PT100574B - N-{(1,3,5-triazin-2-il)-aminocarbonil}-benzenossulfonamidas, processo para a sua preparacao, composicoes herbicidas que as contem e processo para combater a presenca de ervas daninhas - Google Patents

N-{(1,3,5-triazin-2-il)-aminocarbonil}-benzenossulfonamidas, processo para a sua preparacao, composicoes herbicidas que as contem e processo para combater a presenca de ervas daninhas Download PDF

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PT100574B
PT100574B PT10057492A PT10057492A PT100574B PT 100574 B PT100574 B PT 100574B PT 10057492 A PT10057492 A PT 10057492A PT 10057492 A PT10057492 A PT 10057492A PT 100574 B PT100574 B PT 100574B
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triazin
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Horst Mayer
Gerhard Hamprecht
Karl-Otto Westphalen
Helmut Walter
Matthias Gerber
Klaus Grossmann
Wilhelm Rademacher
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Basf Ag
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Description

A presente invenção refere-se a N-[(l,3,5-triazin-2-il)-aminocarbonil]-benzenossulfonamidas de.....fórmula geral
(I) qual na ir significa um significa com 1 a 3 grupo 2-metoxietoxi;
grupo metilo ou um grupo etilo;
átomo de halogéneo, um grupo alquilsulfonilo um átomos de carbono, o grupo trifluormetilo ou o
R3
R4 significa um átomo de hidrogénio; ou um grupo dos grupos metilo, etilo, metoxi ou etoxi; ou um átomo de flúor ou cloro; e significa um átomo de hidrogénio ou um grupo metilo;
assim como os seus sais utilizáveis em agricultura.
Além disso, a invenção refere-se a um processo para a preparação dos compostos de fórmula I, assim como à sua uti lização como agentes herbicidas.
As patentes norte-americanas US. 4 120 691 e
127 405 e a patente europeia EP-A 44 807 referem-se a sulfonil-ureias com efeito herbicida, cuja fórmula geral compre en.de os compostos definidos inicialmente, de fórmula geral I
Na patente norte-americana US. 4 120 691 descreve-se, como estruturas mais próximas, o composto de triazina A assim como o derivado de pirimidina B;
0CF.
II
S0o-NH-C-NH —(N 2 ^OCHg
A
na patente europeia Br-A 44 grupo aliloxi duas sulfonilureias Q coo. ua
i<a patente europeia sulfonilureius D coúi una substituição tura arojiátiea duas
2-eloroetoxi na ectru r·
Li
;.a patente europeia sulfonilureias B n-metiladas sea isaior caracterização
143 uieneionaa-se duas
SO2-C!H 0
n patente euiOpeia S?—A 388 873 refere-se a és terei
de ácido benzóico com a estrutura Ei
R = CH3, C2H5.
A patente norte-americana 4 127 405 revela derivados de sulfonilureia com substituição metilo na posição orto do anel fenilo no anel de triazina.
clorometilo ou trifluor e substituição OH^/OOH^
composto G ó conhecido pela designação de cloros sulforona (Glean, marca registada).
objectivo da invenção consiste, portanto, em sin tetizar sulfonilureias, que possuem propriedades aperfeiçoadas em relação aos conhecidos representantes da mencionada classe de herbicida e se distinguem especialmente por uma el vada selectividade em culturas sensíveis tais como arroz ou milho.
Correspondendo ao mencionado objectivo descobriram-se as N-[(l,3,5-triazin-2-il)-aminocarbonil]“benzenossulfonamidas de fórmula I inicialmente definidas.
Na fórmula I, alquilssulfonilo com 1 a 3 átomos de carbono significa um. grupo metilsulfonilo, propilsulfonilo ou isopropilsulfonilo; halogéneo representa flúor, cloro, bromo ou iodo, em especial flúor ou cloro. São particularmente pre feridas as benzenossulfonamidas, em que R representa cloro.
As sulfonilureias de acordo com a invenção, de fór mula I, são acessíveis por diversas vias, que se encontram descritas na literatura técnica respectiva. A título de exem pio ilustram-se a seguir as vias (A-D) especialmente vantajo. sas, com mais pormenores. As citadas vias podem ser utilizadas cia maneira análoga à dos compostos N-metil-substituídos.
W
Aí- Emprega-se um isocianato de sulfonilo de fórmula II de si conhecida (patente europeia EP-A - 162 723) com aproximadamente a quantidade estequiométrica de um derivado de 2-amino-l,3»5-triazina de fórmula III, a uma temperatura com preendida entre 0 e 120°C, de preferência entre 10 e 100°0. A reacção pode ser realizada sob pressão normal ou numa subpressão (até 50 bar), de preferência entre 1 e 5 bar, de fór ma contínua ou intermitente.
Mais vantajosamente utiliza-se as reacções nas res pectivas condições reaccionais, dissolvente e diluentes iner tes.
Como dissolventes interessam, por exemplo, hidrocarbonetos halogenados, em especial tetracloreto de carboneto, por exem pio tetracloroetileno, 1,1,2,2-tetraeloroetano ou 1,1,1,2-te. tracloroetano, dicloropropano, cloreto de metileno, diclorobutano, clorofórmio, cloronaftalina, dicloronaftalina, tetra cloreto de carboneto, 1,1,1-tricloroetano ou 1,1,2-tricloroetano, tricloroetileno, pentacloroetano, o-difluorbenzeno, m-difluorbenzeno, p-difluorbenzeno, 1,2-dicloroetano; 1,1-di cloroetano; 1,2-cis-dicloro-etileno, clorobenzeno, fluorbenzeno, bromobenzeno, iodobenzeno, o-diclorobenzeno, m-dicloro benzeno ou p-diclorobenzeno; o-dibromobenzeno, p-dibromobenzeno ou m-dibromobenzeno; o-clorotolueno, m-clorotolueno ou p-clorotolueno; 1,2,4-tfiolorobenzeno; éteres, por exemplo, éter etilpropílico, éter metil-terc-butílico, éter n-butiletílico; éter di-m-butílico; éter diisobutílico; éter diisoanúlico; éter diisopropílico, anisol, fenetol, éter de ciclo-hexilmetilo; éter dietílico; éter dimetílico de etilenoglicol; tetra-hidrofurano, dioxano, tioanisol, éter^,^’-dicloro-dietílico;
tais como nitrometano, nitroetano, nitrobenzeno, o-cloronitro benzeno, m-cloronitrobenzeno, p-cloronitrobenzeno; o-nitro-tolueno; nitrilos, tais como acetonitrilo, butironitrilo,
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isobutironitrilo, benzonitrilo, m-clorobenzonitrilo; hidrocarbonetos alifáticos ou cicloaliíáticos, como por exemplo heptano, pinano, nonano, o-cimol, m-oimol, p-cimol; fracçSes de petróleo incluídas no intervalo de pontos de ebulição entre 70° e 190°C; ciclo-hexano, metilciclo-hexano, decalina; éter de petróleo, hexano, ligroína, 2,2,4-trimetil-pentano; 2,2,3-trimetil-pentano; 2,3,3-trimetil-pentano; octano; ésteres, tais como, por exemplo acetato de etilo, éster de ácido acético, acetato de isobutilo; amidas, por exemplo formamida, metilíormamida, dimetilformamida; oetonas, por exemplo aceto, na, metiletilcetona e correspondentes misturas. Vantajosamen te utiliza-se o dissolvente numa quantidade compreendida entre 100 e 2.000% em peso, preferivelmente entre 200 e 700% em peso, relativamente à substância de partida de fórmula II.
