RS59627B1 - Kompozicija amina maskiranog mirisa - Google Patents

Kompozicija amina maskiranog mirisa

Info

Publication number
RS59627B1
RS59627B1 RS20191527A RSP20191527A RS59627B1 RS 59627 B1 RS59627 B1 RS 59627B1 RS 20191527 A RS20191527 A RS 20191527A RS P20191527 A RSP20191527 A RS P20191527A RS 59627 B1 RS59627 B1 RS 59627B1
Authority
RS
Serbia
Prior art keywords
amine
radical
carbon atoms
nitrogen
benzyl
Prior art date
Application number
RS20191527A
Other languages
English (en)
Inventor
Christophe Ruppin
Christian Forquy
Original Assignee
Arkema France
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Arkema France filed Critical Arkema France
Publication of RS59627B1 publication Critical patent/RS59627B1/sr

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L9/00—Disinfection, sterilisation or deodorisation of air
    • A61L9/01—Deodorant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C07C209/90—Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/02—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/01—Hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/06—Ethers; Acetals; Ketals; Ortho-esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
    • C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
    • C08K5/1525—Four-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/29—Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2209/00—Aspects relating to disinfection, sterilisation or deodorisation of air
    • A61L2209/20—Method-related aspects
    • A61L2209/21—Use of chemical compounds for treating air or the like

