PL78197B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL78197B1
PL78197B1 PL15712469A PL15712469A PL78197B1 PL 78197 B1 PL78197 B1 PL 78197B1 PL 15712469 A PL15712469 A PL 15712469A PL 15712469 A PL15712469 A PL 15712469A PL 78197 B1 PL78197 B1 PL 78197B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
reaction
nitrile
acetonitrile
yield
diels
Prior art date
Application number
PL15712469A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL78197B1 publication Critical patent/PL78197B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Sposób otrzymywania czystego nitrylu malonowego Wynalazek dotyczy sposobu otrzymywania czy¬ stego nitrylu malonowego z acetonitrylu i chloro¬ cyjanu w fazie gazowej.Reakcja acetonitrylu z chlorocyjanem w fazie gazowej prowadzaca do nitrylu malonowego jest znana z opisu patentowego St. Zjedn. Am. nr 2 553 406. Ten sposób wytwarzania odznacza sie jednak bardzo mala wydajnoscia, poniewaz nitryl malonowy tworzy sie w ilosci, nie wiekszej niz 18°/o w stosunku do uzytego halogenocyjanu. Poza tym reakcja ta przebiega w temperaturze co naj¬ mniej 600°C, korzystnie w temperaturze 650— —700°C, a z optymalna wydajnoscia w temperatu¬ rze 675°C. Podano przy tym, ze w wyzszych tem¬ peraturach wydajnosc koncowego produktu obniza sie. Zgodnie z opisem patentowym St. Zjedn. Am. nr 2 606 917 reakcje prowadzi sie w obecnosci ga¬ zu obojetnego, jak dwutlenek wegla, azot lub pa¬ ra wodna. Jednak nie poprawia to wydajnosci.Przy stosunku molowym chlorocyjanu do aceto¬ nitrylu i do dwutlenku wegla jak 1:3:7,2, tempe¬ raturze reakcji 650°C i czasie kontaktowania 6 se¬ kund, wydajnosc nitrylu malonowego wynosi zgo¬ dnie z przykladem VII wyzej wymienionego opisu patentowego równiez tylko 16,5°/o.Poprawienie wydajnosci zgodnie z japonskim opisem patentowym nr 16 506 z 1965 r. osiaga sie przez to, ze do gazowych komponentów reakcji acetonitrylu i chlorocyjanu wprowadza sie mala ilosc chloru jako katalizatora. Otrzymana wydaj- 30 nosc reakcji wynosi okolo 70°/o. Przez stosowanie chloru jako katalizatora tworza sie jednak jako produkty uboczne duze ilosci nitrylu fumarowego i nitrylu maleinowego. Ten ostatni jest bardzo ciezko oddzielic od nitrylu malonowego. Ponadto stosowanie chloru wymaga kosztownej aparatury.Nitryl malonowy powstajacy w reakcji acetoni¬ trylu z chlorocyjanem, zanieczyszczony jest ubocz¬ nymi produktami takimi jak nitrylem fumarowym i nitrylem maleinowym. Usuniecie tych produk¬ tów ubocznych z mieszaniny reakcyjnej jest pola¬ czone ze znacznymi trudnosciami z powodu podo¬ bienstwa ich stalych fizycznych ze stalymi fizycz¬ nymi nitrylu malonowego.Podstawowym zadaniem wynalazku jest wyeli¬ minowanie wad znanych sposobów wytwarzania nitrylu malonowego i otrzymywanie z acetonitry¬ lu i chlorocyjanu produktu z wysoka wydajnoscia i o stopniu czystosci 99°/o i wyzszym.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze wytworzony w reakcji acetonitrylu z chlorocyja¬ nem w fazie gazowej w podwyzszonej temperatu¬ rze nitryl malonowy, zawierajacy jako zanieczysz¬ czenia nitryl maleinowy i nitryl fumarowy, pod¬ daje sie reakcji Dielsa-Aldera w celu przeprowa¬ dzenia nitrylu maleinowego i nitrylu fumarowego w odpowiednie zwiazki przylaczeniowe Dielsa-Al¬ dera i te zwiazki przylaczeniowe oddziela sie od nitrylu malonowego.Jako skladniki reakcji do reakcji Dielsa-Aldera 78 1973 wchodza w rachube zwiazki ze sprzezonym po¬ dwójnym wiazaniem, tak na przyklad butadien, izopropan, dwumetylobutadien, pentadien-1,3, an¬ tracen, perylen, furan, kwas sorbinowy. Korzystne jest stosowanie butadienu lub antracenu.Zaleznie od tego, jakie stosuje sie skladniki re¬ akcji Dielsa-Aldera, powstaja zwiazki przylacze¬ niowe, które tworza w zakresie temperatur powy¬ zej temperatury topnienia nitrylu malonowego sta¬ le i ciekle produkty. Jezeli wytracaja sie stale produkty przylaczeniowe, na przyklad w przypad¬ ku zastosowania antracenu lub perylenu, to mozna oddzielenie zwiazków przylaczeniowych Dielsa-Al¬ dera przeprowadzic przez proste odsaczenie lub odwirowanie w zakresie temperatur powyzej tem¬ peratury topnienia ^nitrylu malonowego, korzystnie w temperaturze 35—40°C. i JezelL powstiaj^, ciekle produkty przylaczeniowe, na przyklad przy stosowaniu butadienu, rozdzial mozna osiagnac przez proste oddestylowanie pod próznia.Reakcje Dielsa-Aldera przeprowadza sie w mie¬ szaninie reakcyjnej, powstalej w wyniku reakcji acetonitrylu i chlorocyjanu. Szczególnie korzystne jest prowadzenie reakcji w temperaturze 40— —150°C, przy czym pozadane jest przeprowadzenie reakcji w autoklawie. Korzystne jest jednak, naj¬ pierw usunac jeszcze nieprzereagowany produkt wyjsciowy i nastepnie mieszanine reakcyjna pod¬ dac jeszcze jednej destylacji pod próznia 5—30 mmHg, aby oddzielic przed reakcja Dielsa-Aldera jeszcze inne wystepujace w malych ilosciach za¬ nieczyszczenia, jak na przyklad /?-chloropropioni- tryl.Sposób wedlug wynalazku mozna nie tylko pro¬ wadzic w sposób nieciagly, lecz takze jako proces ciagly. Przy pracy ciaglej celowe jest przeprowa¬ dzenie reakcji w reaktorze rurowym o odpowied¬ nim czasie przebywania reagentów.Sposób wedlug wynalazku wyjasniaja nizej po¬ dane przyklady.Przyklad I. Do 100 g mieszaniny reakcyjnej, skladajacej sie z 97 g nitrylu malonowego, 2 g ni¬ trylu maleinowego i 1 g nitrylu fumarowego, w szklanym reaktorze wprowadzono w czasie mie¬ szania 7 g antracenu i calosc utrzymywano w tem- U97 4 peraturze 140°C w ciagu 2 godzin. Nastepnie mie¬ szanine ochlodzono do temperatury 35°C i w tej temperaturze odsaczono zwiazki przylaczeniowe Dielsa-Aldera. Przesacz przedestylowano pod 5 próznia 12 mmHg. Otrzymano 92 g nitrylu malo¬ nowego o czystosci powyzej 99%. Wydajnosc wy¬ nosila 95%.Przyklad II. Z mieszaniny reakcyjnej, otrzy¬ manej w wyniku reakcji acetonitrylu i chlorocy- io janu oddestylowano acetonitryl, nastepnie pod próznia 13 mmHg usunieto jeszcze produkty ubo¬ czne, szczególnie /?-chloropropionitryl. Do 80 g tej mieszaniny reakcyjnej, zawierajacej 96% nitrylu malonowego dodano w autoklawie 4 g butadienu 15 i ogrzewano w ciagu 10 godzin w temperaturze 100—110°C. Nastepnie przedestylowano (przy 13 mmHg) i otrzymano 74,7 g czystego nitrylu malonowego (99,8%). To odpowiada 97% wydaj¬ nosci. 20 PL PL PL PL PL PL PL PL PL

Claims (1)

1.
PL15712469A 1968-06-18 1969-05-08 PL78197B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH905968A CH493475A (de) 1968-06-18 1968-06-18 Verfahren zur Reinigung von Malonsäuredinitril

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL78197B1 true PL78197B1 (pl) 1975-04-30

Family

ID=4347872

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL15712469A PL78197B1 (pl) 1968-06-18 1969-05-08

Country Status (2)

Country Link
CH (1) CH493475A (pl)
PL (1) PL78197B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
CH493475A (de) 1970-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6125013B2 (pl)
US4127575A (en) Preparation of chloro substituted pyridines
US2477674A (en) Preparation of 1,4-dicyano-2-butene
US2671086A (en) 3,6-dichloro and 3,6-dibromopyridazines
US3462493A (en) Process for making triethylenetetramine
PL78197B1 (pl)
US3092640A (en) Processes for preparing bis
CA1075717A (en) Process for the preparation of 1,2-dihydroxycyclobutenedione-(3,4)
US2526757A (en) Preparation of ethyleneurea
US3819709A (en) Synthesis of n-methylaniline
US4167641A (en) Preparation of long-chain carboxylic acids and alcohols
US3347916A (en) Process for preparing nu-formyl compounds using boric acid as catalyst
US2773882A (en) Process for preparing 3-halofuran
US3833652A (en) Preparation of tetrachloroterephthaloyl chloride from chlorination of terephthaloyl chloride or terephthalic acid in a solution of chlorosulfonic acid
JPH01228995A (ja) N―ホスホノ―メチル―イミノージ酢酸及び酸塩化物の製造方法
US2794824A (en) Preparation of tetracyanoethylene
JP2567004B2 (ja) 2,4,5−トリフルオロ安息香酸の製造方法
EP0101625B1 (en) Process for preparing the 2',4'-difluoro-4-hydroxy-(1,1'-diphenyl)-3-carboxylic acid
US2776190A (en) Manufacture of hydrazine
US3855310A (en) Method for preparing phosphorus compounds
US4898974A (en) Production of 3,3-dimethyl-2-oxo-butyric acid salt
KR940005336B1 (ko) 개선된 바나듐-아렌 제조방법
GB1561464A (en) Oxidation of alkaryl compounds
US3515750A (en) Preparation of methacrylic acid
SU1093243A3 (ru) Способ получени бензоилцианида