PT900018E

PT900018E - Misturas fungicidas

Info

Publication number: PT900018E
Application number: PT97921688T
Authority: PT
Inventors: Saur Dr Reinhold; Klaus Schelberger; Eberhard Armermann; Herbert Bayer; Bernd Muller; Gisela Lorenz; Siegfried Strathmann; Hubert Sauter; Ruth Muller; Joachim Leyendecker; Maria Scherer
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1996-04-26
Filing date: 1997-04-22
Publication date: 2002-02-28
Also published as: WO1997040684A1; AU732263B2; AR006861A1; PL329508A1; SK135998A3; CN1213950A; IL125394A0; CO4761031A1; DE59704313D1; GR3036533T3; TW330835B; JP2000509055A; ES2163151T3; US6124336A; NZ331122A; MX9806349A; EA001170B1; AU2766997A; CA2252538A1; ATE204132T1

Description

DESCRIÇÃO "MISTURAS FUNGICIDAS"

A presente invenção diz respeito a uma mistura íungicida a qual contém ai) um carbamato de fórmula I

na qual T significa CH ou N, n representa 0,1 ou 2 e R significa halogéneo, Ci-C4-alquilo ou Ci-C4-halogenalquilo, em que os radicais R podem ser diferentes, quando n representa 2 e/ou

a2) um éter de oxima de fórmula II

CH3X

o na qual os substituintes possuem o seguinte significado: X oxigénio ou amino (NH); Y CHouN; Z oxigénio, enxofre, amino (NH) ou Ci-C4-alquilamino (N-Ci-C4-alquilo); R' Ci-Ce-alquilo, Ci-Cô-halogenalquilo, C3-C6-alcenilo, C2-Ce- halogenalcenilo, C3-C6-alcinilo, C3-C6-halogenalcinilo, C3-C6-cicloalquil-metilo ou benzilo, o qual pode ser parcial ou totalmente 2

/ / halogenado e/ou conter um a três dos seguintes radicais: dano, (E1-C4-alquilo, Ci-C4-halogenalquilo, Ci-C4-alcoxi, f! ^O^-halogenalcoxi e Cj-C4-alquiltio; e b)

um composto orgânico de estanho de fórmula III

na qual L' representa um grupo hidroxi ou acetato, (»0 niuna quantidade sinergicamente eficaz.

Além disso, a invenção diz respeito a um processo para o combate de fungos patogénicos com misturas dos compostos I e/ou II e III e a utilização dos compostos I e II e III para a preparação de tais misturas.

Os compostos de fórmula I, a sua preparação e a sua acção contra fungos patogénicos são conheddos da literatura (WO-A 96/01 256 e WO-A 96/01 258).

Compostos de fórmula II, a sua preparação e a sua acção contra fungos patogénicos encontram-se descritos na WO-A 95/21 153, WO-A 95/21 154 e DE-A 19 528 651.0.

Igualmente conhecidos são os compostos III (L' = OH' : CAS RN: f76-87-9]; nome comum: hidróxido de fentina; V = CH3CO2': US-A3 499 086; nome comum: acetato de fentina), a sua preparação e a sua acção contra fungos patogénicos.

No que se refere a uma redução das quantidades utilizadas e a um melhoramento do espectro de acção dos compostos conhecidos foi objectivo da presente invenção misturas, que para uma menor quantidade de substâncias activas utilizadas apresentam uma melhor acção contra fungos patogénicos (misturas sinérgicas). 3 3 ./ c

Assim, foi encontrada a mistura definida no inicio. Além disso, verificou-se que os fungos patogénicos podem ser mellior combatidos no caso de uma aplicação simultânea conjunta ou separada dos compostos I e/ou Π e do composto III ou no caso de uma aplicação do composto I e/ou II e dos compostos III uns a seguir aos outros, do que com os compostos individualmente. A invenção engloba, também, misturas binárias de compostos I ou II e III, assim como misturas ternárias de I, II e III. A fórmula I representa em especial carbamatos, nos quais a combinação dos substituintes corresponde a uma linha da seguinte tabela:

Tabela 1:

