PL80662B1 - Process for preparing pigment compositions [gb1249912a] - Google Patents
Process for preparing pigment compositions [gb1249912a] Download PDFInfo
- Publication number
- PL80662B1 PL80662B1 PL13952569A PL13952569A PL80662B1 PL 80662 B1 PL80662 B1 PL 80662B1 PL 13952569 A PL13952569 A PL 13952569A PL 13952569 A PL13952569 A PL 13952569A PL 80662 B1 PL80662 B1 PL 80662B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- radical
- carbon atoms
- amino
- methyl
- pattern
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title abstract description 11
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title abstract 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 23
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- -1 acyl radicals Chemical class 0.000 claims description 52
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 20
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N aminyl Chemical group [NH2] MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 8
- YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O triazolopyrimidine Chemical class BrC1=CC=CC(C=2N=C3N=CN[N+]3=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=2)=C1 YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical compound O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 1
- TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N hydroxyl Chemical group [OH] TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 abstract description 14
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 abstract description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 abstract description 2
- 102000011632 Caseins Human genes 0.000 abstract 6
- 108010076119 Caseins Proteins 0.000 abstract 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 239000005018 casein Substances 0.000 abstract 3
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 abstract 3
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 abstract 3
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 abstract 3
- 239000003292 glue Substances 0.000 abstract 3
- 239000001828 Gelatine Substances 0.000 abstract 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 abstract 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 abstract 2
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 abstract 2
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 abstract 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 abstract 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 abstract 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 abstract 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 abstract 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 abstract 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 abstract 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 abstract 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 abstract 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 abstract 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 abstract 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 abstract 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 abstract 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 abstract 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 abstract 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 abstract 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 abstract 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 abstract 1
- 150000003870 salicylic acids Chemical class 0.000 abstract 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 abstract 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 abstract 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 abstract 1
- 229940080237 sodium caseinate Drugs 0.000 abstract 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 12
- CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 1-bromopropane Chemical compound CCCBr CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 9
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PKWIYNIDEDLDCJ-UHFFFAOYSA-N guanazole Chemical compound NC1=NNC(N)=N1 PKWIYNIDEDLDCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000009079 Bronchial Spasm Diseases 0.000 description 3
- 208000014181 Bronchial disease Diseases 0.000 description 3
- 206010006482 Bronchospasm Diseases 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 2
