PL93877B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL93877B1 PL93877B1 PL1974167884A PL16788474A PL93877B1 PL 93877 B1 PL93877 B1 PL 93877B1 PL 1974167884 A PL1974167884 A PL 1974167884A PL 16788474 A PL16788474 A PL 16788474A PL 93877 B1 PL93877 B1 PL 93877B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alanine
- cyclohexene
- hydrogen atom
- dissolved
- cyclohexanone
- Prior art date
Links
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexyloxide Natural products O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- -1 trityl alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000266 alpha-aminoacyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000001413 amino acids Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 claims description 2
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 101100295738 Gallus gallus COR3 gene Proteins 0.000 claims 1
- 238000005695 dehalogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-enone Chemical compound O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 3
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003047 N-acetyl group Chemical group 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N anhydrous collidine Natural products CC1=CC=NC(C)=C1C HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N collidine Natural products CC1=CC=C(C)C(C)=N1 UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- XFOUAXMJRHNTOP-PFQXTLEHSA-N bacilysin Chemical compound C[C@H]([NH3+])C(=O)N[C@H](C([O-])=O)C[C@@H]1CCC(=O)[C@@H]2O[C@H]12 XFOUAXMJRHNTOP-PFQXTLEHSA-N 0.000 description 1
- 108700023668 bacilysin Proteins 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- UXTMROKLAAOEQO-UHFFFAOYSA-N chloroform;ethanol Chemical compound CCO.ClC(Cl)Cl UXTMROKLAAOEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- JHIVVAPYMSGYDF-PTQBSOBMSA-N cyclohexanone Chemical class O=[13C]1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-PTQBSOBMSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
- C07C229/08—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to hydrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych pochodnych fi — (cykloheksen — 2 — ono — 4) —alaniny o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy Cl—C4, R2 oznacza atom wo¬ doru, acyl, aminoacyl, acyloaminoacyl^ zas R3 oznacza grupe hydroksylowa, aminowa, reszte aminy, aminokwasu lub aminoestru oraz grupe OX, w której X oznacza rodnik alkilowy Cl—C4 lub trytylowy.Dotychczas znane sa dwie nieudane drogi otrzymywania fi— (cykloheksen — 2 — ono — 4) — alaniny przez za¬ adaptowanie znanych reakcji otrzymywania tego typu po¬ chodnych cykloheksanonu. Obie drogi doprowadzily do otrzymania innego zwiazku mimo, iz wydawalo sie, ze bez trudnosci powinno sie otrzymac pozadany produkt o z góry przewidzianej strukturze.Sposób otrzymywania fi — (cykloheksen — 2 — ono — — 4) — alaniny i jej pochodnych o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza atom wodoru lub.rodnik alkilowy Cl—C4, R2 oznacza atom wodoru, acyl, aminoacyl, acylo- aminoacyl, zas R3 oznacza grupe hydroksylowa, aminowa, reszte aminy, aminokwasu lub aminoestru oraz grupe OX, w której X oznacza rodnik alkilowy Cl—C4, lub trytylowy, polega na tym, ze pochodne cykloheksanonoalaniny o wzo¬ rze ogólnym 2, w którym R1—R3 maja podane wyzej zna¬ czenie, poddaje sie selektywnemu