Nr. 1 * Rn I.l ; n 2-F 1.2 ; N 3-F 1.3 : N 4-F 1.4 : N 2-Cl 1.5 ! N 3-Cl 1.6 : n 4—Cl 1.7 ; n 2-Br 1.8 ; N 3-Br 1.9 : N 4-Br ι.ια : n 2-CH3 I.ll N 3-CH3 1.12 ' N 4-CH3 1.13 N 2-CH2CH3 1.14 N 3-CH2CH3 1.15 ; n 4-CH2CH3 1.16 N 2-CH(CH3)2 > H H N 1 3-CH{CH3)2 1.18 ; N 4-CH{CH3) 2 1.19 . N 2-CF3 1.20 : n 3-CF3 1.21 N 4—CF3 1.22 N 2,4-F2 N° T Rn { 1.23 N 2,4-Cl2 1.24 N 3,4-Cl2 1.25 N 2-Cl, 4-CH3 1.26 N 3-Cl, 4-CH3 1.27 CH 2-F 1.28 CH 3-F 1.29 CH 4-F 1.30 CH 2-C1 1.31 CH 3-C1 1.32 CH 4-C1 1.33 CH 2-Br 1.34 CH 3-Br '1.35 CH 4-Br 1.36 CH 2-CH3 1.37 CH 3-CH3 1.38 CH 4-CH3 1.39 CH 2-CH2CH3 1.40 CH 3-CH2CH3 1 H • M I _ CH 4-CH2CH3 1.42 CH 2-CH(CH3)2 1.43 CH 3-CH(CH3)2 1.44 CH 4-CH {CH3) 2 1.45 CH 2-CF3 1.46 CH 3-CF3 1.47 * CH 4-CF3 03 • 1 Η 1 CH 2» 4-F2 1.49 CH 2,4-Cl2 1.50 CH 3,4-Cl2 1.51 CH 2-Cl, 4-CH3 1.52 CH 3-Cl, 4-CH3

Especialmente preferidos são os compostos 1.12,1.23,1.32 e 1.38. A fórmula geral II é preferencialmente representativa de éteres de oxima, nos quaisX representa oxigénio e Y significa CH ou X significa amino e Y N.

Para além disso, são preferidos compostos II, nos quais Z representa oxigénio.

Do mesmo modo, são preferidos os compostos II, nos quais R' representa alquilo ou benzilo.

No que se refere à sua utilização nas misturas sinérgicas de acordo com a invenção, são, em especial, preferidos os compostos II reunidos nas tabelas que se seguem:

Tabela 2.

Compostos de fórmula IIA, nos quais ZR' corresponde, respectivamente, a um composto de uma linha da tabela A:

O (IIA)

Tabela 3.

Compostos de fórmula IIB, nos quais ZR' corresponde, respectivamente, a um composto de uma linha da tabela A

O (IIB)

Tabela A:

Nr. ZR' II. 1 O-CH2CH2CH3 II.2 0-CH(CH3)2 II.3 0-CH2CH2CH2CH3 II.4 0-CH(CH3)CH2CH3 II.5 0-CH2CH(CH3)2 II.6 0-C(CH3)3 II. 7 S-C(CH3)3 II. 8 0-CH(CH3)CH2CH2CH3 II. 9 0-CH2C(CH3)3 II. 10 0-CH2C{Cl)=CCl2 II. 11 0-CH2CH=CH-Cl (trans) 11.12 0-CH2C(CH3)=CH2 11.13 0-CH2- (cyclopropyl) 11.14 o-ch2-c6h5 11.15 O-CHa-[4-F-C6H4] 11.16 o-ch2ch3 11.17 0-CH(CH2CH3)2

Os compostos de fórmula II podem, no que se refere à ligação dupla OY, existir na configuração E ou na configuração Z (relativamente à função de ácido carboxílico). Assim, na mistura de acordo com a invenção podem, respectivamente, encontrar utilização quer como isóraeros E ou Z puros ou como uma mistura de isómeros E/Z. De preferência é utilizada, respectivamente, a mistura de isómeros E/Z ou o isómero E, sendo o isómero E, no caso dos compostos II, especialmente preferido.