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

Opis
[0001] Ovaj pronalazak odnosi se na kompoziciju amina maskiranog mirisa, postupak za njegovu pripremu, i primene pomenute kompozicije amina maskiranog mirisa.
[0002] Amini su organska jedinjenja koja se danas naširoko primenjuju u mnogim industrijskim sektorima, na primer kao katalizatori ili agensi za umrežavanje u oblasti sinteze polimera, a određenije poliuretana, ili kao aditivi u lubrikantima, u bojama, i slično.
[0003] Nedostatak organskih amina u nekim slučajevima može se javiti u obliku njihovog mirisa, više ili manje razvijenog, više ili manje naglašenog, i koji više ili manje izaziva gađenje. Neki amini čak emituju i veoma snažne i/ili neprijatne mirise tako da se upravljanje njima mora izvesti u zatvorenom prostoru, ili čak i sa respiratornom opremom za tehničko osoblje, što dovodi so logističkih problema i povezanih troškova.
[0004] Na taj način, na primer, amini, određenije tercijerni amini ili mešavine tercijernih amina, danas se koriste u proizvodnji polimera, na primer poliuretana, za proizvodnju automobilskih sedišta, za proizvodnju jezgara kalupa za livenje, i slično, što predstvalja svega nekoliko mogućih oblasti primene.
[0005] Određenije, proizvodnja jezgara kalupa za livenje primenjuje postupak koji se naziva "Ashland postupak" (ili "oblikovanje hladnom kutijom" ili "Cold Box Process" na engleskom jeziku), postupak u kojem se veziva koja obuhvataju poliolnu smolu i izocijanat dodaju masi peska koja treba da se otvrdne. Agens polimerizacije zatim se ubrizgava u obliku aerosola u masu peska koja treba da se otvrdne, sadržavajući vezivo, čime se izaziva trenutno otvrdnjavanje smole. Otvrdnjavanje se postiže reakcijom poliadicije između poliolne smole i izocijanata u prisustvu agensa polimerizacije.
[0006] U ovom postupku, upotrebljeni agens polimerizacije sastoji se od amina(a) ili mešavine amina, a određenije tercijernih amina, koji najčešće imaju snažne i mirise koji izazivaju mučninu. Kada se amini ubrizgaju i postigne se otvrdnjavanje, višak amina se uklanja propuštanjem toka vazduha pre obrade. Neizbežno, prisutni su tragovi ostataka amina koji stvaraju neugodne neprijatne mirise koji su čak i štetni za radnike na industrijskim lokacijama.
[0007] Da bi se eliminisalo ispuštanje neprijatnog mirisa jedinjenja u atmosferu, u livnicama se obično primenjuju hemijske praonice. Ove praonice primenjuju tehnike apsorpcije koje mogu da transferuju molekule neprijatnog mirisa gasne faze u vodenu fazu pomoću izmenjivačke kolone. Međutim, ovo tretiranje ne eliminiše, ili najmanje efektivno smanjuje, neprijatan miris koji ovi amini stvaraju uzvodno, to jest, pre njihove primene od strane radnika u fabrikama.
[0008] Patentna prijava JP8302383 predlaže kompoziciju za parfimisanje, koja obuhvata najmanje jedan aldehid, sa ugljeničnim lancem u C6-C15, i najmanje jedan estar. Ova kompozicija omogućava maskiranje neprijatnog mirisa tercijernih amina, a određenije tercijernih amina koji se primenjuju kao agens polimerizacije u proizvodnji poliuretana, raspršivanjem ove kompozicije za parfimisanje u vazduh komora koje su zagađene mirisima pomenutih amina.
[0009] Međunarodna prijava WO2012/121359 predlaže kompoziciju za parfimisanje, koja obuhvata najmanje jednu dikarboksilnu kiselinu i najmanje jednu trikarboksilnu kiselinu kao aktivne agense i soli metalnih kiselina. Opisano je da ova kompozicija za parfimisanje omogućava eliminisanje mirisa amina. Zapravo, karboksilne kiseline i soli metalnih kiselina primenjuju se da neutrališu ostatke amina koji se na taj način pretvajau u soli.
[0010] Prema tome, ni jedno od do sada poznatih rešenja ne mogu da eliminišu gore pomenute nedostatke. te prema tome i dalje postoji stvarna potreba da se eliminišu, ili najmanje efektivno smanje, neprijatni mirisi koje stvaraju amini, a određenije tercijerni amini, na ekonomičan i jednostavan način.
[0011] Pronalazači su otkrili da je moguće parfimisati amine kako bi se maskirali, u potpunosti ili najmanje u većem delu, njihovi mirisi koji su neprijatni i neugodni za korisnike i okolinu.
[0012] Na taj način, ovaj pronalazak prvenstveno obezbeđuje kompoziciju koja obuhvata:
a) najmanje 90mas.%, poželjnije najmanje 95%, još poželjnije najmanje 99%, najpoželjnije najmanje 99,5mas.% najmanje jednog primarnog, sekundarnog ili tercijernog amina, u odnosu na ukupnu masu kompozicije, i
b) najviše 10%, poželjnije najviše 5%, još poželjnije najviše 1%, još poželjnije najviše 0,5%, još poželjnije najviše 0,25%, još poželjnije najviše 0, 2%, još poželjnije najviše 0,1%, najpoželjnije najviše 0,08mas.% agensa za maskiranje mirisa (b), u odnosu na ukupnu masu kompozicije.
[0013] Prema jednom načinu ostvarivanja, pomenuti najmanje jedan amin koji je prisutan u kompoziciji prema ovom pronalasku je amin formule (I):
u kojoj:
- R1, R2i R3, identični ili različiti, biraju se nezavisno jedan od drugog od atoma vodonika, linearnog ili razgranatog alkilnog radikala koji obuhvata od 1 do 12 atoma ugljenika, i cikloalkilnog radikala koji obuhvata od 3 do 12 atoma ugljenika,
- dva od supstituenata odabrana od R1, R2i R3opciono zajedno sa atomom azota za koji su vezani, obrazuju cikličnu strukturu koja obuhvata od 2 do 12 atoma ugljenika, a opciono koja obuhvata jedan ili više heteroatoma odabranih od kiseonika, azota, sumpora, fosfora, a opciono je supstituisana jednom ili više funkcionalnih grupa odabranih od hidroksi, alkoksi, alkilkarbonila, alkoksikarbonila, benzila, fluora, hlora, broma, joda, sumpora, fosfora i azota.
[0014] Prema jednom načinu ostvarivanja, pomenuti agens za maskiranje mirisa obuhvata:
- najmanje jedan etar formule (b1):
R4-O-R5(b1)
u kojoj:
● R4i R5, identični ili različiti, biraju se nezavisno jedan od drugog od linearnog ili razgranatog alkilnog radikala koji obuhvata od 1 do 12 atoma ugljenika, cikloalkilnog radikala koji obuhvata od 3 do 12 atoma ugljenika, alkenilnog radikala koji obuhvata od 2 do 12 atoma ugljenika, cikloalkenilnog radikala koji obuhvata od 3 do 12 atoma ugljenika, fenilnog radikala, benzilnog radikala,
● R4i R5opciono zajedno i sa atomom kiseonika za koji su vezani, obrazuju cikličnu strukturu koja obuhvata od 3 do 20 atoma, a opciono koja obuhvata jedan ili više heteroatoma odabrana od kiseonika, azota, sumpora, i fosfora, pri čemu je pomenuta ciklična struktura opciono supstituisana jednom ili više grupa odabranih od hidroksi, alkoksi, alkilkarbonila, alkoksikarbonila, fenila, benzila, fluora, hlora, broma, joda, sumpora, fosfora i azota,
- najmanje jedan terpen i/ili terpenoid (b2) i
najmanje jedan oksim formule (b3):
u kojoj:
● R6se bira od linearnog ili razgranatog alkilnog radikala koji obuhvata od 1 do 24 atoma ugljenika, cikloalkilnog radikala koji obuhvata od 3 do 24 atoma ugljenika, alkenilnog radikala koji obuhvata od 2 do 24 atoma ugljenika, cikloalkenilnog radikala koji obuhvata od 3 do 24 atoma ugljenika, fenilnog radikala i benzilnog radikala, a R7bira se od vodonika, i linearnog ili razgranatog alkilnog radikala koji obuhvata od 1 do 24 atoma ugljenika, cikloalkilnog radikala koji obuhvata od 3 do 24 atoma ugljenika, alkenilnog radikala koji obuhvata od 2 do 24 atoma ugljenika, cikloalkenilnog radikala koji obuhvata od 3 do 24 atoma ugljenika, fenilnog radikala i benzilnog radikala,
