PL62538B1 - - Google Patents

Description

Opublikowano: 15.VIII.1971 62538 KI. 22 a, 29/00 MKP C 09 b, 29/00 UKD Twórca wynalazku: Stanislaw Stefaniak Wlasciciel patentu: Zaklady Chemiczne w Bydgoszczy, Bydgoszcz (Polska) Sposób wytwarzania barwników kationowych Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania no¬ wych barwników kationowych o wzorze 1, w któ¬ rym A oznacza reszte barwnika azowego nie za¬ wierajaca grup hydrofilowych typu anionowego jak — SOaH, — COOH, X oznacza czwartorzedo¬ wa grupe amoniowa typu alifatycznego, cykloalifa- tycznego, aromatycznego lub heterocyklicznego, n oznacza 1 lub 2.Sposób wytwarzania barwników ' kationowych wedlug wynalazku polega na dwuazowaniu zwiaz¬ ku o wzorze 2, w którym B oznacza reszte aro¬ matyczna, X oznacza czwartorzedowa grupe amo¬ niowa szeregu alifatycznego, cykloalifatycznego, aro¬ matycznego lub heterocyklicznego, Y oznacza ta¬ kie podstawniki jak grupy alkilowe, alkoksylowe, atomy chlorowca, grupe nitrowa, atom wodoru, Z oznacza takie podstawniki jak grupy alkilowe, alkoksylowe, .atomy chlorowca lub atom wodoru, n oznacza 1 lub 2, lub barwników azowych otrzy¬ manych ze zwiazku o wzorze 2 zawierajacego wolna pierwszorzedowa grupe aminowa i sprze¬ ganiu w srodowisku wodnym przy wartosci pH = 7 ze skladnikiem biernym szeregu aromatycznego lub heterocyklicznego, przy czym barwnik ewen¬ tualnie wydziela sie z roztworu przez wysolenie.Pólprodukty o budowie przedstawionej na wzorze 2 otrzymuje sie przez dzialanie trzeciorzedowych amin w srodowisku wodnym lub organicznych rozpuszczalników na p-chlorowinyloarylosulfonowy patentowym nr P 25 2 w sposób opisany w opisie 121072.Jako przyklad zwiazków tego typu moga sluzyc zwiazki o budowie przedstawionej we wzorach 3, 4, 5, 6, 7.Barwniki syntenowe wedlug wynalazku sa roz¬ puszczalne w wodzie i nadaja sie do barwienia z kapieli obojetnej lub kwasnej wlókna poliakrylo- nitrylowego, poliamidowego oraz proteinowego.Mozna przy ich zastosowaniu zabarwic równiez wlókno poliestrowe i celulozowe.Przyklad I. 31,85 g chlorku |3-(3 amino)- -fenylosulfonylowinylo-trójetyloamoniowego roz¬ puszcza sie w 300 ml wody, dodaje 25 ml kwasu solnego (20°Be) i po oziebieniu lodem do tempe¬ ratury 0°C, rozpoczyna dwuazowanie wprowadza¬ jac w ciagu 10 minut 6,9 g azotynu sodu rozpusz¬ czonego w 300 ml wody. Temperatura w tym czasie nie powinna przekraczac 2°C. Koniec dwua- zowania okresla sie za pomoca papierka jodo- skrobiowego i papierka czerwieni Kongo. Obje¬ tosc koncowa wynosi okolo 500 ml. Calkowity czas dwuazowania nie przekracza 3 godzin.Otrzymany w ten sposób dwuazozwiazek o tem¬ peraturze w granicy 2—5°C wprowadza sie nastep¬ nie w ciagu okolo 25 minut do roztworu