RS51046B - Selektivni heribicidi na bazi supstituisanih tien-3-il- sulfonilamino(tio)karbonil-triazolin(ti)ona i safener-a - Google Patents
Selektivni heribicidi na bazi supstituisanih tien-3-il- sulfonilamino(tio)karbonil-triazolin(ti)ona i safener-aInfo
- Publication number
- RS51046B RS51046B YUP-245/04A YUP24504A RS51046B RS 51046 B RS51046 B RS 51046B YU P24504 A YUP24504 A YU P24504A RS 51046 B RS51046 B RS 51046B
- Authority
- RS
- Serbia
- Prior art keywords
- group
- substituted
- chloro
- fluoro
- cyano
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Pronalazak se odnosi na nove selektivno-herbicidne kombinacije delotvornih supstanci, koje sadrže, s jedne strane, supstituisane tien-3-il-sulfonilamino(tio)-karbonil-triazolin(ti)one, a s druge strane, bar jedno jedinjenje koje poboljšava podnošljivost (tj. toleranciju prema herbicidima) biljnih kultura (gajenih biljaka) i koje se sa naročito dobrim uspehom mogu primeniti radi selektivnog suzbijanja korova u različitim kulturama korisnih biljaka.
Supstituisani tien-3-il-sulfonilamino(tio)-karbonil-triazolin(ti)oni su već poznati kao delotvorni herbicidi (vidi WO-A-01/05788). Delovanje ovih jedinjenja i/ili njihova podnošljivost prema biljnim kulturama ipak još nisu dovoljno ispitani pod svim uslovima.
Sada je neočekivano otkriveno da određeni supstituisani tien-3-il-sulfonilami-no(tio)-karbonil-triazolin(ti)oni, uz jednovremenu primenu sa dalje opisanim jedinjenjima koja poboljšavaju podnošljivost biljnih kultura (safener-i/antidot-i), izrazito dobro sprečavaju oštećenje biljnih kultura i da sa posebnom prednošću mogu da budu upotrebljeni kao kombinovani preparati, širokog dejstva, radi selektivnog suzbijanja korova u kulturama korisnih biljaka, kao npr. kod žitarica i kukuruza.
Predmet ovog pronalaska su selektivno-herbicidna sredstva, za koja je karakteristično što sadrže delotvornu količinu kombinacije delotvornih supstanci koje obuhvataju
(a) supstituisane tien-3-il-sulfonilamino(tio)-karbonil-triazolin(ti)one, formule (I)
u kojoj
Q<l>označava, 0 (kiseonik) ili S (sumpor),
Q<2>označava, 0 (kiseonik) ili S (sumpor),
R<1>označava, u datom slučaju, sa cijano, halogeno ili CrC4-alkoksi grupom,
supstituisanu alkil grupu, sa 1 do 6 atoma ugljenika, ponekad, u datom slučaju, sa cijano ili halogeno grupom, supstituisanu alkenil ili alkinil grupu, uvek sa 2 do 6 atoma ugljenika, ponekad, u datom slučaju, sa cijano, halogeno ili CrC4-alkil grupom, supstistuisanu cikloalkil ili cikloalkilalkil grupu, uvek sa 3 do 6 atoma ugljenika u cikloalkil grupi, a u datom slučaju, sa 1 do 4 atoma ugljenika u alkil delu, ponekad, u datom slučaju, sa nitro, cijano, halogeno, Ci-C4-alkil ili Cj-C^alkoksi grupom, supstituisanu aril ili arilalkil grupu, uvek sa 6 ili 10 atoma ugljenika u aril grupi, a u datom slučaju, sa 1 do 4 atoma ugljenika u alkil delu, ili ponekad, u datom slučaju, sa nitro, cijano,
halogeno, Ci-C4-alkil ili CrC4-alkoksi grupom, supstituisanu heterociklil ili heterociklilalkil grupu, uvek sa do 6 atoma ugljenika i dodatno sa 1 do 4 atoma azota i/ili 1 do 2 atoma kiseonika ili sumpora, u heterociklil grupi i, u datom slučaju, sa 1 do 4 atoma ugljenika u alkil delu,
R<2>označava vodonik, cijano, nitro, halogeno grupu, ponekad, u datom slučaju, sa cijano, halogeno ili Ci-C4-alkoksi grupom, supstituisanu alkil, alkoksi, alkoksikarbonil, alkiltio, alkilsulfinil ili alkilsulfonil grupu, uvek sa 1 do 6, atoma ugljenika u alkil grupi, ili ponekad, u datom slučaju, sa cijano ili halogeno grupom, supstituisanu alkenil, alkinil, alkeniloksi ili alkiniloksi grupu, uvek sa 2 do 6 atoma ugljenika u alkenil ili alkinil grupi,
R<3>označava, vodonik, hidroksi, merkapto, amino, cijano, fluoro, hloro, bromo,
jodo grupu, u datom slučaju, sa fluoro, hloro, bromo, cijano, CrC4-alkoksi, Cr C4-alkil-karbonil ili CrC4-alkoksi-karbonil grupom, supstituisanu alkil grupu, sa 1 do 6 atoma ugljenika, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro i/ili bromo grupom, supstiuisanu alkenil ili alkinil grupu, uvek sa 2 do 6 atoma ugljenika, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro, cijano, CrC4-alkoksi ili CrC4-alkoksi-karbonil grupom, supstituisanu alkoksi, alkiltio, alkilamino ili alkilkarbonilamino grupu, uvek sa 1 do 6 atoma ugljenika u alkil grupi, označava, alkeniloksi, alkiniloksi, alkeniltio, alkiniltio, alkenilamino ili alkinilamino grupu, uvek sa 3 do 6 atoma ugljenika, u alkenil ili alkinil grupi, dialkilamino grupu, uvek sa 1 do 4 atoma ugljenika u alkil grupama, ponekad, u datom slučaju sa metil i/ili etil grupom, supstituisanu aziridino, pirolidino, piperidino ili morfolino grupu, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro, bromo, cijano i/ili CrC4-alkil grupom, supstituisanu cikloalkil, cikloalkenil, cikloalkiloksi, cikloalkiltio, cikloalkilamino, cikloalkilalkil, cikloalkilalkoksi, cikloalkilalkiltio ili cikloalkilalkilamino grupu, uvek sa 3 do 6 atoma ugljenika u cikloalkil, odn cikloalkenil grupi, a u datom slučaju, sa 1 do 4 atoma ugljenika u alkil delu, ili, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro, bromo, cijano, nitro, Ci-C4-alkil, trifluorometil, CrC4-alkoksi i/ili CrC4-alkoksikarbonil grupom, supstituisanu aril, arilalkil, ariloksi, arilalkoksi, ariltio, arilalkiltio, arilamino ili arilalkilamino grupu, uvek sa 6 ili 10 atoma ugljenika u aril grupi, a u datom slučaju, sa 1 do 4 atoma ugljenika u alkil delu,
R<4>označava vodonik, hidroksi, amino, cijano grupu, C^Cj^alkilidenamino grupu, u datom slučaju, sa fluoro, hloro, bromo, cijano, CrC4-alkoksi, Ci-C^alkil-karbonil ili Ci-C4-alkoksi-karbonil grupom, supstituisanu alkil grupu, sa 1 do 6 atoma ugljenika, ponekad, u datom slučaju sa fluoro, hloro i/ili bromo grupom, supstituisanu alkenil ili alkinil grupu, uvek sa 2 do 6 atoma ugljenika, ponekad, u datom slučaju sa fluoro, hloro, bromo, cijano, Cr-C4-alkoksi ili CrC4-alkoksi-karbonil grupom, supstituisanu alkoksi, alkilamino ili alkil-karbonilamino grupu, uvek sa 1 do 6 atoma ugljenika, u alkil grupi, označava alkeniloksi grupu, sa 3 do 6 atoma ugljenika, dilakilamino grupu, uvek sa 1 do 4 atoma ugljenika u alkil grupama, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro, bromo, cijano i/ili CrC4-alkil grupom, supstituisanu cikloalkil, cikloalkilamino ili cikloalkilalkil grupu, uvek sa 3 do 6 atoma ugljenika u alkil grupi i, u datom slučaju, sa 1 do 4 atoma ugljenika u alkil delu, ili, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro, bromo, cijano, nitro, Cr-C4-alkil, trifluorometil i/ili CrC4-alkoksi grupom, supstituisanu aril ili arilalkil grupu, uvek sa 6 ili 10 atoma ugljenika u aril grupi i, u datom slučaju, sa 1 do 4 atoma ugljenika u alkil delu, ili
R<3>i R<4>, zajedno, u datom slučaju, označavaju razgranani alkandiil grupu, sa 3 do 6
atoma ugljenika,
-kao i soli jedinjenja formule (I)-
("delotvorna jedinjenja grupe 1")
i
(b) bar jedno jedinjenje koje poboljšava podnošljivost biljnih kultura, odabrano
iz sledeće grupe jedinjenja: 4-dihloroacetil-l-oksa-4-aza-spiro[4.5]dekan (AD-67, MON-4660), (1-metil-heksilestar) 5-hloro-hinolin-8-oksi-sirćetne kiseline (Cloquintocet-mexyl), 2,2-dihloro-N,N-di-2-propenil-acetamid (Dichlormid), etilestar l-(2,4-dihloro-fenil)-5-trihlorometil-lH-l,2,4-triazol-3-karbonske kiseline (Fenchlorazole-ethvl), fenil-metil 2-hloro-4-tirfluorometil-tiazol-5-karboksilat (Flurazole), 3-dihloroacetil-5-(2-furanil)-2,2-dimetil-oksazolidin (Furilazole, MON-13900), etil-4,5-dihidro-5,5-difenil-3-izoksazol-karboksilat (Isoxadifen-ethyl), dietil-l-(2,4-dihloro-fenil)-4,5-dihidro-5-metil-lH-pirazol-3,5-dikarboksilat (Mefenpyr-diethyl), metilestar difenilmetoksi-sirćetne kiseline (MON-7400),
i/ili sledeća jedinjenja
formule (Ha)
ili formule (Ilb) ili formule (IIc)
u kojima
n označava neki broj između 0 i 5,
A<1>označava neku od sledećih skiciranih dvovalentnih heterocikličnih grupacija,
A<2>označava, u datom slučaju, sa CrC4-alkil- i/ili CrC4-alkoksi-karbonil grupom,
supstituisanu alkandiil grupu, sa 1 ili 2 atoma ugljenika,
R<5>označava hidroksi, merkapto, amino, C1-C6-alkoksi, C^-Cg-alkiltio, Cj-Cg-alkil-amino ili di-(CrC4-a]kil)-amino grupu,
R<6>označava hidroksi, merkapto, amino, ponekad, u datom slučaju, sa C\- C^ -alkil, CpC^alkoksi ili C2-C4-alkenoksi grupom, supstituisanu C]-Cb-alkoksi, C2-C5-alkenoksi, Cj-C^-alkiltio, Cj-Cg-alldlamino ili di-(Ci-C4-alkil)-amino grupu,
R<7>označava, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro i/ili bromo grupom,
supstituisanu CrC4-alkil grupu,
R<8>označava vodonik, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro i/ili bromo grupom, supstituisanu Ci-Cg-alkil, C2-C6-alkenil ili C^Cg-alkinil, Ci-C4-alkoksi-C1-C4-alkil, dioksolanil-CrC4-alkil, furil, furil-C1-C4-alldl, tienil, tiazolil, piperidinil grupu, ili, u datom slučaju, sa fluoro, hloro i/ili bromo ili CrC4-alkil grupom, supstituisanu fenil grupu,
R<9>označava vodonik, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro i/ili bromo grupom, supstituisanu C^Cg-alkil, C2-Cg-alkenil ili C2-Cq-alkinil, CrC4-alkoksi-C1-C4-alkil, dioksolanil-Ci-C4-alldl, furil, furil-Ci-C4-alkil, tienil, tiazolil, piperidinil grupu, ili u datom slučaju, sa fluoro, hloro i/ili bromo ili C1-C4-allcil grupom, supstituisanu fenil grupu, ili zajedno sa R<8>označava, ponekad, u datom slučaju, sa CrC4-alkil, fenil, furil grupom, dokondenzovanim benzol prstenom, ili sa dva supstituenta koji zajedno sa C-atomom, za koji su vezani obrazuju 5- ili 6-člani karbocikličan prsten, supstituisanu C3-C6-alkadiil ili C2-C5-oksaalkandil grupu,
