PL90888B1 - Azo compounds containing a 2,6-diaminopyridine coupler component [US3907769A] - Google Patents

Azo compounds containing a 2,6-diaminopyridine coupler component [US3907769A] Download PDF

Info

Publication number
PL90888B1
PL90888B1 PL1973161701A PL16170173A PL90888B1 PL 90888 B1 PL90888 B1 PL 90888B1 PL 1973161701 A PL1973161701 A PL 1973161701A PL 16170173 A PL16170173 A PL 16170173A PL 90888 B1 PL90888 B1 PL 90888B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
compound
red
yellow
orange
Prior art date
Application number
PL1973161701A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19722216570 external-priority patent/DE2216570C3/de
Priority claimed from DE19732308663 external-priority patent/DE2308663C3/de
Application filed filed Critical
Publication of PL90888B1 publication Critical patent/PL90888B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C07D213/85—Nitriles in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3639—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
    • C09B31/14—Heterocyclic components
    • C09B31/153—Heterocyclic components containing a six-membered ring with one nitrogen atom as the only ring hetero-atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/02—Preparation of azo dyes from other azo compounds by sulfonation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/18—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group
    • C09B43/24—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group with formation of —O—SO2—R or —O—SO3H radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/78—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with other reactive groups
    • C09B62/82—Azo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych rozpuszczalnych w wodzie barwników azowych szeregu 2,6-dwuaminopirydyny, przedstawionych w postaci wolnych kwasów wzorem 1# w którym D oznacza reszte skladnika czynnego, E oznacza atom wodoru, ewentualnie podstawiony rodnik alkilowy lub fenylowy, Z oznacza grupe cyjanowa lub karbonamidowa, R oznacza atom wodoru lub ewentualnie podstawiony rodnik alifatyczny, aryloalifatyczny, cykloalifatyczny lub aromatyczny, a oba rodniki R razem z atomem azotu tworza heterocykliczny nasycony pierscien i n oznacza liczbe 1, 2 lub 3, polegajacy na tym, ze poddaje sie reakcji zwiazki dwuazoniowe amin o wzorze 2, w którym D ma wyzej podane znaczenie, ze skladnikiem biernym o wzorze 3, w których to wzorach wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, przy czym grupa (S03H)n moze znajdowac sie przy reszcie D lub tez rodniku R.Powyzszym sposobem otrzymuje sie zwlaszcza nastepujace, korzystne grupy zwiazków.Zwiazki o wzorze 1c, w którym D ma wyzej podane znaczenie, X oznacza grupe cyjanowa lub karbonamido¬ wa, R oznacza wodór, SO3M lub ewentualnie podstawiony rodnik alifatyczny, aryloalifatyczny, cykloalifatyczny lub aromatyczny, M oznacza wodór, atom sodu, potasu, grupe amonowa, ewentualnie podstawiona, a n oznacza liczbe 1, 2 lub 3; Zwiazki o wzorze 1d, w którym D1 oznacza grupe o wzorze 172, 238 lub 239, m oznacza liczbe 1 lub 2, Y oznacza wodór, grupe cyjanowa, chlor, brom, grupe metylosulfonylowa, etylosulfonylowa, fenylosuIfonyIowa, karboalkoksylowa lub SO3M, Y1 oznacza wodór lub chlor, Z oznacza wodór, chlor, brom, grupe karboalkoksylo- wa, 2-benzotiazolilowa lub S03M, A1 oznacza wodór, rodnik metylowy lub metoksylowy lub SO3M, A2 oznacza wodór, rodnik metylowy lub metoksylowy, B oznacza wodór, rodnik metylowy, metoksylowy lub S03M, a R i M maja znaczenie jak we wzorze 1c; Zwiazki o wzorze 1c, w którym A oznacza wodór lub ewentualnie podstawiony rodnik alkilowy 2—7 atomach wegla lub fenyl, D oznacza reszte skladnika czynnego, X oznacza grupe cyjanowa lub karbonamidowa,2 90 888 R oznacza wodór lub ewentualnie podstawiony rodnik alifatyczny, aryloalifatyczny, cykloalifatyczny lub aromatyczny, M oznacza wodór, atom sodu, potasu, grupe amonowa, ewentualnie podstawiona, a n oznacza liczbe 1, 2 lub 3; Zwiazki o wzorze 1f, w którym A1 oznacza wodór, rodnik etylowy lub propylowy, m oznacza liczbe 1 lub 2, D1 oznacza reszte o wzorze 101, 102 lub 103, X oznacza grupe cyjanowa lub karbamoilowa, Y oznacza wodór, grupe cyjanowa, atom chloru, bromu, grupe metylosulfonylowa, etylosulfonylowa, fenylosuIfonyIowa, karboaIkoksyIowa lub S03H, Y1 oznacza wodór, atom chloru, bromu lub S03H, Y2 oznacza wodór, chlor, brom, rodnik metylowy, karboalkoksylowy, 2-benzotiazolilowy lub S03H, X3 oznacza wodór, rodnik metylQwy, metoksylowy lub S03H, X2 oznacza wodór, rodnik metylowy lub metoksylowy, T oznacza wodór lub podstawnik, a R ma wyzej podane znaczenie.Grupe -NHR moga stanowic pierscienie heterocykliczne, np. pirolidynowy, piperydynowy, morfolinowy lub N-metylopiperazynowy.Reszty E oprócz wodoru moga oznaczac np. etyl, n- lub izopropyl, n lub izobutyl, pentyl, a-etylopentyl, fenyl lub metylofenyl, korzystnie metyl.Rodniki R moga byc takie same lub rózne. Moga stanowic oprócz atomu wodoru, np. rodniki alkilowe o 1—8 atomach wegla zawierajace atomy tlenu i ewentualnie podstawione grupami hydroksylowymi,acyloksylo¬ wymi, cyjanowymi, cykloalkoksylowymi, aryloalkoksylowymi, lub aryloksylowymi lub rodniki cykloalkilowe lub-policykloalkilowe o 5—15 atomach wegla ewentualnie podstawione grupami hydroksylowymi, atomami chloru, grupami hydroksyalkilowymi, chloroalkilowymi lub rodnikami alkilowymi, rodniki aryloalkilowe o 7—15 atomach wegla, rodniki fenylowe ewentualnie podstawione atomami chloru, grupami hydroksylowymi, alkoksy- lowymi, rodnikami alkilowymi, grupami hydroksyalkilowymi lub hydroksyalkoksylowymi oraz oznaczaja rodniki alkenylowe, grupy pirolidynyloalkilowe ikarboksyalkilowe, . . ' CH(CH3)CH2 CH2C6H5 OH, rodnik o wzorze 24 oraz C6H4CH3 zamiast C6H5, ewentualnie podstawione rodniki fenylowe o wzorach: C$H5, C6H4CH3, C6H3(CH3)2, C6H4,OCH3, C6H4OC2H5, C6H4OH, C6H4NH(COCH3), C6H4OCH2CH2OH lub C6H4CI; podstawniki o wzorach: CH2CH=-CH2, (CH2)2COOH, (CH2)5COOH; i rodnik o wzorze 25, w którym n oznacza liczbe 2, 3, 4 lub 6, C2H4OCOCH3, CaKUOCHO, C^H4OCOCH2COCH3, (C2H40)2COCH3, (C2H40)2CHO, (CH2)3OCOCH3, (CH2)3OCHO, C2H4OCOC2H4COOH; rodniki R zawierajace grupy sulfonowe na przyklad: CH2CH2S03H, CH2CH2OS03H, (CH2)3OS03H, CH2CH(CH3)OS03H, (CH2)4OS03H, (CH2)6OS03H, CH(CH3)-(CH2)3C(OS03H) (CH3)2-(CH2)20(CH2)2OS03H, (CH2)30-(CH2)2OS03H, (CH2)30(CH2)4OS04H, (CH2)3OC2H4OCH2C2C6- H4-S03H, (CH2)3OC2H4OC2H4C6H4S03H, (GH2)3OC2H4OC6H4S03H, CH2CH2OC6H4S03H, (CH2)3OC6H4S03H, (CH2)3OCH2C6H4S03H, (CH2)3QC2H4C6H4S03H, CH(CH3)CH20C6H4S03H, rodnik o wzorze 26, 27, 28, 29, 30, CH2C6H4S03H, CaH4C6H4S03H, CH2CH(CH3)-C6H4S03H, CH2CH2CH(CH3)C6H4S03H, CH2CH(0H)C6H4S03H, C6H4S03H, rodnik o wzorze 31, 32, 33, 34, 35, C6H4OCH2CH2-OS03H, wzór 36 lub 37.Podstawnikami R sa korzystnie: atom wodoru, CH3, C2H5, n- lub i-C3H7, n- lub i-C4H9, C6H13l