RS59819B1 - Proces za proizvodnju derivata furana - Google Patents

Description

Opis

[0001] Predmetni pronalazak se odnosi na proizvodnju derivata furana od ugljenih hidrata u prisustvu kiselih katalizatora.

[0002] Poznati su brojni postupci za proizvodnju derivata furana iz ugljenih hidrata.

[0003] U ovim postupcima koristi se nekoliko različitih kiselih katalizatora: klasične neorganske kiseline, videti npr. Chheda, J. N.; Roman-Leshkow, Y.; Dumesic, J. A. Green Chem.2007, 9, 342-350: organske kiseline (npr. oksalna kiselina), zeoliti H-oblika, joni prelaznih metala, videti npr. Young, G.; Zhang, Y.; Ying, J. Y. Angew. Chem. Int. Ed.2008, 47, 9345-9348; Tyrlik, S. K.; Szerszen, D.; Olejnik, M.; Danikiewicz, W. Carbohydr. Res.1999, 315, 268-272; fosfati čvrstih metala, videti npr. Asghari, F. S.; Yoshida, H. Carbohydr. Res.2006, 341, 2379-2387; katjonske jonozimenjivačke smole sa jakim kiselinama, videti npr. Villard, R.; Robert, F.; Blank, I.; Bemardinelli, G.; Soldo, T.; Hofmann, T. J. Agric. Food Chem.2003, 51, 4040-4045.

[0004] U takvim procesima, voda kao rastvarač intenzivno je ispitivana kao zeleni rastvarač. Dok sistem koji sadrži biomasu i vodu predstavlja ekološki pristup, s druge strane su potrebne temperature od > 300 ° C i pritisci oko 20 MPa za postizanje prihvatljivih prinosa, videti npr. Qi, X.; Watanabe, M.; Aida, T. M.; Smith Jr., R. S. Cat. Commun.2008, 9, 2244-2249.

[0005] Derivat furana koji se može proizvesti od ugljenih hidrata u prisustvu kiselog katalizatora uključuje 5-hidroksimetilfurfural (HMF). Procesi proizvodnje HMF su poznati. U vodenom rastvoru, homogeni i heterogeni katalizatori se mogu koristiti za proizvodnju HMF polazeći od ugljenih hidrata. Postignuti prinosi HMF su između 30 i 60%, zavisno od izvora ugljenih hidrata i definisanih reakcionih uslova. Nedostaci kod upotrebe vode kao rastvarača za reakciju su stvaranje nusprodukata, posebno levulinske kiseline i nerastvornih humina. Pored toga, ove reakcije se moraju izvesti na veoma ekstremnim uslovima do 300 ° C i 27 MPa, videti npr. Bicker, M., Kaiser, D., Ott, L., Vogel, H., J. of Supercrit. Fluids 2005, 36, 118-126; Szmant, H. H., Chundury, D. D., J. Chem. Techn.

Biotechnol.1981, 31, 135-145; Srokol, Z., Bouche, A.-G., van Estrik, A., Strik, R. C. J., Maschmeyer, T., Peters, J. A., Carbohydr. Res.2004, 339, 1717-1726). Proces protoka pod superkritičnim uslovima polazeći od glukoze opisao je Aida, T. A .; Sato, I .; Vatanabe, M .; Tajima, K .; Nonaka, T .; Hattori, H .; Arai, K. J. of Supercrit. Fluids, 2007, 40, 381-388.