R<10>označava vodonik, cijano, halogeno grupu, ili ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro i/ili bromo grupom, substitisanu CrC4-alkil, C3-C6-cikloalkil ili fenil grupu,
R<11>označava vodonik, u datom slučaju, sa hidroksi, cijano, halogeno ili CrC4-alkoksi grupom, supstituisanu CrC^alkil, C3-Cfa-cikloalkil ili tri-(CrC4-alkil)-silil grupu,
R<12>označava vodonik, cijano, halogeno grupu, ili, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro i/ili bromo grupom, supstitusanu Cv-C^alkil, C3-Cg-cikloalkil ili fenil grupu,
X<1>označava nitro, cijano, halogeno, CrC4-alkil, C1-C4-halogenoalkil, CrC4-alkoksi ili CrC4-halogenoalkoksi grupu,
X<2>označava vodonik, cijano, nitro, halogeno, Ci-C4-alkil, CrC4-halogenoalkil,
Ci-C^alkoksi ili CrC4-halogenoalkoksi grupu,
X<3>označava vodonik, cijano, nitro, halogeno, C!-C4-alkil, C1-C4-halogenoalkil,
CrC4-alkoksi ili CrC4-halogenoalkoksi grupu,
pri čemu se XI prvenstveno nalazi u položajima (2) i (4), X2 prvenstveno u položaju (5), aX3 u položaju (2),
i/ili sledeća jedinjenja
formule (Ud)
ili formule (Ile)
u kojoj
n opet označava neki broj između 0 i 5,
R13označava vodonik ili CrC4-alkil grupu,
R<14>označava vodonik ili CrC4-alkil grupu,
R<15>označava vodonik, ponekad, u datom slučaju, sa cijano, halogeno ili CrC4-alkoksi grupom, supstituisanu Ci-Cg-alkil, CVCg-alkoksi, Ci-C^alkiltio, Ci-Ce-alkilamino ili di-(CrC4-alkil)-amino grupu, ili, ponekad, u datom slučaju, sa cijano, halogeno ili C!-C4-alkil grupom, supstituisanu C3-C6-cikloalkil, C3-Ce-cikloalkiloksi, C3-C6-cikloalkiltio ili Cs-Cg-cikloalkilamino grupu,
R<16>označava vodonik, u datom slučaju, sa cijano, hidroksi, halogeno ili CrC4-alkoksi grupom, supstituisanu Ci-Cg-alkil grupu, ponekad, u datom slučaju, sa cijano ili halogeno grupom, supstituisanu C3-Cg-alkenil ili C3-C6-alkinil grupu, ili u datom slučaju, sa cijano, halogeno ili CrC4-alkil grupom, supstituisanu C3-C6cikloalkil grupu,
R<17>označava vodonik, u datom slučaju, sa cijano, hidroksi, halogeno ili CrC4-alkoksi grupom, supstituisanu Ci-Cg-alkil grupu, ponekad, u datom slučaju, sa cijano ili halogeno grupom, supstituisanu C3-Cg-alkenil ili C3-C6-alkinil grupu, u datom slučaju, sa cijano, halogeno ili CrC4-alkil grupom, supstituisanu C3-Cg-cikloalkil grupu, ili u datom slučaju, sa nitro, cijano, halogen, CrC4-alkil, C^C^halogenoalkil, C!-C4-alkoksi ili CrC4-halogeno-alkoksi grupom, supstituisanu fenil grupu, ili zajedno sa R<16>označava, ponekad, u datom slučaju, sa Ci-C4-alkil grupom, supstituisanu C^Cs-alkandiil ili C2-C5-oksaalkandiil grupu,
X<4>označava nitro, cijano, karboksi, karbamoil, formil, sulfamoil, hidroksi, amino,
halogeno, CrC4-alkil, CrC4-halogenoalkil, CrC4-alkoksi ili CrC4-halogenoalk-oksi grupu, i
X<5>označava nitro, cijano, karboksi, karbamoil, formil, sulfamoil, hidroksi, amino,
halogeno, C1-C4-alkil, CrC4-halogenoalkil, CrC4-alkoksi ili CrC4-halogenoalk-oksi grupu,
pri čemu se X<4>prvenstveno nalazi u položaju (2) i/ili (5)
("delotvorna jedinjenja grupe 2").
U definicijama su ugljovodonični lanci, kao u alkil ili alkandiil grupi - takođe u vezi sa hetero-atomima, kao u alkoksi grupi - uvek sa pravim lancem ili razgranati.
Prvenstvena značenja, koja su u vezi sa formulom (I) gore navedenih grupa, biće u sledećem definisana.
Q<!>prvenstveno označava 0 (kiseonik) ili S (sumpor).
Q<2>prvenstveno označava 0 (kiseonik) ili S (sumpor).
R<1>prvenstveno označava, ponekad, u datom slučaju, sa cijano, fluoro, hloro,
metoksi ili etoksi grupom, sustituisanu metil, etil, n- ili i-propil, n-, i-, s- ili t-butil grupu, ponekad, u datom slučaju, sa cijano, fluoro, hloro grupom, supstituisanu propenil, butenil, propinil ili butinil grupu, ponekad, u datom slučaju, sa cijano, fluoro, hloro, metil ili etil grupom, supstituisanu ciklopropil,
ciklobutil, ciklopentil, cikloheksil, ciklopropilmetil, ciklobutilmetil, ciklopentilmetil ili cikloheksilmetil grupu, ponekad, u datom slučaju, sa cijano, fluoro, hloro, bromo, metil, etil, n- ili i-propil-, trifluorometil, metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi, difluorometoksi ili trifluorometoksi grupom, supstituisanu fenil, fenilmetil ili feniletil grupu, ili, ponekad, u datom slučaju, sa cijano, fluoro, hloro, bromo, metil, etil, n- ili i-propil, metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi grupom, supstituisanu heterociklil ili heterociklilmetil grupu, pri čemu je heterociklil grupa uvek odabrana iz niza koji čine oksetanil, tietanil, furil, tetrahidrofuril, tienil, tetrahidrotienil grupa.
R<2>prvenstveno označava vodonik, cijano, fluoro, hloro, bromo grupu, ponekad,
u datom slučaju, sa cijano, fluoro, hloro, metoksi ili etoksi grupom, supstituisanu metil, etil, n- ili i-propil, n-, i-, s- ili t-butil, metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi, metoksikarbonil, etoksikarbonil, n- ili i-propoksikarbonil, metiltio, etiltio, n- ili i-propiltio, metilsulfinil, etilsulfinil, metilsulfonil ili etilsulfonil grupu, ili ponekad, u datom slučaju, sa cijano, fluoro ili hloro grupom, supstituisanu propenil, butenil, propinil, butinil, propeniloksi. buteniloksi, propiniloksi ili butiniloksi grupu.
R<3>prvenstveno označava vodonik, hidroksi, merkapto, amino, cijano, fluoro,
hloro, bromo grupu, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro, cijano, metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi, acetil, propionil, n- ili i-butiroil, metoksikarbonil, etoksikarbonil, n- ili i-propoksikarbonil grupom, supstituisanu metil, etil, n- ili i-propil, n-, i-, s- ili t-butil grupu, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro i/ili bromo grupom, supstituisanu etenil, propenil, butenil, etinil, propinil ili butinil, grupu, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro, cijano, metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi, metoksikarbonil, etoksikarbonil, n- ili i-propoksikarbonil grupom, supstituisanu metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi, n-, i-, s- ili t-butoksi, metiltio, etiltio, n- ili i-propiltio, n-, i-, s- ili t-butiltio, metilamino, etilamino, n- ili i-propil
amino, n-, i-, s- ili t-butilamino, acetilamino ili propionilamino grupu, označava propeniloksi, buteniloksi, etiniloksi, propiniloksi, butiniloksi, propeniltio, buteniltio, propiniltio, butiniltio, propenilamino, butenilamino, propinilamino ili butinilamino, označava dimetilamino, dietilamino ili dipropilamino grupu, ponekad, u datom slučaju označava sa fluoro, hloro, metil i/ili etil grupom, supstituisanu ciklopropil, ciklobutil, ciklopentil, cikloheksil, ciklopentenil, cikloheksenil, ciklopropiloksi, ciklobutiloksi, ciklopentiloksi, ciklohek-siloksi, ciklopropiltio, ciklobutiltio, ciklopentiltio, cikloheksiltio, ciklopropilamino, ciklobutilamino, ciklopentilamino, cikloheksilamino, ciklopropilmetil, ciklobutilmetil, ciklopentilmetil, cikloheksilmetil, ciklopropilmetoksi, ciklobutilmetoksi, ciklopentilmetoksi, cikloheksilme-toksi, ciklopropilmetiltio, ciklobutilmetiltio, ciklopentilmetiltio, cikloheks-ilmetiltio, ciklopropilmetilamino, ciklobutilmetilamino, ciklopentilmetil-amino ili cikloheksilmetilamino, ili ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro, bromo, metil, trifluorometil, metoksi ili metoksikarbonil grupom, supstituisanu fenil, benzil, fenoksi, benziloksi, feniltio, benziltio, fenilamino ili benzilamino grupu.
R<4>prvenstveno označava vodonik, hidroksi, amino grupu, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro, cijano, metoksi ili etoksi grupom, supstituisanu metil, etil, n- ili i-propil, n-, i-, s- ili t-butil grupu, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro, i/ili bromo grupom, supstituisanu etenil, propenil, butenil, propinil ili butinil grupu, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro, cijano-, metoksi ili etoksi grupom, supstituisanu metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi, n-, i-, s- ili t-butoksi, metilamino, etilamino, n- ili i-propilamino, n-, i-, s- ili t-butilamino grupu, označava propeniloksi ili buteniloksi, dimetilamino ili dietilamino grupu, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro, metil- i/ili etil grupom, supstituisanu ciklopropil, ciklobutil, ciklopentil, cikloheksil, ciklopropilamino, ciklobutilamino, ciklopenitlamino, cikloheksilamino, ciklopropilmetil, ciklobutilmetil, ciklopentilmetil ili cikloheksilmetil grupu, ili ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro, metil, trifluorometil i/ili metoksi grupom, supstituisanu fenil ili benzil grupu.
R<3>i R<4>, zajedno takođe označavaju, prvenstveno trimetilen (propan-l,3-diil), tetrametilen (butan-l,4-diil) ili pentametilen (pentan-l,5-diil) grupu.
Q<1>označava, sa posebnom prednošću, 0 (kiseonik).
Q<2>označava, sa posebnom prednošću, 0 (kiseonik).
R<1>označava, sa posebnom prednošću, uvek, u datom slučaju, sa fluoro, hloro,
metoksi ili etoksi grupom, supstituisanu metil, etil, n- ili i-propil grupu.