● R6i R7opciono obrazuju zajedno i sa atomom ugljenika za koji su vezani, cikličnu strukturu koja obuhvata od 3 do 20 atoma, a opciono koja obuhvata jedan ili više heteroatoma odabrana od kiseonika, azota, sumpora, i fosfora, pri čemu je pomenuta ciklična struktura opciono supstituisana jednom ili više grupa odabranih od hidroksi, alkoksi, fenila, benzila, fluora, hlora, broma, joda, sumpora, fosfora i azota.
[0015] Ovaj pronalazak odnosi se na kompoziciju koja obuhvata:
a) najmanje 90mas.%, poželjnije najmanje 95%, još poželjnije najmanje 99%, najpoželjnije najmanje 99,5mas.% najmanje jednog primarnog, sekundarnog ili tercijernog amina, u odnosu na ukupnu masu kompozicije, i
b) najviše 10%, poželjno najviše 5%, poželjnije najviše 1%, još poželjnije najviše 0,5%, još poželjnije najviše 0,25%, još poželjnije najviše 0, 2%, još poželjnije najviše 0,1%, najpoželjnije najviše 0,08mas.% agensa za maskiranje mirisa (b), u odnosu na ukupnu masu kompozicije;
pri čemu pomenuti agens za maskiranje mirisa obuhvata:
- najmanje jedan etar formule (b1):
R4-O-R5(b1)
u kojoj :
● R4i R5, identični ili različiti, biraju se nezavisno jedan od drugog od linearnog ili razgranatog alkilnog radikala koji obuhvata od 1 do 12 atoma ugljenika, cikloalkilnog radikala koji obuhvata od 3 do 12 atoma ugljenika, alkenilnog radikala koji obuhvata od 2 do 12 atoma ugljenika, cikloalkenilnog radikala koji obuhvata od 3 do 12 atoma ugljenika, fenilnog radikala, benzilnog radikala,
● R4i R5opciono zajedno i sa atomom kiseonika za koji su vezani, obrazuju cikličnu strukturu koja obuhvata od 3 do 20 atoma, a koja opciono obuhvata jedan ili više heteroatoma odabrana od kiseonika, azota, sumpora, i fosfora, pri čemu je pomenuta ciklična struktura opciono supstituisana jednom ili više grupa odabranih od hidroksi, alkoksi, alkilkarbonila, alkoksikarbonila, fenila, benzila, fluora, hlora, broma, joda, sumpora, fosfora i azota,
- najmanje jedan terpen i/ili terpenoid (b2) i
- najmanje jedan oksim formule (b3):
u kojoj:
● R6bira se od linearnog ili razgranatog alkilnog radikala koji obuhvata od 1 do 24 atoma ugljenika, cikloalkilnog radikala koji obuhvata od 3 do 24 atoma ugljenika, alkenilnog radikala koji obuhvata od 2 do 24 atoma ugljenika, cikloalkenilnog radikala koji obuhvata od 3 do 24 atoma ugljenika, fenilnog radikala i benzilnog radikala, a R7bira se od vodonika, i linearnog ili razgranatog alkilnog radikala koji obuhvata od 1 do 24 atoma ugljenika, cikloalkilnog radikala koji obuhvata od 3 do 24 atoma ugljenika, alkenilnog radikala koji obuhvata od 2 do 24 atoma ugljenika, cikloalkenilnog radikala koji obuhvata od 3 do 24 atoma ugljenika, fenilnog radikala i benzilnog radikala,
R6i R7opciono obrazuju zajedno i sa atomom ugljenika za koji su vezani, cikličnu strukturu koja obuhvata od 3 do 20 atoma, a koja opciono obuhvata jedan ili više heteroatoma odabrana od kiseonika, azota, sumpora, i fosfora, pri čemu je pomenuta ciklična struktura opciono supstituisana jednom ili više grupa odabranih od hidroksi, alkoksi, fenila, benzila, fluora, hlora, broma, joda, sumpora, fosfora i azota.
[0016] U opisu ovog pronalaska, osim ako nije drugačije navedeno, alkilni, cikloalkilni, alkenilni i cikloalkenilni radikali mogu opciono biti supstituisani jednom ili više grupa odabranih od hidroksi, alkoksi, alkilkarbonila, alkoksikarbonila, fenila, benzila, fluora, hlora, broma, joda, sumpora, fosfora i azota, a poželjno je odabrana od hidroksi, alkoksi, fenila, benzila, fluora, hlora, broma, fosfora i azota.
[0017] Takođe su poželjni alkil i alkoksi radikali koji imaju 1 do 6 atoma ugljenika, poželjnije 1 do 4 atoma ugljenika.
[0018] Prema poželjnom načinu ostvarivanja, najmanje jedan od radikala R1, R2i R3, ne predstvalja atom vodonika, budući da ovaj pronalazak nema za cilj da maskira miris amonijaka, već za cilj ima da maskira miris primarnih, sekundarnih ili tercijernih amina.
[0019] Prema sledećem poželjnom načinu ostvarivanja ovog pronalaska, najmanje dva od radikala R1, R2i R3, ne predstavljaju atom vodonika, već ovaj pronalazak ima za cilj da maskira miris sekundarnih ili tercijernih amina.
[0020] Prema još jednom poželjnom načinu ostvarivanja ovog pronalaska, ni jedan od radikala R1, R2i R3ne predstavlja atom vodonika, već ovaj pronalazak ima za cilj da maskira miris tercijernih amina.
[0021] Prema poželjnom načinu ostvarivanja, ovaj pronalazak odnosi se na kompoziciju koja obuhvata najmanje jedan amin formule (I) kakva je prethodno definisana, i agens za maskiranje mirisa kakav je prethodno definisan, u prethodno naznačenim proporcijama.
[0022] Na taj način, ovaj pronalazak obezbeđuje jednostavan, efektivan i ekonomičan način maskiranja mirisa amina, poželjno primarnih, sekundarnih ili tercijernih amina, poželjno sekundarnih ili tercijernih amina, poželjnije tercijernih amina, ali i alkilalkanolamina (koji se navode kao skraćenica "AAA"), kao i amina koji obuhvataju dva, tri ili 4 atoma azota (koji se navode kao "poliamini").
[0023] Primeri primarnih amina koji se mogu primeniti u ovom pronalasku uključuju, ali se ne ograničavaju na: propan-1-amin, propan-2-amin, ciklopentanamin, 2-metilpropan-2-amin, fenilmetanamin, 2-aminopentan, 3-aminopentan, 1,2-dimetilpropilamin, heksilamin, 1,3-dimetilbutilamin, n-heptilamin, n-oktilamin, 2-amino-oktan, 3,3,5-trimetilcikloheksilamin, etilamin (MEA), izopropilamin, sek-butilamin, 3-etoksipropilamin, 3-(2-metoksi-etoksi)propilamin, 3-butoksipropilamin, 3-(2-etilheksiloksi)propilamin, 3-izo-propoksipropilamin, i 3-metoksipropilamin, kao i mešavine dvaju ili više njih u svim proporcijama.
[0024] Primeri sekundarnih amina koji se mogu primeniti u ovom pronalasku uključuju, ali se ne ograničavaju na: N-metiletanamin, N-etiletanamin, N-metilpentan-3-amin, N-3-dimetilbutan-2-amin, disek-butilamin, diamilamin, izo-propilbenzilamin, diheksilamin, dietilamin, di-izo-propilamin, N-izopropilmetilamin, N-butilmetilamin, N-sek-butilmetilamin, N-izo-butilmetilamin, N-terc-butilmetilamin, N-metilpentilamin, N-heksilmetilamin, N-metilcikloheksilamin, N-heptilmetilamin, N-oktilmetilamin, N-etilmetilamin, N-etilpropilamin, N-etil-izo-propilamin, N-butiletilamin, N-sek-butiletilamin, N-etilcikloheksilamin, N-etilbenzilamin, kao i mešavine dvaju ili više njih u svim proporcijama.
[0025] Kao primeri tercijernih amina koji se mogu primeniti u ovom pronalasku, mogu se navesti, bez ograničavanja: trimetilamin, N-metilaziridin, dimetiletilamin (DMEA), N-metilazetidin, N-etilaziridin, dietilmetilamin (DEMA), dimetil-izo-propilamin (DMIPA), dimetil-n-propilamin (DMPA), N-npropilaziridin, N-izo-propilaziridin, N-etilazetidin, N-metilpirolidin, N, N, N', N'-tetra-metildiaminometan, trietilamin (TEA), metiletil-n-propilamin, metiletil-izo-propilamin, dimetil-n-butilamin, dimetil-sekbutilamin, dimetil-izo-butilamin, dimetil-terc-butilamin, N-etilpirolidin, N-metilpiperidin, heksametilentetramin, dimetilpipiperazin, N, N, N', N'-tetrametildiamino-etan, dimetilpentilamini, metiletilbutilamini, dietilamini, dipropilmetilamini, N-propilpirolidini, N-etilpiperidin, dimetilheksilamini, metiletilpentilamini, dietilbutilamini, dipropiletilamini, N-butilpirolidini, N-propilpiperidini, dietilpipiperazin, dimetilheptilamini, metiletilheksilamini, dietilpentilamini, tripropilamini, N-pentilpirolidini , N-butilpiperidin, dimetiloktilamini, metil-etilheptilamini, dietilheksilamini, etilpropilpentilamini, dipropilbutilamini, N-pentilpiperidini, etildi-izo-propilamin, kao i mešavine dvaju ili više njih u svim proporcijama.