[0006] Organski rastvarači mogu biti pogodni rastvarači i za dobijanje HMF-a, ali kritično ograničenje je da se takvi rastvarači teško mogu odvojiti od HMF proizvoda, videti npr. Bao, Q.; Qiao, K.; Tomido, D.; Yokoyama, C. Catal. Commun.2008, 9, 1383-1388; Halliday, G. A.; Young Jr., R. J.; Grushin, V. V. Org. Lett.2003, 5, 2003-2005. Pored toga, ranije korišćeni organski rastvarači za HMF nisu inertni za naredne reakcione uslove dobijanja derivata HMF kada rastvarač nije odvojen od HMF intermedijera. Najčešće korišćeni organski rastvarač za stvaranje HMF-a od ugljenih hidrata su DMSO i dimetilformamid (DMF). U poređenju sa vodom kao rastvaračem, reakcija ugljenih hidrata na derivate furana može se izvesti na nižim temperaturama (80-140°C), pa čak i sa većim prinosima HMF (do 95% u DMSO) za kratko reakciono vreme (30 min - 2 h), vidi npr. Halliday, G. A., Young Jr., R. J., Grushin, V. V., Org. Lett.

2003, 5, 2003-2005; WO 2009/076627 A2. Ipak, ovi polarni organski rastvarači potiču dehidratizaciju fruktoze (i drugih ugljenih hidrata) do HMF (i njegovih derivata), kao npr. DMSO takođe deluje kao katalizator, vidi Amarasekara, A. S.; Williams, L. D.; Ebede, C. C. Carbohydr. Res.2008, 343, 3021-3024

[0007] Reaction mixtures of water/DMSO or water/toluene are known and also applied to continuous extraction, see e.g. Chheda, J. N., Roman-Leshkov, Y., Dumesic, J. A., Green Chem.2007, 9, 342-350. The reaction takes between 4 to 6 hours at 140-180°C, resulting in 80% HMF yield at best.

Reakcione smeše voda / DMSO ili voda / toluen su poznate i takođe se primenjuju u kontinuiranoj ekstrakciji, videti npr. Chheda, J. N., Roman-Leshkov, I., Dumešić, J. A., Green Chem.2007, 9, 342-350. Reakcija traje između 4 i 6 sati na 140-180 ° C, što dovodi do najboljeg 80% HMF-a.

[0008] Jonske tečnosti mogu da deluju kao neutralni rastvarači, ali i kao Brønsted-ove kiseline, pa čak mogu biti imobilisane na silika gelu, npr. kao što je otkriveno u Bao, Q.; Qiao, K.; Tomido, D.; Yokoyama, C. Catal. Commun.2008, 9, 1383-1388, ali razdvajanje HMF i jonske tečnosti i dalje je problematično.

[0009] Naredno stanje tehnike je poznato iz sledećih dokumenata. WO 2012/015616 A1 otkriva šaržne procese koristeći mikrotalasno zračenje. US 2006/142599 A1 otkriva serijski postupak koristeći heterogenu katalizu. Slično, WO 2012/038967 A1 otkriva upotrebu heterogene katalize. Proces se izvodi u serijskom režimu (u autoklavu). US 2012/016141 A1 otkriva upotrebu heterogenih katalizatora u kontinuiranom procesu. US 4,590,283 A otkriva upotrebu heterogenih katalizatora. Poglavlje sa primerima ne govori o upotrebi NMP-a kao (ko-)rastvarač. Procesi WO 2012/088208 A2 koriste rastvarače koji se ne mešaju sa vodom kao što su alifatski ugljovodonici, cikloalkani i aromatični ugljovodonici. U US 2011/0071306 A1 otkrivena je upotreba eteričnih rastvarača.

[0010] Svi poznati procesi imaju nedostatke, npr. ekstremni uslovi ako se voda koristi kao rastvarač ili problemi izolovanja ako se koriste visoko polarni rastvarači poput DMF ili DMSO koji mogu rezultirati procesima sa visokom potrošnjom energije i / ili koji mogu dovesti do proizvoda nedovoljne čistoće /prinosa.

[0011] Sada je neočekivano nađeno da se uslovi reakcije mogu ublažiti, što posledično može povećati efikasnost procesa, npr. u pogledu potrošnje energije, čistoće proizvoda, prinosa, suzbijanja proizvodnje humernog polimera, ako se za proizvodnju furanskih derivata od ugljenih hidrata pod kiselom, homogenom katalizom koristi specifičan organski rastvarač.