R<2>označava, sa posebnom prednošću, fluoro, hloro, bromo grupu, ili ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro, metoksi ili etoksi grupom, supstituisanu metil, etil, n- ili i-propil grupu.
R<3>označava, sa posebnom prednošću, vodonik, hloro, bromo grupu, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro, metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi grupom, supstituisanu metil, etil, n- ili i-propil grupu, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro ili hloro grupom, susptituisanu etenil, propenil, butenil, propinil ili butinil grupu, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro, metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi grupom, supstituisanu metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi, metiltio, etiltio, n- ili i-propiltio, metilamino, etilamino, n- ili i-propilamino grupu, označava propeniloksi, propiniloksi, propeniltio, propiniltio, propenilamino ili propinilamino grupu, dimetilamino ili dietilamino grupu, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro ili metil grupom, supstituisanu ciklopropil, ciklopropiloksi, ciklopropilmetil ili ciklopropilmetoksi grupu.
R<4>označava, sa posebnom prednošću, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro,
hloro, metoksi ili etoksi grupom, supstituisanu metil, etil, n- ili i-propil grupu, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro ili hloro grupom, supstituisanu etenil, propenil ili propinil grupu, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro,
metoksi, etoksi grupom, supstituisanu metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi grupu, označava metilamino ili ciklopropil grupu.
R<1>i R<2>, označavaju, sa najvećom prednošću, metil, etil, n- ili i-propil grupu.
Kao prvenstvene, delotvorne komponente grupe 1, naročito treba istaći takođe i natrijum-, kalijum-, magnezijum-, kalcijum-, amonijum-, Ci-C^alkilamonijum-, di-(Ci-C4-alkil)amonijurn-, tri-(CrC4-alkil)amonijum, tetra-(CrC4-alkil)amonijum, tri-(C1-C4-alkil)sulfonijum-, C5- ili Cg-cikloalkil-amonijum i dHCj-C^alkiObenzil-amonijum-soli, jedinjenja formule (I), u kojoj Q<1>, Q<2>, R<1>,R2, R3 i R<4>imaju značenja koja su gore navedena kao prvenstvena.
Primeri delotvornih komponenata, na osnovu pronalaska, za jedinjenja formule (I) koja imaju apsolutnu prednost, navedeni su u sledećoj tabeli 1.
Takođe, kao delotvorne komponente, na osnovu pronalaska, posebno se mogu istaći i natrijumove soli jedinjenja u tabeli 1.
Prvenstvena značenja, u vezi sa jedinjenjima koja poboljšavaju podnošljivost biljnih kultura ("herbicidni safener-i"), gore navedenih grupa, formule (Ha), (Ilb), (IIc), (Ud) i (Ile), definisana su sledećim objašnjenjima.
n označava prvenstveno, brojeve 0,1, 2,3 ili 4.
A<2>označava prvenstveno, uvek, u datom slučaju, sa metil, etil, metoksikarbonil
ili etoksikarbonil grupom, supstituisan metilen ili etilen.
R<5>označava prvenstveno, hidroksi, merkapto, amino, metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi, n-, i-, s- ili t-butoksi, metiltio, etiltio, n- ili i-propiltio, n-, i-, s- ili t-butil-tio, metilamino, etilamino, n- ili i-propilamino, n-, i-, s- ili t-butilamino dimetilamino ili dietilamino grupu.
R<6>označava prvenstveno, hidroksi, merkapto, amino, metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi, n-, i-, s- ili t-butoksi, metiltio, etiltio, n- ili i-propiltio, n-, i-, s- ili t-butiltio, metilamino, etilamino, n- ili i-propilamino, n-, i-, s- ili t-butilamino, dimetilamino ili dietilamino grupu.
R<7>označava prvenstveno, uvek, u datom slučaju, sa fluoro, hloro i/ili bromo
grupom, supstituisanu metil etil, n- ili i-propil grupu.
R<8>označava prvenstveno vodonik, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro i/ili hloro grupom, supstituisanu metil, etil, n- ili i-propil, n-, i-, s- ili t-butil, propenil, butenil, propinil ili butinil, metoksimetil, etoksimetil, metoksietil, etoksietil, dioksolanilmetil, furil, furilmetil, tienil, tiazolil, piperidinil grupu, ili u datom slučaju, sa fluoro, hloro, metil-, etil-, n- ili i-propil-, n-, i-, s- ili t-butil grupom, supstituisanu fenil grupu.
R<9>označava prvenstveno vodonik, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro i/ili hloro grupom, supstituisanu metil, etil, n- ili i-propil, n-, i-, s- ili t-butil, propenil, butenil, propinil ili butinil, metoksimetil, etoksimetil, metoksietil, etoksietil, dioksolanilmetil, furil, furilmetil, tienil, tiazolil, piperidinil grupu, ili u datom slučaju, sa fluoro, hloro, metil, etil, n- ili i-propil, n-, i-, s- ili t-butil grupom, supstituisanu fenil grupu, ili zajedno sa R<8>označava jedan od ostataka -CH2-O-CH2-CH2- i -CHrCH2-0-CH2-CH2-, koji su, u datom slučaju, supstituisani sa metil, etil, furl, fenil grupom, sa kondenzovanim benzolskim prstenom, ili sa dva supstituenta, koji zajedno sa C atomom, za koji su vezani, obrazuju 5- ili 6-članu karbocikličnu grupu.
R<10>označava prvenstveno, vodonik, cijano, fluoro, hloro, bromo grupu, ili ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro i/ili bromo grupom, supstituisanu metil, etil, n- ili i-propil, ciklopropil, ciklobutil, ciklopentil, cikloheksil ili fenil grupu.
R<11>označava prvenstveno, vodonik, u datom slučaju, sa hidroksi, cijano, fluoro,
hloro, metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi grupom, supstituisanu metil, etil, n- ili i-propil, n-, i-, s- ili t-butil grupu.
R<12>označava prvenstveno, vodonik, cijano, fluoro, hloro, bromo grupu, ili ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro i/ili bromo grupom, supstituisanu metil, etil, n- ili i-propil, n-, i-, s- ili t-butil, ciklopropil, ciklobutil, ciklopentil, cikloheksil ili fenil grupu.
X<1>označava prvenstveno, nitro, cijano, fluoro, hloro, bromo, metil, etil, n- ili i-propil, n-, i-, s- ili t-butil, difluorometil, dihlorometil, trifluorometil, trihlorometil, hlorodifluorometil, fluorodihlorometil, metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi, difluorometoksi ili trifluorometoksi grupu.
X<2>označava prvenstveno, vodonik, nitro, cijano, fluoro, hloro, bromo, metil, etil,
n- ili i-propil, n-, i-, s- ili t-butil, difluorometil, dihlorometil, trifluorometil, trihlorometil, hlorodifluorometil, fluorodihlorometil, metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi, difluorometoksi ili trifluorometoksi grupu.
X<3>označava prvenstveno, vodonik, nitro, cijano, fluoro, hloro, bromo, metil, etil,
n- ili i-propil, n-, i-, s- ili t-butil, difluorometil, dihlorometil, trifluorometil, trihlorometil, hlorodifluorometil, fluorodihlorometil, metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi, difluorometoksi ili trifluorometoksi grupu.
R<13>označava prvenstveno, vodonik, metil, etil, n- ili i-propil grupu.
R<14>označava prvenstveno, vodonik, metil, etil, n- ili i-propil grupu.
R<15>označava prvenstveno, vodonik, ponekad, u datom slučaju, sa cijano-, fluoro,
hloro, metoksi, etoksi-, n- ili i-propoksi grupom, supstituisanu metil, etil, n- ili i-propil, n-, i-, s- ili t-butil, metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi, n-, i-, s- ili t-butoksi, metiltio, etiltio, n- ili i-propiltio, n-, i-, s- ili t-butiltio, metilamino, etilamino, n- ili i-propilamino, n-, i-, s- ili t-butilamino, dimetilamino ili dietilamino grupu, ili ponekad, u datom slučaju, sa cijano, fluoro, hloro, bromo, metil, etil, n- ili i-propil grupom, supstituisanu ciklopropil, ciklobutil, ciklopentil, cikloheksil, ciklopropiloksi, ciklobutiloksi, ciklopentiloksi, cikloheksiloksi, ciklopropiltio, ciklobutiltio, ciklopentiltio, cikloheksiltio, ciklopropilamino, ciklobutilamino, ciklopentilamino ili cikloheksilamino grupu.
R<16>označava prvenstveno, vodonik, ponekad, u datom slučaju, sa cijano, hidroksi,
fluoro, hloro, metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi grupom, supstituisanu metil, etil, n- ili i-propil, n-, i- ili s-butil grupu, ponekad, u datom slučaju, sa cijano, fluoro, hloro ili bromo grupom, supstituisanu propenil, butenil, propinil ili butinil grupu, ili ponekad, u datom slučaju, sa cijano, fluoro, hloro, bromo, metil, etil, n- ili i-propil grupom, supstituisanu ciklopropil, ciklobutil, ciklopentil ili cikloheksil grupu.
R<17>označava prvenstveno, vodonik, ponekad, u datom slučaju, sa cijano, hidroksi,
fluoro, hloro, metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi grupom, supstituisanu metil, etil, n- ili i-propil, n-, i- ili s-butil grupu, ponekad, u datom slučaju, sa cijano, fluoro, hloro ili bromo grupom, supstituisanu propenil, butenil, propinil ili butinil grupu, ponekad, u datom slučaju, sa cijano, fluoro, hloro, bromo, metil, etil, n- ili i-propil grupom, supstituisanu ciklopropil, ciklobutil, ciklopentil ili cikloheksil grupu, ili u datom slučaju sa nitro, cijano, fluoro, hloro, bromo, metil, etil, n- ili i-propil, n-, i-, s- ili t-butil, trifluorometil, metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi, difluorometoksi ili trifluorometoksi grupom, supstituisanu fenil grupu, ili zajedno sa R<16>, ponekad, u datom slučaju, sa metil ili etil grupom, supstituisanu butan-l,4-diil (trimetilen), pentan-l,5-diil, l-oksa-butan-l,4-diil ili 3-oksa-pentan-l,5-diil grupu.
X<4>označava prvenstveno, nitro, cijano, karboksi, karbamoil, formil, sulfamoil,
hidroksi, amino, fluoro, hloro, bromo, metil, etil, n- ili i-propil, n-, i-, s- ili t-butil, trifluorometil, metoksi, etoksi. n- ili i-propoksi, difluorometoksi ili trifluorometoksi grupu.
X<5>označava prvenstveno, nitro, cijano, karboksi, karbamoil, formil, sulfamoil,
hidroksi, amino, fluoro, hloro, bromo, metil, etil, n- ili i-propil, n-, i-, s- ili t-butil, trifluorometil, metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi, difluorometoksi ili trifluorometoksi grupu.
Primeri za jedinjenja formule (Ha), koja kao herbicidni safener-i, na osnovu pronalaska, imaju apsolutnu prednost, navedeni su u sledećoj tabeli 2.
Tabela 2: Primeri za jedinjenja formule (Ila)
Primeri za jedinjenja formule (Ilb), koja kao herbicidni safener-i, na osnovu pronalaska, imaju apsolutnu prednost, navedeni su u sledećoj tabeli 3.
Primeri za jedinjenja formule (IIc), koja kao herbicidni safener-i, na osnovu pronalaska, imaju apsolutnu prednost, navedeni su u sledećoj tabeli 4.
Primeri za jedinjenja formule (Ud), koja kao herbicidni safener-i, na osnovu pronalaska, imaju apsolutnu prednost, navedeni su u sledećoj tabeli 5.
