RS66768B1 - Proces za proizvodnju izobutilena velike čistoće - Google Patents
Proces za proizvodnju izobutilena velike čistoćeInfo
- Publication number
- RS66768B1 RS66768B1 RS20250430A RSP20250430A RS66768B1 RS 66768 B1 RS66768 B1 RS 66768B1 RS 20250430 A RS20250430 A RS 20250430A RS P20250430 A RSP20250430 A RS P20250430A RS 66768 B1 RS66768 B1 RS 66768B1
- Authority
- RS
- Serbia
- Prior art keywords
- stream
- butene
- isobutylene
- overhead
- catalytic distillation
- Prior art date
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/007—Energy recuperation; Heat pumps
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/009—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping in combination with chemical reactions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/42—Regulation; Control
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/42—Regulation; Control
- B01D3/4211—Regulation; Control of columns
- B01D3/4227—Head- and bottom stream
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J8/00—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes
- B01J8/001—Controlling catalytic processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
- C07C11/02—Alkenes
- C07C11/08—Alkenes with four carbon atoms
- C07C11/09—Isobutene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
- C07C5/23—Rearrangement of carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C07C5/25—Migration of carbon-to-carbon double bonds
- C07C5/2506—Catalytic processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/005—Processes comprising at least two steps in series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/09—Purification; Separation; Use of additives by fractional condensation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/20—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2208/00—Processes carried out in the presence of solid particles; Reactors therefor
- B01J2208/00008—Controlling the process
- B01J2208/00017—Controlling the temperature
- B01J2208/00106—Controlling the temperature by indirect heat exchange
- B01J2208/00168—Controlling the temperature by indirect heat exchange with heat exchange elements outside the bed of solid particles
- B01J2208/00176—Controlling the temperature by indirect heat exchange with heat exchange elements outside the bed of solid particles outside the reactor
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Opis
OBLAST PRONALASKA
[0001] Otelotvorenja ovog pronalaska se odnose na proizvodnju izobutilenskog proizvoda velike čistoće od mešanih tokova ugljovodonika koji sadrže izobutilen, izobutan i 1-buten.
OSNOVA
[0002] Izobutilen je prisutan u mešanim tokovima ugljovodonika koji uključuju tokove zasićenih i nezasićenih C4 ugljovodonika. Nažalost, razlika tačke ključanja izobutilena i 1-butena je previše mala da omogući destilaciju kao delotvoran način regeneracije izobutilena velike čistoće.
[0003] Jedan proces za proizvodnju izobutilena velike čistoće iz mešanih frakcija C4 je putem povratnog krekovanja metil tercijarnog butil etra (MTBE), kao što je opisano u US7968758. Izobutilen u toku mešovitih butena se može dovesti u reakciju sa alkoholom, kao što je metanol, kako bi nastao MTBE. Nakon razdvajanja iz normalnih butena. MTBE može da disosuje dajući izobutilen i metanol, što omogućava regenerisanje toka izobutilena velike čistoće. Međutim, ovaj proces obuhvata rad brojnih jedinica i čestu zamenu katalizatora.
[0004] US6242661 opisuje proces za razdvajanje izobutilena velike čistoće, koji inače ne može da se razdvoji od butena-1 putem frakcionisanja. Kao što je tu opisano, izobutilen se razdvaja od butena sadržanih u mešanom toku ugljovodonika koji sadrži buten-1, buten-2 i male količine butadiena. