PL92413B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL92413B1
PL92413B1 PL17669073A PL17669073A PL92413B1 PL 92413 B1 PL92413 B1 PL 92413B1 PL 17669073 A PL17669073 A PL 17669073A PL 17669073 A PL17669073 A PL 17669073A PL 92413 B1 PL92413 B1 PL 92413B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
hydrogen
general formula
hal
formula
group
Prior art date
Application number
PL17669073A
Other languages
Polish (pl)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19722251891 external-priority patent/DE2251891C3/en
Priority claimed from DE2316325A external-priority patent/DE2316325A1/en
Priority claimed from DE2346743A external-priority patent/DE2346743C3/en
Application filed filed Critical
Publication of PL92413B1 publication Critical patent/PL92413B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (11)

Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych benzyloamin o wzorze ogólnym 1, w którym Hal oznacza atom chloru lub bromu, 1 oznacza liczbe 1, Ri oznacza atom wodoru lub bromu, R2 oznacza grupe o wzorze 3, w którym R3 oznacza grupe hydroksylowa lub grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, n oznacza liczbe 0, 1 lub 2 i obydwa symbole A i B oznaczaja atomy wodoru lub razem stanowia grupe o wzorze 4, w którym R5 oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa o 1 lub 2 atomach wegla i m oznacza liczbe 1 lub 2 i R4 oznacza atom wodoru oraz ich fizjologicznie dopuszczalnych soli addycyjnych z nieorganicznymi lub organicznymi kwasami, zna¬ mienny tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym Ri, R2, Hal i 1 maka wyzej podane znaczenie, a R7 oznacza atom wodoru, redukuje sie i otrzymany zwiazek o wzorze ogólnym 1 ewentualnie przeprowadza w fizjologicznie dopuszczalna sól addycyjna z nieorganicznym lub organicznym kwasem.Claims 1. A method for the preparation of new benzylamines of the general formula 1, in which Hal is a chlorine or bromine atom, 1 is the number 1, Ri is a hydrogen or bromine atom, R2 is a group of the formula 3, in which R3 is a hydroxyl group or an alkyl group with 1-4 carbon atoms, n is 0, 1 or 2 and both A and B represent hydrogen or together form a group of formula 4, where R5 is hydrogen or lower alkyl with 1 or 2 carbon atoms and m is the number 1 or 2 and R4 represent a hydrogen atom and their physiologically acceptable inorganic or organic acid addition salts, characterized by the compound of the general formula (II), where Ri, R2, Hal and 1 are as defined above and R7 is the hydrogen atom is reduced and the resulting compound of general formula I is optionally converted into a physiologically acceptable addition salt with an inorganic or organic acid. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w rozpuszczalniku.2. The method according to claim The process of claim 1, wherein the reactions are carried out in a solvent. 3. Sposób wytwarzania nowych benzyloamin o wzorze ogólnym 1, w którym Hal oznacza atom chloru lub bromu, Ri oznacza atom wodoru lub bromu, R2 oznacza grupe cykloheksylowa, hydroksycykloheksylowa lub ;„;pmorfolinokarbonylometylowa, R4 oznacza atom wodoru i1 oznacza liczbe 2 oraz ich fizjologicznie dopuszczalnych soli addycyjnych z nieorganicznymi lub organicznymi kwasami, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 2 lub 2a, w których to wzorach Rt, R2, Hal i 1 maja znaczenie podane wyzej, Z oznacza grupe cykloheksylidenowa, hydroksycykloheksylidenowa lub morfolinokarbonylometylidenowa i R7 oznacza atom wodoru lub reszte kwasu karboksylowego, redukuje sie i otrzymany zwiazek o wzorze ogólnym 1 ewentualnie przeprowadza w fizjologicznie dopuszczalna sól addycyjna z nieorganicznym lub organicznym kwasem.The method for the preparation of new benzylamines of the general formula I, in which Hal is chlorine or bromine, Ri is hydrogen or bromine, R2 is cyclohexyl, hydroxycyclohexyl or; "; pmorpholinocarbonylmethyl, R4 is hydrogen and 1 is the number 2 and their physiological Acceptable inorganic or organic acid addition salts, characterized in that the compound of general formula 2 or 2a in which the formulas Rt, R2, Hal and 1 are as defined above, Z is cyclohexylidene, hydroxycyclohexylidene or morpholinocarbonylmethylidene and R7 is hydrogen or the carboxylic acid residues are reduced and the resulting compound of general formula I is optionally converted to a physiologically acceptable addition salt with an inorganic or organic acid. 4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w rozpuszczalniku.4. The method according to p. The process of claim 3, wherein the reactions are carried out in a solvent. 5. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze redukcje prowadzi sie za pomoca katalitycznie aktywowanego wodoru w przypadku, gdy R7 oznacza atom wodoru, wodorem instatu nascendi lub komplekso¬ wym wodorkiem metalu, w przypadku gdy R7 oznacza atom wodoru lub reszte kwasu karboksylowego, w temperaturze od —50° do 100°C.5. The method according to p. 3. A process as claimed in claim 3, characterized in that the reductions are carried out with catalytically activated hydrogen in the case where R7 is hydrogen, with hydrogen from nascendi or with complex metal hydride in which R7 is hydrogen or a residue of a carboxylic acid at a temperature of -50 ° to 100 ° C. 6. Sposób wytwarzania nowych benzyloamin o wzorze ogólnym 1, w którym Hal oznacza atom chloru lub bromu, 1 oznacza liczbe 1, Ri oznacza atom wodoru lub bromu, R2 oznacza grupe o wzorze 3, przy czym R3 oznacza grupe hydroksylowa lub grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla, n oznacza liczbe 0, 1 lub 2 i obydwa symbole A i B oznaczaja atomy wodoru lub razem oznaczaja grupe o wzorze 4, przy czym R5 oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa o 1 lub 2 atomach wegla i m oznacza liczbe 1 lub 2 i R4 oznacza atom wodoru oraz ich fizjologicznie dopuszczalnych soli addycyjnych z nieorganicznymi lub organicznymi kwasami, zna¬ mienny tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 2a, w którym Rt, Hal i 1 - maja wyzej podane znaczenie, Z oznacza ewentualnie podstawiona grupe hydroksylowa lub grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla grupe cykloheksylidenowa i R7 oznacza atom wodoru lub reszte kwasu karboksylowego redukuje sie i otrzymany zwiazek o wzorze ogólnym 1 ewentualnie przeprowadza w fizjologicznie dopuszczalna sól addycyjna z nieorgani¬ cznym lub organicznym kwasem.6. The method for the preparation of new benzylamines of the general formula I, in which Hal is a chlorine or bromine atom, 1 is the number 1, Ri is a hydrogen or bromine atom, R2 is a group of formula 3, where R3 is a hydroxyl group or an alkyl group of 1 -4 carbon atoms, n is 0, 1 or 2 and A and B are both hydrogen or together represent a group of formula 4, where R5 is hydrogen or a lower alkyl group with 1 or 2 carbon atoms and m is 1 or 2 and R 4 represent a hydrogen atom and their physiologically acceptable inorganic or organic acid addition salts, characterized in that a compound of general formula IIa, in which Rt, Hal and 1 are as defined above, Z is an optionally substituted hydroxyl group or an alkyl group of 1-4 carbon atoms a cyclohexylidene group and R7 is a hydrogen atom or the residual carboxylic acid is reduced and the resulting compound of general formula I is optionally converted into a physiologically acceptable salt addition with an inorganic or organic acid. 7. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w rozpuszczalniku.7. The method according to p. 6. The process of claim 6, wherein the reactions are carried out in a solvent. 8. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze redukcje prowadzi sie za pomoca aktywowanego wodoru, w przypadku, gdy R7 oznacza atom wodoru, wodorem in statu nascendi w przypadku, gdy R7 oznacza atom wodoru lub reszte kwasu karboksylowego, w temperaturze od -50° do 100°C.92 413 78. The method according to p. 6. A process according to claim 6, characterized in that the reductions are carried out with activated hydrogen in the case where R7 is hydrogen, with hydrogen in nascendi in case R7 is hydrogen or a carboxylic acid residue at a temperature of -50 ° to 100 ° C .92 413 7 9. Sposób wytwarzania nowych benzyloamin o ogólnym wzorze 1, w którym Hal oznacza atom chloru lub bromu, Ri oznacza atom wodoru lub bromu, R? z wyjatkiem grupy 2-hydroksypropylowej oznacza ewentualnie podstawiona 1—3 grupami hydroksylowymi rozgaleziona grupe alkilowa o 3—5 atomach wegla i 1 oznacza liczbe 1 lub 2, R4 oznacza atom wodoru oraz ich fizjologicznie dopuszczalnych soli addycyjnych z nieorganicznymi lub organicznymi kwasami, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 2 lub 2a, w których to wzorach Ri, R2, Hal i 1 maja wyzej podane znaczenie, Z oznacza rozgaleziona grupe alkilidenowa o 3—5 atomach wegla i R7 oznacza atom wodoru lub reszte kwasu karboksylowego- redukuje sie i otrzymany zwiazek o wzorze ogólnym 1 ewentualnie przeprowadza w fizjologicznie dopuszczalna sól addycyjna z nieorganicznym lub organicznym kwasem.9. A method for the preparation of new benzylamines of the general formula I, in which Hal is chlorine or bromine, Ri is hydrogen or bromine, R with the exception of the 2-hydroxypropyl group, represents an optionally substituted with 1 to 3 hydroxyl groups a branched alkyl group with 3 to 5 carbon atoms and 1 represents a number 1 or 2, R4 represents a hydrogen atom and their physiologically acceptable inorganic or organic acid addition salts, characterized by with a compound of general formula 2 or 2a, in which the formulas R 1, R 2, Hal and 1 have the meaning given above, Z is a branched alkylidene group with 3-5 carbon atoms and R 7 is a hydrogen atom or the rest of the carboxylic acid is reduced and the resulting the compound of general formula 1 is optionally converted to a physiologically acceptable addition salt with an inorganic or organic acid. 10. Sposób wedlug zastrz. 9, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w rozpuszczalniku.10. The method according to p. 9. The process of claim 9, wherein the reactions are carried out in a solvent. 11. Sposób wedlug zastrz. 9, znamienny tym, ze redukcje prowadzi sie za pomoca katalitycznie aktywowanego wodoru, w przypadku gdy R7 oznacza atom wodoru, wodorem in statu nascendi lub komplekso¬ wym wodorkiem metalu, w przypadku gdy R7 oznacza atom wodoru lub reszte kwasu karboksylowego, w temperaturze od -50 do 100°C.92 413 /R2 ch2-h( OH Wzór 1 CH«=N, R< Wzór 2 CH2-N=Z (Hal)( OR7 Wzór (CH2)n Wzór (Rc-C 5 I R*) 5'm Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120 + 18 Cena 10 zl Wzór PL11. The method according to p. The process of claim 9, characterized in that the reductions are carried out with catalytically activated hydrogen in the case of R7 being hydrogen, nascent hydrogen or complex metal hydride in case R7 is hydrogen or a residue of a carboxylic acid at a temperature of 50 to 100 ° C. 92 413 / R2 ch2-h (OH Formula 1 CH «= N, R <Formula 2 CH2-N = Z (Hal) (OR7 Formula (CH2) n Formula (Rc-C 5 IR *) 5'm Work of Printing UP PRL, circulation 120 + 18 Price PLN 10 Pattern PL
PL17669073A 1972-10-23 1973-10-22 PL92413B1 (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19722251891 DE2251891C3 (en) 1972-10-23 Benzylamines, their physiologically acceptable salts, processes for their preparation and pharmaceuticals containing them
DE2316325A DE2316325A1 (en) 1972-10-23 1973-04-02 Halo-hydroxy-substd-benzylamines - as secretolytic and antitussive agents
DE19732320967 DE2320967C3 (en) 1973-04-26 New benzylamines, their physiologically acceptable salts, processes for their production and pharmaceuticals containing them
DE2346743A DE2346743C3 (en) 1972-10-23 1973-09-17 2- or 4-Hydroxy-3,5-dihalogenobenzylamines, their physiologically tolerable salts, processes for their preparation and medicaments containing them