[0012] U jednom aspektu, predmetni pronalazak obezbeđuje postupak za proizvodnju derivata furana iz ugljenih hidrata u prisustvu kiselog katalizatora, za koji je karakterističan kombinacijom sledećih karakteristika:

• kao rastvarač korišćen je N-metilpirolidon

• kiseli katalizator je homogen

• proces se izvodi kao kontinuirani proces

• reakcija je izvedena na temperaturi od 100 ° C do 220 ° C

• vreme reakcije je od 30 sekundi do 20 minuta, posebno od 2 do 6 minuta.

[0013] Postupak koji je obezbeđen predmetnim pronalaskom je ovde takođe označen kao "postupak (prema) pronalasku".

[0014] Upotreba N-metilpirolidona (NMP) kao rastvarača prema predmetnom pronalasku uključuje da se NMP koristi kao (jedini) reakcioni rastvarač i da se NMP koristi kao reakcioni ko-rastvarač, npr. NMP se može koristiti sam ili u kombinaciji sa drugim neorganskim ili organskim rastvaračima.

[0015] U drugom aspektu, predmetni pronalazak obezbeđuje postupak prema predstavljenom pronalasku, koji je okarakterisan time što se N-metilpirolidon koristi kao jedini rastvarač; i u drugom aspektu, da se N-metilpirolidon koristi kao ko-rastvarač.

[0016] U postupku prema predmetnom pronalasku, ugljeni hidrat je poželjno šećer, npr. šećer koji se može dobiti iz biomase, a bolje šećer koji može biti dehidratisan da bi se dobio derivat furana. Takvi šećeri, npr. uključuju C5 i C6 šećere, poželjno C6 šećere, poput fruktoze, i prirodne i sintetičke šećere, npr. prirodni šećeri, poput D - (-) - fruktoze.

[0017] U drugom aspektu, predmetni pronalazak obezbeđuje postupak prema predstavljenom pronalasku gde ugljeni hidrat je šećer, poput fruktoze, npr. D - (-) -fruktoze.

[0018] U postupku predmetnog pronalaska, derivat furana je poželjno furan supstituisan aldehidom, npr. i dalje supstituisana hidroksilnom grupom, kao što je 5-hidroksimetilfurfural (HMF), npr. formule

[0019] U drugom aspektu, predmetni pronalazak obezbe]uje postupak za proizvodnju 5-hidroksimetilfurfurala iz šećera, npr. koja obuhvata dehidrataciju šećera, u prisustvu homogenog kiselog katalizatora, pri čemu se N-metilpirolidon koristi kao rastvarač, npr. ili ko-rastvarač.

[0020] U postupku predmetnog pronalaska koristi se kiseli homogeni katalizator. Korisni kiseli homogeni katalizatori navedeni su u preambuli ove prijave. U jednoj poželjnoj realizaciji predmetnog pronalaska homogeni katalizator je neorganska kiselina, kao što je HCl, H2<SO>4<.>

[0021] U narednom aspektu, predmetni pronalazak obezbeđuje postupak ovog pronalaska koji je okarakterisan time što kiseli homogeni katalizator je neorganska kiselina, kao što je HCl, H2SO4.

[0022] U postupku predmetnog pronalaska, reakciona temperatura je ispod 300°C, tj. u opsegu od 100 do 220° C, npr. poželjno od 125 do 200° C, a bolje od 140 °C do 170°C.

[0023] Reakciono vreme prema ovom pronalasku zavisi od primenjenog postupka. Generalno, vreme reakcije je, međutim, iznenađujuće kratko, tj. od 30 sekundi do 20 minuta, poželjno od 1 minuta do 10 minuta, poželjnije od 2 do 6 minuta.

Kratak opis Slika (Sl.1 do Sl.8)

[0024]

Slika 1 prikazuje rezultate vremenskog skrininga u eksperimentu izvedenom u šarži sa sumpornom kiselinom kao katalizatorom prema 5.1.

Slike 2 i 3 prikazuju rezultate eksperimenata izvedenih u mikrotalasnoj sa sumpornom kiselinom kao katalizatorom u skladu sa 5.2.1.

Slike 4 i slike 5 prikazuju rezultate eksperimenata izvedenih u mikrotalasnoj sa hlorovodoničnom kiselinom kao katalizatorom u skladu sa 5.2.2.

Slika 6 prikazuje rezultate prikazuje rezultate eksperimenata izvedenih u toku (kontinualni postupak) sa hlorovodoničnom kiselinom kao katalizatorom prema 5.3.2.

Slika 7 prikazuje reakcionu šemu I (fruktoza → HMF) i

Sl. 8 prikazuje reakcionu šemu II sa tačnim podešavanjima.

[0025] U primerima koji slede, sve temperature su date u stepenima Celzijusa (°C).

[0026] Korišćene su sledeće skraćenice (ovde i u primerima):

2. Pregled

[0027] Reakcije dehidracije iz fruktoze u HMF izvedene su ispitivanjem različitih reakcionih uslova, korišćenjem standardne šaržne hemijske tehnike, ali i metodama zagrevanja uz pomoć mikrotalasa i hemije kontitnualne sinteze, kao što je prikazano u reakcijskoj šemi I, u daljem tekstu. Neočekivano, otkriveno je da je NMP najefikasniji rastvarač za ovu konverziju u poređenju sa objavljenim sistemima, posebno pogodan za procese koji rade pod homogenoj katalizi i pod uslovima mikrotalasne i uslovima kontinualne hemijske sinteze. Reakciona šema prikazana je na slici 7

3. Materijali i metode

[0028] Sve reakcije i uzorci su pripremljeni kao dvostruki eksperimenti.

3.1 Materijali

[0029] D - (-) - fruktoza i 3-hidroksibenzil alkohol su nabavljeni od Fluka. Levulinska kiselina je upotrebljena od Aldricha za kalibraciju stvaranja sporednih proizvoda.

Hlorovodonična kiselina, kao i sumporna kiselina kupljene su od Busettija i razblaženi do željenih koncentracija. Merck je obezbedio anhidrovani NMP.

3.2 Sinteza HMF-a kao referentnog materijala

[0030] U svrhu reference, HMF je pripremljen u malim analitičkim uzorcima. Fruktoza je reagovala na CMF prema Hamad, K., Yoshihara, H., Suzukamo, G., Chem. Lett.1982, 617-618 i dalje se pretvara u HMF nukleofilnom supstitucijom:

CMF (2 g, 13,8 mmol) i dejonizovana voda (20 mL) su dodati u mikrotalasnu kivetu i zagrevani na 80 ° C tokom 3 min. Dobijeni rastvor je ekstrahovan tri puta sa EtOAc, kombinovani organski slojevi su isprani vodenim. zasićenim rastvorom NaHCO3 i osušen iznad anhidrovanog Na2SO4. Nakon filtriranja čvrste supstance, dobijeni rastvarač je uparen pod sniženim pritiskom da bi se dobio sirovi proizvod, koji je dalje prečišćen hromatografijom (SiO2, CH2Cl2 : CH3OH = 95 : 5). Dobijen je čisti HMF u obliku svetlo žutog ulja (1,12 g, 8,85 mmol, 64% teorijski) koji se očvrsnuo nakon skladištenja na -30 ° C.

3.3 Šaržne reakcije (uporedne)

[0031] Ako nije drugačije navedeno, sve reakcije šarže su izvedene u staklenim bočicama od 4 mL sa poklopcem sa navojima i zagrejane u odgovarajućim grejnim blokovima od aluminija održavajući željene temperature.

3.4 Reakcije mikrotalasne šarže (uporedne)

[0032] Mikrotalasne šaržne reakcije izvedene su korišćenjem Biotage Initiator Sixty laboratorijske mikrotalasne pećnice, opremljene autosamplerom koji omogućava reakcije jednu za drgom. Nivo apsorpcije je postavljen na najveće moguće podešavanje i maksimalna snaga zračenja je automatski regulisana na 400 V.