kompo¬ nenta biernego zawierajacego 24 g chlorowodorku N-P-cyjanoetylo, N-|3-hydroksyetyloaniliny roz- 62 53862 538 puszczonej w 200 ml wody, oraz 25 g bezwodnego octanu sodu, którego temperature ustalono za po¬ moca lodu na poziomie 3—5°C. Proces sprzegania prowadzi sie iprzy temperaturze nie przekraczaja¬ cej 5°C oraz w slabo kwasnym srodowisku wytwo¬ rzonym za pomoca buforu octanowego. Po dodaniu calej ilosci dwuazozwiazku miesza sie calosc jesz¬ cze okolo 30 minut, co zwykle wystarcza do calko¬ witego sprzegniecia sie zwiazków.W przypadku gdyby proces sprzegania przedluzal sie, nalezy srodowisko sprzegania cofnac do pH=6, za pomoca roztworu weglanu sodu, co przyspie¬ sza zakonczenie reakcji. Koniec sprzegania okres¬ la sie ogólnie znanymi sposobami. Otrzymany barwnik wysala sie z roztworu za pomoca soli kuchennej, a nastepnie filtruje, a otrzymana paste miesza sie z 6 g fosforanów o skladzie 1 g dwu- zasiadowego fosforanu sodowego, oraz 5 g jedno¬ zasadowego fosforanu potasowego. Suszenie barw¬ nika przeprowadza sie w temperaturze 40—60°C, otrzymujac okolo 70 g zólto-oranzowego proszku, który barwi wlókno poliakrylonitrylowe, poliami¬ dowe oraz proteinowe w kapieli slabo — kwasnej ma kolor zlocisto-zólty.Na podobny kolor zabarwic mozna równiez wlókna celulozowe stosujac kapiel obojetna, która w drugiej fazie barwienia alkalizuje sie przez stopniowe dodawanie roztworów alkalii. Wlókno poliestrowe barwi sie tym barwnikiem przy za¬ stosowaniu metody cisnieniowej.Przyklad II. 34„65 g chlorku |3(-3-amino-4- metylo)-fenylosulf(.)nylowinylo-N-etylomorfoliniowe- go rozpuszcza sie w 400 ml wody, dodaje 25 ml kwasu solnego (20°Be) oziebia lodem do tempe¬ ratury 0°C i dwuazuje wikraplajac w ciagu 10 mi¬ nut 6,9 g azotynu sodowego rozpuszczonego w 30 ml wody. Proces dwuazowania przeprowadza sie analogicznie jak w przykladzie 1. Otrzymany dwuazozwiazek wprowadza sie wolno w ciagu oko¬ lo 30 minut do oziebionego do temperatury 5°C komponentu biernego, który przygotowuje sie w sposób nastepujacy: 20 g l-fenylo-3-metylo-5-pira- zolonu rozpuszcza sie w 400 ml wody i 5 g wodo¬ rotlenku sodu, wykwasza kwasem solnym do war¬ tosci pH = 7 i dodaje 25 g bezwodnego octanu sodowego. Srodowisko sprzegania winno byc przez caly czas slabo — kwasne utrzymywane buforem octanowym.W wypadku jezeli pH obniza sie nalezy dodac dodatkowa porcje octanu sodu, tyle aby utrzymy¬ wac przez caly czas sprzegania srodowisko na sta¬ lym poziomie pH. Temperature sprzegania utrzy¬ muje sie w granicy 4—6°C. Po dodaniu calosci dwuazozwiazku sprzeganie prowadzi sie jeszcze okolo 2,5 godziny. W miare postepujacego sprze¬ gania zmniejsza sie ilosc wytraconego pirazolonu, który pod koniec sprzegania