- PMDCZENCAXMSOU-UHFFFAOYSA-N N-ethylacetamide Chemical compound CCNC(C)=O PMDCZENCAXMSOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical compound [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- WQWSMVWRGAFPJX-UHFFFAOYSA-N (3-amino-1h-1,2,4-triazol-5-yl)methanol Chemical compound NC1=NNC(CO)=N1 WQWSMVWRGAFPJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWXXKWPYNMZFTE-UHFFFAOYSA-N (c-ethylsulfanylcarbonimidoyl)azanium;bromide Chemical compound Br.CCSC(N)=N SWXXKWPYNMZFTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPSXAPQYNGXVBF-UHFFFAOYSA-N 2-bromobutane Chemical compound CCC(C)Br UPSXAPQYNGXVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIVWHGMLFGNMOW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane Chemical compound C[C](C)C IIVWHGMLFGNMOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- BLNVISNJTIRAHF-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 BLNVISNJTIRAHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100022404 E3 ubiquitin-protein ligase Midline-1 Human genes 0.000 description 1
- 101710102210 E3 ubiquitin-protein ligase Midline-1 Proteins 0.000 description 1
- IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N Ethyl malonate Chemical class CCOC(=O)CC(=O)OCC IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000490229 Eucephalus Species 0.000 description 1
- 206010023644 Lacrimation increased Diseases 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQOWUDKEXDCGQS-UHFFFAOYSA-N [CH]1CCCC1 Chemical compound [CH]1CCCC1 BQOWUDKEXDCGQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000577 adipose tissue Anatomy 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N allyl radical Chemical compound [CH2]C=C RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003266 anti-allergic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N benzyl alcohol Substances OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000440 benzylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 206010006451 bronchitis Diseases 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 206010061428 decreased appetite Diseases 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- SSVFMICWXDVRQN-UHFFFAOYSA-N ethanol;sodium Chemical compound [Na].CCO SSVFMICWXDVRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UZJLYRRDVFWSGA-UHFFFAOYSA-N n-benzylacetamide Chemical compound CC(=O)NCC1=CC=CC=C1 UZJLYRRDVFWSGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000003880 negative regulation of appetite Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-M oxidooxomethyl Chemical compound [O-][C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000000932 sedative agent Substances 0.000 description 1
- 230000001624 sedative effect Effects 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008634 thiazolopyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- POFDSYGXHVPQNX-UHFFFAOYSA-N triazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical compound C1=CC=NC2=CN=NN21 POFDSYGXHVPQNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENLQGBLVGGAMF-UHFFFAOYSA-N tributyl([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)stannane Chemical compound C1=C([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)C=CC2=NC=NN21 LENLQGBLVGGAMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940070710 valerate Drugs 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0092—Dyes in solid form
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Description
Uprawniony z patentu: Ifmipenal Chemical Industries Limited, Londyn (Wielka Brytana) Sposób wytwarzania nowych s-triazolo- (1,5-a) — pirymidyn Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania nowych s-ftria2olo-[l,5-a]-pdrymidyn, o wlasnosciach zapo¬ biegawczych skurczowi oskrzeli, a tym samym na¬ dajacych sie do leczenia chorób polaczonych ze skurczem lub zwezeniem umiesnienia oskrzelowego, np. w asitmie lub zapaleniu oskrzeli. Niowe zwiazki powoduja równiez zmniejszania tkanki tluszczowej i dzieki temu sa cenne dla leczenia otylosci. Nie¬ które nowe pochodne triazolopiryrnidyny wykazuja równiez dzialanie uspokajajace i zmniejszajace laknienie, sa zatem szczególnie uzyteczne przy le¬ czeniu otylosci i stanów, w których pozadane jest zmniejszenie apetytu i/lub zmniejszenie wagi ciala.Ponadto nowe pochodne triazolopirymridyny maja wlasnosci przeciwalergiczne.Wynalazek dotyczy nowych pochodnych s-tria¬ zolo- [1,5-a] -pirymidyny o budowie piescienia okre¬ slonej ogólnym wzorem 1.Przedmiotem wynalazku jelst sposób wytwarzania nowych s^tnazolLo-[l,5-a]-pi[i^miidyny o ogólnym wzorze 2, w którym R1 oznacza rodnik aminowy, ewentualnie zawierajacy jeden (lub dwa (rodniki acylowe o ogólnym wzorze R4 • CO4, w którym R4 oznacza rodnJik alkilowy lub alkoksylowy o 1—6 ato¬ niach wegla* lub (rodnik fenyilowy alllbo chlorowco- fenylowy, lub R1 oznacza rodnik ailkiloaminowy o 1—4 atomach wegla, rodnik fenyloalkiloaminowy albo chloixwcoifenyloaflkiloaminowy o nie wiecej niz 10 atomach wegla, lub acylowana pochodna ositaitndich trzech typów rodników, w której rodnik 10 15 30 acylowy ma wyzej podane znaczenie, lub rodnik dwualikiloaminowy o nie wiecej niz 12 atomach we¬ gla, rodnik karboksylowy lub hydroksymetylowy, R2 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, cykloalkilowy hd 3—6 atomach wegla lub alkenylo- wy o nie wiecej niz 4 atomach