RS62983B9 - Bifenil jedinjenje i njegova primena - Google Patents

Bifenil jedinjenje i njegova primena

Info

Publication number
RS62983B9
RS62983B9 RS20220230A RSP20220230A RS62983B9 RS 62983 B9 RS62983 B9 RS 62983B9 RS 20220230 A RS20220230 A RS 20220230A RS P20220230 A RSP20220230 A RS P20220230A RS 62983 B9 RS62983 B9 RS 62983B9
Authority
RS
Serbia
Prior art keywords
compound
general formula
reacting
solvent
hours
Prior art date
Application number
RS20220230A
Other languages
English (en)
Inventor
Lixin Zhang
Jing Zhang
Lanfeng Ban
Hongfei Wu
Yuquan Song
Haibo Yu
Peng Li
Jingbo Xu
Libao Xu
Original Assignee
Shenyang Sinochem Agrochemicals R & D Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CN201510696452.2A external-priority patent/CN105541682B/zh
Application filed by Shenyang Sinochem Agrochemicals R & D Co Ltd filed Critical Shenyang Sinochem Agrochemicals R & D Co Ltd
Publication of RS62983B1 publication Critical patent/RS62983B1/sr
Publication of RS62983B9 publication Critical patent/RS62983B9/sr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/01—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and halogen atoms, or nitro or nitroso groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/09—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and halogen atoms, or nitro or nitroso groups bound to the same carbon skeleton having sulfur atoms of thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A01N31/16—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system with two or more oxygen or sulfur atoms directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/14—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

Opis
OBLAST PRONALASKA
[0001] Predmetno obelodanjivanje se odnosi na akaricid, posebno na vrstu bifenil jedinjenja i njihovu upotrebu.
POZADINA PRONALASKA
[0002] Širok spektar istraživanja i primena bifenil jedinjenja se sprovodi u oblasti medicine. Jedinjenja koja se uglavnom koriste kao insekticidi i akaricidi u sledećoj opštoj formuli su obelodanjena u JP 2009023910A.
[0003] Ni dobijanje bifenil jedinjenja predstavljenih strukturom formule I, niti njihove insekticidne i akaricidne aktivnosti nisu opisane u stanju tehnike.
[0004] WO 2007/034755-A1, JP 2000/198768 A i WO 2013/027660 A1 svaki obelodanjuje dalja jedinjenja koja imaju insekticidnu aktivnost.
REZIME PRONALASKA
[0005] Okvir pronalaska je definisan patentnim zahtevima. Bilo koja referenca u opisu postupaka lečenja odnosi se na jedinjenja, farmaceutske sastave i lekove predmetnog pronalaska za upotrebu u postupku lečenja humanog ili životinjskog tela terapijom (ili za dijagnozu).
[0006] Svrha predmetnog obelodanjivanja je da obezbedi neku vrstu bifenil jedinjenja koja kontrolišu različite štetne grinje u veoma malim dozama, i njihovu primenu za suzbijanje štetnih grinja u poljoprivredi, šumarstvu.
[0007] Detaljan opis predmetnog pronalaska je sledeći:
Predmetno obelodanjivanje obezbeđuje neku vrstu bifenil jedinjenja kao što je predstavljeno strukturom formule I:
gde:
R1i R2su nezavisno izabrane iz C1-C8haloalkila, C2-C8haloalkenila, C2-C8haloalkinila ili cijano C1-C8haloalkila. Dalje, R1i R2su nezavisno izabrane iz C1-C8haloalkila, C2-C8haloalkenila, C2-C8haloalkinila ili cijano C1-C8haloalkila.
m i n se nezavisno biraju između 0, 1 ili 2.
[0008] Dalja poželjna jedinjenja opšte formule I u predmetnom obelodanjivanju su:
R1i R2su nezavisno izabrane iz C1-C3haloalkila, C2-C6haloalkenila, C2-C6haloalkinila ili cijano C1-C3haloalkila. Dalje, R1i R2su nezavisno izabrane iz C1-C3haloalkila, C2-C6haloalkenila, C2-C6haloalkinila ili cijano C1-C3haloalkila.
m i n se nezavisno biraju između 0 ili 1.
[0009] Poželjnija jedinjenja opšte formule I u predmetnom obelodanjivanju su:
R1i R2su nezavisno odabrani od trifluorometila, CH2CF3, CH2CHF2, CH2CH2F ili CH=CF2. Dalje, R1i R2mogu jednako biti izabrani iz trifluorometila, CH2CF3, CH2CHF2, CH2CH2F ili CH=CF2.
m i n se nezavisno biraju između 0 ili 1.
[0010] Najpoželjnija jedinjenja opšte formule I u predmetnom obelodanjivanju su:
R1i R2su nezavisno izabrane iz CH2CF3ili CH2CHF2. Dalje, R1i R2mogu nezavisno biti izabrane iz CH2CF3ili CH2CHF2.
m i n se nezavisno biraju između 0 ili 1.
[0011] Primena jedinjenja opšte formule I za suzbijanje štetnih grinja u poljoprivredi, šumarstvu.
[0012] Sastav sa akaricidnom aktivnošću, koja sadrži jedno ili više jedinjenja opšte formule I kao aktivni sastojak(e) i prihvatljiv nosač u poljoprivredi, težinski procenat aktivnog(ih) sastojka(a) u sastavu je 0,1-99%.
[0013] Takođe se zahtevaju postupci za dobijanje jedinjenja koja su ovde obelodanjena.