CH2CH2OH, (CH2)3OH, CH2CH(CH3)OH, (CH2)4OH, (CH2)6OH, CH(CH3), (CH2)3, C(OH), (CH3)2, (CH2)20, CH2OH, (CH2)3-0(CH2)2ÓH, (CH2)30)CH2)4OH, (CH2)30(CH2)6OH, rodniki o wzorze 38, 39, 40, 41, 42, 25, w którym n oznacza liczbe 2, 3 lub 6, CH2 CH2 OCH3, CH2 CH2 OC2H5,CH2CH2OC4H9,(CH2)30^ 8H?' rodniki o wzorze 6, o wzorze 43, o wzorze 44, o wzorze 45, o wzorze 46, (CH2)3OC2H4OCH3, (CH2)3- OC"2H4DC4H9,(CH2)3OC2H4OC6H5, rodniki o wzorze 9, o wzorze 14, o wzorze 20, o wzorze 21, CH2C6H5, C2H4C6H5, CH2CH-(CH3)C6H5l CH2CH2CH(CH3C6H5,C6H5,C6H4CH3,C6H3(CH3)2,C6H4OCH3,C6H4OC2H5,C6H4OC2H4OH,C6H2CI,CH CH2CH2S3H, CH2CH2OS03H, (CH2)3OS03H, CH2CH(CH3)OS03H, (CH2)4OS03H, (CH2)6OS03H, (CH2)20-(CH2)2OS03H, (CH2)30-(CH2OS03H, (CH2)30(CH2)4S03H, (CH2)30(CH2)6OS03H, (CH2)3OC6H4S03H, (CH2)3OCH2C6H4S03H, (CH2)30 C2H4 C6H4S03H, CH2C6H4S03H, C2 H4C6H4S03H, CH2CH(CH3)C6H4S03H, C6H4S03H, rodnik o wzorze 31, o wzorze 33 lub o wzorze 37.Barwnik o wzorze 1 mozna wytwarzac lub stosowac w postaci wolnych kwasów lub korzystnie soli rozpuszczalnych w wodzie, na przyklad soli metali alkalicznych, soli amoniowych lub podstawionych soli amoniowych. Podstawiowymi kationami amoniowymi w solach sa przykladowo kationy: trójmetyloamoniowy, tris.-/?, hydroksyetyloamoniowy, metoksyetyloamoniowy, szesciooksypropyloamoniowy, lub dwumetylo-fenylo- benzyloamoniowy.90 888 3 W celu wytworzenia barwników o wzorze 1 poddaje sie reakcji zwiazki dwuazoniowe amin o wzorze 2 za skladnikami biernymi sprzegania o wzorze 3, przy czym zwykle albo D i/lub zwiazek o wzorze 3 zawieraja co najmniej jedna grupe sulfonowa. Dwuazowanie i sprzeganie prowadzi sie w znany sposób. Nowe barwniki zwlaszcza z grupami pólestru kwasu siarkowego mozna równiez wytworzyc w sposób polegajacy na tym, ze najpierw wytwarza sie przez dwuazowanie i sprzeganie zwiazki nie zawierajace grup S03H i nastepnie przeprowa¬ dza sie je w barwniki o wzorze 1 przez traktowanie srodkami sulfonujacymi na przyklad stezonym kwasem siarkowym, jodnowodzianem kwasu siarkowego lub oleum.Szczególy sa podane w przykladach. Bierne skladniki sprzegania o wzorze 3 oraz ich sposób wytwarzania sa w zasadzie znane (ze zgloszenia patentowego P—20 62 717.2).Zwiazkami o wzorze 2 sa na przyklad nastepujace zwiazki: anilina, 2-, 3- i 4-chloroanilina, 2-, 3- i 4-bromoanilina, 2-, 3- i 4-nitroanilina, 2-, 3-, i 4-toluidyna, 2-, 3- i 4-cyjanoanilina, 2,4-dwucyjanoanilina, 3,4- lub 2,5-dwuchloroanilina, 2,4-5-trójchloroanilina, 2,4,6-trójchloroanilina, 2-chloro-4-nitroanilina, 2-bromo-4-nitroanilina, 2-cyjano-4-nitroanilina, 2-metylosulfonylo-4-nitroanilina, 4-chloro-2-nitroanilina, 4-metylo-2-nitroanilina, 2-metoksy-4-nitroanilina, 1-amino-2-trójfluorometylo-4-chlorobenzen, 2-chloro-5-aminobenzonitryl, 2-amino-5-chlorobenzonitryl, n-butyloamid lub j3-metoksyetyloamid kwasu 1-amino-2-nitrobenzeno-4-sulfonowego, 1-aminobenzeno-4-metylosulfon, 1-amino-2,6-dwubromobenzeno-4-metylosulfon, 1-amino-2,6-dwuchlorobenzeno-4-metylosulfon, ester metylowy, propylowy,/3-metoksyetylowy, butylowy kwasu 3,5-dwuch!oroantranilowego, ester etylowy n- lub i-propylowy, n- lub i-butylowy, j3-metoksy-etylowy kwasu 3,5-dwubromoantranilowego, N-acetylo-p-fenylenodwuamina, N-acetylo-m-fenylenodwuamina, N-benzenosulfonylo-p-fenylodwuamina, 4-aminocetofenon, 4- lub 2-amiriobenzofenon, 2- i 4-aminodwufenylosulfon, ester metylowy, etylowy, propylowy, butylowy, izobutylowy, 0-metoksyetylowy, jS-etoksyetyIowy, metylodwuglikolowy, etylodwuglikolowy, metylotrójglikolowy kwasu 2-, 3- lub 4-aminobenzoesowego, kwas 3- lub 4-aminoftalowy, ester dwumetylowy, dwuetylowy, dwupropylowy, dwubutylowy kwasu 5-aminoizoftalowego lub aminotereftalowego, amid, metyloamid, propyloamid, butyloamid, izobutyloamid, cykloheksyloamid, 0-etyloheksyloamid, 7-metoksypropyloamid kwasu 3- lub 4-aminobenzoesowego, dwumetyloamid, dwuetyloamid, pirolidyd, morfolid, kwasu 2-, 3- lub 4-aminobenzoesowego, dwuamid kwasu 5-aminoizoftalowego, imid, j3-hydroksyetyloimid, metyloimid, etyloimid i toliloimid kwasu 3- lub 4-aminoftalowego, dwumetyloamid, dwuetyloamid, pirolidyd i morfolid kwasu 4-aminobenzenosulfonowego, hydrazyd kwasu 3- lub 4-aminoftalowego, etyloimid, butyloimid i metoksyetyloimid kwasu 4-aminonaftoesowego, 1-aminoantrachinon, tlenek 4-aminodwufenylenu, 2-aminobenzotiazol, 4-, i 5-nitronaftyloamina, 4-aminoazobenzen, 2',3—dwumetylo-4-aminoazobenzen, 3',2-dwumetylo-4-aminoazobenzen, 2,5-dwumetylo-4-aminoazobenzen, 2-metylo-5-metoksy-4-aminoazobenzen, 2-metylo-4',5-dwumetoksy-4-aminoazobenzen, 4'-chloro-2-metylo-5-metoksy-4-aminoazobenzen, 4'-nitro-2-metylo-5-metoksy-4-aminobenzen, 4'-chloro-2-metylo-4-aminoazobenzen, 2,5-dwumetoksy-4-aminoazobenzen, 4'-chloro-2,5-dwumetoksy-4-aminoazobenzen, 4'-nitro-2,5-dwumetoksy-4-aminobenzen, 4'-chloro-2,5-dwumetylo-4-aminoazobenzen, 4'-metoksy-2,5-dwumetylo-4-aminoazobenzen, 4'-nitro-4-aminoazobenzen, 3,5-dwubromo-4-aminq-azobenzen, 2,3'-dwuchloro-4-arnino-azobenzen, 3-metoksy-4-aminoazobenzen, kwas 1-aminobenzeno-2-, -3- lub 4-sulfonowy, kwas 1-aminobenzeno-2,4- lub 2,5-dwusulfonowy, kwas 1-amino-2-metylobenzeno-4-sulfonowy, kwasy 1-amino-3-metylobenzeno-4-sulfonowy, kwas 1-amino-4-metylobenzeno-2- lub -3-sulfonowy, kwas 2-nitroanilino-4-sulfonowy, 4-nitroaniIino-2-sulfonowy, kwas 2-chloroanilino4- lub -5-sulfonowy, kwas 3-chloroanilino-6-sulfonowy, kwas 4-chloroanilino-2-sulfonowy,4 90 888 i kwas 1-amino-3,4-dwuchlorobenzeno-6-sulfonowy, kwas 1-amino-2,5-dwuchlorobenzeno-4-sulfonowy, * 1-amino-4-metylo-5-chlorobenzeno-2-sulfonowy, 1 -amino-3-metylo-4-chlorobenzeno-6-sulfonowy, 2-amino-4-sulfobenzoesowy, 1 -amino-4-acetaminobenzeno-2-sulfonowy, 1-amino-5-acetaminobenzeno-2-sulfonowy, 1 -amino-2-metoksy-4*nitrobenzeno-5-sulfonowy» 1 -aminoantrachinono-2-sulfonowy, 1 -aminonaftalenor2- lub 4-sulfonowy, 2-aminonaftaleno-1 -sulfonowy oraz skladniki czynne sprzegania o wzorach: 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59,60,61,63,62, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78, 79,80, 81,82, 83, 84,85,86,87,88,89,90,91,92, 93,94,95,96,97,98,99,100.Szczególnie duze znaczenie techniczne maja barwniki o wzorze 1b, w którym D1 oznacza rodnik o wzo¬ rze 101, 102 lub 103, w których to wzorach Y oznacza atom wodoru, grupe cyjanowa, atom chloru, bromu, grupe metylosulfonu, etylosulfonu, fenylosulfonu, grupe karbalkoksylowa lub SO3H, Y1 oznacza atom wodoru, chloru, bromu lub grupe S03H, Y2 atom wodoru, chloru, bromu, rodnik metylowy, grupe karbalkoksylowa, 2-benzotiazolilowa lub S03H, X oznacza atom wodoru, rodnik metylowy, grupe metoksylowa lub SO3H, X1 oznacza atom wodoru, rodnik metylowy, grupe metoksylowa lub SO3H, X2 oznacza wodór, rodnik metylowy lub metoksyIowy i T oznacza atom wodoru lub podstawnik, R we wzorze 1b ma wyzej podane znaczenie, Z1 oznacza grupe cyjanowa lub karbamoilowa, a m oznacza liczbe 1 lub 2.Korzystnie Z1 oznacza grupe cyjanowa. Korzystnymi podstawnikami T sa rodniki alkilowe o 2—8 