PL78198B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL78198B1
PL78198B1 PL15712369A PL15712369A PL78198B1 PL 78198 B1 PL78198 B1 PL 78198B1 PL 15712369 A PL15712369 A PL 15712369A PL 15712369 A PL15712369 A PL 15712369A PL 78198 B1 PL78198 B1 PL 78198B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
nitrile
reaction
hydrogenation
acetonitrile
cyanogen chloride
Prior art date
Application number
PL15712369A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL78198B1 publication Critical patent/PL78198B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Sposób otrzymywania czystego nitrylu malonowego i Wynalazek dotyczy sposobu otrzymywania czys¬ tego nitrylu malonowego z acetonitrylu i chlorocy¬ janu w fazie gazowej.Reakcja acetonitrylu z chlorocyjanem w fazie gazowej prowadzaca do nitrylu malonowego jest znana z opisu patentowego St. Zjedn. Am. nr 2 553 406. Ten sposób wytwarzania odznacza sie jednak bardzo mala wydajnoscia, poniewaz nitryl malonowy tworzy sie w ilosci, nie wiekszej niz 18°/o w stosunku do uzytego halogenacyjanu. Poza tym reakcja ta przebiega w temperaturze co naj¬ mniej 600°C, korzystnie w temperaturze 650— —700°C, a z optymalna wydajnoscia w tempera¬ turze 675qC. Podano przy tym, ze w wyzszych temperaturach wydajnosc koncowego produktu obniza sie.Zgodnie z opisem patentowym St. Zjedn. Am. nr 2 606 917 reakcje prowadzi sie w obecnosci gazu obojetnego, jak dwutlenek wegla, azot lub para wodna. Jednak nie poprawia to wydajnosci. Przy stosunku molowym chlorocyjanu do acetonitrylu i do dwutlenku wegla jak 1:3:7,2, temperaturze reakcji 650°C i czasie kontaktowania 6 sekund, wydajnosc nitrylu malonowego wynosi zgodnie z przykladem VII wyzej wymienionego opisu pa¬ tentowego równiez tylko 16,5%.Poprawienie wydajnosci zgodnie z japonskim opisem patentowym nr 16 506 z 1965 r. osiaga sie przez to, ze do gazowych komponentów reakcji acetonitrylu i chlorocyjanu wprowadza sie mala 25 30 ilosc chloru jako katalizatora. Otrzymana wydaj¬ nosc reakcji wynosi okolo 70%. Przez stosowanie chloru jako katalizatora tworza sie jednak jako produkty uboczne duze ilosci nitrylu fumarowego i nitrylu maleinowego. Ten ostatni jest bardzo ciezko oddzielic od nitrylu maleinowego. Ponadto stosowanie chloru wymaga kosztownej aparatury.Nitryl malonowy powstajacy w reakcji acetonie trylu z chlorocyjanem, zanieczyszczony jest ubocz¬ nymi produktami takimi jak nitrylem fumarowym i nitrylem maleinowym. Usuniecie tych produktów ubocznych z mieszaniny reakcyjnej jest polaczone ze znacznymi trudnosciami z powodu podobien¬ stwa ich stalych fizycznych ze stalymi fizycznymi nitrylu malonowego.Podstawowym zadaniem wynalazku jest wyeli¬ minowanie wad znanych sposobów wytwarzania nitrylu malonowego z acetonitrylu i chlorocyjanu i otrzymanie produktu z wysoka wydajnoscia i o stopniu czystosci 99% i wyzszym.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze mieszanine zawierajaca, wytworzony w reakcji acetonitrylu z chlorocyjanem w fazie gazowej w podwyzszonej temperaturze, nitryl malonowy i ja¬ ko zanieczyszczenia nitryl maleinowy i nitryl fu¬ marowy, poddaje sie selektywnemu uwodornianiu obliczona iloscia wodoru i w obecnosci kataliza¬ torów uwodorniania w celu przeprowadzenia ni¬ trylu maleinowego i nitrylu fumarowego w nitryl 7819878198 bursztynowy, który oddziela sie od nitrylu malo- nowego za pomoca frakcjonowania.Uwodornianie mozna prowadzic wprost w mie¬ szaninie podczas reakcji acetonitrylu i chlorocyja¬ nu. Celowe jest jednak poddanie mieszaniny re¬ akcyjnej destylacji pod próznia (na przyklad 80— —110CC i 11 min Hg), aby oddzielic jeszcze nie- przereagowany produkt wyjsciowy, ponadto ko¬ rzystne jest najpierw rozpuszczenie mieszaniny reakcyjnej w obojetnym rozpuszczalniku i dopiero potem przeprowadzenie uwodorniania. Jako obo¬ jetne rozpuszczalniki mozna stosowac takie, które pozostana stabilne w stosowanych warunkach uwodorniania, na przyklad maloczasteczkowe alko¬ hole, jak metanol, etanol, propanol, butanol; nasy¬ cone weglowodory, jak ester naftowy, benzyna; et£ry, jak eter dwujnetylowy, eter dwuetylowy; czjterowodorofucan Ja£ i acetonitryl.Ilosc stosowanego rozpuszczalnika nie jest kry¬ tyczna. Wprowadza sie na przyklad 300—700 g na 100 g mieszaniny reakcyjnej.Czesciowe uwodornianie mozna przeprowadzic w normalnych warunkach, to znaczy pod normal¬ nym cisnieniem i w temperaturze pokojowej (20°C). Oczywiscie mozna stosowac takze wyzsze cisnienie do okolo 80 at i wyzsze temperatury do okolo 100°C.Jako katalizatory uwodorniania mozna stosowac nikiel Raney'a, kobalt Raney'a, miedz, chromian miedzi. Korzystne jest stosowanie czerni pallado¬ wej i czerni platynowej.Po uwodornieniu oddestylowuje sie rozpuszczal¬ nik i z pozostalosci przez frakcjonowana destyla¬ cje otrzymuje sie nitryl malonowy. Aby uniknac rozkladu nitrylu malonowego celowe jest przepro¬ wadzenie frakcjonowania pod próznia, na przy¬ klad 0,5—15 mmHg.Mozliwosc przeprowadzenia tak selektywnie uwodornienia podwójnego wiazania miedzy wegla¬ mi, aby nie nastapilo zaatakowanie grupy nitro¬ wej byla zupelnie nie do przewidzenia.Sposób wedlug wynalazku objasnia nizej poda¬ ny przyklad: Przyklad. 1B0 g mieszaniny, zawierajacej 92% nitrylu malonowego i okolo 8°/o nitrylu fuma- rowego i nitrylu maleinowego rozpuszczono w 800 cm3 metanolu i uwodorniano w obecnosci 1,6 g czerni palladowej w temperaturze pokojowej i pod normalnym cisnieniem. Ilosc wodoru konie- 5 czna do uwodornienia nienasyconych nitryli (4320 cm3) zostala pobrana w ciagu okolo 5V2 go¬ dzin. Po odparowaniu metanolu pozostala miesza¬ nine poddano frakcjonowanej destylacji pod próz¬ nia stosujac krótka kolumne z wypelnieniem. 10 Glówna frakcja przechodzaca w zakresie tempera¬ tur 98—99°C pod próznia 11 mmHg (ciezar 124,3 g) sklada sie z nitrylu malonowego o czystosci 99,8°/o.Podczas destylacji powstaja male ilosci amonia¬ ku. Dlatego glówna frakcje destylowano powtór- 15 nie z dodatkiem bardzo malej ilosci kwasu siar¬ kowego (destylacja czasteczkowa). Otrzymany ni¬ tryl malonowy byl bezbarwny i nie zawieral amo¬ niaku. Czystosc jego wynosila 99,9%. 20 PL PL PL PL PL PL PL

