PL93327B1 - Structurally modified interferons [gb1471461a] - Google Patents

Structurally modified interferons [gb1471461a] Download PDF

Info

Publication number
PL93327B1
PL93327B1 PL18628374A PL18628374A PL93327B1 PL 93327 B1 PL93327 B1 PL 93327B1 PL 18628374 A PL18628374 A PL 18628374A PL 18628374 A PL18628374 A PL 18628374A PL 93327 B1 PL93327 B1 PL 93327B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
interferon
interferons
structurally modified
gb1471461a
galactose
Prior art date
Application number
PL18628374A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL93327B1 publication Critical patent/PL93327B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K14/00Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
    • C07K14/435Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans
    • C07K14/52Cytokines; Lymphokines; Interferons
    • C07K14/555Interferons [IFN]

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia pochodnych interferonowych, a cecha tego spo¬ sobu jest to, ze koncowa jednostke galaktozy w asialointerferonach odszczepia sie enzymatycznie za pomoca okreslonej galaktozy.Proces ten prowadzi sie w znany sposób, stoso¬ wany do odszczepiania koncowych jednostek ga¬ laktozy w glikoproteinach, stosujac znane p-galak- tozydazy, w tym równiez pochodzenia bakteryjne¬ go lub zwierzecego, np. z Dipplococcus pneumoniae (DPG) [R.C. Hughes i R.W. Jeanloz, Biochem.3, 1535 (1964)]^ z Concanavalia ensiformis (CEG) [Y.T.Li i S.C.Li. Methods in Enzymology 28, 102 93 32793 327 \ &5rr4^,iwYpizJi)i i w przypadku ANf ! 4'5—M^ Przebieg ¦fprflnu, który trale (1972)], z Phaseus vulgaris (PVG) [K.M.L. Agranal i C.P. Bahl, Methods in Enzymology 28, 720 (1972)] z Aspergillus niger (ANG) [O.P. Bahl i K.M.L.Agronal, Methods in Enzymology 28, 728 (1972)] i z Clostridium perfringens (CPG) [E.J. McGuire i in., Methods in Enzymology 28, 755, (1972)].Proces prowadzi sie w znanych warunkach, za¬ leznych w duzej mierze od uzytego enzymu. Tak np. o ile ogólnie stosuje sie wartosc pH 3,5—6,5, to jezeli jako enzym stosuje sie DPG, bedacy najko¬ rzystniejszym, wartosc pH wynosi 6,3—6,5 i uzys¬ kuje sie ja za pomoca fosforanu jako substancji buforowej WN*p*«3jpadku CEG wartosc pH wynosi *=, ^ * j.nvj:A^dku pvG odpowiednio 3,5—4,8, 3,8—4,6, a w przypadku CPG odszczepiania reszt galaktozy pomoca trytowanego asialointer- uje sie p-galaktozydaza, dializu¬ je i hydrolizuje po czym trytowana galaktoze mo¬ zna wykrywac w produkcie hydrolizy.Otrzymane pochodne interferonu mozna zatezac i oczyszczac w znany sposób, np. na drodze ultra- wirowania, elektroogniskowania lub chromatografii.Asialointerferony bedace interferonami, w któ¬ rych koncowe reszty sialowe zostaly uwolnione cal¬ kowicie lub czesciowo, stosowane jako produkty wyjsciowe w sposobie wedlug wynalazku, sa albo znane [K. Schonne i in. Symp. Series Immunobiol.Standard 14, 61 (1969)] lub moga byc wytwarzane w znany sposób, stosowany do usuwania koncowych reszt kwasu sialowego z glikoprotein. Mozna je wytwarzac droga lagodnej, kwasnej hydrolizy in¬ terferonów, np. rozcienczonym kwasem siarkowym w temperaturze podwyzszonej, na przyklad