atomach wegla ewentualnie zawierajace atomy tlenu w lancuchu i ewentualnie podstawione grupami hydroksylowymi, fenoksylowymi lub OSO3H, rodniki benzylowe, rodniki benzylowe podstawione SO3H, fenyloetylowe, fenylo¬ etylowe podstawione SO3H, rodniki fenylowe ewentualnie podstawione S03H i/lub innymi rodnikami. Rodniki Tstanowia korzystnie: CH3, C2H5, C3H7, C4H9, C6Hi 3, CH2CH(C2H5) (CH2)3CH3, CH2CH2OH, (CH2)3OH,' CH2CH2OCH2CH2 OH, (CH2)30 (CH2)4OH, C H2CH20 C6H5, CH2CH2OS03H, (CH2)3OS03H, CH2CH20- CH2CH2OS03H,(CH2)30(CH2)40S03H,CH2C6H5,CH2C6H4,S03H,C2H4C6H5,C2H4C6H4S03H,C6H5,( C6H4S03 , wzór 31 lub 33.Korzystnymi podstawnikami w barwnikach o wzorze 1b sa rodniki alkilowe o 1 —8 atomach wegla ewentual¬ nie zawierajace w lancuchy atomy tlenu i ewentualnie podstawione grupami hydroksylowymi, fenoksylowymi, benzoiloksylowymi lub OSO3H, rodniki benzylowe, fenyloetylowe, podstawione SO3H rodniki benzylowe lub fenyloetylowe, ewentualnie podstawione rodniki fenylowe lub grupy hydroksysulfonylofenylowe lub atom wodoru. Grupy S03H umieszczone sa korzystnie w reszcie D lub rodnikach R zwlaszcza gdy R zawiera rodnik fenylowy.Korzystnymi skladnikami czynnymi sprzegania sa na przyklad: ester metylowy, etylowy, n- i i-propylowy, 0-metoksyetylowy kwasu 2-, 3- i 4-aminobenzoesowego, ester metylowy, etylowy i-propylowy kwasu 2-amino-3f5-dwuchlorobenzoesowego, ester metylowy, etylowy, 0-metoksyetylowy kwasu 2-amino-3,5-dwubromobenzoesowego, ester etylowy kwasu 3-bromo-4-aminobenzoesowego, ester dwuetylowy kwasu aminotereftalowego, 2-aminobenzonitrylr 2,4-dwucyjanoanilina, 2-amino-5-chlorobenzonitryl, 2-amino-5-bromobenzonitryl, 2-amino-3-bromo-5-chlorobenzonitryl, 2-amino-3,5-dwubromobenzonitryl, 2-amino-3,5-dwuchlorobenzonitryl, 2-amino-1 -trójfluorometylobenzen, 2-amino-5-chloro-trójfluorometylobenzen, 4-aminobenzeno-1 -metylosulfon, 3-chloro-4-aminobenzeno-1 -metylosulfon, 2-amino-dwufenylosulfon, 4-aminodwufenylosulfon, 3-hydroksyetyloimid kwasu . 3- i 4-aminoftalowego, /3-metoksyetyloamid, kwasu 3-, 4-aminoftalowego, butyloimid, toliloimid, kwasu 3- i 4-aminonaftalowego, 1-amino-4-n-nitrobenzen, 1-amino-4-acetyloaminobenzen, 1-amino-3-acetyloaminobenzen, amid kwasu 4-aminobenzoesowego, N-metyloamid, N-butyloamid, N-j3-etyloheksyloamid kwasu 4-aminobenzoesowego, N,N-dwuetyloamid kwasu 4-aminobenzoesowego, amid kwasu 3- i 4-aminobenzosulfonowego, N-butyloamid kwasu 3- i 4-aminobenzenosulfonowego, morfolid kwasu 3- i 4-aminobenzenosulfonowego, kwas f 2-chloroanilino-4 lub 5-sulfonowy, kwas 3-chloroanilino-6-sulfonowy, kwas 4-chloroanilino-2-sulfonowy, kwas 1-amino-3,4-dwuchlorobenzeno-6-sulfonowy, kwas . 1-amino-2,5-dwuchlorobenzeno-4-sulfonowy, kwas 1-amino-2,5-dwubromosulfonowy, kwas 1-amino-4-metylo-5-chlorobenzeno-2-sulfonowy, kwas 1 -amino-3-metylo-4-chlorobenzeno-6-sulfonowy i aminy o wzorach 104, 105, 106, 47, 52, 53, 56, 59, 60, 107, 108, 109, 110, 111, 112, 48, 64, 65, 81, 113 w którym R' oznacza rodnik o wzorze 114 lub wzorze CH2-CH2-0-S03H lub o wzorach 65 i 63.90 888 5 Korzystnymi skladnikami biernymi sprzegania sa zwiazki o wzorach: 115, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 123, 124, 125, 126, 127, 128, 129, 130,131,132,133,134,135, 136,137,139,138,140,141,142,143,144^ 145, 146, 147, 148, 149, 150, 151, 152 lub wzorze 153, w którym R ozznacza grupy o wzorach (CH3)2OH, (CH2)3OH, (CH2)20-(CH2)2OH i (CH2)30(CH2)4OH, lub zwiazki o wzorach 154,155,156,157,158 lub 159.Nowe barwniki maja barwe zólta lub czerwonozólta i nadaja sie do barwienia naturalnych i sztucznych poliamidów takich jak welna, jedwab, nylon. Otrzymuje sie jaskrawe wybarwienia o doskonalych wlasciwos¬ ciach trwalosciowych zwlaszcza odpornosci na swiatlo.W nizej podanych przykladach czesci i procenty sa czesciami i procentami wagowymi jesli nie podano inaczej.Przyklad I. Ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna 122 czesci produktu reakcji 1 :1 aniliny i 2,6-dwu- chloro-3-cyjano-4-metylopirydyny (temperatura topnienia 135—140°C) z 450 czesciami n-butyloaminy), nastep¬ nie oddestylowuje sie w znacznym stopniu nadmiar butyloaminy, goraca pozostalosc miesza sie z okolo 1500 czesciami lodowatej wody i zakwasza sie kwasem solnym do wartosci pH okolo 1—3. Wytracony osad odsacza sie, przemywa sie woda i suszy. Otrzymuje sie 144 czesci bezbarwnego produktu (temperatura topnienia 115°C), który w temperaturze pokojowej wprowadza sie porcjami do okolo 450 czesci 23% oleum. Mieszanine sulfonujaca miesza sie przez 3—4 godziny w temperaturze 30—40°C i nastepnie dodaje sie okolo 1500 czesci lodu, 500 czesci nasyconego roztworu soli kuchennej, po czym 400 czesci 50% lugu sodowego. Miesza sie przez noc, po czym chlodzi sie do temperatury okolo 5—10°C i odsacza sie wytracony produkt, przemywa sie roztworem soli kuchennej i suszy. Otrzymuje sie okolo 120—130 czesci bezbarwnego proszku prawdopodobnie o wzorze 160 i mala ilosc produktu ubocznego prawdopodobnie o wzorze 161.Rozpuszcza sie 6 czesci antranilanu metylu w okolo 60 czesciach wody i 12 czesciach 30% kwasu solnego.Do tego dodaje sie 60 czesci lodu i 13 czesci objetosciowych 23% roztworu azotynu sodu. Miesza sie okolo —45 minut w temperaturze 0—5°C, rozklada sie w zwykly sposób obecny maly nadmiar kwasu azotawego i mieszanine dwuazoniowa wprowadza sie do ochlodzonego do temperatury 0—5°C roztworu lub zawiesiny sulfonowanego w wyzej podany sposób skladnika biernego wokolo 400 czesciach wody i 10 czesciach 30% kwasu solnego. Mieszanine miesza sie przez 30 minut w temperaturze 0—5°C, dodaje sie roztwór octanu sodu do osiagniecia wartosci pH przy sprzeganiu wynoszacej okolo 3. Po zakonczeniu sprzegania dodaje sie jeszcze okolo 50 czesci soli kuchennej, mieszanine miesza sie przez okolo 2 godzin i odsacza sie wytracony barwnik prawdopodobnie o wzorze 162.Po wysuszeniu otrzymuje sie okolo 20 czesci pomaranczowoczerwonego proszku, który rozpuszcza sie w wodzie z barwa pomaranczowa i barwi tkanine polikaprolaktamowa na jasne, silne zlotozólte kolory o bardzo dobrych wlasciwosciach wytrzymalosciowych. Kolor wybarwienia na welnie: zlocistozólty.Przyklad II. Rozpuszcza sie 14,3 czesci skladnika czynnego o wzorze 48 w mieszaninie 150 czesci goracej wody i 6,5 czesci 50% lugu sodowego, nastepnie nieco sie chlodzi i dodaje sie 13 czesci objetosciowych 23% roztworu azotynu sodu i mieszanine, mieszajac, wylewa sie do okolo 200 czesci lodu i 25 czesci 30% kwasu solnego. Po okolo 4 godzinnym mieszaniu w temperaturze 0—5°C dwuazowanie jest zakonczone. Jeszcze obecny maly nadmiar kwasu azotawego rozklada sie w zwykly sposób, nastepnie wprowadza sie ochlodzony do temperatury 10°C roztwór 9,5 czesci biernego skladnika sprzegania ó wzorze 138 w mieszaninie skladajacej sie z okolo 100 czesci formamidu, 10 czesci 30% kwasu solnego i 0,5 czesci emulgatora. Mieszanine sprzegajaca zobojetnia sie do wartosci pH okolo 4 50% roztworem octanu