PT96013B - Metodo aperfeicoado para a producao de misturas quimioluminescentes - Google Patents

Metodo aperfeicoado para a producao de misturas quimioluminescentes Download PDF

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Description

MÉTODO APERFEIÇOADO PARA A GENTES
PRODUÇÃO DE MISTURAS
QUIMIOLUMINES
MEMÓRIA DES
RITIVA
Resumo
O presente produção de misturas de 9»í0-~bis< f eniletin invento diz respeito a um método para a quimioluminescentes que utilizam derivados Dantraceno tri e tetr-assufastituídos para produzi rem rend imeritos baixa temperatura e ap dade» Os agentes de f --9 51 ©-bis < íenil etini 1 > niletini1)an traceno e concentracSo de cerca mais elevados de quimioluminescência em licaçSes de curta duração de alta intensiluorescência preferidos são 1,2,4-trimetil— antraceno e 1?2,3?4~tetrametil~9?íD-hisífesão incluídos no sistema de reacção com uma de ©,©©05M a cerca de ©..ÔSM»
Qs sistemas que utilizam misturas éster de oxalato e um sSo bem con hec i doshidrogénio em ftalato ν v ’,tv qu. i ro i o 1 u ffl i π esc en tes d éTTá dTs com pon en tes, de reacção de peróxido de hidrogénio, um [gente de fluorescência, para produzir luz
Nestes sistemas, soluções de peróxido de dimetilo, ou uma mistura ds ftalato de de dimetilo e álcool t-butílico, um éster de oxalato tal como oxalato de bisC2,4,5“tricIorocarbopsntoxifenilo), e um agente ds fluorescência, por exemplo 9,i0-difenil-antraceno? num. solvente tal como ftalato ds dibutilo, são misturados e deixam-se reagir, em consequência do que é produzida luz» o env anos 13. tu 3. d os, C2-EBPEA)
-DMBPEA),
Recentemente, tem sido verificado que a utilização de de 9,10-bis(feniletinil)antraceno mono e dialquil—subs— tais coroo 2~et.il-9,10—bisí feniletinil Jantracsno e i ,4-dimetil-9, i®-b-is< feniletinil lantraceno < 1,4como agentes de íluorescência conseguia melhorar a e também conseguia um melhoramento em formulações brilhantes de curta duração à temperatura ambiente:; ver U.S. Patent N2 4 655 969 = Os sistemas quimioluminescentes são basicamente sistemas de baixa intensidade de luz e qualquer melhoramento na intensidade da luz nestes sistemas constituirá um passo em frente na. técnica.
produção de luz a fc tc-CZ. A «·-.
s temperaturas
Sumário do Invento presente invento refere-ss a novos agentes de fluoquimioluminescentes que têm rendimentos e de produção de luz mais elevados, luminosa, do que os revelados na técnica compreende 9,10-bis(feniletinilíantracenos tri e tetrametil-substí tuídos- e a sua utilização para produzir maior rendimento das reacções quimioluminescentes ds éster ds oxalato. A utilização das- novas tintas fluorescentes.
resCéncia para misturas de qui m i o 1 uminescnc ia med i d os pela ca pac idade anterior. Este invento
í 52,3,4“tetrametil“95l®-bisífeniletinil Jantraceno CTetraffBPEA), produz um melhoramento significativo na produção de luz a baixas temperaturas e também em formulações brilhantes ds curta duração è temperatura ambiente»
Descrição Detalhada do Invento presente invento produz novos agentes de fluorescência para gerar quimioiumxnescevicia compreendem te misturas ds reacção que
Ca) o composto agente de fluorescência s í b) um tí i 1uen te , sm proporções e concentrações para se produzir quimioluminescêncis, quando reagem com um componente peróxido na presença de um reagente quimioluminescente, e faeultativamente de um catalisador, também formam o presente invento»
Ds agentes de fluorescência do presente invento distinguem-se particularmente dos agentes de fluorescência da técnica anterior em misturas quimioluminescentes pelo facto de proporcionarem uma mais elevada produção de luc integrada total íTLOP) pé-lambert-hora <pé~L—h) Cí pé esi .4 í iambert lux; í hora - 36D© segundo) durante o período de tempo em que os dados foram recolhidos, a temperaturas que variam entre -32 <!C e -3 °C e à temperatura ambiente»
