RS59604B1 - Fungicidna jedinjenja i kompozicije - Google Patents
Fungicidna jedinjenja i kompozicijeInfo
- Publication number
- RS59604B1 RS59604B1 RS20191479A RSP20191479A RS59604B1 RS 59604 B1 RS59604 B1 RS 59604B1 RS 20191479 A RS20191479 A RS 20191479A RS P20191479 A RSP20191479 A RS P20191479A RS 59604 B1 RS59604 B1 RS 59604B1
- Authority
- RS
- Serbia
- Prior art keywords
- spp
- compound
- group
- formula
- exemplary embodiment
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
- A01N55/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing boron
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23B—PRESERVATION OF FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES
- A23B2/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general
- A23B2/70—Preservation of foods or foodstuffs, in general by treatment with chemicals
- A23B2/725—Preservation of foods or foodstuffs, in general by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
- A23B2/729—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23B—PRESERVATION OF FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES
- A23B2/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general
- A23B2/70—Preservation of foods or foodstuffs, in general by treatment with chemicals
- A23B2/725—Preservation of foods or foodstuffs, in general by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
- A23B2/729—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
- A23B2/771—Organic compounds containing hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23B—PRESERVATION OF FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES
- A23B4/00—Preservation of meat, sausages, fish or fish products
- A23B4/14—Preserving with chemicals not covered by groups A23B4/02 or A23B4/12
- A23B4/18—Preserving with chemicals not covered by groups A23B4/02 or A23B4/12 in the form of liquids or solids
- A23B4/20—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23B—PRESERVATION OF FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES
- A23B7/00—Preservation of fruit or vegetables; Chemical ripening of fruit or vegetables
- A23B7/14—Preserving or ripening with chemicals not covered by group A23B7/08 or A23B7/10
- A23B7/153—Preserving or ripening with chemicals not covered by group A23B7/08 or A23B7/10 in the form of liquids or solids
- A23B7/154—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis
UNAKRSNO POZIVANJE NA SRODNE PRIJAVE
[0001] Predmetna prijava zahteva pravo prvenstva saglasno 35 USC § 119(e) SAD privremene prijave serijski br. (U.S. Provisional Application Serial No.) 62/115,174, podnete 12. februara 2015.
OSNOV PRONALASKA
[0002] Prethodno su objavljena brojna jedinjenja koja sadrže oksaborolni prsten. Međutim, nisu postojala učenja da su ova jedinjenja oksaborola isparljivi (volatilni) antimikrobijalni agensi. Pored toga, nisu postojala učenja za modifikovanje supstituenata na atomu bora uz održavanje njihove antimikrobijalne aktivnosti i njihove upotrebe kao kontaktnih ili isparljivih fungicida.
[0003] Stoga, ostaje potreba da se razviju nove upotrebe različitih isparljivih antimikrobijalnih agenasa i/ili kombinacija sa isparljivim regulatorom rasta biljaka, posebno za primene u poljoprivredi.
SAŽETAK PRONALASKA
[0004] Ovaj pronalazak se odnosi na jedinjenja i/ili kompozicije korisne protiv patogena koji utiču na mesa, biljke, ili delove biljke. U jednom primeru izvođenja, obezbeđena jedinjenja su proizvodi određenih grupa oksaborola. U daljem primeru izvođenja, jedinjenje sadrži određene halogene supstitucije na atomu bora. Sistemi za isporuku su takođe obezbeđeni da bi se iskoristile njihova fungicidna aktivnost i/ili isparljiva priroda ovih jedinjenja i/ili kompozicija. U drugom primeru izvođenja, objavljena jedinjenja imaju herbicidnu aktivnost.
[0005] U jednom aspektu, obezbeđeno je jedinjenje koje ima strukturu formule (A):
pri čemu A i D zajedno sa atomima ugljenika za koje su vezani formiraju 5-, 6-, ili 7-člani fuzionisani prsten koji može biti supstituisan C1-C6-alkilom, C1-C6-alkoksi, hidroksi, halogenom, nitro, nitrilom, amino, amino supstituisanim jednom ili više C1-C6-alkil grupa, karboksi, acilom, ariloksi, karbonamido, karbonamido supstituisanim C1-C6-alkilom, sulfonamido ili trifluorometilom ili fuzionisani prsten može povezivati dva prstena oksaborola; B je bor;
R1 i R2 su svaki nezavisno halogen ili nitril;
X1 je grupa -(CR3R4)ppri čemu su R3 i R4 svaki nezavisno vodonik, C1-C6-alkil, nitril, nitro, aril, arilalkil ili R3 i R4 zajedno sa atomom ugljenika za koji su vezani formiraju aliciklični prsten;
p je 1, 2, 3, ili 4;
i njegove soli prihvatljive za primenu u poljoprivredi.
[0006] U jednom primeru izvođenja, jedinjenje formule (A) pripremljeno je od (prekursorskog) jedinjenja odabranog iz grupe koja se sastoji od 5-fluoro-1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; 5-hloro-1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; 1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; i njihovih kombinacija. U drugom primeru izvođenja, jedinjenje formule (A) pripremljeno je od (prekursorskog) jedinjenja odabranog iz grupe koja se sastoji od 5-fluorobenzo[c][1,2]oksaborol-1(3H)-ola; 5-hlorobenzo[c][1,2]oksaborol-1(3H)-ola; benzo[c][1,2]oksaborol-1(3H)-ola; i njihovih kombinacija.
[0007] U drugom primeru izvođenja, jedinjenje formule (A) je
[0008] U daljem primeru izvođenja, jedinjenje formule (A) odabrano je iz grupe koja se sastoji od
i njihovih kombinacija. U drugom primeru izvođenja, jedinjenje formule (A) odabrano je iz grupe koja se sastoji od
, i njihove kombinacije. U drugom primeru izvođenja, jedinjenje formule (A) je
[0009] Dodatne grupe oksaborola takođe su prethodno objavljene u SAD patentu br.
5,880,188.
[0010] U jednom aspektu, obezbeđeno je jedinjenje koje ima strukturu formule (B):
pri čemu su R<5>i R<6>svaki nezavisno halogen ili nitril;
svaki R7 je nezavisno vodonik, alkil, alken, alkin, haloalkil, haloalken, haloalkin, alkoksi, alkenoksi, haloalkoksi, aril, heteroaril, arilalkil, arilalken, arilalkin, heteroarilalkil, heteroarilalken, heteroarilalkin, halogen, hidroksil, nitril, amin, estar, karboksilna kiselina, keton, alkohol, sulfid, sulfoksid, sulfon, sulfoksimin, sulfilimin, sulfonamid, sulfat, sulfonat, nitroalkil, amid, oksim, imin, hidroksilamin, hidrazin, hidrazon, karbamat, tiokarbamat, urea, tiourea, karbonat, ariloksi, ili heteroariloksi; n = 1, 2, 3, ili 4;
B je bor;
X2 = (CR7
2)mgde je m = 1, 2, 3, ili 4; i R7 je ovde definisan;
i njegove soli prihvatljive za primenu u poljoprivredi.
[0011] U jednom primeru izvođenja, svaki R<7>je nezavisno vodonik, C1-C6-alkil, nitril, nitro, aril, ili arilalkil. U drugom primeru izvođenja, X<2>= (CR<8>R<9>)qpri čemu je q = 1, 2, 3, ili 4; i R8 i R9 su svaki nezavisno vodonik, C1-C6-alkil, nitril, nitro, aril, arilalkil ili R8 i R9 zajedno sa atomom ugljenika za koji su vezani formiraju aliciklični prsten.
[0012] U jednom primeru izvođenja, jedinjenje formule (B) pripremljeno je od (prekursorskog) jedinjenja odabranog iz grupe koja se sastoji od 5-fluoro-1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; 5-hloro-1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; 1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; i njihovih kombinacija. U drugom primeru izvođenja, jedinjenje formule (B) pripremljeno je od (prekursorskog) jedinjenja odabranog iz grupe koja se sastoji od 5-fluorobenzo[c][1,2]oksaborol-1(3H)-ola; 5-hlorobenzo[c][1,2]oksaborol-1(3H)-ola; benzo[c][1,2]oksaborol-1(3H)-ola; i njihovih kombinacija.
[0013] U drugom primeru izvođenja, jedinjenje formule (B) je
[0014] U daljem primeru izvođenja, jedinjenje formule (B) odabrano je iz grupe koja se sastoji od
i njihovih kombinacija. U drugom primeru izvođenja, jedinjenje formule (B) odabrano je iz grupe koja se sastoji od
i njihove kombinacije. U drugom primeru izvođenja, jedinjenje formule (B) je
[0015] U drugom aspektu, obezbeđen je postupak za pripremu jedinjenja. Postupak sadrži mešanje najmanje jednog oksaborolnog jedinjenja sa najmanje jednim reaktantom uvođenjem halogenske ili nitrilne grupe u (prekursorsko) jedinjenje da bi se generisalo jedinjenje(a) formule (A) ili (B).
[0016] Sledeći numerisani primeri izvođenja su razmatrani i nisu ograničavajući:
1. Jedinjenje koje ima strukturu formule (A):
pri čemu
A i D zajedno sa atomima ugljenika za koje su vezani formiraju 5-, 6-, ili 7-člani fuzionisani prsten koji može biti supstituisan C1-C6-alkilom, C1-C6-alkoksi, hidroksi, halogenom, nitro, nitrilom, amino, amino supstituisanim jednom ili više C1-C6-alkil grupa, karboksi, acilom, ariloksi, karbonamido, karbonamido supstituisanim C1-C6-alkilom, sulfonamido ili trifluorometilom ili fuzionisani prsten može povezivati dva prstena oksaborola;
R1 i R2 su svaki nezavisno halogen ili nitril;
X1 je grupa -(CR3R4)ppri čemu su R3 i R4 svaki nezavisno vodonik, C1-C6-alkil, nitril, nitro, aril, arilalkil ili R3 i R4 zajedno sa atomom ugljenika za koji su vezani formiraju aliciklični prsten;
p je 1, 2, 3, ili 4;
i njegove soli prihvatljive u za primenu poljoprivredi.
2. Jedinjenje prema tački 1, pri čemu je jedinjenje isparljivo.
3. Jedinjenje prema tački 1 ili tački 2, pri čemu jedinjenje ima antimikrobijalnu aktivnost.
4. Jedinjenje prema bilo kojoj od tačaka 1 do 3, pri čemu je jedinjenpripremljeno je od jedinjenja odabranog iz grupe koja se sastoji od 5-fluoro-1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; 5-hloro-1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; 1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; i njihovih kombinacija.
5. Jedinjenje prema bilo kojoj od tačaka 1 do 4, pri čemu je jedinjenje formule (A)
6. Jedinjenje prema bilo kojoj od tačaka 1 do 4, pri čemu je jedinjenje formule (A) odabrano iz grupe koja se sastoji od
i njihovih kombinacija.
7. Smeša ili kompozicija koja sadrži jedinjenje prema bilo kojoj od tačaka 1 do 6.
8. Postupak za upotrebu jedinjenja protiv patogena koji utiču na mesa, biljke, ili delove biljke, koji sadrži dovođenje u kontakt mesa, biljaka, ili delova biljke sa efikasnom količinom jedinjenja koje ima strukturu formule (A):
pri čemu
A i D zajedno sa atomima ugljenika za koje su vezani formiraju 5-, 6-, ili 7-člani fuzionisani prsten koji može biti supstituisan C1-C6-alkilom, C1-C6-alkoksi, hidroksi, halogenom, nitro, nitrilom, amino, amino supstituisanim jednom ili više C1-C6-alkil grupa, karboksi, acilom, ariloksi, karbonamido, karbonamido supstituisanim C1-C6-alkilom, sulfonamido ili trifluorometilom ili fuzionisani prsten može povezivati dva prstena oksaborola;
R1 i R2 su svaki nezavisno halogen ili nitril;
X1 je grupa -(CR3R4)ppri čemu su R3 i R4 svaki nezavisno vodonik, C1-C6-alkil, nitril, nitro, aril, arilalkil ili R3 i R4 zajedno sa atomom ugljenika za koji su vezani formiraju aliciklični prsten;
p je 1, 2, 3, ili 4;
i njegove soli prihvatljive za primenu u poljoprivredi.