praktycznie znika zupelnie. Koncowa objetosc wynosi okolo 1400 ml.Po stwierdzeniu konca sprzegania roztwór barw¬ nika filtruje sie od resztek nieprzereagowanego pirazolonu, a nastepnie wysala sola kuchenna fil¬ truje, miesza z 7 g jednozasadowego fosforanu po¬ tasu i suszy w temperaturze 40—60°C.Barwniki o zblizonych wlasnosciach moznia otrzymac jezeli w miejsce chlorku |3-(3-amino-4- metylo-)fenylosulfonylowinylo - N - etylomorfolinio- wego zastosowac zwiazki o budowie wyrazonej wzorem 4, 5, 6 i 7. Tym sposobem otrzymuje sie okolo 80 g zóltego proszku, który barwi wlókna poliakrylonitrylowe, poliamidowe, proteinowe, ce¬ lulozowe i poliestrowe na kolor zólty.Przyklad III. 34,85 g chlorku (3-(3-amino-4-me- toksy-) fenylosulfonylowinylo-N-trójetyloamoniowe- go rozpuszcza sie w 400 ml wody, dodaje 25 ml kwasu solnego (20°Be) i po oziebieniu dwuazuje za pomoca 6,9 g azotynu sodu rozpuszczonego w 30 ml wody, podobnie jak w przykladzie I. Otrzy¬ many dwuaziozwiazek w temperaturze 2—4°C wprowadza sie do 15 g |3-naftyloaminy, uprzednio rozpuszcza w 200 ml wody, na goraco z dodatkiem 15 ml kwasu solnego (20°Be) i chlodzi lodem do temperatury 0°C. Proces sprzegania przeprowadza sie w temperaturze 2—4°C oraz w slabo kwasnym srodowisku, które osiaga sie przez dodanie okolo 38 g bezwodnego octanu sodu. Czas sprzegania wy¬ nosi okolo 2,5 godziny. Po stwierdzeniu konca sprzegania otrzymany barwnik wysala sie sola kuchenna, filtruje, uciera z 6 g fosforanów o skla¬ dzie 5,5 g jednozasadowego fosforanu potasowego, oraz 0,5 g dwuzasadowego fosforanu sodowego i suszy przy temperaturze okolo 45°C. Otrzymuje sie 45 okolo 80 g ciemno-oranzowego proszku, który barwi wlókna poliakrylonitrylowe, poliamidowe, proteinowe, celulozowe i poliestrowe na kolor oranzowy.W nastepujacej tabeli podano zestawienie od- 50 cieni szeregu innych barwników, które mozna otrzymac podobnymi sposobami: 30 35 40 L.P- 1 1 2 3 4 5 Skladnik czynny 2 chlorek fH3-amino)-fenylosulfonylo- winylo-N-trójmetyloamoniowy ii ii Skladnik bierny 3 l-fenylo-3-metylo-5-pirazolon 2-metyloindol 2-fenyiloindol 2,4-dwuhydroksychinolina l-N-me'tylo-4-hydroksy-2-chinolon Odcien barwnika 4 zólty zólty zielonkawo-zólty zielonkawo-zólty zielonkawo-zóltyKI. 22 a, 29/00 62 538 MKP C 09 b, 29/00 chlorek [3(3-amino)fenylosulfonylowi- nylo-N-trójmetyloamoniowy chlorek |3-(3-amino-4-metylo) -feny- losulfonylowinylo N-trójmetyloamo- niowy. chlorek |3-3(amino-4-metylo)-fenylo- sulfonylowinylo-N-trójmetyloamonio- wy. chlorek J3-(3-amino-4-metoksy)-feny- losulfonylowinylo- N - trójmetyloamo- niowy. chlorek (3-(3-amino-4-metoksy)-feny- losulfonylowinylo- N - trójmetyloamo- niowy.N-metylo-N-/?-hydroiksyetyloanilina N-/?-hydroksyetylo-N-/?