Primeri za jedinjenja formule (Ile), koja kao herbicidni safener-i, na osnovu pronalaska, imaju apsolutnu prednost, navedeni su u sledećoj tabeli 6. Jedinjenja opšte formule (Ha), koja se mogu upotrebiti kao safener-i, na osnovu pronalaska, jesu poznata i/ili se mogu pripremiti prema već poznatim postupcima (vidi WO-A-91/07874, WO-A-95/07897).
Jedinjenja opšte formule (Ilb), koja se mogu upotrebiti kao safener-i, na osnovu pronalaska, jesu poznata i/ili se mogu pripremiti prema već poznatim postupcima (vidi EP-A-191736).
Jedinjenja opšte formule (IIc), koja se mogu upotrebiti kao safener-i, na osnovu pronalaska, jesu poznata i/ili se mogu pripremiti prema već poznatim postupcima (vidi DE-A-2218097, DE-A-2350547).
Jedinjenja opšte formule (Ud), koja se mogu upotrebiti kao safener-i, na osnovu pronalaska, jesu poznata i/ili se mogu pripremiti prema već poznatim postupcima (vidi DE-A-19621522 / US-A-6235680 / WO 97/45016).
Jedinjenja opšte formule (Ud), koja se mogu upotrebiti kao safener-i, na osnovu pronalaska, jesu poznata i/ili se mogu pripremiti prema već poznatim postupcima (vidi DE-A-19621522 / US-A-6235680 / WO 97/45016).
Jedinjenja opšte formule (Ile), koja se mogu upotrebiti kao safener-i, na osnovu pronalaska, jesu poznata i/ili se mogu pripremiti prema već poznatim postupcima (vidi WO-A-99/66795 / US-A-6251827).
Primeri selektivnih herbicidnih kombinacija, na osnovu pronalaska, uvek od jedne delotvorne supstance, formule (I) i uvek jednog od gore definisanih safener-a, prikazani su u sledećoj tabeli 7.
Sada je neočekivano pronađeno, da gore definisane kombinacije delotvornih supstanci, od supstituisanih tien-3-il-sulfonilamino(tio)-karbonil-triazolin(ti)ona, opšte formule (I) i/ili njihovih soli i safener-a (antidot-a), iz gore navedene grupe (2), ispoljavaju naročito snažno herbicidno delovanje, uz vrlo dobru podnošljivost biljnih kultura, pa se mogu primeniti na različitim kulturama, naročito na žitaricama (pre svega pšenici) i kukuruzu, ali takođe i na pirinču, krompiru i soji, radi selektivnog suzbijanja korova.
Pritom je začuđujuće da se konstatuje, da su od mnoštva poznatih safener-a i antidot-a, koji su u stanju da antagoniziraju štetno dejstvo nekog herbicida na biljne kulture, upravo gore navedena jedinjenja iz grupe (2) pogodna da štetno dejstvo supstituisanih tien-3-il-sulfonilamino(tio)-karbonil-triazolin(ti)ona, na biljne kulture skoro potpuno otklone, a da pritom ne škode efikanosti herbicida prema korovima.
Pritom treba istaći naročito povoljno dejstvo, posebno i najpovoljnijih kombinacionih partnera, iz grupe (2), naročito u pogledu zaštite žitarica, kao npr. pšenice, ječma i raži, ali takođe i kukuruza i pirinča, kao biljnih kultura.
Delotvorne kombinacije, na osnovu pronalaska, mogu npr. da se primene kod sledećih biljaka:
Dikotiledonski korovi, vrste: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polvgonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus,
Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifoliurn, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotiledonske kulture, vrste: Gossvpium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Viđa, Nicotiana, Lvcopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita, Helianthus.
Monokotiledonski korovi, vrste: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cvperus, Sorghum, Agropvron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactvloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monokotiledonske kulture, vrste: Oryza, Zea, Triticum, Triticale, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Upotreba kombinacija delotvornih supstanci, na osnovu pronalaska, ipak niukom slučaju nije ograničena na ove vrste, već se na isti način odnosi i na druge biljke. Pritom, kultivisane biljke su, na osnovu pronalaska, sve biljke i vrste biljaka, uključujući transgenske biljke i vrste biljaka, pri čemu kod transgenskih biljaka i vrsti biljaka može takođe da dođe i do sinergetskih efekata.
Efekti koji imaju prvenstvo, u pogledu podnošljivosti biljnih kultura prema kombinacijama delotvornih supstanci, na osnovu pronalaska, naročito su jako ispoljeni pri određenim odnosima koncentracija. Ipak, maseni odnosi delotvornih supstanci, u kombinacijama delotvornih supstanci, mogu da se menjaju u realtivno velikim opsezima. Obično, na 1 maseni deo delotvorne supstance formule (I), ili njenih soli, dolazi 0,001 do 1000 masenih delova, prvenstveno 0,01 do 100 masenih delova, naročito je povoljno 0,1 do 50 masenih delova, a najpovoljnije je 1 do 25 masenih delova, nekog od gore navedenih, iz grupe 2, jedinjenja koja poboljšavaju podnošljivost biljnih kultura (antidot-i/safener-i).
Delotvorne supstance, odn. kombinacije delotvornih supstanci, mogu u da se prevedu u običajene formulacije, kao što su rastvori, emulzije, prahovi za rasprašivanje, suspenzije, prahovi, sredstva za zaprašivanje, paste, rastvorni prahovi, granulati, koncentrati suspenzija-emulzija, prirodni i sintetički materijali impregnirani sa delotvornom supstancom, kao i najfinija kapslovanja u polimernim materijalima.
Ove formulacije pripremaju se na poznate načine, npr. mešanjem delotvorne supstance sa razblaživačima, dakle tečnim rastvaračima i/ili čvrstim nosačima, u datom slučaju, uz primenu površinski aktivnih sredstava, dakle emulgatora i/ili dispergatora i/ili sredstava koja stvaraju penu.
U slučaju kada se kao razblaiivač koristi voda, mogu npr. da se upotrebe takođe i organski rastvarači kao sredstva koja pomažu rastvaranje. Kao tečni rastvarači u obzir uglavnom dolaze: aromati, kao ksilol, toluol, ili alkilnaftalini, hlorovani aromati i hlorovani alifatski ugljovodonici, kao hlorbenzol, hloretilen ili metilenhlorid, alifatski ugljovodonici, kao cikloheksan ili parafini, npr. frakcije nafte, mineralna ili biljna ulja, alkoholi, kao butanol ili glikol, kao i njihovi etri i estri, ketoni, kao aceton, metiletilketon, metilizobutilketon ili cikloheksanon, veoma polarni rastvarači, kao dimetilformamid i dimetilsulfoksid, kao i voda.
Kao čvrsti nosači u obzir dolaze:
npr. amonijumske soli i prahovi prirodnih minerala, kao što su kaolin, glina, talk, kreda, kvare, atapulgit, montmorilonit ili dijatomejska zemlja, i prahovi sintetičkih minerala, kao što su veoma dispergovan silicijumdioksid, aluminijum-oksid i silikati, kao čvrsti nosači za granulate u obzir dolaze: npr. drobljeni i frakcionisani prirodni minerali, kao kalcit, mermer, plovućac, sepiolit, dolomit; kao i sintetički granulati, od neorganskih ili organskih prahova, kao i granulati od organskih materijala, kao što su strugotina, ljuske kokosovog oraha, kukuruzne kočanjke i peteljke duvana; kao emulgatori i/ili sredstva za stvaranje pene, u obzir dolaze: npr.
ne-jonski i anjonski emulgatori, kao polioksietilen-estar masne kiseline, polioksietilen-etar masnog alkohola, npr. alkilarilpoliglikoletri, alkilsulfonati, alkilsulfati, arilsulfonati, kao i hidrolizati belančevina; kao disperziona sredstva, u obzir dolaze: npr. otpadni lignin-sulfitni lugovi i metilceluloza.
Kao sredstva koja potpomažu prijanjanje, u formulacijama mogu da se upotrebe, karboksimetilceluloza, prirodni i sintetički praškasti, zrnasti ili emulgovani Oateks) polimeri, kao gumi arabika, polivinilalkohol, polivinilacetat, kao i prirodni fosfolipidi, kao kefalini i lecitini, i sintetički fosfolipidi. Dalji aditivi mogu biti mineralna i biljna ulja.
Mogu da se upotrebe bojene materije, kao što su neorganski pigmenti, npr. oksid gvozda, oksid titana, ferocijansko plavo i organske bojene materije, kao alizarin-, azo- i metalftalocijaninske boje, i hranljivi oligoelementi, kao soli, gvozda, mangana, bora, bakra, kobalta, molibdena i cinka.
Formulacije sadrže obično između 0,1 i 95 mas.% delotvornih supstanci, uključujući safener-ske delotvorne supstance, prvenstveno između 0,5 i 90%.
Kombinacuje delotvornih supstanci, na osnovu pronalaska, obično se pripremaju u obliku formulacija gotovih za primenu. Međutim, delotvorne supstance koje se nalaze, u kombinacijama delotvornih supstanci, mogu takođe da se nalaze u pojedinačnim formulacijama koje se prilikom primene mešaju, tj. u obliku mešavina u tankovima.
Nove kombinacije delotvornih supstanci mogu da se upotrebe, bilo kao takve, ili u svojim formulacijama, osim toga, takođe u smeši sa drugim poznatim herbicidima, pri čemu su opet moguće formulacije gotove za primenu ili smeše u tankovima. Takođe je moguća i smeša sa drugim poznatim delotvornim supstancama, kao što su fungicidi, insekticidi, akaricidi, nematicidi, sredstva za zaštitu od proždrljivih ptica, sredstva koja potpomažu rašćenje, sredstva za ishranu biljaka i sredstva koja poboljšavaju strukturu tla. Za određene namene, naročito posle nicanja, može takođe da bude korisno da se u formulacije, kao dalji dodaci, primene za biljke podnošljiva, mineralna ili biljna ulja (npr. trgovački preparat "Rako Binol"), ili amonijum soli, kao npr. amonijum-sulfat ili amonijum-rodanid.
Nove kombinacije delotvornih supstanci mogu da se primene kao takve, u obliku svojih formulacija, ili u oblicima za primenu koji se od njih pripremaju daljim razblaživanjem, kao što su, za primenu gotovi, rastvori, suspenzije, emulzije, prahovi, paste i granulati. Primena se vrši na uobičajeni način, npr. zalivanjem, prskanjem, rasprskavanjem, zaprašivanjem ili posipanjem.
Količine koje se primenjuju, kombinacija delotvornih sredstava na osnovu pronalaska, mogu da se menjaju u jednom određenom opsegu; one zavise, između ostalog, od vremena i od karakteristika zemljišta. Obično, količine koje se primenjuju, kreću se između 0,001 i 5 kg po 1 ha, prvenstveno između 0,001 i 1 kg po 1 ha, a naročito je povoljno izmađu 0,003 i 0,5 kg po 1 ha.
Kombinacije delotvornih supstanci, na osnovu pronalaska, mogu da se primene pre ili posle nicanja biljke, dakle prema postupku, pre, ili posle nicanja.
Primeri primene:
Komponente, delotvorne supstance odn. safener-a, uvek su rastvarane u količini od po nekoliko mililitra (po pravilu 2 -3 ml) rastvarača (po pravilu, aceton ili N,N-dimetilformamid), rastvori su sjedinjavani pa su zatim - u datom slučaju, posle dodavanja emulgatora - razblaživani sa vodom do željene koncentracije. Po pravilu, pripremanje vodena rastvor ("čorba") za prskanje, sa 0,1% Renex aditiva.
