PT821664E - Processo de producao de aminoetiletanolamina e/ou hidroxietil-piperazina - Google Patents
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Description
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DESCRIÇÃO
“PROCESSO DE PRODUÇÃO DE AMINOETILETANOLAMINA E/OU HIDROXIETIL-PIPERAZEVA” A presente invenção diz respeito a um processo de produção de aminoetiletanolamina, hidroxietil-piperazina ou ambos esses compostos mediante etoxilação contínua de etilenodiamina, piperazina ou uma sua mistura em um excesso de etilenodiamina e piperazina. Processa-se então o fluxo do produto que resulta da etoxilação mediante destilação em uma instalação de destilação para o processamento de um fluxo do produto da aminação obtido na aminação de monoetanolamina com amoníaco.
Sabe-se há muito tempo, por exemplo a partir de Knorr et al, Ber. 35 (1902), p. 4470, como produzir aminoetiletanolamina mediante reacção de óxido etileno com etilenodiamina à temperatura ambiente e na presença de quantidades consideráveis de água. Realiza-se a reacção num excesso de etilenodiamina a fim de evitar a formação de aductos superiores, tais como Ν,Ν’-bis (2-hidroxietil)--etilenodiamina. A patente de invenção DE-A-2 716 946 descreve um processo descontínuo para a produção de aminoetiletanolamina mediante reacção de etilenodiamina com óxido de etileno a uma temperatura compreendida entre 100 e 120°C e na presença de água num aparelho de reacção especialmente desenvolvido. A memória descritiva da patente de invenção SU-A-1 512 967 descreve a produção de Ν,Ν’-bis (2-hidroxietil)-etilenodiamina mediante etoxilação de etilenodiamina com óxido de etileno em uma razão molar de 1:2 a uma temperatura compreendida entre 40-50°C e em uma solução aquosa a cerca de 20%. Esta reacção produz um grande número de subprodutos. A publicação da patente de invenção 2 ΕΡ-Α-354 993 propõe que se façam reagir aminas que contêm átomos de hidrogénio reactivos com óxido etileno e/ou óxido de propileno a uma temperatura elevada, convenientemente a uma temperatura compreendida entre 130-180°C, a uma pressão superior à pressão atmosférica e na ausência de qualquer solvente mas na presença de uma quantidade catalítica de hidróxido de metal alcalino e/ou alcóxido de metal alcalino.
Sabe-se da patente de invenção DE-A-2 013 676 como reagir, numa primeira fase, etilenodiamina com óxido de etileno na ausência de um catalisador, e como reagir, numa segunda fase, os produtos de condensação superiores formados na presença de hidrogénio (e eventualmente amoníaco) e um catalisador de hidratação para piperazina, hidroxietil-piperazina e N-aminoetil-piperazina.
Sabe-se ainda que a produção de etilenodiamina pela aminação de monoetanolamina com amoníaco tem como resultado inter alia quantidades mínimas de etilenodiamina e piperazina substituídas por um ou mais grupos hidroxietilo. Separa-se então a mistura reaccional obtida na aminação mediante destilação em fases múltiplas. Há muitas dificuldades associadas com a produção de aminoetiletanolamina e hidroxietil-piperazina. Assim, um problema reside no facto de a etoxilação da etilenodiamina resultar na formação de um número de subprodutos indesejáveis, tais como di-, tri- ou tetra-(hidroxietil)-etilenodiamina os quais, conjuntamente com a etilenodiamina e o óxido de etileno que não reagiram bem como qualquer água presente, têm de ser separados da aminoetiletanolamina, habitualmente mediante destilação sob vazio. O uso de água como catalisador tem como resultado a formação de um azeotropo de alto ponto de ebulição de etilenodiamina e água, que é 3 -· difícil de romper. A etoxilação da piperazina tem como resultado a formação não só de hidroxietil-piperazina mas também de di-(hidroxietil)-piperazina. Separa-se habitualmente a mistura de produtos resultante mediante destilação sob vazio. Se se recorrer ao uso de catalisadores que se encontram total ou parcialmente dissolvidos nos reagentes, também estes devem ser eliminados antes do processamento da mistura reaccional. Em reacções a temperaturas superiores a 100°C, o óxido de etileno reage também com a água presente para formar etileno-glicol, o que tem como resultado perdas de óxido de etileno e outros problemas de separação. O objecto da presente invenção é produzir aminoetiletanolamina e/ou hidroxietil-piperazina de tal modo que se simplifique o processo de purificação. Um outro objecto da invenção é que a reacção deve ser realizada continuamente, de modo a evitar os problemas associados com uma reacção descontínua. Outros objectos da invenção são alcançar rendimentos elevados dos compostos desejados e permitir o uso de reagentes que não são necessariamente puros.