wegla, R3 oznacza atom wodoru lub chlorowca, lub rodnik alMlowy albo hydroksyalkiJlowy o 1—6 atomach wegla, je¬ den z symboli X lub Y oznacza atom tlenu, a po¬ zostaly z symboli X lub Y oznacza atom wodoru lub rodnik alkdilowy o 1—4 atomach wegla, przy czym jesli X oznacza atom tlenu to pierscien ma po¬ dwójne wiazanie .pomiedzy atomami wegla w pozycji 6 i 7, a jesli Y oznacza atom tlenu, ito pierscien ima podwójne wiazanie pomiedzy atomami wegla w pozycji 5 i 6, oraz farmaceutycznie dozwolonych soli addycyjnych z zasada tych zwiazków, które zawieraja sgrupe kwasowa.Korzystnymi rodnikami acyiowymi, które moga wystepowac jako podstawniki w rodniku amino¬ wym oznaczonym symbolem R1 sa jeden lub dwa rodniki acyiawe o wzorze R4 • CO—, w którym R4 oznacza rodnik alkilowy lub alkoksylowy o 1^4 ato¬ mach wegla, lub rodnik fenyilowy albo chlorofeny- lowy, takie jak np. rodnik acetoamidowy, dwuace- tyloaminiowy, etoksykarbonylloaminowy, lub p-chlo- robenzoamidowy.Korzystnymi rodnikami alMloaminowymi ozna¬ czonymi symbolem R1 sa rodniki alkiloaminowe o 1—6 atomach wegla, np. rodnik metyloarninowy, 80 66280 662 3 etyloaiminowy, n-piropyloaimdniowy, izopropyloamino- wy, lub n^butyloamiaowy, a jezeli R1 oznacza rodnik fenyloalkiloaminowy luib chlorowcofenyloalkiloaimi- nowy, to korzystnymi sa rodniki takie o 7—10 ato¬ mach wegla, np. rodnik benzyloaminowy lub p-chlo- robenzyloaminowy, lecz szczególnie korzystne sa po¬ chodne acylowe rodniki, w których rodnikiem acy- lowym jest rodnik alkilokarbonylowy lub alkoksy- karbonylowy o 2—5 atomach wegla, np. rodnik N- -etoksykarbonylo-N-metyloaminowy, N-etoksykarbo- nylo-N-alfa-fenyloetyloaminowy, N-benzyloacetami- dowy lub N-etyloacetoamidowy.Korzystnymi rodnikami dwualMloaminowymi oznaczonymi symbolem R1 sa rodndJki dwualkiio- aminówe zawierajace ii—6 atomów wegla w kazdym rodniku alkilowym^ np. irodnik dwunietyloaminowy, dwu-n-propyioaniinowy lub dwuHn-butyloaimihowy.Korzystnymi irodmilkami alkilowymi oznaczonymi symbolem R2 sa rodniki o 1—6 atomach wegla, np. rodnik metylowy, etylowy, n-propylowy, izopropy¬ lowy, n-butylowy lub II-rzed-butylowy, a jesli R2 oznacza rodnik alkenylowy lub cylkloatllkilowy, to korzystnym jest np. rodnik allilowy lub cyklopen- tylowy.Korzystnym atomem chlorowca o symbolu R3 jebt aitom chloru lub bromu, a jesli R8 oznacza rod¬ nik alkilowy lub hydiroksyalkilowy, to korzystnym jest taki rodnik o 1—6 atomach wegla, np. rodnik metylowy, n-propylowy, nHbutyiowy lub p4iydiro- ksyetyilowy.Korzystnym rodnlilkiem alkilowym o symbolu X lufo Y jest np. rodnik metylowy.Jako przyklad addycyjnych soli z zasada wymie¬ nia sie sole metali alkalicznych i metali ziem alka¬ licznych, takie jak sole sodowe, potasowe lub wap¬ niowe.Jako korzystne pochodne triazolopdrymidyny wy¬ tworzone sposobem wedlug .wynalazku wymienia sie zwiazki o waorze 2, w którym R1 oznacza rodnik aminowy, ewentualnie podstawiony jednym lub dwoma rodnikami acylowymi o wzorze ogólnym R4*CO, w którym R4 oznacza rodnik alkilowy lob alkoksylowy o 1—4 atomach wegla, rodnik fenyHo- wy 4ub chlorofenylowy, rodnik alktiloaiminowy o 1—4 atomach wegla, rodnik benzyloaminowy albo chlorolbenzyioaminowy, pochodna acyiowana trzech ostaitnich typów rodnika, w których rodnikiem cy- flowym jest rodnik o wzorze R4 • CO—, w którym R4 ma wyzej podane znaczenie, lub R1 oznacza rodnik dwualktiAoamliinowy, w którym kaizdy rodnik alkilowy zawiera 1^4 atomy wegla, lulb rodnik hyidroksymetylowy, R2 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik allilowy lub rodnik cyklopentyiowy, R3 oznacza atom wodoru, lub rod¬ nik alkilowy albo hydrokisyailkiilowy, o 1—4 ato¬ mach wegla, X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, przy czym pier¬ scien zawiera podwójne wiazanie pomiedzy atoma¬ mi wegla w pozycji 6 i 7. Z grupy tych zwiazków szczególnie korzystne sa zwiazki o wzorze 2, w którym R2 oznacza rodnik n-propylowy, R8 oznacza rodnik metylowy, a Y oznacza atom wo¬ doru.Nowe pochodne s^Mazolo-[l,5-a]-piiryniidyny w sposobie wedlug wynalazku wytwarza sie przez 4 poddanie reakcji pochodnej triazoiopirymidyny o ogólnym wzorze 3, w którym X, Y, R1 i Rs maja wyzej podane znaczenie, ze izwiazkiem o wzorze R^-Q, w którym R2 ma wyzej podane znaczenie, 5 a Q oznacza atom chlorowca i wytworzona po¬ chodna toazolopirymidyny zawierajaca grupe kwa¬ sowa ewentualnie .poddaje sie reakcji z zasada.Reakcje prowadzi sie w obecnosci rozcaenczalni- ka lub ixzpusiziczalnika, np. dwumetyk)ifiofrmamidiu 10 i w obecnosci zasady, np. wodorku metalu alka¬ licznego, jak np. wodorku sodu, przy czym zasade mozna uzyc do wytworzenia soli pochodnej tria- zolopiryimidyny uzytej jako zwiazek wyjsciowy przed wprowadizeniem zwiazku o waorze R* — Q 15 do srodowiska reakcji.IPochodna taiazolopfirymidyny o ogólnym wzorze 3, w którym R1 oznacza rodnik aminowy, X oznacza atom tlenu, a R3 ma wyzej podane