A composição para a reacção com um componente peróxido para gerar quimioluminescência compreende um líquido que solubi— 1 içará o composto do agente de fluorescência e o composto quimioluminescente para dar concentrações . iniciais no sistema de •ί
cerca de 0,005 Μ até cerca de 0,05 M do agente de fluorescência» 0 diluente liquido deve ser relativamente não reactivo em relação aos da mistura quimioluminescente»
As concentrações molares do reagente e do agente de fluorescência na composição antes da adição e da reacção com o componente peróxido são í,3 vezes as concentrações molares dos mesmos materiais nos sistemas de reacção»
Os diluentes típicos qus podem ser utilizados na composição para -a reacção com um componente peróxido incluem ésteres e hidrocarbonetos aromáticos» 0 ftalato de dibutilo é o preferido» Pode ser empregue qualquer diluente que produza concentrações iniciais do oxalato no sistema ds reacção desde cerca de 0,002 M até cerca de 0,2 M inclusive e seja não reactivo em relação ao oxalato» componente peróxido pode· ser qualquer composto peróxido, hidr xidos típicos zóico e peróxi hid roperó x i do operóxido ou peróxido de hidrogénio incluem hidroperóxido de t—butilo» do de hidrogénio» 0 peróxido de preferido e pode ser empregue na f = us hidroperó™ ácido oeroxiben™ Hidrogénio é o orma de solução de peróxido de hidrogénio num solvente ou na forma de peró hid r ogén i o an i d ro„ ido de
Os diluentes que podem fluido que seja relativamente não róxido, ao oxalato e ao agente de so1ubi1 idade para solventes típicos substituídos p r od u z i r h i. d roperó x i d o para o componente hidr etanol.
ser empregues incluem qualquer reactivo em relação ao hidropefluorescência e que fornece uma tais como pelo menos 0,01 hl» Os operóxido incluem álcoois butanol terciário e
3-metil~ó~pentanol, s ésteres >.
ftalato de dimetilo^ ver U=S„ Pa mistura
tais como acetato de etilo e ent 4 751 616» diluente preferido para de cerca de 80 % em volume de □ componente peróxido ê uma ftalato de dimetilo e cerca de Ξ0 % em volume de butanol terei
A concentração de peróxido de peróxido pode situar-se desde cerca de Preferivelmente, a concentração é i?5 M hidrogénio no componente @s5 M até cerca de 2 M=
Os sa1ic i1ato de to de litio e cataiísadorss gue podem lítio, 5-bu t iI-saIi c i1ato seme1han tes = ser utilizados incluem de lítio, 2“cloro-benzoS“
Os exemplos seguintes são mostrados com o único propósito de ilustração e não com a intenção de serem considerados como limitativos do presente invento» Todas as partes e percentagens são dadas numa base ponderai, a menos que seja especificado de modo diferente»
Exemplo 1
Síntese de
1,2,4-trimetil-9,10-bis(feniletínillantraceno
Pare, tira recipiente de reacção adequado carregam-se 8,1 partes de 1,2,4-trimeti1benzeno, 1© partes de anidrido ftálico e 132,5 partes de cloreto de metileno. -□ recipiente é arrefecido até 0 °C e carregado a pouco e pouco com 19,85 partes de cloreto de alumínio. A agitação à temperatura ambiente prossegue durante 4-5 horas e o meio de reacção é em seguida afogado com 50-100 partes de solução diluída ds HC1 (solução a 1— 5 °Á) . Em seguida, a mistura é extractada duas vezes com 150-20© partes de acetato de etilo e a camada de acetato ds etilo é concentrada in vacuo. São recuperadas 18 partes de ácido 2~í 2,3,5-trimetil benzc-il) benzóico cru. □ áoido pode ser utilizado como está no próximo passo ou pode ssr purificado por precipitação a partir de uma mistura de acetato de etilo e hexano. O produto purificado funde a 145-148 *C.
Para um partes de ácido 2de ácido sulfúrico durante 4-ó horas partes de água.
filtração e é recristalizado a segundo recipiente de reacção carregam-se S,9 (2,3.5-trimetilbenzoil5benzóico e 15-30 partes . A mistura de reacção ê aquecida até 95 °C e arrefecida bruscamente, vertendo—lhe 40—50 0 precipitado castanho escuro é separado por partir de dimetiIformamida ou de ácido acético, ut ass ira 5,2 pa r tes
160-162 *C.
lizando carvão vegetal activado, de 1,2,4-trifflefcilantraquinona.
produzem-se que funde a
São carregadas de amida ds lítio, 5,5 •30-40 partes de dioxano.