3.5 Reakcije sa zaustavljenim tokom mikrotalasne i kontinualne sinteze

[0033] Zaustavljen tok reakcija za optimizaciju polu-kontinualnog mikrotalasnog procesa izvedene su u sistemu CEM® Discover sistemu sa poboljšanjem CEM® Voyager i spoljašnjim senzorom pritiska za reakcije u malim kivetama.

[0034] Reakcije u kontinuiranom protoku izvedene su u reakcionom sistemu X-Cube na bazi kartridža, kompanije ThalesNano®, koji je opremljen autosamplerom Gilson® GKS-271 da bi se omogućilo automatsko prikupljanje proizvoda. Kao reakcioni sloj postavljena su dva kartridža od kvarcnog peska (CatCart®, 70 k 4 mm)

[0035] Alternativno, PFA (perfluoralkoksi alkan) kapilara (unutrašnji prečnik 0,8 mm, spoljni prečnik 1,6 mm) je omotan oko aluminijumskog cilindra koji je zagrejan do željene temperature. Početni materijali se pumpaju pomoću Shimadzu LC-10AD HPLC pumpe odgovarajućeg protoka. Tačne količine (kolona: 16,0 ml, pre i posle zapremine: svaki po 1,0 ml) procenjene su koristeći definisanu brzinu protoka, digitalnu štopericu i sâmo čisti rastvarač. Tačno podešavanje prikazano je na slici 8.

3.5 Analiza

[0036] Analiza reakcija izvršena je HPLC-om na sistemu Thermo Scientific® Surveyor Plus System opremljenom sa PDA Plus i RI detektorom ili Shimadzu® Nexera sistemom opremljenim sa istim detektorima. Za razdvajanje korišćena je jonekskluziona kolona od Phenomenex® (Rezex RHM-Monosaccharide H+ (8%), 150 x 7.8 mm, matriks sulfonovan stirol-divinil-benzen, jonski oblik vodonika) uz korišćenje vode HPLC -stepena/ 0,1% TFA HPLC –stepena kao mobilne faze. Temperatura rada je podešena na 85 ° C, a vreme izvođenja je optimizovano na 25 minuta. Kvantifikacija proizvoda postignuta je internim standardnim postupkom i RI detekcijom, diskretne PDA talasne dužine su postavljene na 200 nm, 254 nm i 280 nm za dalju procenu reakcija.

4. Opšte procedure

4.1. Priprema HPLC uzoraka

[0037] Da bi se omogućila precizna kvantifikacija HPLC, svi reakcioni uzorci su razblaženi do maksimalne koncentracije ugljenih hidrata od 2 mg / mL. Uzorak (22 µL) je rastvoren u dejonizovanoj vodi (978 µL), dodat je interni standard (100 µL 3-hidroksibenzil alkohola) i uzorak je dobro promešan. Čvrsti ostatak je odvojen centrifugiranjem (5 min, 20.000 g) ili filtracijom (Phenex PTFE, 4 mm, 0.2 um), a kvantifikacija ugljenih hidrata i proizvoda je postignuta detekcijom indeksa refrakcije na HPLC.

[0038] Za reakcione uzorke koji imaju različitu koncentraciju, vrednosti razblaženja su odgovarajuće prilagođeni kako bi se obezbedilo da ne pređu maksimalnu koncentraciju od 2 mg / mL.

4.2 GP1 - Dehidratizacija fruktoze u šarži (uporedna)

[0039] Kao standardni postupak, fruktoza (100 mg, 555 µmol) i katalizator dodati su u staklenu kivetu, opremljenu magnetnom mešalicom. Dodat je sveže destilovani NMP (1 mL) i dobijeni reakcioni rastvor je promešan na izabranoj temperaturi.