znaczenie, uzy¬ ta w sposobie wedlug wynalazku jako zwiazek 20 wyjsciowy, mozna otrzymac przez kondensacje guanazolu, to jest 3,5KhvuaminoHCl,2,4)^riiazolu, z astrem o wzorze 4 lulb estrem o wzorze 5, w któ¬ rych to wzorach R* oznacza rodnik metylowy lub etylowy, R* oznacza atom wodoru lub rodnik alki- 25 Iowy o i—4 atomach wegla, a R3 ma wyzej poda¬ ne znaczenie, w srodowisku zasadowym, (lub z nie¬ nasyconym estrem malonowym o ogólnym wzorze 6, w którym R3 i R6 maja wyzej podane znaczenie, a nastepnie hydrolize w otrzymanym zwiazku gru- 30 py alkokisykarbonylowej wystepujacej w pozycji 6 do rodnika karboksylowego, po czym dekarboksy- lacje wytworzonego zwiazku do pochodnej tortiazo- lopforymidyny o wzorze 3, w którym R* oznacza atom wodoru. 35 Pochodna triazolopirymidyny o ogólnym wzorze 3, w którym R1 oznacza rodnik aminowy, Y oznacza atom tlenu, a R3 ma wyzej podane znaczenie, uzyta w sposobie wedlug wynalazku jako zwiazek wyj¬ sciowy, mozna otrzymac przez kondensacje guana- 40 zolu a esitrem o wzorze 5» w którym R3 i R* maja wyzej podane znaczenie, w srodowisku obojetnym, np. przez ogrzewanie reagentów w srodowisku dwumeWocformamidu. iPochodna Iriazolopirymidyny o ogólnym wzorze 3, 45 w którym R1 oznacza rodnik aminowy, zawiera¬ jacy jeden lub dwa rodniki alkilowe, tfenyloaikillo- we lub acylowe, mozna otrzymac w znany sposób, z odpowiedniego zwiazku, o wzorze3, w którym R1 oznacza rodnik aminowy. so iPochodna troazoiopio^midyny o ogólnym wzo¬ rze 3, w 'którym R1 oznacza rodnik karboksylowy mozna otrzymac przez utlenienie odpowiedniego zwiazku o wzorze 3, w którym R1 oznacza rodnik hydax)ksymetylowy. 55 Specyficzne pochodne tiazolopiryniftiyny wytwa¬ rzane sposobem wedlug wynalazku sa wymienione w przykladach, przy czym zwiazkami o wyjatkowo diuzej aktywnosci w zapobieganiu skurczom oskrze¬ lowym sa: 60 [Pochodne S^keto^jS-dwuwodoro^-triazolo-tljS^a]- -.pirymidyny: 2Hamino^-metylo-4-n-propylowa, 2- ^oetamiido^-meiylo-4Hnip(rx)pylowa, 6-metylo-4-n- propylo-2-n-propyioaminowa, 2-amino-6-metylo-4-n- -buityiowa, 2-amino-6-metylo-4-alli!lowa, 2Hamino- 65 -7-metylo-4-n-propylowa, 2^wumetyloamino-6-me-80 662 5 tyflo^-n^propylowa* 2^dwiunnnpiropylI)Oiamijnio-6-mety- lo-4nnHpropyiowa, 2-iaopiropyloamano-6Hmetylo-4-n- -propyflowa, 2-p-<^orolben]zaiinMo-0Hmety^ pylowa, 2-etokisykarbonyloaimfin^ pylowa, 2Hamino-4,6^wu-nHpropylowa, 2JN,N-dwu- acefcyToamino^6-mety!lo-4Hnipiropyk^ 2-N-etoksy- tariboraylo-N-a-fenylicra-e^ pyflowa, 2Hamino-6-metylo-4-lI-rzed.-bu^ 2- amino-6-metylo-4-cyklopentylowa, 2-amino-6-n-bu- tylo^-n-propylowa; pochodne 7^€(tx^j4d!WUWOtio«)HSHMiazolo-[l,5-a]- -pArymfidyny: 2nn-propyloaim!mo-6-{mety]o^ Iowa, 2namiiio^6^wu-n-piropyflowa.(Zwiazkami o szczególnie diuzyim dziatamliu na ob¬ nizenie ttikamki itfusaczowej sa: 2-amino-6^metylo- -S-keto^^-propyio^jiS-dwirwodorions-triaizolo- -[1^5- ket074-nnpropyik^,5^dwuwodoiio^-t^ -pirymddyma, 2-etoksykarbonyloamlino^-me^ HkefoM-nHpax)pylo-4,5^wuwodoioHs-tra^ -priryimidyna.Zwiazkami wyrózniajacymi sie szczególna aktyw¬ noscia zmniejszania laknienia sa: 2-amino-6-mety- lo-G-keto-4-n-propylo-4,5^dwuwodoroHS-M^ -[l,5-a]-piryni(idyna, 2-benizyIoanMno-6-mety'lo-5-ke- to-4-nipiopylo-4*5^wuwodoro-s^iazollo- [l,5-a]-pi- rymaidyma i 2-amino-4,5-dwu^ipax)pylo-54£eto-4,5- ndwuwodoro-s-lrijazolo- [1,5^]npfiryimlMyna.Wynalazek objasniaja; lecz nie ograniczaja naste¬ pujace przyklady.Przyklad I. Do roztworu S5 g 2^amino-6Hrne- 1ylo-54teto-4,5^wiuwodoTO-s-ttiriazollo- [1,5-a]-piry- niildyny w 600 ml suchego dwumetylofoffmamddu, ogrzanego do temperatury 50T!, dodaje sie 7,4 g wodorku sodowego w postaci dyspersji 50% w oleju, uprzednio odmytego z oleju eterem naftowym o temperaturze wrzenia 40—60°C i miesiza w tem¬ peraturze 60°C az do calkowitego rozpuszczenia, po czym dodaje sie w ciagu 2 godzin, sltale mieszajac i utrzymujac temperature 60—70°C, 30 ml 1-bro- mopropanu. Po uplywie 16 godzin roztwór odparo¬ wuje sie do suchosci pod zmniejszonym cisnie¬ niem i pozostalosc miesza z 5 ml wody w celu uzyskania pastty, która odsatoza sie na leijku ssacym.Osad miesza sie z 40 mi eteru, odsacza i rozpusz¬ cza w 400 mil 35% mieszaniny etanolu w octanie etylu, nastepnie miesza z 2150 g obojetnego tlenku glinu. Otrzymana zawiesine odsacza sie, tlenek gli¬ nu przemywa 750 ml mieszaniny lal etanolu i octa¬ nu etylu i polaczone roztwory odparowuje teie pod zmniejszonym cisnieniem. Z pozostalosci, po kry¬ stalizacji z octanu etylu i etanolu^ otrzymuje sie 2-flmdno^nmetylIo^-keto-4-nipropylo^4,5-dwuwo- doro-s-trfiaizolo- [l,5-a]Hpirymidyne " o temperaturze topnienia 104^165°C. 2-am!mo^Hmetylo-5-lke^4,5-d^ zolo-fl,5-a]-pirymidyne, uzyta, jako zwiazek wyjscio¬ wy otrzymuje sie w nastepujacy sposób: 60 g guanozolu rozpuszcza sie w 460 ml etanolu zawierajacego 41,25 g etanolu sodu, dodaje 86,8 g P-metoksy-a-metyloakrylanu metylu i mieszajac ogrzewa pod