sodu. Po zakonczeniu sprzegania otrzymany barwnik wytraca sie przez wprowadzenie okolo 100 czesci chlorku potasu i odsacza sie. Po osuszeniu otrzymuje sie okolo 20 czesci ciemnego proszku o wzorze 163, który rozpuszcza sie w wodzie z kolorem czerwonofioleto- wym i barwi tkanine polikaprolaktamowa na niebieskawoczerwone kolory o bardzo dobrych wlasciwosciach wytrzymalosciowych.Wedlug przykladów I i II otrzymuje sie barwniki z czynnych i biernych skladników sprzegania podanych w tablicy I.W analogiczny sposób sprzegajac odpowiednie skladniki bierne z czynnymi otrzymuje sie barwniki zesta¬ wione w tablicy II.Przyklad LIII. W mieszaninie skladajacej sie z 150 czesci wody i okolo 6,5 czesci 50% lugu sodowego rozpuszcza sie 24 czesci skladnika czynnego o wzorze 65.Nastepnie dodaje sie 12,5 czesci objetosciowych 23% roztworu azotynu sodu, chlodzi sie i wprowadza 150 czesci lodu. Mieszanine ochlodzona do temperatury okolo 0°C zakwasza sie 16—18 czesciami 30% kwasu solnego. Po okolo 2 godzinach dwuazowanie jest zakonczone. Rozklada sie w zwykly sposób nadmiar kwasu azotawego i otrzymana mieszanine zawierajaca sól dwuazoniowa wprowadza sie wciagu 10 minut do ochlodzo¬ nego do temperatury 0°C roztworu lub zawiesiny 13,1 czesci skladnika biernego o wzorze 181 w 10 czesciach % kwasu solnego, 250 czesciach wody, 0,5 czesci emulgatora i 150 czesciach formamidu. Mieszanine sprzegajaca miesza sie przez 15 minut w temperaturze 0—5°C i konczy sie sprzeganie przez dodanie 30—50%6 90888 roztworu octanu sodu do osiagniecia w mieszaninie wartosci pH 3,5—4,5. Nastepnie dodaje sie 150 czesci chloru sodu i po okolo 3 godzinnym mieszaniu odsacza sie wytracony barwnik o wzorze 182, przemywa sie go mala ^ iloscia rozcienczonego roztworu chlorku sodu i suszy. Otrzymuje sie okolo 26 czesci czerwonego proszku,który rozpuszcza sie w wodzie z czerwonym kolorem i barwi tkanine polikaprolaktamowa na szkarlatne kolory o doskonalych wlasciwosciach trwalosciowych.Wedlug przykladowi, II i III wytwarza sie barwnik ze skladników czynnych i skladników biernych podanych w tablicy 111.Przyklad CCXXXVIII. Miesza sie 19,7 czesci 4-aminoazobenzenu z okolo 30 czesciami 30% kwasu solnego. Nastepnie dodaje sie okolo 150 czesci wody, chlodzi sie do temperatury 10°C, dodaje sie 32,5 czesci objetosciowych 23% roztworu azotynu sodu i miesza sie okolo 3 godzin w temperaturze 10-15°C. Nastepnie odsacza sie zdwuazowany 4-aminoazobenzen, rozklada sie w zwykly sposób maly nadmiar kwasu azotowego i otrzymany roztwór zwiazku dwuazoniowego wprowadza sie do ochlodzonego do temperatury 5°C roztworu 56 czesci skladnika biernego o wzorze 240 w okolo 300 czesciach wody i 10 czesciach 30% kwasu solnego.Nastepnie dodaje sie trójetyloamine do osiagniecia wartosci pH mieszaniny wynoszacej okolo 3—4. Po zakonczeniu sprzegania odsacza sie wytracony barwnik o wzorze 241 i suszy. Otrzymuje sie czerwony proszek, który barwi tkanine polikaprolaktamowa na szkarlatne kolory o doskonalych wlasciwosciach trwalosciowych.W sposób analogiczny otrzymuje sie barwniki zestawione w tablicy IV. PL

Claims (3)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych rozpuszczalnych w wodzie barwników azowych szeregu 2,6-dwuaminopiry- dyn w postaci wolnych kwasów o wzorze ogólnym 1, w którym D oznacza reszte skladnika czynnego, E oznacza atom wodoru, ewentualnie podstawiony rodnik alkilowy lub fehylowy, Z oznacza grupe cyjanowa lub karbonamidowa, R oznacza atom wodoru, ewentualnie podstawiony rodnik alifatyczny, aryloalifatyczny, cykloalifatyczny lub aromatyczny, przy czym oba rodniki R razem z atomem azotu moga tworzyc hetrocyklicz- ny pierscien i n oznacza liczbe 1, 2 lub 3 lub w postaci ich soli, znamienny tym, ze zwiazki dwuazowe amin o wzorze 2, w którym D ma wyzej podane znaczenie poddaje sie reakcji ze skladnikami biernymi o wzorze 3, w których to wzorach wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, przy czym grupa (S03H) moze byc podstawiona zarówno przy reszcie D jak i rodnikach R.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zwiazek dwuazowy aminy o wzorze 2, w którym D ma znaczenie podane w zastrz. 1 poddaje sie reakcji ze skladnikami biernym o wzorze 3, w którym E oznacza grupe metylowa, Z oznacza grupe cyjanowa lub karbonamidowa, jeden z symboli R przy kazdym z azotów oznacza wodór, a drugi oznacza wodór, grupe S03M lub ewentualnie podstawiony rodnik alifatyczny, aryloalifatyczny, cykloalifatyczny lub aromatyczny, M oznacza atom wodoru, sodu, potasu lub grupe amonowa ewentualnie podstawiona, przy czym wytwarza sie zwiazek o wzorze 1c, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, a n oznacza liczbe 1, 2 lub 3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze zwiazek dwuazowy aminy o wzorze 2, w którym D oznacza reszte o wzorze 172, 238 lub 239, w których to wzorach Y oznacza wodór, grupe cyjanowa, atom chloru, bromu, grupe metylosulfonylowa, etylosuIfonyIowa. fenylosulfonylowa, grupe karboalkoksylowa lub S03M, Y1 oznacza atom wodoru lub chloru, Z oznacza atom wodoru, chloru, bromu, grupe karboalkoksylowa, 2-benzotiazolilowa lub SO3M, A1 oznacza atom wodoru, rodnik metylowy, metoksylowy lub S03M, A2 oznacza atom wodoru, rodnik metylowy lub metoksylowy, B oznacza atom wodoru, rodnik metylowy, metoksylowy lub SO3M, poddaje sie reakcji ze skladnikiem biernym o wzorze 3, w którym E oznacza grupe metylowa, Z oznacza grupe CN, a symbole R i M maja znaczenie podane w zastrz. 2, przy czym wytwarza sie zwiazek o wzorze 1d, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, m oznacza liczbe 1 lub 2, a D1 ma to samo znaczenie co D. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zwiazek dwuazowy aminy o wzorze 2, w którym D ma znaczenie podane w zastrz. 1, poddaje sie reakcji ze skladnikiem biernym o wzorze 3, w którym E oznacza wodór lub ewentualnie podstawiony rodnik alkilowy o 2—7 atomach wegla lub fenyl, Z oznacza grupe cyjanowa lub karbonamidowa, jeden z symboli R przy kazdym z azotów oznacza wodór, a drugi oznacza wodór lub ewentualnie podstawiony rodnik alifatyczny, aryloalifatyczny, cykloalifatyczny lub aromatyczny, przy czym wytwarza sie zwiazek o wzorze 1e, w którym A oznacza wodór lub ewentualnie podstawiony rodnik alkilowy, o 2—7 atomach wegla lub fenyl, X oznacza grupe cyjanowa lub karbonamidowa, M oznacza atom wodoru, sodu, potasu, grupe amonowa ewentualnie podstawiona, a n oznacza liczbe 1,2 lub 3. 