[0014] U gornjim definicijama jedinjenja opšte formule I, termin "alkil" označava alkil ravnog lanca, razgranati alkil ili cikloalkil, kao što su metil, etil, n-propil, i-propil, različiti izomeri butila, pentila i heksila, ciklopropil, ciklopentil, cikloheksil ili ciklopropilmetil, itd. "Haloalkil" označava alkil ravnog lanca, razgranati alkil ili cikloalkil supstituisan sa jednim ili više atoma halogena koji mogu biti isti ili različiti jedan od drugog, kao što su monohlorometil, dihlorometil, trihlorometil, monofluorometil, difluorometil, trifluorometil, perfluoropropan-2-il , itd. "Alkenil" označava pravi ili razgranati alkenil, kao što su vinil, 1-propenil, izopropil, različiti izomeri butenila, pentenila i heksenila, alil, ili 2,4-heksadienil, itd. "Haloalkenil" označava ravnolančani ili razgranati alkenil supstituisan sa jednim ili više atoma halogena koji mogu biti isti ili različiti jedan od drugog. "Alkinil" označava ravnolančani ili razgranati alkinil, kao što je etinil, 1-propargil, različiti izomeri butinila, pentinila i heksinila, uključujući i supstituentsku grupu koja se sastoji od više od jedne trostruke veze ugljenik-ugljenik, kao što je 2,5-heksidinil, itd. "haloalkinil" označava ravnolančani ili razgranati alkinil supstituisan sa jednim ili više atoma halogena koji mogu biti isti ili različiti jedan od drugog. "cijanoalkil" ukazuje na NC-alkil, kao što je NC-CH2-, itd. "cijanohaloalkil" ukazuje na NC-haloalkil, kao što je NC-CHBr-, itd.
[0015] Neka jedinjenja opšte formule I mogu imati jedan ili više hiralnih centara, kada su mešavina enantiomera ili dijastereoizomera. Predmetni pronalazak obezbeđuje jedan enantiomer, jedan dijastereoizomer ili njihovu mešavinu i njihovu upotrebu. Jedinjenja opšte formule I koja će biti zaštićena pronalaskom nisu ograničena strukturom iznad navedenih različitih izomera.
[0016] Predmetni pronalazak je obezbedio primenu jedinjenja opšte formule I za suzbijanje štetnih grinja u poljoprivredi, šumarstvu.
[0017] Predmetni pronalazak takođe obezbeđuje kompoziciju sa akaricidnom aktivnošću, koja sadrži jedno ili više jedinjenja opšte formule I kao aktivni sastojak (sastojci) i prihvatljiv nosač u poljoprivredi, maseni procenat aktivnog(ih) sastojka (sastojaka) u sastavu je 0,1-99 %. Sastav takođe uključuje različite izomere jedinjenja opšte formule I kao aktivni sastojak (sastojke).
[0018] Specifična jedinjenja u Tabeli 1 se koriste da ilustruju predmetni pronalazak, ali ne i da ga ograniče.
Tabela 1
3H), 2,54 (s, 3H), 3,34 (q, 2H), 3,48 (q, 2H), 7,07-7,12 (m, 2H), 7,58 (d, 1H), 7,99 (d, 1H)
Jedinjenje 3: δ (ppm): 2,46 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 3,97-4,08 (m, 4H), 7,30-7,32 (m, 2H), 7,93-7,95 (m, 2H). Jedinjenje 62: δ (ppm): 2,50 (s, 6H), 3,05-3,20 (m,4H), 5,65-6,06 (m,2H), 7,04-7,07 (m, 2H), 7,46-7,49 (m, 2H).
Jedinjenje 63: δ (ppm): 2,42 (s, 3H), 2,46 (s, 3H), 3,31-3,64 (m, 4H), 5,90-6,70 (m, 2H), 7,22 (d, 1H), 7,28 (d, 1H), 7,60 (d, 1H), 7,83 (d, 1H).
[0019] Jedinjenja opšte formule I u predmetnom pronalasku mogu se pripremiti sledećim postupcima, osim ako nije dalje specificirano, supstituenti u reakcionim šemama su isti kao u gornjim definicijama:
Postupak 1 (Za dobijanje jedinjenja opšte formule I kada je R1=R2i m=n=0. R= R1=R2u sledećoj šemi.)
[0020] Međujedinjenje II i odgovarajuće sredstvo za halogeniranje reaguju u odgovarajućem rastvaraču da bi se dobila jedinjenja opšte formule III na određenoj temperaturi od 0°C do tačke ključanja u trajanju od 30 minuta do 48 sati uz prisustvo odgovarajuće baze. Odgovarajuće sredstvo za halogeniranje je izabrano između jodometana, jodoetana, 2,2,2-trifluorjodoetana, ciklopropil bromida, hloroacetonitrila, vinil bromida, propargil bromida, dibromoacetonitrila, 2-bromo-1,1-difluorotilin, itd. Odgovarajući rastvarač se bira između vode, dihlorometana, hloroforma, ugljen-tetrahlorida, heksana, benzena, toluena, acetonitrila, tetrahidrofurana, dioksana, N,N-dimetilformamida, dimetil sulfoksida itd. Odgovarajuća baza se bira između kalijum hidroksida, natrijum hidroksida, kalijum karbonata, natrijum karbonata, natrijum bikarbonata, trietilamina, piridina, natrijum metoksida, natrijum etoksida, natrijum hidrida, kalijum terc-butoksida, natrijum terc-butoksida, itd.
[0021] Jedinjenja opšte formule III, natrijum nitrit, jedna ili više kiselina i kalijum jodid reaguju u odgovarajućem rastvaraču da bi se dobila jedinjenja opšte formule IV na određenoj temperaturi od 0°C do 100°C tokom 30 minuta do 48 sati. Kiselina se bira između neorganske kiseline ili organske kiseline, kao što su hlorovodonična kiselina, bromovodonična kiselina, sumporna kiselina, fosforna kiselina, mravlja kiselina, sirćetna kiselina, propanoična kiselina, buterna kiselina, valerijanska kiselina, trifluorosirćetna kiselina, oksalna kiselina, malonska kiselina, metansulfonska kiselina, itd.. Odgovarajući rastvarač se bira između vode, hloroforma, dihlorometana, ugljen-tetrahlorida, heksana, benzena, toluena, etil acetata, N,N-dimetilformamida, tetrahidrofurana, dioksana, itd.