4.3 GP2 - Dehidratizacija fruktoze u mikrotalasnoj (uporedna)

[0040] Fruktoza (100 mg, 555 µmol) i katalizator dodati su u mikrotalasnu kivetu (veličine 0,5 - 2,0 ml) i opremljeni magnetnom mešalicom. Dodat je NMP (1 mL) i snaga zračenja je automatski podešena algoritmima za regulaciju mikrotalasne pećnice. Odgovarajuća brzina hlađenja postignuta je dovodom vazduha pod pritiskom pritiskom od najmanje 6 bara za direktno hlađenje mikrotalasne posude.

4.4 GP3 - Dehidratizacija fruktoze u sistemima mikrotalasnih reaktora sa zaustavljenim tokom

[0041] Osnovni rastvor fruktoze (1 mL; c = 100 mg / mL NMP) i hlorovodonične kiseline (100 µL; c = 1 mol / L) napunjeni su u mikrotalasnu kivetu opremljenu magnetnom mešalicom. Posle zaptivanja kivete zatvaračem, reakcioni rastvor je zagrevan podešavajući željenu temperaturu i trajanje reakcije. Da bi se osigurao brzi proces zagrevanja, snaga kuplovanja je podešena u skladu sa sledećom tabelom 1:

Tabela 1

[0042] Odgovarajuća brzina hlađenja postignuta je dovodom vazduha pod pritiskom pritiskom od najmanje 6 bara za direktno hlađenje mikrotalasne posude.

4.5 GP4 - Dehidratizacija fruktoze u reaktorima baziranim na kartridžu

[0043] Osnovni rastvor fruktoze (c = 100 mg / ml u NMP) je pomešan sa hlorovodoničnom kiselinom (c = 1 mol / L) i doveden u reaktorski sistem pomoću pumpe A sa reagensom. Tokom procesa zagrevanja, nekoliko preliminarnih zoraka je sakupljeno da bi se osigurala stabilna temperatura i protok. Reakcijske temperature su odabrane na 150 °C, 180 °C i 200 °C, pritisak tokom reakcija je regulisan na 40 bara, brzine protoka su podešene od 0,2 ml / min do 0,6 ml / min, a prikupljene su frakcije do po 2,5 ml.

5. Rezultati & diskusija

5.1 Eksperimenti izvedeni u šarži koristeći sumpornu kiselinu kao katalizator (uporedni)

[0044] Da bi se procenile dehidratacione osobine sumporne kiseline u NMP, ispitivane su različite temperature i koncentracije kiselina. Uzorci su pripremljeni prema GP1 koristeći 100 µl 1N rastvora sumporne kiseline ili 10 µL koncentrovane sumporne kiseline kao katalizator, što dovodi do sledećih rezultata navedenih u Tabeli 2 u daljem tekstu:

Tabela 2

[0045] U optimalnim uslovima, nije primećeno stvaranje crnih, nerastvornih polimera i humina. Da bi se okarakterisao tačan napredak dehidratizacije, vršen je skrining vremena. Reprezentativni vremenski tok prikazan je na slici 1 (koncentracija H2SO4, 150 ° C).

5.2. Eksperimenti izvedeni u mikrotalasnoj (uporedni)

5.2.1 Sumporna kiselina kao katalizator

[0046] Za precizno upravljanje fazama zagrevanja, stacionarnog stanja i hlađenja tokom reakcija dehidratacije, primenjeno je i mikrotalasno zagrevanje. Uzorci su pripremljeni kao što je spomenuto u GP2 koristeći NMP kao rastvarač. Nije primećeno stvaranje crnog katrana pod definisanim reakcionim uslovima. Pored toga, trend ka smanjenju reakcionog vremena i višoj temperaturi bio je jasno vidljiv, što je dovelo do potpune konverzije fruktoze i maksimalnog prinosa HMF od 83%. Rezultati su prikazani na slici 2 i slici 3.