9. Postupak prema tački 8, pri čemu je jedinjenje isparljivo.
10. Postupak prema tački 8 ili tački 9, pri čemu je jedinjenje fungicid.
11. Postupak prema bilo kojoj od tačaka 8 do 10, pri čemu je jedinjenpripremljeno je od jedinjenja odabranog iz grupe koja se sastoji od 5-fluoro-1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1benzoksaborola; 5-hloro-1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; 1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; i njihovih kombinacija.
12. Postupak prema bilo kojoj od tačaka 8 do 11, pri čemu je jedinjenje formule (A)
13. Postupak prema bilo kojoj od tačaka 8 do 11, pri čemu je jedinjenje formule (A) odabrano iz grupe koja se sastoji od
i njihovih kombinacija.
14. Postupak prema bilo kojoj od tačaka 8 do 13, pri čemu je patogen odabran iz grupe koja se sastoji od Acremonium spp., Albugo spp., Alternaria spp., Ascochyta spp., Aspergillus spp., Botryodiplodia spp., Botryospheria spp., Botrytis spp., Byssochlamys spp., Candida spp., Cephalosporium spp., Ceratocystis spp., Cercospora spp., Chalara spp., Cladosporium spp., Colletotrichum spp., Cryptosporiopsis spp., Cylindrocarpon spp., Debaryomyces spp., Diaporthe spp., Didymella spp., Diplodia spp., Dothiorella spp., Elsinoe spp., Fusarium spp., Geotrichum spp., Gloeosporium spp., Glomerella spp., Helminthosporium spp., Khuskia spp., Lasiodiplodia spp., Macrophoma spp., Macrophomina spp., Microdochium spp., Monilinia spp., Monilochaethes spp., Mucor spp., Mycocentrospora spp., Mycosphaerella spp., Nectria spp., Neofabraea spp., Nigrospora spp., Penicillium spp., Peronophythora spp., Peronospora spp., Pestalotiopsis spp., Pezicula spp., Phacidiopycnis spp., Phoma spp., Phomopsis spp., Phyllosticta spp., Phytophthora spp., Polyscytalum spp., Pseudocercospora spp., Pyricularia spp., Pythium spp., Rhizoctonia spp., Rhizopus spp., Sclerotium spp., Sclerotinia spp., Septoria spp., Sphaceloma spp., Sphaeropsis spp., Stemphyllium spp., Stilbella spp., Thielaviopsis spp., Thyronectria spp., Trachysphaera spp., Uromyces spp., Ustilago spp., Venturia spp., i Verticillium spp.
15. Postupak prema bilo kojoj od tačaka 8 do 13, pri čemu je patogen odabran iz grupe koja se sastoji od Bacillus spp., Campylobacter spp., Clavibacter spp., Clostridium spp., Erwinia spp., Escherichia spp., Lactobacillus spp., Leuconostoc spp., Listeria spp., Pantoea spp., Pectobacterium spp., Pseudomonas spp., Ralstonia spp., Salmonella spp., Shigella spp., Staphylococcus spp., Vibrio spp., Xanthomonas spp., Yersinia spp., Cryptosporidium spp., i Giardia spp.
16. Postupak prema bilo kojoj od tačaka 8 do 16, pri čemu su mesa, biljke, ili delovi biljke odabrani iz grupe koji se sastoji od kukuruza, pšenice, pamuka, pirinča, soje, i kanole.
17. Postupak prema bilo kojoj od tačaka 8 do 16, pri čemu su biljke odabrane iz grupe koja se sastoji od banane, ananasa, citrusa, grožđa, lubenice, kantalupe, dinje, i drugih dinja, jabuke, breskve, kruške, trešnje, kivija, manga, nektarine, guave, papaje, kaki japanske jabuke, nara, avokada, smokve, citrusa, i bobičastog voća.
18. Jedinjenje koje ima strukturu formule (B):
pri čemu
R5 i R6 su svaki nezavisno halogen ili nitril;
svaki R7 je nezavisno vodonik, alkil, alken, alkin, haloalkil, haloalken, haloalkin, alkoksi, alkenoksi, haloalkoksi, aril, heteroaril, arilalkil, arilalken, arilalkin, heteroarilalkil, heteroarilalken, heteroarilalkin, halogen, hidroksil, nitril, amin, estar, karboksilna kiselina, keton, alkohol, sulfid, sulfoksid, sulfon, sulfoksimin, sulfilimin, sulfonamid, sulfat, sulfonat, nitroalkil, amid, oksim, imin,
1
hidroksilamin, hidrazin, hidrazon, karbamat, tiokarbamat, urea, tiourea, karbonat, ariloksi, ili heteroariloksi;
n = 1, 2, 3, ili 4;
B je bor;
X2 = (CR7
2)mgde je m = 1, 2, 3, ili 4; i R7 je ovde definisan;
i njegove soli prihvatljive za primenu u poljoprivredi.
19. Jedinjenje prema tački 18, pri čemu je jedinjenje isparljivo.
20. Jedinjenje prema tački 18 ili tački 19, pri čemu jedinjenje ima antimikrobijalnu aktivnost.
21. Jedinjenje prema bilo kojoj od tačaka 18 do 20, pri čemu je jedinjenpripremljeno je od jedinjenja odabranog iz grupe koja se sastoji od 5-fluoro-1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; 5-hloro-1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; 1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; i njihovih kombinacija.
22. Jedinjenje prema bilo kojoj od tačaka 18 do 21, pri čemu je jedinjenje formule (B)
23. Jedinjenje prema bilo kojoj od tačaka 18 do 21, pri čemu je jedinjenje formule (B) odabrano iz grupe koja se sastoji od
i njihovih kombinacija.
24. Smeša ili kompozicija koja sadrži jedinjenje prema bilo kojoj od tačaka 18 do 23.
25. Postupak za upotrebu jedinjenja protiv patogena koji utiču na mesa, biljke, ili delove biljke, koji sadrži dovođenje u kontakt mesa, biljaka, ili delova biljke sa efikasnom količinom jedinjenja koje ima strukturu formule (B):
pri čemu
R5 i R6 su svaki nezavisno halogen ili nitril;
svaki R7 je nezavisno vodonik, alkil, alken, alkin, haloalkil, haloalken, haloalkin, alkoksi, alkenoksi, haloalkoksi, aril, heteroaril, arilalkil, arilalken, arilalkin, heteroarilalkil, heteroarilalken, heteroarilalkin, halogen, hidroksil, nitril, amin, estar, karboksilna kiselina, keton, alkohol, sulfid, sulfoksid, sulfon, sulfoksimin, sulfilimin, sulfonamid, sulfat, sulfonat, nitroalkil, amid, oksim, imin, hidroksilamin, hidrazin, hidrazon, karbamat, tiokarbamat, urea, tiourea, karbonat, ariloksi, ili heteroariloksi;
n = 1, 2, 3, ili 4;
B je bor;
X2 = (CR7
2)mgde je m = 1, 2, 3, ili 4; i R7 je ovde definisan;
i njegove soli prihvatljive za primenu u poljoprivredi.
26. Postupak prema tački 25, pri čemu je jedinjenje isparljivo.
27. Postupak prema tački 25 ili tački 26, pri čemu je jedinjenje fungicid.
28. Postupak prema bilo kojoj od tačaka 25 do 27, pri čemu je jedinjenje pripremljeno od jedinjenja odabranog iz grupe koja se sastoji od 5-fluoro-1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1benzoksaborola; 5-hloro-1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; 1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; i njihovih kombinacija.
29. Postupak prema bilo kojoj od tačaka 25 do 28, pri čemu je jedinjenje formule (B)
30. Postupak prema bilo kojoj od tačaka 25 do 28, pri čemu je jedinjenje formule (B) odabrano iz grupe koja se sastoji od
i njihovih kombinacija.
31. Postupak prema bilo kojoj od tačaka 25 do 30, pri čemu je patogen odabran iz grupe koja se sastoji od Acremonium spp., Albugo spp., Alternaria spp., Ascochyta spp., Aspergillus spp., Botryodiplodia spp., Botryospheria spp., Botrytis spp., Byssochlamys spp., Candida spp., Cephalosporium spp., Ceratocystis spp., Cercospora spp., Chalara spp., Cladosporium spp., Colletotrichum spp., Cryptosporiopsis spp., Cylindrocarpon spp., Debaryomyces spp., Diaporthe spp., Didymella spp., Diplodia spp., Dothiorella spp., Elsinoe spp., Fusarium spp., Geotrichum spp., Gloeosporium spp., Glomerella spp., Helminthosporium spp., Khuskia spp., Lasiodiplodia spp., Macrophoma spp., Macrophomina spp., Microdochium spp., Monilinia spp., Monilochaethes spp., Mucor spp., Mycocentrospora spp., Mycosphaerella spp., Nectria spp., Neofabraea spp., Nigrospora spp., Penicillium spp., Peronophythora spp., Peronospora spp., Pestalotiopsis spp., Pezicula spp., Phacidiopycnis spp., Phoma spp., Phomopsis spp., Phyllosticta spp., Phytophthora spp., Polyscytalum spp., Pseudocercospora spp., Pyricularia spp., Pythium spp., Rhizoctonia spp., Rhizopus spp., Sclerotium spp., Sclerotinia spp., Septoria spp., Sphaceloma spp., Sphaeropsis spp., Stemphyllium spp.,
1
Stilbella spp., Thielaviopsis spp., Thyronectria spp., Trachysphaera spp., Uromyces spp., Ustilago spp., Venturia spp., i Verticillium spp.
32. Postupak prema bilo kojoj od tačaka 25 do 30, pri čemu je patogen odabran iz grupe koja se sastoji od Bacillus spp., Campylobacter spp., Clavibacter spp., Clostridium spp., Erwinia spp., Escherichia spp., Lactobacillus spp., Leuconostoc spp., Listeria spp., Pantoea spp., Pectobacterium spp., Pseudomonas spp., Ralstonia spp., Salmonella spp., Shigella spp., Staphylococcus spp., Vibrio spp., Xanthomonas spp., Yersinia spp., Cryptosporidium spp., i Giardia spp.
33. Postupak prema bilo kojoj od tačaka 25 do 32, pri čemu su mesa, biljke, ili delovi biljke odabrani iz grupe koji se sastoji od kukuruza, pšenice, pamuka, pirinča, soje, i kanole.
34. Postupak prema bilo kojoj od tačaka 25 do 32, pri čemu su biljke odabrane iz grupe koja se sastoji od banane, ananasa, citrusa, grožđa, lubenice, kantalupe, dinje, i drugih dinja, jabuke, breskve, kruške, trešnje, kivija, manga, nektarine, guave, papaje, kaki japanske jabuke, nara, avokada, smokve, citrusa, i bobičastog voća.
35. Postupak za pripremu jedinjenja koji sadrži
mešanje najmanje jednog jedinjenja oksaborola sa najmanje jednim reaktantom uvođenjem halogenske ili nitrilne grupe da bi se generisalo jedinjenje formule (A) ili (B).
36. Postupak prema tački 35, pri čemu se mešanje vrši u prisustvu rastvarača.
37. Postupak prema tački 36, pri čemu rastvarač sadrži vodu, aceton, toluen, heksan, ili njihove kombinacije.
38. Postupak prema tački 36 ili tački 37, dalje sadrži isparavanje rastvarača zagrevanjem.
39. Postupak prema tački 38, pri čemu se zagrevanje vrši na temperaturi između 80 °C i 200°C.
40. Postupak prema bilo kojoj od tačaka 35 do 39, pri čemu najmanje jedno jedinjenje oksaborola sadrži jedinjenje odabrano iz grupe koja se sastoji od 5-fluoro-1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; 5-hloro-1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; 1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; i njihovih kombinacija.
