tak, aby wystarczyla do zobojetnienia kwasu mineralnego, wytwarzajacego sie podczas sprzegania z soli dwuazoniowej. Ko- & rzystne jest prowadzenie procesu sprzegania przy wartosci' pH = 4 — 6 oraz nastawienie tej war¬ tosci przez dodatek substancji! buforowej, takiej jak np. sole, zwlaszcza sole alkaliczne, kwasu mrówkowego, fosforowego, a zwlaszcza octowego. 30 Alkaliczny roztwór skladnika biernego sporzadza 4 ' sie korzystnie z dodatkiem srodka zwilzajacego, dyspergujacego lub emulgujacego, takiego jak np. sulfonian aralkilowy, jak dodecylobenzenosulfo- nian lub sól sodowa kwasu 1, r-naftylometanc- 35 sulfonowego, produkty polikondensacji tlenków al- kilenowych, jak produkt dzialania tlenku etylenu na III-rzedowy oktylofenol, nastepnie estry alki¬ lowe sulforycynooleinianów, np. sulforycyno-olei- nianów n-butylu. 40 Dyspersja skladnika biernego moze tez korzyst¬ nie zawierac ochronne koloidy, np. metyloceluloze lub zmniejszenie ilosci obojetnych, w wodzie tru¬ dno rozpuszczalnych lub nierozpuszczalnych, or¬ ganicznych rozpuszczalników, jak np. arornatycz- 45 nych weglowodorów, ewentualnie chlorowcowa¬ nych lub nitrowanych, jak benzen, toluen, ksylen, chlorobenzen, dwuchlorobenzeny *lub nitrobenzen oraz alifatyczne chloroweglowodory, jak np. czte¬ rochlorek wegla lub trójchloroetylen, a takze or- 50 ganiczne rozpuszczalniki mieszajace sie z woda, jak aceton, metyloetyloketon, metanol, etanol lub izopropanol.Sprzeganie mozna tez korzystnie prowadzic w ten sposób, ze kwasny roztwór soli dwuazoniowej 55 laczy sie w sposób ciagly w dyszy mieszalniczej z alkalicznym roztworem skladnika obojetnego przy czym nastepuje natychmiastowe sprzeganie sie skladników. Nalezy zwrócic uwage na to, aby skladniki czynne i bierne znajdowaly sie w dy- 60 szy mieszalniczej ' w ilosciach równomolarnych, przy czym korzystnie jest stosowac niewielki nad¬ miar skladnika biernego. Najprosciej uzyskuje sie to przez kontrolowanie wartosci pR cieczy w dy¬ szy mieszalniczej. Nalezy tez zapewnic silne mie- 55 szanie sie obu roztworów w dyszy. Pozostajaca za-5 60 565 6 wiesine barwnika odprowadza sie z dyszy mieszal- niczej w sposób ciagly i oddziela barwnik- za po¬ moca filtrowania. ' Barwnikii otrzymywane sposobem wedlug wy¬ nalazku sa cennymi barwnikami nierozpuszczal- 5 nymi w wodzie, nadajacymi sie do róznych zasto¬ sowan, np. w bardzo duzym rozdrobnieniu mozna je stosowac do barwienia sztucznego jedwabiu i wiskozy lub eterów albo estrów celulozy lub po¬ liamidów, wzglednie poliuretanów albo poliestrów 10 w masie przedzalniczej oraz do wykwaszania za¬ barwionych laków lub baz lakowych, roztworów albo produktów z acetylocelulozy, nitrocelulozy, naturalnych i syntetycznych zywic, jak zywice po- limeryzacyjne lub kondensacyjne, np. aminopla- 15 sty, zywice alkilowe, fenoplasty, poliolefiny, jak polistyren, chlorek poliwinylu, polietylen, polipro¬ pylen, po.liakrylonitryl, guma, kazeina, silikon i zywice silikonowe. Poza tym mozna je korzyst¬ nie stosowac przy wytwarzaniu paleczek barwia- 20 cych, preparatów kosmetycznych lub plyt lamino¬ wanych.W nizej podanych przykladach, o ile inaczej nie zaznaczono, czesci! i procenty oznaczaja czesci i procentywagowe. 