As ligações duplas C=N dos agrupamentos éter de oxima na cadeia lateral dos compostos II, podem, respectivamente, existir como isómeros E ou Z puros ou como misturas isoméricas E/Z. Os compostos II pode, também, ser utilizados nas misturas de acordo com a invenção quer como misturas isoméricas, quer como isómeros puros. No que diz respeito à sua utilização, são especialmente preferidos compostos Π, nos quais os agrupamentos de éter de oxima terminais da cadeia lateral existem na configuração cis (grupo OCH3 para ZR')·

Os compostos I e II são, devido ao seu carácter básico, capazes de formar com ácidós inorgânicos ou orgânicos ou com iões metálicos, sais ou aductos.

Exemplos para ácidos inorgânicos são hidrácidos halogenados, como fluoreto de hidrogénio, cloreto de hidrogénio, brometo de hidrogénio e iodeto de hidrogénio, ácido 3ulíurioo, ácido fosfórico c ácido nítrico.

Como ácidos orgânicos interessam, por exemplo, ácido fórmico, ácido carbónico e ácidos de alcanos, como ácido acético, ácido trifluoracético, ácido tricloroacético e ácido propiónico, bem como ácido glicólico, ácido tiociânico, ácido láctico, ácido succínico, ácido cítrico, ácido benzóico, ácido cinâmico, ácido oxálico, ácidos alquilsulfónicos (ácidos sulfónicos com radicais alquilo de cadeia linear ou ramificada com 1 a 20 átomos de carbono), ácidos arilsulfónicos ou arildissulfónicos (radicais aromáticos como fenilo e naftilo, os quais possuem um ou dois grupos de ácido sulfónico), ácidos alquilfosfónicos (ácidos fosfónicos com radicais alquilo de cadeia linear ou ramificada com 1 a 20 átomos de carbono), ácidos arilfosfónicos ou arildifosfónicos (radicais aromáticos como fenilo e naftilo, os quais possuem um ou dois radicais de ácido fosfórico), em que os radicais alquilo ou arilo podem possuir outros substituintes, por exemplo, ácido p-toluenossulfónico, ácido salicílico, ácido p-aminossalicílico, ácido 2-fenoxibenzóico, ácido 2-acetoxibenzóico, etc..

Como iões metálicos interessam, em especial, os iões dos elementos do segundo grupo principal, em especial, cálcio e magnésio, do terceiro e quarto grupo principal, em especial alumínio, estanho e chumbo, bem como do primeiro a oitavo grupo secundário, em particular crómio, manganês, ferro, cobalto, níquel, cobre, zinco e outros. Espedalmente preferidos são iões metálicos dos elementos dos grupos secundários do quarto período. Os metais podem, neste caso, existir nas suas diferentes valências.

De preferência, durante a preparação das misturas adicionam-se as substâncias activas I, II e III puras, às quais se pode adicionar, consoante a necessidade, outras substâncias activas contra fungos patogénicos ou outros parasitas, como insectos, araenídeos ou

nemátodas, ou também, herbicidas ou substâncias activas reguladoras do crescimento ou adubos.

As misturas de compostos I e/ou II e III ou a utilização simultânea conjunta ou separada dos compostos I e/ou II e III, caracterizam-se por uma excelente acção contra um vasto espectro dc fungos fitopatogénicos, cm especial da classe dos Ascoinicetas, Deuteromicetas, Ficomicetas e Basidiomicetas. São, em parte, eficazes a nível sistémico e podem, por conseguinte, ser aplicadas como fungicidas na folha e no solo. Têm especial significado para o combate de um grande número de fungos em diversas plantas de cultura, como algodão, plantas de legumes (por exemplo, pepino, feijão e aboboreira), cevada, erva, aveia, café, milho, plantas de fruto, arroz, centeio, soja, vinha, trigo, plantas decorativas, cana do açúcar e um grande número de sementes.