41. Postupak prema bilo kojoj od tačaka 35 do 40, pri čemu najmanje jedan reaktant sadrži kalijum vodonik difluorid.
KRATAK OPIS CRTEŽA
[0017] SLIKA 1 prikazuje in vivo isparljivu antimikrobijalnu aktivnost Uzorka 1 (jedinjenje 131; 10 mg/L koncentracija praznog prostora) protiv 3 različita gljivična patogena i 6 različitih domaćina.
DETALJAN OPIS PRONALASKA
[0018] Ovaj pronalazak je zasnovan na iznenađujućim rezultatima da reakcija jedinjenja benzoksaborola sa kalijum vodonik difluoridom ili drugim reaktantima generišu novu klasu jedinjenja koja mogu (1) da imaju isparljiva svojstva na sobnoj temperaturi; i (2) imaju antimikrobijalnu aktivnost protiv na primer gljiva, naročito Botrytis cinerea. Jedan primer uključuje proizvod reakcije 5-fluoro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola sa kalijum vodonik difluoridom, koji pokazuje odličnu aktivnost protiv Botrytis cinerea. Isparljivi antimikrobijalni agensi (na primer fungicidi) imaju korisnu upotrebu u kontroli bolesti posle berbe. Obezbeđeni su postupci upotrebom reakcije određenih jedinjenja 1-hidroksibenzoksaborola da bi se formirala jedinjenja koja imaju antimikrobijalnu aktivnost, i jedinjenja i/ili kompozicija pripremljeni prema objavljenim postupcima.
[0019] Ukoliko nije drugačije navedeno, sledeći termini upotrebljeni u ovoj prijavi, uključujući specifikaciju i patentne zahteve, imaju definicije date u daljem tekstu. Mora se napomenuti da, kako se upotrebljavaju u specifikaciji i priloženim patentnim zahtevima, neodređeni i određeni članovi jednine uključuju pozivanje na množinu ukoliko kontekst jasno ne diktira drugačije. Definicije standardanih hemijskih termina mogu se pronaći u referentnim radovima, uključujući Carey i Sundberg, Advanced Organic Chemistry 4th ed., Vols. A (2000) i B (2001), Plenum Press, New York, N.Y.
1
[0020] Kako se ovde upotrebljava, fraza "grupa" označava specifični segment ili funkcionalnu grupu molekula. Hemijske grupe su često prepoznati hemijski entiteti koji su ugrađeni ili dodati nekom molekulu.
[0021] Kako se ovde upotrebljavaju, fraze "heteroatom" i "hetero-" označavaju atome druge nego ugljenik (C) i vodonik (H). Primeri heteroatoma uključuju kiseonik (O), azot (N), sumpor (S), silicijum (Si), germanijum (Ge), aluminijum (Al) i bor (B).
[0022] Kako se ovde upotrebljavaju, fraze "halo" i "halogen" su međusobno zamenljive i označavaju fluoro (-F), hloro (-Cl), bromo (-Br), i jodo (-I).
[0023] Kako se ovde upotrebljava, fraza "alkil" označava nesupstituisanu ili supstituisanu, ugljovodoničnu grupu i može da uključuje ravne, razgranate, ciklične, zasićene i/ili nezasićene odlike. Iako alkil grupa može biti "nezasićena alkil" grupa, što znači da sadrži najmanje jednu alken ili alkin grupu, obično, alkil grupa je "zasićena alkil" grupa, što znači da ne sadrži alken ili alkin grupe. Takođe, iako alkil grupa može biti ciklična, obično alkil grupa je neciklična grupa. Stoga, u nekim primerima izvođenja, "alkil" označava opciono supstituisan ravnim lancem, ili opciono supstituisan razgranatim lancem zasićeni ugljovodonični monoradikal koji ima od oko jedan do oko trideset atoma ugljenika u nekim primerima izvođenja, od oko jedan do oko petnaest atoma ugljenika u nekim primerima izvođenja, i od oko jedan do oko šest atoma ugljenika u daljim primerima izvođenja. Primeri zasićenih alkil radikala uključuju, ali nisu ograničeni na, metil, etil, n-propil, izopropil, 2-metil-1-propil, 2-metil-2-propil, 2-metil-1-butil, 3-metil-1-butil, 2-metil-3-butil, 2,2-dimetil-1-propil, 2-metil-1-pentil, 3-metil-1-pentil, 4-metil-1-pentil, 2-metil-2-pentil, 3-metil-2-pentil, 4-metil-2-pentil, 2,2-dimetil-1-butil, 3,3-dimetil-1-butil, 2-etil-1-butil, butil, izobutil, sekbutil, t-butil, n-pentil, izopentil, neopentil, i n-heksil, i duže alkil grupe, kao što su heptil, i oktil. Treba napomenuti da se svaki put kada se ovde pojavi, numerički opseg poput "1 do 6" označava svaki ceo broj u datom opsegu; npr., "1 do 6 atoma ugljenika" ili "C1-6" ili "C1-C6" znači da alkil grupa može da se sastoji od 1 atoma ugljenika, 2 atoma ugljenika, 3 atoma ugljenika, 4 atoma ugljenika, 5 atoma ugljenika, i/ili 6 atoma ugljenika, iako sadašnja definicija takođe pokriva pojavu termina "alkil" gde nije označen numerički opseg.
[0024] Kako se ovde upotrebljava, fraza "supstituisani alkil" označava alkil grupu, kako je ovde definisano, u kojoj je jedan ili više (do oko pet, poželjno do oko tri) atoma vodonika zamenjeno supstituentom koji je nezavisno odabran iz grupe supstituenta definisane ovde.
[0025] Kako se ovde upotrebljavaju, fraze "supstituenti" i "supstituisani" označavaju grupe koje se mogu upotrebiti da zamene drugu grupu na molekulu. Takve grupe su poznate stručnjacima u oblasti hemije i mogu uključivati, bez ograničenja, jednu ili više od sledećih
1
nezavisno odabranih grupa, ili njihovih određenih podskupova: halogen, -CN, -OH, -NO2, -N3, =O, =S, =NH, -SO2, -NH2, -COOH, nitroalkil, amino, uključujući mono- i di-supstituisane amino grupe, cijanato, izocijanato, tiocijanato, izotiocijanato, guanidinil, O-karbamil, N-karbamil, tiokarbamil, uril, izouril, tiouril, izotiouril, merkapto, sulfanil, sulfinil, sulfonil, sulfonamidil, fosfonil, fosfatidil, fosforamidil, dialkilamino, diarilamino, diarilalkilamino; i njihova zaštićena jedinjenja. Zaštitne grupe koje mogu formirati zaštićena jedinjenja gornjih supstituenata poznate su stručnjacima u ovoj oblasti i mogu se pronaći u referencama kao što su Wuts i Greene, Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed., John Wiley & Sons, Hoboken, N.J. (2007) i Kocienski, Protective Groups, 3rd ed., Thieme Verlag, New York, N.Y. (2005).
[0026] Kako se ovde upotrebljava, fraza "alkoksi" označava -O-alkil grupu, pri čemu je alkil kako je ovde definisano. U jednom primeru izvođenja, alkoksi grupe uključuju, npr., metoksi, etoksi, n-propoksi, izo-propoksi, n-butoksi, terc-butoksi, sek-butoksi, n-pentoksi, n-heksoksi, 1,2-dimetilbutoksi, i slične. Alkoksi može biti nesupstituisan ili supstituisan.
[0027] Kako se ovde upotrebljavaju, fraze "ciklični" i "člani prsten" označavaju bilo koju cikličnu strukturu, uključujući aliciklične, heterociklične, aromatične, heteroaromatične i policiklične fuzionisane ili nefuzionisane sisteme prstena kako je ovde opisano. Termin "člani" treba da označi broj skeletnih atoma koji konstituišu prsten. Stoga, na primer, piridin, piran, i pirimidin su šesto-člani prstenovi i pirol, tetrahidrofuran, i tiofen su peto-člani prstenovi.
[0028] Kako se ovde upotrebljava, fraza "aromatična" označava cikličnu ili policikličnu grupu koja ima konjugovani nezasićeni (4n+2) sistem π elektrona (gde je n pozitivan ceo broj), koji je ponekad označen kao delokalizovani sistem π elektrona.
[0029] Kako se ovde upotrebljava, fraza "aril" označava opciono supstituisani, aromatični, ciklični, ugljovodonični monoradikal sa od šest do oko dvadeset atoma u prstenu, poželjno od šest do oko deset atoma ugljenika i uključuje fuzionisane (ili kondenzovane) i nefuzionisane aromatične prstenove. Radikal fuzionisanog aromatičnog prstena sadrži od dva do četiri fuzionisana prstena gde je prsten za privezivanje aromatični prsten, i ostali pojedinačni prstenovi unutar fuzionisanog prstena mogu biti cikloalkil, cikloalkenil, cikloalkinil, heterocikloalkil, heterocikloalkenil, heterocikloalkinil, aromatičan, heteroaromatičan ili bilo koja njihova kombinacija. Neograničavajući primer aril grupe sa jednim prstenom uključuje fenil; aril grupa fuzionisanog prstena uključuje naftil, antril, azulenil; i nefuzionisana bi-aril grupa uključuje bifenil.
1
[0030] Kako se ovde upotrebljava, fraza "supstituisani aril" označava aril grupu, kako je ovde definisano, u kojoj je jedan ili više (do oko pet, poželjno do oko tri) atoma vodonika zamenjeno supstituentom koji je nezavisno odabran iz ovde definisane grupe, (osim ukoliko nije drugačije ograničeno definicijom aril supstituenta).
[0031] Kako se ovde upotrebljava, fraza "heteroaril" označava opciono supstituisani, aromatični, ciklični monoradikal koji sadrži od oko pet do oko dvadeset atoma u skeletnom prstenu, poželjno od pet do oko deset atoma u prstenu i uključuje fuzionisane (ili kondenzovane) i nefuzionisane aromatične prstenove, i koji imaju jedan ili više (jedan do deset, poželjno oko jedan do oko četiri) atoma u prstenu odabranih od atoma drugih nego ugljenik (tj. heteroatom) kao što su, na primer, kiseonik, azot, sumpor, selen, fosfor ili njihove kombinacije. Termin heteroaril uključuje opciono supstituisane fuzionisane i nefuzionisane heteroaril radikale koji imaju najmanje jedan heteroatom. Fuzionisani heteroaril radikal može sadržati od dva do četiri fuzionisana prstena gde je prsten za privezivanje heteroaromatični prsten i ostali pojedinačni prstenovi unutar fuzionisanog sistema prstena mogu biti aliciklični, heterociklični, aromatični, heteroaromatični ili bilo koja njihova kombinacija. Termin heteroaril takođe uključuje fuzionisane i nefuzionisane heteroarile koji imaju od pet do oko dvanaest atoma u skeletnom prstenu, kao i one koji imaju od pet do oko deset atoma u skeletnom prstenu. Primeri heteroaril grupa uključuju, ali nisu ograničeni na, akridinil, benzo[1,3]dioksol, benzimidazolil, benzindazolil, benzoizooksazolil, benzokisazolil, benzofuranil, benzofurazanil, benzopiranil, benzotiadiazolil, benzotiazolil, benzo[b]tienil, benzotiofenil, benzotiopiranil, benzotriazolil, benzoksazolil, karbazolil, karbolinil, hromenil, cinolinil, furanil, furazanil, furopiridinil, furil, imidazolil, indazolil, indolil, indolidinil, indolizinil, izobenzofuranil, izoindolil, izoksazolil, izokvinolinil, izotiazolil, naftilidinil, naftiridinil, oksadiazolil, oksazolil, fenoksazinil, fenotiazinil, fenazinil, fenoksatiinil, tiantrenil, fenatridinil, fenatrolinil, ftalazinil, pteridinil, purinil, pirazil, pirazolil, piridil, piridinil, piridazinil, pirazinil, pirimidinil, pirimidil, pirolil, kvinazolinil, kvinolinil, kvinoksalinil, tetrazolil, tiadiazolil, tiazolil, tienil, triazinil, (1,2,3,)- i (1,2,4)-triazolil i slične, i njihove okside gde je to prikladno, kao što je na primer piridil-N-oksid.
