RS64912B1 - Postupak za proizvodnju acesulfam-kalijuma - Google Patents

Postupak za proizvodnju acesulfam-kalijuma

Info

Publication number
RS64912B1
RS64912B1 RS20231099A RSP20231099A RS64912B1 RS 64912 B1 RS64912 B1 RS 64912B1 RS 20231099 A RS20231099 A RS 20231099A RS P20231099 A RSP20231099 A RS P20231099A RS 64912 B1 RS64912 B1 RS 64912B1
Authority
RS
Serbia
Prior art keywords
reaction
salt
acid
acesulfame
amidosulfamic
Prior art date
Application number
RS20231099A
Other languages
English (en)
Inventor
Michael J Bayer
Stephan Brietzke
Peter Groer
Christoph Mollenkopf
Original Assignee
Celanese Sales Germany Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=48577062&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RS64912(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Celanese Sales Germany Gmbh filed Critical Celanese Sales Germany Gmbh
Publication of RS64912B1 publication Critical patent/RS64912B1/sr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C307/00—Amides of sulfuric acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfate groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C307/02—Monoamides of sulfuric acids or esters thereof, e.g. sulfamic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/34—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfuric acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D291/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D291/02—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D291/06—Six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30—Artificial sweetening agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Opis
UNAKRSNA POVEZANOST SA SRODNIM PRIJAVAMA
[0001] Ova prijava zahteva prioritet od SAD prijave za privremeni patent br.61/657,231, podnete 8. juna 2012; i SAD prijave za stalni patent br.13/901,735, podnete 24. maja 2013.
OBLAST PRONALASKA
[0002] Predmetni pronalazak se uopšteno odnosi na proizvodnju acesulfam-kalijuma. Specifičnije, predmetni pronalazak se odnosi na proizvodnju acesulfam-kalijuma i/ili intermedijera acesulfamkalijuma koji imaju niske indekse žućenja.
OSNOV PRONALASKA
[0003] Acesulfam-kalijum („acesulfam-K“) ima intenzivan, sladak ukus i koristi se u mnogim primenama povezanim sa hranom. U konvencionalnim postupcima za proizvodnju acesulfama-K, reaguju sulfaminska kiselina i amin, npr. trietilamin, kako bi se formirala so amidosulfaminske kiseline. Kao primer, so amidosulfaminske kiseline može da bude trialkil amonijumova so amidosulfaminske kiseline. So amidosulfaminske kiseline može zatim da se podvrgne reakciji sa diketenom kako bi se formirala so acetoacetamida. So acetoacetamida može da se ciklizuje, hidrolizuje i neutralizuje kako bi se formirao acesulfam-K. SAD patent br.5,744,010 opisuje primer postupaka za proizvodnju acesulfama-K.
[0004] Uobičajeno, za pokretanje i efikasno održavanje reakcije u uslovima proizvodnog obima, sirćetna kiselina se dodaje sulfaminskoj kiselini i aminu. Sirćetna kiselina može da formira odgovarajuću so amonijum acetata, koja može da podstakne reakciju acetoacetilacije koja formira so acetoacetamida. Sulfaminska kiselina (i u nekim slučajevima sirćetna kiselina) stvaraju kisele reakcione uslove, koji mogu smanjiti pH reakcionih smeša, npr. na nivo pH manji od 5,5. U nekim slučajevima, npr. da bi se stvorila neutralnija sredina, u reakciju može da se doda amin u količinama većim od stehiometrijskih količina, npr. reakcija se izvodi sa viškom amina. Ova upotreba viška amina i prateće povećanje pH, međutim, može da izazove probleme sa obojenošću kod rezultujuće soli acetoacetamida.
[0005] Čak i u pogledu konvencionalnih postupaka, postoji potreba za poboljšanim postupkom proizvodnje acesulfama-K koji koristi manje količine reaktanata, npr. sirćetne kiseline i/ili amina, i proizvodi visokokvalitetni proizvod acesulfama-K sa poboljšanim stopama prinosa.
EP 0215347 A1 prikazuje postupak za pripremu 6-metil-3,4-dihidro-1,2,3-oksatiazin-4-on-2,2-dioksida kao i za njegovo prečišćavanje.
WO 2011/133468 A1 otkriva postupak za proizvodnju kompozicije amonijumove soli.
US 2009/318685 A1 otkriva postupak za proizvodnju jedinjenja 3,4-dihidro-1,2,3-oksatiazin-4-on-2,2-dioksida ili njihovih soli.
WO 93/19055 A1 otkriva postupak i uređaj za pripremu netoksičnih soli 6-metil-3,4-dihidro-1,2,3-oksatiazin-4-on-2,2-dioksida.
EP 0155634 A2 otkriva postupak za pripremu 6-metil-3,4-dihidro-1,2,3-oksatiazin-4-on-2,2-dioksida i njegovih netoksičnih soli, kao i acetoacetamid-N-sulfonske kiseline koja se pojavljuje kao intermedijer u ovom postupku i njenih soli.
Duan et al. Fine Chemicals 1996, 13, 22-24 otkriva sintezu acesulfam-kalijuma.
IZLAGANJE SUŠTINE PRONALASKA
[0006] Ovaj pronalazak je određen patentnim zahtevima. Ovaj pronalazak se odnosi na postupke za proizvodnju acesulfam-kalijuma. U jednom primeru izvođenja, postupak obuhvata korak reagovanja prve reakcione smeše za formiranje soli amidosulfaminske kiseline kao što je trialkil amonijumova so amidosulfaminske kiseline. Prva reakciona smeša sadrži sulfaminsku kiselinu, amin, npr. trietilamin, i manje količine sirćetne kiseline. U pogledu opsega, prva reakciona smeša sadrži od 1 wppm (engl. weight parts per million - milioniti deo po težini) do 1 tež.% sirćetne kiseline. Postupak dalje obuhvata korak reagovanja soli amidosulfaminske kiseline sa diketenom za formiranje soli acetoacetamida. Reakcija formiranja soli amidosulfaminske kiseline se izvodi sa viškom amina manjim od 3 mol%. U poželjnim primerima izvođenja, reakcija formiranja soli amidosulfaminske kiseline se izvodi na nivoima pH od 5,5 do 7,0. Postupak dalje obuhvata korak dobijanja acesulfama-K iz soli acetoacetamida, koji može da sadrži korake reakcije soli acetoacetamida sa agensom za ciklizaciju da bi se formirao ciklični adukt sumpor trioksida i dobijanje kompozicije acesulfam-kalijuma iz cikličnog adukta sumpor trioksida. Dobijanje može da obuhvata hidrolizu cikličnog adukta sumpor trioksida da bi se formirao acesulfam-H i neutralizaciju acesulfama-H kalijum hidroksidom da bi se formirao acesulfam-kalijum. U jednom primeru izvođenja, molarni odnos sirćetne kiseline prema sulfaminskoj kiselini u prvoj reakcionoj smeši je niži od 0,095:1.
Molarni odnos amina prema sulfaminskoj kiselini u prvoj reakcionoj smeši može da bude niži od 1,06:1. Reakcija se može izvesti sa viškom amina manjim od 6 mol%. U jednom primeru izvođenja, so amidosulfaminske kiseline može da ima indeks žućenja manji od 5 i/ili so acetoacetamida može da ima indeks žućenja manji od 45. Acesulfam-kalijum može da ima indeks žućenja manji od 5. U jednom primeru izvođenja, postupak ne sadrži korak uklanjanja sirćetne kiseline. Reakcija soli amidosulfaminske kiseline sa diketenom može da obuhvata dovođenje u kontakt soli amidosulfaminske kiseline i diketena da bi se formirala druga reakciona smeša i reagovanje druge reakcione smeše da bi se formirala so acetoacetamida. Takođe su otkriveni acesulfam-kalijum, so amidosumfaminske kiseline i so acetoacetamida proizvedene postupkom. U nekim primerima izvođenja, pronalazak se odnosi na postupak za proizvodnju soli amidosulfaminske kiseline koji obuhvata korak reagovanja sulfaminske kiseline, amina i manje od 10000 wppm sirćetne kiseline da bi se formirala so amidosulfaminske kiseline, pri čemu se reakcija formiranja soli amidosulfaminske kiseline izvodi sa viškom amina manjim od 3 mol%. Reakcija može da se izvede pri pH u rasponu od 5,5 do 7,0. U nekom primeru izvođenja, pronalazak se odnosi na postupak za proizvodnju soli acetoacetamida koji obuhvata korake reakcije sulfaminske kiseline, amina i od 1 wppm do 10000 wppm sirćetne kiseline da bi se formirala so amidosulfaminske kiseline, reakcije soli amidosulfaminske kiseline sa diketenom da bi se formirala so acetoacetamida, pri čemu se reakcija formiranja soli amidosulfaminske kiseline izvodi sa viškom amina manjim od 3 mol%.