Primer A
Post-emergence-test (test između nicanja i sazrevanja)
Biljke koje se testiraju odgajane su u staklenicima, pod kontrolisanim uslovima (temperatura, svetlost, vlažnost vazduha). Prskanje je vršeno kada biljke dostignu visinu od 5 -15 cm. Koncentracija rastvora za prskanje je tako birana da se u 500 lit. vode/ha uvek nalaze željene količine delotvornih supstanci.
Posle prskanja, saksije sa biljkama koje se testiraju držane su do kraja testa, pod kontrolisanim uslovima (temperatura, svetlost, vlažnost vazduha), u komori staklenika. Posle oko tri nedelje od tretiranja (nanošenja preparata), stepen oštećenja gajenih biljaka je procenjivan kao % oštećenja, u poređenju sa razvojem netretirane kontrolne grupe.
Značenja:
0% = nema oštećenja (kao netretirana kontrolna grupa)
100% = potpuno uništenje/oštećenje
Delotvorne supstance, primenjene količine, biljke koje su testitrane i rezultati, nalaze se u sledećim tabelama, pri čemu oznake primenjene u tabelama imaju sledeće značenje: kukuruz = kukuruz vrste "Pioneer" a.i. = aktivni sastojak = delotvorna supstanca/safener
Frimer A- 2
Post-emergence-test
Ovde je pripremljen vodeni rastvor za prskanje, sa 0,5% aditiva Renex-36.
Primer Nr. 1-2, natrijumova so =
PrimerNr. IId-25 =
Primer A- 3
Post-emergence-test
Jedinjenje 1-2 je uneto kao 10 WP. Uvek je dodavan Marlipal<®>u količini od 500 ml/ha.
Ocenivaje je vršeno već 7 dana posle tretiranja.
Kukuruz 1 = kukuruz vrste "Prinz"
Kukuruz 2 = kukuruz vrste "Pioneer"
Kukuruz 3 = kukuruz vrste "LKIS"
Primer A- 4
Post-emergence-test
Mefenpyr-diethyl korišćen je kao 100 EC. Jedinjenja iz primera Nr. 1-2 i 1-13, kao 10 WP.
Primer A- 5
Post-emergence-test
Mefenpyr-diethyl korišćen je kao 100 EC, a jedinjenja iz primera Nr. 1-2 kao 10 WP.
Claims (10)
1. Kompozicija, koja sadrži kombinaciju aktvnog jedinjenja koja uključuje (a) jedno ili više jedinjenja formule (I)
u kojoj Q[ označava, 0 (kiseonik) ili S (sumpor),
Q<2>označava, 0 (kiseonik) ili S (sumpor),
R<1>označava, u datom slučaju, sa cijano, halogeno ili CrC4-alkoksi grupom,
supstituisanu alkil grupu, sa 1 do 6 atoma ugljenika, ponekad, u datom slučaju, sa cijano ili halogeno grupom, supstituisanu alkenil ili alkinil grupu, uvek sa 2 do 6 atoma ugljenika, ponekad, u datom slučaju, sa cijano, halogeno ili C1-C4-alldl grupom, supstistuisanu cikloalkil ili cikloalkilalkil grupu, uvek sa 3 do 6 atoma ugljenika u cikloalkil grupi, a u datom slučaju, sa 1 do 4 atoma ugljenika u alkil delu, ponekad, u datom slučaju, sa nitro, cijano, halogeno, CrC4-alkil ili CrC4-alkoksi grupom, supstituisanu aril ili arilalkil grupu, uvek sa 6 ili 10 atoma ugljenika u aril grupi, a u datom slučaju, sa 1 do 4 atoma ugljenika u alkil delu, ili ponekad, u datom slučaju, sa nitro, cijano, halogeno, CrC4-alkil ili Ci-C4-alkoksi grupom, supstituisanu heterociklil ili heterociklilalkil grupu, uvek sa do 6 atoma ugljenika i dodatno sa 1 do 4 atoma azota i/ili 1 do 2 atoma kiseonika ili sumpora, u heterociklil grupi i, u datom slučaju, sa 1 do 4 atoma ugljenika u alkil delu,
R<2>označava vodonik, cijano, nitro, halogeno grupu, ponekad, u datom
slučaju, sa cijano, halogeno ili CpC^alkoksi grupom, supstituisanu alkil, alkoksi, alkoksikarbonil, alkiltio, alkilsulfinil ili alkilsulfonil grupu, uvek sa 1 do 6, atoma ugljenika u alkil grupi, ili ponekad, u datom slučaju, sa cijano ili halogeno grupom, supstituisanu alkenil, alkinil, alkeniloksi ili alkiniloksi grupu, uvek sa 2 do 6 atoma ugljenika u alkenil ili alkinil grupi,
R<3>označava, vodonik, hidroksil, merkapto, amino, cijano, fluoro, hloro,
bromo, jodo grupu, u datom slučaju, sa fluoro, hloro, bromo, cijano, Cr C4-alkoksi, Ci-C4-alkil-karbonil ili Cj-C^alkoksi-karbonil grupom, supstituisanu alkil grupu, sa 1 do 6 atoma ugljenika, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro i/ili bromo grupom, supstiuisanu alkenil ili alkinil grupu, uvek sa 2 do 6 atoma ugljenika, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro, cijano, Ci-C4-alkoksi ili Ci-C4-alkoksi-karbonil grupom, supstituisanu alkoksi, alkiltio, alkilamino ili alkilkarbonilamino grupu, uvek sa 1 do 6 atoma ugljenika u alkil grupi, označava, alkeniloksi, alkiniloksi, alkeniltio, alkiniltio, alkenilamino ili alkinilamino grupu, uvek sa 3 do 6 atoma ugljenika, u alkenil ili alkinil grupi, dialkilamino grupu, uvek sa 1 do 4 atoma ugljenika u alkil grupama, ponekad, u datom slučaju sa metil i/ili etil grupom, supstituisanu aziridino, pirolidino, piperidino ili morfolino grupu, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro, bromo, cijano i/ili CrC4-alkil grupom, supstituisanu cikloalkil, cikloalkenil, cikloalkiloksi, cikloalkiltio, cikloallđlamino, cikloalkilalkil, cikloalkilalkoksi, cikioalkilalki 1 tio, ili cikloalkilalkilamino grupu, uvek sa 3 do 6 atoma ugljenika u cikloalkil, odn. cikloalkenil grupi, a u datom slučaju, sa 1 do 4 atoma ugljenika u alkil delu, ili, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro, bromo, cijano, nitro, CrC4-alkil, trifluorometil, CrC4-alkoksi i/ili CrC4-alkoksi-karbonil grupom, supstituisanu aril, arilalkil, ariloksi, arilalkoksi, ariltio, arilalkiltio, arilamino ili arilalkilamino grupu, uvek sa 6 ili 10 atoma ugljenika u aril grupi, a u datom slučaju, sa 1 do 4 atoma ugljenika u alkil delu,
R<4>označava vodonik, hidroksi, amino, cijano grupu, C^C^-alkilidenamino
grupu, u datom slučaju, sa fluoro, hloro, bromo, cijano, CrC4-alkoksi, Ci-C4-alkil-karbonil ili CrC4-alkoksi-karbonil grupom, supstituisanu alkil grupu, sa 1 do 6 atoma ugljenika, ponekad, u datom slučaju sa fluoro, hloro i/ili bromo grupom, supstituisanu alkenil ili alkinil grupu, uvek sa 2 do 6 atoma ugljenika, ponekad, u datom slučaju sa fluoro, hloro, bromo, cijano, CrC4-alkoksi ili CrC4-alkoksi-karbonil grupom, supstituisanu alkoksi, alkilamino ili alkil-karbonilamino grupu, uvek sa 1 do 6 atoma ugljenika, u alkil grupi, označava alkeniloksi grupu, sa 3 do 6 atoma ugljenika, dilakilamino grupu, uvek sa 1 do 4 atoma ugljenika u alkil grupama, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro, bromo, cijano i/ili Ci-C4-alkil grupom, supstituisanu cikloalkil, cikloalkilamino ili cikloalkilalkil grupu, uvek sa 3 do 6 atoma ugljenika u alkil grupi i, u datom slučaju, sa 1 do 4 atoma ugljenika u alkil delu, ili, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro, bromo, cijano, nitro, Cj-Cj-alkil, trifluorometil i/ili CrC4-alkoksi grupom, supstituisanu aril ili arilalkil grupu, uvek sa 6 ili 10 atoma ugljenika u aril grupi i, u datom slučaju, sa 1 do 4 atoma ugljenika u alkil delu, ili
R<3>i R<4>, zajedno, u datom slučaju, označavaju razgranam alkandiil grupu, sa 3 do 6 atoma ugljenika, -kao i soli jedinjenja formule (I)-
i (b)
bar jedno jedinjenje iz sledeće grupe jedinjenja: 4-dihloroacetil-l-oksa-4-aza-spiro[4.5]dekan (AD-67, MON-4660), (1-metil-heksilestar) 5-hloro-hinolin-8-oksi-sirćetne kiseline (Cloquinto-cet-mexyl), 2,2-dihloro-N,N-di-2-propenil-acetamid (Dichlormid), etilestar l-(2,4-dihloro-fenil)-5-trihlorometil-lH-l,2,4-triazol-3-karbonske kiseline (Fenchlorazole-ethyl), fenil-metil 2-hloro4-trifluorometil-tiazol-5-karboksilat (Flurazole), 3-dihloroacetil-5-(2-furanil)-2,2-dimetil-oksazolidin (Furilazole), etil-4,5-dihidro-5,5-difenil-3-izoksazol-karboksilat (Isoxadifen-ethyl), dietil-1- (2,4-dihloro-fenil)-4,5-dihidro-5-metil-lH-pirazol-3,5-dikarboksilat (Mefenpyr-diethyl), metilestar difenilmetoksi-sirćetne kiseline (MON-7400), i/ili sledeća jedinjenja formule (Ha) ili formule (Ilb) ili formule (IIc) u kojima n označava broj između 0 i 5, A<1>označava neku od sledećih skiciranih dvovalentnih heterocikličnih
grupacija, A<2>označava, u datom slučaju, sa Ci-C4-alkil- i/ili CrC4-alkoksikarbonil
grupom, supstituisanu alkandiil grupu, sa 1 ili 2 atoma ugljenika, R<5>označava hidroksi, merkapto, amino, Cj-Cg-alkoksi, C1-C6-alldltio,
Cj-Cg-alkil-amino ili di-(CrC4-alkil)-amino grupu, R<6>označava hidroksi, merkapto, amino, ponekad, u datom slučaju, sa
C1-C4-alkil, CrC4-alkoksi ili C2-C4-alkenoksi grupom, supstituisanu CrCg-alkoksi, C2-C6-alkenoksi, Cj-C^alkiltio, Ci-Cg-alkilamino ili di-(C]-C4-alkil)-amino grupu, R<7>označava, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro i/ili bromo
grupom, supstituisanu CrC4-alkil grupu, R<8>označava vodonik, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro i/ili bromo
grupom, supstituisanu CrCg-alkil, C2-C6-alkenil ili C^Cg-alkinil, C1-C4-alkoksi-Ci-C4-alkil, dioksolanil-Ci-C4-alkil, furil, furil-C]-C4-alkil, tienil, tiazolil, piperidinil grupu, ili, u datom slučaju, sa fluoro, hloro i/ili bromo ili Cj-Cj-alkil grupom, supstituisanu fenil grupu, R<9>označava vodonik, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro i/ili bromo
grupom, supstituisanu Cj-Cg-allcil, C2-Cg-alkenil ili C^Cg-alkinil, CrC4-alkoksi-CrC4-alkil, dioksolanil-CrC4-alkil, furil, furil-CrC4-alkil, tienil, tiazolil, piperidinil grupu, ili u datom slučaju, sa fluoro, hloro i/ili bromo ili Cr-C4-alkil grupom, supstituisanu fenil grupu, ili zajedno sa R<8>označava, ponekad, u datom slučaju, sa CrC4-alkil, fenil, furil grupom, sa dokondenzovanim benzolovim prstenom, ili sa dva supstituenta koji zajedno sa C-atomom, za koji su vezani obrazuju 5- ili 6-člani karbocikličan prsten, supstituisanu C3-C6-alkandiil ili C2-C5-oksaalkandil grupu, R<10>označava vodonik, cijano, halogeno grupu, ili ponekad, u datom slučaju,
sa fluoro, hloro i/ili bromo grupom, substitisanu Ci-C4-alkil, C3-Cg-cikloalkil ili fenil grupu, Rn označava vodonik, u datom slučaju, sa hidroksi, cijano, halogeno ili