Descobriu-se agora que estes objectos são atingidos fazendo reagir etilenodiamina, piperazina ou uma sua mistura com óxido de etileno na presença de um catalisador, envolvendo o processo reaccional as fases que consistem em: i) fazer reagir continuamente etilenodiamina e/ou piperazina com 0,05-0,5 mole de óxido de etileno, de preferência 0,1 -0,3 mole, por mole de etilenodiamina e/ou piperazina na presença de um catalisador, ii) introduzir o fluxo de produto resultante da etoxilação numa instalação de destilação projectada para o processamento de um fluxo de produto da aminação obtido mediante aminação de monoetanolamina com amoníaco, e iii) destilar o fluxo de produto da etoxilação na instalação de destilação enquanto se isola aminoetiletanolamina e/ou hidroxietil-piperazina.
De preferência, o catalisador utilizado consiste em água ou em um catalisador sólido que não se dissolve durante a reacção de etoxilação. Convenientemente, introduz-se o fluxo de produto de etoxilação na instalação de destilação antes da primeira coluna onde, na destilação do fluxo de produto de aminação, se separa um composto ou uma mistura que contém um composto que faz parte do fluxo do produto da etoxilação. Como uma consequência do modo de implementação do processo de acordo com a presente invenção, podem processar-se produtos de reacção numa instalação destinada à produção etilenoaminas mediante aminação catalítica de monoetanolamina com amoníaco, uma vez que os produtos etoxilados encontrados no fluxo do produto da etoxilação se encontram presentes também no fluxo de produto de aminação obtido na aminação catalítica de monoetanolamina com amoníaco.
Numa forma de implementação preferida, descobriu-se ser altamente apropriado conduzir a aminação e a etoxilação em paralelo e juntar o fluxo de produto de etoxilação e o fluxo de produto de aminação na instalação de destilação. Devido ao teor mais elevado de aminoetiletanolamina e/ou hidroxietil-piperazina nos fluxos de produtos assim juntos, descobriu-se, ainda, que o isolamento da etilenodiamina a partir do azeotropo de etilenodiamina e água é facilitado.
Num outro modo de implementação preferido, retira-se a etilenodiamina e/ou a piperazma sob a forma de um fluxo de produto a partir da instalação de destilação na qual se encontram a ser processados conjuntamente o fluxo de produto de etoxilação e o fluxo de produto de aminação. Um tal fluxo de produto pode consistir total ou parcialmente no azeotropo de etilenodiamina e água (obtendo-se eventualmente piperazina), caso esse em que a água servirá como catalisador na reacção de etoxilação. Pode então utilizar-se como reagente uma fracção que contém etilenodiamina, a qual não foi ainda completamente processada.