[0026] Primeri alkilalkanolamina formule (I) koji se mogu primeniti u ovom pronalasku uključuju, ali se ne ograničavaju na: aminopropildietanolamin, 2,2'-(heptilamino)bisetanol, alaninol, 2-(etilamino)etanol, 2-izo-propilaminoetanol, 2-butilaminoetanol, 2-benzil-aminoetanol, 2-(3-aminopropilamino)etanol, 2-oktilaminoetanol, 2-sek-butilaminoetanol, N-butildietanolamin, N-sekbutildietanolamin, 2-(dibutilamino)etanol, N-benzil-N-metiletanolamin, N-heptildietanol-amin, N-oktildietanolamin, i mešavine dvaju ili više njih u svim proporcijama.
[0027] Primeri poliamina koji se mogu primeniti u ovom pronalasku uključuju, ali se ne ograničavaju na: tetrametil-propilendiamin (TMPDA), dietilaminopropilamin (DEAPA), dimetil
aminopropilaminopropilamin (DMAPAPA), N-metil-1,3-diaminopropan, N-propil-1,3-propandiamin, N-izo-propil-1,3-propandiamin, N, N, N'-trimetil-1,3-propandiamin, 1-(3-aminopropil)-2-pirolidin, 3-morfolinopropilamin, 1-(3-aminopropil)piperidin, 1-(3-aminopropil)-2-pipekolin, N-cikloheksil-1,3-propandiamin, 3-(dibutilamino)propilamin, 2-(3-aminopropilamino)etanol, N-(aminopropil)dietanolamin (APDEA), 3-(2-aminoetil)aminopropilamin, bis(3-aminopropil)amin, metil-bis-(3-aminopropil)amin, N-(3-aminopropil)-1,4-diaminobutan, pentametildipropilentriamin, 1,2-bis(3-aminopropilamino)etan, N, N'-bis(3-aminopropil)-1,3-propandiamin, 1,4-bis-(3-aminopropil)pipiperazina kao i mešavine dvaju ili više njih u svim proporcijama.
[0028] Najpoželjniji amini koji se primenjuju u kompozicijama ovog pronalaska su tercijerni amini odabrani od DMEA, DMIPA, DEMA, DMPA i TEA, kao i mešavine dvaju ili više njih u svim proporcijama. Najpoželjniji su poželjni DMEA, kao i mešavine DMEA sa jednim ili više drugih amina formule (I).
[0029] Prema ovom pronalasku, moguće je maskirati miris primarnih, sekundarnih i/ili tercijernih amina, određenije amina formule (I), kao i mešavine dvaju ili više njih u svim proporcijama, kako je prethodno definisano. Poželjno, agens za maskiranje mirisa ne sme ući u reakciju sa aminom čiji se miris maskira i generalno se biraju od agenasa za maskiranje mirisa koji nose funkcionalne grupe koje ne ulaze u hemijsku reakciju sa funkcijama amina, naročito u uslovima skladištenja. Na taj način, poželjni su agensi za maskiranje mirisa koji nemaju jedinjenja koja nose kiselinske, estarske, aldehidne i druge funkcije. Međutim, i pored toga, takvi agensi za maskiranje mirisa mogu da se primene u proporcijama koje ne prelaze 0,5mas.%, isključujući granicu, poželjno 0,4mas.% i još poželjnije koje ne prelaze 0,2mas.% u odnosu na ukupnu masu agenasa za maskiranje mirisa. Pred toga, tokom vremena poželjne su stabilne kompozicije, koje imaju minimalni rok trajanja (engleski „shelf life“) duži od 1 meseca, poželjno duži od 3 meseca, poželjno duži od 6 meseca, i još poželjnije duži od 12 meseca. Kao što će biti naznačeno u nastavku, miris amina(a) efektivno se maskira putem agensa za maskiranje mirisa koji obuhvata najmanje jedan etar formule (b1), najmanje jedan terpen i/ili jedan terpenoid (b2) i najmanje jedan oksim (b3).
[0030] Primeri etara (b1) koji se mogu primeniti kao komponenta agensa za maskiranje mirisa uključuju, ali se ne ograničavaju na: fenoksibenzen, difeniletar, metoksinaftaleni, 1-metoksi-4-metil-(4-metilanizol), 2-(2,4-dimetilcikloheks-3-en-1-il)-5-metil-(1-metilpropil)-1,3-dioksan, metoksimetan, metoksietan, etoksietan, 2-etoksipropan, oksaciklopropan, oksaciklopentan, oksacikloheksan, 1,4-dioksacikloheksan, dimetoksimetan, diizopropil etar, tetrahidrofuran, 1,4-dioksan, pirani, dihidropirani, fenilpirani, dihidrofenilpirani, pirani i dihidropirani supstituisani fenilom i alkilom (na primer metil, etil, propil ili butil) i slično, kao i mešavine dvaju ili više njih u svim proporcijama.
[0031] Primeri terpena i terpenoida (b2) koji se mogu primeniti kao komponenta agensa za maskiranje mirisa uključuju, ali se ne ograničavaju na: terpineni, mircen, limonen, terpinolen, pineni, sabinen, kamfen, ocimen, eukaliptol, citral, mentol, kamfor, menton, terpineol, izo-borneol, nerol, citronelal, citronelol, linalola, geraniol, mircenol, kao i mešavine dvaju ili više njih u svim proporcijama, a takođe i esencije na bazi terpena i/ili terpenoida, naročito one koji obuhvataju ova jedinjenja.
[0032] Agens za maskiranje mirisa (b) takođe može da obuhvata jedan ili više oksima (b3), a najpoželjnije aldoksim ili ketoksim, poželjno ketoksim. Među oksimima (b3), kao neograničavajući primeri mogu se navesti oksimi u kojima R7predstavlja atom vodonika, ili radikal odabran od metila, etil n-propila, izo-propila, n-butila, sek-butila, i terc-butila, a R6se bira od linearnih ili razgranatih alkilnih radikala koji obuhvataju od 1 do 12 atoma ugljenika, poželjno od 1 do 8 atoma ugljenika, poželjnije od metila, etil n-propila, izo-propila, n-butila, sek-butila, terc-butila, n-pentila, izo-pentila, terc-pentila, neopentila, i linearnih ili razgranatih heksilnih radikala.
[0033] U poželjnom aspektu, neograničavajući primeri oksima (b3) uključuju cinamaldehid-oksim, 2-metilbutanal oksim, 3-metilbutanal oksim, metiletilketoksim, 3-heptanon oksim, 5-metil-3-heptanon oksim, glioksim, dimetilglioksim, diaminoglioksim, pralidoksim, obidoksim, perilartin, asoksim hlorid i salicilaldoksim, kao i mešavine dvaju ili više njih u svim proporcijama.
[0034] Kada se navode neki opsezi, izrazi tipa "od ... do" uključuju i granice tih opsega. Suprotno tome, izrazi tipa "između ... i ..." isključuju granice tih opsega. Kada se navode pragovi vrednosti, izrazi "najviše" ili "najmanje" isključuju respektivno maksimalnu vrednost i minimalnu vrednost. Ukoliko nije drugačije navedeno, procenti su dati u masenim vrednostima.
[0035] Respektivne količine svakog od konstituenata (b1), (b2) i (b3) agensa za maskiranje mirisa (b) mogu u velikoj meri da variraju, zavisno od prirode tih konstituenata (b1), (b2) i ( b3) i u skladu sa prirodom amina ili amina čiji miris treba da se maskira.
[0036] Prema naročito poželjnom načinu ostvarivanja, kompozicija prema ovom pronalasku obuhvata, u mas.% u odnosu na ukupnu masu agensa za maskiranje mirisa:
- od 1% do 98,9%, poželjno od 2% do 98,9%, poželjno od 5% do 98,9%, poželjnije od 10% do 98,9%, najmanje jednog etra (b1),
- od 1% do 98,9%, poželjno od 2% do 98,9%, poželjno od 5% do 98,9%, poželjnije od 10% do 98,9%, najmanje jednog terpena i/ili terpenoida (b2),
- od 0,1% do 10%, poželjno od 0,1% do 5%, poželjno od 0,1% do 2%, poželjnije od 0,1% do 1%, najmanje jednog oksima (b3), i
- opciono jedan ili više aditiva, q.s.100%.
[0037] Prema još jednom naročito poželjnom načinu ostvarivanja, kompozicija prema ovom pronalasku obuhvata, u mas.% u odnosu na ukupnu masu agensa za maskiranje mirisa:
- od 1% do 98%, poželjno od 2% do 98%, poželjno od 5% do 98%, poželjnije od 10% do 98%, najmanje jednog etra (b1),
- od 1% do 98%, poželjno od 2% do 98%, poželjno od 5% do 98%, poželjnije od 10% do 98%, najmanje jednog terpena i/ili terpenoida (b2),
- od 1% do 10%, poželjno od 1% do 5%, poželjnije od 1% do 2%, najmanje jednog oksima (b3), i - opciono jedan ili više aditiva, q.s.100%.