[0022] Jedinjenja opšte formule IV i bis(pinakolato)dibor reaguju u odgovarajućem rastvaraču da bi se dobila jedinjenja opšte formule I-1 na određenoj temperaturi od 0°C do tačke ključanja u trajanju od 30 minuta do 48 sati uz prisustvo odgovarajućeg baza i paladijumski katalizator. Odgovarajući rastvarač se bira između vode, dihlorometana, hloroforma, ugljen-tetrahlorida, heksana, benzena, toluena, acetonitrila, tetrahidrofurana, dioksana, N,N-dimetilformamida, dimetil sulfoksida, itd.. Odgovarajuća baza se bira između hidrida, hidroksida ili karbonata alkalnih metala, kao što su natrijum hidrid, kalijum hidrid, natrijum hidroksid, kalijum hidroksid, natrijum karbonat, kalijum karbonat i cezijum karbonat ili organske baze, kao što su trietilamin, natrijum terc-butoksid i kalijum terc-butoksid. Odgovarajući paladijumski katalizator se bira između tetrakis(trifenilfosfin)paladijuma ili [1,1'-bis(difenilfosfino)ferocen]dihloropaladijuma(II), itd., odgovarajućeg liganda kao što je 1,1'-bis(difenilfosfino)ferocen, trifenilfosfin tri-t-butil fosfin, može se dodati sa njim u nekim slučajevima.
[0023] Postupak 2 (Za dobijanje jedinjenja opšte formule I kada je m=n=0, a R1je isti ili različit od R2.)
[0024] Međujedinjenje II, natrijum nitrit, jedna ili više kiselina i kalijum jodid reaguju u odgovarajućem rastvaraču da bi se dobila jedinjenja opšte formule V na određenoj temperaturi od 0°C do 100°C tokom 30 minuta do 48 sati. Kiselina se bira između neorganske kiseline ili organske kiseline, kao što su hlorovodonična kiselina, bromovodonična kiselina, sumporna kiselina, fosforna kiselina, mravlja kiselina, sirćetna kiselina, propanoična kiselina, buterna kiselina, valerijanska kiselina, trifluorosirćetna kiselina, oksalna kiselina, malonska kiselina, metansulfonska kiselina, itd.. Odgovarajući rastvarač se bira između vode, hloroforma, dihlorometana, ugljen-tetrahlorida, heksana, benzena, toluena, etil acetata, N,N-dimetilformamida, tetrahidrofurana, dioksana, itd.
[0025] Jedinjenja opšte formule V i bis(pinakolato)dibor reaguju u odgovarajućem rastvaraču da bi se dobilo međujedinjenje VI na određenoj temperaturi od -10°C do tačke ključanja u trajanju od 30 minuta do 48 sati uz prisustvo odgovarajuće baze i paladijum katalizatora. Odgovarajući rastvarač se bira između vode, dihlorometana, hloroforma, ugljen-tetrahlorida, heksana, benzena, toluena, acetonitrila, tetrahidrofurana, dioksana, N,N-dimetilformamida, dimetil sulfoksida, itd.. Odgovarajuća baza se bira između hidrida, hidroksida ili karbonata alkalnih metala, kao što su natrijum hidrid, kalijum hidrid, natrijum hidroksid, kalijum hidroksid, natrijum karbonat, kalijum karbonat i cezijum karbonat ili organske baze, kao što su trietilamin, natrijum terc-butoksid i kalijum terc-butoksid. Odgovarajući paladijumski katalizator se bira između tetrakis(trifenilfosfin)paladijuma ili [1,1'-bis(difenilfosfino)ferocen]dihloropaladijum(II), itd., odgovarajući ligand kao što je 1,1'-bis(difenilfosfino)ferocen, trifenilfosfin i tri-t-butil fosfin, može se dodati sa njim u nekim slučajevima.
[0026] Intermedijer VI i odgovarajuće sredstvo za halogeniranje reaguju u odgovarajućem rastvaraču da bi se dobila jedinjenja opšte formule 1-2 na određenoj temperaturi od 0°C do tačke ključanja u trajanju od 30 minuta do 48 sati uz prisustvo odgovarajuće baze. Jedinjenja opšte formule 1-2 dalje reaguju da bi se dobila jedinjenja opšte formule 1-3 u istim reakcionim uslovima. Odgovarajuće sredstvo za halogeniranje je izabrano između jodometana, jodoetana, 2,2,2-trifluorjodoetana, ciklopropil bromida, hloroacetonitrila, vinil bromida, propargil bromida, dibromoacetonitrila, 2-bromo-1,1-difluorotilin, itd.. Odgovarajući rastvarač se bira između vode, dihlorometana, hloroforma, ugljen-tetrahlorida, heksana, benzena, toluena, acetonitrila, tetrahidrofurana, dioksana, N,N-dimetilformamida, dimetil sulfoksida, itd.. Odgovarajuća baza se bira između kalijum hidroksida, natrijum hidroksida, kalijum karbonata, natrijum karbonata, natrijum bikarbonata, trietilamina, piridina, natrijum metoksida, natrijum etoksida, natrijum hidrida, kalijum tercbutoksida, natrijum terc-butoksida, itd.
[0027] Postupak 3 (Za dobijanje jedinjenja opšte formule I kada su m i n nezavisno izabrani od 0, 1 ili 2, ali ne i m=n=0.)