composto de fórmula II, necessário para a reacção, emprega-se, em geral, em quantidades aproximadamente equimolares (com um excesso ou uma carência de, por exemplo, 0 a 20% em relação à respectiva substância de partida de fórmula III). Pode-se colocar a substância de partida de fórmula III num dos diluentes anteriormente citados e depois adicionar a substância de partida de fórmula II.
Mais vantajosamente, no entanto, o processo para a preparação dos novos compostos é realizado de tal maneira que se coloca a substância de partida de fórmula II, eventualmente num dos diluentes anteriormente referidos, e em seguida adiciona-se a substância de partida de fórmula III.
Para concluir a reacção, após a adição dos componen tes, agita-se tudo ainda durante 20 minutos a 24 horas, a uma temperatura compreendida no intervalo entre 0o e 120°0, de preferência entre 10 e 100°0.
Como catalisador da reacção pode-se empregar, com
-iio vantagem., uma amina terciária, por exemplo piridina, °<, β , γ -picolina; 2,4-luticLina, 2,6-lutidina; 2,4,6-colidina, p-dimetilamino-piridina; trim.etilam.ina, trietilamina, tri(n-prozil)amina; 1,4-,diaza[2,2, ^-biciclo-octano[j)ABC0] ou 1,8-dia za-biciclo ^5,4,o]-undec-7“eno, numa quantidade compreendida entre 0,01 e 1 mole por cada mole da substância de partida de fórmula II.
Da mistura reaccional isola-se a substância final de fórmula I, de maneira convencional, por exemplo após a S£ paração por destilação dos dissolventes ou directamente por sucção. 0 resíduo que permanece pode ainda ser lavado com água ou ácido diluído, para remoção de impurezas básicas. No entai to, pode-se também dissolver o resíduo num dissolvente que não seja miscível com água e lavar conforme já foi descrito. Neste caso, as substâncias finais pretendidas precipitam-se em forma pura; eventualmente, elas podem ser purificadas por recristalização, agitação num dissolvente orgânico, que capta as impurezas ou por meio de cromatografia.
Preferencialmente, efectua-se a reacção em acetoni trilo, éter de metil-terc-butilo, tolueno ou cloreto de meti leno, na presença de 0 a 100 equivalentes molares, de preferência entre 0 e 5 equivalentes molares de uma amina terciária, tal como l,4-diazabiciclo[2,2,2^ -octano ou trietilamina.
B:- Utiliza-se um correspondente cartamato de sulfonilo de fórmula IV de uma maneira em si conhecida (patentes euro, peias EP-A - 120 814, EP-A - 101 407) num dissolvente orgâni co inerte, a uma temperatura compreendida entre 0o e 120°C, de preferência entre 10° e 100°0, com um derivado de 2-amino
-1,3»5-triazina de fórmula III. Neste oaso podem-se adicionar bases, tais como aminas terciárias, pelas quais se acelera a reacção e se aperfeiçoa a qualidade do produto.
As bases apropriadas para este caso são, por exemplo, aminas terciárias como as indicadas no grupo A acima es. pecialmente trietilamina ou l,4-diazabiciclo[2,2,2]-octano, numa quantidade compreendida entre 0,01 e 1 mole por cada mo le de substância de partida da fórmula IV.
Vantajosamente emprega-se, como dissolvente, os dis solventes indicados no grupo A anterior.
Utiliza-se 0 dissolvente numa quantidade compreendida entre 100 e 2.000$ em peso, preferencialmente entre 200 e 700$ em peso, relativamente à substância de partida de fór mula IV.
composto necessário para a reacção, de fórmula 17, é utilizado geralmente em quantidades aproximadamente equimo. lares com um excesso ou uma carência de, por exemplo, 0 a 20$ em relação à respectiva substância de partida de fórmula III, Pode-se colocar a substância de partida de fórmula IV num dos diluentes anteriormente citados e, em seguida, adicionar a substância de partida de fórmula III.
No entanto, pode-se também colocar a substância de partida de fórmula III num dos mencionados dissolventes ou diluentes e adicionar 0 carbamato de sulfonilo de fórmula IV.
Em ambos os casos pode-se adicionar, como catalisa dor, uma base, antes ou durante a reacção.
Da mistura reaccional pode-se obter, de maneira co:i venoional, 0 produto final de fórmula I, conforme foi acima indicado no grupo A.
0:- Emprega-se uma sulfonamida de fórmula V de modo em si co. nhecido (patentes europeias EP-A - 141 777 e 1P-A - 101 670) num dissolvente orgânico inerte, com uma quantidade aproxima damente estequiométrica de um carbamato de fenilo de fórmula
VI, a uma temperatura compreendida entre 0 e 120°C, preferivelmente entre 20 e 100°C. A reacção pode decorrer na pressão normal ou numa subpressão (até 50 bar), de preferência uma subpressão compreendida entre 1 e 5 bar, de forma contínua ou intermitente.
Neste caso, podem-se adicionar bases tais como ami nas terciárias, que aceleram a reacção e aperfeiçoam a quali dade do produto. Assim, para o oa,so indicam-se, como bases apropriadas, as já indicadas no grupo A anterior, em especial trietilamina, 2,4,6-colidina; 1,4-diazabiciclo[2,2,2j-octano [dABCcT] ou 1,8-diazabiciolo-[5,4,6]-undeo-7 -eno[l)Bu], numa quantidade compreendida entre 0,01 e 1 mole por cada mole da substância de partida V.
Vantajosamente, emprega-se como dissolvente ou diluente, os indicados no grupo A acima.
Utiliza-se 0 dissolvente numa quantidade compreendida entre 100 e 2.000% em. peso, preferivelmente entre 200 e 700% em peso, relativamente ao educto V.
composto de fórmula V, necessário para a reacção, emprega-se geralmente em quantidades equimolares, aproximada mente (com um excesso ou uma carência de, por exemplo 0o a 20%, relativamente àsrespeotivas substâncias de partida de fórmula VI). Pode-se colocar a substância de partida de fórmula VI num dos diluentes anteriormente referidos e depois adicionar a substância de partida de fórmula V.