[0038] Među agensima za maskiranje mirisa (b), poželjni su oni koji obuhvataju najmanje dva različita etra, poželjnije oni koji obuhvataju najmanje tri različita etra.
[0039] Aditivi koji mogu biti prisutni u agensima za maskiranje (b) mogu biti bilo kog tipa koji je poznat stručnjaku, a poželjno stručnjaku iz ove oblasti i kompatibilni sa namenjenom primenom.
[0040] Neograničavajući primeri aditiva koji se mogu primeniti u agensima za maskiranje mirisa (b) uključuju rastvarače, pigmente, boje, prezervative, antioksidanse, ukuse, i slično.
[0041] Aditivi koji mogu biti prisutni u agensima za maskiranje mirisa mogu da obuhvataju jednu ili više hemijskih funkcija odabranih od aldehida, ketona, estra, i alkohola. Prema poželjnom načinu ostvarivanja, aditivi se biraju se od onih koji obuhvataju jednu ili više estarskih funkcija. Aditivi sa najmanje jednom funkcijom alkohola nisu poželjni.
[0042] Među aditivima tipa aldehid ili keton, mogu se navesti, bez ograničavanja, geranial, neral, citronelal, damaskoni, damascenoni, jononi, irizoni, metiljononi, frambinon, dinaskon, menton, izomenton, flavonon i njihove mešavine.
[0043] Među aditivima tipa estara, mogu se navesti, bez ograničavanja, zasićeni ili nezasićeni estri C2-C20kiselina, kao što su acetati, propionati, butirati, metilbutirati, pentanoati, heksanoati, heptanoati, kaproati, oleati, linoleati, linolenati, etila, propila, butila, pentila, 2-metilbutila, izo-amila, heksila, benzila, feniletila, mentila, carvila, ali i orto-ftalati, kao što su dietil orto-ftalat, citrati, kao što su trietil citrat, malonati, kao što su dietil malonat, i slično, kao i mešavine dvaju ili više njih u svim proporcijama.
[0044] Među aditivima tipa alkohola, mogu se navesti, bez ograničavanja, monoalkoholi koji obuhvataju od 1 do 30 atoma ugljenika, poželjno od 6 do 20 atoma ugljenika, poželjnije od 8 do 11 atoma ugljenika, pri čemu pomenuti atomi ugljenika obrazuju linearni ili razgranati lanac koji opciono obuhvata jedan ili više nezasićenja(a) u obliku dvostruke(ih) veze(a), i koji moguće obuhvata cikličnu strukturu sa 5 ili 6-članim, zasićenjem, ili potpunim ili delimičnim nezasićenjem odabranim od mentola, neo-mentola, feniletil alkohola, benzil alkohola, citronelola, dihidromircenola, dihidroterpineola, linalola, etillinalola, tetrahidrolinalola, tetrahidromircenola, geraniola, nerola, i slično, kao i mešavine dvaju ili više njih u svim proporcijama.
[0045] Ovako definisan agens za maskiranje mirisa (b) obezbeđuje prednost u vidu naročito efektivnog maskiranja neprijatnog mirisa amina, a naročito tercijernih amina, bez modifikovanja njihovih hemijskih struktura. Pred toga, i kako je prethodno nevedeno, agens za maskiranje mirisa ne sme ući u reakciju sa
1
aminom čiji se miris maskira, a takođe mora biti stabilan tokom vremena u kompoziciji prema ovom pronalasku u koju je uključen.
[0046] Ovaj pronalazak takođe se odnosi se na postupak za pripremanje pomenute kompozicija amina maskiranog mirisa, koji obuhvata fazu mešanja najmanje jednog amina, poželjno amina formule (I) sa najmanje jednim agensom za maskiranje mirisa. (b).
[0047] Ta mešavina može se pripremiti u skladu sa bilo kojim postupkom poznatim stručnjaku, a određenije uvođenjem najmanje jednog agensa za maskiranje mirisa (b), opciono ali poželjno u tečnom obliku, na sobnoj temperaturi ili uz zagrevanje, sa ili bez mešanja, u najmanje jedan amin formule (I), na bilo koji način poznat stručnjaku, kao što je, na primer, i bez ograničavanja, pumpom za doziranje, potapanjem štapa u skladišni kontejner, prskanjem, i slično.
[0048] Pripremanje kompozicije prema ovom pronalasku može se na primer izvesti pod atmosferskim pritiskom, na temperaturi između 0°C i 100°C, poželjno između sobne temperature i približno 80°C. Pripremanje se takođe može izvesti pod pritiskom ili pod vakuumom, na temperaturama u prethodno navedenim ospezima.
[0049] Kompozicija prema ovom pronalasku može biti u tečnom ili gasovitom obliku i u prethodno određenom koncentracionom opsegu kao što je prethodno navedeno, sama ili u kombinaciji sa inertnim gasom. Inertni gas može biti azot, vazduh ili ugljendioksid. Poželjno, kompozicija prema ovom pronalasku je u tečnom obliku na sobnoj temperaturi i pritisku.
[0050] Prema jednom načinu ostvarivanja, kompozicija prema ovom pronalasku koja obuhvata najmanje jedan amin formule (I) i najmanje jedan agens za maskiranje mirisa (b), kakav je prethodno definisan, može se razblažiti jednim ili sa više rastvarača pre primene. Rastvarači za razblaživanje koji se mogu primeniti mogu biti bilo kog tipa koji je poznat stručnjaku, i uključuju, na primer, vodene, organske ili hidroorganske rastvarače i mešavine rastvarača. Rastvarači koji su kompatibilni sa namenjenom primenom, takođe su poželjni. U naročito poželjnom načinu ostvarivanja, rastvarač se bira od vode, etanola, n-propanola, izo-propanol, n-butanola, izo-butanola, i mešavine dvaju ili više njih u svim proporcijama. U skladu sa veoma poželjnim aspektom, kompozicija prema ovom pronalasku razblažuje se vodom, a u naročito poželjnom načinu ostvarivanja ta voda za razblaživanje prisutna je u aminima formule (I), na primer voda je prisutna ili se obrazuje tokom sinteze amina formule (I).
[0051] Na začuđujući način, pronađeno je da dodavanje najmanje jednog agensa za maskiranje mirisa (b) najmanje jednom aminu formule (I) omogućava veoma zadovoljavajuće redukovanje ili eliminisanje neprijatnih ili neugodnih mirisa pomenutog najmanje jednog amina.
[0052] Na taj način, i u skladu sa još jednim predmetom, ovaj pronalazak odnosi se na upotrebu najmanje jednog agensa za maskiranje mirisa (b) koji obuhvata najmanje jedan etar, najmanje jedan terpen i/ili jedan terpenoid i najmanje jedan oksim, za maskiranje mirisa najmanje jednog amina, poželjno najmanje jednog amina formule (I), poželjno najmanje jednog sekundarnog ili tercijernog amina formule (I), poželjnije najmanje jednog tercijernog amina formule (I), pri čemu je formula (I) prethodno definisana.
[0053] Prema poželjnom načinu ostvarivanja ovog predmeta, ovaj pronalazak odnosi se na upotrebu najmanje jednog agensa za maskiranje mirisa (b) kakav je prethodno definisan, za maskiranje mirisa mešavine najmanje dva amina poželjno najmanje dva tercijerna amina formule (I), kakva je prethodno definisana.
[0054] Kompozicija koja obuhvata najmanje jedan amin formule (I) i najmanje jedno sredstvo za maskiranje mirisa (b) kakvo je definisano prema ovom pronalasku, može se koristiti u raznim primenama i generalno se može koristiti kao bilo koja kompozicija amina(a) koja ne obuhvata agens za maskiranje mirisa. Zaista, kao još jedna prednost, kompozicija ovog pronalaska je stabilna, a amin ili amini uključeni u ovu kompoziciju ne podležu degradaciji, kao što su gubitak svojstava, žućenje i slično.
[0055] Kompozicija prema ovom pronalasku može na taj način da se primeni kao bilo koji drugi amin ili mešavina amina koja obuhvata agens za maskiranje mirisa, pri čemu kompozicija ovog pronalaska ima poboljšan miris u odnosu na isti(e) amin(e) koji ne uključuje(u) agens za maskiranje mirisa (b).
[0056] Neograničavajući primeri mogućih primena za kompoziciju prema ovom pronalasku uključuju one u kojima se amini primenjuju kao intermedijeri sinteze u finoj hemiji, a određenije farmaceuticima i proizvodima za agrohemiju, kao senzori. Tokom sinteze hemikalija, kao katalizatori i agensi za umrežavanje za pripremanje polimera, kao aditivi za lubrikante i boje, i slično.