[0028] Jedinjenja opšte formule I-1, I-2 i 1-3 i odgovarajući oksidans reaguju u odgovarajućem rastvaraču da bi se dobila jedinjenja opšte formule 1-4 kao sulfoksidi ili sulfoni na određenoj temperaturi od 0°C do 100 °C u trajanju od 10 minuta do 48 sati uz prisustvo odgovarajuće baze. Odgovarajući oksidant se bira između 3-hloroperbenzojeve kiseline, vodonik peroksida ili natrijum perjodata, itd. Odgovarajući rastvarač se bira između vode, metanola, etanola, etra, dihlorometana, hloroforma, ugljen-tetrahlorida, heksana, benzena, toluena, etil acetata, N,N-dimetilformamida, tetrahidrofurana, dioksana, itd.. Poželjna temperatura reakcije je od 20°C do 40°C.
[0029] Nabavke početnih materijala i međujedinjenja pomenutih iznad su sledeće:
Međujedinjenje II se može pripremiti u skladu sa procedurama obelodanjenim u WO2010100189, US2012053052, JP2012519662, EP2403837 i CN102341376.
[0030] Uobičajeni polazni materijali i sredstva kao što su halogenirajuće sredstvo, natrijum nitrit, neorganska kiselina, organska kiselina, kalijum jodid, bis(pinakolato)dibor, paladijumski katalizator, ligand i oksidans, su komercijalno dostupni, ili se mogu pripremiti prema uobičajenim procedurama.
[0031] Pošto jedinjenja opšte formule I u predmetnom pronalasku poseduju iznenađujuće akaricidnu aktivnost, posebno protiv važnih vrsta tetranychidae (Tetranychusurticae, Tetranychuscinnabarinus, Panonychusulmi, Panonychuscitri, itd.),eriophyidae, tarsonemidae, itd., predmetni pronalazak takođe obezbeđuje primenu tetranychidae, itd. jedinjenja opšte formule I za suzbijanje štetnih grinja.
[0032] Iznad pomenuta jedinjenja mogu se korisno koristiti u zaštiti poljoprivrednih i baštovanskih useva, domaćih i rasplodnih životinja i sredine u koju ljudi posećuju od štetnih grinja zbog svojih pozitivnih karakteristika.
[0033] Da bi se postigao željeni efekat, doza jedinjenja koja se primenjuje može varirati u zavisnosti od različitih faktora kao što su korišćeno jedinjenje, usev koji se štiti, vrsta štetnog organizma, stepen zaraženosti, klimatski uslovi, način primene i usvojena formulacija.
[0034] Doze jedinjenja u rasponu od 10 g do 5 kg po hektaru generalno obezbeđuju dovoljnu kontrolu štetnih grinja.
[0035] Predmetno obelodanjivanje takođe ima za cilj da obezbedi postupak suzbijanja štetnih grinja u poljoprivrednim i baštovanskim usevima i/ili na domaćim i rasplodnim životinjama i/ili u sredinama koje posećuju ljudska bića, primenom jedinjenja opšte formule I. Posebno, doza jedinjenja koja se primenjuje varira od 10 g do 5 kg po hektaru.
[0036] Za praktičnu primenu u poljoprivredi, obično je korisno primeniti sastave koji sadrže jedno ili više jedinjenja opšte formule I.
[0037] Stoga se tehnički predmet predmetnog obelodanjivanja takođe odnosi na akaricidne sastave koji sadrže jedno ili više jedinjenja opšte formule I kao aktivni sastojak(e) i prihvatljiv nosač u poljoprivredi, težinski procenat aktivnog(ih) sastojka(a) u sastavu je 0,1 -99%.
[0038] Sastavi se mogu koristiti u obliku suvih praškova, pudera koji se kvase, koncentrata koji se mogu emulgovati, mikroemulzija, pasta, granulata, rastvora, suspenzija itd. Izbor vrste sastava zavisi od specifične primene.
[0039] Sastavi se pripremaju na poznati način, na primer razblaživanjem ili rastvaranjem aktivne supstance u medijumu rastvarača i/ili čvrstim razblaživačem, opciono u prisustvu površinski aktivnih sredstava.
[0040] Čvrsti razblaživači ili nosači koji se mogu koristiti su silicijum dioksid, kaolin, bentonit, talk, dijatomit, dolomit, kalcijum karbonat, magnezijum, kreda, gline, sintetički silikati, atapulgit, sepiolit i tako dalje.
[0041] Pored vode, tečni razblaživači koji se mogu koristiti su aromatični organski rastvarači (ksiloli ili mešavine alkilbenzola, hlorobenzola, itd.), parafini (frakcije nafte), alkoholi (metanol, propanol, butanol, oktanol, glicerin), estri (etil acetat, izobutil acetat i dr.), ketoni (cikloheksanon, aceton, acetofenon, izoforon, etilamilketon itd.), amidi (N,N-dimetilformamid, N-metilpirolidon, itd.).
[0042] Površinski aktivna sredstva koji se mogu koristiti su soli natrijuma, kalcijuma, trietilamina ili trietanolamina alkilsulfonata, alkilarilsulfonata, polietoksilovanih alkilfenola, polietoksilovanih estara sorbitola, ligninsulfonata itd.
[0043] Sastavi takođe mogu da sadrže specijalne aditive za posebne namene, na primer sredstva za prianjanje kao što su arapska guma, polivinil alkohol i polivinil-pirolidon.
[0044] Koncentracija aktivnog sastojka u gornjim sastavima može da varira u širokom opsegu u zavisnosti od aktivnog jedinjenja, primene za koju su namenjeni, uslova okoline i tipa usvojene formulacije. Generalno, koncentracija aktivnog sastojka se kreće od 1 do 90%, poželjno od 5 do 50%.
DETALJNI OPIS PRONALASKA
[0045] Sledeći primeri su ilustrativni za predmetni pronalazak, ali bez ograničenja. (Svi početni materijali su komercijalno dostupni osim posebnog objašnjenja.)