-1cyjanoetylo- anilina N,N-dwu-/?-hydroksyetyilo-im-ito-lui- dyna N,N-dwuetylo-im-a;minofeno'l dwufenyloamina 1-naftyloamiina N-metylo-1-naftyloamina 1-naftol 2-inaftyloaimina 2-naftol N,N-dwu(acetyloaceitylo)-3J3-idiwume- tylobemzydyna l-feinylo-3-imetylo-5-pirazolon 2-metyloindol 2-fenyloindol 2,4-dw'uhydrokisychiinolina l-'N-metylo-4-hydroksy-2-chinololn N-metylo-N-^-ihydroksyetyloaniliina N-/?-hydroksyetyllo-JS[-//-cyjanoeityilo- anilina N,N/-dlwiu(acetyloacetylo)-3J3'-dwume- tylofoenzydyna N,N-dwu /?-hydroksyetylo~m-taluidy- na N3N-dKviuetylo-im-aiminofenol dwufenyl o amina 1-naftyloamina N-imetylo-l-naftyloamina naftol 2-naftyloamina /?-nafito'l N,N'-dwu(acetyloacetylo)-3,3-dwu,me- tylobenzydyna 1-fenoylo-3-imetylo-5-pirazolon 2-metyloindol 2-fenyloindol 2,4-dwuhydroksychino'lina l-N-meitylo-4-hydróksy-2-€hiinolon N-imetylo-N-^-hydroksyetyloanilina N-/?-hydroksyetylo-N-/?-cyjanoetylo- anilina. 2-acetylo-acetyloamino- 6-etoksyben- zotiazol N,N-dwu-/?-hydroksyetylo-m-toluidy- na N,N-dwuetylo-m-aminofenol dwufenyloamina 1-maftyloamina N-metylo-1-naftyloamina 1-naftol 2-naftyloamina 2-naftol zóltawy-oranz zlocisto-zólty oranz oranz zólto-oranzowy czerwien czerwien czerwien oranz oranz zólty zólty zólty zielonkawo-zólty zielonkawo-zólty zielonkawo-zólty zóltawy-oranz zlocisto-zólty zólty oranz oranz zólto-oramzowy czerwien czerwien czerwien oranz oranz zólty zólty zólty zielonkawo-zólty zielonk awo-zólty zielonkawo-zólty zóltawy oranz zlocisto-zólty zólty oranz oranz zólto-oranzowy ¦czerwien czerwien czerwien oranz oranzKI. 22 a, 29/00 62538 MKP C 09 b, 29/00 50 51 52 53 54 55 56 57 chlorek /?-3-amiino)-fenylosulfonylo- winylo-N-trójetyloamoniowy. chlorek //-(3-amino(fenylosulfonylo- winylo-N-trójetyloamoniowy. chlorek /?-(3-amino-4-metylo)-fenylo- sulfonylowinylo-N-trójetyloamoniowy. chlorek /?-(3-amino-4-metylo)-fenylo- sulfonylowinylo-N-trójetyloamoniowy. chlorek (3-(3-amino-4-metoksy)-feny- losulfonylowinylo- N - trójmetyloamo- niowy. chlorek |3-(3-amino-4-metoksy)-feny- losulfonylowinylo-N-trójetyloamonio- wy.N,N'-dwu(acetylo-acetylo) 3,3-dwu- metylofoenzydyna l-fenylo-3-imetylo-5-pirazolo'n 2-metyloindol 2-fenyloindoil 2,4-dwuhydroksychinoliina l-N-,metylo-4-hydroksy-2-chinolina N-imetylo-N-^-hydroksyeityloanilina N,N-dwai-hydroksyetylom-toluidyna N,N-dwuetylo-m-amiinofenol dwufenyloamina 1-naftyloamina N-metylo-1-naftyloamina 1-inaftoil 2-naftyloamina 2-naftol N,N-dwiui(acetyloacetylo)-3,3-dwuime- itylobenzydyna l-fenylo-3-metylo-5-pirazolon 2-imetyloi'ndol 2-fenylorndol 2,4-dwuhydroksychinolina l-N-imetylo-4-hydroksy-2-chinolon N-metylo-N-/7-hydroksyetyloanilina N-/?-hydroiksyetylo-N-/?-cyjanoeitylo- anilina N,N-dw:u-/?