[0057] Kao naročito poželjan primer primene kompozicije prema ovom pronalasku, može se navesti proizvodnja polimera, na primer poliuretana, određenije za proizvodnju automobilskih sedišta, ili naročito za proizvodnju kalupa za livenje, određenije jezgara kalupa za livenje, u skladu sa na primer "Ashland" postupkom opisanim u dokumentu EP-A-1955792.
[0058] Zaista, kada se kompozicija prema ovom pronalasku primenjuje u oblasti kalupa, otkriveno je da je pomenuta kompozicija upotrebljena kao agens polimerizacije, kompatibilna sa jedinjenjem i uslovima koji su primenjeni u pomenutom postupku "Ashland“ ili takozvani „Cold Box Process“. Agens za maskiranje mirisa omogućava naročito efektivno maskiranje neprijatnih mirisa upotrebljenih amina, i to, bez reagovanja sa raznim jedinjenjima potrebnim za obrazovanje kalupa za livenje.
[0059] Određenije, kompozicija prema ovom pronalasku može se primeniti pod istim reakcionim uslovima kao i amini, a određenije tercijerni amini upotrebljeni kako je opisano u dokumentu EP-A-1955 792, tj. u obliku pare, a obično u obliku pare u mešavini sa inertnim gasom.
[0060] Na taj način, i u skladu sa još jednim predmetom pronalaska, ovaj pronalazak odnosi se na postupak proizvodnje kalupa za livenje koji obuhvata najmanje sledeće faze:
a) pripremanje mešavine koja obuhvata veziva i agregat, pri čemu je pomenuti agregat poželjno pesak,
b) obrazovanje u kalupu mešavine dobijene u fazi a),
c) dovođenje u kontakt oblikovane mešavine sa najmanje jednom kompozicijom prema ovom pronalasku, u tečnom ili gasovitom obliku, poželjno gasovitom obliku, i opciono sa inertnim nosačem,
d) umrežavanje mešavine vezivo/agregat da bi se dobio tvrd, čvrst umreženi kalup za livenje, i e) izdvajanje kalupa za livenje.
[0061] Pojam "kalup za livenje" takođe se odnosi na jezgra za livenje, to jest delove kalupa za izradu unutrašnjih šupljina oblikovanog dela koji se izrađuje ili delova njegovog poprečnog preseka.
[0062] Inertni nosač koji se opciono primenjuje u fazi c) poželjno je inertan gas ili mešavina inertnih gasova, na primer azot i/ili ugljendioksid.
[0063] U postupku za pripremanje kalupa za livenje kakav je prethodno opisan, kompozicija ovog pronalaska obuhvata najmanje jedan amin, poželjno tercijerni, najpoželjnije mešavinu najmanje dva amina, od čega su najmanje dva od njih tercijerni amini, najmanje jedan je agens za maskiranje mirisa (b) i poželjno voda, a kada je prisutna voda, poželjno njen sadržaj ne prelazi 1%, poželjnije ne prelazi 0,5mas.%, u odnosu na ukupnu masu (voda, amin(i) i agens(i) za maskiranje mirisa).
[0064] U skladu sa još jednim aspektom, ovaj pronalazak odnosi se na kalup za livenje suštinski dobijen u skladu sa ovde opisanim postupkom, a određenije odnosi se na kalup za livenje dobijen umrežavanjem veziva pomešanog sa agregatom pomoću kompozicije prema ovom pronalasku koji obuhvata najmanje jedan amin formule (I) kakav je prethodno definisan i najmanje jedan agens za maskiranje mirisa (b) kakav je prethodno definisan.
[0065] Primeri koji slede ilustruju ovaj pronalazak bez njegovog ograničavanja.
PRIMERI
Primer 1: Kompozicija tercijernog amina sa maskiranim mirisom
[0066] Kako bi se okarakterisala parfimisana kompozicija koja može da služi kao agens za maskiranje mirisa, tj. za eliminisanje, redukovanje, poboljšavanje mirisa tercijernog amina, razvijeni su olfaktorni test i test za ispitivanje stabilnosti.
Radni uslovi:
[0067] Da bi se izveo ovaj olfaktorni test, količina od 1 ml kompozicije (amin i agens za maskiranje mirisa) smešteno je u kontejner. Zatim, kontejner koji sadrži kompoziciju smešta se u desikator od 10 litara.
[0068] Desikator se ostavlja na otvorenom vazduhu i na sobnoj temperaturi (25°C). Nakon potpunog isparavanja (oko 30 minuta), komisija od 10 ljudi uvlači inhaliranjem kompoziciju da bi joj odredili miris (hedonistički test).
1
[0069] Kada učesnici osete kompozicije, opisuju miris kompozicija. Oni dodeljuju, u skladu sa svojim preferencama, jedan ili više krstića svakoj od testiranih kompozicija. Broj krstića koji dodeljuju učesnici kreće se od 1 (najneprijatniji proizvod) do 3 (najprijatniji proizvod).
[0070] Za test stabilnosti, kompozicije se skladište na sobnoj temperaturi (25°C) tokom perioda koji se kreće od 1 meseca do više od 1 godine.
Pripremanje test uzoraka:
[0071] Svaka kompozicija priprema se sa tercijernim aminom, dimetiletilaminom (DMEA) nabavljenim od Arkema. DMEA poseduje čistoću veću od ili jednaku 99%.
[0072] Referentni uzorak pripremljen je sa čistim DMEA, i nazvan je A1. Takođe su pripremljena tri uzorka koja obuhvataju 99,92mas.% DMEA u odnosu na ukupnu masu uzorka i 0,08mas.% parfimišuće kompozicije u odnosu na ukupnu masu uzorka. Ti uzorci su nazvani: A2, A3i A4.
[0073] Priroda agensa za maskiranje mirisa svakog od uzoraka A2, A3i A4data je u nastavku, gde su procenti izraženi po masi u odnosu na ukupnu masu agensa za maskiranje mirisa:
Uzorak A2(uporedni test): Agens za maskiranje mirisa: AMO-A2
- 30% do 70% estara (2-terc-butilcikloheksilacetat, 3-metilbutil butanoat, 2-propilen-3-cikloheksilpropanoat, 4-undekanolid, izo-pentilacetat)
- 15% do 35% ketona (5-metil-3-heptanon, 1-ciklookt-3-eniletanon),
- 15% do 35% etara (1,3,4,6,7,8-heksahidro-4,6,6,7,8,8-heksametilindeno[5,6-c]-piran),
gde zbir ovih komponenata predstavlja 100mas.% agensa za maskiranje mirisa.
Uzorak A3(uporedni test): Agens za maskiranje mirisa: AMO-A3
- 30% do 50% estara (3a,4,5,6,7,7a-heksahidro-4,7-metano-1-inden-5(6)-il acetat, metil benzoat, 2-acetil-1,2,3,4,5,6,7,8-oktahidro-2,3,8,8-tetra-metil-naftalen),
- 30% do 50% ketona i aldehida (3-metil-4-(2,6,6-trimetil-2-cikloheksen-1-il)-3-buten-2-on, 2-metilundekanal, heptan-2-on, 1-(2,6,6-trimetilcikloheks-2-en-1-il)pent-1-en-3-on, 3-fenil-2-propenal, 3-fenilbutanal)
- 1% do 10% alkohola (3,7-dimetiloktan-3-ol, 3,7-dimetil-2,6-oktadien-1-ol),
- 1% do 10% etara (2-metoksinaftalen),
gde zbir ovih komponenata predstavlja 100mas.% agensa za maskiranje mirisa.
Uzorak A4(prema ovom pronalasku): Agens za maskiranje mirisa: AMO-B1
- 10% do 98% etara (fenoksibenzen, 2-metoksinaftalen),
- od 10% do 98% terpena/terpenoida (limonen, eukaliptol),
- od 1% do 10% oksima (5-metil-3-heptanon oksim)
- od 0,1% do 1% aditiva, uglavnom estara (trietil citrat, izopropil tetradekanoat),
gde zbir ovih komponenata predstavlja 100mas.% agensa za maskiranje mirisa.
Rezultati:
[0074] Rezultati primera 1 prikazani su u donjoj Tabeli 1:
-- Tabela 1 --
[0075] U primeru 1 ovog pronalaska, percepcija mirisa kompozicije prema ovom pronalasku A4znatno je prijatnija od uzoraka A1, A2i A3.
[0076] Pred toga, uzorak A4ostaje bezbojan i stabilan posle 3 meseca skladištenja na sobnoj temperaturi dok uzorci A2i A3, postaju nestabilni, žuti posle 1 meseca skladištenja na sobnoj temperaturi.
Primer 2: Kompozicija tercijernog amina sa maskiranim mirisom, u skladu sa ovim pronalaskom [0077] Postupak iz primera 1 ponovljen je radi pripreme dva nova uzorka A5i A6, koji se razlikuju od uzorka A4po sadržaju agensa za maskiranje mirisa, kao što je naznačeno u nastavku:
Uzorak A4(prema ovom pronalasku)
- DMEA: 99,92mas.% u odnosu na ukupnu masu uzorka, i
- agens za maskiranje mirisa AMO-B1: 0,08mas.% u odnosu na ukupnu masu uzorka.
Uzorak A5(prema ovom pronalasku)
1