Claims (1)

1.
PL15712369A 1968-06-24 1969-05-08 PL78198B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH938368A CH493474A (de) 1968-06-24 1968-06-24 Verfahren zur Reinigung von Malonsäuredinitril

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL78198B1 true PL78198B1 (pl) 1975-04-30

Family

ID=4351416

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL15712369A PL78198B1 (pl) 1968-06-24 1969-05-08

Country Status (3)

Country Link
CH (1) CH493474A (pl)
PL (1) PL78198B1 (pl)
YU (1) YU35579B (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
YU68174A (en) 1980-10-31
YU35579B (en) 1981-04-30
CH493474A (de) 1970-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2435818C3 (de) Verfahren zur Herstellung aromatischer Diamine
DE1768552A1 (de) Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Carbonylverbindungen
US3338967A (en) Process for preparing secondary-alkyl primary amines from olefins
Schaefer et al. Bimolecular displacement reactions. III. Reaction of phenols with triphenylphosphine and bromine
PL78198B1 (pl)
US3468964A (en) Hydrogenation process
US2752399A (en) hydroxy i
US3655721A (en) Process for the production of malonic acid dinitrile and purification thereof
TWEEDIE et al. Hydrogenolysis by Metal Hydrides. III. Hydrogenolysis of Alkylallylarylamines by Lithium Aluminum Hydride1
US3491148A (en) Production of amines from mixtures containing n-amyl alcohol and cyclopentanol
US2501200A (en) Process for production of menthane aldehyde
US3112315A (en) Production of dodecahydro-1, 4, 7 9b-tetraazaphenalenes
US3532755A (en) Hydrogenation of perfluoroalkyl nitriles
Wilder Jr et al. 1, 2-Dihydro-endo-dicyclopentadiene1
US3184513A (en) Production of hexamethylene glycol
US4158017A (en) Preparation of 1,3-diamino-2,2-dimethyl-propane
DE2306464B2 (de) Teilfluorierte Aminoäther und Verfahren zu ihrer Herstellung
US4594441A (en) Process for the preparation of urethanes
US3364261A (en) Preparation of cyclohexylamine from phenol
US1567312A (en) Manufacture of formamide
US2483201A (en) Process for the selective hydrogenation of arylnitroolefins and products thereof
AT296953B (de) Verfahren zur Herstellung von reinem Malonsäuredinitril
US3267158A (en) Oxidation of nitroso compounds to nitro compounds with ozone
US2524833A (en) 1, 8-dicyano-2, 6-octadiene and process
CA1039309A (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF .alpha.-ETHYNYL BENZOPHENONES