przez dlugotrwala inkubacje przy wartosci pH = 2 na zimno, na przyklad w temperaturze 4°C w ciagu tygodnia.Moga tez byc wytwarzane przez traktowanie in¬ terferonów neuraminidaza pochodzenia bakteryjne¬ go lub zwierzecego, np. otrzymana z Vibrio chole- rae, Clostridium perfringens lub Diplococcus pneu- moniae [R. Drzenieck, Current Topics in Microbio- logy and Immunology 59, 35 (1972)] lub z serca szczura. Warunki hodowli sa zwykle i zaleza od rodzaju uzytej neuraminidazy. Na przyklad, w przypadku neuraminidazy z V. cholerae wartosc pH 5,5 wydaje sie najkorzystniejsza, przy czym jako substancje buforowa stosuje sie np. octan, a w przypadku neuraminidazy z D. Pneumoniae korzystna jest wartosc pH 6,5.W razie potrzeby mozna w celu uzyskania lep¬ szej desialilacji stosowac oba wyzej opisane spo¬ soby.Otrzymane asialointerferony mozna wyodrebniac i oczyszczac w znany sposób.Oczyszczanie preparatów interferonów, stosowa¬ nych do wytwarzania asialointerferonów, polega na chromatografowaniu preparatu na unierucho¬ mionej aglutyninie i nastepnie desorbowaniu in¬ terferonu ze zwiazana aglutynina, asialointerfero- nu lub zmodyfikowanego interferonu. Ten proces chromatograficznego oczyszczania mozna prowa¬ dzic w zwykly sposób. Tak np. ligand aglutynino- wy korzystnie unieruchamia sie w zasadniczo obo¬ jetnym, stalym nosniku. Dobór tego nosnika zale¬ zy w pewnej mierne od uzytej aglutyniny, ale ko¬ rzystnie jako nosnik stosuje sie agaroze,..aktywo¬ wana w znany sposób i kowalencyjnie zwiazana z aglutynina (P. Cuatrocasas i in., Biochemistry 11, 2291 — 2299). Interferony zostaja specyficznie za- adsprbowane do aglutyniny poprzez swój skladnik weglowodanowy, podczas gdy zanieczyszczenia przechodza po wiekszej czesci. Zaadsorbowany in¬ terferon eluuje sie nastepnie odpowiednim eluen- io tern.Jako aglutyniny stosuje sie w tym celu agluty¬ niny, które mozna stosowac do oczyszczania gliko¬ protein, np. fitohemaglutyniny z Lens culinaris, Triticum vulgaris, Lotus tetragonolobus, Micinus comunis, a zwlaszcza z Phaseus vulgaris. Eluent do desorpcji zwiazanego interferonu zalezy od rodza¬ ju uzytej aglutyniny, ale ogólnie nadaja sie do te¬ go celu cukry proste, oligosacharydy lub polisacha¬ rydy, albo glikoproteiny, korzystnie gliko-proteina lub jej fragment otrzymany z ludzkich erytrocy¬ tów [S. Kornfeldt i in., Proc. Mat. Acad. Sci. (USA) 63, 1439—1446]. Desorpcje interferonu mozna spo¬ wodowac równiez przez zmiane pH do wartosci 2,0.Interferony stosowane jako produkty wyjsciowe sa opisane w literaturze i moga byc wytwarzane pod wplywem induktorów, takich jak wirusy RNS i DNS, a takze pod wplywem induktorów niewiru- sowych, takich jak naturalne lub syntetyczne dwu¬ pasmowe RNS z komórkami in vivo i in vitro.Jako specyficzne interferony wymienia sie indu¬ kowane rozmaitymi induktorami interferony króli¬ ka, kury, malp, cielat, swini, myszy, kaczki lub tez czlowieka.Interferony zmodyfikowane sposobem wedlug wynalazku maja wlasciwosci przeciwwirusowe po¬ dobne do wlasciwosci interferonów nie poddawa¬ nych modyfikowaniu, ale ich okres polowicznego rozkladu jest dluzszy. W szczególnosci sa one sku¬ teczne