PRIPREMANJE PRIMERA
Primer 1: Pripremanje jedinjenja 1
[0046]
1,1 Priprema međujedinjenja IV-1
[0047] Do 10,00 g (41,80 mmol) 2-fluoro-4-metil-5-((2,2,2-trifluoroetil)tio)anilina (Međujedinjenje III-1, može se pripremiti prema procedurama obelodanjenim u WO2010100189, US2012053052, JP2012519662, EP2403837 i CN102341376.) u flašici od 500 mL dodata je koncentrovana hlorovodonična kiselina (60 ml). Smeša je ohlađena i mešana 30 minuta na 0-5°C. U smešu je u kapima dodato 100 ml rastvora natrijum nitrita (3,46 g, 50,15 mmol) u vodi na 0-5°C. Reakciona smeša je mešana jedan sat. U reakcionu smešu je u kapima dodato 100 ml rastvora kalijum jodida (13,88 g, 83,61 mmol) u vodi na 0-5°C. Dobijena smeša je mešana 3 sata na sobnoj temperaturi. Nakon što je reakcija završena praćenjem tankoslojne hromatografije, u rezultujuću smešu je dodat etil acetat (300 ml). Organski sloj je ispran vodom (200 ml) i zasićenim rastvorom soli (200 ml), naizmenično, osušen preko anhidrovanog magnezijum sulfata, filtriran i koncentrovan pod redukovanim pritiskom. Sirovi proizvod je prečišćen kolonskom hromatografijom na silika gelu (eluent: etil acetat/petrolej etar (opseg tačke ključanja 60-90°C) = 1/30 (odnos zapremine)) da bi se dobilo jedinjenje iz naslova (8,79 g) u obliku ulja.
1,2 Pripremanje jedinjenja 1
[0048] Smeša (4-fluoro-5-jodo-2-metilfenil)(2,2,2-trifluoroetil)sulfana (međujedinjenje IV-1, 5,00 g, 14,28 mmol), bis(pinakolato)dibor (5,44 g, 21,42 mmol), cezijum karbonat (9,32 g, 28,60 mmol), [1,1'-bis(difenilfosfino)ferocen]dihloropaladijum(II) (0,06 g), 1,1'-bis(difenilfosfino)ferocen (0,04 g), 1,4-dioksan (100 ml) i voda (3 ml) su refluksovani 3 sata. Nakon što je reakcija završena praćenjem tankoslojne hromatografije, u smešu je dodat etil acetat (200 ml). Organski sloj je ispran vodom (100 ml) i zasićenim rastvorom soli (100 ml), naizmenično, osušen preko anhidrovanog magnezijum sulfata, filtriran i koncentrovan pod redukovanim pritiskom. Sirovi proizvod je prečišćen kolonskom hromatografijom na silika gelu (eluent: etil acetat/petrolej etar (opseg tačke ključanja 60-90°C) = 1/30 (odnos zapremine)) da bi se dobilo jedinjenje iz naslova (4,79 g) kao bela čvrsta supstanca (tačka topljenja: 59-60 °C).
[0049]<1>H NMR spektar (300MHz, interni standard: TMS, rastvarač: CDCl3) δ(ppm): 2,53(s, 6H), 3,35(q, 4H),7,05-7,09 (m, 2H), 7,53-7,56 (m, 2H).LC-MS(m/z): 446,9(m+1).
Primer 2: Pripremanje jedinjenja 2 i 3
[0050]
[0051] Jedinjenju 1 (2,00 g, 4,48 mmol) u hloroformu (20 ml) dodata je 3-hloroperbenzojeva kiselina (MCPBA) (85%, 0,98 g, 4,68 mmol) u tri serije na 0-5 °C. Smeša je mešana na 0-5 °C tokom 2 sata. Nakon što je reakcija završena praćenjem tankoslojne hromatografije, smeša je isprana vodenim rastvorom natrijum subsulfita i vodenim rastvorom natrijum bikarbonata naizmenično, osušena preko anhidrovanog magnezijum sulfata, filtrirana i koncentrovana pod redukovanim pritiskom. Sirovi proizvod je prečišćen kolonskom hromatografijom na silika gelu (eluent: etil acetat/petrol etar (opseg tačke ključanja 60-90°C) = 1/6-1/3 (zapreminski odnos)) da bi se dobilo jedinjenje iz naslova 2 (1,21 g) kao bela čvrsta supstanca i jedinjenje iz naslova 3 (0,70 g) kao bela čvrsta supstanca.
[0052] Jedinjenje 2:<1>H NMR spektar (300MHz, interni standard: TMS, rastvarač: CDCl3) δ(ppm): 2,45 (s,3H), 2,54 (s,3H), 3,34 (q,2H), 3,48 (q,2H), 7,07-7,12 (m,2H), 7,58 (d,1H), 7,99 (d,1H).
[0053] LC-MS(m/z): 463,0(m+1).
[0054] Jedinjenje 3:<1>H NMR spektar (300MHz, interni standard: TMS, rastvarač: CDCl3) δ (ppm): 2,46 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 3,97-4,08 (m, 4H), 7,30-7,32 (m, 2H), 7,93-7,95 (m, 2H). LC-MS(m/z): 479,0(m+1).
[0055] Druga jedinjenja opšte formule I (kada je R1= R2) u predmetnom pronalasku su pripremljena prema gornjim primerima. Tačnije, u skladu sa Postupkom 1 pomenutom gore, reagensi su promenjeni da bi se dobili ciljevi. Druga jedinjenja opšte formule I (kada je R1različit od R2) u predmetnom pronalasku su pripremljena u skladu sa Postupkom 2 koji je iznad pomenut, korišćenjem različitog sredstva za halogeniranje.