No entanto, também se pode colocar a substância de partida de fórmula V num dos dissolventes acima citados e, em seguida, adicionar 0 oarbaraato de fórmula VI. Em ambos os casos pode-se adicionar, como catalisador, antes ou durante a reacção uma das bases mencionadas.
Para conclusão da reacção após a adição dos componentes agita-se ainda durante 20 minutos a 24 horas, a uma temperatura compreendida entre 0o e 120°0, preferencialmente entre 10° e 100°C, em especial entre 20° e 8O°C.
Isolam-se as sulfonilureias de fórmula I da mistura reaccional, pelos processos convencionais, conforme se de3 creve no grupo A acima.
Emprega-se uma sulfonamida de fórmula V de maneira em si conhecida (patente europeia EP-A - 234 352) num dissolvente orgânico inerte, com uma quantidade aproximadamente estequiométrioa de um isocianato VII, a uma temperatura compreendida entre 0o e 150-°0, de preferência entre 10° e 100°0. A reacção pode decorrer a uma pressão normal ou sob uma subpres são (até 50 bar), de preferência a uma pressão compreendida entre 1 e 5 bar, de maneira contínua ou intermitente.
Neste caso, antes ou cionar bases, tais como aminas reacção e melhoram a qualidade das para estes casos são as já durante a reacção pode-se adi terciárias, que aceleram a do produto. As bases apropria mencionadas no grupo A anterior, especialmente trietilamina ou 2,4,6-colidina, numa quaa tidade compreendida entre 0,01 e 1 mole por cada mole da substância de partida de fórmula V.
Vantajosamente utiliza-se, como dissolventes, os já indicados no grupo A acima.
Emprega-se o dissolvente numa quantidade compreendida entre 100 e 2.000$ em peso, de preferência entre 200 e 700$ em peso relativamente ao educto V.
composto de fórmula V, necessário para a reacção, é empregado, geralmente, em quantidades quase equimolares (com um excesso ou uma carência de, por exemplo, 0 a 20$ em
311 relação ao educto da fórmula VII). Pode-se introduzir a subs. tância de partida de fórmula VII num. dos já mencionados dilu tes e depois adicionar a substância de partida de fórmula V. No entanto, também se pode colocar a sulfonamida e, a seguir adicionar o isocianato de fórmula VII.
Para conclusão da reacção, após a adição dos compo nentes agita-se ainda durante 20 minutos a 24 horas, a uma temperatura compreendida entre 0o e 120°0, de preferência entre 10° e 100°0, especialmente entre 20° e 80°C. A partir da mistura ree^ccional pode-se obter o produto final I de maneira convencional, tal como já se descreveu no grupo A. acima.
Os isocianatos de sulfonilo, necessários como subs tâncias de partida, de fórmula II, podem ser obtidos de modo convencional, a partir das respectivas sulfonamidas, mediante fosgenização (Houben-Weye 11/2 (1985), página 1106 e paten te norte-americana US· 4 379 769) ou por reacção das sulfona midas com isocianato de clorossulfonilo (patente alemã DE-OS 3 132 944).
Os carbonatos de sulfonilo de fórmula IV foram pre. parados de acordo com ou em analogia às reacçóes em si conhe, cidas (patente europeia EP-A 120 814). Todavia, pode-se também transformar os isocianatos de sulfonilo de fórmula II em reacção lisa num dissolvente inerte, tal como éter ou diclorometano com íenol, nos carbamatos de fórmula IV.
Os carbamatos de fórmula VI são obtidos de acordo com ou em analogia às reacções convencionais (por exemplo, patente europeia EP-A 101 670); contudo, eles também podem ser preparados a partir dos correspondentes isocianatos de fórmula VII, por meio de reacção em. fenol.
Obtêm-se os isocianatos de fórmula VII a partir das aminas de fórmula III, por tratamento com cloreto de oxalilo ou fosgénio (em analogia aos estudos em Angew. Chem. 83 (1971), página 407, e patente europeia EP-A 388 873).
Podem-se obter as sulfonamidas por reacção dos correspondentes cloretos de ácido sulfónico com amoníaco ^cônsul tar a obra de Houben-Weye, Methoden der Organisohen Chemie”( volume 9 (1955), página 557 e seguintes] .
Os compostos: 2-amino-4-metoxi-6-trifluormetil-l,3, 5-triazina e 2-amino-4-etoxi-6-trifluormetil-l, 3,5-triazina são conhecidos da literatura técnica respectiva (veja-se Yakgaku Zasshi 95 (1975), página 499).
Obtêm-se os dois dos compostos de fórmula I de maneira em si conhecida (patente europeia EP-A - 304 282, paten te norte-americana US-A - 4 599 412). Obtêm-se os referidos sais por desprotonização das correspondentes sulfonilureias de fórmula geral I, em água ou num dissolvente orgânico iner te e a temperaturas compreendidas no intervalo entre -80°0 e 120°C, preferivelmente entre 0°C e 60°C, na presença de uma base.
As bases apropriadas são, por exemplo, hidróxidos de metais alcalinos ou hidróxidos de metais alcalino-terrosos, hidrogenetos de metais alcalinos ou hidrogenetos de metais alcalino-terrosos, óxidos de metais alcalinos ou óxidos de metais alcalino-terrosos ou ainda alcoolatos de metais alcalinos ou alcoolatos de metais alcalino-terrosos, tais como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio e hidróxido de lítio; metanolato de sódio, etanolato de sódio e terc-butanola-to de sódio, hidrogeneto de sódio e hidrogeneto de cálcio, e óxido de cálcio.
Como dissolventes também interessam, por exemplo, além da água, os álcoois como metanol, etanol e terc-butanol éteres, como tetra-hidroíurano e dioxano; acetonitrilo; dime tilformamida; cetonas, como acetona e metiletileetona, e tam bém hidrooarbonetos halogenados.
Pode-se realizar a desprotonização sob uma pressão normal ou em pressões de até 50 bar, preferivelmente a uma pressão normal até uma sobrepressão de 5 bar.
Os compostos de fórmula I ou os agentes herbicidas que os contêm, assim como os seus sais, tolerados pelo meio ambiente, de metais alcalinos ou de metais alcalino-terrosos podem combater muito bem as plantas daninhas em oulturas co mo as de trigo, arroz e milho; este efeito de aniquilação das plantas daninhas ocorre, principalmente também com quantida des de ajjlicação reduzidas. Os referidos compostos ousais podem ser utilizados, por exemplo sob a forma de soluções diree tamente pulverizáveis, pós, suspensões, também suspensões de elevada percentagem., aquosas, oleosas e outras, ou dispersões em óleo, pastas, agente de polvilhamento, agentes de espalha mento ou granulados, mediante pulverização, nebulização, pol vilhamento, espalhamento ou rega. As formas de aplicação dependem das finalidades de uso; em todo o caso, elas devem ga rantir, o mais possível, a mais fina distribuição das substân cias activas de acordo com a invenção.