Claims (14)

  1. - DMEA: 99,86mas.% u odnosu na ukupnu masu uzorka, i - agens za maskiranje mirisa AMO-B1: 0,14mas.% u odnosu na ukupnu masu uzorka. Uzorak A6(prema ovom pronalasku) - DMEA: 99,75mas.% u odnosu na ukupnu masu uzorka, i - agens za maskiranje mirisa AMO-B1: 0,25mas.% u odnosu na ukupnu masu uzorka. Rezultati: [0078] Rezultati primera 2 dati su u donjoj Tabeli 2: -- Tabela 2 --
    [0079] Rezultati u Tabeli 2 pokazuju da je percepcija mirisa kompozicija prema ovom pronalasku A4, A5i A6definitivno prijatnija u odnosu na uzorak A1, a da povećavanje doze agensa za maskiranje mirisa dovodi do manjeg pada prijatnosti u mirisnoj percepciji kompozicija. [0080] Pred toga, uzorci A4, A5i A6ostaju bezbojni i stabilni posle 3 meseca skladištenja na sobnoj temperaturi, bez obzira na količinu agensa za maskiranje mirisa koji je uključen u DMEA. Patentni zahtevi 1. Kompozicija koja obuhvata: a) najmanje 90mas.%, poželjnije najmanje 95%, još poželjnije najmanje 99%, najpoželjnije najmanje 99,5mas.% najmanje jednog primarnog, sekundarnog ili tercijernog amina, u odnosu na ukupnu masu kompozicije, i b) najviše 10%, poželjnije najviše 5%, poželjnije najviše 1%, još poželjnije najviše 0,5%, još poželjnije najviše 0,25%, još poželjnije najviše 0,2%, još poželjnije najviše 0,1%, najpoželjnije najviše 0,08mas.% agensa za maskiranje mirisa (b), u odnosu na ukupnu masu kompozicije; u kojoj pomenuti agens za maskiranje mirisa obuhvata: - najmanje jedan etar formule (b1): R4-O-R5(b1) u kojoj: • R4i R5, koji mogu biti identični ili različiti, biraju se nezavisno jedan od drugog od linearnog ili razgranatog alkilnog radikala koji obuhvata od 1 do 12 atoma ugljenika, cikloalkilnog radikala koji obuhvata od 3 do 12 atoma ugljenika, alkenilnog radikala koji obuhvata od 2 do 12 atoma ugljenika, cikloalkenilnog radikala koji obuhvata od 3 do 12 atoma ugljenika, pri čemu ti alkilni, cikloalkilni, alkenilni, i cikloalkenilni radikali mogu opciono biti supstituisani jednom ili više grupa odabranih od hidroksi, alkoksi, alkilkarbonila, alkoksikarbonila, fenila, benzila, fluora, hlora, broma, joda, sumpora, fosfora i azota, a poželjno odabranih od hidroksi, alkoksi, fenila, benzila, fluora, hlora, broma, fosfora i azota, fenilnog radikala i benzilnog radikala, • R4i R5opciono, zajedno i sa atomom kiseonika za koji su vezani, obrazuju prstenastu strukturu koja obuhvata od 3 do 20 atoma, i opciono koja obuhvata jedan ili više heteroatoma odabranih od kiseonika, azota, sumpora i fosfora, pri čemu je pomenuta prstenasta struktura opciono supstituisana jednom ili više grupa odabranih od hidroksi, alkoksi, alkilkarbonila, alkoksikarbonila, fenila, benzila, fluora, hlora, broma, joda, sumpora, fosfora i azota, - najmanje jedan terpen i/ili jedan terpenoid (b2) i - najmanje jedan oksim formule (b3):
    u kojoj: • R6se bira od linearnog ili razgranatog alkilnog radikala koji obuhvata od 1 do 24 atoma ugljenika, cikloalkilnog radikala koji obuhvata od 3 do 24 atoma ugljenika, alkenilnog radikala koji obuhvata od 2 do 24 atoma ugljenika, cikloalkenilnog radikala koji obuhvata od 3 do 24 atoma ugljenika, fenilnog radikala i benzilnog radikala, a R7se bira od atoma vodonika, i linearnog ili razgranatog alkilnog radikala koji obuhvata od 1 do 24 atoma ugljenika, cikloalkilnog radikala koji obuhvata od 3 do 24 atoma ugljenika, alkenilnog radikala koji obuhvata od 2 do 24 atoma ugljenika, cikloalkenilnog radikala koji obuhvata od 3 do 24 atoma ugljenika, fenilnog radikala i benzilnog radikala, pri čemu ti alkilni, cikloalkilni, alkenilni, i cikloalkenilni radikali 1 mogu opciono biti supstituisani jednom ili više grupa odabranih od hidroksi, alkoksi, alkilkarbonila, alkoksikarbonila, fenila, benzila, fluora, hlora, broma, joda, sumpora, fosfora i azota, a poželjno odabranih od hidroksi, alkoksi, fenila, benzila, fluora, hlora, broma, fosfora i azota, R6i R7opciono, zajedno i sa atomom ugljenika za koji su vezani, obrazuju prstenastu strukturu koja obuhvata od 3 do 20 atoma, i opciono koja obuhvata jedan ili više heteroatoma odabranih od kiseonika, azota, sumpora i fosfora, pri čemu je pomenuta prstenasta struktura opciono supstituisana jednom ili više grupa odabranih od hidroksi, alkoksi, fenila, benzila, fluora, hlora, broma, joda, sumpora, fosfora i azota.
  2. 2. Kompozicija prema zahtevu 1, gde pomenuti najmanje jedan amin predstavlja amin formule (I):
    u kojoj: - R1, R2i R3, koji mogu biti identični ili različiti, biraju se nezavisno jedan od drugog od atoma vodonika, linearnog ili razgranatog alkilnog radikala koji obuhvata od 1 do 12 atoma ugljenika i cikloalkilnog radikala koji obuhvata od 3 do 12 atoma ugljenika, gde ti alkilni i cikloalkilni radikali mogu opciono biti supstituisani jednom ili više grupa odabranih od hidroksi, alkoksi, alkilkarbonila, alkoksikarbonila, fenila, benzila, fluora, hlora, broma, joda, sumpora, fosfora i azota, a poželjno odabranih od hidroksi, alkoksi, fenila, benzila, fluora, hlora, broma, fosfora i azota, - dva od supstituenata odabranih od R1, R2i R3opciono, zajedno i sa atomom azota za koji su vezani, obrazuju prstenastu strukturu koja obuhvata od 2 do 12 atoma ugljenika, i opciono koja obuhvata jedan ili više heteroatoma odabranih od kiseonika, azota, sumpora, fosfora, i koji su opciono supstituisani jednom ili više funkcionalnih grupa odabranih od hidroksi, alkoksi, alkilkarbonila, alkoksikarbonila, benzila, fluora, hlora, broma, joda, sumpora, fosfora i azota.
  3. 3. Kompozicija prema zahtevu 1, koja obuhvata najmanje jedan amin formule (I) prema zahtevu 2.
  4. 4. Kompozicija prema zahtevu 1, u kojoj se pomenuti najmanje jedan amin bira od propan-1-amina, propan-2-amina, ciklopentanamina, 2-metilpropan-2-amina, fenilmetanamina, 2-aminopentana, 3-aminopentana, 1,2-dimetilpropilamina, heksilamina, 1,3-dimetilbutilamina, n-heptilamina, n-oktilamina, 2-amino-oktana, 3,3,5-trimetilcikloheksilamina, etilamina (MEA), izopropilamina, sek-butilamina, 3- 1 etoksipropilamina, 3-(2-metoksietoksi)propilamina, 3-butoksipropilamina, 3-(2-etilheksiloksi)propilamina, 3-izo-propoksipropilamina i 3-metoksipropilamina, kao i mešavina dvaju ili više njih u bilo kojim proporcijama.
  5. 5. Kompozicija prema zahtevu 1, u kojoj se pomenuti najmanje jedan amin bira od N-metiletanamina, N-etiletanamina, N-metilpentan-3-amina, N-3-dimetilbutan-2-amina, di-sek-butilamina, diamilamina, izopropilbenzilamina, diheksilamina, dietilamina, di-izo-propilamina, N-izo-propilmetilamina, N-butilmetilamina, N-sek-butilmetilamina, N-izo-butilmetilamina, N-terc-butilmetilamina, N-metilpentilamina, N-heksilmetilamina, N-metilcikloheksilamina, N-heptilmetilamina, N-oktilmetilamina, N-etilmetilamina, N-etilpropilamina, N-etil-izo-propilamina, N-butiletilamina, N-sek-butiletilamina, N-etilcikloheksilamin i N-etilbenzilamina, kao i mešavina dvaju ili više njih u bilo kojim proporcijama.
  6. 6. Kompozicija prema zahtevu 1, u kojoj se pomenuti najmanje jedan amin bira od trimetilamina, N-metilaziridina, dimetiletilamina (DMEA), N-metilazetidina, N-etilaziridina, dietilmetilamina (DEMA), dimetil-izo-propilamina (DMIPA), dimetil-n-propilamina (DMPA), N-n-propilaziridina, N-izopropilaziridina, N-etilazetidina, N-metilpirolidina, N,N,N',N'-tetrametildiaminometana, trietilamina (TEA), metiletil-n-propilamina, metiletil-izo-propilamina, dimetil-n-butilamina, dimetil-sek-butilamina, dimetil-izo-butilamina, dimetil-terc-butilamina, N-etilpirolidina, N-metilpiperidina, heksametilentetramina, dimetilpipiperazina, N,N,N',N'-tetra-metildiamino-etana, dimetilpentilamina, metiletilbutilamina, dietilamina, dipropilmetilamina, N-propilpirolidina, N-etilpiperidina, dimetilheksilamina, metiletilpentilamina, dietilbutilamina, dipropiletilamina, N-butilpirolidina, N-propilpiperidina, dietilpipiperazina, dimetilheptilamina, metiletilheksilamina, dietilpentilamina, tripropilamina, N-pentilpirolidina, N-butilpiperidina, dimetiloktilamina, metil-etilheptilamina, dietilheksilamina, etilpropilpentilamina, dipropilbutilamina, N-pentilpiperidina i etildi-izo-propilamina, kao i mešavina dvaju ili više njih u bilo kojim proporcijama.
  7. 7. Kompozicija prema zahtevu 1, u kojoj se amin bira od DMEA, DMIPA, DEMA, DMPA i TEA, kao i mešavina dvaju ili više njih u bilo kojim proporcijama.
  8. 8. Kompozicija prema bilo kom od prethodnih zahteva, u kojoj amin predstavlja DMEA, kao i mešavine DMEA sa jednim ili više drugih amina formule (I).
  9. 9. Kompozicija prema bilo kom od prethodnih zahteva, u kojoj agens za maskiranje mirisa obuhvata najmanje jedan etar (b1) odabran od fenoksibenzena, difeniletra, metoksinaftalena, 1-metoksi-4-metil-(4-metilanizola), 2-(2,4-dimetilcikloheks-3-en-1-il)-5-metil-(1-metilpropil)-1,3-dioksana, metoksimetana, 1 metoksietana, etoksietana, 2-etoksipropana, oksaciklopropana, oksaciklopentana, oksacikloheksana, 1,4-dioksacikloheksana, dimetoksimetana, di-izo-propil etra, tetrahidrofurana, 1,4-dioksana, pirana, dihidropirana, fenilpirana, dihidrofenilpirana, i pirana i dihidropirana supstituisanih fenilom i alkilom i slično, kao i mešavina dvaju ili više njih u bilo kojim proporcijama.
  10. 10. Kompozicija prema bilo kom od prethodnih zahteva, u kojoj agens za maskiranje mirisa obuhvata najmanje jedan terpen/terpenoid (b2) odabran od terpinena, mircena, limonena, terpinolena, pinena, sabinena, kamfena, ocimena, eukaliptola, citrala, mentola, kamfora, mentona, terpineola, izo-borneola, nerola, citronelala, citronelola, linalola, geraniola i mircenola, kao i mešavina dvaju ili više njih u bilo kojim proporcijama, a takođe i esencijalnih ulja na bazi terpena i/ili terpenoida, naročito onih koji obuhvataju ove konstituente.
  11. 11. Kompozicija prema bilo kom od prethodnih zahteva, u kojoj agens za maskiranje mirisa obuhvata najmanje jedan oksim (b3) odabran od cinamaldehid-oksima, 2-metilbutanal oksima, 3-metilbutanal oksima, metiletilketoksima, 3-heptanon oksima, 5-metil-3-heptanon oksima, glioksima, dimetilglioksima, diaminoglioksima, pralidoksima, obidoksima, perilartina, asoksim hlorida i salicilaldoksima, kao i mešavina dvaju ili više njih u bilo kojim proporcijama.
  12. 12. Upotreba najmanje jednog agensa za maskiranje mirisa (b) koji obuhvata najmanje jedan etar, najmanje jedan terpen i/ili jedan terpenoid i najmanje jedan oksim, za maskiranje mirisa najmanje jednog amina, poželjno najmanje jednog amina formule (I), poželjno najmanje jednog sekundarnog ili tercijernog amina formule (I), još poželjnije najmanje jednog tercijernog amina formule (I) prema zahtevu 2.
  13. 13. Upotreba najmanje jedne kompozicije prema jednom od zahteva 1 do 11 za proizvodnju polimera ili livačkih kalupa, određenije jezgara za livačke kalupe.
  14. 14. Livački kalup dobijen umrežavanjem veziva pomešanog sa agregatom primenom kompozicije prema bilo kom od zahteva 1 do 11. Izdaje i štampa: Zavod za intelektualnu svojinu, Beograd, Kneginje Ljubice 5 2
RS20191527A 2014-02-06 2015-02-03 Kompozicija amina maskiranog mirisa RS59627B1 (sr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1450914A FR3017130B1 (fr) 2014-02-06 2014-02-06 Composition d'amines a odeur masquee
EP15706881.8A EP3102249B1 (fr) 2014-02-06 2015-02-03 Composition d'amines à odeur masquée
PCT/FR2015/050239 WO2015118254A1 (fr) 2014-02-06 2015-02-03 Composition d'amines à odeur masquée