-hydroksyetylo-im-toluidy- na N,N-dwuetylo-m-aminofenol dwufenyloamina 1-maftyloamina N-metylo-1-naftyloamina 1-naftol 2-naftyloamima 2-naftol 2-acetyloacetyloamino-6-etoksybenzo- tiazol l-fenylo-3-me'tylo-5-pirazolon 2-metyloindol 2-fenyloindol 2,4-dwuhydroksychinolina l^N-metylo-4-hydroksy-2-chinoloin' N-imetylo-N-/?-hydroksyeityloanilina N-/?-hydroksyetylo-aniliina N,N-dwu-/?-hydroksyetylo-m-toluidy- na N,N-dwuetylo-.m-amino-fenol dwufenyloamina 1-naftyloamina N-ime»tylo-l-naftyloamina 1-naftol 2-naftol N/N'-dwu(acetyloacetylo)-3,3-dwume- tylobenzydyna zólty zólty zólty zielon;kawo-zólty zielonkawo-zólty zielonkawo-zólty zóltawy-oranz oranz oranz zólto-oranz owy czerwien czerwien czerwien oranz oranz zólty zólty zólty zielonkawo-zólty zielonkawo-zólty zielonkawo-zólty zóltawy-oranz zlocisto-zólty oranz oranz zólto-oranzowy czerwien czerwien czerwien oranz oranz zólty zólty zólty zielonkawo-zólty zielonkawo-zólty zielonkawo-zólty zóltawy-oranz zlocisto-zólty oranz oranz zólto-oranzowy czerwien czerwien czerwien oranz zóltyKI. 22 a, 29/00 62 538 MKP C 09 b, 29/00 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 chlorek f$- (3-amino)-fenylosulfonylo- winylo-N-pirydyniowy. chlorek /?-(3-amino)-fenylosulfonylo- winylo-N-pirydyniowy chlorek /?-(3-amino-4-metylo)-fenylo- sulfO'nylowinylo~N-pirydyiniowy chlorek /?-(3-amino-4-metylo)-fenylo- sulfonylowinylo-N-pirydyniowy chlorek (3-(3-amino-4-metoksy)-feny- losulfonylowinylo-N-pirydyniowy. chlorek (3-(3-amino-4-metoksy)-feny- losulfonylowiinylo-N-pirydyniowy. l-fenylo-3-metylo-5-pirazolon 2-metyloindol 2-fenyloindol 2,4-dwuhydroksychinolina l-iN-'metylo-4-hydroksy-2-chino'lon N-metylo-N-^-hydroksyetyloanilina N-/?-hydroksyetylo-N-/y-cyjanioetylo- anilina N-//-hydrok,syetylo-N-n-butyloaiiiiina N,N-dwu-/y-hy droksyetylo-m-tolui dy¬ na N,N-dwuetylo-m-aminofenol dwufenyloamina 1-naftyloamina N-metylo-1-naftyloamina 1-naftol 2-naftyloaimina 2-naftol N,N'-dwui(acertyloacetylo-)-3,3-dwu- metylobemzydyna 1 -fenylo-3-,metylo-5-pirazolon 2-imetyloindol 2-fenyloindol 2,4-dwuhydroksychinolon l-N-imetylo-4-hydroksy-2-€hiiinolon N-imetylo-N-^-hydroiksyeftyloanilina N-i6'-hydroksyetylo-N-/?-cyjanoetylo- anilina ?N-^-hydroksyctylo-N-m-butyloanilina N,N-dwu-/?-hydroksyetylo-m-toiuidy- na N,N-dwueitylo-m-aminofenol dwufenyloaimina 1-naftyloamina N-metylo-1-inaftyloamina 1-naft oil S-naftyloamina 2-naftol N,N-dwu,(acetyloacetylo-)-3,3-dwu- ,metyloibenzydyna l-fenylo-3-,metylo-5-pirazolon 2-;metyloindol 2-fenyloindol 2,4-dwuhydroksychinolina l-N-metylo-4-hydr,oksy-2-chinolon N-meitylo-N-^-hydroksyetyloanilina N-/?-hydroksyetyilo-N-/?-cyjanoetylo- anilina N-/?-hydroksye'tylo-N-n-ibuityloanilina N,N-dwiu-/?