przeciwko wirusowi Herpes Simplex, jak to 40 wykazaly badania przeprowadzone na bialych kró¬ likach z Nowej Zelandii o masie ciala 1,0 — 2,0 kgr którytn wstrzykiwano wirus Herpes Simplex o stezeniu 10* jednostek. Po uplywie 3 — 6 dni od zabiegu u wszystkich królików wystepowal paraliz 45 postepowy, a u 2/3 zwierzat wystepowalo zapalenie mózgu ze zwyklymi objawami smiertelnymi. Kró¬ likom tym wstrzykiwano 106 jednostek preparatu interferonu w postaci jednorazowej dawki lub w 4 dawkach co 6 godzin, poczawszy od wystapienia 50 zakazenia i obserwowano wyniki.Interferony zmodyfikowane sposobem wedlug wynalazku sa przeto wskazane jako srodki przeciw¬ wirusowe, zwlaszcza zapobiegawcze. Korzystna dawka dzienna wynosi od 5,lfl« do 200,10« jednostek, 55 stosowana w postaci dawek podzielonych 2 — 4 razy dziennie. Zmodyfikowane interferony mozna korzystnie mieszac z obojetnymi, cieklymi rozcien¬ czalnikami i stosowac pozajelitowo w postaci wy¬ jalowionych roztworów lub zawiesin do wstrzyki- 60 wania.Podane nizej przyklady ilustruja wynalazek.W przykladach jest mowa o izoelektrycznym ogniskowaniu. Zabieg ten prowadzi sie w ukladzie LKB Uniphor Columm Electrophoresis, o objetosci 65 220 ml, stosujac jako nosnik amfolinowy amfote-93 327 6 lointerferon oznaczony symbolem [8H] jest bardzo silnie adsorbowany na tej lektynie sprzezonej z aga- roza.Stosowano w sumie 10000 jednostek interferonu o aktywnosci 120000 dpm [8H]. Okolo 50% radio¬ aktywnosci nie zostaje zaadsorbowane, a dalsze % mozna eluowac za pomoca 0,1 m galaktozy, ale material ten nie wykazywal aktywnosci biolo¬ gicznej. Calkowita desorpcje osiaga sie stosujac io fragment glikoproteiny z ludzkich erytrocytów. Ten fragment otrzymuje sie z blony ludzkich erytrocy¬ tów po dzialaniu trypsyna wedlug metody opisanej przez S. Kornfelda i in., Proc. Nat. Acad. Sci. (USA) 63, 1439—1446. Po dodaniu tego fragmentu glikopro- teiny do srodka eluujacego, otrzymuje sie ostre maksimum (rysunek). Calkowita pozostala radio¬ aktywnosc zostaje wyeluowana, to znaczy, ze inter¬ feron ulega desorpcji w wyraznie ograniczonym zakresie.Przyklad III. Odszczepianie galaktozy w po¬ lozeniu koncowym.Roztwór 40 ml interferonu króliczego zawieraja¬ cy 5.106 jednostek interferonu w 0,05 m roztworze buforowym octanu sodowego o wartosci pH 5,5, 3*15 m NaCl i 20 milimoli Ca Cl2, traktuje sie je¬ dna miedzynarodowa jednostka neuraminidazy po¬ chodzenia bakteryjnego lub zwierzecego. Po uply¬ wie 4 godzin dializuje sie material 0,1 n kwasem octowym i nastepnie woda. W cieczy nad osadem znajduje sie asialointerferon. Jezeli taki preparat poddaje sie izoelektrycznemu ogniskowaniu, to oka¬ zuje sie, ze jak to juz wczesniej opisano (K. Schon- ne i in., Symp. Series Immunobiol. Standard, 14, 61—68), zanikla róznorodnosc ladunku i utworzyl sie jednorodny produkt o p I 6,3. 107 jednostek asialointerferonu króliczego w 0,01 m roztworze buforowym fosforanu sodowego, wartosc pH 6,5, poddaje sie hodowli z 1000 jednos¬ tek p-galaktozydazy z Diplococcus pneumoniae 40 [R.C. Hughes i R.W. Jeanloz. Biochem. 