Cj-C^alkoksi grupom, supstituisanu Ci-C^alkil, C3-C6-cikloalkil ili tri-(CrC4-alkil)-silil grupu, R<12>označava vodonik, cijano, halogeno grupu, ili, ponekad, u datom slučaju,
sa fluoro, hloro i/ili bromo grupom, supstitusanu Ci-C^alkil, C3-Cg-cikloalkil ili fenil grupu, X<1>označava nitro, cijano, halogeno, CrC4-alkil, CrC4-halogenoalkil,
Ci-C4-alkoksi ili Ci-C4-halogenoalkoksi grupu, X<2>označava vodonik, cijano, nitro, halogeno, CrC4-alkil, CrC4-halogeno-
alkil, CrC4-alkoksi ili CrC4-halogenoalkoksi grupu, X<3>označava vodonik, cijano, nitro, halogeno, C]-C4-alkil, C]-C4-haloge-
noalkil, Ci-C4-alkoksi ili Cj-C^halogenoalkoksi grupu, i/ili sleđeća jedinjenja formule (Ild) ili formule (Ile) u kojoj n opet označava broj između 0 i 5, R<13>označava vodonik ili CrC,ralkil grupu, R<14>označava vodonik ili CrC4-alki] grupu, R<15>označava vodonik, ponekad, u datom slučaju, sa cijano, halogeno ili
C!-C4-alkoksi grupom, supstituisanu Ci-Cg-alkil, CrC6-alkoksi, Ci-Cg-alkiltio, Ci-Cg-alldlamino ili di-(CrC4-alkil)-amino grupu, ili, ponekad, u datom slučaju, sa cijano, halogeno ili CrC4-alkil grupom, supstituisanu Cs-Cg-cikloalkil, Cs-Cg-đkloalkiloksi, Cs-Cg-cikloalkiltio ili C3-Cg-cikloalkil amino grupu, R<16>označava vodonik, u datom slučaju, sa cijano, hidroksi, halogeno ili Cr
C4-alkoksi grupom, supstituisanu CrC6-alkil grupu, ponekad, u datom slučaju, sa cijano ili halogeno grupom, supstituisanu C3-C6-alkenil ili C3-Cg-alkinil grupu, ili u datom slučaju, sa cijano, halogeno ili CrC4-alkil grupom, supstituisanu C3-C6cikloalkil grupu, R<17>označava vodonik, u datom slučaju, sa cijano, hidroksi, halogeno ili
Cj-Cj-alkoksi grupom, supstituisanu Cj-Cg-alkil grupu, ponekad, u datom slučaju, sa cijano ili halogeno grupom, supstituisanu C3-Cg-alkenil ili C3-C6-alkinil grupu, u datom slučaju, sa cijano, halogeno ili Cr C4-alkil grupom, supstituisanu C3-C6-cikloalkil grupu, ili u datom slučaju, sa nitro, cijano, halogen, C1-C4-alldl, CrC4-halogenoalkil, C1-C4-alkoksi ili CrC4-halogeno-alkoksi grupom, supstituisanu fenil grupu, ili zajedno sa R<16>označava, ponekad, u datom slučaju, sa CrC4-alkil grupom, supstituisanu C2-Cfe-alkandiil ili C^Cs-oksaalkandiil grupu, X<4>označava nitro, cijano, karboksi, karbamoil, formil, sulfamoil, hidroksi,
amino, halogeno, CrC4-alkil, CrC4-halogenoalldl, CrC4-alkoksi ili CrC4-halogenoalkoksi grupu, i X<5>označava nitro, cijano, karboksi, karbamoil, formil, sulfamoil, hidroksi,
amino, halogeno, C]-C4-alkil, CrC4-halogenoalkil, CrC4-alkoksi ili Ci-C4-halogenoalkoksi grupu.
2. Kompozicija, prema zahtevu 1, naznačena time, što G)1 označava O (kiseonik) ili S (sumpor),
Q<2>označava 0 Gdseonik) ili S (sumpor),
R<1>označava, ponekad, u datom slučaju, sa cijano, fluoro, hloro, metoksi ili
etoksi grupom, sustituisanu metil, etil, n- ili i-propil, n-, i-, s- ili t-butil grupu, ponekad, u datom slučaju, sa cijano, fluoro, hloro grupom, supstituisanu propenil, butenil, propinil ili butinil grupu, ponekad, u datom slučaju, sa cijano, fluoro, hloro, metil ili etil grupom, supstituisanu ciklopropil, ciklobutil, ciklopentil, cikloheksil, ciklopropilmetil, ciklobutilmetil, ciklopentilmetil ili cikloheksilmetil grupu, ponekad, u datom slučaju, sa cijano, fluoro, hloro, bromo, metil, etil, n- ili i-propil-, trifluorometil, metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi, difluorometoksi ili trifluorometoksi grupom, supstituisanu fenil, fenilmetil ili feniletil grupu, ili, ponekad, u datom slučaju, sa cijano, fluoro, hloro, bromo, metil, etil, n- ili i-propil, metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi grupom, supstituisanu heterociklil ili heterociklilmetil grupu, pri čemu je heterociklil grupa uvek odabrana iz niza koji čine oksetanil, tietanil, furil, tetrahidrofuril, tienil, tetrahidrotienil grupa,
R<2>označava vodonik, cijano, fluoro, hloro, bromo grupu, ponekad, u datom
slučaju, sa cijano, fluoro, hloro, metoksi ili etoksi grupom, supstituisanu metil, etil, n- ili i-propil, n-, i-, s- ili t-butil, metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi, metoksikarbonil, etoksikarbonil, n- ili i-propoksi-karbonil, metiltio, etiltio, n- ili i-propiltio, metilsulfinil, etilsulfinil, metilsulfonil ili etilsulfonil grupu, ili ponekad, u datom slučaju, sa cijano, fluoro ili hloro grupom, supstituisanu propenil, butenil, propinil, butinil, propeniloksi. buteniloksi, propiniloksi ili butiniloksi grupu,
R<3>označava vodonik, hidroksi, merkapto, amino, cijano, fluoro, hloro,
bromo grupu, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro, cijano, metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi, acetil,
propionil, n- ili i-butiroil, metoksikarbonil, etoksikarbonil, n- ili i-propoksi-karbonil grupom, supstituisanu metil, etil, n- ili i-propil, n-, i-, s-ili t-butil grupu, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro i/ili bromo grupom, supstituisanu etenil, propenil, butenil, etinil, propinil ili butinil, grupu, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro, cijano, metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi, metoksikarbonil, etoksikarbonil, n- ili i-propoksi-karbonil grupom, supstituisanu metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi, n-, i-, s-ili t-butoksi, metiltio, etiltio, n- ili i-propiltio, n-, i-, s- ili t-butiitio, metilamino, etilamino, n- ili i-propilamino, n-, i-, s- ili t-butilamino, acelilamino ili propionilamino grupu, označava propeniloksi, buteniloksi, etiniloksi, propiniloksi, butiniloksi, propeniltio, buteniltio, propiniltio, butiniltio, propenilamino, butenilamino, propinilamino ili buunilamino, označava dimetilamino, dietilamino ili dipropilamino grupu, ponekad, u datom slučaju, označava sa fluoro, hloro, metil i/ili etil grupom, supstituisanu ciklopropil, ciklobutil, ciklopentil, cikloheksil, ciklopentenil, cikloheksenil, ciklopropiloksi, ciklobutiloksi, ciklopentiloksi, cikloheksiloksi, ciklopropiltio, ciklobutiltio, ciklopentiltio, cikloheksiltio, ciklopropilamino, ciklobutilamino, ciklopentilamino, cikloheksilamino, ciklopropilmetil, ciklobutilmetil, ciklopentilmetil, cikloheksilmetil, ciklopropilmetoksi, ciklobutilmetoksi, ciklopentilmetoksi, cikloheksilmetoksi, ciklopropilmetiltio, ciklobutilmetiltio, ciklopentilmetiltio, cikloheksilmetiltio, ciklopropilmetilamino, ciklobutilmetilamino, ciklopentilmetilamino ili cikloheksilmetilamino, ili ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro, bromo, metil, trifluorometil, metoksi ili metoksikarbonil grupom, supstituisanu fenil, benzil, fenoksi, benziloksi, feniltio, benziltio, fenilamino ili benzilamino grupu, i R<4>označava vodonik, hidroksi, amino grupu, ponekad, u datom slučaju, sa
fluoro, hloro, cijano, metoksi ili etoksi grupom, supstituisanu metil, etil, n- ili i-propil, n-, i-, s- ili t-butil grupu, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro, i/ili bromo grupom, supstituisanu etenil, propenil, butenil, propinil ili butinil grupu, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro, cijano, metoksi ili etoksi grupom, supstituisanu metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi, n-, i-, s- ili t-butoksi, metilamino, etilamino, n- ili i-propilamino, n-, i-, s- ili t-butilamino grupu, označava propeniloksi ili buteniloksi, dimetilamino ili dietilamino grupu, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro, metil- i/ili etil grupom, supstituisanu ciklopropil, ciklobutil, ciklopentil, cikloheksil, ciklopropilamino, ciklobutilamino, ciklopenitlamino, cikloheksilamino, ciklopropilmetil, ciklobutilmetil, ciklopentilmetil ili cikloheksilmetil grupu, ili ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro, metil, trifluorometil i/ili metoksi grupom, supstituisanu fenil ili benzil grupu, ili
R<3>i R<4>, zajedno označavaju, trimetilen (propan-l,3-diil), tetrametilen
(butan-l,4-diil) ili pentametilen (pentan-l,5-diil) grupu.
3. Kompozicija, prema zahtevu 1, naznačena time, štoQloznačava 0 (Idseonik),
Q<2>označava O (kiseonik),
R<1>označava,ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro, metoksi ili etoksi
grupom, sustituisanu metil, etil, n- ili i-propil grupu,
R<2>označava fluoro, hloro, bromo grupu, ili ponekad, u datom slučaju, sa
fluoro, hloro, metoksi ili etoksi grupom, supstituisanu metil, etil, n- ili i-propil grupu,
R<3>označava vodonik, hloro, bromo grupu, ponekad, u datom slučaju, sa
fluoro, hloro, metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi grupom, supstituisanu metil, etil, n- ili i-propil grupu, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro ili hloro grupom, supstituisanu etenil, propenil, butenil, etinil, propinil ili butinil grupu, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro, metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi grupom, supstituisanu metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi, metiltio, etiltio, n- ili i-propiltio, metilamino, etilamino, n- ili i-propilamino grupu, označava propeniloksi, propiniloksi, propeniltio, propiniltio, propenilamino ili propinilamino, dimetilamino ili dietilamino grupu, ponekad, u datom slučaju, označava sa fluoro, hloro ili metil grupom, supstituisanu ciklopropil, ciklopropiloksi, ciklopropilmetil ili ciklopropilmetoksi, grupu, i
R<4>označava ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro, metoksi ili etoksi
grupom, supstituisanu metil, etil, n- ili i-propil, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro ili hloro grupom, supstituisanu etenil, propenil ili propinil grupu, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro, hloro, metoksi ili etoksi grupom, supstituisanu metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi grupu, označava metilamino ili ciklopropil grupu.