chlodnica zwrotna w ciagu 2 dni, na¬ stepnie chlodzi do temperatury 40°C, dodaje 330 ml wody i doprowadza do wartosci pH 4 za pomoca okolo 54,5 ml stezonego kwasu solnego. Po odsacze- 6 miu osadu i przemyciu 150 ml wody oraz 150 ml acetonu, otrzymuje sie 2^amino-6-metylo-5-keto- -4,5-dwuwodoro-s-triazolo-[l,5-a]-pirymid37ne o tem¬ peraturze topnienia 325°C. 5 Przyklad II. W sposób jak podano w przykla¬ dzie I, lecz zamiast 1-bromopropanu stosujac rów¬ nowazna ilosc jodek metylu, l^bromobutan i bro¬ mek allilu, otrzymuje sie odpowiednio 2-amino-4,6- -dwumetylo-5-keto-4,5^dwuwodoro-s-triazolo- [1,5-a]- io -pirymidyne o temperaturze topnienia 230—232°Cf 2-amino-6-metylo-5^keto-4-n^butylo-4,5-dwuwodoro- -s-triazolo-[1,5-a]-pirymidyne o temperaturze top¬ nienia 140—il42°C i 2-amino-5-metylo-5Jketo-4- -allilo-4,5^dwuwodoro-s-triazolo- [1,5-a]-pirymidyne 15 o temperaturze topnienia 208—210°C Przyklad III. W sposób jak opisano w przy¬ kladzie I, alkiluje sie w srodowisku dwumetylofor- mamidu 2,0 g 2-amino-7jmetylo-5-keto-4,5-dwuwo- doro-s-triazolo-[1,5-a]-pirymidyny roztworem 3 ml 20 1-bromopropanu w dwumetyloformamidzie, wobec' 0,6 g wodorku sodowego w postaci 50% dyspersji w oleju i otrzymuje sie 2-ammo-7-metylo-5-keto- -4-n-propylo-4,5-dwuwodoro-s-triazolo-[1,5-a]-piry¬ midyne o temperaturze topnienia 161—162°C. 25 2-ammo-7-me1^o-5-keto-4,5-dwuwodoro-s-triazo- lo-(1,5-a)-pirymidyne otrzymano w nastepujacy spo¬ sób: 20,1 g guanozolu poddaje sie reakcji z 51,0 g malonianu a-etoksy-etyiidyny, wedlug metody jak 30 opisano w przykladzie I i otrzymuje sie 2-amino- -6-etoksykarbonylo-7Hme1^o-5- -s-triazolo-[1,5-a]-pirymidyne o temperaturze top¬ nienia 202—204°O. 16 g otrzymanej wyzej pochodnej etoksykarbony- 35 lowej ogrzewa sie w temperaturze wrzenia z 70 ml 4N roztworu wodnego wodorotlenku sodu, w ciagu 90 minut, po czym chlodzi, zakwasza stezonym kwa¬ sem solnym do wartosci pH 3, wytracony osad od¬ sacza sie, przemywa woda i otrzymuje sie kwas 40 2-animo^7Jmetylo-5-keto^,5-dwuwodoro^-triazolo- -[1,5-a]-pii7midyno-6-karboksylowy o temperaturze topnienia 366°C (rozklad). 12,5 g otrzymanego kwasu ogrzewa sie w ciagu 3 godzin w temperaturze 310°C pod cisnieniem 45 1 mm Hg, nastepnie dodaje sie 200 ml wody i za¬ wiesine przesacza. Osad krystalizuje sie z wody i otrzymuje 2-amino-7-metylo-5-keto-4,5^dwuwodo- ro-s-triazolo-[l,5-a]^iiymidyne o temperaturze top¬ nienia 348—350°C. 50 Przyklad IV. Postepujac jak w przykla¬ dzie I, 8,0 g 2-amino-5-keto-6nn-propylo-4,5-dwu- wodoroHS-triazolo-[l,5-a]--ifirymidyny alkiluje sie roztworem 9,0 ml l^bromopropanu w 200 iml dwu- metyloformamidu przy uzyciu 2,2 g wodorku sodu 55 w postaci 50% dyspersji w oleju. Otrzymuje sie po krystalizacji z benzenu 2-amino-4,6-dwu-nHp!ropylo- -5-keto-4,5-dwuwodoro-s-triazolo;-[1,5-a]-pirymidyne o temperaturze topnienia 112—113°C. 2-ammo-5-keto-6-n-pn)pylo^,5-dwuwodoro-s-tria- 60 zolo-[l,5-a]-pirymidyne o temperaturze topnienia 236—237°C otrzymano z guanozolu i a-dwuetoksy- metylowalerianianu etylu, wedlug metody opisanej w przykladzie I.Przyklad V. Postepujac jak w przykladzie I, es 3,4 g 2-amino-74ceto-6-n-propylo-4,5-dwuwodoroHB-80 662 7 -1xiazolo-[l,5-a]Hpirymidyny alkiluje sie roztworem 4 iml 1-bramopropanu w 100 ml dwumetyloforma- midu, przy czyim 0,93 g wodorku sodu w postaci 50% dyspersji w oleju. Po krystalizacji z etanolu otrzymuje sie 2-amdnc^4,6^wu-ai^ropylo-7-keto- -4J^wuwodoro-s-tóazolo-[l,5^a]-piiyinidyiie o tem¬ peraturze topnienia 206—208°O. 2-aimino-7-keto-6-n-propylo-4,5-dwaiwodoro-s-tria- zolo-[l,5-a]-lpirymidyne otrzymuje sie przez ogrze¬ wanie w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrot¬ na w ciagu 3 dni roztworu 2 g guanozolu i 5 g a-(d^vuetcteyimetylo)-walerianianu etylu w 15 ml dwumetyloformaonidu. Po ochlodzeniu, przesaczeniu 1 krystalizacji osadu z dwuanetyloiormaimidu, otrzy¬ muje sie 2-amino-74ceto-BHnipropylo-4,5-dwuwodo- ax)^-tria!zolo-[l,5-a]-rjdryimidyne o temperaturze topnienia 350°C (rozklad).Przyklad VI. Postepujac jak w przykla¬ dzie I, 1,5 g 2nben2yiloamino-6-metylo-5^keto-4,5- dwuwodoro^-1riazolo-[l,5-a]-piiryrnidyny allkiluje sie roztworem 2,0 ml l-bromopropanu w dwuimetylo- forinaimidzie, przy uzyciu 0,3 g wodorku sodu w po¬ staci 50% dyspersji w oleju. Otrzymuje sie 2-benzy- loarnino-6-metyao-5-keto-4-n-propylo-4,5-dwuiwodó- ro-6-triazolo-[l,5-a]-pirymddyne o temperaturze topnienia 102-^105oC. 2-Jbenzyloaniino- 6-metylo-5-keto-4,5-dwuwodoro-s- -tria!zolo-[l,5^a]Hpdrymidyaie o temperaturze topnie¬ nia 229—231°C otrzymano w sposób opisany w przy¬ kladzie I z 3-afniino-5-benzyloaimino-l,2,4-triazolu i p-imetoksy-a-imetyloakii7lanu metylu. 3-amino-5-benzyloaminD-l,2,4-triazol otrzymano w sposób nastepujacy: Roztwór 137 g bromowodorku s-etyloizotiomocz- nika w 200 ml etanolu, po czyni miesza sie w ciagu 4 godzin i poddaje ekstrakcja 3 porcjami po 150 ml eteru. Polaczone ekstrakty eterowe przemywa sie 50 mi wody, suszy i odparowuje do suchosci. 