[0032] Kako se ovde upotrebljava, fraza "supstituisani heteroaril" označava heteroaril grupu, kako je ovde definisano, u kojoj je jedan ili više (do oko pet, poželjno do oko tri) atoma vodonika zamenjeno supstituentom koji je nezavisno odabran iz ovde definisane grupe.
[0033] Kako se ovde upotrebljava, fraza "odlazeća grupa" označava grupu sa značenjem koje je konvencionalno povezano sa njom u sintetičkoj organskoj hemiji, tj. atom ili grupu koja se može zameniti pod uslovima reakcije supstitucije. Primeri odlazećih grupa uključuju, ali nisu
1
ograničeni na, halogen, alkan- ili arilensulfoniloksi, kao što je metansulfoniloksi, etansulfoniloksi, tiometil, benzensulfoniloksi, tozil/ toluensulfoniloksi, i tieniloksi, dihalofosfinoiloksi, opciono supstituisani benziloksi, izopropiloksi, aciloksi, i slični. U nekim primerima izvođenja, odlazeća grupa može biti HC(O)-COOH ili RC(O)-COOH, pri čemu je R C1-C6alkil ili supstituisani C1-C6alkil.
[0034] Jedinjenja pronalaska kako su ovde opisana mogu se sintetisati upotrebom standardnih sintetičkih tehnika poznatih stručnjacima u oblasti ili upotrebom postupaka poznatih u struci u kombinaciji sa ovde opisanim postupcima. Početni materijali upotrebljeni za sintezu jedinjenja ovog pronalaska kao što je ovde opisano, mogu se nabaviti iz komercijalnih izvora, kao što su Sigma-Aldrich Corp. (St. Louis, MO), Alfa Aesar (Ward Hill, MA) i Combi-Blocks, Inc. (San Diego, CA), ili početni materijali mogu biti sintetisani. Jedinjenja koja su ovde opisana, i ostala srodna jedinjenja koja imaju različite supstituente mogu se sintetisati upotrebom tehnika i materijala koji su poznati stručnjacima u oblasti, onako kako je opisano, na primer, u Smith, March's Advanced Organic Chemistry (2013) John Wiley & Sons, Hoboken, N.J .; Carey i Sundberg, Advanced Organic Chemistry 5th ed., Vols. A (2008) i B (2008) Spring Science Business Media, LLC, New York, N.Y. i Wuts i Greene, Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed. (2007) John Wiley & Sons, Hoboken, N.J.). Opšti postupci za pripremu jedinjenja kako je ovde objavljeno mogu se izvesti iz poznatih reakcija u oblasti, i reakcije se mogu modifikovati upotrebom odgovarajućih reagenasa i uslova, što bi prepoznala stručna osoba, za uvođenje različitih grupa koje se nalaze u formulama kako je ovde obezbeđeno. Na primer, jedinjenja koja su ovde opisana mogu biti modifikovana upotrebom različitih elektrofila ili nukleofila da formiraju nove funkcionalne grupe ili supstituente.
[0035] U jednom aspektu, obezbeđeno je jedinjenje koje ima strukturu formule (A):
pri čemu A i D zajedno sa atomima ugljenika za koje su vezani formiraju 5-, 6-, ili 7-člani fuzionisani prsten koji može biti supstituisan C1-C6-alkilom, C1-C6-alkoksi, hidroksi, halogenom, nitro, nitrilom, amino, amino supstituisanim jednom ili više C1-C6-alkil grupa, karboksi, acilom, ariloksi, karbonamido, karbonamido supstituisanim
1
C1-C6-alkilom, sulfonamido ili trifluorometilom ili fuzionisani prsten može povezivati dva prstena oksaborola; B je bor;
R1 i R2 su svaki nezavisno halogen ili nitril;
X1 je grupa -(CR3R4)ppri čemu su R3 i R4 svaki nezavisno vodonik, C1-C6-alkil, nitril, nitro, aril, arilalkil ili R3 i R4 zajedno sa atomom ugljenika za koji su vezani formiraju aliciklični prsten;
p je 1, 2, 3, ili 4;
i njegove soli prihvatljive za primenu u poljoprivredi.
[0036] U jednom primeru izvođenja, jedinjenje je isparljivo. U drugom primeru izvođenja, jedinjenje ima antimikrobijalnu aktivnost.
[0037] U jednom primeru izvođenja, jedinjenje formule (A) pripremljeno je od (prekursorskog) jedinjenja odabranog iz grupe koja se sastoji od 5-fluoro-1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; 5-hloro-1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; 1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; i njihovih kombinacija. U drugom primeru izvođenja, jedinjenje formule (A) pripremljeno je od (prekursorskog) jedinjenja odabranog iz grupe koja se sastoji od 5-fluorobenzo[c][1,2]oksaborol-1(3H)-ola; 5-hlorobenzo[c][1,2]oksaborol-1(3H)-ola; benzo[c][1,2]oksaborol-1(3H)-ola; i njihovih kombinacija.
[0038] U drugom primeru izvođenja, jedinjenje formule (A) je
[0039] U daljem primeru izvođenja, jedinjenje formule (A) odabrano je iz grupe koja se sastoji od
i njihovih kombinacija. U drugom primeru izvođenja, jedinjenje formule (A) odabrano je iz grupe koja se sastoji od
2
i njihove kombinacije. U drugom primeru izvođenja, jedinjenje formule (A) je
[0040] Dodatna jedinjenja oksaborola korisna za pripremanje jedinjenja formule (A) su takođe objavljena u SAD patentu br. 5,880,188. U drugom aspektu, obezbeđena je smeša ili kompozicija koja sadrži jedinjenje formule (A).
[0041] U drugom aspektu, obezbeđen je postupak za upotrebu jedinjenja protiv patogena koji utiču na mesa, biljke, ili delove biljke, koji sadrži dovođenje u kontakt mesa, biljaka, ili delova biljke sa efikasnom količinom jedinjenja koje ima strukturu formule (A):
pri čemu A i D zajedno sa atomima ugljenika za koje su vezani formiraju 5-, 6-, ili 7-člani fuzionisani prsten koji može biti supstituisan C1-C6-alkilom, C1-C6-alkoksi, hidroksi, halogenom, nitro, nitrilom, amino, amino supstituisanim jednom ili više C1-C6-alkil grupa, karboksi, acilom, ariloksi, karbonamido, karbonamido supstituisanim C1-C6-alkilom, sulfonamido ili trifluorometilom ili fuzionisani prsten može povezivati dva prstena oksaborola; B je bor;
R1 i R2 su svaki nezavisno halogen ili nitril;
X1 je grupa -(CR3R4) 4
ppri čemu su R3 i R svaki nezavisno vodonik, C1-C6-alkil, nitril, nitro, aril, arilalkil ili R3 i R4 zajedno sa atomom ugljenika za koji su vezani formiraju aliciklični prsten;
p je 1, 2, 3, ili 4;
i njegove soli prihvatljive za primenu u poljoprivredi.
[0042] U jednom primeru izvođenja, jedinjenje je isparljivo. U drugom primeru izvođenja, jedinjenje je fungicid. U drugom primeru izvođenja, dovođenje u kontakt sadrži direktan kontakt ili kontakt kao isparljivog jedinjenja, tj., putem direktnog kontakta ili putem isparljive aktivnosti. U daljem primeru izvođenja, dovođenje u kontakt sadrži primenu tečne formulacije.
[0043] U jednom primeru izvođenja, postupak za upotrebu isparljivog jedinjenja protiv patogena koji utiču na mesa, biljke, ili delove biljke, sadrži
(a) obezbeđivanje jedinjenja formule (A) u gasovitom obliku; i
(b) dovođenje u kontakt mesa, biljke ili dela biljke sa efikasnom količinom jedinjenja formule (A) u gasovitom obliku.
[0044] U drugom primeru izvođenja, postupak za upotrebu isparljivog jedinjenja protiv patogena koji utiču na mesa, biljke, ili delove biljke, sadrži
(a) stavljanje mesa, biljke, ili dela biljke u kontejner; i
(b) uvođenje u kontejner i u kontakt sa mesom, biljkom, ili delom biljke efikasne količine jedinjenja formule (A) u gasovitom obliku.
[0045] U drugom primeru izvođenja, postupak za upotrebu isparljivog jedinjenja protiv patogena koji utiču na mesa, biljke, ili delove biljke, sadrži dovođenje u kontakt mesa, biljaka, ili delova biljke sa atmosferom koja sadrži efikasnu količinu jedinjenja formule (A) u gasovitom obliku.
[0046] U jednom primeru izvođenja, jedinjenje formule (A) pripremljeno je od (prekursorskog) jedinjenja odabranog iz grupe koja se sastoji od 5-fluoro-1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; 5-hloro-1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; 1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; i njihovih kombinacija. U drugom primeru izvođenja, jedinjenje formule (A) pripremljeno je od (prekursorskog) jedinjenja odabranog iz grupe koja se sastoji od 5-fluorobenzo[c][1,2]oksaborol-1(3H)-ola; 5-hlorobenzo[c][1,2]oksaborol-1(3H)-ola; benzo[c][1,2]oksaborol-1(3H)-ola; i njihovih kombinacija.
[0047] U drugom primeru izvođenja, jedinjenje formule (A) je
[0048] U daljem primeru izvođenja, jedinjenje formule (A) odabrano je iz grupe koja se sastoji od
i njihovih kombinacija. U drugom primeru izvođenja, jedinjenje formule (A) odabrano je iz grupe koja se sastoji od
i njihove kombinacije. U drugom primeru izvođenja, jedinjenje formule (A) je
[0049] U drugom primeru izvođenja, patogen je odabran iz grupe koja se sastoji od Acremonium spp., Albugo spp., Alternaria spp., Ascochyta spp., Aspergillus spp., Botryodiplodia spp., Botryospheria spp., Botrytis spp., Byssochlamys spp., Candida spp., Cephalosporium spp., Ceratocystis spp., Cercospora spp., Chalara spp., Cladosporium spp., Colletotrichum spp., Cryptosporiopsis spp., Cylindrocarpon spp., Debaryomyces spp., Diaporthe spp., Didymella spp., Diplodia spp., Dothiorella spp., Elsinoe spp., Fusarium spp., Geotrichum spp., Gloeosporium spp., Glomerella spp., Helminthosporium spp., Khuskia spp.,
2
Lasiodiplodia spp., Macrophoma spp., Macrophomina spp., Microdochium spp., Monilinia spp., Monilochaethes spp., Mucor spp., Mycocentrospora spp., Mycosphaerella spp., Nectria spp., Neofabraea spp., Nigrospora spp., Penicillium spp., Peronophythora spp., Peronospora spp., Pestalotiopsis spp., Pezicula spp., Phacidiopycnis spp., Phoma spp., Phomopsis spp., Phyllosticta spp., Phytophthora spp., Polyscytalum spp., Pseudocercospora spp., Pyricularia spp., Pythium spp., Rhizoctonia spp., Rhizopus spp., Sclerotium spp., Sclerotinia spp., Septoria spp., Sphaceloma spp., Sphaeropsis spp., Stemphyllium spp., Stilbella spp., Thielaviopsis spp., Thyronectria spp., Trachysphaera spp., Uromyces spp., Ustilago spp., Venturia spp., i Verticillium spp.