Se se utilizar água, total ou parcialmente, como catalisador, realiza-se a reacção de etoxilação a uma temperatura compreendida entre 20-95°C, de preferência entre 40-80°C. Em tais condições, descobriu-se que era possível atingir uma velocidade de etoxilação satisfatória bem como uma selectividade elevada de etoxilação dos átomos de hidrogénio reactivos dos compostos de amina, não havendo praticamente qualquer formação de glicóis ou qualquer etoxilação dos grupos hidroxilo. Se se realizar a reacção na ausência de água, a temperatura da reacção encontra-se apropnadamente compreendida entre 20-150°C, de preferência entre 40-120°C. Se se utilizar um catalisador de etoxilação sólido que não é solúvel durante a reacção, podem evitar-se fases de processo adicionais para a eliminação do catalisador. Exemplos de catalisadores sólidos apropriados são permutadores iónicos ácidos, zeolites ácidas, argilas ácidas e ácidos de Lewis. A expressão catalisadores sólidos inclui também catalisadores líquidos que se encontram ligados a um veículo sólido. E ainda possível utilizar um catalisador de etoxilação sólido em associação com água. A etoxilação de etilenodiamina e piperazina em aminoetiletanolamina e hidroxietil-piperazina, respectivamente, implica que apenas que um dos quatro e dois átomos de hidrogénio reactivos de etilenodiamina e piperazina, respectivamente, reajam com óxido de etileno. De acordo com a presente invenção, resolve-se este problema pela realização da reacção com um excesso considerável de etilenodiamina e/ou piperazina. No processo, pode também recorrer-se a etilenodiamina e/ou piperazina contendo quantidades mínimas de outros compostos com átomos de hidrogénio reactivos obtidos a partir da instalação de aminação. Os etoxilados formados a partir destes compostos, bem como as etilenodiamina e piperazina que não reagiram podem ser recuperados como produtos puros ou como resíduo de destilação de alto ponto de ebulição, eventualmente em conjunto com os componentes correspondentes do fluxo de aminação.
Um produto inicial apropriado para a etoxilação é, por exemplo, uma fracção de etilenodiamina que contém pelo menos 95% em peso de etilenodiamina e que foi obtida a partir da instalação de destilação. Se a fracção for isenta de água, realiza-se de preferência a reacção na presença de um catalisador sólido num ambiente isento de água. E também conveniente etoxilar a mistura de etilenodiamina e piperazina, caso esse em que os dois compostos de amina podem ter sido obtidos na instalação de destilação. Uma tal mistura de produto pode conter entre 60-100% em peso de etilenodiamina, de preferência entre 80-95% em peso, e entre 0-40% em peso de piperazina, de preferência entre 0-20% em peso. Utiliza-se de preferência o azeotropo de etilenodiamina formado quando se faz reagir a monoetanolamina com amoníaco. Podem também adicionar-se mais etilenodiamina e/ou piperazina ao azeotropo, tal como o podem ser quantidades adicionais de água. Convenientemente, uma tal mistura de produto contem entre 55-95% em peso de etilenodiamina, de preferência entre 70-90% em peso; entre 1-30% em peso de água, de preferência entre 10-20% em peso; e entre 0-40% em peso de piperazina, de preferência entre 0-10% em peso.
Ao realizar a etoxilação de etileno-diamina e/ou piperazina pela maneira especial descrita e ao realizar o processo numa instalação de destilação para a 7 aminação dos produtos obtidos na aminação de monoetanolamina com amoníaco, obtém-se um modo de produção simples e eficaz sob o ponto de vista de custos de aminoetiletanolamina e/ou hidroxietil-piperazina.