KRATAK OPIS CRTEŽA
[0007] Pronalazak je detaljno opisan u nastavku teksta uz pozivanje na priložene crteže.
[0008] SL. 1 je dijagram toka postupka proizvodnje acesulfama-K u skladu sa jednim primerom izvođenja predmetnog pronalaska.
DETALJAN OPIS PRONALASKA
Uvod
[0009] Konvencionalni postupci za proizvodnju acesulfama-K obuhvataju reakciju sulfaminske kiseline, amina i sirćetne kiseline da bi se formirala so amidosulfaminske kiseline. Tipično, u uslovima proizvodnog obima, sirćetna kiselina se dodaje sulfaminskoj kiselini i aminu da bi se reakcija pokrenula i efikasno održavala. Kao takva, sirćetna kiselina je tipično prisutna u većim količinama, npr. većim od 1 tež.%, na bazi ukupne težine reaktanata u reakcionoj smeši (ne uključujući rastvarač). Ako je rastvarač uključen u izračunavanje težinskog procenta, sirćetna kiselina tipično može da bude prisutna u količini većoj od 0,15 tež.%. Reakcija se obično odvija sa viškom amina, što povećava pH na kome se reakcija izvodi. So amidosulfaminske kiseline zatim reaguje sa acetoacetilacionim agensom, npr., diketenom, da bi se formirala so acetoacetamida. Utvrđeno je da upotreba viška amina i prateće povećanje pH vrednosti izazivaju probleme sa obojenošću kod rezultujuće soli acetoacetamida.
[0010] Sada je otkriveno da, za razliku od konvencionalnih postupaka, upotreba manjih količina (ako ih ima) sirćetne kiseline u reakciji formiranja soli amidosulfaminske kiseline može efikasno da pokrene i održava reakciju. Reakcija tada može da se izvodi korišćenjem manjih količina amina, npr. u manjem višku. U jednom primeru izvođenja, reakcija formiranja soli amidosulfaminske kiseline može da se izvede na nivoima pH u rasponu od 5,5 do 7,0. Kao rezultat, mogu se poboljšati i prinos i svojstva boje dobijene soli acetoacetamida. Takođe, pošto se količina dodatne sirćetne kiseline koja se dodaje u reakciju može smanjiti ili eliminisati, za formiranje iste količine proizvoda mogu da se koriste manje količine sirovina, što rezultuje dodatnom efikasnošću postupka. Pored toga, komponente postupka koje su potrebne za obezbeđivanje sirćetne kiseline i/ili amina, npr. rezervoari, vodovi, pumpe, itd., mogu povoljno da se smanje ili eliminišu, što rezultuje nižim kapitalnim troškovima.
Formiranje acesulfama-K
[0011] Ovaj pronalazak se odnosi na postupke za proizvodnju acesulfama-K. U jednom primeru izvođenja, postupak obuhvata korak reagovanja reakcione smeše, npr. prve reakcione smeše, da bi se formirala so amidosulfaminske kiseline, npr. trialkil amonijumova so amidosulfaminske kiseline. Prva reakciona smeša sadrži sulfaminsku kiselinu, amin i manje količine (ako ih ima) sirćetne kiseline. U smislu opsega, prva reakciona smeša može da sadrži od 1 wppm do 1 tež.% sirćetne kiseline, npr. od 1 wppm do 900 wppm, od 1 wppm do 800 wppm, od 1 wppm do 500 wppm, od 10 wppm do 1 tež.%, od 10 wppm do 900 wppm, od 10 wppm do 800 od, od 10 wppm do 500 wppm, od 100 wppm do 1 tež.%, wppm, od 100 wppm do 900 wppm, od 100 wppm do 800 wppm, ili od 100 wppm do 500 wppm. Tipično, sirćetna kiselina se dodaje sulfaminskoj kiselini i aminu da bi se pokrenula i efikasno održavala reakcija u uslovima proizvodnog obima. U nekim laboratorijskim uslovima, npr. u šaržnim postupcima malog obima, na brzinu kojom se reakcija pokreće ne utiču proizvodna ograničenja. S obzirom na to, u ovim šaržnim postupcima malog obima možda neće biti potrebno dodavanje sirćetne kiseline. U konvencionalnim postupcima proizvodnog obima, međutim, veće količine sirćetne kiseline se tipično koriste u reakcionoj smeši. Kada je rastvarač uključen u izračunavanje težinskog procenta, prva reakciona smeša može da sadrži sirćetnu kiselinu u količinama manjim od 0,175 tež.%, npr. manje od 0,15 tež.%, manje od 0,10 tež.%, manje od 0,08 tež.%, ili manje od 0,05 tež.%. U pogledu opsega, prva reakciona smeša može da sadrži od 1 wppm do 150 wppm sirćetne kiseline, npr. od 1 wppm do 100 wppm, od 1 wppm do 80 wppm, ili od 1 wppm do 50 wppm.
[0012] Manje količine sirćetne kiseline koje se koriste u ovom pronalasku povoljno smanjuju troškove za sirovine. Takođe, u konvencionalnim postupcima, pošto se koriste veće količine sirćetne kiseline, često su potrebni koraci uklanjanja sirćetne kiseline da bi se obezbedio prečišćeni intermedijer acesulfama-K, npr. so amidosulfaminske kiseline i/ili so acetoacetamida. Niži nivoi sirćetne kiseline korišćeni u ovom pronalasku rezultuju smanjenjem ili eliminacijom potrebe za posebnim korakom uklanjanja sirćetne kiseline tokom formiranja intermedijera acesulfama-K.
[0013] Kao što je gore navedeno, količina sirćetne kiseline koja se koristi u konvencionalnoj reakciji formiranja soli amidosulfaminske kiseline je značajno veća od one koja se koristi u reakciji ovog pronalaska. U nekim primerima izvođenja ovog pronalaska, inventivna upotreba manjih količina sirćetne kiseline zahteva manje amina u prvoj reakcionoj smeši. Korisno, upotreba manjih količina amina povoljno smanjuje troškove za sirovine. U jednom primeru izvođenja, pH na kome se izvodi reakcija formiranja soli amidosulfaminske kiseline može da se kreće od 5,5 do 7,0, npr. od 5,9 do 6,8 ili od 6,1 do 6,4. Što se tiče donjih granica, reakcija se može izvesti na pH najmanje 5,5, npr. najmanje 5,7, najmanje 5,9 ili najmanje 6,1. Što se tiče gornjih granica, reakcija može da se izvede pri pH manjem od 7,0, na primer, manjem od 6,8 ili manjem od 6,4. Izvođenjem reakcije u skladu sa inventivnim reakcionim parametrima, prinos je, iznenađujuće i neočekivano, poboljšan.
[0014] Takođe, primenom inventivnih reakcionih parametara, formirana so amidosulfaminske kiseline, iznenađujuće, ima poboljšana svojstva boje, npr. indeks žućenja manji od 5, npr. manji od 2, manji od 1 ili manji od 0,5, kako je formirana, određeno pomoću ASTM E313. Pored toga, so acetoacetamida koja zatim može da se formira iz soli amidosulfaminske kiseline, neočekivano, takođe može da pokaže poboljšana svojstva boje, npr. indeks žućenja manji od 45, npr. manji od 35, manji od 25 ili manji od 10, kako je formirana. Nekim konvencionalnim postupcima koji se odvijaju na nivoima pH višim od onih iz ovog pronalaska mogu da se dobiju: 1) so amidosulfaminske kiseline koja ima indeks žućenja veći od 5; i/ili 2) so acetoacetamida koja ima indeks žućenja veći od 45.
[0015] Kako inventivne soli amidosulfaminske kiseline i soli acetoacetamida imaju poboljšana svojstva boje, acesulfam-K, budući da se formira od njih, može da ima poboljšana svojstva boje u poređenju sa konvencionalnim proizvodima acesulfama-K. U poželjnom primeru izvođenja, acesulfam-K, kako je formiran, ima indeks žućenja manji od 5, npr. manji od 3, manji od 2, manji od 1 ili manji od 0,5.