Os compostos de fórmula I são em geral apropriados para a preparação de soluções directamente pulverizáveis,
soes, pastas ou dispersões em óleo. Como substâncias aditivas inertes interessam, entre outras, as fraeções de óleos minerais com um ponto de ebulição médio a elevado, tal como quero sene ou óleo Diesel; e ainda óleos de alcatrão, assim como óleos de origem vegetal ou animal; hidrooarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo tolueno, xileno, parafina.
tetra-hidronaftalina; naftalinas alquiladas ou seus derivados;
metanol, etanol, propanol, butanol, ciclo-hexanol, ciclo-hexa nona, clorobenzeno, isoforona ou dissolventes fortemente polares, tais como Ν,Ν-dimetilformamida, sulfóxido de dimetilo,. N-metilpirrolidona ou água.
Formas de aplicação aquosas podem ser também prepa radas a partir de concentrados em emulsão, dispersões, pastas, pés humedecíveis ou granulados dispersáveis em água, por adição de água* Para a preparação d© emulsões, pastas ou dispersões em óleo podem-se homogeneizar os substratos oomo tais, ou derivados num óleo ou dissolvente, mediante agentes de mo lhamento, agentes adesivos, agentes dispersantes ou agentes emulsionantes em água. Ko entanto, podem-se preparar também concentrados estáveis a partir de uma substância activa e de agentes de molhamento, agentes adesivos, agentes dispersantes ou agentes emulsionantes, e, eventualmente, dissolventes, e, eventualmente, dissolventes ou óleo, que são apropriados para uma diluição com água.
Oomo substâncias tensioactivas interessam os sais de metais alcalinos, de metais alcalino-terrosos e os sais de amónio de ácidos sulfónicos aromáticos, por exemplo ácido ligninossulfónico, ácido fenolssulfónico, ácido naítalinossulfónico e ácido dibutilnaftalinossulfónico, assim como de áci dos gordos, sulfonatos de alquilo e sulfonatos de alquilarilo, sulfatos de alquilo, sulfatos de éter laurílico e sulfatos de álcoois gordos, assim como sais de hexadecanois, heptadecanois e octadecanóis sulfatados, e ainda éter glioólico de álcool gordo; produtos de condensação de naftalina sulfonada e de seus derivados com formaldeído; produtos de condensação da naftalina ou dos ácidos naftalinossulfónicos com fenol e for maldeído; éter de polioxi, etilenooctilfenol, isooctilfenol etoxilado, octilfenol etoxilado ou monilfenol etoxilado; éter de alquilfenol, éter de tributilfenilpoligliool; álcoois de
poliéteres de alquilarilo; álcool isotridecílico; condensadOiS de álcool gordo com óxido de etileno; óleo de rícino etoxila do; éter de polioxietilenoalquilo ou polioxipropileno; aceta to de éter poliglicólico com álcool laurílico; éster de sorbitoj lixívias de ligninossulfito ou metiloelulose.
Podem-se preparar agentes para pulverização, agentes de espalhamento e agentes de pulvilhamento por mistura ou moagem em conjunto das substâncias activas oom uma substância veicular sólida.
Podem-se preparar granulado, por exemplo granulados de revestimento, granulados de impregnação e granulados homogéneos mediante a ligação das substâncias activas aos agentes veiculares sólidos. Os agentes veiculares sólidos são as ter ras minerais, tais como ácidos silícios, géis de sílica, silicatos, talco, caulino, calcário, cal, giz, massa pastosa, limo argilo-arenoso, argila, dolomita, terra de diatomáceos, sulfato de cálcio e sulfato de magnésio; óxido de magnésio; materiais sintéticos moídos; adubos, tais como sulfato de amó nio, fosfato de amónio, nitrato de amónio; ureias e produtos vegetais, tais como farinhas de cereais, farinhas de casca de árvore, farinha de casoas de nozes e serradura; pó de celulose ou outras substâncias veiculares sólidas.
As formulações contêm, geralmente, entre 0,1 e 95$ em peso, de preferência entre 0,5 e 90$ em peso de substância activa.
Os Exemplos de formulações são os seguintes:
I. - Mistura-se 90 partes em peso do composto n2. 1 com 10 partes em peso de N-metil-^-pirrolidona e obtém-se uma solução, que é apropriada para utilização sob a forma de gotas minúsculas.
II. - Dissolvem-se 20 partes em peso do composto n.2. 1 numa mistura que é constituída por 80 partes em peso de xileno, 10 partes em peso do produto de reunião de 8 a 10 moles de óxido de etileno em 1 mole de N-monoetanolamida do ácido oleico, 5 partes em peso de sal de cálcio do ácido dodecilbenzenossulfónico; e 5 partes em peso do produto de adição de 40 moles de óxido de etileno a 1 mole de óleo de rícino. Mediante o despejamen to e uma distribuição fina da solução em 100.000 partes em peso de água, obtém-se uma dispersão aquosa, tém 0,02% em peso da substância activa.
III.
- Dissolvem-se 20 partes em peso do composto n2. 1 numa mistura que é constituída por 40 partes em peso de ci clo-hexanona, partes em peso de isobutanol, 20 par tes em peso do produto de adição de 7 moles de óxido de etileno em 1 mole de isooctilfenol, e 10 partes em peso do produto da reunião de 40 moles de óxido de eti leno a 1 mole de óleo de rícino. Mediante despejamento e distribuição fina da solução em 100.000 partes em peso de água obtém-se uma dispersão aquosa, que contém 0,02% em peso da substância activa.
IV. - Dissolvem-se 20 partes em peso da substância activa n20 numa mistura que é constituída por 25 partes em peso de ciclo-hexanona, 65 partes em peso de uma fracção de óleo mineral com Um ponto de ebulição compreendido entre 210° e 280°C, e 10 partes em peso do produto de ad ção de 40 moles de óxido de etileno e 1 mole de óleo de rícino. Mediante despejamento e fina distribuição da solução em 100.000 partes em peso de água obtém-se uma dispersão aquosa, que contém 0,02% em peso de subs tância activa.
V.
- 20 partes em peso da substância activa n2. 1 são bem mis turadas com 3 partes em peso do sal de sódio do ácido diisobutil-naftalino- -sulfónico, 17 partes em peso do sal de sódio do ácido ligninossulfónico a partir de uma lixívia de sulfito e 60 partes em peso de gel de ácido silícico sob a forma de pó, sendo tudo moído num moinho de martelo. Mediante a fina distribuição da mistura em
20.000 partes em peso de água, obtém-se uma calda de pul verização, que contém 0,1% em peso da substância activa,
VI. - Misturam-se 3 partes em peso da substância activa n2.
com 97 partes em peso de caulino finamente dividido. Obtém-se, desta maneira, um agente de polvilhamento, que contém 3% em peso da mencionada substância activa.