Em particular, são apropriados para o combate dos seguintes fungos fitopatogénicos: Erysiphe graminis (míldio verdadeiro) em cereais, Erysiphe cichoracearum e Sphaerotheca fuliginea em aboboreiras, Podosphaera leucotricha em maças, tipos de Puccinia em cereais, tipos de Rhizoctonia em algodão, arroz e relva, tipos de Ustilago em cereais e cana do açúcar, Venturia inaequalis (escara) em maçãs, tipos de Helminthosporium em cereais, Septoria nodorum em trigo, Botrytis cinera (bolor cinzento) em morangos, legumes, plantas decorativas e vinha, Cercospora arachidicola em amendoins, Pseudocercosporella herpotrichoides em trigo e cevada, Pyricularia oryzae em arroz, Phytophthora infestans em batata e tomate, Pseudoperonospora Cubense em aboboreiras, Plasmopara vitícola em vinha, tipos de Pseudoperonospora em aboboreiras e lúpulo, tipos de Alternaria em legumes e fruta, bem como tipos de Fusarium e Verticillium.

Além disso, são aplicáveis na protecção de materiais (por exemplo, protecção da madeira), por exemplo, contra Paecilomyces variotii. 9

Os compostos I, II e III podem ser aplicados em simultâneo, em conjunto ou scparadamcntc ou uns a seguir aos ouUos, em que a sequência, no caso da aplicação em separado não exerce qualquer efeito sobre o sucesso do combate.

Os compostos I e III ou II e III são, normalmente, aplicados numa relação de peso de 10:1 a 0,1 :1, prcfcrcncialmcnte de 5:1 a 0,2:1, em especial de 5:1 a 1:1.

As quantidades utilizadas das misturas de acordo com a invenção situam-se, consoante o tipo do efeito desejado, em geral, em 0,01 a 3 kg/ha, de preferência em 0,1 a 1,5 kg/ha, em especial em 0,1 a 1,0 kg/ha.

Neste caso, para os compostos I e/ou II, as quantidades utilizadas situam-se, em regra, em 0,01 a 0,5 kg/ha, de preferência em 0,05 a 0,5 kg/ha, em especial em 0,05 a 0,4 kg/ha.

Para os compostos III as quantidades utilizadas situam-se correspondentemente, em geral, em 0,01 a 0,5 kg/ha, preferencialmente 0,05 a 0,5 kg/ha, em especial 0,05 a 0,4 kg/ha.

No caso do tratamento de sementes, são, geralmente, utilizadas quantidades de mistura de 0,001 a 50 g/kg de semente, preferencialmente 0,01 a 10 g/kg, em especial 0,01 a 8 g/kg.

Desde que se trate do combate a fungos fitopatogénicos em plantas, a aplicação separada ou conjunta dos compostos I e/ou II e III ou das misturas dos compostos I e/ou II e III ocorre por pulverização ou polvilhação das sementes, das plantas ou dos solos, antes ou após a sementeira das plantas ou antes ou após germinação das plantas.

As misturas fungicidas sinérgicas de acordo com a invenção podem, por exemplo, ser preparadas na forma de soluções, pós e suspensões directamente pulverizáveis, ou na forma de suspensões aquosas, oleosas ou outras com elevada percentagem de água, dispersões, emulsões, dispersões oleosas, pastas, agentes para polvilhar, agentes para disseminar ou granulados e ser aplicadas por pulverização, nebulização, polvilhação, disseminação ou rega. A forma de aplicação depende do objectivo de utilização; em todo o caso, deve garantir uma distribuição o mais fina e homogénea possível da mistura de acordo com a invenção.

As formulações são preparadas de forma em si conhecida, por exemplo, por adição de solventes c/ou substâncias veiculares. As formulações são, geralmente, misturados aditivos inertes, como agentes emulsionantes ou dispersantes.