127 g otrzymanego l-'banzylo-4-etylo-4-izodwutiobiuretu rozpuszcza sie w 1000 ml etanolu zawierajacego 200 ml jodku etylu i pozostawia w ciagu okolo 10 godzin w temperaturze otoczenia, po czym ogrze¬ wa sie w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 30 minut i odparowuje roz¬ puszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem otrzymu¬ jac jako pozostalosc jodowodorek l^benzylo-2,4- ^wumei;ylo-2,4-dwuizodwu!tóobiuiretu. Otrzymana sól tiobiuretu wytrzasa sie z mieszanina 500 ml eteru i 27 g wodorotlenku sodowego w 250 ml wody, na¬ stepnie roztwór eterowy oddziela sie, suszy siarcza¬ nem magnezu i odparowuje eter. Oleista pozosta¬ losc zadaje sie 150 ml etanolu zawierajacego 50 g wodzianu hydrazyny i ogrzewa w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 3 godzin.Roztwór odparowuje sie pod zmniejszonym cisnie¬ niem i pozostalosc krystalizuje z octanu etylu, otrzymujac 3-ammo-5-benzyloarn,ino-l,2,4-triazol o temperaturze topnienia 148—149°C.Przyklad VIL Postepujac w sposób jak w przykladzie I, allkiluje sie 10,75 g 2-amino-5Hketo- -4,5^dwuwodoro-s-triazolo-[l,5-a] -pirymidyny roz¬ tworem 15 ml 1-bromopropanu w dwumetyloforma- midzie w obecnosci 3,7 g wodorku sodowego w po- 8 staci 50% dyspersji w oleju. Po krystalizacji pro¬ duktu reakcji z octanu etylu otrzymuje sie 2-amino- -5^keto-4-nHpropylo-4,5^dwuwodoro-s-triazolo- -[l,5-a]Hpiryimidyne o temperaturze topnienia 5 158^160°C. 2-amino-5^keto-4,5-dwuwodoro-s-triazolo-[l,5-a]- -pirymidyne o temperaturze topnienia 279—282°C otrzymano z guanazolu i (5, P^wuetosykpropionianu etylu, postepujac w sposób opisany w przykladzie I. 10 Przyklad VIII. Postepujac w sposób jak w przykladzie VII, alkiluje sie 5,5 g 3-amino-6-n- -butyio-5-keto-4,5^dwuwodoro-s-triazolo- [1,5-a] npi- rymidyne roztworem 3,5 ml 1-bromopropanu 15 w dwumetyloforlmamidzie w obecnosci 1,15 g wo¬ dorku sodowego w postaci 50% dyspersji w oleju.Po krystalizacji produktu reakcji z cyMoheksanu otrzymuje sie 2-amino-6-n-butylo-5-keto-4-n^propy- lo-4,5-dwuwodoro-s-triazolo- [1,5-a] -pirymidyne 20 o temperaturze topnienia 106^-107°C. 2-amino-6-n-bu1ylo-5Hketo-4,5-dwuwodoro-s-tria- zolo- [1,5-a] -pirymidyne o temperaturze topnienia 255°C otrzymano z guanazolu i a-(dwuetoksymety- lo)-kapronianu etylu, postepujac w sposób opisany 25 w przykladzie I.Przyklad IX. Do roztworu 25 g 2-amino-6- metylo-5-keto-4,5^dwuwodoro-s-itriazolo- [1,5-a]-piry¬ midyny w 500 ml dwumetyloformamidu dodaje sie 7,5 g wodorku sodowego w postaci 50% dyspersji w oleju, po uprzednim odmyciu od oleju eterem naftowym o temperaturze wrzenia 40—60°C i mie¬ sza w ciagu 1 godziny, nastepnie dodaje 30 ml 2^bromopropanu i roztwór ogrzewa sie w tempera¬ turze 100°C w ciagu ponad 4 godzin, Rozpuszczal¬ nik odparowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem i dodaje 200 ml wody, po czyim zakwasza stezonym kwasem solnym. Otrzymana zawiesine poddaje sie ekstrakcji 3 porcjami po 250 ml chloroformu, po czyim polaczone roztwory chloroformowe suszy sie siarczanem magnezu i odparowuje pod zmniejszo¬ nym cisnieniem. Stala pozostalosc rozdziela sie chromatograficznie na kolumnie wypelnionej 1000 g tlenku glinu, stosujac jako eluent mieszanine 20% heksanu z octanem etylu. Po krystalizacji z octanu etylu otrzymuje sie 2-animo-4-izopropylo-6-metylo- -5-fceto-4,5-dwuwodoro-s-triazolo- [1,5-a]npirymidyne o temperaturze topnienia 170—174°C.W podobny sposób, stosujac 2-bromobutan lub bromek cyMopentylu, zamiast 2Jbromopropahu, otrzymuje sie odpowiednio 2-amino-4-lI-rzed.-buty- lo-6-mety;lo-5-keto-4,5-dwuwodoro-s-triazolo- [1,5-a] - ^pirymidyne o temperaturze topnienia 108—109°C lub 2-amino-4-cyklopentylo-6-metylo-5-'keto-4,5- dwuwodoro-s-triazolo-[1,5-a]-pirymidyne o tempera¬ turze topnienia 162—166°C.Przyklad X. Postepujac w sposób jak w przykladzie I, allkiluje sie 25 g 2-amino-6Hmetylo- -5-.keto-4,5-dwuwodoro-s-triazolo- [1,5-a]npirymidyny 60 roztworem 30 ml l^bromobutanu w 400 ml dwu¬ metyloformamidu w obecnosci 7,5 g wodorku sodu w postaci 50% dyspersji w oleju. Surowy produkt rozdziela sie chromatograficznie na kolumnie wy¬ pelnionej 500 g tlenku glinu, stosujac jako eluent 63 mieszanine octanu etylu w heksanie. Po fcrystali-80«ft2 9 zacji z mieszaniny 40% octanu *tytu w heksanie otrzymuje sie 2-n4utyloamino-4-n-butylo^-me^ -S-4sslo^,5-dwwoflgio^^ o temperaturae topnienia 82—83°C.Po dalszym eluowaniu mieszanina 10% etanolu w octanie etylu otrzymuje sie Jako glówny pro- dufct 2-amino-4-n-lutyto-6-metylo-54cet^^ wo6wx-«-triazolo-f31,5-a]^pirymidyne o temperatu¬ rze -topnienia 140—142°Cl Przyklad XI. Postepujac w sposób jak w przykladzie I, alkiluje sie 3,6 g 2-amino-5-keto- -6-n-propylo-4,5^wuwodoro^-Mazolo-[l,5-a]-piry- inddyny roztworem 2,7 g jodku metylu w 110 ml dfwiHnetyfófoitnainadu w