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zwiazek dwuazowy aminy o wzorze 2, w którym D oznacza grupe o wzorze 101,102 lub 103, w których to wzorach X oznacza grupe cyjanowa lub karbamylowa, Y oznacza atom wodoru, grupe cyjanowa, atom chloru, bromu, grupe metylosulfonylowa, ety losuIfonyIowa,90888 7 fenylosulfonylowa, karboalkoksyIowa lub S03H, Y1 oznacza atom wodoru, chloru, bromu lub SO3H, Y2 oznacza atom wodoru, chloru, bromu, grupe metylowa, karboalkoksylowa, 2-benzotiazolilowa lub SO3H, X3 oznacza atom wodoru, grupe metylowa, metoksylowa lub SO3H, X1 oznacza atom wodoru, grupe metylowa, metoksylowa lub SO3H, X2 oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub metoksylowa, a T oznacza atom wodoru lub podstawnik poddaje sie reakcji ze skladnikiem biernym o wzorze 3, w którym E oznacza atom wodoru, rodnik etylowy lub propylowy, Z oznacza grupe cyjanowa, a R ma znaczenie podane wzastrz.4, przy czym wytwarza sie barwnik o wzorze 1f, w którym D1 ma znaczenie takie jak D, A1 ma znaczenie takie jak E, m oznacza liczbe 1 lub 2, a R ma wyzej podane znaczenie.90 888 Tablica I Przyklad nr Skladnik czynny sprzegania Skladnik bierny sprzegania Kolor wybarwienia na polikaprolaktamie 1 III Zwiazek o wzorze 48 IV Zwiazek o wzorze 48 V Zwiazek o wzorze 48 VI Zwiazek o wzorze VII Zwiazek o wzorze 48 VI11 Zwiazek o wzorze 48 IX Zwiazek o wzorze 48 X Zwiazek o wzorze 48 XI Zwiazek o wzorze 48 XII Zwiazek o wzorze 48 XIII Zwiazek o wzorze 48 XIV Zwiazek o wzorze 48 XV Zwiazek o wzorze 48 XVI Zwiazek o wzorze 48 XVII Zwiazek o wzorze 48 XVIII Zwiazek o wzorze 48 XIX Zwiazek o wzorze 48 XX Zwiazek o wzorze 48 XXI Zwiazek o wzorze 48 XXII Zwiazek o wzorze 48 XXIII Zwiazek o wzorze 48 XXIV ' Zwiazek o wzorze 48 XXV Zwiazek o wzerze 55 XXVI Zwiazek o wzorze 55 XXVII Zwiazek o wzorze 55 XXVIII Zwiazek o wzorze 55 XXIX Zwiaze k o wzorze 110 XXX Zwiazek o wzorze 110 XXXI Zwiazek o wzorze 110 XXXII Zwiazek o wzorze 60 XXXIII Zwiazek o wzorze 60 XXXIV Zwiazek o wzorze 60 XXXV Zwiazek o wzorze 60 XXXVI Zwiazek o wzorze 60 Zv\ Ri R1 Ri R2 Ri R2 Ri R2 Ri R2 Rl R2 Ri R2 Ri R2 Ri R2 Ri R2 Ri R2 Ri R2 Rj R2 Ri R2 Ri R2 R1 Ri R1 Ri R2 Ri R2 Ri R2 Ri Ri Ri R2 Ri R2 Ri Ri Ri R2 Ri R2 Rfl R1 R1 Ri /iazek o wzorze 164 ,2=-C,H5 2 = -C3H7(n) = -C2H5 = -C3H7(n) = -CH2-CH(CH3)-C6H5 = -C2H4-OH = -C2H8 = -CH2-0-CH2-CH2/OH = -C4H9(n) = -(CH2)-0-(CH2)2OH = -C2H5 = -(CH2)3-0-(CH2)4OH = wzór 165 = -CH2-CH2-OH = wzór 166 = -CH2-CH2-CH2-OH = -CH2-CH2-CH2-0-CH3 = -CH2-CH2-0-CH2CH2OH = -CH2-CH2-0-COCH3 = -CH2-CH2-CH2-CH3 = wzór 167 = -CH2-CH2OH = wzór 168 = -CH2-CH2-CH2-OH = wzór 169 = -CH2-CH2-CH2-OH = wzór 170 = -CH2-CH2-CH2OH = wzór 171 = -CH2-CH2-CH2-OH ,2=n-C4H9 = H; R2 = H 2 = -CH2-CH2-0-CH3 = C2H5 \ = -CH2-CH2-0-CH3 = -C2H5 = -CH2-CH2-0-CH2-CH2OH = -C2H5 = -CH2-CH2-CH2-OS03Na 2= -CH2-CH2-0-CH3 !2=C2H5 = -C2H5 = -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH = C2H5 = -CH2-CH2-0-S03Na 2 = -CH2-CH2/0-CH3 !2 = C2H5 = -C,H5 = -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH = -C2H5 = -CH2-CH2-0-CH2-CH2OH ,2 = -C2H5 t2= -CH2-CH2-OH '2= -CH2-CH2-0-CH3 t2= (CH2)3-0-CH3 czerwony nieb ies kawoczerwony czerwony czerwony czerwony niebieskawoczerwony niobieskawoczerwony niebieskawoczerwony czerwony czerwony niebieskawoczerwony czerwony niebieskawoczerwony czerwony czerwony czerwony pomaranczowy szkarlatny szkarlatny szkarlatny czerwony zóltawoczerwony zóltawoczerwony szkarlat szkarlat szkarlat szkarlat szkarlat szkarlat bordowy czerwonofioletowy czerwonofioletowy czerwonofioletowy90 888 ciag dalszy tablicy I 1 XXXVII XXXVIII XXXIX XL XLI XLII XLIII XLIV . Przyklad Nr 1 2 Zwiazek o wzorze 112 Zwiazek o wzorze 112 Zwiazek o wzorze Zwiazek o wzorze 63 Zwiazek o wzorze 63 Zwiazek o wzorze 63 Zwiazek o wzorze 63 Zwiazek o wzorze 62 Przyklad Nr XLV Zwiazek XLVI Zwiazek XLVII Zwiazek XLVIII Zwiazek XLIX Zwiazek L Zwiazek LI Zwiazek LII Zw.azek Skladnik czynny 2 3 Rl,2 = -CH2-pH, Ri =-C,H5 R1,2=-C2H5 R1,2="C2H5 R1 2 = -C2H7(n) R, =-c2H5 ,-OH - R2 = -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH R, =-c2H5 R2 = -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH R1,2 = -C2H5 Tablica II Barwnik o wzorze 1 73 o wzorze 174 o wzorze 175 o wzorze 176 o wzorze 177 o wzorze 178 o wzorze 179 o wzorze 180 Tablica III Skladni Kolor czerwono -brazowy szkarlat szkarlat zólty zlocistozólty szkarlat szkarlat 4 czerwonofioletowy czerwonofioletowy czerwonofioletowy bordowy . bordowy bordowy bordowy bordowy czerwonopomaranczowy k bierny i R1/R2 3 Kolor 4 Zwiazek o wzorze 65 LIV Zwiazek o wzorze 65 LV Zwiazek o wzorze 65 LVI Zwiazek o wzorze 65 LVII Zwiazek o wzorze 65 LVI11 Zwiazek o wzorze 65 LIX Zwiazek o wzorze 65 LX Zwiazek o wzorze 65 LXI Zwiazek o wzorze 65 Zwiazek o wzorze 63 LXII Zwiazek o wzorze 63 LXIII Zwiazek o wzorze 63 LXIV Zwiazek o wzorze 63 LXV Zwiazek o wzorze 63 LXVI Zwiazek o wzorze 63 LXVI I Zwiazek o wzorze 63 Wzór 164 R1,2 = -CH2-CH2-OH-CH2-< R, = wzór 183 R2 = -CH2-CH2-OH Ri =-C2H5 R2 = -CH2-CH2-0-CH2-CH, Rj = -C4H9(n) R2 = -CH2-CH2-0-CH2-CK Ri = -(CH2)3-0-CH2-C5H5 R2 = -CH2-CH2-OH Rj = wzór 164 R2 = -CH2-CH2-CH2-OH R, = wzór 184 R2 = -CH2-CH2-0-CH2-CH, Rx = -CH2-CH2-0-CH2-CHa R2 = wzór 184 Ri =C6H5 R2 = -C4H9(n) Ri =C2H5 R2 = "C6HS Ri = wzór 170 R2 = -CH2-CH2-0-CH2-CH2 R1,2=-C2H5 R1,2 = C3H7(n) Ri = wzór 185 R- = -CH^CH^-CH^-OH CH2-CH2OH ,-OH j-OH (-0H t-OH -OH zywy pomaranczowy zywy pomaranczowy zywy pomaranczowy zywy pomaranczowy zywy pomaranczowy zywy szkarlat zywy szkarlat zywy szkarlat zywy zóltawoczerwony zywy zóltawoczerwony zóltawoczerwony zywy pomaranczowy zywy pomaranczowy zóltawoczerwony10 90 888 ciag dalszy tabeli III 1 2 3 4 LXVIII LXIX LXX LXXI LXXII LXXIII LXXIV LXXV LXXVI LXXVII LXXXVIII LXXIX LXXX LXXXI LXXXII LXXXIII LXXXIV LXXXV LXXXVI LXXXVII LXXXVIII LXXXIX XC XCI XCII XCIII XCIV XCV XCVI XCVII XCVIII XCIX c Cl CII CIII CIV cv CVI CVII CVIII Zwiazek o wzorze 63 Zwiazek o wzorze 63 Zwiazek o wzorze 187 Zwiazek o wzorze 188 Zwiazek o wzorze 189 Zwiazek o wzorze 190 Zwiazek o wzorze 191 Zwiazek o wzorze 192 Zwiazek o wzorze 187 Zwiazek o wzorze 188 Zwiazek o wzorze 187 Zwiazek o wzorze 187 t Zwiazek o wzorze 196 Zwiazek o wzorze 188 Zwiazek o wzorze 188 Zwiazek o wzorze 188 Zwiazek o wzorze 197 Zwiazek o wzorze 198 Zwiazek o wzorze 188 Zwiazek o wzorze 188 Zwiazek o wzorze 188 Zwiazek o wzorze 188 Zwiazek o wzorze 203 Zwiazek o wzorze 203 Zwiazek o wzorze 196 Zwiazek o wzorze 196 Zwiazek o wzorze 187 Zwiazek o wzorze 187 Zwiazek o wzorze 187 Zwiazek o wzorze 187 Zwiazek o wzorze 187 Zwiazek o wzorze 187 Zwiazek o wzorze 187 Zwiazek o wzorze 187 Zwiazek o wzorze 204 Zwiazek o wzorze 204 Zwiazek o wzorze 205 Zwiazek o wzorze 205 Zwiazek o wzorze 205 Zwiazek o wzorze 205 Zwiazek o wzorze 206 Rj ¦ wzór 186 R2 = -CrVCHa-CHa-OH Rt = wzór 168 R2 - -C2-CH2-CH2-OH Rt - wzór 193 R2 » -C3H7(n) Rj « wzór 193 R2 = C4H9(n) Rl = wzór 194 R2 = -C4H9(n) Rx = wzór 195 R2 = C4H9(n) Ri=C2H5 Ra * wzór 193 Rj - wzór 193 R2 - -CHa-CH2-CHa-OS03Na * R1,2 = wzór 1" R1,2 = wzór 200 Ri 2 " wzór 201 Ri'=-c6h5 Ra - -CHa-CHa-CHa-OH r1 2 = wzór 202 Ri'- wzór 199 Ra - CHa-CNaO-CHj R1 = wzór 199 R2 = -C4H9(n) Rj = -C2HS R2 - wzór 199 r1 2= wzór 199 Rt '= wzór 199 Ra = -C4H9(n) R/a = wzór 199 Rj - wzór 193 R2 - -C4H9(n) Ri - wzór 199 R2 = -C4H9(n) r1 2 = wzór 199 Rt '= wzór 199 Ra = -CHa-CHa-OH Rj - -CHa-CHa-CHa-0-S03K R2 - -C4H9(n) R/a " -CHa-CHa-CHa-O-SOjK Rj - wzór 193 Ra » -C4H9(n) R1,2 = wzor 193 Ri'= wzór 193 R2 - -CHa-CHa-CHa-OCOCH, Ri - wzór 193 R3 - C4H9(n) Rl#2 - wzór 199 R1,2 = wzór 199 R, - wzór 199 R2 - -C4H9(n) Rj =-CaH5 R3 - wzór 199 R1,2 * -CHa-CHa-CHa-0-SO,Na Rj - wzór 207 Ra - -CH2-CHa-OH zóltawoczerwony zóltawoczerwony pomaranczowy pomaranczowy szkarlat szkarlat zlocistozólty zlocistozólty zlocistozólty pomaranczowy pomaranczowy pomaranczowy szkarlat zlocistozólty zlocistozólty zlocistozólty zlocistozólty pomaranczowy zlocistozólty zlocistozólty zlocistozólty zlocistozólty zlocistozólty zlocistozólty pomaranczowy szkarlat zólty zólty zólty zólty zólty zlocistozólty pomaranczowy zlocistozólty zlocistozólty zólty zólty zólty zólty zólty pomaranczowyciag dalszy tabeli III 90 888 11 12 3 4 CIX ex CXI CXII CXMI CXIV CXV CXVI CXVII CXVMI CXIX CXX CXXI CXXII CXXIII CXXIV CXXV CXXVI CXXVII CXXVIII CXXIX CXXX CXXXI CXXXII CXXXIII CXXXIV CXXXV CXXXVI CXXXVII CXXXVIII CXXXIX CXL CXLI CXLII CXLIII CXLIV Zwiazek o wzorze 205 Zwiazek o wzorze 205 Zwiazek o wzorze 205 Zwiazek o wzorze 206 Zwiazek o wzorze 206 Zwiazek o wzorze 206 Zwiazek o wzorze 205 Zwiazek o wzorze 206 Zwiazek o wzorze 206 Zwiazek o wzorze 206 Zwiazek o wzorze 206 Zwiazek o wzorze 206 Zwiazek o wzorze 206 Zwiazek o wzorze 206 Zwiazek o wzorze 206 Zwiazek o wzorze 206 Zwiazek o wzorze 104 Zwiazek o wzorze 104 Zwiazek o wzorze 104 Zwiazek o wzorze 104 Zwiazek o wzorze 104 Zwiazek o wzorze 104 Zwiazek o wzorze 104 Zwiazek o wzorze 104 Zwiazek o wzorze 104 Zwiazek o wzorze 104 Zwiazek o wzorze 104 Zwiazek o wzorze 209 Zwiazek o wzorze 209 Zwiazek o wzorze.212 Zwiazek o wzorze 212 Zwiazek o wzorze 213 Zwiazek o wzorze 213 Zwiazek o wzorze 212 Zwiazek o wzorze 215 Zwiazek o wzorze 216 Rj = wzór 193 R2=-C4H9(n) Rl = -C3H5 R2 = wzór 193 Rj = wzór 193 R2 - -CHa-CH2-CH,OCOCH3 Rl,2 = -CH2-CH2OH R1'2 = -CH2-CHa-CH2-OH R1,2 = -C3H5 Rj = -C2 H5 R2 - -CHa-CH2-0-CH2-CH2-OH Ri = -C4H9(n) R2 = -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH Rl = -CH2-CH(OH)CH, R2 - -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH Rj = wzór 184 R2 =-CH2-CH2-OH Rj = wzór 184 R2 = -CH2-CH2-CH2-OH Rj - wzór 184 R2 = -CH2-CH2-0-CH2-CH2OH Rj = wzór 199 R2 = -C4H9(n) Rl = wzór 193 R2 - -C4H9(n) R1,2=H Rx = wzór 168 R2 = -CH2-CH2-CH2-OH Rl#2 = wzór 199 Rl *2 = wzór 201 R-|,2 = wzór 208 p/= wzór 199 R2 - -CH2 CH20-CH, Rj = wzór 199 R2 = -C4H9(n) Rj = wzór 193 R2 - -C4H9(n) R, = wzór 193 R2 = -CH2-CH2-CH2-0-CH3 RL = wzór 193 r2 = <:h2-ch2-ch2-ococh3 Ri = "C^Hs R2 = wzór 193 Rj = wzór 210 R2 = wzór 211 Rj = wzór 211 R2 = -CH2-CH2-CH2-0-S03K R1,2 = wzor 1" Rj '= wzór 193 R2 = -C4H9(n) R12= w7Ór 199 Rl*2a wzór 193 Ri'= wzór 199 R2 = -C4H9(n) Rj = wzór 193 R2 = -C4H9(n) Ri - wzór 199 R2 - C4H9(n) Rj =-C2H5 R2 = -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH Rl#2 - wzór 199 zlocistozólty zlocistozólty zlocistozólty zlocistozólty zlocistozólty zlocistozólty w zlocistozólty zlocistozólty zlocistozólty pomaranczowy pomaranczowy pomaranczowy zlocistozólty pomaranczowy zólty pomaranczowy - szkarlat szkarlat szkarlat szkarlat szkarlat zóltawoczerwony zóltawoczerwony zóltawoczerwony szkarlat zóltawoczerwony zóltawoczerwony zlocistozólty zlocistopomaranczowy zlocistozólty pomaranczowy czerwonozólty pomaranczowy czerwonozólty zlocistozólty zielonkawozólty12 90 888 ciag dalszy tabeli III 1 CX LV CXLVI CXLVII CXLVIII CXLIX CL CLI CLII CLIII CLIV CLV CLVI CLVII CLVIII CLIX CLX CLXI CLXII CLXIII CLXIV CLXV CLXVI CLXVII CLXVIII CLXIX CLXX CLXXI CLXXII CLXXIII CLXXIV CLXXV CLXXVI CLXXVII CLXXVIII . CLXXIX CLXXX CLXXXI CLXXXII CLXXXIII CLXXXIV CLXXXV CLXXXVI CLXXXVII CLXXXVIII CLXXXIX XCC XCCI XCCII XCCIII XCCIV XCCV XCCVI 2 Zwiazek o wzorze 216 Zwiazek o wzorze 216 Zwiazek o wzorze 217 Zwiazek o wzorze 217 Zwiazek o wzorze 218 Zwiazek o wzorze 218 Zwiazek o wzorze 219 Zwiazek o wzorze 220 Zwiazek o wzorze 221 Zwiazek o wzorze 222 Zwiazek o wzorze 223 Zwiazek o wzorze 224 Zwiazek o wzorze 105 Zwiazek o wzorze 106 Zwiazek o wzorze 225 Zwiazek o wzorze 226 Zwiazek o wzorze 227 Zwiazek o wzorze 228 Zwiazek o wzorze 229 Zwiazek o wzorze 230 Zwiazek o wzorze 48 Zwiazek o wzorze 48 Zwiazek o wzorze 48 Zwiazek o wzorze 48 Zwiazek o wzorze 48 Zwiazek o wzorze 48 Zwiazek o wzorze 48 Zwiazek o wzorze 48 Zwiazek o wzorze 48 Zwiazek o wzorze 48 Zwiazek o wzorze 48 Zwiazek o wzorze 48 Zwiazek o wzorze 47 Zwiazek o wzorze 47 Zwiazek o wzorze 63 Zwiazek o wzorze 187 Zwiazek o wzorze 194 Zwiazek o wzorze 194 Zwiazek o wzorze 194 Zwiazek o wzorze 194 Zwiazek o wzorze 194 Zwiazek o wzorze 194 Zwiazek o wzorze 205 Zwiazek o wzorze 205 Zwiazek o wzorze 205 Zwiazek o wzorze 205 Zwiazek o wzorze 187 Zwiazek o wzorze 187 Zwiazek o wzorze 187 Zwiazek o wzorze 188 Zwiazek o wzorze 188 Zwiazek o wzorze 188 Zwiazek o wzorze 188 3 Rj - wzór 193 Rj-.-C4Hf(n) Rj * -CaHf Ra = wzór 193 Rj ¦ -CaHf Ra - wzór 193 R, - wzór 199 R3 »-C4H9(n) R1£ = wzór 199 R, - wzór 193 R2" -C4H9(n) R1,2 * wzór 199 R-1^2 " wzór 199 R1,2 " wzór 199 Rlf2 = wzór 199 R1£ = wzór 199 R1,2 = wzór 199 Rl£" wzór 199 R1,2 = wzór 199 R1,2 = wzór 199 * . R1,2 = wzór 199 Ra - -CHa-CH2-0-CH2-CHaOH Rl = C2HS Ra - -CHa-CHa-0-CH2-OH Rj - -CHa-CHa-C6Hf Ra - -CH2-CH2-OH Ri = wzór 211 Ra - -CHaCH(CaHf)-C4H9(n) wzór 231 Rj - H R, = CaH5 Rj = C3H7(n) R, - C4H9(n) Rj = C4H9(n) Rj - -CH2-CH2-CH2-OH R, - -CH2-CH2-CHa-0-CH3 Ri = wzór 232 Ri ="C6Hf Rj = C4H,3(n) Rj - C8H,7(i) Ri=-C3H5\ R, - -CaH4-0-CH3 Rj = -C2H5 Ri = wzór 199 wzór 233 Ra = C2Hf Ra = -C3H7(n) -C4H9(n) wzór 184 wzór 185 wzór 234 wzór 184 ^H, -C3H7 ¦C4Hf wzór 184 -C*Hf. ¦C4H9 wzór 184 -C2H5 -C3H7(n) -C4H9(n) 4 zólty zólty szkarlat pomaranczowy zólty zlocistozólty zólty zólty zólty . zielonkawozólty zólty zólty szkarlat szkarlat szkarlat brazowawoczerwony zólty zólty czerwony n ieb i eskawoczerwony szkarlat zóltawoczerwony czerwony czerwony czerwony czerwony czerwony czerwony czerwony czerwony czerwony szkarlat . szkarlat rubinowy zólty czerwony czerwony czerwony niebieskawoczerwony czerwony zlocistozólty zlocistozólty zlocistozólty zlocistozólty zlocistozólty zlocistozólty zlocistozólty pomaranczowy czerwonawozólty czerwonawozólty czerwonawozólty90 888 13 ciag dalszy tabeli III XCCVII XCCVIII XCCIX cc CCI CCII CCIII CCIV ccv CCVI CCVII CCVIil CCIX CCX CCXI CCXII CCXIII CCXIV ccxv CCXVI CCXVII CCXVIII CCXIX xcxx CCXXI CCXXII CCXXII CCXXIV ccxxv CCXXVI CCXXVII CCXXVIII CCXXIX ccxxx CCXXXI CCXXXII CCXXXIII CCXXXIV CCXXXV CCXXXVI CCXXXVII Zwiazek o wzorze 205 Zwiazek o wzorze 205 Zwiazek o wzorze 205 Zwiazek o wzorze 205 Zwiazek o wzorze 205 Zwiazek o wzorze 205 Zwiazek o wzorze 187 Zwiazek o wzorze 187 Zwiazek o wzorze 187 Zwiazek o wzorze 187 Zwiazek o wzorze 187 Zwiazek o wzorze 188 Zwiazek o wzorze 188 Zwiazek o wzorze 188 Zwiazek o wzorze 47 Zwiazek o wzorze 47 Zwiazek o wzorze 48 Zwiazek o wzorze 48 Zwiazek o wzorze 104 Zwiazek o wzorze 104 Zwiazek o wzorze 