odwodornieniu, korzyst¬ nie przez posrednie chlorowcowanie alkilowe i nastepujace po nim dehydrochlorowcowanie alkilowe i nastepujace po nim dehydrochlorowcowanie za pomoca trzeciorzedowych amin, a nastepnie uzyskany produkt izoluje sie ze srodowiska reakcji znanymi sposobami.Selektywne odwodornienie mozna równiez prowadzic za pomoca soli palladu.Zaleta otrzymanych w ten sposób zwiazków jest to, ze wykazuja one aktywnosc przeciwdrobnoustrojowa, badz stanowia dogodne substrakty do otrzymywania innych analogów antybiotyku tetainy o szerokim spektrum dzialania obejmujacym bakterie grammdodatmie, grammujemne i niektóre grzyby.P r z y k l a d I. 227 mg N-acetylo — fi — (cykloheksa- nono — 4) — alaniny rozpuszcza sie w 12 ml chloroformu, dodaje 143 mg l,3-dwubromo-5,5 — dwumetylohydan- toiny oraz 2 mg nadtlenku benzoilu. Calosc miesza sie 1 godz. w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika, a nastepnie rozpuszczalnik odparowuje sie pod zmniejszonym cisnie¬ niem. Pozostalosc rozpuszcza sie w 5 ml kolidyny i utrzy¬ muje w temperaturze 160 °C przez 1 minute.Rozpuszczalnik odparowuje sie pod zmniejszonym cis¬ nieniem, a pozostalosc rozpuszcza sie w 20 ml wody i prze¬ mywa kilkakrotnie eterem. Produkt rozpuszczony w fazie wodnej przeprowadza sie w sól sodowa przy pomocy In wodorotlenku sodowego i odparowuje do sucha. Otrzymuje sie w przeliczeniu na sól N-acetylo — fi — (cykloheksen — — 2 — ono — 4) — alaniny 180 mg produktu wykazuja¬ cego nastepujaca absorbcje w podczerwieni: 1740 cm"1, 1730 cm"1, 1715 cm'1,1660 cm"1, 1645 cm-1, 1560 cm-1.Przyklad II. 241 mg estru metylowego N-chloro- acetylo — fi — (cykloheksanono — 4) — alaniny rozpuszcza sie w 2 ml trzeciorzedowego alkoholu butylowego i zadaje roztworem zawierajacym 10 mg chlorku palladowego w 0,2 93 8779*877 3 ml stezonego kwasu solnego. Calosc ogrzewa sie w tempera¬ turze 60 °C przez 6 godzin. Po tym czasie odsacza sie wytra¬ cony pallad i po odparowaniu rozpuszczalnika pod zmniej¬ szonym cisnieniem, otrzymuje sie 162 mg estru metylowego N-chloroacetylo — fi — (cykloheksen — 2 — ono — 4) — — alaniny.Przyklad III. 398 mg t-butoksykarbonyloalanylo — — fi — (cykloheksanono — 4) — alaniny rozpuszcza sie w 12 ml chloroformu, dodaje 164 mg N-bromoimidu kwasu bursztynowego oraz 2 mg nadtlenku benzoilu. Calosc miesza sie 1 godzine w temperaturze wrzenia rozpuszczalni¬ ka, a nastepnie rozpuszczalnik odparowuje pod zmniej¬ szonym cisnieniem. Pozostalosc rozpuszcza sie w 5 ml ko- lidyny i utrzymuje w temperaturze 160 °C przez 1 minute.Rozpuszczalnik odparowuje sie pod zmniejszonym cis¬ nieniem i po dalszym postepowaniu jak w przykladzie I, otrzymuje sie 300 mg t-butoksykarbonyloalanylo :— fi — — (cykloheksen — 2 — ono — 4) — alaniny.Przyklad IV. 255 mg estru etylowego N-acetylo — — fi — (cykloheksanono — 4) — alaniny rozpuszcza sie w 12 ml czterochlorku wegla, dodaje 164 mg N-bromoimidu kwasu bursztynowego oraz 2 mg nadtlenku benzoilu. Calosc miesza sie 1 godzine w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika w atmosferze azotu, chlodzi do temperatury pokojowej, odsacza wydzielony osad, przesacz odparowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem, a sucha pozostalosc rozpuszcza w 5 ml kolidyny i utrzymuje w temperaturze 140 °C przez 1 minute. Rozpuszczalnik odparowuje sie pod zmniejszo¬ nym cisnieniem, a otrzymany surowy ester