5.2.2 Hlorovodonična kiselina kao katalizator

1

[0047] Dehidratizacija fruktoze u mikrotalasnoj sa zaustavljenim tokom pomoću NMP izvedena je u skladu sa GP3. Napredak potrošnje polaznog materijala i formiranje proizvoda / nus-proizvoda prati strog trend, što dovodi do pune konverzije fruktoze i maksimalnog prinosa HMF od 89%. Rezultati su dati na slikama 4 i 5.

5.3. Eksperimenti izvedeni u toku (kontinuirani proces)

5.3.1 Sumporna kiselina kao katalizator

[0048] Fruktoza (10% m / v) i koncentrovana sumporna kiselina (1% v / v) rastvorene su u NMP i dodate u kapilarni PFA kontinualni reaktor. Uzorci su pripremljeni tako što je 18 ml rastvora propušteno kroz reaktor u otpad i sakupljeno narednih 10 ml rastvora proizvoda u staklene kivete, obe na 150°C kao ciljne temperature. Rezultati su prikazani u tabeli 3 datoj u daljem tekstu:

Tabela 3

[0049] U primenjenim uslovima nije primećeno stvaranje crnih, nerastvornih polimera i humina.

5.3.2 Hlorovodonična kiselina kao katalizator

[0050] Konačno, svojstva dehidracije hlorovodonične kiseline u NMP u uslovima kontinuiranog protoka procenjena su prema GP4. Maksimalni prinos HMF od 75% može se postići na 180 ° C i 0,6 ml / min, što daje selektivnost proizvoda od 76%.

Prinos levulinske kiseline bio je uglavnom ispod 1%. Rezultati su prikazani na slici 6.

6. Uporedni primer

Heterogeni AlCl3kao katalizator

[0051] Za testiranje i katalizatora Luisovu kiselinu u istom podešavanju (GP1), kao reprezentativni kandidati izabrani su sveže sublimirani aluminijum trihlorid i NMP Katalizator je sklon hidrolizi i zbog toga nema primenjivost u ponovljenoj ili kontinuiranoj konverziji. Takođe je praćeno masovno stvaranje crnog katrana. Videti npr. Tabelu 4 niže:

Tabela 4

[0052] Iz tog primera je jasno da heterogeni katalizator kao AlCl3 ima daleko manju aktivnost konverzije od homogenog katalizatora u postupku prema predmetnom pronalasku. Štaviše, čistoća dobijenog proizvoda je prilično smanjena u poređenju sa čistoćom proizvoda koji je dobijen homogenim katalizatorom prema predmetnom pronalasku.

Claims (8)

Patentni zahtevi

1. Postupak za proizvodnju derivata furana od ugljenih hidrata u prisustvu kiselog katalizatora, okarakterian kombinacijom sledećih karakteristika:

- N-metilpirolidon je korišćen kao rastvarač

- kiseli katalizator je homogen

- proces je izveden kao kontinuirani proces

- reakcija je izvedena na temperaturi od 100 ° C do 220 ° C

- vreme reakcije je od 30 sekundi do 20 minuta, posebno od 2 do 6 minuta.

2. Postupak prema zahtevu 1, naznačen time, što derivat furana je 5-hidroksimetilfurfural.

3. Postupak prema bilo kojem od zahteva 1 do 2, naznačen time, što ugljeni hidrat je šećer.

4. Postupak prema zahtevu 3, naznačen time, što ugljeni hidrat je fruktoza.

5. Postupak prema bilo kojem od zahteva 1 do 4, naznačen time, što je N-metilpirolidon upotrebljen kao ko-rastvarač.

6. Postupak prema zahtevu 1 do 5, naznačen time, što kiseli katalizator je sumporna ili hlorovodonična kiselina.

7. Postupak prema bilo kojem od zahteva 1 do 6, naznačen time, što je reakcija izvedena na temperaturi od 125 do 200 ° C.

8. Postupak prema zahtevu 7, naznačen time, što je reakcija izvedena na temperaturi od 140 ° C do 170 ° C