[0050] U drugom primeru izvođenja, patogen je odabran iz grupe koja se sastoji od Bacillus spp., Campylobacter spp., Clavibacter spp., Clostridium spp., Erwinia spp., Escherichia spp., Lactobacillus spp., Leuconostoc spp., Listeria spp., Pantoea spp., Pectobacterium spp., Pseudomonas spp., Ralstonia spp., Salmonella spp., Shigella spp., Staphylococcus spp., Vibrio spp., Xanthomonas spp., i Yersinia spp. U drugom primeru izvođenja, patogen je odabran iz grupe koja se sastoji od Cryptosporidium spp. i Giardia spp.
[0051] U drugom primeru izvođenja, mesa, biljke, ili delovi biljke su odabrani iz grupe koji se sastoji od kukuruza, pšenice, pamuka, pirinča, soje, i kanole. U drugom primeru izvođenja, biljke su odabrane iz grupe koja se sastoji od banane, ananasa, citrusa, grožđa, lubenice, kantalupe, dinje, i drugih dinja, jabuke, breskve, kruške, trešnje, kivija, manga, nektarine, guave, papaje, kaki japanske jabuke, nara, avokada, smokve, citrusa, i bobičastog voća (uključujući jagodu, borovnicu, malinu, kupinu, ribizle i druge vrste bobičastog voća).
[0052] U drugom primeru izvođenja, postupak sadži tretman pre berbe ili tretman posle berbe. U daljem primeru izvođenja, tretman pre berbe je odabran iz grupe koja se sastoji od tretmana semena i tretmana rasada. U drugom primeru izvođenja, tretman posle berbe odabran je iz grupe koja se sastoji od tretmana tokom pakovanja na polju, tretmana tokom klasiranja i sortiranja, tretmana tokom paletizacije, tretmana u kutiji, tretmana u ambalaži (npr. u kontejneru za pakovanje sa šarkom ili slično), tretmana tokom transporta (u prikolici za prevoz, brodskom kontejneru, teretnom delu aviona, vagonu voza, ili slično) i tretmana tokom skladištenja i/ili širom distributivne mreže.
[0053] U drugom primeru izvođenja, tretman posle berbe se izvodi u zatvorenom prostoru. U daljem primeru izvođenja, zatvoreni prostor odabran je iz grupe koja se sastoji od paketa, kutije, umotane palete, brodskog kontejnera, zgrade, sobe, i njihovih kombinacija.
[0054] U drugom primeru izvođenja, biljke ili delovi biljke sadrže transgene biljke ili delove transgene biljke. U drugom primeru izvođenja, biljke ili delovi biljke su odabrani iz grupe koja se sastoji od ječma, kanole/uljane repice, kafe, kukuruza, pamuka, lana, vinove loze, hmelja, slačice, orašastih plodova, ječma, maka, pirinča, biljke gume, raži, suncokreta, sirka, soje, šećerne trske, čaja, duvana, i pšenice. U drugom primeru izvođenja, biljke ili delovi biljke su odabrani iz grupe koji se sastoji od kukuruza, pšenice, pamuka, pirinča, soje, i kanole/uljane repice. U drugom primeru izvođenja, biljke su odabrane iz grupe koja se sastoji od banane, ananasa, citrusa, grožđa, lubenice, kantalupe, dinje, i drugih dinja, jabuke, breskve, kruške, trešnje, kivija, manga, nektarine, guave, papaje, kaki japanske jabuke, nara, avokada, smokve, citrusa, i bobičastog voća (uključujući jagodu, borovnicu, malinu, kupinu, ribizle i druge vrste bobičastog voća).
[0055] U drugom primeru izvođenja, biljke ili delovi biljke su odabrani iz grupe koja se sastoji od cveća, voća, povrća, rasadnih, busenastih trava i ukrasnih kultura. U daljem primeru izvođenja, voće je odabrano iz grupe koja se sastoji od badema, jabuke, avokada, banane, bobičastog voća (uključujući jagodu, borovnicu, malinu, kupinu, ribizle i druge vrste bobičastog voća), karambole, trešnje, citrusa (uključujući pomorandže, limun, limetu, mandarinu, grejpfrut, i druge citruse), kokosa, smokve, grožđa, guave, kivija, manga, nektarine, dinja (uključujući kantalupu, dinju, lubenicu, i druge dinje), masline, papaje, marakuje, breskve, kruške, kaki japanske jabuke, ananasa, šljive, i nara. U daljem primeru izvođenja, povrće je odabrano iz grupe koja se sastoji od špargle, repe (na primer šećerne repe i stočne repe), pasulja, brokolija, kupusa, šargarepe, manioke, karfiola, celera, krastavca, patlidžana, belog luka, zapadnoindijskog krastavca, listastog povrća (zelena salata, kelj, spanać, i drugo listasto povrće), praziluka, sočiva, gljive, crnog luka, graška, paprike (na primer slatka paprika, babura, i ljuta paprika), krompira, bundeve, slatkog krompira, boranije, tikvice i paradajza. U drugom primeru izvođenja, rasadna biljka ili cvet ili deo cveta je odabran iz grupe koja se sastoji od šlajera (gipsofile), karanfila, dalije, narcisa, geranijuma, gerbera, ljiljana, orhideje, božura, čipke kraljice Ane (divlje šargarepe), ruže, zevalice, ili drugog rezanog cveća ili ukrasnog cveća, saksijskog cveća, cvetnih lukovica, grma, listopadnog ili četinarskog drveta. U daljem primeru izvođenja, meso je odabrano iz grupe goveđeg mesa, mesa bizona, piletine, mesa jelena, kozetine, ćuretine, svinjetine, ovčetine, ribe, školjki, mekušaca, ili suhomesnatih proizvoda.
[0056] U jednom primeru izvođenja, dovođenje u kontakt sadrži primenu jedinjenja na načine odabrane iz grupe koja se sastoji od raspršivanja, izmaglice, termičkog ili netermičkog zamagljivanja, natapanja, tretmana gasom, inkorporacije u voštani premaz, i njihovih kombinacija. U daljem primeru izvođenja, tretman gasom je odabran iz grupe koja se sastoji od oslobađanja iz kesice, oslobađanja iz sintetičkog ili prirodnog filma, vlaknastog materijala,
2
i/ili oslobađanja iz obloge ili drugih ambalažnih materijala, oslobađanja iz praha, oslobađanja iz generatora za oslobađanje gasa, oslobađanja upotrebom komprimovanog ili nekomprimovanog gasnog cilindra, oslobađanja iz kapljice unutar kutije, prekrivanja voskom, i njihovih kombinacija.
[0057] U jednom aspektu, obezbeđeno je jedinjenje koje ima strukturu formule (B):
pri čemu su R<5>i R<6>svaki nezavisno halogen ili nitril;
svaki R7 je nezavisno vodonik, alkil, alken, alkin, haloalkil, haloalken, haloalkin, alkoksi, alkenoksi, haloalkoksi, aril, heteroaril, arilalkil, arilalken, arilalkin, heteroarilalkil, heteroarilalken, heteroarilalkin, halogen, hidroksil, nitril, amin, estar, karboksilna kiselina, keton, alkohol, sulfid, sulfoksid, sulfon, sulfoksimin, sulfilimin, sulfonamid, sulfat, sulfonat, nitroalkil, amid, oksim, imin, hidroksilamin, hidrazin, hidrazon, karbamat, tiokarbamat, urea, tiourea, karbonat, ariloksi, ili heteroariloksi; n = 1, 2, 3, ili 4;
B je bor;
X2 = (CR7
2)mgde je m = 1, 2, 3, ili 4; i R7 je ovde definisan;
i njegove soli prihvatljive za primenu u poljoprivredi.
[0058] U jednom primeru izvođenja, jedinjenje je isparljivo. U drugom primeru izvođenja, jedinjenje ima antimikrobijalnu aktivnost.
[0059] U jednom primeru izvođenja, svaki R<7>je nezavisno vodonik, C1-C6-alkil, nitril, nitro, aril, ili arilalkil. U drugom primeru izvođenja, X<2>= (CR<8>R<9>)qpri čemu je q = 1, 2, 3, ili 4; i R8 i R9 su svaki nezavisno vodonik, C1-C6-alkil, nitril, nitro, aril, arilalkil ili R8 i R9 zajedno sa atomom ugljenika za koji su vezani formiraju aliciklični prsten.
[0060] U jednom primeru izvođenja, jedinjenje formule (B) pripremljeno je od (prekursorskog) jedinjenja odabranog iz grupe koja se sastoji od 5-fluoro-1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; 5-hloro-1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; 1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; i njihovih kombinacija. U drugom primeru izvođenja, jedinjenje formule (B) pripremljeno je od (prekursorskog) jedinjenja odabranog iz grupe koja
2
se sastoji od 5-fluorobenzo[c][1,2]oksaborol-1(3H)-ola; 5-hlorobenzo[c][1,2]oksaborol-1(3H)-ola; benzo[c][1,2]oksaborol-1(3H)-ola; i njihovih kombinacija.
[0061] U drugom primeru izvođenja, jedinjenje formule (B) je
[0062] U daljem primeru izvođenja, jedinjenje formule (B) odabrano je iz grupe koja se sastoji od
i njihovih kombinacija. U drugom primeru izvođenja, jedinjenje formule (A) odabrano je iz grupe koja se sastoji od
i njihove kombinacije. U drugom primeru izvođenja, jedinjenje formule (A) je
[0063] Dodatna jedinjenja oksaborola korisna za pripremanje jedinjenja formule (A) su takođe objavljena u SAD patentu br.8,039,450, čiji je sadržaj ovde inkorporiran referencom u celosti. U drugom aspektu, obezbeđena je smeša ili kompozicija koja sadrži jedinjenje formule (B).
2
[0064] U drugom aspektu, obezbeđen je postupak za upotrebu jedinjenja protiv patogena koji utiču na mesa, biljke, ili delove biljke, koji sadrži dovođenje u kontakt mesa, biljaka, ili delova biljke sa efikasnom količinom jedinjenja koje ima strukturu formule (B):
pri čemu su R<5>i R<6>svaki nezavisno halogen ili nitril;
svaki R7 je nezavisno vodonik, alkil, alken, alkin, haloalkil, haloalken, haloalkin, alkoksi, alkenoksi, haloalkoksi, aril, heteroaril, arilalkil, arilalken, arilalkin, heteroarilalkil, heteroarilalken, heteroarilalkin, halogen, hidroksil, nitril, amin, estar, karboksilna kiselina, keton, alkohol, sulfid, sulfoksid, sulfon, sulfoksimin, sulfilimin, sulfonamid, sulfat, sulfonat, nitroalkil, amid, oksim, imin, hidroksilamin, hidrazin, hidrazon, karbamat, tiokarbamat, urea, tiourea, karbonat, ariloksi, ili heteroariloksi; n = 1, 2, 3, ili 4;
B je bor;
X2 = (CR7
2)mgde je m = 1, 2, 3, ili 4; i R7 je ovde definisan;
i njegove soli prihvatljive za primenu u poljoprivredi.
[0065] U jednom primeru izvođenja, jedinjenje je isparljivo. U drugom primeru izvođenja, jedinjenje je fungicid. U drugom primeru izvođenja, dovođenje u kontakt sadrži direktan kontakt ili kontakt kao isparljivog jedinjenja, tj., putem direktnog kontakta ili putem isparljive aktivnosti. U daljem primeru izvođenja, dovođenje u kontakt sadrži primenu tečne formulacije.
[0066] U jednom primeru izvođenja, postupak za upotrebu isparljivog jedinjenja protiv patogena koji utiču na mesa, biljke, ili delove biljke, sadrži
(a) obezbeđivanje jedinjenja formule (B) u gasovitom obliku; i
(b) dovođenje u kontakt mesa, biljke, ili dela biljke sa efikasnom količinom jedinjenja formule (B) u gasovitom obliku.