etylowy N-acety¬ lo — fi— (cykloheksen — 2 — ono — 4) — alaniny oczyszcza sie metoda chromatografii kolumnowej na zelu krzemion¬ kowym w ukladzie chloroform-etanol 100:1. Wydajnosc 165 mg.Przyklad V. 658 mg N-ftalilo — fi — (cykloheksa¬ nono — 4) — alaniny rozpuszcza sie w 20 ml kwasu octo¬ wego i w temperaturze 0°C dodaje sie 2 ml 1 n roztworu bromu w kwasie octowym.Nastepnie rozpuszczalnik odparowuje sie pod zmniej¬ szonym cisnieniem, pozostalosc rozpuszcza w 1 ml dwumety- loformamidu i wkrapla do wrzacego roztworu zawierajacego 400 mg weglanu litowego w 3 ml dwumetyloformamidu.Po pól godzinie utrzymywania mieszaniny reakcyjnej we 4 wrzeniu chlodzi sie ja, rozciencza eterem etylowym, prze¬ mywa roztworem solanki i odparowuje do sucha pod zmniej¬ szonym cisnieniem. Surowy produkt oczyszcza sie nastepnie przez chromatografie na zelu krzemionkowym w ukladzie chloroform: etanol 99:1 i otrzymuje 295 mg N-ftalilo —fi — — (cykloheksen — 2 — ono — 4) — alaniny.Przyklad VI. — X Podanymi wyzej sposobami ot¬ rzymuje sie szereg innych pochodnych fi — (cykloheksen — — 2 — ono — 4) — alaniny podanych w ponizszej tabeli.Nr przy¬ kladu VI VII VIII IX X Pochodne fi — (cykloheksen — 2 — — ono — 4) — alaniny ester etylowy N-hipurylo-/?- (cyklohe- ksen-2-ono-4) — alaniny N-acetylo-N-metylo- fi — (cyklohek- sen-2-ono-4) — alanina ester trytylowy N-acetylo-/?- (cyklohek- sen-2-ono-4) — alaniny ester etylowy N-acetylo-N-butylo-/? — — (cykloheksen-2-ono-4) — alaniny ester t-butylowy N-t-butoksykarbony- lo-/?- (cykloheksen-2-ono-4) — alaniny Sposób otrzy¬ mywa¬ nia IV IV IV V V | PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania pochodnych fi— (cykloheksen- -2-ono-4) — alaniny o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy C1-C4, R2 ozna¬ cza atom wodoru, acyl, aminoacyl, acyloaminoacyl, zas R3 oznacza grupe hydroksylowa, aminowa, reszte aminy, aminokwasu lub aminoestru oraz grupe OX, w której X oznacza rodnik alkilowy Cl—C41ub trytylowy, znamienny tym, ze pochodne cykloheksanonoalaniny o wzorze ogólnym 2, w którym R1—R3 maja podane wyzej znaczenie, poddaje sie selektywnemu odwodornieniu, korzystnie przez pos¬ rednie chlorowcowanie allilowe i nastepujace po nim dehy- drochlorowcowanie za pomoca trzeciorzedowych amin, a nastepnie uzyskany produkt izoluje sie ze srodowiska reakcji znanymi sposobami. 15 20 25 30 3593 877 O CH2 1 H-C-N<^2 R i OR wzór 1 CH2 1 1 /R H-C-NC2 COR3 w z or PL
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL1974167884A PL93877B1 (pl) | 1974-01-02 | 1974-01-02 | |
| SU7402091929A SU576918A3 (ru) | 1974-01-02 | 1974-12-30 | Способ получени -(циклогексен-2-он-4)аланина или его производных |
| BE152113A BE824062A (fr) | 1974-01-02 | 1975-01-02 | Beta-(cyclohexene-zone-4)-alanine et ses derives ainsi que leur procede de preparation |
| DE19752500056 DE2500056A1 (de) | 1974-01-02 | 1975-01-02 | Beta-(cyclohexen-2-ono-4)-alanine und ihre derivate sowie verfahren zur herstellung derselben |
| JP50004230A JPS50111049A (pl) | 1974-01-02 | 1975-01-04 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL1974167884A PL93877B1 (pl) | 1974-01-02 | 1974-01-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL93877B1 true PL93877B1 (pl) | 1977-06-30 |
Family
ID=19965582
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1974167884A PL93877B1 (pl) | 1974-01-02 | 1974-01-02 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS50111049A (pl) |
