PL81721B1 - - Google Patents

Description

Uprawniony z patentu: Badische Anilin und Soda-Fabrik Aktiengesell- schaft, Ludwigshafen (Republika Federalna Niemiec) Srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy zawierajacy nowe podstawione 1,2,4-oksadiazo^ lidyno-3,5-diony o dobrym dzialaniu chwastobój¬ czym.Wiadomo, ze podstawione 1,2,4-oksadiazolidyno- 3,5-diony, na przyklad 4-(3'-chlorofenylo)-2-metylo- -l,2,4-oksadiazolidyno-3,5-dion, posiadaja dzialanie chwastobójcze (brytyjski opis patentowy nr 1168 721, francuski opis patentowy nr 1 512 127). Dzialanie ich nie jest jednak zadowalajace, poniewaz niepozada¬ ne rosliny nie ulegaja dostatecznemu uszkodzeniu.Stwierdzono, ze podstawione 1,2,4-oksadiazolidyno- -3,5-diony o wzorze ogólnym 1, w którym R ozna¬ cza grupe alkilowa o 1—8 atomach wegla, ewen¬ tualnie jedno- lub wielopodstawiona atomem chloru grupe alkenylowa o 3—8 atomach wegla, grupe al- kinylowa o 4—8 atomach wegla lub grupe alkilowa jednopierscieniowa, dwupierscieiiiowa lub wielopier¬ scieniowa o 5—14 atomach wegla, podstawiona ewentualnie grupa etynylowa, posiadaja dobre dzia¬ lanie chwastobójcze.Dzialanie uwidacznia sie szczególnie w stosunku do roslin: Poa lamnua, Alopecurus myosaroides, Echinochloa, Crus-Galii, Lamdum amplexicaule i Si- napis arvensis przy stosowaniu 0,5 kg — 3 kg sub¬ stancji czynnej na hektar w zaleznosci od stoso¬ wania przed lub po wzejsciu. Substancje czynne nadaja sie, na przyklad do stosowania do zboza, kukurydzy, sorgo lub orzeszków ziemnych. 10 15 20 25 30 Z Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku stosowa¬ no w zwykly sposób, a mianowicie przez naniesie¬ nie substancji czynnej na liscie roslin lub do gleby.Nizej podane przyklady ilustruja sposób stoso¬ wania srodków wedlug wynalazku w charakterze srodków chwastobójczych. W przykladach ilustro¬ wano równiez dzialanie tych srodków w porówna¬ niu ze znanym 4-(3'-chlorofenylo)-2-metylo-l,2,4- -oksadiazoMdyno-3,5-dionem (wg brytyjskiego opisu patentowego nr 1168 721).Na wstepie w tablicy 1 zestawiono wykaz przy¬ kladowych substancji czynnych w srodkach wedlug wynalazku, wraz z podaniem ich charakterystyki.Przyklad I. W cieplarni zasiano w donicz¬ kach, zawierajacych gliniasta, piaszczysta ziemie, nasiona Zea mays, Triticum aestivum Hordeum vul- gare, Oryza sativa, Gossypium hirsutum, Poa an- nua, Alopecurus myosuroides, Echinochloa crus-galli, Lamium amplexicaule i Sinapis arvensis. Nastep¬ nie potraktowano ziemie 2 kg substancji czynnej na hektar 4-(3'-III-rzedowy butylokarbamoilooksy- fenylo)2-metylo-l,2,4-oksazolidyno-3,5-dionem ozna¬ czonej jako substancja I i dla porównania 2 kg substancji czynnej na hektar 4-(3/,-chlorofenylo)-2- -metylo-1,2,4-oksazolidyno-3,5-dionem, oznaczonej jako substancja II. Obie substancje zdyspergowano w 500 litrach wody na hektar. Po 4—5 tygodniach wykazaly rosliny hodowlane ¦traktowane substancja I w porównaniu z traktowanymi substancja II rów- 817213 81721 4 Tablica 1 ni; m Podstawione 4-(3'-karbomoilooksyfenylo)-2-metylo- -l,2,4-oksadiazolidyno-3,5-diony o wzorze ogólnym 1 R metyloizopropylo- butylo-(2)- 2-metylo-propy- lo-(l)- Ill-rzedowy bu- tylo 1,3-dwumetylo^ butylo-(l)- 1-metylo-cyklo- pentylo-(l)- 1-chloro-butylo- (2)- allilo- 2-winylo-pro- pylo-(2)- butyn-(l)-ylo-(3) 2-etynylo-pro- pylo(2)- 4,7-metano-dn- danylo—(2)- cytklododecylo- l-etynylo-cyklo- |heksylo-(l)- Wzór sumaryczny wzór struk¬ turalny 2 C13H15N805 C14H17N305 C14H17N305 C14H17N305 C^H^NjA C16H19N3Ofi C14H16N305 C13H13N305 C15H17N305 C14H13N305 C15H15N305 C^H^NjA C^H^NjA C18H10N3O5 ciezar czastecz¬ kowy . — 293,3 307,3 307,3 307,3 335,4 