2
[0067] U drugom primeru izvođenja, postupak za upotrebu isparljivog jedinjenja protiv patogena koji utiču na mesa, biljke, ili delove biljke, sadrži
(a) stavljanje mesa, biljke, ili dela biljke u kontejner; i
(b) uvođenje u kontejner i u kontakt sa mesom, biljkom, ili delom biljke efikasne količine jedinjenja formule (B) u gasovitom obliku.
[0068] U drugom primeru izvođenja, postupak za upotrebu isparljivog jedinjenja protiv patogena koji utiču na mesa, biljke, ili delove biljke, sadrži dovođenje u kontakt mesa, biljaka, ili delova biljke sa atmosferom koja sadrži efikasnu količinu jedinjenja formule (B) u gasovitom obliku.
[0069] U jednom primeru izvođenja, svaki R<7>je nezavisno vodonik, C1-C6-alkil, nitril, nitro, aril, ili arilalkil. U drugom primeru izvođenja, X<2>= (CR<8>R<9>)qpri čemu je q = 1, 2, 3, ili 4; i R8 i R9 su svaki nezavisno vodonik, C1-C6-alkil, nitril, nitro, aril, arilalkil ili R8 i R9 zajedno sa atomom ugljenika za koji su vezani formiraju aliciklični prsten.
[0070] U jednom primeru izvođenja, jedinjenje formule (B) pripremljeno je od (prekursorskog) jedinjenja odabranog iz grupe koja se sastoji od 5-fluoro-1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; 5-hloro-1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; 1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; i njihovih kombinacija. U drugom primeru izvođenja, jedinjenje formule (B) pripremljeno je od (prekursorskog) jedinjenja odabranog iz grupe koja se sastoji od 5-fluorobenzo[c][1,2]oksaborol-1(3H)-ola; 5-hlorobenzo[c][1,2]oksaborol-1(3H)-ola; benzo[c][1,2]oksaborol-1(3H)-ola; i njihovih kombinacija.
[0071] U drugom primeru izvođenja, jedinjenje formule (B) je
[0072] U daljem primeru izvođenja, jedinjenje formule (B) odabrano je iz grupe koja se sastoji od
2
i njihovih kombinacija. U drugom primeru izvođenja, jedinjenje formule (A) odabrano je iz grupe koja se sastoji od
i njihove kombinacije. U drugom primeru izvođenja, jedinjenje formule (A) je
[0073] U drugom primeru izvođenja, patogen je odabran iz grupe koja se sastoji od Acremonium spp., Albugo spp., Alternaria spp., Ascochyta spp., Aspergillus spp., Botryodiplodia spp., Botryospheria spp., Botrytis spp., Byssochlamys spp., Candida spp., Cephalosporium spp., Ceratocystis spp., Cercospora spp., Chalara spp., Cladosporium spp., Colletotrichum spp., Cryptosporiopsis spp., Cylindrocarpon spp., Debaryomyces spp., Diaporthe spp., Didymella spp., Diplodia spp., Dothiorella spp., Elsinoe spp., Fusarium spp., Geotrichum spp., Gloeosporium spp., Glomerella spp., Helminthosporium spp., Khuskia spp., Lasiodiplodia spp., Macrophoma spp., Macrophomina spp., Microdochium spp., Monilinia spp., Monilochaethes spp., Mucor spp., Mycocentrospora spp., Mycosphaerella spp., Nectria spp., Neofabraea spp., Nigrospora spp., Penicillium spp., Peronophythora spp., Peronospora spp., Pestalotiopsis spp., Pezicula spp., Phacidiopycnis spp., Phoma spp., Phomopsis spp., Phyllosticta spp., Phytophthora spp., Polyscytalum spp., Pseudocercospora spp., Pyricularia spp., Pythium spp., Rhizoctonia spp., Rhizopus spp., Sclerotium spp., Sclerotinia spp., Septoria spp., Sphaceloma spp., Sphaeropsis spp., Stemphyllium spp., Stilbella spp., Thielaviopsis spp., Thyronectria spp., Trachysphaera spp., Uromyces spp., Ustilago spp., Venturia spp., i Verticillium spp.
[0074] U drugom primeru izvođenja, patogen je odabran iz grupe koja se sastoji od Bacillus spp., Campylobacter spp., Clavibacter spp., Clostridium spp., Erwinia spp., Escherichia spp., Lactobacillus spp., Leuconostoc spp., Listeria spp., Pantoea spp., Pectobacterium spp., Pseudomonas spp., Ralstonia spp., Salmonella spp., Shigella spp., Staphylococcus spp., Vibrio spp., Xanthomonas spp., i Yersinia spp. U drugom primeru izvođenja, patogen je odabran iz grupe koja se sastoji od Cryptosporidium spp. i Giardia spp.
[0075] U drugom primeru izvođenja, mesa, biljke, ili delovi biljke su odabrani iz grupe koji se sastoji od kukuruza, pšenice, pamuka, pirinča, soje, i kanole. U drugom primeru izvođenja, biljke su odabrane iz grupe koja se sastoji od banane, ananasa, citrusa, grožđa, lubenice, kantalupe, dinje, i drugih dinja, jabuke, breskve, kruške, trešnje, kivija, manga, nektarine, guave, papaje, kaki japanske jabuke, nara, avokada, smokve, citrusa, i bobičastog voća (uključujući jagodu, borovnicu, malinu, kupinu, ribizle i druge vrste bobičastog voća).
[0076] U drugom primeru izvođenja, postupak sadži tretman pre berbe ili tretman posle berbe. U daljem primeru izvođenja, tretman pre berbe je odabran iz grupe koja se sastoji od tretmana semena i tretmana rasada. U drugom primeru izvođenja, tretman posle berbe odabran je iz grupe koja se sastoji od tretmana tokom pakovanja na polju, tretmana tokom klasiranja i sortiranja, tretmana tokom paletizacije, tretmana u kutiji, tretmana u ambalaži (npr. u kontejneru za pakovanje sa šarkom ili slično), tretmana tokom transporta (u prikolici za prevoz, brodskom kontejneru, teretnom delu aviona, vagonu voza, ili slično) i tretmana tokom skladištenja i/ili širom distributivne mreže.
[0077] U drugom primeru izvođenja, tretman posle berbe se izvodi u zatvorenom prostoru. U daljem primeru izvođenja, zatvoreni prostor odabran je iz grupe koja se sastoji od paketa, kutije, umotane palete, brodskog kontejnera, zgrade, sobe, i njihovih kombinacija.
[0078] U drugom primeru izvođenja, biljke ili delovi biljke sadrže transgene biljke ili delove transgene biljke. U drugom primeru izvođenja, biljke ili delovi biljke su odabrani iz grupe koja se sastoji od ječma, kanole/uljane repice, kafe, kukuruza, pamuka, lana, vinove loze, hmelja, slačice, orašastih plodova, ječma, maka, pirinča, biljke gume, raži, suncokreta, sirka, soje, šećerne trske, čaja, duvana, i pšenice. U drugom primeru izvođenja, biljke ili delovi biljke su odabrani iz grupe koji se sastoji od kukuruza, pšenice, pamuka, pirinča, soje, i kanole/uljane repice. U drugom primeru izvođenja, biljke su odabrane iz grupe koja se sastoji od banane, ananasa, citrusa, grožđa, lubenice, kantalupe, dinje, i drugih dinja, jabuke, breskve, kruške, trešnje, kivija, manga, nektarine, guave, papaje, kaki japanske jabuke, nara,
1
avokada, smokve, citrusa, i bobičastog voća (uključujući jagodu, borovnicu, malinu, kupinu, ribizle i druge vrste bobičastog voća).
[0079] U drugom primeru izvođenja, biljke ili delovi biljke su odabrani iz grupe koja se sastoji od cveća, voća, povrća, rasadnih, busenastih trava i ukrasnih kultura. U daljem primeru izvođenja, voće je odabrano iz grupe koja se sastoji od badema, jabuke, avokada, banane, bobičastog voća (uključujući jagodu, borovnicu, malinu, kupinu, ribizle i druge vrste bobičastog voća), karambole, trešnje, citrusa (uključujući pomorandže, limun, limetu, mandarinu, grejpfrut, i druge citruse), kokosa, smokve, grožđa, guave, kivija, manga, nektarine, dinja (uključujući kantalupu, dinju, lubenicu, i druge dinje), masline, papaje, marakuje, breskve, kruške, kaki japanske jabuke, ananasa, šljive, i nara. U daljem primeru izvođenja, povrće je odabrano iz grupe koja se sastoji od špargle, repe (na primer šećerne repe i stočne repe), pasulja, brokolija, kupusa, šargarepe, manioke, karfiola, celera, krastavca, patlidžana, belog luka, zapadnoindijskog krastavca, listastog povrća (zelena salata, kelj, spanać, i drugo listasto povrće), praziluka, sočiva, gljive, crnog luka, graška, paprike (na primer slatka paprika, babura, i ljuta paprika), krompira, bundeve, slatkog krompira, boranije, tikvice i paradajza. U drugom primeru izvođenja, rasadna biljka ili cvet ili deo cveta je odabran iz grupe koja se sastoji od šlajera (gipsofile), karanfila, dalije, narcisa, geranijuma, gerbera, ljiljana, orhideje, božura, čipke kraljice Ane (divlje šargarepe), ruže, zevalice, ili drugog rezanog cveća ili ukrasnog cveća, saksijskog cveća, cvetnih lukovica, grma, listopadnog ili četinarskog drveta. U daljem primeru izvođenja, meso je odabrano iz grupe goveđeg mesa, mesa bizona, piletine, mesa jelena, kozetine, ćuretine, svinjetine, ovčetine, ribe, školjki, mekušaca, ili suhomesnatih proizvoda.
[0080] U jednom primeru izvođenja, dovođenje u kontakt sadrži primenu jedinjenja na načine odabrane iz grupe koja se sastoji od raspršivanja, izmaglice, termičkog ili netermičkog zamagljivanja, natapanja, tretmana gasom, inkorporacije u voštani premaz, i njihovih kombinacija. U daljem primeru izvođenja, tretman gasom je odabran iz grupe koja se sastoji od oslobađanja iz kesice, oslobađanja iz sintetičkog ili prirodnog filma, vlaknastog materijala, i/ili oslobađanja iz obloge ili drugih ambalažnih materijala, oslobađanja iz praha, oslobađanja iz generatora za oslobađanje gasa, oslobađanja upotrebom komprimovanog ili nekomprimovanog gasnog cilindra, oslobađanja iz kapljice unutar kutije, prekrivanja voskom, i njihovih kombinacija.
[0081] U drugom aspektu, obezbeđen je postupak za pripremu jedinjenja. Postupak sadrži mešanje najmanje jednog jedinjenja oksaborola sa najmanje jednim reaktantom koji sadrži ili uvođenjem halogenske ili nitrilne grupe da bi se generisalo jedinjenje formule (A) ili (B).
2
[0082] U jednom primeru izvođenja, mešanje se vrši u prisustvu rastvarača. U daljem primeru izvođenja, rastvarač sadrži vodu, aceton, toluen, heksan, ili njihove kombinacije. U drugom primeru izvođenja, mešanje se vrši u prisustvu najmanje jednog katalizatora. U daljem primeru izvođenja, katalizator je odabran iz grupe koja se sastoji od amina, fosfina, heterocikličnog azota, amonijuma, fosfonijuma, arsonijuma, sulfonijum grupa, i njihovih kombinacija. U drugom primeru izvođenja, katalizator je odabran iz grupe koja se sastoji od jedinjenja fosfonijuma, jedinjenja amonijuma, soli hroma, amino jedinjenja i njihovih kombinacija. U drugom primeru izvođenja, katalizator je odabran iz grupe koja se sastoji od 2-metil imidazola, 2-fenil imidazola, derivata imidazola, 1,8-diazabiciklo[5.4.0]undec-7-ene (DBU), i njihovih kombinacija.