obecnosci 0,9 g wodorku sodu w postaci 50% dyspersji w oleju. Po (krystali¬ zacji z etanolu otrzymuje sde 2-amino-4-met34o-5- ^keto-6-n-propylo-4,5-dwuwodoro-s-triazolo-[l,5-a]- pirymidyne o temperaturze topnienia 206—207°C.Przyklad XII. Postepujac w sposób jak w przykladzie I, alkiluje sie 1,8 g 2-hydroksymety- lo-6^metylo-54ceto-4,5-dwuwodoro-s-tnazollo- [1,5-a]- pirymidyny w dwiimelyloformamddzie 3 ml 1-bro- mopropanu w obecnosci 0,5 g wodorku sodu w por staci 50% dyspersji w oleju. Otrzymuje sie 2-hy- dro(ksymetylo-6-metylo-5-itoeto-4-n-p^ wodoro^-triazolo-[l,5-a]-pirymidyne o temperaturze topnienia 154—156°C.W podobny sposób otrzymuje sie 2^hydrokByme- tylo-6jmetylo-54oeto-4,5-dwuwodoro-s-tiiaizo^ -[l,5-a]-pirymidyne o temperaturze topnienia 261°C z 3-amino-5-hydroksymetylo-l,2,4-triazolu i p-meto- ksydwumetyloakrylanu etylu 3^amino-5-hydroksy- metylo-l,2,4-*triazol o temperaturze topnienia 188-^190°C otrzymano wedlug metody opisanej przez Allena i innych, w JiQng.Chem. 24, 793 (1959), przy czym otrzymano 3-ammo-5-hydJroksymetylo- -1,2,4-triazol, a nie jego ester gfókoJJowy o tempera¬ turze topnienia 113^115°C, opasany przez AMena i innych.Przyklad! XIII. Postepujac w sposób jak w przykladzie I, alkiluje sie 1,35 g 2-amino-6-P-hy- droksyetyto-5-keto-4,5-dwuwodoro-s-,triazolo-[l,5-a] - -pirymidyny 3 ml l-bromopropanu w 100 ml dwu- metyloformamidu w obecnosci 0,36 g wodorku sodo¬ wego w postaci 50% dyspersji w oleju. Po krystali¬ zacji z octanu etylu otrzymuje sie 2-amino-6-p-hy- droksyetylb-5-keto-4-nnpropylo-4,5-dwuwodoro-s- -Mazolo-[l,5-a]-pirymidyne o temperaturze topnie¬ nia 143—145°C.W podobny sposób otrzymuje sie 2-amino-6-p-hy- droksyety!o-5-iketo-4,5-dwu^ [1,5-a]- -pirymddyne o temperaturze topnienia 259—260°C z guanazoiu i a-dwueloksymetylo-Y-buts^rolaktonu.Przyklad XIV. Stosujac ogólne sposoby opi¬ sane w powyzszych przykladach poddaje sie reakcji pochodna triazolopirymidyny we wzorze 3 ze zwiaz¬ kiem o wzorze R*—Q, w (którym Q oznacza atom chlorowca i otrzymuje sie zwiazki o wzorze 2, w których to wzorach znaczenie symboli R1, Rf, R3, X i Y oraz temperatury topnienia otrzymanych zwiazków podano w tablicy. 10 Tablica R1 C«H5CH2NH CHsCONH (C^CiyN n-C8H7NH n-C8H7NH (CH8)*N (n-C8H7)2N (n-WjN (izo-C8H7)NH p-ClCsH4CONH C2H5OCONH C2H5NH C2H5NH (CH8CO) (C,H,)N (CH8C02)N NH2 C2H5NH (C^OCO) (CtH5CHCH8)N (C2H6OCO) • N • (p-ClCflH4CH2) (C2H5OCO) • N • (CHa) P-C1C8H4 (CH2NH) CH8NH COOH R« n-C8H7 n-CsH7 n-CaH, ' n-C8H7 n-C8H7 n-CsH7 n-C3H7 n-C8H7 n-C8H7 n-C8H7 n-C8H7 C2H5 PA C2H5 n-C8H7 n-C3H7 C2H5 n-C8H7 n-C8H7 n-C8H7 n-C8H7 n-C8H7 n-C8H7 R» CH8 CH8 lcH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 H CH8 CH8 Br CH8 CHa CH8 CHa CHs CHs CH8 X H O O O H O O O O O O O CH8 O O O H O O O O o o Y lo H H H O H H H H H H H O H H H O H H H H H H m.p.°C 165—167 119—121 127—128 152—154 128—130 86—88 84^-86 104—106 186—187 173 144r-145 1 250—252 i 78—79 76—77 194—195 153—154 99—101 110 109—110 162—164 223—224 ] PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 40 1. Sposób wytwarzania nowych s-triazolo-[l,5-a]- -pirymidyn o ogólnym, wzorze 2, w którym R1 ozna¬ cza rodnik aminowy, ewentualnie zawierajacy je¬ den lub dwa rodniki acylowe o ogólnym wzorze 1. R*CO, w którym R4 oznacza rodnik alkilowy lub « alkoksylowy o 1—6 atomach wegla, lub rodnik fe- nylowy albo chlorowcofenylowy, lub R1 oznacza rod¬ nik aflkiloaminowy o 1—4 atomach wegla, rodnik fenyloalkiloaminowy albo chlorowcofenyloalkilo- aminowy o nie wiecej niz 10 atoniach wegla, lub 50 acylowana pochodna ostatnich trzech typów rodni¬ ków, w której rodnik acylowy ma wyzej podane znaczenie, lub rodnik dwualkiloaminowy o nie wie¬ cej niz 12 atomach wegla, rodnik karboksylowy lub hydroksymetylowy, R2 oznacza rodnik alkilowy 55 o 1—4 atomach wegla, cyMoalkilowy o 3—6 ato¬ mach wegla lub alkenylowy o nie wiecej niz 4 ato¬ mach wegla, R8 oznacza atom wodoru lub chlorow¬ ca, lub rodnik alkilowy albo hydroksylowy o 1—6 atomach wegla, jeden z symboli X lub Y oznacza 60 atom tlenu, a pozostaly z symboli X lub Y oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla przy czym jesli X oznacza atom tlenu, to pierscien ma podwójne wiazanie pomiedzy atoma¬ mi wegla w pozycji 6 i 7, a jesli Y oznacza atom «5 tlenu, to pierscien ma podwójne wiazanie pomiedzy80 662 11 12 atomanii wegla w pozycji 5 16, oraz farmaceutycz¬ nie dozwolonych soli addycyjnych z zasada tych zwiazków, które zawieraja grupe kwasowa, zna¬ mienny tym, ze pochodna triazolopirymidyny o ogól¬ nym wzorze 3, w którym X, Y, R1 i R3 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o ogólnym wzorze R2 — Q, w którym R2 ma wyzej podane znaczenie, a Q oznacza atom chlorowca i wytworzona ipochodna triazolopirymidyny zawiera¬ jaca grupe kwasowa ewentualnie poddaje sie re¬ akcji z zasada.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w rozcienczalniku lub roz¬ puszczalniku, w obecnosci zasady.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1 lub 2, znamienny tym, ze stosuje sie zwiazek o wzorze R2 — Q, w którym R2 ma znaczenie jak w zastrz. 1 a Q oznacza atom chloru, bromu lub jodu. ••oo- WZÓR .1 WZÓR 2 WZÓR 3 Y OP° CH(OR5)2 ^ ^CGOR5 R3.CH.COOR5 WZÓR A WZÓR 5 R6\ ^OR5 R5OOC" "COOR5 WZÓR 6 PZG Bydg., zam. 3586/75, makl. 110 + 20 Cena 10 zl PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB2226669 | 1969-05-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL80662B1 true PL80662B1 (en) | 1975-08-30 |
