PT801896E - Utilizacao de arilpirroles para o controlo de populacoes de insectos resistentes aos piretroides - Google Patents
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DESCRIÇÃO "UTILIZAÇÃO DE ARILPIRROLES PARA O CONTROLO DE POPULAÇÕES DE INSECTOS RESISTENTES AOS PIRETRÓIDES"
Virtualmente todos os animais comerciais e a maior parte dos de companhia são afectados por parasitas. As consequências associadas com o parasitismo nos referidos animais é geralmente doença clínica e estados sub-clínicos que diminuem o desempenho. Insectos, tais como Diptera (moscas) e Phthiraptera (piolhos), estão entre os parasitas economicamente mais importantes na produção animal. Insectos como Siphonâptera (pulgas) são muito perniciosos para animais de companhia. Muitos insectos tal como o Haematobia irritans (Diptera: Muscidae) necessitam somente de 1-4 semanas para completar um ciclo de vida durante períodos de temperaturas quentes. Em climas meridionais, podem desenvolver-se até 20 gerações de insectos. Esta rápida regeneração permite às populações de insectos desenvolverem resistência às toxinas ambientais como os insecticidas.
Apesar disso, numerosos insecticidas podem controlar eficazmente os insectos, necessitando a maior parte de aplicações frequentes. Como resultado, a eficácia dos insecticidas pode ser severamente comprometida pelo desenvolvimento de populações resistentes, tal como os insectos resistentes aos piretróides. Assim, um novo grupo de insecticidas com toxicidade selectiva contra os insectos resistentes aos piretróides seria muito vantajoso.
Em consequência, é objecto da presente invenção proporcionar um grupo único e altamente eficaz de compostos de arilpirrole úteis para o controlo de parasitas de animais resistentes aos piretróides. -2- E outro objecto desta invenção proporcionar um método para melhorar a protecção de animais contra a infestação de insectos resistentes aos piretróides.
SUMÁRIO PA INVENÇÃO
A presente invenção proporciona um método para o controlo de insectos resistentes aos piretróides que compreende o contacto dos referidos insectos, o seu habitat, área de alimentação ou alimentação com uma quantidade tóxica de um composto arilpirrole de fórmula I
em que R é hidrogénio, ou Ci-C4alcoximetilo; X é Cl ou Br, e L, M e Q são cada um independentemente, hidrogénio, Cl, Br, I, F ou C1-C4 haloalquilo.
Também é proporcionado um método para o melhoramento de protecção de animais contra a infestação por insectos resistentes aos piretróides que compreende a administração ou a aplicação aos animais de uma quantidade eficaz de um composto arilpirrole de fórmula I.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO A resistência é um fenómeno muito espalhado e populações -3-
resistentes de quase todas as pestes economicamente importantes podem já ser encontradas. Os insectos muito resistentes aos insecticidas piretróides colocam um sério problema à saúde animal em todo o mundo. A produção animal e o desempenho animal são muito comprometidos pelas estirpes de insectos resistentes aos piretróides, particularmente das ordens Diptera (moscas) e Phthiraptera (piolhos). Além disso estirpes de Siphonàptera (pulgas) resistentes aos piretróides podem ser uma fonte de persistente aborrecimento para animais de companhia, assim como vectores de doença ou hóspedes intermediários de certas ténias. A resistência é aqui definida como: redução hereditária da sensibilidade de uma população de insectos à acção de um pesticida, sendo a redução expressa como um decréscimo na frequência de insectos individuais afectados pela exposição ao pesticida (em comparação com a frequência observada na mesma população em exposição inicial ou anterior).
Sabe-se que um largo espectro de compostos arilpirrole são úteis para o controlo de endo e ectoparasitas em mamíferos de sangue quente (Patente dos U.S. 5,455,263). Contudo, verificou-se agora que o conjunto específico de arilpirroles de fórmula I
em que R é hidrogénio, ou Ci-C4alcoximetilo; X é Cl ou Br, e L, M e Q são cada um independentemente, hidrogénio, Cl, Br, I, F ou C1-C4 haloalquilo é altamente eficaz contra insectos resistentes aos piretróides. Surpreendentemente, os arilpirroles de fórmula I são cerca de 700%-1100% mais eficazes contra insectos resistentes aos piretróides do que são contra insectos susceptíveis aos piretróides.