25 Przyklad I. 33,6 czesci barwnika, otrzyma¬ nego przez sprzeganie dwuazowanego azotynem sodowym w srodowisku rozcienczonego kwasu sol¬ nego 5-trójfluorometylo-2-chloro-l-aminobenzenu z kwasem 2, 3-hydroksynaftoesowym, miesza sie 30 z 600 czesciami! benzenu, 14 czesciami chlorku tio- nyhi i 1 czescia d-wumetyloformamidu i -miesza* -jac ogrzewa w ciagu 1 godziny' w temperaturze 80°C. Po ochlodzeniu mieszaniny reakcyjnej w je¬ dnolicie krystalicznej chlorek kwasu monokarbo- ksylowego barwnika oddziela sie za pomoca fil¬ tracji, przemywa zimnym benzenem i suszy pod zmniejszonym cisnieniem w temperaturze 60°C. 4,13 czesci tego chlorku w mieszaninie z 2,58 cze¬ sci 4'-chloroanilidu kwasu 4-amitnobenzoesowego i 400 czesciami o-idwuchloroibenzenu ogrzewa sie w ciagu 14 godzin w temperaturze 145°C. Na¬ stepnie krystaliczny trudnorozpuszczamy pigment odsacza sie na goraco, przemywa goracym o-dtwiu1- chdOiroibenzeinem, wrzacym alkoholem i goraca woda i suszy pod zmniejszonym cisnieniem w tem¬ peraturze 80°C Otrzymany barwnik o wzorze 12 stanowi pomaranczowo-czerwony pigment trudno lub wcale nierozpuszczalny w zwyklych rozpusz¬ czalnikach, barwiacy folie z chlorku poliwinylu oraz laki na odcienie czerwone o bardzo dobrej odpornosci na swiatlo, migracje i przelakierowy- wanie.W sposób analogiczny do wyzej opisanego z je- dnopierscieniowych skladników czynnych, poda¬ nych w kolumnie I i skladników biernych, poda¬ nych w kolumnie1 II zamieszczonej ponizej tabli¬ cy, mozna otrzymywac kwasy monokarboksylowe barwników azowych, poddajac chlorki kwasów monokarboksylowych barwników monoazowych reakcji z 1 molem aromatycznej, dwupierscienio- wej monoaminy, wymienionej w kolumnie III tej Tablica 1 II III IV 4. 6. 9. 2-chloro-5-trójfiuoro- metyloanilina 2, 4, 5-trójchloroanilina 2, 5-dwuchloroanilina kwas 2, 3-hydroksynaf- toesowy 2-chloro-5-trójflupro- metyloanilina anilid kwasu 4-aminobenzoeso- wego 4'-metoksyanilid kwasu 4-amino- benzoesowego 4,-chloroanilid kwasu 4-aminó- benzoesowego 4,-metoksyanilid kwasu 4-ami- nobenzoesowego 2", 5"-dwumetyloanilid kwasu 4- aminodwufenylo-4-karboksy- lowego 2"-chloro-5"-trójfluorometylo- ainilild kwasiu 4-aininoidiwufenylo- -4'-karboksylowego anilid kwasu 4-aminodwufenylo- -4'-karboksylowego amid kwasu 4-aminodwufenylo- -4,-karboksylowego pomaran¬ czowy szkarlatny zóltawo- czerwony szkarlatny60 565 7 8 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17 18. 19. 20. 21. 22. 23. 24. 25. 26. 27. 28. 29. 