3, 1535 (1964)] w ciagu 3 godzin, po czym dializuje sie 0,1 m kwasem octowym i oddziela osad przez od¬ wirowanie. Ciecz znad osadu zawiera agalaktointer- feron. Fakt pdszczepienia galaktozy mozna po- 45 twierdzic za pomoca asialointerferonu znaczonego trytem. Gdy produkt ten, traktuje sie 0-galaktozy- daza, wyczerpujaco dializuje i nastepnie poddaje kwasnej hydrolizie, wówczas w produkcie hydroli¬ zy nie mozna wykryc galaktozy znaczonej trytem. ryczne elektrolity o wartosci pH 3 — 10. Izoelek- tryczne ogniskowanie prowadzi, sie wedlug pod¬ recznych instrukcji LKB. Wszystkie zabiegi pro¬ wadzi sie w temperaturze 2°C. Po uplywie 36 go¬ dzin zbiera sie frakcje po 5 ml i niezwlocznie re¬ jestruje wartosc pH.Przyklad I. Wytwarzanie interferonu.Interferon wytwarza sie w pierwotnych komór¬ kach nerek królika metoda Tan i in., Proc. Nat.Acad. Sci. 67, 464—471, stosujac nastepujaca mo¬ dyfikacje. Pojedyncze warstwy hoduje _ sie z 200 \ig/ml poly(l) poly(C) w ciagu 1 godziny w temperaturze 37°C. Po usunieciu induktora komór¬ ki plucze sie dwukrotnie buforowanym roztworem solanki Hanksa i dodkje 10 jig/ml cykloheksimidu w minimalnym, zasadniczym czynniku Eagle'a za¬ wierajacym 2% plodowej surowicy cielecej. Kul¬ tury hoduje sie w ciagu 3 1/2 godzin w tempera¬ turze 37°C, po czym dodaje 3 ng/ml aktynomycyny D i prowadzi dalej hodowle w ciagu 1/2 godziny.Nastepnie usuwa sie antymetabolity, komórki prze¬ mywa pieciokrotnie roztworem Hanksa i przykry¬ wa swiezym czynnikiem bez surowicy. Po uply¬ wie 8 — 10 godzin zbiera sie ciecze znad osadu, odwirowuje i przechowuje do dalszego uzytku w temperaturze — 70PC. litrów tej cieczy steza sie dwustokrotnie na drodze ultrafiltracji przez przepony Diaflo PM-10 (Amicon), dializuje rozcienczonym kwasem octo¬ wym (wartosc pH 3,0) i odwirowuje w celu usunie¬ cia wytraconych protein.Do badania interferonu stosuje sie próbke plyt¬ kowej redukcji na pierwotnych komórkach nerek królika. Pojedyncze warstwy komórek w szalkach Petriego o 6 cm srednicy traktuje sie w ciagu okolo 18 godzin 2 ml roztworów interferonu i na¬ stepnie dziala 50 — 80 jednostkami wirusa Vesicu- lar stomatitis tworzacymi plytki. Miana okresla sie jako rozcienczenie interferonu powodujace zmniej¬ szenie plytek o 50%. Do kazdego szeregu prób sto¬ suje sie wzorzec miedzynarodowy i wszystkie wy¬ niki koryguje sie do tego wzorca i wyraza w je¬ dnostkach miedzynarodowych na 2 ml.Przyklad II. Proces oczyszczania.Stosowana w procesie fitoaglutynine z Phaseolus vulgaris, to jest baktofitohernaglutynine, oczyszcza sie w sposób opisany przez T. Webera i in., Scand.J. Hamat. 4, 77 — 80. Skladnik erytroaglutynujacy odsacza sie jako zel na Sephadex G-150 i nastepnie sprzega z estrem N-hydroksyimidu kwasu burszty¬ nowego acylowanej kwasem bursztynowym amino- alkiloagarozy (P. Guatrocacas i in., Biochemistry 11, 2291 — 2299). Aglutynina ta wykazuje specy¬ ficzna reakcje z sekwencja oligosacharydowa ga- laktoza - N-acetyloglikozamina - mannoza, wy¬ stepujaca jako charakterystyczna cecha struktural¬ na u wielu glikoprotein. Jak widac z rysunku, asia- - _ -A rf • y y ^ l / / / / s s 7 / / / / / s [ o 00 o i o to o 00 frakcja 3H dpm x10^ OZGraf. Zam. 1163 (105+25 egz.) Cena 10 zl PL PL PL PL PL PL PL