para ura terceiro recipiente 1,2 partes partes de í,2,4-irimstilantraquinona e
São adicionadas de seguida 5,0 partes
ds fenil ace ti leno e α recipiente é aquecido até 95 ‘-‘C durante 5-6 horas» 0 meio de reacção é arrefecido até à temperatura ambiente e carrega-se uma suspensão de í®,9 partes de cloreto estanoso, di-hidrato, em 30—40 partes de dimetiϊformamida, agifando-se em seguida durante a noite à temperatura ambiente» São em seguida adicionadas 70-8® partes de ácido acético» Após repouso durante pelo menos 5 minutos, o precipitado laranja è separado por filtração» 0 sólido ê lavado por duas vezes com 3®-4® partes de metanol e é seco sob vácuo» A reacção produz 6,9 partes de 1,2,4~trimetil-9;i l®-bis(feniletinil )antraceno, que funde a 165-168 *C»
Exemplo 2
Síntese de
1,2,3,4-tetrametí1-9,10-bis(feniletinillantraceno
Para um recipiente de reacção adequado carregam—se 1® partes de 1,2,3,4-tetrametilbenzeno, í® partes de anidrido ftálico e 135 partes ds cloreto de metileno» 0 recipiente é arrefecido até & fifi Carregam-se a pouco e pouco 19,9 partes de cloreto ds alumínio e agita-se á temperatura ambiente durante pelo menos 4 horas» D meio de reacção resultante ê em seguida manipulado como se descreveu para o ácido 2-í2,3,5-trimetiIbenzoil)benzóico no Exemplo í para se produzirem 19 partes de 2-(2,3,4,5-te trame ti1ben zoi1)ben zóico»
Para um segundo recipiente de reacção carregam-se 8,9 partes de ácido 2—(2,3,4,5-tetrametilbenzoil)benzóico e 30—40 partes de ácido sulfúrico» A mistura de reacção é aquecida até 95 °C durante 4-6 horas e arrefecida bruscamente com 40-5® partes de água, D precipitado castanho escuro é isolado por filtração e recristalizado a partir de ácido acético» conforme se descreveu
par-a a produz
3,5 partes de 1,2,3,4-teirsmeiilaritraquinona que funde a
Para L?m outro recipiente carregam-se partes ©,63 partes ds amida de lítio, 3,0 partes- de 1,2,3,4-tetrametilantraquinona, 18~2€i partes de dioxano e 2,6 partes de fenilacetileno» A 95 °C durante 4-6 horas e, em mistura de reacção é aquecida até seguida, ê arrefecida até à temperatura ambiente» Carrega-se uma suspensão de 5,6 partes de cloreto estanoso, di-hidrato, em 18-2® partes de dimetilformamida, o meio resultante é agitado á temperatura ambiente durante a noite e são em seguida adicionadas 4®—5® partes de -ácido acético» 0 precipitado é isolado por filtração e o produto sólido é lavada por duas vezes com 18-2® partes de metanol e é seco sob vácuo» A reacção produz 3-.,0 partes de 1 ?2,3,4-tetrametil-9, i®~‘ois< feniletinil /antraceno que funde a í58-159 *C»
A luz química ou quimioluminescente é disparada pela, mistura de um peróxirio com um agente de fluorescência e um reagente quimioluminescents» Nas seguintes experiências, a composição de agente de fluorescência / reagente quimioluminescente é composta -de lí,3 % de ox-alato de bis(2,4,5-triclorocarfaopentoxifenilo) CCPPOl e €>,29 “i de agente de fluorescência e taiato de dibutilo.
São preparadas xrês soiuçóes separadas utilizando os seguintes três agentes de fluorescências
1,2» 4-trimeti1-9,1©-bis(feniletini1)antraceno ,4-tetrameti 1—9,1©—bis(fenIletin i1)an traceno e ,’5Γ
í ?4-dimetil-9? i@--bi5í feniletinil )antracem Patent NQ 4 655 969 >.
CDMBPEA)
Para as experiências de baixa temperatura da Tabela a composição de peróxido é uma solução ds- 4,68 % de peróxido de hidrogénio? i?2 % de água? Í3?3 X de t-butanol, salicilato de lítio? como catalisador, e dimetilo» @,41
S@,41 % de ftalato de de
As composições de agente de fluorescência e ds peróxido reagem a -3 total ÍTLOP) hora.