BIOLOŠKI TESTOVI
Primer 3: Određivanje akaricidne aktivnosti u stakleniku
[0056] Prema rastvorljivosti testiranog jedinjenja, jedinjenja se rastvore u acetonu ili dimetil sulfoksidu, a zatim razblaže sa 0,1% vodenim rastvorom Tween 80 da bi se formiralo 50 ml test tečnosti, sadržaj acetona ili dimetil sulfoksida u ukupnom rastvoru nije veći od 10%.
3,1 Test protiv odrasle paukove grinje (Tetranychuscinnabarinus)
[0057] Odrasle paukove grinje (Tetranychuscinnabarinus) stavljene su u dva prava lista biljaka pasulja. Nakon što je ispitan broj grinja, rastvor određenih koncentracija ispitivanih jedinjenja je prskan prskalicom. Postavljene su tri ponavljanja za svaki tretman. Zatim su listovi održavani u standardnoj prostoriji za posmatranje. Posle 72 h uočeno je preživljavanje grinja u svakom listu i utvrđena je smrtnost grinja.
[0058] Prema prethodnom postupku, reprezentativna jedinjenja predmetnog pronalaska su testirana protiv odraslih paukovih grinja. Neki rezultati ispitivanja su navedeni u Tabeli 2.
Tabela 2: Podaci o akaricidnoj aktivnosti protiv odraslih paukovih grinja (smrtnost, %)
[0059] Gornja tabela je pokazala da su jedinjenja opšte formule I u predmetnom pronalasku bila akaricidna. Jedinjenje 1 je uzeto kao primer za dalje ispitivanje na sledeći način.
3,2 Test protiv deutonimfe paukove grinje (Tetranychuscinnabarinus)
[0060] Deset zdravih odraslih ženki paukova grinja (Tetranychuscinnabarinus) stavljeno je u dva prava lista biljaka pasulja. Odrasle paukove grinje su uklonjene nakon 24 h, a inkubacija jaja se nastavila. Posle deset dana istražen je i evidentiran broj deutonimfa. Rastvor određenih koncentracija ispitivanih jedinjenja je prskan pomoću prskalice. Postavljene su tri ponavljanja za svaki tretman. Zatim je deutonimfa paukovih grinja održavana u standardnoj prostoriji za posmatranje. Posle 72 h uočeno je preživljavanje grinja u svakom listu i utvrđena je smrtnost grinja.
[0061] Prema gornjem postupku, visoko akaricidno jedinjenje 1 u predmetnom pronalasku i komercijalni proizvod 95% piridaben TC su paralelno testirani protiv deutonimfe paukove grinje. Rezultati ispitivanja su navedeni u Tabeli 3.
Tabela 3: Podaci o akaricidnoj aktivnosti protiv deutonimfe paukovih grinja (smrtnost, %)
3,3 Test na jaje paukove grinje (Tetranychuscinnabarinus)
[0062] Uzeta su dva prava lista biljaka pasulja i jedan pravi list je uklonjen. Zatim je deset zdravih odraslih ženki paukova grinja stavljeno u pravi list. Odrasle paukove grinje su uklonjene nakon 24 h, a jaja su ispitana. Rastvor određenih koncentracija ispitivanih jedinjenja je prskan pomoću prskalice. Postavljene su tri ponavljanja za svaki tretman. Sva neobrađena jaja su inkubirana nakon 5 dana. Uočena je ne inkubacija tretiranih jaja u listu i određena stopa inkubacije inhibicije jaja.
[0063] U skladu sa gornjim postupkom , visoko akaricidno jedinjenje 1 u predmetnom pronalasku i komercijalni proizvod 98% spirodiklofen TC su paralelno testirani na jaja paukovih grinja. Rezultati ispitivanja su navedeni u Tabeli 4.
Tabela 4: Podaci o akaricidnoj aktivnosti protiv jaja paukovih grinja (stopa inhibicije inkubacije, %)
3,4 Test sistemske aktivnosti protiv paukove grinje putem apsorpcije korena
[0064] Visoko akaricidno jedinjenje 1 je rastvoreno u acetonu, a zatim razblaženo sa 0,1% vodenim rastvorom Tween 80 da bi se formirao test rastvor u različitim koncentracijama. Postavljene su tri ponavljanja za svaki tretman. Voda je prazna kontrola. Rastvor jedinjenja 1 od 10 ml je dodat u epruvetu. Uzete su dve biljke pasulja sa pravim listovima i uklonjena je zemlja u korenu. Biljka pasulja je potopljena u ispitni rastvor u različitim koncentracijama. Nakon apsorpcije 24 h, 30 do 50 grinja je stavljeno na pravo lišće. Zatim su biljke pasulja održavane u prostoriji za posmatranje na 25±1°C. Posle 72 h primećena je smrt i preživljavanje grinja u svakom listu, utvrđena je smrtnost grinja i sistemska aktivnost. Rezultati ispitivanja su navedeni u Tabeli 5.