-hydroksyetylo-lm-toluidy- na N,N-dwuetylo-im-arninofenol dwufenyloamina zólty zólty zielonkawo-zólty zielonkawo-zólty zielonkawo-zólty zóltawy-oranz. zlocisto-zólty czerwonawy-oranz oranz oranz zóltawy-oranz niebieskawa-czerw. niebieskawa-czerw. niebieskawa-czerw. oranz oranz zólty zólty zólty zielonkawo-zólty zielonkawo-zólty zielonkawo-zólty zóltawy-oranz zlocisto-zólty czerwonawy-oramz oranz oranz zóltawy-oranz nieibiesk.-czerwien niebiesk.-czerwien niebiesk.-czerwien oranz oranz zólty .zólty zólty zielonkawo-zólty zielonkawo-zólty zielonkawo-zólty zóltawy-oranz zlocisto-zólty czerwon.-oranz oranz oranz zóltawo-oranzowyKI. 22 a, 29/00 62538 MKP C 09 b, 29/00 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 chlorek /#-3-amino)-fenylosulfonylo- -wiinylo-N-metylomorfoliniowy. chlorek /?-(3-arrLino)-fenylosulfonylo- winylo-N-imetylomorfoliniowy. chlorek /?-(3-amino-4-metylo)-fenylo- sulfonylowinylo-N-meityloimorfolinio- wy chlorek /?-(3-amino-4-metylo)fenylo- sulfonylowinylo-N-metylomorfolinio- wy chlorek /?-(amino-4-metoksy)fenylo- sulfonylowinylo-N-imetylomorfolinio- wy 2-acetyloacetyloami'no-6-etoksybenzo- tiazol l-naftyloamino N-metylo-1-.naftylo amina 1-naftol 2-naftyloamina 2-naftol N,N'-dw'U(acetyloacetylo)-3,3'-dwiLme- tylobenzydyna l-fenylo-3-metylo-5-pirazolO'n 2-metyloindol 2-fenyloiindol 2,4-dwuhydroksychinolina l-N-,metyllo-4-hydroksy-12-chiinolon N-,metylo-N-/?-hydroksyetyloanilina N-/7-hydroksyetyio-N-/?-cyjanoert;ylo- anilina N-^-ihydroksyetylo-N-n-buityloanilina NjN-dwiu-^-hydroksyetylo-m-toluidy- na N,N-dw'Uetylo-im-amiinofenol dwufenyloamina 1-naftyloamiina N-imetylo-1-naftyloamina . 1-naftol 2-naftyloamina 2-naftol N,N'dwu(aceityloacetylo-)-3,3'dw'ume- itylobenzydyna l-fenylo-3-metylo-5-pi.razolon 2-metyloiindol 2-fenyloindol 2,4-d'wuhydroksychiino'lina l-N-metylo-4-hydroksy-2-chinolon l-N-lmetylo-4-hydroksy-2-chinolon N-metylo-N-/?-hydroksyetyloanilina N-/?-hydroksyetylo-N-/?-cyjanoetylo- anilina N-etylo-N-^-hydiroksyetyloanilina N,N-dwu-^-hydroksyetylo-m-rtoluidy- N,N-dwuetylo-im-aminofenol dwufemyloamina 1-naftyloamina N-imetylo-1-naftyloamina 1-naftol 2-naftyloamina 2-maftol N,N-dwu(acetyloacetylo)-3,3'-dwume- tylobenzydyna l-fenylo-3-imetylo-5-pirazolon 2-metyloindol oranz zóltawo-oranzowy czerwien czerwien czerwien oranz oranz oranz zólcien zólty zólty zólty niebiesk.-czerwien niebiesk.-czerwien niebiesk.-czerwien oranz oranz zólcien zólty zólty zielonkawo-zólty zielonkawo-zólty zielonkawo-zólty zóltawy-oranz zlocisto-zólty czerwomawy-oranz oranz oranz ,zóltawo- oranzowy czerwien czerwien czerwien oranz oranz zólcien zólty zólty zielonkawo-zólty zielonkawo-zólty zielonkawo-zólty zielonkawo-zólty zóltawy-oranz zlocisto-zólty oranzKI. 