[0016] U jednom primeru izvođenja, reakcija prve reakcione smeše se izvodi na višim temperaturama. Na primer, reakcija može da se izvede na temperaturama većim od 0°C, npr. većim od 10°C, ili većim od 25°C. U jednom primeru izvođenja, reakcija se izvodi na temperaturama iznad sobne temperature. U šaržnim postupcima malog obima, gde je hlađenje reaktanata i održavanje nižih reakcionih temperatura ekonomski izvodljivo, slična reakcija ne mora da se izvodi na višim temperaturama i umesto toga može da se izvodi na mnogo nižim temperaturama, npr. nižim od 25°C ili nižim od 10°C.
[0017] U jednom primeru izvođenja, inventivni postupak nije šaržni postupak malog obima ili laboratorijski postupak. Na primer, inventivni postupak može dati najmanje 50 grama acesulfama-K po šarži, npr. najmanje 100 grama acesulfama-K po šarži, najmanje 500 grama acesulfama-K po šarži, najmanje 1 kilogram acesulfama- K po šarži, ili najmanje 10 kilograma acesulfama-K po šarži. Što se tiče brzina, inventivni postupak može dati najmanje 50 grama acesulfama-K na sat, npr. najmanje 100 grama acesulfama-K na sat, najmanje 500 grama acesulfama-K na sat, najmanje 1 kilogram acesulfama-K na sat, ili najmanje 10 kilograma acesulfama-K na sat.
[0018] Postupak dalje obuhvata korak reagovanja soli amidosulfaminske kiseline sa diketenom da bi se formirala so acetoacetamida. U jednom primeru izvođenja, formiranje soli acetoacetamida se izvodi u istom reaktoru kao i reakcija formiranja soli amidosulfaminske kiseline. U poželjnom primeru izvođenja, dve reakcije se izvode u odvojenim reaktorima. Kao jedan primer, reakcioni proizvod reakcije formiranja soli amidosulfaminske kiseline se doprema u reaktor za formiranje soli acetoacetamida, gde so amidosulfaminske kiseline reaguje da bi se formirala so acetoacetamida.
[0019] U primerima izvođenja u kojima se dve reakcije izvode u istom reaktoru, reakcije se mogu izvesti na istom nivou pH.
[0020] U primerima izvođenja u kojima se dve reakcije izvode u odvojenim reaktorima, reakcija formiranja soli acetoacetamida se izvodi pri pH u rasponu od 5,5 do 7,0; npr. od 5,9 do 6,8 ili od 6,1 do 6,4. Što se tiče donjih granica, reakcija se može izvesti na pH od najmanje 5,5; npr. najmanje 5,7; najmanje 5,9 ili najmanje 6,1. Što se tiče gornjih granica, reakcija može da se izvede pri pH manjem od 7,0; npr. manjem od 6,8 ili manjem od 6,4. U poželjnom primeru izvođenja, pH na kome se izvodi reakcija formiranja soli amidosulfaminske kiseline je sličan ili isti kao kod reakcije formiranja soli acetoacetamida. U jednom primeru izvođenja, nivoi pH dve reakcije mogu međusobno da se razlikuju.
[0021] Postupak poželjno dalje obuhvata korak dobijanja acesulfama-K iz soli acetoacetamida. U poželjnom primeru izvođenja, ovo dobijanje uključuje sledeće korake: reagovanje soli acetoacetamida sa agensom za ciklizaciju da bi se formirao ciklični adukt sumpor trioksida; hidrolizu cikličnog adukta sumpor trioksida da bi se formirao acesulfam-H; i neutralizaciju acesulfama-H kalijum hidroksidom da bi se formirao acesulfam-K.
[0022] Kao što je razmatrano, u prvom koraku reakcije, sulfaminska kiselina i amin reaguju tako da formiraju so amidosulfaminske kiseline. Primer reakcione šeme u kojoj se kao amin koristi trietilamin i kojom se dobija trietil amonijumova so amidosulfaminske kiseline, prikazan je ispod.
H2N-SO3H N(C2H5)3→ H2N-SO3<->• HN<+>C2H5)3
[0023] Sirćetna kiselina je takođe prisutna u prvoj reakcionoj smeši. Sirćetna kiselina može da reaguje sa aminom, npr. trietilaminom, kako bi se formirao trietilamonijum acetat. Primer reakcione šeme u kojoj se kao amin koristi trietilamin prikazan je ispod.
H3C-COOH N(C2H5)3→ H3C-COO<->• HN<+>C2H5)3
[0024] U konvencionalnim postupcima, sirćetna kiselina se dodaje ovim reaktantima u većim količinama, npr. u količinama većim od 1 tež.% sirćetne kiseline. Dodatak sirćetne kiseline utiče na pH na kome se reakcija odvija. Dodavanje amina u smešu može da poveća pH smeše kojoj se dodaju amini. Dakle, pored sadržaja sirćetne kiseline, prisustvo amina u reakcionoj smeši takođe može da utiče na pH pri kojem se reakcija izvodi. Kao takav, amin ne služi samo kao reaktant, već takođe može da služi za podešavanje pH reakcione smeše. U jednom primeru izvođenja, amin je prisutan u količinama koje su veće od stehiometrijske količine. Reakcija formiranja soli amidosulfaminske kiseline se izvodi sa viškom amina manjim od 3 mol%. U postupku ovog pronalaska, međutim, manje sirćetne kiseline se koristi u prvoj reakcionoj smeši. Shodno tome, potrebno je manje jednog ili više amina da bi se postigao željeni nivo pH, u poređenju sa konvencionalnim reakcijama koje koriste veće količine sirćetne kiseline.
[0025] U jednom primeru izvođenja, prva reakciona smeša sadrži od 35 tež.% do 75 tež.% jednog ili više amina, npr. od 45 tež.% do 65 tež.% ili od 50 tež.% do 60 tež.%, na bazi ukupne težine prve reakcione smeše, isključujući rastvarač. U pogledu gornjih granica, prva reakciona smeša može da sadrži manje od 75 tež.% jednog ili više amina, npr. manje od 65 tež.% ili manje od 60 tež.%. U smislu donjih granica, prva reakciona smeša može da sadrži najmanje 35 tež.% jednog ili više amina, npr. najmanje 45 tež.% ili najmanje 50 tež.%. Prva reakciona smeša može takođe da sadrži rastvarač. U jednom primeru izvođenja, prva reakciona smeša sadrži od 45 tež.% do 85 tež.% rastvarača, npr. od 55 tež.% do 75 tež.% ili od 60 tež.% do 70 tež.%. Ovde se razmatraju primeri rastvarača.
[0026] U jednom primeru izvođenja, prva reakciona smeša ima molarni odnos sirćetne kiseline prema sulfaminskoj kiselini koji je manji od 0,095:1, npr. manji od 0,06:1, manji od 0,01:1 ili manji od 0,001:1. U smislu opsega, prva reakciona smeša može da ima molarni odnos sirćetne kiseline prema sulfaminskoj kiselini u opsegu od 0,0001:1 do 0,095:1, npr. od 0,001:1 do 0,06:1.
[0027] U jednom primeru izvođenja, molarni odnos jednog ili više amina prema sulfaminskoj kiselini u prvoj reakcionoj smeši je veći od 1:1, npr. veći od 1,02:1 ili veći od 1,05:1.
[0028] Amin koji se koristi u ovoj reakciji može veoma da varira. Poželjno, amin sadrži trietilamin. U jednom primeru izvođenja, amin može da bude odabran iz grupe koja se sastoji od trimetilamina, dietilpropilamina, tri-n-propilamina, triizopropilamina, etildiizopropilamina, tri-n-butilamina, triizobutilamina, tricikloheksilamina, etildicikloheksilamina, N,N-dimetilanilina, N,N-dietilanilina, benzildimetilamina, piridina, supstituisanih piridina kao što su pikolin, lutidin, holidin ili metiletilpiridin, N-metilpiperidina, N-etilpiperidina, N-metilmorfolina, N,N-dimetilpiperazina, 1,5-diazabiciklo[4.3.0]-non-5-ena, 1,8-diazabiciklo-[5.4.0]-undec-7-ena, 1,4-diazabiciklooktana, tetrametilheksametilendiamina, tetrametiletilendiamina, tetrametilpropilendiamina, tetrametilbutilendiamina, 1,2-dimorfoliletana, pentametildietiltriamina, pentaetildietilentriamina, pentametildipropilentriamina, tetrametildiaminometana, tetrapropildiaminometana, heksametiltrietilentetramina, heksametiltripropilentetramina, diizobutilentriamina, triizopropilentriamina, i njihovih smeša.