VII. - Misturam-se intimamente 30 partes em peso da substân- cia activa n2. 1, com uma mistura constituída por 92 partes em peso do gel de ácido silícico sob a forma de pó e 8 partes em peso de óleo de parafina, que foi pul verizado sobre a superfície do mencionado gel de ácido silícico. Obtém-se, desta maneira, uma composição da substância activa com uma capacidade de aderência.
VIII. - Misturaram-se muito bem 20 partes em peso da substância activa n2. 1 com 2 partes em peso de sal de cálcio do ácido dodecilbenzenossulfónico, 8 partes em peso de éter poliglicólico com álcool gordo, 2 partes em peso de sal de sódio de um condensado de fenol-ureia-formaldeído e 68 partes em peso de um óleo mi neral de parafina. Obtém-se uma dispersão oleosa e estável.
A aplicação pode realizar-se no processo
gência ou no processo de pós-emergência das plantas. No caso
de se tratar de substâncias activas que, para determinadas plantas de cultura, são menos toleradas, então podem-se desenvolver técnicas de aplicação nas quais os agentes herbioi das são pulverizados com a ajuda de dispositivos pulverizado res, de tal forma que as folhas das plantas de cultura sensí veis não sejam atingidas, na rnedida do possível, enquanto as substâncias activas alcs>nçam as folhas das plantas daninhas que crescem por baixo ou chegam à superfóie nua do solo (pós· -orientação, desvio).
Às quantidades de aplicação de substância activa, conforme o agente herbicida, e época do ano, as plantas visa das e a sua fase de crescimento, estão compreendidas entre 7 0,001 e 1,0 Kg/ha, preferivelmente entre 0,01 e 0,5KG/ha.
Considerando as múltiplas facetas dos processos de aplicação, podem os compostos de acordo com a invenção ou os agentes que os contêm ser ainda utilizados num certo número suplementar de plantas de cultura para combate das ervas daninhas ou indesejáveis. Consideram-se, por exemplo,
tes culturas;
Nome botânico
Allium cepa
Ànanas comosus
Arachis hypogaea
Asparagus officinalis
Beta vulgaris spp. altíssima
Beta vulgaris spp. rapa
Brassica napus var. napus
Brassica napus var. napobrassica Brassica rapa var. silvestris Camellia sinensis
Nome Alemão
Cebola
Ananás
Amendoim
Espargo
Beterraba vulgar
Nabo
Nabo branco
Nabo vermelho
Nabos
Arbusto do chá
Nome 'botânico
Carthamus tinctorius
Citrus limon
Citrus sinensis
Ooffea arabica (Ooffea canephora,
Coffea liberica)
Cucumis sativus
Cynodon dactylon
Dauous oarota
Elaeis guineensis
Fragaria vesoa
Glyoine max
Gossypium hirsutum (gossypium arboreum, Gossypium herbaceum,
Gossypium vitifolium)
Helianthus annuus
Hevea brasiliensis
Hordeum vulgare
Humulus lupulus
Ipomoea batatas
Juglans regia
Lens culinaris
Linum usitatissimum
Lycopersicon lycopersicum.
Malus spp.
Manihot esculenta
Medicago sativa
Musa spp.
Nicotiana tabacum (N. rústica)
Olea europaea
Oryza sativa
Phaseolus lunatus
Nome Alemão
Açafrão bastardo
Limão
Laranjas
Café
Pepino
Grama
Cenoura
Palmeira
Morango
Feijão de soja
Algodão
Girassol
Seringueira
Cevada
Lúpulo
Batata dôce
Nogueira
Lenti
Linho do inverno
Tomate
Maçã
Mandioca
Luzerna
Banana
Tabaco
Oliveira
Arroz
Feijão-lua
Nome botânico
Phaseolus vulgaris
Picea abies
Pinus spp.
Pisum sativum
Prunus avim
Prunus pérsica
Pyrus com.ru.unis
Ribes sylvestre
Ribes uva-crispa
Ricinus communis
Saccharum officinarum
Secale cereale
Solanum tuberosum
Sorghum bicolor (S. vulgare)
Theobroma cacao
Trifolium praten.se
Triticum aestivum.
Triticum durum.
Vicia faba
Vitis vinifera
Zea mays
Nome Alemão
Peijão
Abetonórdico
Pinheiro
Ervilha-de-oheiro
Cerejeira
Pêssego
Pera
Groselha
Uva-espim
Rícino
Cana de açúcar
Centeio
Batata
Sorgo bicolor
Cacaneiro
Trevo
Trigo
Trigo duro
Pava
Videira
Milho
Para alargamento do leque de actividades e para obtenção de efeitos sinérgicos, as sulfonilureias triazinil-substituídas de fórmula I podem ser misturadas e aplicadas conjuntamente com numerosos representantes de outros represe tantes de outros grupos de substâncias activas herbicidas ou reguladoras do crescimento. A título exemplificativo, meneio nam-se, como componentes da mistura, diazinas, derivados de 4H-3>l-benzoxazina, benzotiadiazinonas, 2,6-dinitro--an.ilin.as, carbamatos de N-fenilo, tiolcarbamatos,ácidos carboxílicos halogenados, triazinas, amidas, ureias, éter difenílieo, tria zinonas, uracilos, derivados de benzofurano, derivados de ciclo-hexano-1,3-diona, derivados do ácido quinolino-carboxílioo, ácidos feniloxi-fenil-propiónicos ou ácidos heteroariloxi-fe·nil-propiónieos, assim oomo os seus sais, ésteres e amidas, e outros.
Além disso, pode ser útil artilizar os compostos de fórmula I isoladamente ou em combinação com outros herbicidas, e ainda misturados também oom outros agentes de protec ção das plantas, por exemplo com agentes para o combate de pragas ou fungos fitopatogénicos, ou bactérias. Tem ainda in teresse a possibilidade de formação de mistura com soluções de sais minerais, que são utilizadas para preencherem as carências de alimentação e de oligoelementos. Podem-se adicionar também óleos e concentrados oleosos não fitotóxicos.
Em seguida apresentam-se Exemplos de Síntese dos compostos de fórmula I.
1) 2-cloro-l-N«^4-metoxi-6-trifluormetil-l,3,5-triazin-2-il) -aminocarboniíl -benzenossulfonamida;
Misturou-se uma solução de 4,0 g (21 mmoles) de 2-amino-4-metoxi-6-trifluormetil-l,3,5-triazina em 20 ml de acetonitrilo, à temperatura de 25°C, com 4,5 g (21 mmoles) de isoeianato de 2-cloro-benzenossulfonilo. A solução assim. obtida foi agitada durante 21 horas à temperatura de 25°0. Removeu-se então o dissolvente sob pressão reduzida a 40°0 e agitou-se o resíduo sólido com 1 litro de uma mi
Λ
- 25 4 tura de éter dietílico/hexano (v:v 1/1), durante 3 horas, vigorosamente. 0 produto foi separado por sucção e seco eu vácuo à temperatura de 40°C* Obtiveram-se 6,5 g (75$ do valor teórico) do composto do título, com. um ponto de fusão compreendido entre 166°-168°C.