4. Kompozicija, prema zahtevu 1, naznačena time, što n označava brojeve 0,1, 2, 3 ili 4,
A<2>označava uvek, u datom slučaju, sa metil, etil, metoksikarbonil ili
etoksikarbonil grupom, supstituisan metilen ili etilen,
R<5>označava hidroksi, merkapto, amino, metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi, n-, i-, s- ili t-butoksi, metiltio, etiltio, n- ili i-propiltio, n-, i-, s- ili t-butiltio, metilamino, etilamino, n- ili i-propilamino, n-, i-, s- ili t-butilamino dimetilamino ili dietilamino grupu,
R<6>označava hidroksi, merkapto, amino, metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi, n-, i-, s- ili t-butoksi, metiltio, etiltio, n- ili i-propiltio, n-, i-, s- ili t-butiltio, metilamino, etilamino, n- ili i-propilamino, n-, i-, s- ili t-butilamino, dimetilamino ili dietilamino grupu,
R<7>označava, uvek, u datom slučaju, sa fluoro, hloro i/ili bromo grupom,
supstituisanu metil etil, n- ili i-propil grupu,
R<8>označava vodonik, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro i/ili hloro
grupom, supstituisanu metil, etil, n- ili i-propil, n-, i-, s- ili t-butil, propenil, butenil, propinil ili butinil, metoksimetil, etoksimetil, metoksietil, etoksietil, dioksolanilmetil, furil, furilmetil, tienil, tiazolil, piperidinil grupu, ili u datom slučaju, sa fluoro, hloro, metil, etil, n- ili i-propil-, n-, i-, s- ili t-butil grupom, supstituisanu fenil grupu,
R<9>označava vodonik, ponekad, u datom slučaju, sa fluoro i/ili hloro
grupom, supstituisanu metil, etil, n- ili i-propil, n-, i-, s- ili t-butil, propenil, butenil, propinil ili butinil, metoksimetil, etoksimetil, metoksietil, etoksietil, dioksolanilmetil, furil, furilmetil, tienil, tiazolil, piperidinil grupu, ili u datom slučaju, sa fluoro, hloro, metil, etil, n- ili i-propil, n-, i-, s- ili t-butil grupom, supstituisanu fenil grupu, ili zajedno sa R<8>označava jedan od ostataka -CH2-O-CH2-CH2- i -CH2-CH2-O-CH2-CH2-, koji su, u datom slučaju, supstituisani sa metil, etil, furl, fenil grupom, sa kondenzovanim benzolskim prstenom, ili sa dva supstituenta, koji zajedno sa C atomom, za koji su vezani, obrazuju 5- ili 6-članu karbocikličnu grupu,
R<10>označava, vodonik, cijano, fluoro, hloro, bromo grupu, ili ponekad, u
datom slučaju, sa fluoro, hloro i/ili bromo grupom, supstituisanu metil, etil, n- ili i-propil, ciklopropil, ciklobutil, ciklopentil, cikloheksil ili fenil grupu,
R<11>označava, vodonik, ponekad, u datom slučaju, sa hidroksi, cijano, fluoro,
hloro, metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi grupom, supstituisanu metil, etil, n- ili i-propil, n-, i-, s- ili t-butil grupu,
R<12>označava, vodonik, cijano, fluoro, hloro, bromo grupu, ili ponekad, u
datom slučaju, sa fluoro, hloro i/ili bromo grupom, supstituisanu metil, etil, n- ili i-propil, n-, i-, s- ili t-butil, ciklopropil, ciklobutil, ciklopentil, cikloheksil ili fenil grupu,
X<1>označava, nitro, cijano, fluoro, hloro, bromo, metil, etil, n- ili i-propil, n-, i-, s- ili t-butil, difluorometil, dihlorometil, trifluorometil, trihlorometil, hlorodifluorometil, fluorodihlorometil, metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi, difluorometoksi ili trifluorometoksi grupu,
X<2>označava, vodonik, nitro, cijano, fluoro, hloro, bromo, metil, etil, n- ili i-propil, n-, i-, s- ili t-butil, difluorometil, dihlorometil, trifluorometil, trihlorometil, hlorodifluorometil, fluorodihlorometil, metoksi, etoksi, n-ili i-propoksi, difluorometoksi ili trifluorometoksi grupu,
X<3>označava, vodonik, nitro, cijano, fluoro, hloro, bromo, metil, etil, n- ili i-propil, n-, i-, s- ili t-butil, difluorometil, dihlorometil, trifluorometil, trihlorometil, hlorodifluorometil, fluorodihlorometil, metoksi, etoksi, n-ili i-propoksi, difluorometoksi ili trifluorometoksi grupu,
R<13>označava, vodonik, metil, etil, n- ili i-propil grupu,
R<14>označava, vodonik, metil, etil, n- ili i-propil grupu,
R<15>označava, vodonik, ponekad, u datom slučaju, sa cijano, fluoro, hloro,
metoksi, etoksi-, n- ili i-propoksi grupom, supstituisanu metil, etil, n- ili i-propil, n-, i-, s- ili t-butil, metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi, n-, i-, s- ili t-butoksi, metiltio, etiltio, n- ili i-propiltio, n-, i-, s- ili t-butiltio, metilamino, etilamino, n- ili i-propilamino, n-, i-, s- ili t-butilamino, dimetilamino ili dietilamino grupu, ili ponekad, u datom slučaju, sa cijano, fluoro, hloro, bromo, metil, etil, n- ili i-propil grupom, supstituisanu ciklopropil, ciklobutil, ciklopentil, cikloheksil, ciklopropiloksi, ciklobutiloksi, ciklopentiloksi, cikloheksiloksi, ciklopropiltio, ciklobutiltio, ciklopentiltio, cikloheksiltio, ciklopropilamino, ciklobutilamino, ciklopentilamino ili cikloheksilamino grupu,
R<16>označava, vodonik, ponekad, u datom slučaju, sa cijano, hidroksi, fluoro,
hloro, metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi grupom, supstituisanu metil, etil, n- ili i-propil, n-, i- ili s-butil grupu, ponekad, u datom slučaju, sa cijano, fluoro, hloro ili bromo grupom, supstituisanu propenil, butenil, propinil ili butinil grupu, ili ponekad, u datom slučaju, sa cijano, fluoro, hloro, bromo, metil, etil, n- ili i-propil grupom, supstituisanu ciklopropil, ciklobutil, ciklopentil ili cikloheksil grupu,
R<17>označava, vodonik, ponekad, u datom slučaju, sa cijano, hidroksi, fluoro,
hloro, metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi grupom, supstituisanu metil, etil, n- ili i-propil, n-, i- ili s-butil grupu, ponekad, u datom slučaju, sa cijano, fluoro, hloro ili bromo grupom, supstituisanu propenil, butenil, propinil ili butinil grupu, ponekad, u datom slučaju, sa cijano, fluoro, hloro, bromo, metil, etil, n- ili i-propil grupom, supstituisanu ciklopropil, ciklobutil, ciklopentil ili cikloheksil grupu, ili u datom slučaju sa nitro, cijano, fluoro, hloro, bromo, metil, etil, n- ili i-propil, n-, i-, s- ili t-butil, trifluorometil, metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi, difluorometoksi ili trifluorometoksi grupom, supstituisanu fenil grupu, ili zajedno sa R<16>, ponekad, u datom slučaju, sa metil ili etil grupom, supstituisanu butan-l,4-diil (trimetilen), pentan-l,5-diil, l-oksa-butan-1,4-diil ili 3-oksa-pentan-l,5-diil grupu,
X<4>označava, nitro, cijano, karboksi, karbamoil, formil, sulfamoil, hidroksi,
amino, fluoro, hloro, bromo, metil, etil, n- ili i-propil, n-, i-, s- ili t-butil, trifluorometil, metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi, difluorometoksi ili trifluorometoksi grupu, i
X<5>označava, nitro, cijano, karboksi, karbamoil, formil, sulfamoil, hidroksil,
amino, fluoro, hloro, bromo, metil, etil, n- ili i-propil, n-, i-, s- ili t-butil, trifluorometil, metoksi, etoksi, n- ili i-propoksi, difluorometoksi ili trifluorometoksi grupu.
5. Kompozicija, prema zahtevu 1, naznačena time, što jedinjenje (b) jeste jedno ili više jedinjenja odabranih između aktivnih jedinjenja AD-67, Cloquintocet-mexyl, Dichlormid, Fenchlorazole-ethyl, Isoxadifen-ethyl, Mefenpyr-diethil, MON-7400, Flurazole, Furilazole i jedinjenja IId-25,
6. Kompozicija prema zahtevu 1, naznačena time, što jedinjenje grupe (b) jeste jedinjenje formule (Ile), gde radikaliR13,R16,R17, (X<4>)ni (X<5>)nimaju značenja navedena u sledećoj tabeli:
7. Kompozicija prema zahtevu 5 ili 6, naznačena time, što jedinjenje formule (I) ili natrijumova so jedinjenja formule (I) ima značenje radikalaQ<l>,Q<2>, R<1>, R<2>, R<3>i R<4>u formuli (I) koja je navedena u sledećoj tabeli:
8. Upotreba kompozicije prema zahtevu 1, za suzbijanje nepoželjnih biljaka.
9. Postupak za suzbijanje nepoželjnih biljaka, naznačen time, što se sa kompozicijama, prema zahtevu 1, deluje na nepoželjne biljke i/ili na njihov životni prostor.