[0029] Kada je u pitanju reakcija formiranja soli acetoacetamida, so amidosulfaminske kiseline i agens za acetoacetilaciju reaguju kako bi se formirala so acetoacetamida. Poželjno, agens za acetoacetilaciju je diketen, iako mogu da se koriste i drugi agensi za acetoacetilaciju, bilo sa, ili bez diketena.
[0030] U jednom primeru izvođenja, dobijena so acetoacetamida može da odgovara sledećoj formuli.
pri čemu je M<+>pogodan jon metala.
[0031] Poželjno, M<+>je Li<+>ili N<+>R1R2R3R4. R1, R2, R3i R4, nezavisno jedan od drugog, mogu da budu organski radikali ili vodonik, poželjno H ili C1-C8alkil, C6-C10cikloalkil, aril i/ili aralkil.
[0032] U jednom primeru izvođenja, ukupan broj atoma ugljenika u amonijumovom jonu u amonijumovim solima nije veći od oko 20, konkretno, nije veći od oko 10.
[0033] Primer šeme reakcije u kojoj se koriste trialkil amonijumova so amidosulfaminske kiseline i diketen kao reaktanti i dobija se trietil amonijumova so acetoacetamida, prikazan je ispod.
[0034] U jednom primeru izvođenja, reakcija se izvodi u prisustvu katalizatora. Katalizatori mogu da budu veoma raznoliki. U nekim primerima izvođenja, katalizator sadrži jedan ili više amina i/ili fosfina. Poželjno, katalizator je trietilamin. Pored trietilamina, drugi primeri aminskih katalizatora uključuju amine navedene iznad u vezi sa reakcijom formiranja soli amidosulfaminske kiseline. Primeri fosfina uključuju metildifenilfosfin, trifenilfosfin, tributilfosfin. U jednom primeru izvođenja, reakcija formiranja soli acetoacetamida odvija se bez katalizatora.
[0035] U jednom primeru izvođenja u kome se reakcija formiranja soli amidosulfaminske kiseline i reakcija formiranja soli acetoacetamida izvode u odvojenim reaktorima, druga reakciona smeša sadrži so amidosulfaminske kiseline, diketen i katalizator, npr. trietilamin. Poželjno, katalizator iz prve reakcije prenosi se u reakcionu smešu druge reakcije. Druga reakciona smeša se zatim izlaže uslovima u kojima se efikasno formira so acetoacetamida. Poželjno, druga reakciona smeša u suštini ne sadrži sirćetnu kiselinu.
[0036] U jednom primeru izvođenja, kompozicija druge reakcione smeše može da bude slična kompoziciji prve reakcione smeše koja je razmatrana iznad. U jednom primeru izvođenja, kada se težina rastvarača uzme u obzir pri izračunavanju težinskog procenta, druga reakciona smeša sadrži manje od 0,157 tež.% sirćetne kiseline, npr. manje od 0,15 tež.%, manje od 0,10 tež.%, manje od 0,8 tež.%, ili manje od 0,5 tež.%, na bazi. U nekim primerima izvođenja, druga reakciona smeša može dalje da sadrži od 3 tež.% do 45 tež.% soli amidosulfaminske kiseline, npr. od 13 tež.% do 35 tež.% ili od 18 tež.% do 30 tež.%; od 1 tež.% do 30 tež.% diketena, npr. od 1 tež.% do 20 tež.% ili od 5 tež.% do 15 tež.%; i/ili od 45 tež.% do 85 tež.% rastvarača, npr. od 55 tež.% do 75 tež.% ili od 60 tež.% do 70 tež.%. U poželjnom primeru izvođenja, proizvod reakcije iz reakcije formiranja amidosulfaminske kiseline obezbeđuje so amidosulfaminske kiseline kao komponentu druge reakcione smeše. Osim gore pomenutih komponenti, druga reakciona smeša može dodatno da sadrži sporedne proizvode iz prve reakcije, npr. (rezidualnu) amonijum acetatnu so.
[0037] U jednom primeru izvođenja, količina agensa za acetoacetilaciju, npr. diketena, trebalo bi da bude u najmanje ekvimolarnom odnosu sa regujućom solju amidosulfaminske kiseline. U jednom primeru izvođenja, u postupku može da se koristi diketen u višku manjem od 30 mol%, npr. manjem od 10 mol%. Veći viškovi su takođe razmatrani.
[0038] U prvoj i/ili drugoj reakciji može da se koristi organski rastvarač. Pogodni inertni organski rastvarači uključuju bilo koje organske rastvarače koji ne reaguju na neželjeni način sa polaznim materijalima, finalnim proizvodima i/ili katalizatorima u reakciji. Rastvarači poželjno imaju sposobnost da rastvaraju, bar delimično, soli amidosulfaminske kiseline. Primeri organskih rastvarača uključuju halogene derivate alifatičnih ugljovodonika, poželjno one koji imaju do 4 atoma ugljenika, kao što su, na primer, metilen hlorid, hloroform, 1,2-dihloretan, trihloroetilen, tetrahloroetilen, trihlorofluoroetilen; alifatične ketone, poželjno one koji imaju 3 do 6 atoma ugljenika, kao što su, na primer, aceton, metil etil keton; alifatične etre, poželjno ciklične alifatične etre koji imaju 4 ili 5 atoma ugljenika, kao što su, na primer, tetrahidrofuran, dioksan; niže alifatične karboksilne kiseline, poželjno one koje imaju 2 do 6 atoma ugljenika, kao što su, na primer, sirćetna kiselina, propionska kiselina; alifatične nitrile, poželjno acetonitril; N-alkil-supstituisane amide ugljene kiseline i nižih alifatičnih karboksilnih kiselina, poželjno amide koji imaju do 5 atoma ugljenika, kao što su, na primer, tetrametilurea, dimetilformamid, dimetilacetamid, N-metilpirolidon; alifatične sulfokside, poželjno dimetil sulfoksid, i alifatične sulfone, poželjno sulfolan.
[0039] Posebno poželjni rastvarači uključuju metilen hlorid, 1,2-dihloroetan, aceton, glacijalnu sirćetnu kiselinu i dimetilformamid, pri čemu je metilen dihlorid naročito poželjan. Rastvarači mogu da se koriste pojedinačno, ili u smeši.
[0040] U jednom primeru izvođenja, reakcija se izvodi na temperaturi u opsegu od -30°C do 50°C, npr. od 0°C do 25°C. Pritisak u reakciji može da varira u širokom rasponu. U poželjnim primerima izvođenja, reakcija se izvodi na atmosferskom pritisku. Vreme reakcije može da varira u širokom rasponu, poželjno u rasponu od 0,5 sati do 12 sati, npr. od 1 sata do 10 sati. U jednom primeru izvođenja, reakcija se izvodi uvođenjem soli amidosulfaminske kiseline i doziranim uvođenjem diketena. U jednom primeru izvođenja, reakcija se izvodi uvođenjem diketena i doziranim uvođenjem soli amidosulfaminske kiseline. Reakcija može da se izvodi uvođenjem diketena i amidosulfaminske kiseline i doziranim uvođenjem katalizatora.
[0041] Jednom kada se formira, proizvod reakcije poželjno se podvrgava jednom ili većem broju koraka prečišćavanja. Na primer, rastvarač može da se odvoji od proizvoda reakcije, npr. putem destilacije, a ostatak (pretežno acetoacetamid-N-sulfonat) može da se rekristalizuje iz pogodnog rastvarača, kao što je, na primer, aceton, metil acetat ili etanol.
Ciklizacija, hidroliza i neutralizacija
[0042] U poželjnim primerima izvođenja, so acetoacetamida reaguje sa agensom za ciklizaciju kako bi se formirao ciklični adukt sumpor trioksida. U jednom primeru izvođenja, ciklizacija se postiže upotrebom najmanje ekvimolarne količine agensa za ciklizaciju, npr. sumpor trioksida, koji može da bude rastvoren u inertnom neorganskom ili organskom rastvaraču. Sumpor trioksid se u principu koristi u molarnom višku, npr. u višku do 20 puta, ili u višku do 10 puta, na bazi soli acetoacetamida. Primer reakcije ciklizacije prikazan je ispod.