Como substâncias tensioactivas interessam os sais alcalinos, alcalino terrosos e de amónio de ácidos sulfónicos aromáticos, por exemplo, ácido ligninossulfónico, fenolsulfónico, naftalenossulfónico e dibutilnaftalenossulfónico, bem como de ácidos gordos, alquilsulfonatos e alquilarilsulfonatos, alquilsulfatos, éter laurílico-sulfatos e álcool gordo-sulfatos, assim como sais de hexa-, hepta- e ocatdecanol sulfatados ou éteres de álcool gordo-glicólicos, produtos da condensação de naftaleno sulfonado e seus derivados com formaldeído, produtos da condensação do naftaleno ou dos ácidos naftalenossulfónicos com fenol e formaldeído, éteres polioxietilenoctilfenólicos, iso-octil-, octil- ou nonilfenol etoxilado, éter alquilfenol- ou tributilfenilpoliglicólico, álcoois de polieteralquilarilo, álcool isotridecílico, condensados de álcool gordo-óxido de etileno, óleo de rícino etoxilado, éteres polioxietilenoalquílicos ou polioxipropileno, éteracetato de álcool laurílico poliglicólico, éster de sorbite, lixívias de ligninossulfito ou metilcelulose. Pós, agentes para polvilhar e disseminar podem ser obtidos por mistura ou moagem conjunta dos compostos I e/ou II e III ou da mistura de compostos I, II e III com uma substância veicular sólida.

Os granulados (por exemplo, granulados de envolvimento, impregnação ou homogéneos) são, normalmente, preparados por ligação da substância activa ou das substâncias activas a uma substância veicular sólida.

Como substâncias de carga ou substâncias veiculares sólidas servem, por exemplo, terras minerais, como gel de sílica, ácidos silícicos, geles silícicos, silicatos, talco, 11 ~\xà: caulino, calcário, cal, greda, argila esmética, loesse, barro, dolomite, terra de diatomáceas, sulfato dc cálcio e magnésio, óxido de magnésio, substâncias sintéticas moídas, assim com adubos, como sulfato de amónio, fosfato de amónio, nitrato de amónio, ureias e produtos vegetais, como farinha de cereais, casca de árvore, serradura e farinha de casca de noz, pó de celulose e outras substâncias veiculares sólidas.

As formulações contêm, em geral, 0,1 a 95% em peso, de preferência, 0,5 a 90% em peso de um composto I e/ou II e III ou da mistura dos compostos I e/ou II e III. Neste caso, as substâncias activas são utilizadas numa pureza de 90% a 100%, preferencialmente de 95% a 100% (segundo o espectro de RMN ou de HPLC).

Os compostos I e/ou II e III ou as misturas ou as correspondentes formulações são aplicadas, na medida em que se tratam os fungos patogénicos, as plantas, sementes solos, superfícies, materiais ou espaços a manter livre deles, com uma quantidade eficaz em termos fungicidas da mistura ou dos compostos I e/ou II e III, no caso da aplicação separada. A aplicação pode ocorrer antes ou após o ataque pelos fungos patogénicos. A acção fungicida do composto e das misturas pode ser demonstrada pelos seguintes ensaios:

As substâncias activas são preparadas separadamente ou em conjunto como uma emulsão a 10% numa mistura de 70% em peso de ciclo-hexanona, 20% em peso de Nekanil® LN (Lutensol® AP6, agente molhante com acção emulsionante e dispersante, com base em alquilfenóis etoxilados) e 10% em peso de Emulphor® EL (Emulan ® EL, emulsionante à base de álcoois gordos etoxilados) e diluídas com água, respectivamente, para a concentração desejada. A avaliação ocorre por verificação das superfícies de folha atacadas em percentagem. Estes valores de percentagem são convertidos para eficácia. As eficácias esperadas das misturas de substância activa são calculadas segundo a fórmula de Colby [R.S. Colby, Weeds f5, 20-22, (1967)] e comparadas com as eficácias observadas. Fórmula de Colby: E = x + y - x-y/100 E Eficácia esperada, expressa em % dos controlos não tratados, na aplicação da mistura das substâncias activas A e B nas concentrações a e b. x Eficácia, expressa em % de controlos não tratados, na aplicação da substância activa A na concentração a

y Eficácia, expressa em % de controlos não tratados, na aplicação da substância activa B na concentração b A eficácia (W) é calculada segundo a fórmula de Abbot como se segue: W= (1-α)·100/β α corresponde ao ataque fúngico das plantas tratadas em % e β corresponde ao ataque fúngico da plantas não tratadas (controlo) em %

Para uma eficácia de 0 o ataque das plantas tratadas corresponde ao das plantas controlo não tratadas; para uma eficácia de 100, as plantas tratadas não apresentam qualquer ataque.