Animais agronómicamente importantes e de companhia, tais como bovinos, ovelhas, cavalos, porcos, caprinos, búfalo de água, veado, gatos, cães, coelhos e outros, são susceptíveis ao ataque e infestação por insectos picadores e sugadores tais como Diptera, Phthiraptera e Siphonáptera. Em particular, Diptera: Muscidae tal como a Musca autumnalis (mosca do focinho), Haematobia irritans (mosca dos cornos), Stomoxys calcitrans (mosca do estábulo), moscas do calcanhar, mosca tsé-tsé e outras semelhantes, reproduzem-se no excrementos e são vectores de doenças que são pragas de animais tais como bovinos, cavalos e ovelhas. Adicionalmente, Diptera: Hippoboscidae (mosca piolho) tal como Melophagus ovinus (mosca piolho do carneiro), que é um sério parasita das ovelhas, é problemático na produção animal.
Entre as famílias Phthiraptera que se sabem serem parasitas de animais são: Trichodectidae tais como Bovicula bovis (importante piolho picador dos bovinos) ou B. equi (piolho picador do cavalo); Haematopinidae tais como Haematopinus suis (piolho do porco), ou H. asini (piolho sugador do cavalo); Linognathidae tais como Lignognathus stenopsis (piolho sugador da cabra) ou L. vitali (piolho de cabeça comprida dos bovinos); e outros semelhantes.
Uma das famílias de Siphonáptera que se sabe infestar animais de companhia é a Pulicinae tal como Archaeopsyllinae (pulga do gato e do cão), Spilopsyllinae (pulga do coelho), e outras semelhantes.
As populações e insectos resistentes podem ser detectadas e -5- facilmente monitorizadas por métodos tradicionais tais como bioensaios ou ensaios bioquímicos ou por técnicas moleculares. Os bioensaios tradicionais , tais como os descritos por Sheppard e Hinkle in J. Agric. Entomol. 4(1): 87-89 (1987), são capazes de detectar o nível geral de resistência presente numa população, num único teste.
Os insectos resistentes aos piretróides, particularmente das ordens Diptera, Phthiraptera ou Siphonaptera, mais particularmente das famílias mencionadas acima e mais particularmente das espécies mencionadas acima podem ser efectivamente controladas por contacto dos referidos insectos, do seu habitat, área de alimentação ou alimentação com uma quantidade tóxica do composto arilpirrole de fórmula I. Compostos arilpirrole preferidos são aqueles em que X é Br e L, M e Q são cada um independentemente hidrogénio ou Cl. Compostos mais preferidos são aqueles em que L e Q são hidrogénio e M é 4-cloro.
Entre os composto arilpirrole de fórmula I particularmente úteis no método da invenção encontram-se: 4-bromo-2-(p-clorofenil)-l-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrole-3- carbonitrilo; 4-cloro-2-(p-clorofenil)-l-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrole-3- carbonitrilo; 4-bromo-2-(3,5-diclorofenil)-l-(etoximetil)-5-(trifluorometil)-pinO-le-3-carbonitrilo; 4-bromo-2-(p-clorofenil)-5-(trifluorometil)pirrole-3-carbonitrilo; 4-cloro-2-(p-clorofenil)-5-(trifluorometil)pirrole-3-carbonitrilo; 4-bromo-2-(3,5-diclorofenil)-5-(trifluorometil)pirrole-3-carboni-trilo; e outros semelhantes. -6-
A protecção de animais contra as infestações de insectos reesistentes aos piretróides, particularmente das ordens Diptera, Phthiraptera e Siphonaptera, pode ser melhorada por aplicação ou administração de uma quantidade eficaz de um composto arilpirrole de fórmula I. Na prática actual, o composto de fórmula I pode ser aplicado ao animal por mergulho, pulverização, derramado sobre o animal, numa superfície de roçamento, distribuidor de óleo (!!), saco perfurado de pó, pó, loção ou outros semelhantes; ou como “brinco” ou colar; ou como dose oral, bólus, pílula, implante, cápsula, aditivo na alimentação ou água, ou outro semelhante; ou como injecção perenteral; ou outro semelhante. A quantidade eficaz do composto arilpirrole de fórmula I a ser utilizada no método da invenção variará de acordo com o composto específico utilizado, o modo de aplicação utilizado, a identidade do insecto resistente aos piretróides a ser controlado, o grau de infestação, a extensão da população de insectos resistentes aos piretróides, a natureza do hóspede alvo, as condições meteorológicas e outras semelhantes. As dosagens eficazes podem variar desde cerca de 0,1 mg/kg até 100 mg/kg, preferencialmente cerca de 1,0 mg/kg até 30 mg/kg. Naturalmente que podem ser administradas quantidades maiores do que as quantidades eficazes do composto arilpirrole, mas não são necessárias para a protecção do animal alvo contra os insectos resistentes aos piretróides.