2)
2-cloro-l-N- (4-metoxi-6-trifluormetil-l,3,5-triazin-2-il )-aminocarbonil -benzenossulfonamida de sódio;
Kisturou-se uma suspensão de 1,5 g (3,6 mrnoles) de 2-cloro-l- (4-metoxi-6-trifluormetil-l,3,5-triazin-2-il)-aminocarbonil -benzenossulfonamida no seio de 10 ml de cloreto de metileno, à temperatura de 25°0, com 0,66 g (3,6 mrnoles) de uma solução de metanolato de sódio (a 30$ em peso) em metanol. A solução homogénea, que se forma, foi agitada durante 1 hora à temperatura de 25°0. Após a remoção dos componentes voláteis à temperatura de 60°C, em vácuo de corrente de água, obteve-se o composto do título em rendimento quantitativo, com um ponto de decomposição
O 0 compreendido entre 220 e 224 0.
As substâncias activas citadas a seguir, nas Tabelas 1 e 2, são obtidas de acordo com um modo de preparação análogo.
Tabela 1
Substância activa ..............R1 R2 R3 P.f. °C
Cl
166-168
Tabela 1 (Oont.)
Substância
activa R1 ? R R3 P.f. °0
2 ch3 0(CH2)200H3 H 108-110
3 ch3 CP3 H 164-169
4 ch3 Cl H 220-224 (Dec.) Sal de sódio
5 0H3 0(CH2)200H3 H 119 (Dec.) Sal de sódio
6 ch3 O(CH'2)2OOH3 H 139 (Dec.) Sal de sódio
7 CH. 3 CT3 fí 165 (Dec.) Sal de sódio
8 CH3 01 6-01 168
9 ch3 01 H 160-163 (Dec.) Oal de cálcio
10 ch3 01 H 232 (Dec.) Sal de potássio
11 0H3 01 6-CH3 140-144
12 oh3 01 5-01 151-156
13 ch3 B H 162-164
14 ch3 Br H 156-160
15 ch3 J H
16 CH3 B H >220 (Dec.) Sal de sódio
17 OH. B H >220 (Dec.) sal de
potássio
Tabela 1 (Cont.)
Substância 2 lí R3 P.f. °C
activa R1
18 CH3 F H >220 (Dec.) Sal de cálcio
19 ch3 F 6-F 177-180
20 ch3 F 6-F 180-200 (Dec.) Sal de sódio
21 CH3 F 6-F >220 (Dec.) Sal de potássio
22 ch3 F 6-F 155-159 (Dec.) Sal de cálcio
23 π xt σ2κ5 Cl 3-01 155-157
24 oh3 Cl 3-01 175-177
25 °2H5 Cl 3-01 197-200 (Dec.) Sal de sódio
26 ch3 Cl 3-C1 198-201 (Dec.) Sal de sódio
27 oh3 Cl 6-CH3 175-178 (Dec.) Sal de sódio
28 oh3 Cl 6-CH3 180-183 Sal de po tássio
29 ch3 SO2CH3 H 176-177
30 ch3 SO2CH3 H 186—188 Sal de sódio
31 OH 3 Cl 3-01 >220 (Dec.) Sal de potássio
I
Tab ela 1 (Oont.)
Substância
activa D-L ií 2 lí
32 CgH^ SO2CH3
33 °2H5 01
34 ch3 ct3
35 oh3 CH3
36 oh3 CF. 3
37 0Ii3 so2c2h5
38 CH3 SOg-n-C^H?
39 ch3 SO g—i—C
40 Br H
41 SOgOgH^ H
42 SO2-n-C3H7 H
43 SOg-i-C^H? H
R2 3 P.ff, °0
H 164-165
H 149-151
6-CH^ 149-150
6-CH3 200 (Dec.) Sal de sódio
H 211 (Dec.) Sal de cáleio
H 152-155
H 181-182
H 173-177
CH3 183 (Dec.) Sal de sódio
0H3 173 (Dec.) Sal de sódio
0H3 180 (Deo.) Sal de sódio
0H3 196 (Deo.) Sal de sódio •Tabela 2 p3 R θ
SOg-NH-C-N
R'
Substância activa N2. R2 R^ R1 R4 P.F. °C
2.1 0F3 Ξ CH3 0H3 135-137
2.2 C?3 H CH3 CH3 99-105
De maneira semelhante podem-se obter os compostos a seguir mencionados:
□ ou seus sais de sódio, na qual R tem a seguinte significação j hidrogénio, 3-^etilo, 4-metilo, 5-metilo, 6-metilo; 3-etilo, 4-etilo, 5-etilo, β-etilo; 3-flúor, 4-flúor, 5-flúor β-flúor; 3-oloro, 4-cloro, 5-cloro, 6-cloro; 4-metoxi, 4-metoxi, 5-metoxi, β-metoxi; 3-etoxi, 4-etoxi, 5-etoxi, 6-etoxi
OC2H5 seguinte significação hidrogénio, 3-metilo, 4-metilo, 5-metilo, 6-metilo; 3-etilo, 4-etilo, 5-etilo, 6-etilo; 3-flúor, 4-flúor, 5-flúor 6-flúor; 3-cloro, 4-cloro, 5-cloro, 6-cloro; 3-metoxi, 4-metoxi, 5-metoxi, β-metoxi; 3-etoxi, 4-etoxi, 5-etoxi, 6-etoxi
r
ou seus sais de sódio, ori que It hidrogénio, 3-iaetilo, 4-aetilo, 5-metilo, 6-ntetilo; 3-©tilo, 4-etilo, 5-etilo, β-etilo; 3-flúor, 4-flúor, 5-flúor, 6-ílúor; 3-cloro, 4-cloro, 5-cloro, 6-cloro; 3-metoxi, 4-iaetoxis 5-metoxi, ô-metoxi; 3-etoxi, 4-etoxi, 5-etoxi, b-etoxi;
-tM .