333,4 341,8 291,3 319,3 303,3 317,3 385,4 417,5 357,4 tempera¬ tura topnie¬ nia °C 114—116 136—138 122 115—117 113—115 75—77 85—87 120—122 90—92 gesta ciecz gesta ciecz 100—102 135 (z roz¬ kladem) 160—162 gesta ciecz nie dobra tolerancje. Substancja I natomiast wy¬ kazala silniejsze dzialanie chwastobójcze.Wyniki zebrane sa w tablicy 2. jako substancja II i dziala sarniej chwastobójczo na wszelkie chwasty od substancji II.Wyniki podano w tablicy 3: Tabl Zea mays Triticum aestivum Hordeum vulgare Oryza sativa Gossypium hirsutum Poa annua Alopecurus myosuroides Echinochloa crus-galli Lamium amplexicaule Sinapis arvensis Lca 2 substanc. i-i 0 0 5 5 5 100 100 95 100 100 a czynna II 0 0 5 5 5 100 65 55 65 75 | Tablica 3 0*=bez szkody 100 f= calkowite uszkodzenie Przyklad II. Rosliny: Triticum aestivum, Hor¬ deum vulgare, Zea mays, Lamium amplexicaule, Sinapis airvensis, Poa annua, Alopecurus myosuroi¬ des i Echinochla crus-galli po osiagnieciu wyso¬ kosci wzrostu 4—18 cm traktowano po 1,5 kg sub¬ stancji na hektar zdyspergowanych w 500 litrach wody.Jako substancje I stosowano 4-(3/-III-rzedowy- -butylokarbamoiloksyfenylo)2-metylo-l,2,4-oksadia- zolidyno-3,5-dion oznaczonej jako I i dla porówna^ nia 4-(3'-chlorofenylo)-2-metylo-l,2,4-oksazolidyno- -3,5-dion jako substancje II. Po 3—4 tygodniach stwierdzono, ze substancja I wykazuje równie dobra wybiórczosc w stosunku do roslin hodowlanych 40 45 50 55 [Triticum aestivum Hordeum vulgare Zea mays Lamium amplexicaule Sinapis arvensis Poa annua Alopercurus myosuroides Echinochloa crus-galli substancja czynna 0 0 0 100 100 100 100 95 II 0 0 0 70 80 65 60 60 65 01= bez szkody 100 = uszkodzenie zupelne Przyklad III. Poletko doswiadczalne, na któ¬ rym zasiano Sinapis arvensis, Chenopodium album, Uirtica urens, Stellaria media, Matricaria chamomil- la, Galinsoga parviflora, Poa annua i Alopecurus myosuroides traktowano tego samego dnia 4-(3'-III- -rzedowy butylokarbamoilooksyfenylo)-2-metylo- -l,2,4-oksadiazolidyno-3,5-dionem. Stosowano ilosc 5 kg substancji czynnej na hektar, zdyspergowanej w 500 litrach wody na hektar. Po 4—5 tygodniach wszystkie rosliny ulegly zniszczeniu.Przyklada IV. Pole uzytkowe, na którym wy¬ rosly Sinapis aryensis, Galinsoga parvi£Lora, Cheno¬ podium album, Matricaria chamomilla, Avena fa- tua, Poa 'annua traktowano substancja I w postaci 4-(3'-III-rzedowy butylo-karbamoilooksyfenylo)-2- metylo-l,2,4-oksadiiazoMdyno-3,5-dionu i dla porów-81721 nania substancja II, w postaci 4-(3'-chlorofenylo)- -2-me1ylo-l,2,4-oksazolidyno-3,5-dionu.W momencie spryskiwania rosliny osiagnely wy¬ sokosc wzrostu 3—8 cm. Stosowano 5 kg substancji czynnej na hektar, zdyspergowanej w 500 litrach wody na hektar. Po kilku dniach mozna bylo stwierdzic, ze chwasty traktowane substancja I by¬ ly bardziej uszkodzone, niz rosliny traktowane sub¬ stancja II. Po 4 tygodniach prawie wszystkie rosliny ulegly zniszczeniu.Biologicznie odpowiednio czynne jak substancja I sa: 4-(3'-izopropylo-karbamoiloksyfenylo)2-metylo-l,2,4- -oksazolidyno-3,5-dion, 4-(3'-izobutylo-karbamoiloksyfenylo)2-metylo-l,2,4- -oksazolidyno-3,5-dion, 4-(3'-buitylo-)2(-karbamoiloksyfenylo)-2-metylo- -l,2,4-oksadiazolidyno-3,5-dion. 4-(3/-2-etyleno-propylo) 2(-karbamoiloksyfenylo)2- -metylo-l,2,4-oksazolidyno-3,5-dion. 4-(3'-allilo-karbamoilooksy-fenylo)2-metylo-l,2,4- -oksazolidyno-3,5^dion 4- (3'-l-chloro-butylo)2(-karbamoiloksy-fenylo)-2- -metylo-l,2,4-oksaizolidyno-3,5-dion 4-(3'-etylo-cykloheksylo-) 1(-karbamoiloksy-fenylo-2- -metylo-l,2,4-oksazoazolidyno-3,5-dion. 4-(3'-l-metylo-cyklopentylo-) 1(-karbamoilooksy- -fenylo)-2-metylo-l,2,4-oksadiazolidyno-3,5-dion