104 Zwiazek o wzorze 104 Zwiazek o wzorze 104 : Zwiazek o wzorze 104 Zwiazek o wzorze 104 Zwiazek o wzorze 104 Zwiazek o wzorze 47 Zwiazek o wzorze 47 Zwiazek o wzorze 47 Zwiazek o wzorze 48 Zwiazek o wzorze 48 Zwiazek o wzorze 48 Zwiazek o wzorze 48 Zwiazek o wzorze 229 Zwiazek o wzorze 129 Zwiazek o wzorze 229 Zwiazek o wzorze 229 Zwiazek o wzorze 188 Zwiazek o wzorze 188 Zwiazek o wzorze 205 Zwiazek o wzorze 187 Rj = wzór 235 -C3H7(n) -C4H9(n) wzór 184 wzór 234 wzór 185 Rj = -C2H5 -C3H7(n) -C4H9(n) wzór 184 wzór 185 Bl = -C2H5 -C4H9(n) wzór 184 C2H5 wzór 184 wzór 184 wzór 185 wzór 236 Rl = -C2H5 Rj = -C3H7(n) -C4H9(n) -CH2-CH2-0-CH3 wzór 184 wzór 185 wzór 186 wzór 134 -C4H9(n) wzór 184 Ri ="CBH17(i) -C4H9(n)- wzór 184 wzór 185 wzór 237 R1l2=C2H5 Rl,2 = -C4H9(n) Rl 2 = -CH2-CH2-CH2-0-CH r/=-c6h5 R2 = -CH2-CH20-CH3 Ri = wzór 193 R2 = -CH2-CH2-CH20-CH3 Rj = wzór 193 n 2 = "^2 s zólty zólty zólty zólty zólty zólty zlocistozólty zlocistozólty zlocistozólty czerwonawozólty czerwonawozólty czerwonawozólty czerwonawozólty czerwonawozólty szkarlat szkarlat niebieskawoczerwony niebieskawoczerwony czerwony czerwony czerwony czerwony niebieskawoczerwony niebieskawoczerwony niebieskawoczerwony niebieskawoczerwony niebieskawoczerwony niebieskawoczerwony niebieskawoczerwony niebieskawoczerwony niebieskawoczerwony niebieskawoczerwony niebieskawoczerwony niebieskawoczerwony fioletowy fioletowy fioletowy pomaranczowy pomaranczowy pomaranczowy pomaranczowy Przyklad nr CCXXXIX CCXL CCXLI CCXLII CCXLIII CCXLIV CCXLV CCXLVI Tablica IV Barwnik Zwiazek o wzorze 242 Zwiazek o wzorze 243 Zwiazek o wzorze 244 Zwiazek o wzorze 245 Zwiazek o wzorze 246 Zwiazek o wzorze 247 Zwiazek o wzorze 248 Zwiazek o wzorze 2AD Kolor wybarwienia polikaprolaktanu i welny czerwonobrazowy zlocistozólty zóltopomaranczowy czerwony pomaranczowy czerwony pomaranczowy czerwony14 90 888 Tablica V Nr _J Z 2__ Y 2 Y1 4_ R1 5 R2 6 Kolor wybarwienia na polikapro- laktamie 2 CCXLVII CCXLVIII CCXLIX CCL CCLI CCLII CCLIII CCLIV CC LV CC LVI CCLVII CCLVIII CCLIX CCLX CC LXI CCLXII CCLXIII CCLXIV CCLXV CCLXVI CCLXVII CCLXVIII CCLXIX CCLXX CCLXXI CCLXXII CCLXXIII CCLXXIV CCLXXV CCLXXVI CCLXXVII CCLXXVIII CCLXXIX CCLXXX CCLXXXI CCLXXXII CCLXXXIII CCLXXXIV CCLXXXV CCLXXXVI CCLXXXVII CCLXXXVIII CCLXXXIX XCCC XCCCI XCCCII XCCCIII XCCCIV xccv XCCVI XCCCVII H H H H H H H H S03Na wzór 251 wzór 252 wzór 253 wzór 253 wzór 253 wzór 254 wzór 253 wzór 256 wzór 255 wzór 260 wzór 260 wzór 255 S03Na H S03Na S03Na H H S03Na H CH3 CH3 CH3 OCH3 CH3 S03Na S03Na NH-COCH3 S03Na H H S03Na H S03TJa CH3 C2H5 CH3 C2H5 H H H H H H H H H H H CH2CH2OH H (CH2)3OH (CH2CH20)2H H CH2CH2OH (CH2)3OH CH2CH2OH (CH2)3OH H (CH2)3OH CH2CH2OH (CH2)3OH H H H C2H5 C2H5 C4H9(n) CH2CH2CH2OCH3 C2H$ (CH2)3OH C2H5 CH2CH2OH (CH2)3OH CH2CH2OH (CH2)3OCH3 (CH2)2OCH3 wzór 14 wzór 257 wzór 258 wzór 259 CHiCH(OH)C6HJ wzór 14 (CH2)6CN CH2CH(OH)C6H5 wzór 261 CH(CH3)CH2)3 COH(CH3)2 COH(CH3)2 CH2CH2OH (CH2)3OH (CH2CH20)2H (CH2)3OH (CH2CH20)2H CH2CH2OH (CH2)3OH CH2CH2OH (CH2)3OH CH2CH2CH (CH2)3OH CH2CH2OH (CH2)3OH (CH2CH20)2H CH2CH2OH C2H5 CH2CH2OH (CH2CH20)2H (CH2)3OH C2H5 (CH2)3OH CH2CH2OH (CH2)3OH CH2CH2OH (CH2CH20)2H CH2CH2OH (CH2CH20)2H (CH2CH20)2H (CH2CH20)2H zólty czerwony czerwony zóltawo- czerwony czerwony czerwony zóltawoczerwony czerwony pomaranczowy czerwony90 888 15 ciag dalszy tablicy V 1 XCCCVIII XCCCIX ccc CCCI CCCII CCCIII CCCIV CCCV CCCVI CCCVII CCCVIII CCCIX cccx CCCXi CCCXII CCCXIII 2 wzór 255 wzór 256 wzór 262 wzór 262 wzór 262 wzór 263 wzór 264 wzór 265 wzór 266 3_ CH3 Cl S03Na H CH3 S03Na Przyklad CH3 Ci H S03l CH3 H _4_ - Na Ta b I 5 (CH2)30(CH2)4OH C6H5 C2H5 H (CH2)3OH CH2CH2OH (CH2)30(CH2)4OH H CH2CH2OH ica VI Barwnik 6 CH2CH2OH CH2CH2OH (CH2)3OH CH2CH2OH (CH2)30(CH,)4OH CHaCHaOH Kolor 7 zlocisto- zólty zólty szkarlat czerwony CCCXIV CCCXV CCCXVI CCCXVII CCCXVIII CCCXIX CCCXX CCCXXI CCCXXII CCCXXIII CCCXXIV cccxxv CCCXXVI CCCXXVII CCCXXVIII CCCXXIX CCCXXX CCCXXXI CCCXXXII Zwiazek 0 wzorze 267 Zwiazek 0 wzorze 268 Zwiazek 0 wzorze 269 Zwiazek 0 wzorze 270 Zwiazek 0 wzorze 271 Zwiazek 0 wzorze 272 Zwiazek 0 wzorze 273 Zwiazek 0 wzorze 274 Zwiazek 0 wzorze 275 Zwiazek 0 wzorze 276 Zwiazek 0 wzorze 277 Zwiazek 0 wzorze 278 Zwiazek 0 wzorze 279 Zwiazek 0 wzorze 280 Zwiazek 0 wzorze 281 Zwiazek 0 wzorze 282 Zwiazek 0 wzorze 283 Zwiazek 0 wzorze 284 Zwiazek 0 wzorze 285 czerwonawoniebieski niebieski niebieskawoczerwony szkarlatny czerwony szkarlatny zóltopomaranczowy czerwony czerwony zólty czerwony pomaranczowy zórty zólty czerwony pomaranczowoszkarlatny niebieskawoczerwony zólty zólty90 888 (SOoH) 3n'n Wzórl D-NH, Wzór2 CH, D_N=NY^VX pHNAnAnhr Hzir 1c -(S0,M)n RN "^ NR R R Hzór3 D-N=N WzóM (CH2)50C2H40^V CH, D N=NA' CN RHN^Sl^NHR Wzór 1d -(S0,M) y ;m b' "3/. L!i ^ CH
  3. 3 .1 RHN N^ NHR j—(so3hV RHM^N^NHrt Wzór 1e -(S03M\} Nzórlb RHN ^N*IHR J (S03H)n RHN^N^NHR -(S03H), 3'Vm Wzórla Wzór 1f90 888 (CH2)30- Wzór6 Wzór 7 WzóH8 Wzór 19 -0 Wzór 8 Wzór 9 \s W2Ór20 W2Ór21 H WzórlO H WzórU Wzór22 OH Wzór23 H '''OH Wzór 12 H Wzór13 0-CH2CH20H CH l CH 0HoCH^Q^0H (CH2)n-/^| AT Y 3 Wzór24 Wzór25 Wzór 14 OH Wzór15 ch2-/h~Ych2oso3h Wzór26 ^2^ch2oh CH9Cl /^X°-C2H40S0oH \Jr-OSO,H Wzórló Wzór17 Wzór27 Wzdr2890 888 -CH20S03H Wzór29 2H40S03H Wzór30 \=^S05H Wzór35 /^/OCH2CH20H V=AS03H Wzór36 «CH3 \=/s03H Wzór31 CH3 \=AS03H Wzór32 \=AS03H Wzór37 HV-0H Wzór38 /r^0CH3 \=A803H Wzór33 ^C0C2H5 \=^S03H Wzór34 CH(CH2)3-O-0H CH(CH2)3H CH, W CH, TJL Wzór-41 3 v"3 Wzór42 H ^0-CH2CH20H CH2CI-K^J Wzór39 OH Wzcr40 h°3sh\3~n="^\=ym? Wzór47 (CH2)30CH2^3 (CH^OC^^ Wzór43 Wz6r44 H03S^yN=N^-' S03H _rm2 Wzór48 fa^O (™h°^Q Wzor45 Wzór46 O NH2 o S03H Wzór4990 888 Jlfcl-CHg-CHg-O-SOjH NH20 Wzór50 Wzór56 CH, H03S^W^N=N^W NH, WzórSI 0CH3 S03H OCH, Wzór5r H3C '/ Vn=mV/ ^ H0gS-^_^-N=N-^_yHyjH2 lAlzór52 .Cl ,CH3 HO*S-f Vn=N-^\-NH2 'l CH3 NzÓr53 OCH3 f Vn=N-0"W2 CH* S03H Nzór58 OCH3 H03S"O^N=N"WKI Wz<5r59 rNH2 0H3 HO,S 0 \ i HO3S \-N=N- Wzór54 OCH^ £¦' OCH3 -NH2 OCH3 H03SHf3~ N=^^C/ NH2 OCH, Wzór60 ,CH3 H03S-^3-N=N-^\_NH CH5 H03S~^_ N=N Wzór61 WyA^.S.^90 888 /T^\ /TA 0CH3 Wzór86 Hrór92 CH5 Nzór87 Cl H03S-0-H4C2-0^3~N =N Wzór93 0CH3 _/NH2 0CH3 H sbjH Wzór88 Cl OCH, ho3s-o-(ch2)3-ch^Vn =n-^Vnh2 CH3 Wzór94 Hzór89 a .HOgS-O-^-O^^N =N hQkNH. Hzór95 CH3 ^3 {\*-(y™2 H%S-°-H4C2-0
PL1973161701A 1972-04-06 1973-04-04 Azo compounds containing a 2,6-diaminopyridine coupler component [US3907769A] PL90888B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19722216570 DE2216570C3 (de) 1972-04-06 1972-04-06 Wasserlösliche Azofarbstoffe der 2.6-Diaminopyridin-Reihe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
DE19732308663 DE2308663C3 (de) 1973-02-22 1973-02-22 Wasserlösliche Azofarbstoffe der 2,6-Diaminopyridin-Reihe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL90888B1 true PL90888B1 (en) 1977-02-28

Family

ID=25763021