22 a, 29/00 62 538 MKP C 09 b, 29/00 chlorek /Mamiino-4-metoksy)fenylo- sulfonylowiinylo-iN-imetyTomorfolinio- wy chlorek ^-<3-amiino)-fenylosulfolnylo- wdnylo-N-etylOi . chlorek /ó,-{3-amiino)-fenylosulfonylo- Wiinylo-N-etylornorfoliniowy chlorek /?-(3-aimino-4-metylo)-fenylo- s ulfonylowiny1o-N -etyloniorfoliniowv chlorek /?-(3-aimino-4-metylo)-fenylo- sulfonylowinylo-N-etylomorf oliniowy 2-fenyloimdol 2,4-dwuhydroksychinolina l-N-metylo-4-hydroksy-i2-chino|lon N-ime'tylo-N-/?-hydroksye N-/-hydroksyetylo-N-/?-cyjanoetylo- anilina N-etylo-N-^-hydroksyetyloainilina N,N-dwu-/?-hydroksyetylo-m-toiluidy- ina N,N-dW'Uetylo-m-aminofenol dwufenyiloamina 1-naftyloamina N-metylo-1-naftyloamina 1-naftol 2-maftyloamina 2-maftol N,N'dwu(acetyloacetylo)-3,3'-dwume- tylobenzydyna l-femylo-3-,metylo-5-pirazolon 2-metyloindol 2-fenyloindol 2,4-d'wuhydroksychinolina l-N-imetylo-4-hydroksy-2-chinolon N-imetylo-N-^-hydroksyetyloanilina N-/,-hydroksyeitylo-N-/?-cyjanoetylo- anilina N-etylo-N-/?-hydroksyatyloanilina NjN-dwu-^-hydroksyeitylo-im-toluidy- na NjN-dwuetylo-m-aminofenol dwufenyloamina 1-naftyloamina N-imetylo-1-naftyloamina 1-naftol 2-maftyloamina 2-maftol N,N'-dwu-(acetyloaceitylo-)-3,3-dwu- metylobenzydyna 2-metyloiindol 2-fenyloindol 2,4-dwuhydroksychinolina l-N-,metylo-4-hydroksy-2-chinolon N-,metylo-N-/?-hydroksyetyloanilina N-^-hydroksyetylo-N-^-cyjanoetylo- anilina N,N-dwu-/?-hydroksyetylo-m-toluidy- na N-etylo-N-/?-hydroksyetyloamilima N,N-dwueitylo-m-aminofenol dwufenyloamina 1-naftyloamina N-imetylo-1-naftyloamina 1-naftol 2-naftyloamina zielonkawo-zólty zólty zólty zóltawy-oranz zlocisto-zólty oranz oranz oranz zóltawy-oranz czerwien czerwien oranz oranz zólcien zólty zólty zielonikawo-zólty zielonkawo-zólty zielonkawo-zólty zóltawy-oranz zlocisto-zólty oranz oranz zóltawy-oranz czerwien czerwien czerwien oranz oranz zólcien zólty zielonkawo-zólty zielonkawo-zólty zielomkawo-zólty zóltawy-oranz zlocisto-zólty oranz oranz oranz zóltawy-oranz czerwien czerwien czerwien oranzKI. 22 a, 29/00 62 538 MKP C 09 b, 29/00. 1 1 232 233 234 235 236 237 238. 239 240 241 242 243 244 245 246 ' 247 248 249 250 251 252 253 254 2 „ chlorek |3-(3-amino-4-metoksy)-feny- lowinylo-N-etylomorfoliniowy. '? „ „ chlorek f3-(3-amino-4-metok,sy)-feny- losuilfonylo-Wiiinylo-N-etylo.morfolinio- wy » 19 i '' " " » '» " j 37 y " chlorek /Maniino,nitro)-l-'nafitylosul- fonylowiinylo-N-trójetyloaimoniowy '' chlorek /Mami.no,nitro)-2-naftylosul- fonylowinylo-N-trójetyloamoniowy * " 3 2-naftol N,N'-dwu(acetyloacetylo-)-3,3'dwume- tylobenzydyna l-feinylo-3-metylo-5-pirazolon 2-metyloindol ,2-fenyloimdol ,2,4-dwuhydroiksychinolina l-N-metyliO-4-hydrioksy-2-ohinolon N-meitylo-N-^-hydroksyetyloanilina N-/?-hydroksyetylo-N-/?