30.I 2-chloro-5-trójfluoro- metyloanilina , 2-chloro-5-trójfluoro- metyloanilina » » 2, 5-dwuchloroanilina 2, 4, 5-trójchloroanilina 2-metylo-4-chloro- anilina » ester metylowy kwasu 2-aminobenzoesowego » ester etylowy kwasu 2-aminobenzoesowego amid kwasu 4-amino- benzoesowego » 2-chloro-5-trójfluoro -mieitylioanililna 99 2, 5-dwuchloroanilina 2, 4, 5-trójchloroanilina 2-metoksy-4-chloroani- lina 2-nitro-4-metoksy- anilina 2-nitro-4-chloroanilina | II kwas 2, 3-jhyidroksyna- ftoesowy kwas 2, 3-hydroksynaf- toesowy » kwas 6-bromo-2, 3-hy- droksynaftoesowy kwas 6-metoksy-2, 3- -hydroksynaftoesowy kwas 2, 3-hydroksynaf- toesowy » » 31 » » » kwas 2, 3-hydroksynaf- toesowy » 19 » 99 »» ? " 1 III 2\ S^dwuchloroanilld kwasu-4- aminobenzoesowego 2,-chloro-5,-trójfluorometylo- anilid kwasu 4-aminobenzoeso- wego » 4,-metoksyaniIid kwasu 4-amino- benzoesowego (2'-chloro-5,-trójfluorometylo)- -anilid kwasu 4-amino-3-metylo- benzoesowego » amid kwasu 4-aminodwufenylo- -4'-karboksylowego 2", 5"-dwuchloroanilid kwasu 4- -aminodwufenylo-4'-karboksy- lowego amid kwasu 4-aminodwufenylo- -^-karboksylowego 4"-metoksyanilid kwasu amino- dwufenylo-4,-karboksylowego amid kwasu 4-aminodwufenylo- -4'-karboksylowego amid kwasu 4-aminodwufenylo- -4'-karboksylowego 2", 5"-dwuchloroanilid kwasu 4- -aminodwufenylo-4'-karboksy- lowego 4"-acetyloaminoaniIid kwasu 4- -amiinodwufenylo-4,-karboksy- lowego monometyloamid kwasu 4-ami- nodwufenylo-4'-karboksylowego amid kwasu 4-aminobenzoeso- wego " 99 2", 5"-dwuchloroanilid kwasu 4- -aminodwufenylo-4,-karboksy- lowego 99 1 IV szkarlatny " t » pomaran¬ czowy » szkarlatny brunatno- pomaran- czowy pomaran¬ czowy niebiesko- czerwony czerwony szkarlatny pomaran¬ czowy pomaran¬ czowy szkarlatny » czerwony czerwony szkarlatny60 585 9 ;_j i 31. 32. 33. \ 34. ^5.3 2-fenoksy-5-trójfluo- rometyloanilfaia 2-metoksy-5-trójfluo- rometyloaniiina 2-p-chlorofenoksy-5- -trójfluorometyloanili- na 2-niti:o-4-metyloanilina 2-metylo-5-chloroanili- na II kwas 2, 3-hydroksyna- ftoesowy »» kwas 2, 3-hydroksynaf- toesowy » " 11 III 2", 5"-dwuchloroani -aminocfwniifeny'lo-4'Hkarboksy- lowego amid kwasu 4-aminodwufenylo- -4--karboksylowego amid kwasu 4-aminodwufenylo- -4'-karboksylowego i ii i» i iv szkarlatny czerwony szkarlatny it »» tablicy. W kolumnie IV tablicy podano odcien fo¬ lii z chlorku poliwinylu, zabarwionej tym pigmen¬ tem.Przyklad II. 9-,8 czesci 5-trójfluorometylo-2- -ehloro-1-aminobenzenu wprowadza sie do mie¬ szaniny 15,0 czesci lodu, 25 czesci 30% kwasu sol¬ nego, 10 czesci lodowatego kwasu octowego i mie¬ sza w ciagu godziny. Nastepnie dodaje sie lodu az do uzyskania temperatury —3°C i w ciagu 5 mi¬ nut wprowadza sie 13,4 czesci roztworu 4 n azoty¬ nu sodowego tak, ze papierek jodowo-skrobiowy wykazuje wyraznie niebieskie zabarwienie. Na¬ stepnie wkrapla sie dalsze 2,6 czesci 4 n azotynu -sodowego i miesza w ciagu 1 godziny w tempera¬ turze 5°C, po czym dodaje sie wodny roztwór kwasu sulfaminowego az do zaniku niebieskiego zabarwienia papierka jodowo-skrobiowego.Oddzielnie rozpuszcza sie 20,7 czesci 4"-meto- ksyanilidu kwasu 5-(2,-hydroksy-3,-naftoiloamino)- -benzoesowego w 50 czesciach etanolu, 10 czesciach 