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1973161701A PL90888B1 (en) 1972-04-06 1973-04-04 Azo compounds containing a 2,6-diaminopyridine coupler component [US3907769A]

Country Status (10)

Country Link
US (1) US3907769A (pl)
JP (1) JPS5543021B2 (pl)
CH (1) CH571048A5 (pl)
DD (1) DD105822A5 (pl)
FR (1) FR2179000B1 (pl)
GB (1) GB1419330A (pl)
IT (1) IT985617B (pl)
NL (1) NL7304745A (pl)
PL (1) PL90888B1 (pl)
SU (1) SU650510A3 (pl)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4070449A (en) * 1972-10-24 1978-01-24 Wilkinson Sword Limited Compounds having a physiological cooling effect and compositions containing them
CH617714A5 (pl) * 1974-12-06 1980-06-13 Ciba Geigy Ag
DE2515662A1 (de) * 1975-04-10 1976-10-21 Bayer Ag Wasserloesliche azofarbstoffe
US4091025A (en) * 1975-10-24 1978-05-23 Ciba-Geigy Ag Process for the manufacture of nitroaminopyridines
JPS5291220A (en) * 1976-01-22 1977-08-01 Tadahiko Suzuki Link arrangement for cargo handling machine
US4055649A (en) * 1976-02-05 1977-10-25 Sandoz, Inc. 4-Alkyl-2,6-di-(secondary or tertiary alkyl)amino-3-formylpyridines pharmaceutical compositions thereof and their use in the treatment of obesity and diabetes
JPS5712295Y2 (pl) * 1976-02-27 1982-03-11
DE2709660A1 (de) * 1977-03-05 1978-09-07 Basf Ag Sulfonsaeuregruppenhaltige azofarbstoffe mit oxdiazolylresten
DE2832020C2 (de) 1978-07-21 1982-12-23 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Disazofarbstoffe mit Pyridinkupplungskomponenten, deren Herstellung und Verwendung
DE3007628A1 (de) * 1980-02-29 1981-10-01 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zum faerben der wolle von pelzfellen
EP0039306B1 (de) * 1980-03-28 1984-01-11 Ciba-Geigy Ag Neue Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
US4494981A (en) * 1983-08-22 1985-01-22 Shell Oil Company Use of certain pyrimido[5,4-e]-1,2,4-triazines for controlling the growth of unwanted plants
DE3405859A1 (de) * 1984-02-18 1985-08-22 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Sulfongruppenhaltige azoverbindungen
EP0492236B1 (de) * 1990-12-24 1995-08-02 BASF Aktiengesellschaft Reaktivfarbstoffe mit einem Anker auf Alkenyl- oder Alkinylsulfonylbasis
DE59309322D1 (de) * 1992-07-23 1999-03-04 Ciba Geigy Ag Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE59310022D1 (de) * 1992-07-23 2000-06-08 Ciba Sc Holding Ag Farbstoffmischungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
EP0581731B1 (de) * 1992-07-23 1998-12-09 Ciba SC Holding AG Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
US5250441A (en) * 1993-01-08 1993-10-05 Vogt Peter F Method for kit for estimating the amount of methyl anthranilate
DE19510888A1 (de) * 1995-03-24 1996-09-26 Basf Ag Reaktivfarbstoffe mit einem benzoanellierten Heterocyclus als Anker
MD1769G2 (ro) * 2000-12-07 2002-04-30 Узина Де Трактоаре, "Траком" С.А0 Reductor cu angrenaje
EP1366122B1 (en) * 2001-01-26 2007-10-17 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH Azo dyes, a process for their preparation and their use in the production of coloured plastics or polymeric colour particles, and in the dyeing or printing of hydrophobic fibre materials
JP4205949B2 (ja) * 2001-01-26 2009-01-07 チバ ホールディング インコーポレーテッド アゾ染料、それらの製造方法および疎水性繊維材料の浸染または捺染におけるそれらの使用
JP2005520908A (ja) * 2002-03-22 2005-07-14 チバ　スペシャルティ　ケミカルズ　ホールディング　インコーポレーテッド アゾ染料
JP4226860B2 (ja) * 2002-08-22 2009-02-18 富士フイルム株式会社 インクセット、インクカートリッジ、記録方法、プリンター及び記録物
GB0521549D0 (en) * 2005-10-22 2005-11-30 Avecia Inkjet Ltd Yellow azo dyes for ink jet printing
JP2007217529A (ja) 2006-02-16 2007-08-30 Brother Ind Ltd インクジェット記録用インクセット、インクジェット記録用インク及び画像形成方法
JP5212587B2 (ja) * 2006-02-16 2013-06-19 ブラザー工業株式会社 インクジェット記録用インクセット
JP2007217530A (ja) * 2006-02-16 2007-08-30 Brother Ind Ltd インクジェット記録用インクセット、インクジェット記録用インク及び画像形成方法
US7727321B2 (en) * 2006-02-16 2010-06-01 Brother Kogyo Kabushiki Kaisha Magenta ink for ink-jet recording
JP4707623B2 (ja) * 2006-07-21 2011-06-22 富士通東芝モバイルコミュニケーションズ株式会社 情報処理装置
JP2008075031A (ja) * 2006-09-22 2008-04-03 Brother Ind Ltd インクジェット記録用インクセット
JP2008075029A (ja) * 2006-09-22 2008-04-03 Brother Ind Ltd インクジェット記録用インクセット
JP2008075028A (ja) * 2006-09-22 2008-04-03 Brother Ind Ltd インクジェット記録用インクセット
JP2008133431A (ja) * 2006-11-01 2008-06-12 Brother Ind Ltd インクジェット記録用インクセット、インクジェット記録用インクセットの製造方法、画像形成方法及びインクジェット記録装置
DE102010056305A1 (de) * 2010-12-24 2012-06-28 Dystar Colours Distribution Gmbh Disazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
JP2015178576A (ja) * 2014-03-19 2015-10-08 富士フイルム株式会社 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2148705A (en) * 1932-12-24 1939-02-28 Winthrop Chem Co Inc Azo compounds
US2145579A (en) * 1934-04-17 1939-01-31 Schering Kahlbaum Ag Heterocyclic azo derivatives
US2068353A (en) * 1935-12-24 1937-01-19 Picochrome Corp Arylazodiamino-picolines
US2681906A (en) * 1952-01-25 1954-06-22 Bristol Lab Inc Pyridium penicillin
CH466851A (de) * 1965-08-02 1969-02-14 Geigy Ag J R Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien aus hydrophoben organischen Fasern mit Azopyrimidinfarbstoffen
CH475311A (de) * 1965-08-02 1969-07-15 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Azofarbstoffen

Also Published As

Publication number Publication date
US3907769A (en) 1975-09-23
JPS5543021B2 (pl) 1980-11-04
FR2179000B1 (pl) 1976-05-21
FR2179000A1 (pl) 1973-11-16
DD105822A5 (pl) 1974-05-12
JPS499531A (pl) 1974-01-28
IT985617B (it) 1974-12-10
SU650510A3 (ru) 1979-02-28
NL7304745A (pl) 1973-10-09
CH571048A5 (pl) 1975-12-31
GB1419330A (en) 1975-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL90888B1 (en) Azo compounds containing a 2,6-diaminopyridine coupler component [US3907769A]
US5354849A (en) Sulfo group-containing disazo compounds containing substituted amino-1,3,5-triazinil or- chloropyrimidyl
EP1151043A1 (en) Reactive dye composition
JPH09176510A (ja) ２色若しくは３色染色又は捺染する方法
GB2161495A (en) Anionic monoazo dyes having a pyrazole diazo component
JPH0643561B2 (ja) テトラキスアゾ化合物
JPH0251565A (ja) アゾ染料
PL77107B1 (pl)
US5958086A (en) Dye mixtures, process for their preparation and the use thereof
US3657220A (en) Sulfo-containing phenyl-azo-phenyl dyestuff compounds
US3167537A (en) Azo dyestuffs and their metal complex compounds
US3417076A (en) Yellow and orange monoazo dyes
US6329514B1 (en) Fiber reactive dyestuffs
US2782186A (en) Monoazo dyestuffs
US5234467A (en) Azo dye mixtures and their use for dyeing natural and synthetic polyamide fibers
KR101419324B1 (ko) 반응성 주황색 염료조성물
PL90640B1 (en) Cationic dyes containing an optionally substituted bicyclic or polycyclic aryloxyalkyl group[US4048151A]
JPH07207585A (ja) 三色染色又は捺染方法
US5045084A (en) Process for trichromatic dyeing or printing
EP0726297B1 (de) Farbstoffmischungen und ihre Verwendung
JP2002527562A (ja) 分散染料混合物
GB1578988A (en) Mixtures of 1:2 cobalt complexes of azo dyes
PL166583B1 (pl) Sposób wytwarzania zwiazków disazowych PL PL PL
JP3670678B2 (ja) 染料混合物、１：２コバルト錯体ホルマザン染料とその用途
PL90377B1 (pl)