Family
ID=10176594
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL13952569A PL80662B1 (en) | 1969-05-01 | 1969-08-15 | Process for preparing pigment compositions [gb1249912a] |
| PL13952769A PL80664B1 (en) | 1969-05-01 | 1969-08-15 | Process for preparing pigment compositions [gb1249912a] |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL13952769A PL80664B1 (en) | 1969-05-01 | 1969-08-15 | Process for preparing pigment compositions [gb1249912a] |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (2) | AT292696B (pl) |
| CS (1) | CS163197B2 (pl) |
| GB (1) | GB1249912A (pl) |
| PL (2) | PL80662B1 (pl) |
| SU (1) | SU432719A3 (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19905269A1 (de) | 1999-02-09 | 2000-08-10 | Bayer Ag | Feste Pigmentpräparationen |
| GB2385594B (en) * | 1999-02-09 | 2003-10-08 | Bayer Ag | Solid pigment prepartions |
-
1969
- 1969-01-02 GB GB26669A patent/GB1249912A/en not_active Expired
- 1969-08-15 PL PL13952569A patent/PL80662B1/pl unknown
- 1969-08-15 PL PL13952769A patent/PL80664B1/pl unknown
- 1969-09-02 SU SU1445877A patent/SU432719A3/ru active
- 1969-09-03 CS CS275669A patent/CS163197B2/cs unknown
- 1969-09-12 AT AT866770A patent/AT292696B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-09-12 AT AT867070A patent/AT292699B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1249912A (en) | 1971-10-13 |
| CS163197B2 (pl) | 1975-08-29 |
| AT292699B (de) | 1971-09-10 |
| SU432719A3 (ru) | 1974-06-15 |
| PL80664B1 (en) | 1975-08-30 |
| AT292696B (de) | 1971-09-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO1993016076A1 (en) | 3-(1h^_-tetrazol-5-yl)-4h^_-pyrido[1,2-a^_]pyrimidine-4-ones, pharmaceutical compositions containing the same and the preparation thereof | |
| EP0018139B1 (en) | Pyrido (2,3-d) pyrimidine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and processes for preparing the pyrido (2,3-d) pyrimidine derivatives | |
| IL32992A (en) | Triazolopyrimidine derivatives | |
| PL80662B1 (en) | Process for preparing pigment compositions [gb1249912a] | |
| WO1995007265A1 (en) | Improved process for preparing 2-amino-4,6-dichloropyrimidine | |
| AU6036490A (en) | Process for preparing 2,5-diamino-4,6-dichloropyrimidine | |
| US4650892A (en) | Process for the preparation of herbicidal sulfonamides | |
| WO1995023153A1 (en) | Quinolonylcarboxamidocephalosporin derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
| AU676413B2 (en) | 5-alkoxy-1,2,4-triazolo(4,3-C)pyrimidine-3(2H)-thione compounds and their use in the preparation of 5-alkoxy(1,2,4)triazolo(1,5-C)pyrimidine-2(3H)-thione and 3-hydrocarbylthio-5-alkoxy-1,2,4-triazolo(4,3-C)pyrimidine compounds | |
| PL123812B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of pyran-4-one | |
| Hildick et al. | Purines, pyrimidines, and imidazoles. Part XXXVII. Some new syntheses of pyrazolo [3, 4-d] pyrimidines, including allopurinol | |
| US3773949A (en) | Certain s-triazolo(1,5-a)pyrimidines for preventing bronchospasm or reducing body fat | |
| US6455696B2 (en) | Process for preparing 2,6-dichloropurine | |
| US3525747A (en) | Method for producing heterocyclic dicarboximides | |
| US2963480A (en) | 6-pteridinehydrazine and amidrazone derivatives | |
| PL80261B1 (en) | New heterocyclic compounds[za6905832b] | |
| EP0188225B1 (en) | Process for the preparation of herbicidal sulfonamides derived from substituted 2-amino-1,2,4 triazolo (1,5-a) pyrimidines and novel intermediates provided therein | |
| Hamby et al. | A comparison of nucleophilic reactions of 3‐benzenesulfonyloxyalloxazine and its 1‐methyl analog | |
| EP0107165B1 (en) | Substituted 9h-8-oxo-pyrimido(2,1-f)purine-2,4-diones, process for their production and pharmaceutical compositions containing them | |
| US3251875A (en) | N-nitroso derivatives | |
| PL98547B1 (pl) | Sposob wytwarzania amidow kwasu karboksylowego | |
| Westerlund | The synthetic utility of heteroaromatic azido compounds. Part VII. Preparation of some 2‐and 4‐substituted thieno [3, 2‐d] pyrimidines | |
| PL80663B1 (pl) | ||
| Ismail et al. | Pyridopyrimidines. Part IV. The preparation of pyrido [4, 3-d] pyrimidines from pryano [4, 3-d] pyrimidin-5-ones | |
| CZ83394A3 (en) | Novel derivatives of fluoroquinoline-3-carboxylic acid and process for preparing such derivatives |