[0043] Sumpor trioksid može da se doda u reakcionu smešu u čvrstom ili u tečnom obliku ili kondenzacijom u pari sumpor trioksida. Poželjno, koristi se rastvor sumpor trioksida u 1) koncentrovanoj sumpornoj kiselini, 2) tečnom sumpor dioksidu ili 3) inertnom organskom rastvaraču. U jednom primeru izvođenja, reakcija se izvodi bez rastvarača. Pogodni inertni neorganski ili organski rastvarači su one tečnosti koje ne reaguju na neželjeni način sa sumpor trioksidom ili polaznim materijalima ili finalnim proizvodima reakcije. Poželjni neorganski rastvarači uključuju, ali nisu ograničeni na tečni sumpor dioksid. Poželjni organski rastvarači uključuju, ali nisu ograničeni na halogenovane alifatične ugljovodonike, poželjno one koji imaju do 4 atoma ugljenika, kao što su, na primer, metilen hlorid (dihloro metan), hloroform, 1,2-dihloroetan, trihloroetilen, tetrahloroetilen, trihlorofluoroetilen; estre ugljene kiseline sa nižim alifatičnim alkoholima, poželjno sa metanolom ili etanolom; nitroalkane, poželjno one koji imaju do 4 atoma ugljenika, naročito nitrometan; alkil-supstituisane piridine, poželjno kolidin; i alifatične sulfone, poželjno sulfolan. U postupcima ovi rastvarači mogu da se koriste sami ili u svojim smešama.
[0044] U poželjnom primeru izvođenja, isti rastvarač se koristi i u reakciji formiranja soli acetoacetamida i u reakciji ciklizacije. Jedna prednost je to što rastvor dobijen u reakciji formiranja soli acetoacetamida može odmah da se koristi za ciklizaciju, bez izolovanja proizvoda reakcije formiranja soli acetoacetamida.
[0045] U jednom primeru izvođenja, reakciona temperatura za reakciju ciklizacije je u rasponu od -70 °C do 175 °C, npr. od -40 °C do 10°C. Pritisak na kome se reakcija izvodi može u velikoj meri da varira. U jednom primeru izvođenja, reakcija se izvodi na pritisku u opsegu od 0,01 MPa do 10 MPa, npr. od 0,1 MPa do 5 MPa. Poželjno, reakcija se izvodi na atmosferskom pritisku.
[0046] So acetoacetamida može da se uvodi u reaktor, a sumpor trioksid može da se dozirano uvodi u reaktor. U poželjnim primerima izvođenja, oba reaktanta se istovremeno dopremaju u reaktor. U jednom primeru izvođenja, sumpor trioksid se inicijalno uvodi u reaktor, a so acetoacetamida se dodaje. Poželjno, najmanje deo sumpor trioksida se uvodi u reaktor a zatim se, kontinuirano ili u porcijama, dozirano uvode so acetoacetamida i (dodatni) sumpor trioksid.
[0047] Ciklični adukt sumpor trioksida može da se hidrolizuje i neutralizuje na uobičajene načine. U slučajevima kada se kao reakcioni medijum koristi metilen hlorid, mogu da se dodaju voda ili led, npr. u molarnom višku, na bazi sumpor trioksida, u rastvor cikličnog adukta sumpor trioksida/sumpor trioksida. Primer šeme reakcije hidrolize prikazan je ispod.
[0048] Dodavanje vode dovodi do razdvajanja faza. Zaslađujuća kiselina, acesulfama-H (6-metil-3,4-dihidro-1,2,3-oksatiazin-4-on 2,2-dioksid), koja se formira hidrolizom, prisutna je u organskoj fazi.
[0049] Nakon dodavanja vode, reakcioni rastvarač može da se ukloni destilacijom, a acesulfam-H koji ostaje u organskoj fazi može da se ekstrahuje pogodnijim rastvaračem. Pogodni rastvarači su oni koji su dovoljno stabilni u odnosu na sumpornu kiselinu i koji imaju zadovoljavajući kapacitet rastvaranja. Drugi pogodni rastvarači uključuju estre ugljene kiseline kao što su, na primer, dimetil karbonat, dietil karbonat i etilen karbonat, ili estre organskih monokarboksilnih kiselina kao, na primer, izopropil format i izobutil format, etil acetat, izopropil acetat, butil acetat, izobutil acetat i neopentil acetat, ili su pogodni estri dikarboksilnih kiselina, ili amidi koji se ne mešaju sa vodom, kao što je, na primer, tetrabutilurea. Naročito su poželjni izopropil acetat i izobutil acetat.
[0050] Kombinovane organske faze se suše, na primer, pomoću Na2SO4, i podvrgavaju uparavanju. Sva sumporna kiselina koja je preneta u ekstrakciju može da se ukloni odgovarajućim dodavanjem vodenih rastvora baza u organsku fazu. U ovom cilju, razblaženi vodeni rastvor baze može da se dodaje u organsku fazu sve dok se u vodenoj fazi ne dostigne pH vrednost koja odgovara pH vrednosti čistog 6-metil-3,4-dihidro-1,2,3-oksatiazin-4-on 2,2-dioksida pri istoj koncentraciji u istom dvofaznom sistemu agensa za ekstrakciju i vode.
[0051] Neutralizacija acesulfama-H daje netoksičnu so acesulfama-H, npr. acesulfam-K. U jednom primeru izvođenja, neutralizacija se izvodi reakcijom acesulfama-H sa odgovarajućom bazom, npr. kalijum hidroksidom. Druge pogodne baze uključuju, na primer, KOH, KHCO3, K2CO3, kalijum alkoholate. Primer reakcione šeme u kojoj se koristi kalijum hidroksid kao agens za neutralizaciju prikazan je ispod.
[0052] U jednom primeru izvođenja, acesulfam-H može da se neutralizuje i ekstrahuje direktno iz prečišćene organske ekstrakcione faze upotrebom vodene baze kalijuma. Acesulfam-K se tada taloži, ukoliko je pogodno, nakon uparavanja rastvora, u kristalnom obliku, a takođe može i da se rekristalizuje u cilju prečišćavanja.
[0053] SL. 1 pokazuje primer postupka 100 za proizvodnju acesulfama-K, koji je u skladu sa predmetnim postupkom. Postupak 100 obuhvata reaktor 102 za formiranje soli amidosulfaminske kiseline i reaktor 104 za formiranje soli acetoacetamida. Iako SL. 1 pokazuje odvojene reaktore za reakcije formiranja dva intermedijera, predmetnim pronalaskom su obuhvaćene i druge konfiguracije, npr. postupak sa jednim reaktorom. Sulfaminska kiselina se uvodi u reaktor 102 za formiranje soli amidosulfaminske kiseline putem linije 106 za dopremanje sulfaminske kiseline. Amin/amini, poželjno trietilamin, uvode se u reaktor 102 za formiranje soli amidosulfaminske kiseline putem linije 108 za dopremanje amina. Osim sulfaminske kiseline i amina (jednog ili više), u reaktor 102 za formiranje soli amidosulfaminske kiseline se doprema i sirćetna kiselina (putem linije 110). Dobijena reakciona smeša u reaktoru 102 za formiranje soli amidosulfaminske kiseline je kao što se razmatra u prethodnom tekstu. U reaktoru 102 za formiranje soli amidosulfaminske kiseline, sulfaminska kiselina i amin (u prisustvu sirćetne kiseline) reaguju kako bi formirali sirovu kompoziciju soli amidosulfaminske kiseline, koja izlazi iz reaktora 102 preko linije 112. Kontrolisanjem brzine dopremanja sirćetne kiseline i/ili jednog ili više amida, reakcija u reaktoru 102 za formiranje soli amidosufaminske kiseline se održava na inventivnim nivoima pH. Iako to nije pokazano, reakcioni rastvarač, npr. metilen dihlorid, takođe može da bude prisutan u reaktoru 102 za formiranje soli amidosulfaminske kiseline.
[0054] Sirova kompozicija soli amidosulfaminske kiseline u liniji 112 usmerava se u reaktor 104 za formiranje soli acetoacetamida. Diketen se doprema u reaktor 104 za formiranje soli acetoacetamida putem linije 114. Dobijena reakciona smeša u reaktoru 104 za formiranje soli acetoacetamida je kao što je gore diskutovano. U reaktoru 104 za formiranje soli acetoacetamida, so amidosulfaminske kiseline i diketen reaguju kako bi formirali sirovu kompoziciju soli acetoacetamida, koja izlazi iz reaktora 104 preko linije 118. Kontrolisanjem brzine dopremanja jednog ili više amida, reakcija u reaktoru 104 za formiranje soli acetoacetamida se održava na inventivnim nivoima pH. Iako to nije pokazano, metilen dihlorid takođe može da bude prisutan u reaktoru 104 za formiranje soli acetoacetamida.