Tabela 5: Sistemska aktivnost protiv paukovih grinja jedinjenja 1 kroz apsorpciju korena (smrtnost, %)
Primer 4: Terensko ispitivanje
Terensko ispitivanje protiv crvene grinje citrusa (Panonychuscitri) (Jiangxi, Kina)
[0065] Ispitivanje je sprovedeno u dvogodišnjem voćnjaku narandže Shatang u gradu Ganzhou, provinciji Jiangxi, trolisna stabla narandže su odabrana kao zalihe, intervali između dve biljke su bili 1,50 × 2,50 m, prosečna visina 1,45 m i širina krune bila je 1,30 m. Dva stabla su odabrana na svakoj parceli, sa slučajnim rasporedom i 4 ponavljanja. Jedinjenje 1 (10% SC) je podešeno na tri različite doze (100 mg/L, 50 mg/L i 25 mg/L), spirodiklofen (29% SC) je podešen na jednu dozu (50 mg/L), a piridaben (20% EC) postavljena je na jednu dozu (100 mg/L). MatabiSupergreen 16 Knapsack Sprayer 16 litara je korišćen za ravnomerno prskanje sa 2L zapremine prskanja za svaku biljku. Biljke su tretirane jednom u maju u to vreme, postojale su odrasle jedinke, nimfe, jaja citrusnog crvenog grinja, sa odraslim/jajima = 1/1,2. Tokom dana biljke su tretirane, a vreme je bilo lepo sa prosečnom temperaturom od 24°C. Prva tri dana nakon tretmana bili su vedri dani. Broj grinja je ispitivan pre tretmana i 1., 3., 7., 14., 22. i 28. dana nakon tretmana. Istražena su po dva stabla svake parcele prema pet pravaca krošnje (istok, jug, zapad, sever i centralni), po 5 listova u svakom pravcu da bi se izračunao broj živih grinja, sa po 50 listova na svakoj parceli. Stopa pada populacije grinja i korigovana efikasnost izračunati su prema formulama ispod:
[0066] Rezultati terenskog ispitivanja za jedinjenje 1 protiv crvene grinje citrusa (Ganzhou Jiangxi) navedeni su u Tabeli 6.
Tabela 6 Rezultati terenskog ispitivanja za jedinjenje 1 protiv citrusnih grinja u Jiangxi
[0067] Druga jedinjenja opšte formule I u predmetnom pronalasku, pripremljena prema iznad pomenutim
postupcima, pokazala su odgovarajuću bioefikasnost.

Claims (8)

  1. Patentni zahtevi 1. Bifenil jedinjenje predstavljeno strukturama opšte formule I: gde:
    R1i R2su nezavisno izabrane iz C1-C8haloalkila, C2-C8haloalkenila, C2-C8haloalkinila ili cijano C1-C8haloalkila; m i n se nezavisno biraju između 0, 1 ili 2.
  2. 2. Jedinjenje prema patentnom zahtevu 1, naznačeno time što je opšta formula I: R1i R2su nezavisno izabrane iz C1-C3haloalkila, C2-C6haloalkenila, C2-C6haloalkinila ili cijano C1-C3haloalkila. m i n se nezavisno biraju između 0 ili 1.
  3. 3. Jedinjenje prema patentnom zahtevu 2, naznačeno time što je opšta formula I: R1i R2su nezavisno izabrani od trifluorometila, CH2CF3, CH2CHF2, CH2CH2F ili CH=CF2; m i n se nezavisno biraju između 0 ili 1.
  4. 4. Jedinjenje opšte formule I prema bilo kom od patentnih zahteva 1 do 3 koje se koristi za suzbijanje štetnih grinja u poljoprivredi ili šumarstvu.
  5. 5. Akaricidni sastav, koji sadrži jedinjenje opšte formule I prema bilo kom od patentnih zahteva 1 do 3 kao aktivni sastojak i prihvatljiv nosač u poljoprivredi, pri čemu je maseni procenat aktivnog(ih) sastojka (sastojaka) u sastavu 0,1-99%.
  6. 6. Postupak za dobijanje jedinjenja prema bilo kom od patentnih zahteva 1 do 3, gde R1=R2i m=n=0, pri čemu je postupak predstavljen sledećom šemom A u kojoj R = R1=R2; i koji se sastoji iz:
    (i) reagovanje jedinjenja formule II i sredstva za halogeniranje u rastvaraču na temperaturi od 0°C do tačke ključanja između 30 minuta i 48 sati u prisustvu baze da bi se dobilo jedinjenje formule III; (ii) reagovanje jedinjenja formule III, natrijum nitrita, jedne ili više kiselina i kalijum jodida u rastvaraču na temperaturi od 0°C do 100°C tokom između 30 minuta i 48 sati da bi se dobilo jedinjenje opšte formule IV; i (iii) reagovanje jedinjenja opšte formule IV i bis(pinakolato)dibora u rastvaraču na temperaturi od 0°C do tačke ključanja između 30 minuta i 48 sati u prisustvu baze i paladijumskog katalizatora da bi se formiralo jedinjenje opšte formule I-1; pri čemu su R1, R2, m i n kao što je definisano u bilo kom od patentnih zahteva 1 do 3.
  7. 7. Postupak za dobijanje jedinjenja prema bilo kom od patentnih zahteva 1 do 3, gde n=n=0 i R1i R2su isti ili različiti, a postupak je predstavljen sledećom šemom B i sadrži:
    (i) reagovanje jedinjenja formule II, natrijum nitrida, jedne ili više kiselina i kalijum jodida u rastvaraču na temperaturi od 0°C do 100°C tokom između 30 minuta i 48 sati da bi se dobilo jedinjenje opšte formule V; (ii) reagovanje jedinjenja opšte formule V i bis(pinakolato)dibora u rastvaraču na od -10°C do tačke ključanja između 30 minuta i 48 sati u prisustvu baze i paladijumskog katalizatora da bi se dobilo međujedinjenje VI; (iii) reagovanje međujedinjenje VI i halogenirajućeg sredstva u rastvaraču na temperaturi od 0°C do tačke ključanja između 30 minuta i 48 sati u prisustvu baze da bi se dobilo jedinjenje opšte formule I-2; i (iv) dalje reagovanje jedinjenja opšte formule I-2 prema koraku (iii) da bi se dobilo jedinjenje opšte formule I-3; pri čemu su R1, R2, m i n kao što je definisano u bilo kom od patentnih zahteva 1 do 3.