ou seus sais de sódio, eu que 1P teu a seguinte signifioaçãos hidrogénio, S-uotilo, 4-uetilo, 5-aetilo, 6-metilo; 3-etilo, 4-etilo, >-etilo, 6-etilo; 3-fláor, 4-flúor, 5-flúor, ó-flúorj 3-cloro, 4-oloro, 5-eloro, 6-cloro; 3-aetoxi, 4-metoxi, 5-aetoxi, 6-netoxi; 3-etoxi, 4-otoxi, 5-etoxi, 6-etoxi;
0(CHo)o-0GH
O(OHn)n“OCH
tea a seguinte significa hidrogénio, 3-aetilo, 4-uetilo, 5-aetilo, 6-metilo; 3- 31
-etilo, 4-etilo,‘5-etilo, β-etilo; 3“flúor, 4-flúor, 5-flúor
6-flÚor; 3,cloro, 4-cloro, 5-cloro, β-cloro; 3-metoxi, 4-rn.etoxi, 5-metoxi, β-metoxi; 3-etoxi, 4-etoxi, 5-etoxi, 6-etoxi
ou seus sais de sódio, em. que tem a seguinte significação:
hidrogénio, 3-metilo, 4-metilo, 5-metilo, 6-metilo; 3-etilo, 4-etilo, 5-etilo, 6-etilo; 3-flúor, 4-fltfor, 5-flúor, β-flúor; 3-cloro, 4-cloro, 5-cloro, β-cloro; 3-metoxi, 4-ra.etoxi, 5-metoxi, β-nietoxi; 3-etoxi, 4-etoxi, 5-etoxi, β-etoxij
λ ~ ou seus sais de sódio, em. que Rw tem a seguinte significação:
hidrogénio, 3-metilo, 4-metilo, 5-metilo, β-metilo; 3-etilo, 4-etilo, 5-etilo- 6-etilo; 3-flúor, 4-flúor, 5-flúor, 6-flúor; 3-cloro, 4-cloro, 5-cloro, β-cloro; 3-metoxi, 4-metoxi, 5-metoxi, 6-m.etoxi; 3-stoxi, 4-etoxi, 5-etoxi, 6-etoxi;
ou seus sais de sódio, na qual R3 tem a seguinte significaçã hidrogénio, 3-detilo, 4-metilo, 5-metilo, 6-metilo; 3-etilo, 4-etilo, 5-etilo, 6-etilo; 3-flúor, 4-flúor, 5-flúor 6-flúor; 3-cloro, 4-cloro, 5-cloro, toxi,
3-cloro, 4-cloro, 5-cloro, 6-cloro; 3-metoxi, 4-me5-metoxi, 6-metoxi; 3-etoxi, 4-etoxi, 5-etoxi, 6-etoxi
OF ou seus sais de sódio, na qual R3 tem a seguinte significaçã hidrogénio, 3-metilo, 4-metilo, 5-metilo, 6-metilo; 3-etilo, 4-etilo, 5-etilo, 6-etilo; 3-flúor, 4-flúor, 5-flúor β-flúor; 3-oloro, 4-oloro, 5-cloro, β-cloro; 3-metoxi, 4-metoxi, 5-metoxi, 6-metoxi; 3-etoxi, 4-etoxi, 5-etoxi, 6-etoxi
Exemplos de Aplicação:
efeito herbicida da N-£(l,3?5-triazin-2-il)-aminocarbonilj -benzenossulfonamida de fórmula I sobre o crescimento das plantas de ensaio é apresentado através dos seguin tes ensaios em estufa de crescimento.
servem os vasos de de 300 cm0 e areia como substrato. SeComo recipientes das culturas flores, de plástico, com uma capacidade com barro tendo cerca de 3>0% de húmus, meiam-se as sementes das plantas do ensaio conforme as espécies, separadamente, a pouca profundidade.
Para fins de tratamento de pós-emergência colocam-se as sementes directamente, ou escolhe-se nos mesmos vasos plantas já desenvolvidas, ou então elas são primeiramente co
locadas em separado como plantas de viveiro e transplantadas, alguns dias antes do tratamento, para os recipientes de ensaio .
Consoante a forma de crescimento, as plantas de en saio com uma. altura de crescimento compreendida entre 3 e 15 cm, são tratadas· então com as substâncias activas suspensas em água como agente de distribuição, ou são emulsionadas, se:i do as referidas substâncias activas pulverizadas por tubeiraa para fina distribuição. A quantidade de aplicação para o tra tamento de pós-emergência foi de 0,06 ou 0,03 Kg/ha de substância activa (s.a.).
Os vasos de ensaio são colocados numa estufa, em que se preferem, para as espécies que gostam do calor, inter valos de temperaturas mais quentes (20 a 35°C), e para as plan tas de climas temperados preferem-se as temperaturas compreendidas entre 10 e 20°0. 0 tempo de ensaio prolonga-se por 2 a 4 semanas. Durante o referido período de tempo cuida-se das plantas e avalia-se a sua reacção aos tratamentos separados.
Paz-se uma avaliação segundo uma escala de 0 a 100. Neste caso, 100 significa que não houve nenhum ataque às plaa tas ou uma completa aniquilação de, pelo menos, as partes aci ma da terra, e 0 significa que não ocorreu nenhuma danificação, ou seja, houve um período de crescimento normal.
As plantas ensaiadas nos testes efectuados em estu fa são constituídas pelas seguintes espécies:
Nome latino
Amaranthus retroflexus
Chenopodium album
Ohrysanthemum
G-alium aparine
Nome alemão
Cauda-de-raposa
Pé-de-ganso branco
Crisântemo
Pé-de-galo
- 34^
Nome latino
Stellaria media
Triticum aestivum
Zea mays
Nome alemão
Estrela
Trigo
Milho
Com a utilização de 0,06 ou 0,03 Kg/ha de substância activa, num processo de aplicação após a emergência das plantas, pode-se combater muito bem as plantas indesejáveis, de folhas largas, como no Exemplo 1, com uma excelente selec tividade simultânea nas plantas de culturas milho e trigo.
Na Tabela a seguir estão reunidos os resultados das pequisas biológicas, nas quais se comparou a substância activa de acordo com a invenção, Exemplo 1, com o conhecido composto B descrito na patente norte-americana US. 4 169 719.
c?3 och3
Tabela 1:- Comparação da actividade herbicida do composto 1 Ido
Exemplo com o composto B comparativo, nume, aplicação após a emergência das plantas, usando-se 0,06 ou 0,03 Kg/ha de subs tância activa, em estufas
Plantas do ensaio
Danificação Quantidade da Aplicação Exemplo 1 B [kg/ha s.a. 0,06 0,03 0,06 0,03
Amaranthus retroflexus
Galium aparine
Chenopodium album
100 100 0 0
95 90 0 0
90 90 0 0
J.
Nas Tabelas 2 e 3 comparam-se os compostos de acor do com a invenção, dos Exemplos comparativas G ou H, conhecidas na US. 4 127 405 í ou 3, com as substâncias desde a patente norte-america
G·
Os resultados dos ensaios demonstraram nitidamente as seletividades surpreendentemente elevadas.
Os compostos convencionais provocam danos inaceitá veis, entre 85 e 70$ na cultura do milho. Pelo contrário, os compostos dos Exemplos 1 ou 3, com uma actividade herbicida igualmente boa ou ainda melhor, causaram apenas 10$ de danos nas plantas de cultura.
Tabela 2:- Comparação da actividade herbicida do composto do Exemplo 1, com o composto comparativo G, numa aplicação após aanergência das plantas, de 0,03 Kg/ha de substância activa, em estufa.