[0055] Sirova kompozicija soli acetoacetamida se usmerava u reaktor 120 za ciklizaciju. Sumpor trioksid se takođe doprema u reaktor 120 za ciklizaciju (putem linije 122). U reaktoru 120 za ciklizaciju so acetoacetamida u liniji 118 se ciklizuje, i tok cikličnog adukta sumpor trioksida izlazi putem linije 124.
[0056] Linija 124, koja sadrži ciklični adukt sumpor trioksida, usmerena je u reaktor 126 za hidrolizu. Voda se doprema u reaktor 126 za hidrolizu putem dovoda 128 vode. U reaktoru 126 za hidrolizu, ciklični adukt sumpor trioksida se hidrolizuje kako bi dao tok sirovog acesulfama-H, koji izlazi iz reaktora 126 za hidrolizu putem linije 130 i usmerava se u jedinicu 132 za razdvajanje faza. Jedinica 132 za razdvajanje faza razdvaja sadržaje iz linije 130 na organsku fazu 134 i vodenu fazu 136. Organska faza 134 sadrži glavnu količinu acesulfama-H u liniji 130, kao i rastvarač, npr. metilen hlorid. Vodena faza 136 izlazi putem linije 137 i sadrži trietilamonijum sulfat, i opciono sumpornu kiselinu i manje količine acesulfama-H. Ova faza može dalje da se prečišćava tako da se razdvoje i/ili ponovo izdvoje acesulfam-H i/ili trietilamonijum sulfat. Ponovno izdvojeni acesulfam-H može da se kombinuje sa acesulfamom iz organske faze (nije pokazano).
[0057] Organska faza izlazi iz jedinice 132 za razdvajanje faza i usmerava se ka koloni 138 za ekstrakciju (preko linije 140). Voda se uvodi u kolonu 138 za ekstrakciju preko dovoda 142 za vodu. Voda ekstrahuje zaostale sulfate iz sadržaja linije 140, a prečišćeni tok acesulfama-H izlazi iz kolone 138 za ekstrakciju preko linije 144. Ekstrahovani sulfati izlaze iz kolone 138 za ekstrakciju preko linije 145.
[0058] Linija 144 je usmerena u jedinicu 146 za neutralizaciju. Kalijum hidroksid se takođe doprema u jedinicu 146 za neutralizaciju (preko linije 148). Kalijum hidroksid neutralizuje acesulfam-H kako bi se dobio sirovi proizvod acesulfam-K, koji izlazi iz jedinice 146 za neutralizaciju preko linije 150. Tok sirovog proizvoda acesulfama-K sadrži acesulfam-K, metilen dihlorid, vodu i kalijum hidroksid. Tok sirovog proizvoda acesulfama-K u liniji 150 može da bude usmeren na dalju obradu za izdvajanje prečišćenog acesulfama-K, koji je prikazan kako izlazi kroz tok 152. Pored prečišćenog acesulfama-K, metilen dihlorid i kalijum hidroksid mogu da se razdvoje od toka sirovog proizvoda acesulfama-K, kao što je prikazano tokom 154. Sadržaji toka 154 mogu da se izdvoje i/ili da se recikliraju u postupak.
[0059] Iako je pronalazak detaljno opisan, modifikacije unutar duha i obima pronalaska biće očigledne stručnjacima u ovoj oblasti. Imajući u vidu prethodnu diskusiju, relevantno znanje u tehnici i reference o kojima je gore diskutovano u vezi sa Osnovom pronalaska i Detaljnim opisom, čija su otkrića sva inkorporirana ovde kao referenca. Pored toga, treba shvatiti da aspekti pronalaska i delovi različitih primera izvođenja i različita svojstva koja su navedena ispod i/ili u priloženim patentnim zahtevima mogu da se kombinuju ili međusobno zamenjuju u celini, ili delimično. U prethodnim opisima različitih primera izvođenja, oni primeri izvođenja koji se odnose na drugi primer izvođenja mogu pogodno da se kombinuju sa drugim primerima izvođenja, kao što je stručnjaku u ovoj oblasti poznato. Dalje, stručnjaci u ovoj oblasti shvatiće da je prethodni opis samo primer, i da nije namenjen ograničavanju pronalaska.

Claims (16)

Patentni zahtevi
1. Postupak za proizvodnju acesulfam-kalijuma, gde postupak sadrži korake:
(a) reakcije prve reakcione smeše koja sadrži: sulfaminsku kiselinu, amin i od 1 wppm do 1 tež.% sirćetne kiseline za formiranje soli amidosulfaminske kiseline;
(b) reakcije soli amidosulfaminske kiseline sa diketenom za formiranje soli acetoacetamida; (c) dobijanja acesulfam-kalijuma iz soli acetoacetamida,
naznačen time, što se reakcija formiranja soli amidosulfaminske kiseline izvodi sa viškom amina manjim od 3 mol%.
2. Postupak prema patentnom zahtevu 1, naznačen time, što korak (c) sadrži:
reakciju soli acetoacetamida sa agensom za ciklizaciju za formiranje cikličnog adukta sumpor trioksida; i
dobijanje kompozicije acesulfam-kalijuma iz cikličnog adukta sumpor trioksida.
3. Postupak prema bilo kom od prethodnih patentnih zahteva, naznačen time, što dobijanje sadrži:
hidrolizu cikličnog adukta sumpor trioksida za formiranje acesulfama-H; i neutralizaciju acesulfama-H kalijum hidroksidom za formiranje acesulfam-kalijuma.
4. Postupak prema bilo kom od prethodnih patentnih zahteva, naznačen time, što pH reakcionog koraka (a) varira od 5,5 do 7,0.
5. Postupak prema bilo kom od prethodnih patentnih zahteva, naznačen time, što je molarni odnos sirćetne kiseline prema sulfaminskoj kiselini u prvoj reakcionoj smeši niži od 0,095:1.
6. Postupak prema bilo kom od prethodnih patentnih zahteva, naznačen time, što postupak ne sadrži korak uklanjanja sirćetne kiseline.
7. Postupak prema bilo kom od prethodnih patentnih zahteva, naznačen time, što prva reakciona smeša sadrži od 35 tež.% do 75 tež.% amina.
8. Postupak prema bilo kom od prethodnih patentnih zahteva, naznačen time, što pH na kome se izvodi reakcija formiranja soli amidosulfaminske kiseline varira od 5,9 do 6,8.
9. Postupak prema bilo kom od prethodnih patentnih zahteva, naznačen time, što pH na kome se izvodi reakcija formiranja soli amidosulfaminske kiseline varira od 6,1 do 6,4.
10. Postupak prema bilo kom od prethodnih patentnih zahteva, naznačen time, što se reakcija formiranja soli acetoacetamida izvodi na nivou pH u opsegu od 5,5 do 7,0.
11. Postupak prema bilo kom od prethodnih patentnih zahteva, naznačen time, što se reakcija formiranja soli acetoacetamida izvodi na nivou pH u opsegu od 5,9 do 6,8.
12. Postupak prema bilo kom od prethodnih patentnih zahteva, naznačen time, što se reakcija formiranja soli acetoacetamida izvodi na nivou pH u opsegu od 6,1 do 6,4.
13. Postupak prema bilo kom od prethodnih patentnih zahteva, naznačen time, što postupak daje najmanje 50 grama acesulfam-kalijuma na sat.
14. Postupak prema bilo kom od prethodnih patentnih zahteva, naznačen time, što se reakcija formiranja soli acetoacetamida i reakcija formiranja soli amidosulfaminske kiseline izvode u odvojenim reaktorima.
15. Postupak za proizvodnju soli amidosulfaminske kiseline, gde postupak sadrži korake:
reakcije sulfaminske kiseline, amina i manje od 10000 wppm sirćetne kiseline za formiranje soli amidosulfaminske kiseline, gde se reakcija formiranja soli amidosulfaminske kiseline izvodi sa viškom amina manjim od 3 mol%.
16. Postupak za proizvodnju soli acetoacetamida, gde postupak sadrži korake:
(a) reakcije sulfaminske kiseline, amina i od 1 wppm do 10 000 wppm sirćetne kiseline za formiranje soli amidosulfaminske kiseline, gde se reakcija formiranja soli amidosulfaminske kiseline izvodi sa viškom amina manjim od 3 mol%; i
(b) reakcije soli amidosulfaminske kiseline sa diketenom za formiranje soli acetoacetamida.