| BE (1) | BE824062A (pl) |
| DE (1) | DE2500056A1 (pl) |
| PL (1) | PL93877B1 (pl) |
| SU (1) | SU576918A3 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE536342T1 (de) | 2007-10-17 | 2011-12-15 | Dsm Ip Assets Bv | Neue carbamoylglycinderivate |
-
1974
- 1974-01-02 PL PL1974167884A patent/PL93877B1/pl unknown
- 1974-12-30 SU SU7402091929A patent/SU576918A3/ru active
-
1975
- 1975-01-02 DE DE19752500056 patent/DE2500056A1/de active Pending
- 1975-01-02 BE BE152113A patent/BE824062A/xx unknown
- 1975-01-04 JP JP50004230A patent/JPS50111049A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE824062A (fr) | 1975-05-02 |
| DE2500056A1 (de) | 1975-07-03 |
| JPS50111049A (pl) | 1975-09-01 |
| SU576918A3 (ru) | 1977-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK148059B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af anthracyclinglycosidforbindelser | |
| NO784299L (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktivt 4-spectinomycylamin | |
| AU2021314375A1 (en) | Method for large-scale synthesis of tetrodotoxin | |
| PL93877B1 (pl) | ||
| US4849512A (en) | 3-acylamino-3-deoxyallose derivatives | |
| Strunz et al. | Fittig bislactones in cyclopentenone synthesis: short synthesis of methylenomycin B | |
| Takamizawa et al. | Studies on Pyrimidine Derivatives and Related Compounds. LXXVII. Reaction of Thiamine Analogues with Diethyl Benzoylphosphonate | |
| SU1225479A3 (ru) | Способ получени альдегидов | |
| NO792908L (no) | 9,10-dihydro-9.10-metanoantracenderivat egnet som utgangsmaterial for fremstilling av terapeutisk aktive forbindelser, samt fremgangsmaate for fremstilling av dette derivat | |
| JPS61172846A (ja) | （±）−２−クロロプロピオン酸の光学分割法 | |
| SU433148A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ BidHHflOBUX ЭФИРОВ В РЯДУ 2-ЗАМЕЩЕННЫХ БЕНЗИМИДАЗОЛА | |
| Vidal | Reaction of ethylene dibromide with triethylamine and the restoring action of some alkanebis (triethylammonium) ions upon sodium-deficient nerve fibers | |
| NO144795B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av n1-(2-tetrahydrofuryl)-5-fluoruracil | |
| Kerber et al. | Reactions of tetramethyl-2-tetrazene with diphenylketene and isocyanates | |
| SU632692A1 (ru) | Способ получени пирролилацетиленов | |
| SU968025A1 (ru) | Способ получени 1-хлор-1-фенил-2-арилэтанов | |
| SU1001657A1 (ru) | 1-(2-Хлорэтил)-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксоциклогексадиен-2,5-илен)мочевина, обладающа противоопухолевым действием | |
| RU2026857C1 (ru) | Способ получения 2-метоксиизобутилизоцианида | |
| SU625616A3 (ru) | Способ получени антибиотических соединений | |
| US4435597A (en) | Preparation of caronaldehyde acid and derivatives thereof | |
| SU622395A3 (ru) | Способ получени аминов или их солей | |
| RU2177941C1 (ru) | Способ получения 4-(адамантил-1)-бензолсульфохлорида | |
| DK153756B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 6-demethyl-6-desoxy-6-methylen-5-hydroxytetracyclin ved 11a-dehalogenering af 11a-chlor eller 11a-brom-6-demethyl-6-desoxy-6-methylen-5-hydtoxytetracyclin | |
| SU586168A1 (ru) | Способ выделени -аминозамещенного изомера из смеси производных -и -амино- -алкилтиокарбоновых кислот | |
| SU1168558A1 (ru) | Способ получени алкилзамещенных 6-цианотетрагидро-1,3-оксазин-2-тионов |