[0083] U drugom primeru izvođenja, postupak dalje sadrži isparavanje rastvarača zagrevanjem. U daljem primeru izvođenja, zagrevanje se vrši na temperaturi između 110 °C i 125 °C; između 100 °C i 150 °C; ili između 80 °C i 200 °C.
[0084] U drugom primeru izvođenja, najmanje jedno jedinjenje oksaborola sadrži jedinjenje odabrano iz grupe koji se sastoji od 5-fluoro-1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; 5-hloro-l, 3-dihidro-l-hidroksi-2,1-benzoksaborola; 1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; i njihovih kombinacija. U drugom primeru izvođenja, najmanje jedan reaktant sadrži kalijum vodonik difluorid.
[0085] Mesa, biljke, ili delovi biljke mogu se tretirati u praksi ovog pronalaska. Jedan primer je tretman čitavih biljaka; drugi primer je tretman čitavih biljaka dok su posađene u tlo, pre berbe korisnih delova biljke.
[0086] Bilo koja biljka koja daje korisne delove biljke može se tretirati u praksi ovog pronalaska. Primeri uključuju biljke koje daju cveće, voće, povrće, i žitarice.
[0087] Kao što je ovde upotrebljeno, fraza "biljka" uključuje dikotiledone biljke i monokotiledone biljke. Primeri dikotiledonih biljaka uključuju duvan, Arabidopsis, soju, paradajz, papaju, kanolu, suncokret, pamuk, lucerku, krompir, vinovu lozu, golubiji grašak, grašak, Brassica, leblebije, šećernu repu, uljanu repicu, lubenicu, dinju, papriku, kikiriki, bundevu, rotkvicu, spanać, tikvicu, brokoli, kupus, šargarepu, karfiol, celer, kineski kupus, krastavac, patlidžan, i zelenu salatu. Primeri monokotiledonih biljaka uključuju kukuruz, pirinač, pšenicu, šećernu trsku, ječam, raž, sirak, orhideje, bambus, bananu, rogoz, ljiljane, ovas, crni luk, proso, i tritikale. Primeri voća uključuju bananu, ananas, pomorandže, grožđe, grejpfrut, lubenicu, dinju, jabuke, breskve, kruške, kivi, mango, nektarine, guavu, persimon, avokado, limun, smokvu, i bobičasto voće. Primeri cveća uključuju šlajer, karanfil, daliju, narcis, geranijum, gerber, ljiljan, orhideju, božur, čipku kraljice Ane, ružu, zevalicu, ili drugo rezano cveće ili ukrasno cveće, saksijsko cveće, i cvetne lukovice.
[0088] Stručnjaci u oblasti bi razumeli da mogu postojati određene varijacije na osnovu obezbeđene objave. Stoga, sledeći primeri su dati u svrhu ilustracije pronalaska i ne mogu se tumačiti kao ograničenje obima pronalaska ili patentnih zahteva.
PRIMERI
Primer 1 - Priprema Uzorka 1
[0089] Vodeni rastvor kalijum vodonik difluorida (Sigma-Aldrich Chemical, 3,0 molarni (M) rastvor; 4,01 grama (g)) dodat je 1-hidroksi-5-fluoro-1,3-dihidro-2,1-benzoksaborolu (1,6 g, 10,54 milimola (mmol)) rastvorenom u acetonu (5 g). Smeša je mešana tokom 30 minuta (min), nakon čega je aceton uklonjen rotacijskim isparavanjem, i voda je uklonjena azeotropnom destilacijom sa toluenom upotrebom Dean-Stark zamke. Rezultujuća čvrsta suspenzija je filtrirana, oprana dietil etrom i osušena na vazduhu da bi se dobila željena difluoroboronatna so, kalijum 1,1,5-trifluoro-1,3-dihidro-2,1-benzoksaborolatna so (2,02 g, 95%). NMR spektri su u skladu sa predloženom strukturom.
Primer 2 - In Vitro analiza
[0090] Mikrotiter ploča sa 12 bunarčića (zapremina 6,5 mililitara (mL) po bunarčiću) upotrebljena je za test in vitro inhibicije za isparljivo antimikrobijalno jedinjenje iz Uzorka 1 (videti Primer 1) protiv dva biljna gljivična patogena. Zapremina od 3 mL duplo manje jačine agara dekstroze krompira (Potato Dextrose Agar) (PDA) dodata je u svaki bunarčić. Nakon hlađenja, 1 mikrolitar (μL) 1 x 10<5>spora po mL suspenzije Botrytis cinerea (B. cinerea) ili Penicillium expansum (P. expansum) poprskano je u središte agara. Whatman #1 filter disk (kat. br. 1001-0155) postavljen je, u duplikatu, na donju stranu filma za zaptivanje polietilenske ploče lančane reakcije polimeraze (PCR).
4
[0091] Za određivanje minimalne inhibitorne koncentracije (MIC), ispitivano jedinjenje je razblaženo u acetonu, i odgovarajuća količina jedinjenja je dodata diskovima na način zavisan od doze da bi se postigla konačna koncentracija u praznom prostoru od 35,7 do 0,03 miligrama po litru (mg/L). Acetonu je omogućeno da isparava tokom 5 min. Prazni prostor oko inokuluma se zatim zaptiva unutar bunarčića filmom sa prijanjajućim diskom koji sadrži fungicid. Ploče su obrnute, postavljene preko tretiranih diskova i zapečaćene da spreče da se bilo koja hemikalija sljušti sa diska i padne na inokulirani agar. Nakon 3 dana (d) skladištenja na 23 °C, kulture su procenjene za procenat rasta u odnosu na kontrolu. Rezultati su sumirani u Tabeli 1 koja pokazuje sposobnost jedinjenja benzoksaborola iz Uzorka 1 da kontroliše rast dva gljivična biljna patogena putem isparljive aktivnosti.
Primer 3 - In Vivo analiza upotrebom voća
[0092] Da bi se procenila in vivo aktivnost isparljivog antimikrobijalnog jedinjenja iz Uzorka 1 (videti Primer 1) u voću, isparljivi biotest je razvijen upotrebom jabuke, kruške, pomorandže, jagode, grožđa i borovnice. Dve jabuke, dve pomorandže, dve kruške, osam jagoda, šesnaest zrna grožđa ili trideset borovnica (po predstavniku, u duplikatu) postavljeno je u kontejner za pakovanje sa šarkom sa krajem stabljike okrenutim prema gore za sve voće osim za jagodu (kraj stabljike je okrenut na dole). Sveža rana se inokulira sa 20 μL 1 x 10<6>po mL Penicillium expansum (P. expansum) suspenzije spora (jabuka i kruška), 20 μL 1 x 10<6>po mL Penicillium digitatum (P. digitatum) suspenzije spora (pomorandža), i 20 μL (jagoda i grožđe) ili 10 μL (borovnica) 1 x 10<5>po mL Botrytis cinerea (B. cinerea) suspenzije spora. Kontejneri za pakovanje sa šarkom su smešteni unutar 117 L Rubbermaid kutije za skladištenje (kat. #2244), i poklopci su zatvoreni.
[0093] Uzorak 1, pripremljen u skladu sa Primerom 1 i rastvoren u acetonu, pipetiran je na pamučnu traku, gde je acetonu omogućeno da isparava tokom 5 min, i zatim uveden u kontejner sublimacionim uređajem (bakarna cev zagrejana na 200 °C sa protokom ventilatora na 0,5 litara u minuti (L/min)) da bi se postigla konačna koncentracija u praznom prostoru od 10 mg/L). Kontejneri su zatim držani 3 d na 21 °C. Nakon tretmana, voće je držano dodatnih 3 d na 21 °C, zatim procenjeno za incidencu bolesti (milimetarski (mm) prečnik smeđe boje ili lezija natopljenih vodom) i patogenu sporalaciju (mm prečnik) za jabuku, krušku i pomorandžu, kao i incidencu bolesti Botrytis cinerea (%) i ozbiljnosti (0 do 4) za jagodu, grožđe i borovnicu. Rezultati su sumirani u Tabeli 2 koja pokazuje dobru in vivo antimikrobijalnu kontrolu tri gljivična patogena na šest različitih domaćina kada se primenjuje kao isparljivi fungicid. Rezultati su takođe prikazani na Sl.1.
Claims (15)
- Patentni zahtevi 1. Jedinjenje koje ima strukturu formule (A) ili (B):naznačeno time što A i D zajedno sa atomima ugljenika za koje su vezani formiraju 5-, 6-, ili 7-člani fuzionisani prsten koji može biti supstituisan C1-C6-alkilom, C1-C6-alkoksi, hidroksi, halogenom, nitro, nitrilom, amino, amino supstituisanim jednom ili više C1-C6-alkil grupa, karboksi, acilom, ariloksi, karbonamido, karbonamido supstituisanim C1-C6-alkilom, sulfonamido ili trifluorometilom ili fuzionisani prsten može povezivati dva prstena oksaborola; R<1>i R<2>su svaki nezavisno halogen ili nitril; X1 je grupa -(CR3R4)ppri čemu su R3 i R4 svaki nezavisno vodonik, C1-C6-alkil, nitril, nitro, aril, arilalkil ili R3 i R4 zajedno sa atomom ugljenika za koji su vezani formiraju aliciklični prsten; p je 1, 2, 3, ili 4; R5 i R6 su svaki nezavisno halogen ili nitril; svaki R7 je nezavisno vodonik, alkil, alken, alkin, haloalkil, haloalken, haloalkin, alkoksi, alkenoksi, haloalkoksi, aril, heteroaril, arilalkil, arilalken, arilalkin, heteroarilalkil, heteroarilalken, heteroarilalkin, halogen, hidroksil, nitril, amin, estar, karboksilna kiselina, keton, alkohol, sulfid, sulfoksid, sulfon, sulfoksimin, sulfilimin, sulfonamid, sulfat, sulfonat, nitroalkil, amid, oksim, imin, hidroksilamin, hidrazin, hidrazon, karbamat, tiokarbamat, urea, tiourea, karbonat, ariloksi, ili heteroariloksi; n = 1, 2, 3, ili 4; B je bor; X2 = (CR7 2)mgde je m = 1, 2, 3, ili 4; i R7 je kao iznad; ili njegove soli prihvatljive za primenu u poljoprivredi.
- 2. Jedinjenje prema patentnom zahtevu 1, naznačeno time što je jedinjenje isparljivo; ili pri čemu jedinjenje ima antimikrobijalnu aktivnost.
- 3. Jedinjenje prema patentnom zahtevu 1, naznačeno time što je jedinjenje pripremljeno od jedinjenja odabranog iz grupe koja se sastoji od 5-fluoro-1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; 5-hloro-1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; 1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; i njihovih kombinacija.
- 4. Jedinjenje prema patentnom zahtevu 1, naznačeno time što je jedinjenje formule (A) i jeste
- 5. Jedinjenje prema patentnom zahtevu 1, naznačeno time što je jedinjenje formule (A) i odabrano je iz grupe koja se sastoji od
- i njihovih kombinacija. 6. Jedinjenje prema patentnom zahtevu 1, naznačeno time što je jedinjenje formule (B) i jeste
- 7. Jedinjenje prema patentnom zahtevu 1, naznačeno time što je jedinjenje formule (B) i odabrano je iz grupe koja se sastoji odi njihovih kombinacija.
- 8. Smeša ili kompozicija koja sadrži jedinjenje u skladu sa patentnim zahtevom 1.
- 9. Postupak za upotrebu jedinjenja protiv patogena koji utiču na mesa, biljke, ili delove biljke, koji sadrži dovođenje u kontakt mesa, biljaka, ili delova biljke sa efikasnom količinom jedinjenja koje ima strukturu formule (A) ili (B) kako je definisano u bilo kojem od patentnih zahteva 1 i 3 do 7; ili njihove soli prihvatljive za primenu u poljoprivredi.