i ']" 4-(3'-cyklododecylo-karbamoilooksy-fenylo) -2-me- tylo-l,2,4-oksadiazolidyno-3,5-dion.Przyklad V. Miesza sie 90 czesci wagowych zwiazku I z 10 czesciami wagowymi N-metylo-a- -pirolidonu i otrzymuje roztwór nadajacy sie do stosowania w postaci bardzo drobnych kropel.Przyklad VI. 20 czesci wagowych zwiazku I rozpuszcza sie w mieszaninie, skladajacej sie z 80 czesci wagowych ksylenu, 10 czesci wagowych pro¬ duktu addycyjnego z 8—10 moli tlenku etylenu i 1 mola N-monoetanoloamidu kwasu olejowego, 5 czesci wagowych soli wapniowej kwasu dodecylo- benzenosulfonowego i 5 czesci wagowych produktu addycyjnego z 40 moli tlenku etylenu i 1' mola oleju rycynowego. Przez wylanie i rozpylanie roztworu w 100 000 czesciach wagowych wody otrzymuje sie dyspersje, zawierajaca 0,02% wagowych scbstancji czynnej.Przyklad VII. 20 czesci wagowych zwiazku I rozpuszcza sie w mieszaninie, skladajacej sie z 40 czesci wagowych cykloheksanonu, 30 czesci wago¬ wych izobutanolu, 20 czesci wagowych produktu addycyjnego z 7 moli tlenku etylenu i 1 mola izo- oktylofenolu i 10 czesci wagowych produktu addy¬ cyjnego z 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i rozpylenie roztworu w 100 000 czesciach wagowych wody, otrzymuje sie wodna dyspersje, zawierajaca 0,02% wagowych 5 substancji czynnej.Przyklad VIII. 20 czesci wagowych zwiazku I rozpuszcza sie w mieszaninie, skladajacej sie z 25 czesci wagowych cykloheksanolu, 65 czesci wago¬ wych frakcji oleju mineralnego o temperaturze 10 wrzenia 210—280°C i 10 czesci wagowych produktu addycyjnego z 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i rozpylenie roztworu w 100 000 czesciach wagowych wody, otrzymuje sie wodna dyspersje, zawierajaca 0,02% wagowych 15 substancji czynnej.Przyklad IX. 20 czesci wagowych substancji czynnej I miesza sie dokladnie i miele w mlynie mlotowym z 3 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu dwuazobutyloniaftaleno-a-sulfonowego, 17 cze- 20 sciami wagowym^ soli sodowej kwasu ligninosul- fónowego z lugów posulfitowych i 60 czesciami wagowymi ^sproszkowanego zelu kwasu krzemowe¬ go. Przez rozpylenie mieszaniny w 20 000 czesciach wagowych wody, otrzymuje sie ciecz do spryski- 25 wania, zawierajaca 0,1% wagowych substancji czyn¬ nej.Przyklad X. 3 czesci wagowe zwiazku I mie¬ sza jsie dokladnie z 97 czesciami wagowymi drobno¬ ziarnistego kaolinu. Otrzymuje sie w ten sposób 30 srodek do opylania, zawierajacy 3% wagowe sub¬ stancji1 czynnej.Przyklad XI. 30 czesci wagowych zwiazku I miesza sie dokladnie z mieszanina, skladajaca sie z 92 czesci wagowych sproszkowanego zelu kwasu 35 krzemowego i 8 czesci wagowych oleju parafino¬ wego rozpylonego na powierzchni tego zelu kwasu krzemowego. Otrzymuje sie w ten sposób preparat substancji czynnej o dobrej przyczepnosci. 40 PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie paten to we Srodek chwastobójczy znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera podstawiony 1,2,4-oksa- diazolidyno-3,5-dion o wzorze 1, w którym R ozna- 45 cza grupe alkilowa o 1—8 atomach wegla, ewen¬ tualnie podstawiona jednym lub kilkoma atomami chloru, grupe alkenylowa o 3—8 atomach wegla, grupe alkinylowa o 4—8 atomach wegla lub jedno- pierscieniowa, dwupierscieniowa lub wielopierscie- CA niowa grupe alkilowa o 5—14 atomach wegla, pod- stawiona ewentualnie grupa etynylowa oraz staly lub ciekly nosnik. ERRATA Pat nr 81 721 Tablica 1, wiersz 14 w nózkach jest: (2)- CuH16N305 341,8 120—128 powinno byc: (2) Q4H,6C1N205 341,8 120—12281721 I O :Q O O-C-NH-R II O WZÓR 1 ^O O-CONH-CHj WZÓR 2 PZG Bydg., zam. 421/76, nakl. 105+20 Cena 10 zl PL PL