Exemplo 1-12 *

Eficácia contra Phytophthora infestans em tomate

Folhas de plantas envasadas do tipo "Tomate carnudo grande" foram pulverizadas até pingarem com uma suspensão aquosa, que foi preparada a partir de uma solução mãe de 10% de substância activa, 63% de ciclo-hexanona e 27% de agente emulsionante. No

dia seguinte, as folhas foram infectadas com uma suspensão aquosa de zoospóros de Phytophthora infestans. Subsequentemente, as plantas foram colocadas numa câmara saturada com vapor de água, a temperaturas entre 16 e 18°C. Após 6 dias, o míldio tinha-se desenvolvido de tal forma nas plantas controlo não tratadas, contudo infectadas, que o ataque pôde ser determinado visualmente em %.

Os valores determinados visualmente para a percentagem de superfície de folha atacada, foram convertidos em eficácia como % dos controlos não tratados. Uma eficácia 0 corresponde a um ataque idêntico ao dos controlos não tratados, uma eficácia de 100 corresponde a 0% de ataque. As eficácias esperadas para as combinações de substância activa foram determinadas segundo a fórmula de Colby [Colby, S.R. (Calculating synergistic and antagonistic responses ofherbicide Combinations), Weeds, 15, p. 20-22, 1967] e comparadas com as eficácias observadas.

Tabela 4

Exemplo Substância activa Concentração da substância activa no caldo de pulverização em ppm Eficácia em % de controlos não tratados lv Controlo (não tratado) (99% de ataque) 0 2v Composto No. 1.32 = A 0,06 40 0,015 40 3v Composto No. 1.38 = B 0,06 60 0,015 10 4v lia = Hidróxido de fentina 0,06 75 0,015 50 5v Ilb = Acetato de fentina 0,06 0 0,015 0

Tabela 5

Exemplo Concentração de substância activa no caldo de pulverização em ppm Eficácia observada Eficácia calculada * 6 0,06 A -ΙΟ,06 97 85 7 0,015 A ΊΟ,015111a 85 70 8 0,06 A + 0,06 Illb 97 39 9 0,015 + 0,015 mb 80 39 10 0,06 B + 0,06 Illa 100 90 11 0,06 B + 0,06 Illb 93 60 12 0,015 ΊΟ,015 Illb 30 9 calculada segundo a fórmula de Colby

Exemplo 13-25

Eficácia contra Phytophthora infestans em tomate

Folhas de plantas envasadas do tipo "Tomate carnudo grande" foram pulverizadas até pingarem com uma suspensão aquosa, que foi preparada a partir de uma solução mãe de 10% de substância activa, 63% de ciclo-hexanona e 27% de agente emulsionante. No dia seguinte, as folhas foram infectadas com uma suspensão aquosa de zoospóros de Phytophthora infestans. Subsequentemente, as plantas foram colocadas numa câmara saturada com vapor de água, a temperaturas entre 16 e 18°C. Após 6 dias, o míldio tinha-se desenvolvido de tal forma nas plantas controlo não tratadas, contudo infectadas, que o ataque pôde ser determinado visualmente em %.

Os valores determinados visualmente para a percentagem de superfície de folha atacad^ foram convertidos em eficácia como % dos controlos não tratados. Uma eficácia 0 corresponde a um ataque idêntico ao dos controlos não tratados, uma eficácia de 100 corresponde a 0% de ataque. As eficácias esperadas para as combinações de substância activa foram determinadas segundo a fórmula de Colby [Colby, S.R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations), Wccds, 15, p. 20-22, 1967] e comparadas com as eficácias observadas.