·“? on
-IS VC •1© °C e a produção de luz integrada ê medida em pé-lambert-hora Cpé-L-h) durante uma
As duas soluções são misturadas numa proporção de 7?8 partes (74 X) de agente de fluorescência para 2,8 partes (26 X) de peróxido. Os resultados são mostrados na Tabela I seguinte,
IABELA
Dados de Produção de Lu z a Ba i xa T «mperatura
em l rxMíáPEA e TetraMBPEA
Aqente de
F1uorescênc is Temperatura Dura £ C-è:G' _____ TuUH
TetraMBPEA 1 h Í8?9
TriMBPEA -32 ':'C 1 h 17,9
DMBPEA -32 -C 1 h 12,6
TetraMBPEA -ÍS *c i h -ç·'·? Q ς í
T riMBPEA -18 *C 1 h 30 , 6
DMBPEA -18 *C 1 h A Λ-.ώ. 3 Q
TriMBPEA -10 °c 1 h 46,7
DMBPEA -10 °c 1 h 34,7
Duração é o intervalo de tempo em que a luz é- recolhida.
TLOP é a produção de luz integrada total es pé-lamfaert—hora durante a duração da recolha ds dados.
Como se pode verificar a. partir da Tabela I, os compostos TriMBPEA e TetraMBPEA têm um desempenho superior ao do DMBPEA encontrado na literatura quando se faz utilização em formulações de baixa temperatura, *c.
Te traMSi-ΈΑ tem õô % e o
TriMBPEA tem 42 7, de maior produção de luz do que o DvtóPEA, •18 °C o i riMBPEA tem 35 % de maior produção de luz do que o DMBPEA e a. -10 °C ο IriMBPEA tem 34 oe maior produção de luz do que o DMBPEA. Um aumento da produção da luz desde 34 % até 50 7i numa hora é um melhoramento significativo „
Para a medida da produção da luz para as formuIaçSes de curta duração/alta intensidade, são utilizadas as mesmas soluções
que anteriormente se descreveram» é utilizada outra vez a mesma composição de peróxido com a excepção de que a concentração de salicilato de lítio é duplicada para uma concentração de ®,82 % e a concentração de ftalato de dimetilo é diminuída liqeiramente para 80 %= As duas soluções são misturadas numa proporção de 7,S partes (74 %) de agente de fluorescência para 2?8 partes C2ó %) de peróxido»
A produção da luz é medida a 23 °C durante 15 minutos e os resultados são mostrados na Tabela II seguinte» »
í c
Fiados de Produção de Luz
L-urra lAtraçao/Híia s empera lí em TriMBPEA e TetraMBPEA
Aqente de
Fluorescência
Tempe ratura
Duração .OP'
TriMBPEA
DMBPEA
min 9'd5fa min 85,4
Duração έ o intervalo de tempo em que a luz ê recolhida»
TLOP é a produção de luz integrada total em pé-lambert-hora durante a duração da recolha de dados»
A Tabela II mostra que o desempenho do superior -ao do DMBPEA em formulações de curta intensidade è temperatura ambiente» A 23 °C e 15 duração» ο lγχΜΒΡΕη tem lo ?í de maior produção de DMBPEA»
TriMBPEA é d u raç ão / a 1 ta minutos de luz do que o i> . * *
Cj> c'V<?
,·Χ’ , «χ . - -Íí/>f^ «?
- /θ’ í ^C\ '1 ‘Wv\_ - . »ιΛ

Claims (2)

  1. REIVINDICASSES;
    íd. Método aperfeiçoado para a produção de luz em sistemas de baixa temperatura e sistemas ds curta duração de ultra-alta intensidade em que um componente peróxido ds hidrogénio, um componente éster de oxalato s um componente agente de fluorescência são misturados conjuntamente e se deixam reagir para se produzir luz, caracterizado por o agente de fluorescência ser o 1,2,4-trimetí1-9,í©-bis(feniletinillaniraceno ou 1,2,3,4“tetrametil-?,í0~fais<íeniletinil)antraceno, sendo a a concentração do agente de fluorescência de cerca de 0,0©©5M a cerca de ©,05M .
  2. 2â» Método para a produção de luz de acordo com a reivindicação í, caracterizado por o agente de fluorescência ser
    1,2,4-trimetil—9„10-bisCfeniIetinillantraceno3ã. Método para a produção de luz de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por o agente de fluorescência ser 1,2,3,4-tetrametil--·9,iô—bisCfeniletinil)antraceno.
    Lisboa, 28 de Novembro ds Iwô
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