Plantas do ensaio
Zea mays
Danificação ($)
Exemplo 1 G
Plantas de Danificação (/) ensaio Exemplo 1G
Plantas indesejáveis:
-Amaranthus retroflexus 9090
-Galium aparine 8074 gabela 3:- Comparação da actividade herbicida do composto n2> 3 do Exemplo, com 0 composto semelhante H, numa aplicação após a emergência das plantas, de 0,06 ou 0,03 Kg/ha de substância activa, em estufa.
Plantas do Danificação (/) ensaio Quantidade aplicada [Kg/ha s.a.]
Exemplo 3 H
0,06 0,03 0,06 0,03
Zea mays 10 10 70 70
Plantas indesejáveis:
-Amaranthus retroflexus 90 90 90 90
-Galium aparine 95 60 10 0
-Chenopodium album 98 98 98 98
-Sinapis alba 95 90 90 90
Obtiveram-se excelentes selectividades nas culturas
sensíveis dos Exemplos: arroz, trigo de verão e milho , com 0
composto n2. 7 de acordo com a presente invenção, como mostram os resultados apresentados nas gabelas 4 e 5 a seguir.
gabela 4:- Combate às indesejáveis plantas de folha larga com simultânea compatibilidade em relação às culturas exemplifica das: trigo de verão e milho, numa aplicação após a emergência das plantas, de 0,015 Kg de substância activa por hectare, do
Jf composto n.2. 7, em estufa.
Plantas do ensaio
Triticum aestivum
Zea mays
Plantas indesejáveis:
-Amaranthus retroflexus
-Chenopodium álbum
-Stellaria media
Danificação (%)
100
Tabela 5;- Oombate às plantas de folhas largas, indesejáveis com simultânea tolerância no caso da cultura exemplificada: - arroz, em aplica,ção de processo após a emergência das plan tas, de 0,015 Kg de substância activa por hectare, do compos. to 7» em estufa.
Plantas do ensaio
Danificação (%)
Oryza sativa10
Plantas indesejáveis:
-Amaranthus retroflexus95
-Sinapis alba70
-Stellaria media100
Num outro ensaio comparou-se 0 sal de sódio do Exem pio 7. Os resultados estão reunidos na Tabela 6.
Tabela 6:- Comparação da actividade herbicida do composto exem plificativo n^. 7, com 0 sal de sódio do composto comparativo H, em aplicação após a emergência das plantas, de 0,06 ou 0,03 Kg/ha de substância activa, em estufa.
Plantas do ensaio
Danificação (0)
Quanto aplicada [Kg/ha s.aj[
Exemplo 7 Sal de Na H
0,06 0,03 0,06 0,03
Zea mays 10 0 100 100
Plantas indesejáveisí
-Amaranthus retroflexus 100 100 90 90
-Galium aparine 98 98 70 60
-Ohenopodium album 100 100 100 100
Os resultados dos ensaios demonstram claramente a excelente e elevada selectividade, com uma simultânea activi dade herbicida extraordinária do composto de acordo com a presente invenção.

Claims (2)

  1. REIVINDICAÇÕES:
    la. N-[(1,3,5-triazin-2-il)-aminocarbonil]-benzenossulfonamidas caracterizadas pelo facto possuírem a fórmula geral (I) na qual
    R^ significa um grupo metilo ou um grupo etilo;
    R significa um átomo de halogeneo, um grupo alquilsulfonilo com 1 a 3 átomos de carbono, o grupo trifluormetilo ou o grupo 2-metoxietoxi;
    R significa um átomo de hidrogénio; ou um dos grupos metilo, etilo, metóxi ou etoxi, ou um átomo de flúor ou cloro; e
    R^ significa um átomo de hidrogénio ou um grupo metilo;
    assim como os seus sais utilizáveis em agricultura.
    2a. N-[(1,3,5-triazin-2-il)-aminocarbonil]-benzenossulfonamidas de fórmula geral (I), de acordo com a
  2. 2 reivindicação 1, caracterizadas pelo facto de R significar cloro ou trifluormetilo.
    3a. Processo para a preparação de N-[ (.1,3,5-triazin-2-il)aminocarbonil]-benzenossulfonamidas de fórmula geral (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de se fazer reagir um isocianato de sulfonilo de fórmula geral (II)
    R3 R2
    VÁ-SO2NCO
    II no seio dum dissolvente orgânico inerte, com uma quantidade aproximadamente estequiométrica de um derivado de 2-amino-l,3,5-triazina de fórmula geral (III)
    CF 3 R*HN—(z Ή
    N—<
    0R1
    III
    4a. Processo para a preparação de N-[(l,3,5-triazin-2-il)aminocarbonil]-benzenossulfonamidas de fórmula geral (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de se fazer reagir um carbamato de fórmula geral (IV)
    IV no seio de um dissolvente orgânico inerte, a uma temperatura compreendida entre 0o e 120°C, com uma quantidade aproximadamente estequiométrica de uma 2-amino1,3,5-triazina de fórmula geral (III).
    5a. Processo para a preparação de N-[(l,3,5-triazin-2-il)aminocarbonil]-benzenossulfonamidas de fórmula geral (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de se fazer reagir uma correspondente sulfonamida de fórmula geral (V) no seio de um dissolvente orgânico inerte, com um fenilcarbamato de fórmula geral (VI)
    VI
    6a. Processo para a preparação de N-[(l,3,5-triazin-2-il)aminocarbonil]-benzenossulfonamidas de fórmula geral (I), em que R4 significa um átomo de hidrogénio, de acordo com a reivindica-ção 1, caracterizado pelo facto de se fazer reagir uma correspondente sulfonamida de fórmula geral (V) no seio de um dissolvente orgânico inerte, com um isocianato de fórmula geral (VII)
    N—K OCN—<ί Ni
    VII la. Composição herbicida contendo uma N-[(l,3,5-triazin-2il)-aminocarbonil]-benzenossulfonamidas de fórmula geral (I), de acordo, com a reivindicação 1, ou um seu sal, assim como as substâncias veiculares usuais.
    8a. Processo para combater o crescimento de plantas indesejáveis, caracterizado pelo facto de se fazer actuar uma quantidade herbicidamente eficaz de uma N-[(1,3,5triazin-2-il)-aminocarbonil]-benzenossulfonamidas de fórmula geral (I), de acordo com a reivindicação 1, ou um seu sal, sobre as plantas e/ou o seu habitat, de preferência, compreendida entre 0,01 e 0,5 Kg/ha.
PT10057492A 1992-06-05 1992-06-05 N-{(1,3,5-triazin-2-il)-aminocarbonil}-benzenossulfonamidas, processo para a sua preparacao, composicoes herbicidas que as contem e processo para combater a presenca de ervas daninhas PT100574B (pt)

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