As Figuras 1 e 2 anexas ilustram esquematicamente dois exemplos de como o processo de etoxilação pode ser integrado numa instalação de destilação para o processamento de um fluxo de produto de aminação obtido na aminação de monoetanolamina com amoníaco. Utilizam-se as abreviaturas seguintes na descrição das Figuras bem como nos Exemplos que se seguem. AEEA — Aminoetiletanolamina DETA Dietilenotriamina EDA Etilenodiamina EO = Oxido de etileno HEP = Hidroxietil-piperazina MEA = Monoetanolamina PIP = Piperazina A figura 1 ilustra esquematicamente uma disposição integrada de EDA e/ou PIP em AEEA e/ou HEP. A, B e D são colunas numa destilação para o processamento de um fluxo de aminação obtido na aminação de MEA com amoníaco. C é o sistema de colunas de destilação para a separação de vários produtos, e E é um reactor para a etoxilação de EDA e/ou PIP. Introduz-se um fluxo de produto de aminação 11 na coluna de destilação A, onde se separa o amoníaco. Na coluna de destilação B, separa-se a maior parte da água presente no fluxo de produto de aminação e retira-se através de uma conduta 31. Conduzem-se as aminas residuais através de uma conduta 32 para o sistema de destilação C, onde se separam um azeotropo EDA-água, EDA, PIP, DETA, AEP e HEP através das condutas 41, 42, 43, 44, 45 e 46, respectivamente. Habitualmente, o azeotropo contém entre 80-90% em peso de EDA, 0-5% em peso de PIP e 10-20% em peso de água. Um fluxo 46 de aminas de alto ponto de ebulição deixa o sistema de colunas C. Na coluna D, separam-se estas aminas de alto ponto de ebulição mediante destilação em AEEA, que se retira através de uma conduta 51, e uma fracção do fundo que se retira através de uma conduta 52. Conduz-se o azeotropo 41, total ou parcialmente e após arrefecimento eventual até uma temperatura de reacção apropriada num arrefecedor K, através de uma conduta 61 para o reactor de etoxilação E. Se assim se desejar, pode-se adicionar mais água ao azeotropo através de uma conduta 64, e pode adicionar-se mais piperazina através de uma conduta 63. Introduz-se o óxido de etileno no reactor E através de uma conduta 65, apropriadamente em vários locais. Junta-se a mistura reaccional formada no reactor de etoxilação E, que além da adição da EDA e água contém aductos de EDA e/ou aductos de PIP, com o fluxo de produto de ammação isento de amoníaco 22 para destilação. A figura 2 mostra uma disposição alternativa, que permite a produção de mais AEEA do que é possível quando se utiliza apenas o azeotropo EDA-água. Compostos semelhantes tal como na figura 1 são identificados por designações análogas. Tendo em vista a etoxilação, conduz-se parte do fluxo 42, que consiste em EDA, através de uma conduta 62, para um reactor de etoxilação J, que contém um permutador de iões ácido como catalisador. Não é necessário adicionar qualquer água. Uma vez que a mistura reaccional contém EO e um excesso de EDA, apenas se obtêm etoxilatos de EDA, à parte a EDA, no fluxo de produto de etoxilação 71.
Em seguida, junta-se o fluxo de produto de etoxilação 71 com um fluxo 32 proveniente da coluna de destilação B, o qual como resultado é submetido a uma perda de carga. E concebível um grande número de arranjos da instalação de destilação e a sua integração com o reactor de etoxilação são concebíveis dentro do âmbito da invenção. Por exemplo, o fluxo 41 na figura 2, isto é o azeotropo de etilenodiamina e água, pode ser introduzido total ou parcialmente no reactor de etoxilação J. Se assim for, o fluxo de etoxilação deve, no entanto, ser associado com o fluxo de produto de aminação isento de amoníaco 22 proveniente da coluna A. A invenção será agora ilustrada ainda com o recurso a dois Exemplos.
Exemplo 1
Arrefere-se à temperatura de 40°C um fluxo que deixa uma instalação de destilação de acordo com a Figura 1 e que contém 72% de EDA, 4% de PIP e 23% de água e introduz-se num reactor de etoxilação com um misturador estático. Adiciona-se então óxido de etileno em uma razão molar de EDA para EO de 1:0,17 ao reactor em várias fases. Na reacção, a temperatura sobe para 90-95°C. O fluxo de produto de etoxilação proveniente do reactor continha 56,5% de EDA, 2,5% de PIP, 19,5% de água, 17% de AEEA, 3% de HEP e 1,5% de outros produtos da reacção. Todo o óxido de etileno tinha reagido. 95% do EDA gasto e 93% do PIP gasto tinham reagido para formar AEEA e HEP. 79% do EO fornecido tinha reagido para formar AEEA, enquanto que 11% do mesmo tinha reagido para formar HEP e 10% do mesmo tinha reagido para formar outros produtos. Juntou-se o fluxo do produto da etoxilação resultante com o fluxo do produto da aminação para destilação. No processamento de acordo com a figura 1, as adições tanto de AEEA e HEP foram 10 encontradas nas quantidades previstas a partir da análise.