RS20231099A 2012-06-08 2013-06-06 Postupak za proizvodnju acesulfam-kalijuma RS64912B1 (sr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261657231P 2012-06-08 2012-06-08
US13/901,735 US9024016B2 (en) 2012-06-08 2013-05-24 Process for producing acesulfame potassium
EP17151405.2A EP3210978B1 (en) 2012-06-08 2013-06-06 Process for producing acesulfame potassium

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RS64912B1 true RS64912B1 (sr) 2023-12-29

Family

ID=48577062

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RS20231099A RS64912B1 (sr) 2012-06-08 2013-06-06 Postupak za proizvodnju acesulfam-kalijuma

Country Status (16)

Country Link
US (2) US9024016B2 (sr)
EP (3) EP4248762A3 (sr)
CN (2) CN104411693B (sr)
CY (1) CY1126519T1 (sr)
DK (1) DK3210978T3 (sr)
ES (2) ES2964758T3 (sr)
FI (1) FI3210978T3 (sr)
HR (1) HRP20231424T1 (sr)
HU (1) HUE064462T2 (sr)
LT (1) LT3210978T (sr)
PL (2) PL2861569T3 (sr)
PT (1) PT3210978T (sr)
RS (1) RS64912B1 (sr)
SI (1) SI3210978T1 (sr)
SM (1) SMT202300451T1 (sr)
WO (1) WO2013182651A1 (sr)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104292181B (zh) * 2014-09-27 2016-10-26 安徽金禾实业股份有限公司 一种mvr系统浓缩安赛蜜母液的方法
CN105198778B (zh) * 2015-08-28 2017-07-04 安徽金禾实业股份有限公司 一种安赛蜜合成工段酰化反应工艺
CN106365952B (zh) * 2016-08-30 2018-10-26 安徽金禾实业股份有限公司 一种安赛蜜合成中溶剂自热分离方法
US10030000B2 (en) * 2016-09-21 2018-07-24 Celanese International Corporation Acesulfame potassium compositions and processes for producing same
HUE051396T2 (hu) * 2016-09-21 2021-03-01 Celanese Int Corp Aceszulfám-kálium kompozíciók és az elõállításukra szolgáló eljárások
LT3319948T (lt) * 2016-09-21 2021-10-11 Celanese International Corporation Kalio acesulfamo kompozicijos ir jų gamybos būdai
EP3623363A1 (en) 2016-09-21 2020-03-18 Celanese International Corporation Acesulfame potassium compositions and processes for producing same
CN111630039B (zh) 2018-01-18 2023-11-28 化工咨询股份有限公司(德国) 具有硫酸处理的安赛蜜的制备方法
CN112142688B (zh) * 2019-06-27 2023-10-20 南通醋酸化工股份有限公司 一种乙酰磺胺酸钾制备中的逐级中和反应方法
CN115260124A (zh) * 2021-04-30 2022-11-01 南通醋酸化工股份有限公司 乙酰磺胺酸钾组合物和用于生产其的方法
CN113454060B (zh) * 2021-05-28 2022-11-25 安徽金禾实业股份有限公司 乙酰乙酰胺-n-磺酸三乙胺盐的制备方法
EP4335841A4 (en) * 2021-05-28 2024-07-24 Anhui Jinhe Industrial Co., Ltd. PROCESS FOR PREPARING ACESULFAM POTASSIUM
CN113454075A (zh) * 2021-05-28 2021-09-28 安徽金禾实业股份有限公司 乙酰磺胺酸钾的制备方法
WO2022246868A1 (zh) * 2021-05-28 2022-12-01 安徽金禾实业股份有限公司 乙酰磺胺酸钾的制备方法
CN113454073A (zh) * 2021-05-28 2021-09-28 安徽金禾实业股份有限公司 乙酰磺胺酸钾组合物
CN113527226A (zh) * 2021-07-05 2021-10-22 南通醋酸化工股份有限公司 一种制备乙酰磺胺酸钾过程的酸中ach含量控制方法
CN113563283A (zh) * 2021-07-26 2021-10-29 南通醋酸化工股份有限公司 一种乙酰磺胺酸钾组合物的制备方法
CN113563284A (zh) * 2021-07-26 2021-10-29 南通醋酸化工股份有限公司 一种乙酰磺胺酸钾组合物的制备方法
CN116322984B (zh) * 2021-12-31 2025-02-18 安徽金禾实业股份有限公司 一种用于制备乙酰磺胺酸钾的方法

Family Cites Families (71)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA123923A (en) 1910-01-20 1910-02-15 Frank Leslie Rouse Heel attaching device
FR960793A (sr) 1946-10-05 1950-04-25
DE1249262B (de) 1966-10-04 1967-09-07 Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius S. Brüning, Frankfurt/M Verfahren zum Herstellen von Natriumcyclohexylamidosulfonat
DE1268141B (de) 1966-10-04 1968-05-16 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Natrium-cyclopentylamido-sulfonat
US3759955A (en) 1971-03-19 1973-09-18 Celanese Corp Process for inhibiting diketene polymerization
DE2453063A1 (de) 1974-11-08 1976-05-13 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von acetoacetamid-n-sulfofluorid
JPS5432406A (en) 1977-08-18 1979-03-09 Toyo Soda Mfg Co Ltd Dehydrochlorination of ethyleneamine salts with ammonia
CN1012435B (zh) 1984-03-22 1991-04-24 赫彻斯特股份公司 制备6-甲基-3，4-二氢-1，2，3-噻嗪-4-酮2，2-二氢化物及其无毒性盐的方法
DE3410439A1 (de) 1984-03-22 1985-09-26 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid und dessen nichttoxischen salzen sowie der dabei als zwischenprodukt(e) auftretenden acetoacetamind-n-sulfonsaeure(salze)
DE3410440A1 (de) 1984-03-22 1985-09-26 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid und dessen nichttoxischen salzen
CN1026106C (zh) * 1985-06-05 1994-10-05 赫彻斯特股份公司 一种制备乙酰乙酰胺-n-磺酸(盐)的方法
DE3522470A1 (de) 1985-06-22 1987-01-02 Basf Ag Verfahren zur rueckgewinnung der amin- und metallkomponenten bei der polyphenylenethersynthese
DE3527070A1 (de) * 1985-07-29 1987-01-29 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid
DE3531357A1 (de) 1985-09-03 1987-03-12 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung der nicht-toxischen salze des 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxids
DE3531359A1 (de) 1985-09-03 1987-03-12 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid sowie zu dessen reinigung
DE3531358A1 (de) 1985-09-03 1987-03-12 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung der nicht-toxischen salze des 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxids
DE3545196A1 (de) 1985-12-20 1987-06-25 Hoechst Ag Verfahren zur aufarbeitung von abfallschwefelsaeure
US5326487A (en) 1988-06-24 1994-07-05 Exxon Chemical Patents Inc. Mixed phosphorous- and sulfur- containing reaction products useful in power transmitting compositions
US5242612A (en) 1988-06-24 1993-09-07 Exxon Chemical Patents Inc. Mixed phosphorous- and sulfur-containing reaction products useful in power transmitting compositions
US5534170A (en) 1988-06-24 1996-07-09 Exxon Chemical Patents Inc. Mixed phosphorus- and sulfur-containing reaction products useful in power transmitting compositions