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RS59627B1 true RS59627B1 (sr) 2020-01-31

Family

ID=50976788

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RS20191527A RS59627B1 (sr) 2014-02-06 2015-02-03 Kompozicija amina maskiranog mirisa

Country Status (13)

Country Link
US (1) US10315982B2 (sr)
EP (1) EP3102249B1 (sr)
JP (2) JP2017515917A (sr)
KR (1) KR101967031B1 (sr)
CN (1) CN105939736B (sr)
BR (1) BR112016016174B1 (sr)
ES (1) ES2761347T3 (sr)
FR (1) FR3017130B1 (sr)
HU (1) HUE046930T2 (sr)
MX (1) MX2016009445A (sr)
PL (1) PL3102249T3 (sr)
RS (1) RS59627B1 (sr)
WO (1) WO2015118254A1 (sr)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7247190B2 (ja) * 2017-08-08 2023-03-28 エス エイチ ケルカル アンド カンパニー リミテッド 匂い物質を含む組成物
EP3466938A1 (en) * 2017-10-05 2019-04-10 Basf Se 3,5-diethyl-2-propyl-tetrahydropyran and stereoisomers thereof for use as aroma chemicals
US11453742B2 (en) * 2018-08-02 2022-09-27 Dow Global Technologies Llc Methods for reducing aldehyde emissions in polyurethane foams
CN116635090A (zh) * 2020-12-18 2023-08-22 陶氏环球技术有限责任公司 含氧溶剂气味去除组合物
JP2023005435A (ja) * 2021-06-29 2023-01-18 株式会社トクヤマデンタル 歯科用硬化性組成物
CN116103067B (zh) * 2023-02-13 2025-03-18 华东理工大学 一种烷氧基丙胺类化合物及其在有机硫吸收脱除中的应用

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0141266B1 (fr) * 1983-10-21 1988-12-07 Firmenich Sa Utilisation de l'éther méthylique de l'alpha-terpényle à titre d'adjuvant à des compositions assainissantes parfumées
FR2599257B1 (fr) * 1986-05-29 1989-12-29 Robertet Sa Agent neutralisant les odeurs desagreables des excretions et excrements des animaux.
JP2578560B2 (ja) * 1992-12-25 1997-02-05 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 消臭剤
US5382691A (en) * 1993-11-05 1995-01-17 Monsanto Company Process for preparing substituted aromatic amines
JP3186037B2 (ja) * 1995-05-09 2001-07-11 花王株式会社 第三級アミン化合物用マスキング香料組成物及びポリウレタン製造用アミン触媒組成物
JP4520682B2 (ja) * 1999-12-13 2010-08-11 シムライズ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンジツト・ゲゼルシヤフト 臭気中和剤
JP2003320003A (ja) * 2002-05-02 2003-11-11 Haarmann & Reimer Kk アジピン酸・ジプロピレングリコ−ル（分岐異性体混合物）重縮合物から成る消臭剤
US20040016608A1 (en) * 2002-06-20 2004-01-29 Vladyslaw Gutowski Brake backing plate and method and apparatus for making same
US20040166087A1 (en) * 2003-02-26 2004-08-26 Henry Gembala Asphalt composition with holding and masking agents
WO2005110499A1 (en) * 2004-05-12 2005-11-24 Quest International Services B.V. Odor reduction compositions
WO2006138132A2 (en) * 2005-06-13 2006-12-28 Albemarle Corporation Commercial adma products having reduced salts and odor and the novel process for preparing same
EP1955792B1 (en) * 2007-01-22 2019-06-05 Arkema France Process for making foundry shaped cores and for casting metals
FR2933404B1 (fr) * 2008-07-04 2011-12-30 Arkema France N-ethylmethylamine de haute purete et son procede de preparation
JP5711385B2 (ja) * 2010-12-08 2015-04-30 ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー 非芳香及び低芳香性悪臭抑制組成物並びにその方法
JP5825806B2 (ja) 2011-03-04 2015-12-02 高砂香料工業株式会社 油溶性消臭剤組成物

Also Published As

Publication number Publication date
KR101967031B1 (ko) 2019-04-08
EP3102249B1 (fr) 2019-10-16
FR3017130A1 (fr) 2015-08-07
PL3102249T3 (pl) 2020-04-30
JP2017515917A (ja) 2017-06-15
BR112016016174B1 (pt) 2021-01-05
JP2018115324A (ja) 2018-07-26
WO2015118254A1 (fr) 2015-08-13
CN105939736B (zh) 2020-11-06
HUE046930T2 (hu) 2020-04-28
CN105939736A (zh) 2016-09-14
US20160340292A1 (en) 2016-11-24
FR3017130B1 (fr) 2019-10-18
KR20160113674A (ko) 2016-09-30
ES2761347T3 (es) 2020-05-19
MX2016009445A (es) 2016-10-13
EP3102249A1 (fr) 2016-12-14
US10315982B2 (en) 2019-06-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RS59627B1 (sr) Kompozicija amina maskiranog mirisa
US9145362B2 (en) Solvent composition based on an oxide of an organic sulfide with masked odour
CN108601958B (zh) 香料前体组合物
US20160032115A1 (en) Solvent formulations
US12291689B2 (en) Compounds for providing a long-lasting floral and fruity odor
KR20150119129A (ko) 용매 시스템 및 상기 시스템을 함유한 조성물
JP2021102641A (ja) アルキルオキシムを含む塗料組成物
US3945950A (en) Solid perfumed compositions of matter
CN104884419B (zh) 聚硫醇作为不饱和化合物的顺式/反式异构化催化剂
JP2003277239A (ja) パーマネントウェーブ用消臭剤組成物
JP7210474B2 (ja) 付香組成物
CN101318972A (zh) 一种去除硫醇有机锡中硫醇气味的方法
TWI569820B (zh) 消臭組成及消臭方法
US10442821B2 (en) Method for releasing unsaturated aldehyde or ketone
RU2485098C1 (ru) Композиция растворителя на основе органического сульфоксида с замаскированным запахом
ES2380095T3 (es) Derivados canfolénicos bicíclicos
EP2840077A1 (en) Process for the manufacture of hydrogenated nitriles
KR20150088013A (ko) 알데히드계 및 질소계 냄새 원인 물질의 동시 제거가 가능한 탈취제 조성물 및 그 제조방법
SK2492004A3 (sk) Spôsob odstránenia zápachu z alkoholovej frakcie získanej z reakčnej zmesi z výroby cyklohexanónu
KR20140000004A (ko) 유해가스 제거제 및 그의 제조방법
WO2008095326A1 (en) Process of preparing gel
CN104761662A (zh) 一种水溶性二苯甲酮光引发剂及其制备方法