Exemplo 2
Introduz-se um fluxo que contem EDA (mais de 99,5% em peso de EDA; arrefecido até 50°C) de acordo com a Figura 2 num reactor de etoxilação que continha um catalisador sólido que consiste num permutador de iões sob a forma de ácido sulfónico. Além disso, fomeceu-se 0,105 mole de óxido de etileno por mole de EDA ao reactor em várias fases, e realizou-se a reacção a uma temperatura de cerca de 75°C. O fluxo de etoxilação que deixa o reactor continha 85% de EDA, 14% de AEEA e 1% de outros produtos da reacção. Todo o EO tinha reagido. Mais de 99% do EDA gasto tinha reagido para se obter o AEEA. Juntou-se o fluxo do produto de etoxilação resultante com o fluxo de produto de aminação para destilação. No processamento de acordo com a Figura 2, descobriu-se que a adição de AEEA se encontrava na quantidade prevista a partir da análise.
Lisboa, 26 de Abril de 2000
Rua do Salitre, 195, oVc-Brt. 1250 LISBOA
Claims (8)
1 REIVINDICAÇÕES 1. Processo para a produção de aminoetiletanolamina e/ou hidroxietil--piperazina mediante etoxilação de etilenodiamina e/ou piperazina com óxido de etileno na presença de um catalisador, caracterizado por: se fazer reagir continuamente etilenodiamina e/ou piperazina com 0,05-0,5 mole de óxido de etileno, de preferência 0,1-0,3 mole, por mole de etilenodiamina e/ou piperazina, se introduzir o fluxo do produto de etoxilação resultante numa instalação de destilação projectada para o processamento de um fluxo do produto de aminação obtido por aminação de monoetanolamina com amoníaco, e se destilar o fluxo de produto de etoxilação na instalação de destilação enquanto se isola aminoetiletanolamina e/ou hidroxietil-piperazina.
2. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de ser realizado na presença de água como catalisador a uma temperatura compreendida entre 20-95°C, de preferência entre 40-80°C.
3. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de ser realizado na presença de água mas na presença de um catalisador sólido, o qual não se dissolve durante a reacção, e a uma temperatura compreendida entre 20-150°C, de preferência entre 40-120°C.
4. Processo de acordo com a reivindicação 1, 2 ou 3, caracterizado pelo facto de se introduzir o fluxo do produto de etoxilação na instalação de destilação antes da primeira coluna em que, na destilação do fluxo do produto de aminação, se separa um composto ou mistura que contém um composto que faz parte do fluxo do produto da etoxilação. 2
5. Processo de acordo com uma qualquer das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo facto de se juntar o fluxo do produto da etoxilação com o fluxo do produto da aminação e de se destilarem conjuntamente os mesmos na instalação de destilação.
6. Processo de acordo com uma qualquer das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo facto de se etoxilar uma fracção de etilenodiamina que contém pelo menos 95% de etilenodiamina e que foi obtida a partir da instalação de destilação.
7. Processo de acordo com uma qualquer das reivindicações 1, 2, 4 e 5, caracterizado pelo facto de se etoxilar uma mistura de produto que contém entre 55-95% em peso de etilenodiamina, de preferência entre 70-90% em peso, entre 1-30% em peso de água, de preferência entre 10-20% em peso; e entre 0-20% em peso de piperazina, de preferência entre 0-10% em peso.
8. Processo de acordo com a reivindicação 3, 4 ou 5, caracterizado pelo facto de se etoxilar uma mistura de produto que contém entre 60-100% em peso de etilenodiamina, de preferência entre 80-95% em peso; e entre 0-40% em peso de piperazina, de preferência entre 5-20% em peso. Lisboa, 26 cie Abril de 2000
Rua do SaS':íre, 195, φ/c-Drt. 1250 LISBOA
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