30% wodorotlenku sodowego, 200 czesciach wody i 100 czesciach eteru monoetylowego glikolu ety¬ lenowego. Do roztworu dodaje sie 1 czesc pro¬ duktu kondensacji) 8 moli tlenku etylenu i 1 mo¬ la p-III-rzedowego oktylofenolu i nastepnie wy¬ traca naftol przez dodanie 70 czesci — lodowa¬ tego kwasu octowego i dobre mieszanie. Sprzega sie przez dodanie opisanego wyzej w tym przy¬ kladzie roztworu dwuazowego, przy zachowaniu wartosci pH = 3 — 4 oraz w temperaturze 40°C.W celu zakonczenia sprzegania miesza sie w tej temperaturze w ciagu 2 godzin, zakwasza zawie¬ sine pigmentu kwasem siarkowym wobec papier¬ ka kongo i odsacza. Osad przemywa sie goraca woda az do zaniku jonów chloru i suszy pod zmniejszonym cisnieniem w temperaturze 90°C.•Otrzymuje sie z dobra wydajnoscia pomaranczo- wo-czerwony barwnik pigmentowy o wzorze 13, barwiacy sztuczne tworzywa, jak chlorek poliwi¬ nylu i laki na odcienie pomaranczowo-czerwone o dobrej odpornosci na swiatlo, migracje i przela- kierowywanie.Przyklad III. 19,6 czesci 5-trójfluorometylo- —2-chloro-l-aminobenzenu dwuazuje sie i przesa¬ cza w sposób opisany w przykladzie II. Oddziel¬ nie rozpuszcza sie 43,3 czesci 4"-metoksyanilidu kwasu 4-(2,-hydroksy-3'-naftoiloamino)-benzoeso- ~wego w zimnej mieszaninie 150 czesci eteru mono- 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 etylowego glikolu etylenowego i 100 czesci 30% wodorotlenku sodowego. Oba roztwory, w razie potrzeby rozcienczone woda, rozprowadza sie w sposób ciagly do dyszy mieszalniczej, w której na¬ stepuje natychmiastowe sprzeganie sie skladników.Doplyw roztworów reguluje sie tak, aby wartosc pH w dyszy wynosila 5,5. Temperatura powinna wynosic 35°C, przy czym reguluje sie ja dodajac do roztworów wode. Powstala zawiesine barwni¬ ka odsacza sie i osad przemywa, miesza go z mie¬ szanina zlozona z 20 czesci wody, 110 eteru mono¬ etylowego glikolu etylenowego i 100 czesci o-dwu- chlorobenzenu i nastepnie odsacza. Pozostalosc na filtrze przemywa sie najpierw eterem monoetylo- wym glikolu etylenowego, a nastepnie metanolem i suszy pod zmniejszonym cisnieniem w tempera¬ turze 80°C. Otrzymany z teoretyczna niemal wy¬ dajnoscia barwnik odpowiada co do odcienia, czy¬ stosci, rozdrobnienia i wlasciwosci wybarwienia barwnikowi otrzymanemu w sposób opisany w przykladzie I, nr 2 tabeli.Szczególnie korzystne rozdrobnienie otrzymane¬ go barwnika uzyskuje sie, jezeli do roztworu skla¬ dnika dwuazowego lub skladnika sprzegania do¬ da sie anionowy lub niejonowy srodek zwilzajacy np. sól sodowa kiwasu N-ibeinzylo-^-heptadecylo- benzimidazolodwusulfonowego.Przyklad IV. 65 czescil stabilizowanego chlorku poliwinylu, 35 czesci! ftalanu dwuoktylu i 0,2 czesci barwnika otrzymanego w sposób opi¬ sany w ustepie 2 przykladu I miesza sie i prze- walcowuje na dwuwalcowym kalandrze w ciagu 8 minut w temperaturze 140°C. Otrzymuje sie po¬ maranczowo zabarwiona folie o bardzo dobrej od¬ pornosci na swiatlo i migracje. PL PL PL