Os compostos arilpirrole de fórmula I podem ser preparados pelos métodos revelados na Patente dos U.S N°. 5,455,263.
De modo a apresentar uma mais clara compreensão da invenção, expõem-se os exemplos específicos que se seguem. Estes exemplos são meramente ilustrativos e não devem ser entendidos como de algum modo limitantes do alcance e princípios subjacentes da invenção. Na verdade, várias modificações da invenção além das aqui ilustradas e descritas, tomar-se-ão aparentes a pessoas técnicas na matéria a partir dos exemplos que se seguem e -7- das descrições antecedentes. Considera-se que tais modificações cabem nos objectivos das reivindicações apensas. EXEMPLO 1
Avaliação do Efeito do Composto Teste vs. Cipermetrina em Estirpes Susceptíveis e Resistentes de Mosca do Corno (Haematobia irritans).
Neste bioensaio são utilizadas moscas selvagens muito resistentes aos piretróides e moscas de uma estirpe de laboratório susceptíveis aos piretróides. Todas as moscas são mantidas em placas de petri de plástico e expostas a quantidades sequenciais do resíduo do composto teste em papel de filtro1. É cortado um orifício de 1,25 polegadas na metade inferior da placa de petri de 100 mL e coberto com rede protectora de fibra de vidro. A parte inferior é utilizada como superior, de modo a que as moscas possam ser alimentadas com sangue fornecido através da abertura protegida com uma compressa de musselina saturada com sangue bovino citratado.
As experiências são conduzidas em triplicado para determinar os dados de LC50 de 24 horas para os compostos em teste e cipermetrina na mosca dos comos susceptíveis e resistentes aos piretróides. As experiências são efectuadas no local, de modo a que possam ser utilizadas moscas dos comos resistentes aos piretróides capturadas recentemente. No local exemplificado, foram seleccionados níveis muito elevados de resistência aos piretróides devido a anos de utilização de “brincos” com piretróides . As moscas dos comos selvagens resistentes aos piretróides são testadas no espaço de 1 hora após a captura para minimizar a mortalidade. O factor de resistência (RF) é determinado pela seguinte equação: RF = LC50 das Resistentes LC50 das Susceptíveis -8-
λ A LC5o é a concentração em μg/cm do composto teste necessária para matar 50% da população de moscas testada. Os valores de LC50 são determinados a partir dos dados de mortalidade utilizando técnicas de análise logarítmica de probidade vulgares1, e possuem limites de confiança de 95%2. Os dados obtidos são mostrados na Tabela I. As referências listadas abaixo são aqui incorporadas por referência.
Tabela I
Exd.3 Composto Teste LC50 das Susceptíveis (ug/cm4) LC50 das Resistentes (ug/cm4) RF 1 A 1,2 0,356 0,30 B 0,122 79,02 640 2 A 2,15 0,294 0,14 B 0,057 65,20 1144 3 A 1,25 0,287 0,23 B 0,013 47,27 3636
Composto A = 4-Bromo-2-(p-clorofenil)-l-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrole-3-carbonitrilo
Composto B = cipermetrina 1
Daum, R.J., Bulletin of tha Entomology Society of America, 16 (1): 10-12 (1970). 2
Sheppard, D.C. e Hinkle, N.C., Journal Agricultural Entomology, 4, p. 87-89 (1987). 3
Experiência 4
Sheppard, D.C. e Joyce, J.A., Journal Economic Entomology, 85, p. 1587-1593 (1992). -9-
EXEMPLO 2
Avaliação do Composto Teste vs, Permetrina Fm Estirpe Susceptíveis e Resistentes de Mosca dos Cornos (Haematobia irritans).
Utilizando essencialmente o bioensaio normalizado de contacto papel de filtro-tarso de 24 horas descrito no Exemplo 1, foram avaliados os seguintes compostos teste e insecticida piretróide:
Composto A = 4-Bromo-2-(p-clorofenil)-l-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrole-3-carbonitrilo
Composto C = 4-Bromo-2-(p-clorofenil)-5-(trifluorometil)pirrole-3-carbonitrilo
Composto D = 4-Cloro-2-(p-clorofenil)-l-(etoximetil)-5-(trifluorometil)pirrole-3-carbonitrilo
Composto E = Permetrina
Os resultados são mostrados na Tabela II.