Tabela 6

Exemplo Substância activa Concentração da substância activa no caldo de pulverização emppm Eficácia em % de controlos não tratados 13v Controlo (não tratado) (99% de ataque) 14v Tab.2A, No.2 = C 0,06 0 0,015 0 15v D=Tab.2A, No. 4 0,06 0 0,015 0 16v lia = Hidróxido de fentina 0,06 75 0,015 50 17v Ilb = Acetato de fentina 0,06 0 0,015 0 1

Tabela 7

Exemplo Concentração de substância activa no caldo de pulverização em ppm Eficácia observada Eficácia calculada 18 0,06 C + 0,06 ma 100 75 19 0,015 C + 0,015 ffla 100 50 20 0,06 + 0,06 Illb 100 0 21 0,015 C + 0,015 Illb 97 0 22 0,06 D + 0,06 nia 100 75 23 0,015 D + 0,015 Illa 100 50 24 0,06 D + 0,06 nib 100 0 25 0,015 D + 0,015 Illb 100 0

Lisboa, 1 k m. 20«!

Dra. Maria Silvina Ferreira

Agente Oficial 3; Mc 'r.J-Jstrial R. Castilho, 50 - 5! - Mj - to,: LISBOA Telefs. 213851339 - 2138150 50

Claims

1

REIVINDICAÇÕES 1. Mistura fungicida contendo

um carbamato de fórmula I CH3O

γΝ^ΟΟΗ3 O

(I) na qual T significa CH ou N, n representa 0, 1 ou 2 e R significa halogéneo, Cj-C4-alquilo ou Ci-C4-halogenalquilo, em que os radicais R podem ser diferentes, quando n representa 2 e/ou a2) um éter de oxima de fórmula Π

CHaX^ (H) na qual os substituintes possuem o seguinte significado: X oxigénio ou amino (NH); Y CHouN; Z oxigénio, enxofre, amino (NH) ou Ci-C4-alquilamino (N-Ci-C4-alquilo); R' Ci-Cô-alquilo, C1 -Cô-halogenalquilo, C3-C6-alcenilo, C2-C6- halogenalcenilo, C3-C6-alcinilo, C3-C6-halogenalcmilo, C3-C6-cicloalquil-metilo ou benzilo, 0 qual pode ser parcial ou totalmente halogenado e/ou conter um a três dos seguintes radicais: dano, C1-C4-alquilo, Ci-C4-lialogenalquilo, Ci-C4-alcoxi, Ci-C4-halogenalcoxi e Ci-C4-alquiltio;

e b) um composto orgânico de estanho de fórmula III

na qual L‘ representa um grupo hidroxi ou acetato, numa quantidade sinergicamente eficaz.

2. Mistura fungicida de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo facto de a relação em peso do composto I ou II para o composto III ser de 10:1 a 0,1:1.

3. Processo para o combate de fungos patogénicos, caracterizado pelo facto de se tratar os fungos patogénicos, o seu meio ambiente ou as plantas, sementes, solos, superfícies, materiais ou espaços a manter livre deles, com um compostos de fórmula I e/ou II de acordo com a reivindicação 1 e um composto de fórmula ΠΙ de acordo com a reivindicação 1.

4.

5. Processo de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo facto se aplicar um composto I ou II e o compostos III simultaneamente em conjunto ou separadamente ou uns a seguir aos outros. Processo de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo facto de se tratar os fungos patogénicos, o seu meio ambiente ou as plantas, sementes, solos, superfícies, materiais ou espaços a manter livre deles com 0,01 a 0,5 kg/ha de um composto I e/ou II.

6. Processo de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo facto de se tratar os fungos patogénicos, o seu meio ambiente ou as plantas, sementes, solos, superfícies, materiais ou espaços a manter livre deles, com 0,01 a 0,5 kg/ha de um composto III.

7. Utilização de compostos I e/ou II de acordo com a reivindicação 1, para'a preparação de misturas sinérgicas eficazes cm termos fungicidas, dc acordo com a reivindicação 1.

8. Utilização de compostos III de acordo com a reivindicação 1, para a preparação de misturas sinérgicas eficazes em termos fungicidas, dc acordo com a reivindicação 1. Lisboa, ^ ^ NUV. íUUI Dra. Maria Silvina Ferreira Agente Ofkí.jl':' 1 - »· Viustrial R.Castilho,50- i': - .....j - looUSBOA Telefs. 213851333 - 2138150 50