US5314633A (en) 1988-06-24 1994-05-24 Exxon Chemical Patents Inc. Low pressure derived mixed phosphorous- and sulfur- containing reaction products useful in power transmitting compositions and process for preparing same
US5185090A (en) 1988-06-24 1993-02-09 Exxon Chemical Patents Inc. Low pressure derived mixed phosphorous- and sulfur-containing reaction products useful in power transmitting compositions and process for preparing same
US5084180A (en) 1990-10-25 1992-01-28 Cominco Ltd. Method for treating zinc-containing sulfate solution
TW223067B (sr) 1992-03-17 1994-05-01 Hoechst Ag
US5334397A (en) 1992-07-14 1994-08-02 Amurol Products Company Bubble gum formulation
DE4416571C1 (de) 1994-05-11 1995-12-07 Eberhard Dr Giebeler Verfahren und Vorrichtung zur Rückgewinnung von Aminen aus Aminwaschlösungen und Verwendung spezieller verfahrensmäßig erhaltbarer Rückstände bei der Herstellung von Zement oder als Düngemittelkomponente
CA2173587C (en) 1994-12-02 2001-03-13 Tsuguhiko Nakagawa Non-oxidizing heating method and apparatus therefor
US7373791B1 (en) 1999-07-13 2008-05-20 Ppg Industries Ohio, Inc. Methods of forming particulate glass batch compositions
CN1336363A (zh) 2001-07-25 2002-02-20 张元宾 乙酰磺胺酸钾的合成制备方法
DE10146689C2 (de) 2001-09-21 2003-11-20 Nutrinova Gmbh Verfahren zur Herstellung von Sorbinsäure aus Sorbinsäurepolyester
JP2005263779A (ja) 2004-02-17 2005-09-29 Daicel Chem Ind Ltd ３，４−ジヒドロ−１，２，３−オキサチアジン−４−オン−２，２−ジオキサイド化合物又はその塩の製造法
BRPI0620980A2 (pt) 2006-01-11 2011-11-29 Dsm Ip Assets Bv processo para isolamento de uma amina orgánica
CN1883790A (zh) 2006-06-30 2006-12-27 张家港浩波化学品有限公司 一种回收合成乙酰磺胺酸钾过程中所用催化剂的工艺
CN100480180C (zh) 2006-07-06 2009-04-22 四川大学 一种纳米级碳化钒粉末的制备方法
JP2008037777A (ja) 2006-08-03 2008-02-21 Daicel Chem Ind Ltd ３，４−ジヒドロ−１，２，３−オキサチアジン−４−オン−２，２−ジオキサイド化合物のカリウム塩の製造方法
JP2008037778A (ja) 2006-08-03 2008-02-21 Daicel Chem Ind Ltd ３，４−ジヒドロ−１，２，３−オキサチアジン−４−オン−２，２−ジオキサイド化合物又はその塩の製造法
CN100516054C (zh) 2006-09-24 2009-07-22 张家港浩波化学品有限公司 一种合成乙酰磺胺酸钾过程中的磺化环合工艺及该工艺的专用设备
CN200949088Y (zh) 2006-09-24 2007-09-19 张家港浩波化学品有限公司 一种合成乙酰磺胺酸钾过程中水解工艺专用的设备
CN100567182C (zh) 2007-08-30 2009-12-09 北京维多化工有限责任公司 硫酐环化法制备安赛蜜工艺中的废酸处理方法及处理系统
CN100564367C (zh) 2007-09-12 2009-12-02 安徽金禾实业股份有限公司 安赛蜜生产中的三乙胺回收处理方法
CN100591222C (zh) 2007-09-12 2010-02-24 安徽金禾实业股份有限公司 安赛蜜生产中的浓缩方法及装置
CN101787001A (zh) 2010-03-17 2010-07-28 广东省食品工业研究所 一种乙酰磺胺酸钾的合成工艺
CN102822138B (zh) * 2010-04-19 2015-01-07 国际人造丝公司 铵盐的生产方法
CN101913898B (zh) 2010-07-07 2013-01-16 苏州浩波科技股份有限公司 利用安赛蜜生产中的废石膏制造水处理陶粒滤料的工艺
CN201921689U (zh) 2010-12-23 2011-08-10 安徽金禾实业股份有限公司 安赛蜜缩合反应装置
CN102225333B (zh) 2011-05-06 2013-03-27 刘少光 一种脱硝催化剂及其制备方法
CN102866042B (zh) 2011-07-05 2014-09-10 内蒙古蒙牛乳业（集团）股份有限公司 一种ak糖的前处理方法及使用其的钾元素的检测方法
CN102380226A (zh) 2011-09-07 2012-03-21 安徽金禾实业股份有限公司 一种安赛蜜糖水的浓缩方法
CN102359926B (zh) 2011-09-09 2013-01-02 苏州浩波科技股份有限公司 安赛蜜结块周期的测算方法
CN103130743B (zh) 2012-11-11 2015-11-18 安徽金禾实业股份有限公司 安赛蜜环合连续生产方法
CN103018368B (zh) 2012-12-17 2014-08-27 苏州浩波科技股份有限公司 安赛蜜生产中乙酰乙酰氨基磺胺酸铵的测定方法
CN103613566B (zh) 2013-11-01 2016-03-23 安徽金禾实业股份有限公司 安赛蜜环合连续生产方法
CN103570592A (zh) 2013-11-01 2014-02-12 安徽金禾实业股份有限公司 安赛蜜合成酰化生产工艺
CN103588728B (zh) 2013-11-01 2016-06-22 安徽金禾实业股份有限公司 安赛蜜中和直接结晶生产工艺
CN103960558B (zh) 2014-05-22 2015-08-26 东南大学 一种安赛蜜防结块剂及其使用方法
CN104292181B (zh) 2014-09-27 2016-10-26 安徽金禾实业股份有限公司 一种mvr系统浓缩安赛蜜母液的方法
CN104225956B (zh) 2014-09-27 2016-09-14 安徽金禾实业股份有限公司 安赛蜜生产中的强制循环萃取方法
CN204320227U (zh) 2014-09-27 2015-05-13 安徽金禾实业股份有限公司 一种安赛蜜生产中的连续配料装置
CN104193625B (zh) 2014-09-27 2015-12-09 安徽金禾实业股份有限公司 乙酰磺胺酸钾生产中催化剂三乙胺的回收方法
CN104209052A (zh) 2014-09-27 2014-12-17 安徽金禾实业股份有限公司 一种安赛蜜生产中的连续配料方法及装置
MY179163A (en) 2015-03-05 2020-10-30 Lion Corp ?lpha-sulfo-fatty acid alkyl ester salt-containing solution
CN105198778B (zh) 2015-08-28 2017-07-04 安徽金禾实业股份有限公司 一种安赛蜜合成工段酰化反应工艺
CN105152446B (zh) 2015-09-25 2017-10-17 浙江奇彩环境科技股份有限公司 一种安赛蜜生产废水的处理工艺
CN206001191U (zh) 2016-07-29 2017-03-08 盐城捷康三氯蔗糖制造有限公司 三氯蔗糖生产管路设备阀门带压堵漏夹具
CN206001201U (zh) 2016-07-29 2017-03-08 盐城捷康三氯蔗糖制造有限公司 一种三氯蔗糖生产装置内高压蒸汽主管道固定装置
CN206001439U (zh) 2016-07-29 2017-03-08 盐城捷康三氯蔗糖制造有限公司 三氯蔗糖生产余热节能利用装置
CN106262665A (zh) 2016-08-12 2017-01-04 安徽维多食品配料有限公司 一种直接采用膜处理等量透析的方法
CN106349300B (zh) 2016-08-30 2019-02-26 安徽金禾实业股份有限公司 三氯蔗糖酯化单溶剂反应方法
CN106349009B (zh) 2016-08-30 2018-11-06 安徽金禾实业股份有限公司 一种安赛蜜合成中二氯甲烷精馏冷凝方法
CN106267879B (zh) 2016-09-20 2018-06-19 苏州浩波科技股份有限公司 一种连续可控的安赛蜜结晶装置
CN106625198B (zh) 2016-12-26 2019-04-09 银川市恒益达机械有限公司 含氧化锆的复合型超硬珩磨油石及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
FI3210978T3 (fi) 2023-11-29
LT3210978T (lt) 2024-01-10
EP3210978A1 (en) 2017-08-30
PL2861569T3 (pl) 2017-05-31
PT3210978T (pt) 2023-11-16
CY1126519T1 (el) 2026-02-25
CN104411693B (zh) 2017-10-24
EP2861569A1 (en) 2015-04-22
CN107056660A (zh) 2017-08-18
EP4248762A2 (en) 2023-09-27
USRE48464E1 (en) 2021-03-16
ES2964758T3 (es) 2024-04-09
US9024016B2 (en) 2015-05-05
SMT202300451T1 (it) 2024-01-10
PL3210978T3 (pl) 2024-03-18
HUE064462T2 (hu) 2024-03-28
CN104411693A (zh) 2015-03-11
EP2861569B1 (en) 2017-02-08
SI3210978T1 (sl) 2024-02-29
ES2618937T3 (es) 2017-06-22
WO2013182651A1 (en) 2013-12-12
HRP20231424T1 (hr) 2024-03-01
US20130331565A1 (en) 2013-12-12
DK3210978T3 (da) 2023-10-30
EP4248762A3 (en) 2023-10-18
EP3210978B1 (en) 2023-09-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RS64912B1 (sr) Postupak za proizvodnju acesulfam-kalijuma
US20230331687A1 (en) Acesulfame Potassium Compositions and Processes for Producing Same
RS59840B1 (sr) Kompozicije acesulfam-kalijuma i postupci za njihovu proizvodnju
JP7270670B2 (ja) アセスルファムカリウム組成物及びその製造方法
RS61004B2 (sr) Kompozicije acesulfam-kalijuma i postupci za njihovu proizvodnju
HK40100957A (en) Process for producing acesulfame potassium