Tabela II LC50 das LC50 das
Composto Teste Susceptíveis (ue/cm2l Resistentes (fig/cm2) RF A 1,691 0,391 0,23 C 21,237 1,877. 0,088 D 8,692 1,066 0,123 E 0,102 8,16 80,0 - 10- Uuj EXEMPLO 3
Avaliação da Actividade do Composto Teste Contra Piolhos do Carneiro Susceptíveis e Resistentes
Nesta avaliação, os compostos teste são dissolvidos em acetona e diluídos numa série de concentrações. Aliquotas de um mL das diluições em acetona são pipetadas para quadrados de algodão de 6 cm. Os quadrados tratados são secos e colocados em placas de petri de 9 cm. Os piolhos adultos da estirpe susceptível aos piretróides Peak Hill e da estirpe resistente aos piretróides Rowena são recolhidos de carneiros por aspiração, transferidos para cada um dos quadrados tratados e confinados utilizando um anel de aço inoxidável (50 mm de diâmetro x 20 mm). Após 16 horas, os piolhos são classificados como mortos, moribundos ou vivos. Neste bioensaio, o composto teste matou em vez de atordoar os piolhos. Cada tratamento é replicado. Foram utilizadas técnicas de análise logarítmica de probidade vulgares para determinar os valores de LC5o e LC99 a partir dos dados de mortalidade, que possuem limites de confiança de 95%. Os valores de LC50 são depois utilizados para determinar o factor de resistência (RF) como mostrado abaixo. RF = LC50 dos Resistentes h- LC50 dos Susceptíveis O LC50 é a concentração em mg/L de composto teste necessária para matar 50% da população de piolhos testada. O LC99 é a concentração em mg/L de composto teste necessária para matar 99% da população de piolhos testada. Os dados são mostrados na Tabela III. - 11 -
Tabela III
Composto _Teste_ 4-Bromo-2-(p-cloro-fenil)-1 -(etoximetil)-5 -(trifluorometil)pir-rolo-3-carboni trilo LC50 dos Susceptíveis (mg/L) 8,30 LC50 dos Resistentes (mg/L) 5,85 RF 0,7048
Composto _Teste_ 4-Bromo-2-(p-cloro-fenil)-1 -(etoximetil)-5 -(trifluorometil)pir-rolo-3-carbonitrilo LC50 dos Susceptíveis Ímg/L) 52,8 LC50 dos Resistentes (mg /L) 24,5
Lisboa, 27 de Outubro de 2000 LUÍS SILVA CARVALHO Agente Oficial da Propriedade Industrial RUA VtCTOR CORDON. 14
OlA'^
fALHO I
Claims (10)
- Um, REIVINDICAÇÕES 1. Método para o controlo de insectos resistentes aos piretrói-des que compreende o contacto dos referidos insectos, o seu habitat, área de alimentação ou alimentação com uma quantidade tóxica de um composto arilpirrole de fórmula Iem que R é hidrogénio, ou Ci-C4alcoximetilo; X é Cl ou Br, e L, M e Q são cada um independentemente, hidrogénio, Cl, Br, I, F ou C1-C4 haloalquilo.
- 2. Método para melhorar a protecção médicamente não profiláctica de animais da infestação por insectos resistentes aos piretróides que compreende a administração ou aplicação aos animais de uma quantidade eficaz de um composto arilpirrole de fórmula Iem que R é hidrogénio, ou Ci-C4alcoximetilo; X é Cl ou Br, e L, M e Q são cada um independentemente, hidrogénio, Cl, Br, I, F ou C1-C4 haloalquilo. -2- *f \
- 3. Método de acordo com as reivindicações 1 ou 2, em que os animais são bovinos, ovelha ou búfalo.
- 4. Método de acordo com as reivindicações 1 ou 2, em que os insectos resistentes aos piretróides são Diptera, Phthiraptera ou Siphonáptera.
- 5. Método de acordo com a reivindicação 4, em que Phthiraptera é Trichodectidae, Haematopinidae ou Linognathidae; uma Siphonáptera é Pulicidae; e a Diptera é Muscidae ou Hippoboscidae.
- 6. Método de acordo com a reivindicação 1 ou 2 em que R é etoximetilo.
- 7. Método de acordo com a reivindicação 6, em que o composto arilpirrole é 4-bromo-2-(p-clorofenil)-l-(etoximetil)-5-(trifluorometil)-pirrole-3-carbonitrilo.
- 8. Método de acordo com a reivindicação 1 ou 2, em que R é hidrogénio.
- 9. Método de acordo com a reivindicação 8, em que o composto arilpirrole é 4-bromo-2-(g-clorofenil)-5-(trifluorometil)pirrole-3-carbonitrilo.
- 10. Método de acordo com a reivindicação 1 ou 2, em que L e Q são cada um hidrogénio e M é 4-cloro. Lisboa, 27 de Outubro de 2000Agente Oficial da Propriedade Industria) RUA VICTOR CORDON, 14 1200 USBÒA
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