- 10. Postupak prema patentnom zahtevu 9, naznačen time što je patogen odabran iz grupe koja se sastoji od Acremonium spp., Albugo spp., Alternaria spp., Ascochyta spp., Aspergillus spp., Botryodiplodia spp., Botryospheria spp., Botrytis spp., Byssochlamys spp., Candida spp., Cephalosporium spp., Ceratocystis spp., Cercospora spp., Chalara spp., Cladosporium spp., Colletotrichum spp., Cryptosporiopsis spp., Cylindrocarpon spp., Debaryomyces spp., Diaporthe spp., Didymella spp., Diplodia spp., Dothiorella spp., Elsinoe spp., Fusarium spp., Geotrichum spp., Gloeosporium spp., Glomerella spp., Helminthosporium spp., Khuskia spp., Lasiodiplodia spp., Macrophoma spp., Macrophomina spp., Microdochium spp., Monilinia spp., Monilochaethes spp., Mucor spp., Mycocentrospora spp., Mycosphaerella spp., Nectria spp., Neofabraea spp., Nigrospora spp., Penicillium spp., Peronophythora spp., Peronospora spp., Pestalotiopsis spp., Pezicula spp., Phacidiopycnis spp., Phoma spp., Phomopsis spp., Phyllosticta spp., Phytophthora spp., Polyscytalum spp., Pseudocercospora spp., Pyricularia spp., Pythium spp., Rhizoctonia spp., Rhizopus spp., Sclerotium spp., Sclerotinia spp., Septoria spp., Sphaceloma spp., Sphaeropsis spp., Stemphyllium spp., Stilbella spp., Thielaviopsis spp., Thyronectria spp., Trachysphaera spp., Uromyces spp., Ustilago spp., Venturia spp., i Verticillium spp; ili 4 pri čemu je patogen odabran iz grupe koja se sastoji od Bacillus spp., Campylobacter spp., Clavibacter spp., Clostridium spp., Erwinia spp., Escherichia spp., Lactobacillus spp., Leuconostoc spp., Listeria spp., Pantoea spp., Pectobacterium spp., Pseudomonas spp., Ralstonia spp., Salmonella spp., Shigella spp., Staphylococcus spp., Vibrio spp., Xanthomonas spp., Yersinia spp., Cryptosporidium spp., i Giardia spp.
- 11. Postupak prema patentnom zahtevu 9, naznačen time što su mesa, biljke, ili delovi biljke odabrani iz grupe koja se sastoji od kukuruza, pšenice, pamuka, pirinča, soje, i kanole; ili pri čemu su biljke odabrane iz grupe koja se sastoji od banane, ananasa, citrusa, grožđa, lubenice, kantalupe, dinje, i drugih dinja, jabuke, breskve, kruške, trešnje, kivija, manga, nektarine, guave, papaje, kaki japanske jabuke, nara, avokada, smokve, citrusa, i bobičastog voća.
- 12. Postupak za pripremu jedinjenja sadrži mešanje najmanje jednog jedinjenja oksaborola sa najmanje jednim reaktantom uvođenjem halogenske ili nitrilne grupe da bi se generisalo jedinjenje formule (A) ili (B).
- 13. Postupak prema patentnom zahtevu 12, naznačen time što se mešanje vrši u prisustvu rastvarača (prikladno sadrži vodu, aceton, toluen, heksan, ili njihove kombinacije) i opciono, dalje sadrži isparavanje rastvarača zagrevanjem (prikladno na temperaturi između 80°C i 200°C).
- 14. Postupak prema patentnom zahtevu 12, naznačen time što najmanje jedno jedinjenje oksaborola sadrži jedinjenje odabrano iz grupe koja se sastoji od 5-fluoro-1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; 5-hloro-1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; 1,3-dihidro-1-hidroksi-2,1-benzoksaborola; i njihovih kombinacija.
- 15. Postupak prema patentnom zahtevu 12, naznačen time što najmanje jedan reaktant sadrži kalijum vodonik difluorid.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201562115174P | 2015-02-12 | 2015-02-12 | |
| PCT/US2016/017326 WO2016130658A1 (en) | 2015-02-12 | 2016-02-10 | Fungicidal compounds and compositions |
| EP16749789.0A EP3261437B1 (en) | 2015-02-12 | 2016-02-10 | Fungicidal compounds and compositions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RS59604B1 true RS59604B1 (sr) | 2020-01-31 |
Family
ID=56614820
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RS20191479A RS59604B1 (sr) | 2015-02-12 | 2016-02-10 | Fungicidna jedinjenja i kompozicije |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9730454B2 (sr) |
| EP (1) | EP3261437B1 (sr) |
| JP (1) | JP6714600B2 (sr) |
| KR (1) | KR102604451B1 (sr) |
| CN (1) | CN107404873A (sr) |
| AU (2) | AU2016219370B2 (sr) |
| BR (1) | BR112017017197B1 (sr) |
| CA (1) | CA2974396C (sr) |
| CL (1) | CL2017002032A1 (sr) |
| CR (1) | CR20170414A (sr) |
| ES (1) | ES2758045T3 (sr) |
| HK (1) | HK1247788A1 (sr) |
| HR (1) | HRP20192090T1 (sr) |
| MX (1) | MX2017010302A (sr) |
| PH (1) | PH12017501457A1 (sr) |
| PL (1) | PL3261437T3 (sr) |
| PT (1) | PT3261437T (sr) |
| RS (1) | RS59604B1 (sr) |
| RU (1) | RU2017131724A (sr) |
| SG (1) | SG11201705864UA (sr) |
| WO (1) | WO2016130658A1 (sr) |
| ZA (1) | ZA201705124B (sr) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10070649B2 (en) | 2013-01-30 | 2018-09-11 | Agrofresh Inc. | Volatile applications against pathogens |
| US11039617B2 (en) | 2013-01-30 | 2021-06-22 | Agrofresh Inc. | Large scale methods of uniformly coating packaging surfaces with a volatile antimicrobial to preserve food freshness |
| US9730454B2 (en) | 2015-02-12 | 2017-08-15 | Agrofresh Inc. | Fungicidal compounds and compositions |
| RS64770B1 (sr) | 2016-03-07 | 2023-11-30 | Agrofresh Inc | Sinergistički postupci upotrebe jedinjenja benzoksaborola i gasova za prezerviranje kao antimikrobnih agenasa za useve |
| RU2646234C1 (ru) * | 2016-12-21 | 2018-03-02 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Новосибирский государственный аграрный университет" | Способ приготовления маринада для шашлыка из мяса |
| CA3079619C (en) * | 2017-10-20 | 2023-03-07 | Agri-Neo Inc. | A tempering composition for tempering grain and controlling pathogens in and/or on said grain, an oxidizing composition for preparing said tempering composition, a use of said tempering composition and a method of use of said tempering composition |
| EP3713418B1 (en) | 2017-11-22 | 2021-08-04 | Basf Se | Benzoxaborole compounds |
| MX2020005464A (es) | 2017-11-30 | 2020-12-03 | Boragen Inc | Compuestos de benzoxaborol y formulaciones de los mismos. |
| WO2020041200A1 (en) | 2018-08-18 | 2020-02-27 | Boragen Inc. | Solid forms of substituted benzoxaborole and compositions thereof |
| WO2023288294A1 (en) | 2021-07-16 | 2023-01-19 | Novozymes A/S | Compositions and methods for improving the rainfastness of proteins on plant surfaces |
| EP4525615A2 (en) | 2022-05-14 | 2025-03-26 | Novozymes A/S | Compositions and methods for preventing, treating, supressing and/or eliminating phytopathogenic infestations and infections |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9411587D0 (en) | 1994-06-09 | 1994-08-03 | Zeneca Ltd | Compound, composition and use |
| GB2314080B (en) | 1996-06-12 | 1998-04-22 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| BRPI0411582A (pt) * | 2003-06-16 | 2006-08-08 | Anacor Pharmaceuticals Inc | substáncias terapêuticas contendo boro hidroliticamente resistentes e método de uso |
| EP1900378A1 (en) | 2006-08-31 | 2008-03-19 | Novartis AG | Pharmaceutical compositions for the treatment of fungal infections |
| KR20150065941A (ko) | 2008-03-06 | 2015-06-15 | 아나코르 파마슈티칼스 인코포레이티드 | 소염제로써 붕소가 함유된 소분자 |
| AP4039A (en) | 2009-08-14 | 2017-02-28 | Daitao Chen | Boron-containing small molecules as antiprotozoal agents |
| CN108142434A (zh) * | 2011-10-07 | 2018-06-12 | 先正达参股股份有限公司 | 用于保护有用植物或植物繁殖材料的方法 |
| US8669207B1 (en) * | 2013-01-30 | 2014-03-11 | Dow Agrosciences, Llc. | Compounds and compositions |
| MA38319A1 (fr) * | 2013-01-30 | 2016-08-31 | Dow Agrosciences Llc | Utilisation des benzoxaboroles à titre d'agents antimicrobiens volatils sur les viandes, les plantes, ou des parties de plantes |
| EP3148551B1 (en) * | 2014-05-12 | 2021-09-29 | AgroFresh Inc. | Volatile applications against pathogens |
| US9730454B2 (en) | 2015-02-12 | 2017-08-15 | Agrofresh Inc. | Fungicidal compounds and compositions |
-
2016
- 2016-02-10 US US15/040,388 patent/US9730454B2/en active Active
- 2016-02-10 HK HK18107239.6A patent/HK1247788A1/zh unknown
- 2016-02-10 CN CN201680015537.2A patent/CN107404873A/zh active Pending
- 2016-02-10 SG SG11201705864UA patent/SG11201705864UA/en unknown
- 2016-02-10 HR HRP20192090TT patent/HRP20192090T1/hr unknown
- 2016-02-10 AU AU2016219370A patent/AU2016219370B2/en active Active
- 2016-02-10 WO PCT/US2016/017326 patent/WO2016130658A1/en not_active Ceased
- 2016-02-10 RS RS20191479A patent/RS59604B1/sr unknown
- 2016-02-10 JP JP2017541948A patent/JP6714600B2/ja active Active
- 2016-02-10 RU RU2017131724A patent/RU2017131724A/ru not_active Application Discontinuation
- 2016-02-10 KR KR1020177025109A patent/KR102604451B1/ko active Active
- 2016-02-10 MX MX2017010302A patent/MX2017010302A/es unknown
- 2016-02-10 PT PT167497890T patent/PT3261437T/pt unknown
- 2016-02-10 EP EP16749789.0A patent/EP3261437B1/en active Active
- 2016-02-10 BR BR112017017197-0A patent/BR112017017197B1/pt active IP Right Grant
- 2016-02-10 CR CR20170414A patent/CR20170414A/es unknown
- 2016-02-10 ES ES16749789T patent/ES2758045T3/es active Active
- 2016-02-10 CA CA2974396A patent/CA2974396C/en active Active
- 2016-02-10 PL PL16749789T patent/PL3261437T3/pl unknown
-
2017
- 2017-06-19 US US15/626,583 patent/US10159252B2/en active Active
- 2017-07-27 ZA ZA201705124A patent/ZA201705124B/en unknown
- 2017-08-08 CL CL2017002032A patent/CL2017002032A1/es unknown
- 2017-08-14 PH PH12017501457A patent/PH12017501457A1/en unknown
-
2019
- 2019-10-08 AU AU2019246765A patent/AU2019246765B2/en active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2019246765B2 (en) | Fungicidal compounds and compositions | |
| US8669207B1 (en) | Compounds and compositions | |
| DK2810946T3 (en) | 1,1 '- [1, omega-alkyldiylbis (oxy)] bis [1,3-dihydro-2,1-benzoxaborol as an-volatile compounds timikrobielle | |
| JP5927686B1 (ja) | 食肉、植物または植物の一部分に対する揮発性抗菌剤としてのベンゾオキサボロールの使用 | |
| US20240049714A1 (en) | Large-scale methods of uniformly coating packaging surfaces with a volatile antimicrobial to preserve food freshness | |
| NZ733823B2 (en) | Fungicidal compounds and compositions |