10. Postupak za pripremanje herbicidne kompozicije, naznačen time, što se kompozicija, prema zahtevu 1, meša sa površinski aktivnim sredstvima i/ili sa razblaživačima.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10146590A DE10146590A1 (de) | 2001-09-21 | 2001-09-21 | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern |
| PCT/EP2002/010104 WO2003026427A1 (de) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Selektive herbizide auf basis von substituierten thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und safenern |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RS24504A RS24504A (sr) | 2006-12-15 |
| RS51046B true RS51046B (sr) | 2010-10-31 |
Family
ID=7699812
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| YUP-245/04A RS51046B (sr) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Selektivni heribicidi na bazi supstituisanih tien-3-il- sulfonilamino(tio)karbonil-triazolin(ti)ona i safener-a |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US20050009705A1 (sr) |
| EP (1) | EP1429613B1 (sr) |
| JP (2) | JP4610895B2 (sr) |
| KR (2) | KR100927025B1 (sr) |
| CN (1) | CN1326457C (sr) |
| AR (1) | AR036775A1 (sr) |
| AU (1) | AU2002333811B8 (sr) |
| BE (2) | BE2016C043I2 (sr) |
| CA (2) | CA2460922C (sr) |
| CO (1) | CO5580725A2 (sr) |
| DE (2) | DE10146590A1 (sr) |
| ES (1) | ES2280615T3 (sr) |
| FR (2) | FR17C1034I2 (sr) |
| HR (1) | HRP20040359A2 (sr) |
| HU (3) | HU230218B1 (sr) |
| MX (1) | MXPA04002641A (sr) |
| NL (3) | NL350074I2 (sr) |
| PL (1) | PL207754B1 (sr) |
| PT (1) | PT1429613E (sr) |
| RS (1) | RS51046B (sr) |
| RU (1) | RU2308834C2 (sr) |
| UA (1) | UA77010C2 (sr) |
| WO (1) | WO2003026427A1 (sr) |
| ZA (1) | ZA200402129B (sr) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10146590A1 (de) * | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern |
| DE10146591A1 (de) * | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen |
| DE10154074A1 (de) * | 2001-11-02 | 2003-05-15 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one |
| DE102004025220A1 (de) * | 2004-05-22 | 2005-12-08 | Bayer Cropscience Gmbh | Ölsuspensionskonzentrat |
| DE102004010813A1 (de) | 2004-03-05 | 2005-11-10 | Bayer Cropscience Ag | Neue Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen und 4-HPPD-Hemmstoffen |
| DE102004010812A1 (de) * | 2004-03-05 | 2005-09-22 | Bayer Cropscience Ag | Unkrautbekämpfungsverfahren |
| DE102004035137A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Gmbh | Wirkstoffe zur Steigerung der Pathogenabwehr in Pflanzen und Methoden zu ihrer Auffindung |
| CN101262772A (zh) | 2005-09-08 | 2008-09-10 | 拜尔作物科学股份公司 | 新型的含磺酰胺的固体配制剂 |
| CN101309588B (zh) * | 2005-11-17 | 2013-07-10 | 拜尔作物科学股份公司 | 基于包含除草剂和安全剂的悬浮液浓缩物的含水除草组合物 |
| EP2071950A1 (de) | 2007-12-20 | 2009-06-24 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen |
| CN103980098B (zh) * | 2014-05-16 | 2016-07-13 | 上海康鹏化学有限公司 | 含二氟甲氧醚桥键（cf2o）的单体液晶化合物的制备方法 |
| TW201822637A (zh) * | 2016-11-07 | 2018-07-01 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 用於控制動物害蟲的經取代磺醯胺類 |
| AR111838A1 (es) | 2017-05-30 | 2019-08-21 | Arysta Lifescience Inc | Dispersión oleosa herbicida que contiene un fitoprotector |
| CN114929021B (zh) * | 2019-12-27 | 2024-05-03 | 石原产业株式会社 | 用于对有用植物的健康和/或生长带来益处的方法 |
| BR102020019868A2 (pt) * | 2020-09-28 | 2022-04-12 | Upl Do Brasil Industria E Comercio De Insumos Agropecuarios S.A. | Combinações de herbicidas triazolonas com fitoprotetores |
| CN118475238A (zh) | 2021-11-11 | 2024-08-09 | 拜耳公司 | 具有高盐含量和低浓度磺酰脲类除草剂的水性农业化学品（作物保护）悬浮液制剂的表面活性剂组合 |
| EP4687449A1 (en) | 2023-03-31 | 2026-02-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Emulsifiable concentrate (ec) formulation with thiencarbazone-methyl |
Family Cites Families (43)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4415353A (en) * | 1971-04-16 | 1983-11-15 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
| US4415352A (en) * | 1971-04-16 | 1983-11-15 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
| US4708735A (en) * | 1971-04-16 | 1987-11-24 | Stauffer Chemical Co. | Herbicide compositions |
| US4137070A (en) * | 1971-04-16 | 1979-01-30 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
| US4971618A (en) * | 1971-04-16 | 1990-11-20 | Ici Americas Inc. | Herbicide compositions |
| US4021224A (en) * | 1971-12-09 | 1977-05-03 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
| US4269618A (en) * | 1971-12-09 | 1981-05-26 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
| US4186130A (en) * | 1973-05-02 | 1980-01-29 | Stauffer Chemical Company | N-(haloalkanoyl) oxazolidines |
| US4243811A (en) * | 1972-10-13 | 1981-01-06 | Stauffer Chemical Company | 2,2,4-Trimethyl-4-hydroxymethyl-3-dichloroacetyl oxazolidine |
| MA19709A1 (fr) * | 1982-02-17 | 1983-10-01 | Ciba Geigy Ag | Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees . |
| ATE103902T1 (de) * | 1982-05-07 | 1994-04-15 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
| DE3525205A1 (de) * | 1984-09-11 | 1986-03-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
| EP0191736B1 (de) * | 1985-02-14 | 1991-07-17 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
| US4964893A (en) * | 1986-04-17 | 1990-10-23 | Monsanto Company | Benzhydryl compounds as herbicide antidotes |
| DE3633840A1 (de) * | 1986-10-04 | 1988-04-14 | Hoechst Ag | Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener |
| US5149356A (en) * | 1988-05-09 | 1992-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur |
| US5599944A (en) * | 1987-03-24 | 1997-02-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Intermediates for herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur |
| DE3709574A1 (de) * | 1987-03-24 | 1988-10-06 | Bayer Ag | Substituierte triazolinone |
| US5262389A (en) * | 1987-03-24 | 1993-11-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted triazolinone herbicides and plant growth regulators |
| US5166356A (en) * | 1987-03-24 | 1992-11-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted triazolinone herbicides and plant growth regulators |
| US5380863A (en) * | 1989-10-12 | 1995-01-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur |
| US5276162A (en) * | 1988-05-09 | 1994-01-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur |
| DE3808896A1 (de) * | 1988-03-17 | 1989-09-28 | Hoechst Ag | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten |
| DE3817192A1 (de) | 1988-05-20 | 1989-11-30 | Hoechst Ag | 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
| DE3939010A1 (de) * | 1989-11-25 | 1991-05-29 | Hoechst Ag | Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel |
| DE3939503A1 (de) * | 1989-11-30 | 1991-06-06 | Hoechst Ag | Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden |
| US5700758A (en) * | 1989-11-30 | 1997-12-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides |
| DE59108636D1 (de) * | 1990-12-21 | 1997-04-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden |
| KR100291875B1 (ko) * | 1992-07-24 | 2001-11-05 | 만셀 케이쓰 로드니 | 촉매및포화탄화수소의산화시이들의용도 |
| TW259690B (sr) * | 1992-08-01 | 1995-10-11 | Hoechst Ag | |
| DE4234801A1 (de) * | 1992-10-15 | 1994-04-21 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone |
| US5407897A (en) * | 1993-03-03 | 1995-04-18 | American Cyanamid Company | Method for safening herbicides in crops using substituted benzopyran and tetrahydronaphthalene compounds |
| DE4331448A1 (de) * | 1993-09-16 | 1995-03-23 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener |
| DE19508118A1 (de) * | 1995-03-08 | 1996-09-12 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazoline mit Halogenalkoxy-Substituenten |
| DE19621522A1 (de) * | 1996-05-29 | 1997-12-04 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung |
| DE19742951A1 (de) * | 1997-09-29 | 1999-04-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| AU719657B2 (en) * | 1998-01-21 | 2000-05-11 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| DE19827855A1 (de) * | 1998-06-23 | 1999-12-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| DE19933260A1 (de) | 1999-07-15 | 2001-01-18 | Bayer Ag | Substituierte Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one |
| DE19940860A1 (de) * | 1999-08-27 | 2001-03-01 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonyl aminocarbonyltriazolinons und Safenern II |
| DE10031825A1 (de) * | 2000-06-30 | 2002-01-10 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
| DE10146590A1 (de) * | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern |
| DE10146591A1 (de) * | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen |
-
2001
- 2001-09-21 DE DE10146590A patent/DE10146590A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-08-30 AR ARP020103292A patent/AR036775A1/es active IP Right Grant
- 2002-09-10 KR KR1020047003225A patent/KR100927025B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 RU RU2004112214/04A patent/RU2308834C2/ru active Protection Beyond IP Right Term
- 2002-09-10 JP JP2003530081A patent/JP4610895B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 HR HR20040359A patent/HRP20040359A2/hr not_active IP Right Cessation
- 2002-09-10 CN CNB028182499A patent/CN1326457C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 ES ES02799360T patent/ES2280615T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 EP EP02799360A patent/EP1429613B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 HU HU0402116A patent/HU230218B1/hu active Protection Beyond IP Right Term
- 2002-09-10 MX MXPA04002641A patent/MXPA04002641A/es active IP Right Grant
- 2002-09-10 WO PCT/EP2002/010104 patent/WO2003026427A1/de not_active Ceased
- 2002-09-10 DE DE50209305T patent/DE50209305D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 US US10/489,092 patent/US20050009705A1/en not_active Abandoned
- 2002-09-10 CA CA2460922A patent/CA2460922C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 RS YUP-245/04A patent/RS51046B/sr unknown
- 2002-09-10 AU AU2002333811A patent/AU2002333811B8/en not_active Expired
- 2002-09-10 CA CA2695675A patent/CA2695675C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 PL PL367511A patent/PL207754B1/pl unknown
- 2002-09-10 PT PT02799360T patent/PT1429613E/pt unknown
- 2002-09-10 KR KR1020097019065A patent/KR100979997B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2002-10-09 UA UA20040402902A patent/UA77010C2/uk unknown
-
2004
- 2004-03-17 ZA ZA2004/02129A patent/ZA200402129B/en unknown
- 2004-04-19 CO CO04035728A patent/CO5580725A2/es active IP Right Grant
-
2009
- 2009-12-22 JP JP2009290184A patent/JP2010100638A/ja active Pending
-
2013
- 2013-04-30 US US13/873,656 patent/US9968091B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2015
- 2015-11-24 US US14/950,588 patent/US10524475B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2016
- 2016-01-21 HU HUS1600007C patent/HUS1600007I1/hu unknown
- 2016-08-05 NL NL350074C patent/NL350074I2/nl unknown
- 2016-08-18 BE BE2016C043C patent/BE2016C043I2/fr unknown
-
2017
- 2017-02-02 NL NL350078C patent/NL350078I2/nl unknown
- 2017-09-20 FR FR17C1034C patent/FR17C1034I2/fr active Active
- 2017-11-15 BE BE2017C050C patent/BE2017C050I2/fr unknown
- 2017-12-07 NL NL350082C patent/NL350082I2/nl unknown
-
2018
- 2018-04-20 FR FR18C1015C patent/FR18C1015I2/fr active Active
-
2019
- 2019-11-21 US US16/690,200 patent/US20200085058A1/en not_active Abandoned
-
2020
- 2020-07-27 HU HUS2000029C patent/HUS000505I2/hu unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2001274108B2 (en) | Aryl sulfonyl amino carbonyl triazole based selective herbicides | |
| AU771120B2 (en) | Selective herbicides on the basis of a substituted phenylsulfonylaminocarbonyltriazolinone and safeners | |
| EP1221844B1 (de) | Selektive herbizide auf basis von pyrimidin-derivaten | |
| RS51046B (sr) | Selektivni heribicidi na bazi supstituisanih tien-3-il- sulfonilamino(tio)karbonil-triazolin(ti)ona i safener-a | |
| RS52547B (sr) | Herbicidi koji sadrže supstituisane tien-3-il-sulfonilamino (tio)karbonil-triazolin(ti)one | |
| KR20030087638A (ko) | 치환된 아릴 케톤을 기본으로 하는 제초제 | |
| DE19940859A1 (de) | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonylaminocarbonyltriazolinons und Safenern | |
| JP2004529094A (ja) | 置換アリールケトン及び薬害軽減剤に基づく選択的除草剤 | |
| JP2011006430A (ja) | 置換アリールスルホニルアミノカルボニル−トリアゾリノン及び薬害軽減剤に基づく選択的除草剤 |