Claims (1)

1.
PL18628374A 1973-04-04 1974-04-02 Structurally modified interferons [gb1471461a] PL93327B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH480273A CH601336A5 (pl) 1973-04-04 1973-04-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL93327B1 true PL93327B1 (en) 1977-05-30

Family

ID=4282796

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL18628374A PL93327B1 (en) 1973-04-04 1974-04-02 Structurally modified interferons [gb1471461a]

Country Status (4)

Country Link
AT (1) ATA275174A (pl)
CH (1) CH601336A5 (pl)
GB (3) GB1471462A (pl)
PL (1) PL93327B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
GB1471463A (en) 1977-04-27
GB1471462A (en) 1977-04-27
CH601336A5 (pl) 1978-07-14
GB1471461A (en) 1977-04-27
ATA275174A (de) 1978-03-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4184917A (en) Process for producing a structurally modified interferon
Kornfeld et al. The structure of a phytohemagglutinin receptor site from human erythrocytes
Santer et al. Partial structure of a membrane glycopeptide from virus-transformed hamster cells
Spiro et al. Studies on the Biosynthesis of the Hydroxylysine-linked Disaccharide Unit of Basement Membranes and Collagens: II. KIDNEY GALACTOSYLTRANSFERASE
Howard et al. Papaya lysozyme: Terminal sequences and enzymatic properties
Tarentino et al. Isolation and structure of the core oligosaccharide sequences of IgM
Matsumoto et al. Structural study of the sugar chains of human lactoferrin: finding of four novel complex-type asparagine-linked sugar chains
JPS5890596A (ja) α―インターフェロン活性を有するポリペプチドをコードする遺伝子系
US4061538A (en) Enzymatically oxidizing interferon
Sewell et al. Human mononuclear cells contain an endoglycosidase specific for heparan sulphate glycosaminoglycan demonstrable with the use of a specific solid-phase metabolically radiolabelled substrate
Chen et al. Bovine transferrins: Sialic acid and the complex phenotype
Plummer et al. The glycopeptide linkage of ribonuclease B
TAKASATA et al. Structural studies of the sugar chains of cold-insoluble globulin isolated from human plasma
Nishibe et al. The release of carbohydrate moieties from human fibrinogen by almond glycopeptidase without alteration in fibrinogen clottability
Nuck et al. Optimized deglycosylation of glycoproteins by peptide-N4-(N-acetyl-β-glucosaminyl)-asparagine amidase from Flavobacterium meningosepticum
Baenziger Structure of the oligosaccharide of human J chain.
Mizuochi et al. Comparative studies on the structures of the carbohydrate moieties of human fibrinogen and abnormal fibrinogen Nagoya
Jokinen et al. Identification of the major human sialoglycoprotein from red cells, glycophorin AM, as the receptor for Escherichia coli IH 11165 and characterization of the receptor site
Tomida et al. A serum factor capable of stimulating hyaluronic acid synthesis in cultured rat fibroblasts
Yazawa et al. α-L-fucosidase from aspergillus niger: Demonstration of a novel α-L-(1→ 6)-fucosidase acting on glycopeptides
Watanabe et al. Cytotoxicity of pyocin S2 to tumor and normal cells and its interaction with cell surfaces
PL93327B1 (en) Structurally modified interferons [gb1471461a]
Oguri et al. Isolation, characterization, and localization of glycosaminoglycans in rabbit bone marrow
Carlson Chemistry and biosynthesis of mucin glycoproteins
Goodman et al. Neutralization of bacteriophage by intact and degraded rabbit antibody