-cyjanoe'tyllo- anilina N-etyk-N-/?-hydroksyetyloanilina N,N-dwiU-/?-hydroksyeitylo-m-toluidy- na NjN-dwuetylo-rn-aminofeinol dwufenyloamina 1-naftylo-amina N-imetylo-1-naftyloamina 1-naftol 2-naftyloamina 2-naftol N,N'dwaii(acetyloacetylo)-3,3'-dwuime- tylobenzydyna l-naftyloamiina N-metylo-l-naftyloamina 1-naftyloamina N-imetylo-1-naftyloamina 4 __ oranz zólcien 'zólty zólty zielonkawo-zólty zielonkawo-zólty zielonkawo-zólty zóltawy-oranz zlocisto-zólty oraniz oranz oranz zóltawy-oranz czerwien czerwien czerwien oranz oranz zólcien ciemno-niebieski | ciemno-niebieski niebieski niebieski imieszanina izomerów Wymienione wyzej pólprodukty zawierajace w (3 polozeniu ukladu winylosulfonowego czwartorze¬ dowa grupe amoniowa, mozna wykorzystac rów¬ niez do syntezy barwników azowych o bardziej zloizonej budowie zawierajacych kilka grup azowych jak: barwnik oiranzowy ó wzorze 9, barwnik o ko¬ lorze czerwono-brunatnym o wzorze 10, barwnik o kolorze brunatnym o wzorze 11 i barwnik o ko¬ lorze fioletowo-brunatnym o wzorze 12. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowej grupy barwników kationowych o wzorze 1, w którym A oznacza reszte barwnika azowego nie zawierajaca grup hydrofilowych typu anionowego jak — SO3H, — COOH, X oznacza czwartorzedowa grupe amonio- 6 wa szeregu alifatycznego, cykloalifatycznego, aro^ matycznego lub heterocyklicznego, n oznacza 1 lub 2, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w któ¬ rym B oznacza reszte aromatyczna, X oznacza so czwartorzedowa grupe amoniowa szeregu alifa¬ tycznego, cykloalifatycznego, aromatycznego lub heterocyklicznego, Y oznacza takie podstawniki jak grupy alkilowe, alkoksylowe, atomy chlorowca, grupe nitrowa lub atom wodoru, Z oznacza takie 55 podstawniki jak grupy alkilowe, alkoksylowe atomy chlorowca lub atom wodoru, n oznacza 1 lub 2 lub barwnik azowy otrzymany z wymie¬ nionego zwiazku o wzorze 2, zawierajacy wolna pierwszorzedowa grupe aminowa, dwuazuje sie i 60 sprzega w srodowisku wodnym przy wartosci pH ^7 ze skladnikiem biernym szeregu aroma¬ tycznego lub heterocyklicznego. Dokonano jednej poprawki z?I§$KI. 22 a, 29/00 62 538 MKP C 09 b, 29/00 A-(S0ZCH*CH-X)n WZÓRt B'-(SOiCH*CH-X)n Z WZÓR! \otN-/\-NHz SOtCH*CH-N-CHs HH3 cr WZ0R3 r CH3 NH2 WZÓR4 CL' OCHi NH2 j S02CH'CH-N\=/ L cc rnoas Os\r.NH2 SOzCH*CH-N-(~\ WZÓR6 Cl' a NHz 02CH'CH^N CHz CH3 h3CH*~Cfl* cr WZ0R7KI. 22 a, 29/00 62 538 MKP C 09 b, 29/00 CH3 \HJ N=N-(^\ /H2CH3 S02CH=CH-N-CH2CH3 ^CH2CH3 WZOR8 NHz N S02 n CH u CH CH u CH '"-(CzHsjCr WZ0R9 ™3 NHi mÓQioKI. 22 a, 29/00 62 538 MKP C 09 b, 29/00 NHt N SOzCH ii N ' S02CH*CH-N(CzHshCr wzóeti NH2 ** ji""-^j-',"'-Q N II N SQ2CH'CH'N(C2Hs)3Cr N n N SOiCfcCH-NYOHsktr wróet2 PL