  8. 8. Postupak za dobijanje jedinjenja prema bilo kom od patentnih zahteva 1 do 3 gde su m i n nezavisno izabrani od 0, 1 ili 2, ali ne kada je m=n=0, pri čemu je postupak predstavljen sledećom šemom C i sadrži:
    (i) reagovanje jedinjenja opšte formule I-1, I-2 ili I-3 definisanog u bilo kom od patentnih zahteva 7 ili 8 i oksidansa u rastvaraču na temperaturi od -10°C do 100°C u trajanju od 10 minuta i 48 sati u prisustvu baze da bi se dobilo jedinjenje opšte formule I-4; pri čemu su R1, R2, m i n kao što je definisano u bilo kom od patentnih zahteva 1 do 3. Izdaje i štampa: Zavod za intelektualnu svojinu, Beograd, Kneginje Ljubice 5
RS20220230A 2015-10-23 2016-10-21 Bifenil jedinjenje i njegova primena RS62983B9 (sr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510696452.2A CN105541682B (zh) 2014-10-24 2015-10-23 一种联苯类化合物及其应用
EP16856931.7A EP3366672B9 (en) 2015-10-23 2016-10-21 Biphenyl compound and application thereof
PCT/CN2016/102837 WO2017067500A1 (zh) 2014-10-24 2016-10-21 一种联苯类化合物及其应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RS62983B1 RS62983B1 (sr) 2022-03-31
RS62983B9 true RS62983B9 (sr) 2022-10-31

Family

ID=64570774

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RS20220230A RS62983B9 (sr) 2015-10-23 2016-10-21 Bifenil jedinjenje i njegova primena

Country Status (10)

Country Link
EP (1) EP3366672B9 (sr)
JP (1) JP6666450B2 (sr)
DK (1) DK3366672T3 (sr)
ES (1) ES2908451T3 (sr)
HR (1) HRP20220483T1 (sr)
HU (1) HUE058339T2 (sr)
LT (1) LT3366672T (sr)
PL (1) PL3366672T3 (sr)
PT (1) PT3366672T (sr)
RS (1) RS62983B9 (sr)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110870476B (zh) * 2018-08-30 2021-10-01 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种含联苯类化合物的液体制剂及其应用

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4209995B2 (ja) * 1998-04-27 2009-01-14 クミアイ化学工業株式会社 ３−アリールフェニルスルフィド誘導体及び殺虫、殺ダニ剤
WO2007034755A1 (ja) * 2005-09-21 2007-03-29 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. ビフェニルスルフィド化合物及び殺虫・殺ダニ剤
JP2009023910A (ja) * 2007-07-17 2009-02-05 Kumiai Chem Ind Co Ltd ビフェニルスルフィド化合物及び殺虫・殺ダニ剤
JP2013060420A (ja) * 2011-08-23 2013-04-04 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 有害生物防除剤
WO2015025826A1 (ja) * 2013-08-21 2015-02-26 北興化学工業株式会社 置換フェニルエーテル化合物および有害生物防除剤

Also Published As

Publication number Publication date
ES2908451T9 (es) 2022-09-19
PT3366672T (pt) 2022-03-16
DK3366672T3 (da) 2022-03-07
LT3366672T (lt) 2022-06-27
EP3366672B1 (en) 2022-02-16
EP3366672A4 (en) 2019-05-15
HUE058339T2 (hu) 2022-07-28
EP3366672B9 (en) 2022-08-31
EP3366672A1 (en) 2018-08-29
RS62983B1 (sr) 2022-03-31
PL3366672T3 (pl) 2022-05-16
HRP20220483T1 (hr) 2022-05-27
JP6666450B2 (ja) 2020-03-13
ES2908451T3 (es) 2022-04-29
JP2018536019A (ja) 2018-12-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BR112018008230B1 (pt) Compostos bifenílicos e uso dos mesmos
JP5416838B2 (ja) 置換アニリノピリミジン基を含有するｅ体フェニルアクリル酸エステル化合物及びそれらの使用
CN101875633B (zh) 吡唑基丙烯腈类化合物及其应用
JP2861104B2 (ja) ピラゾールアミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
CN102199095B (zh) 一种取代二苯胺类化合物及其制备与应用
KR100956277B1 (ko) 방향족 에테르 화합물, 그의 제조방법 및 그 용도
JP5183735B2 (ja) 置換ピリミジンエーテル化合物及びそれらの使用
CA2958170A1 (en) Pyrimidine urea compound containing isoxazolines and use thereof
AU2022216691B2 (en) Biphenyl compound containing sulfide (sulfoxide) substitution and use thereof
CN108129481A (zh) 一类含吡唑环的稠合杂环化合物及其应用
CN103539681B (zh) 一种取代的二苯胺类化合物及其应用
JP5678200B2 (ja) アリールオキシジハロプロペニルエーテル化合物及びその使用
WO2002030921A1 (en) Herbicidally active pyridine sulfonyl urea derivatives
US9856212B1 (en) Biphenyl compounds and applications thereof
RS62983B1 (sr) Bifenil jedinjenje i njegova primena
CN110551148B (zh) 含硅酰基乙腈化合物及其制备方法与应用
WO2021073487A1 (zh) 一种具有旋光活性的异恶唑啉类化合物及用途
CN102827033B (zh) 含邻二氰基苯胺类化合物及其应用
CN109574956B (zh) 一种噻二唑酰胺类化合物及其应用
CN108409684B (zh) 一种n-(2-环己氧基苯基)酰胺类化合物及其制备方法和应用
JPH06263738A (ja) 殺虫および殺ダニ活性を示す新規なピラゾールカルボキサミド
WO2026041112A1 (zh) 一种含硫取代的间二酰胺类化合物、其制备方法、组合物和应用
JPS62228077A (ja) ピリジニウム内部塩及びイリド
CN121591648A (zh) 一种酰胺类化合物及其应用
CN104761499A (zh) 含n-取代基-3-甲基吡唑肟单元结构的1, 1-二氯丙烯醚类化合物及其制备方法和用途