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL92413B1 true PL92413B1 (en) 1977-04-30

Family

ID=27431565

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL17669073A PL92413B1 (en) 1972-10-23 1973-10-22

Country Status (4)

Country Link
AT (1) ATA89275A (en)
PL (1) PL92413B1 (en)
RO (1) RO68470A (en)
SU (1) SU524513A3 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
ATA89275A (en) 1975-07-15
SU524513A3 (en) 1976-08-05
RO68470A (en) 1981-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2003486A1 (en) Resolution
DE3169830D1 (en) Supported sequestering agents, process for their production and their use in organic synthesis and extraction of metals
DE943468C (en) Process for the preparation of diammonium compounds
EP0243816A3 (en) Intermetallic compounds, hydrides thereof and process for preparing same
DE69731392T2 (en) PICTET-SPENGLER REACTION FOR THE PREPARATION OF TETRAHYDROISOCHINOLINES AND RELATED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
DE880749C (en) Process for the production of tertiary diamines
KR840001968A (en) Method for preparing 4-phenylquinazoline derivative
DE1543777A1 (en) Process for the preparation of alpha-alkyl-beta- (2- or 4-hydroxyphenyl) -alanines and derivatives of these compounds
DE1543693A1 (en) Alkanolamine derivatives and processes for their preparation
KR860003212A (en) Method for preparing 2-pyridine-thiol derivatives and acid addition salts thereof
DE2720911C3 (en) Process for the production of n-hexyl carborane
ATE41933T1 (en) PROCESS FOR THE N-DEMETHYLATION OF MORPHINES ALKALOIDS.
KR850007058A (en) Process for preparing prostaglandin intermediate
US2928843A (en) Basic esters and salts thereof
DE942149C (en) Process for the preparation of substituted glycine amides
DE1812937C3 (en) 4- (Ammoäthansulfonylamino) -antipyrine and Aminoäthansulfonyl-p-phenetidine and process for their preparation
GB1066300A (en) Process for the preparation of phenyl-cyclohexyl-alkylamines
DE1770538C3 (en) Process for the preparation of 6,7-benzomorphane derivatives
DE953082C (en) Process for the preparation of thiophene-2-aldehydes
AT347458B (en) PROCESS FOR THE PRODUCTION OF NEW NAPHTHYLENE AND THEIR SALT
DE1901291A1 (en) Process for the preparation of substituted 3-amino-benzothiophenes
AT221521B (en) Process for the preparation of bis (pyridyl-4-thio) alkanes
DE2163029C3 (en) 4-Substituted 1-Oxide-6,7-methylenedioxy-3-quinolinecarboxylic acid derivatives
ES433127A1 (en) Derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propan-2-ol and process for their production
DE1173097B (en) Process for the preparation of 5-nitro-thiazole derivatives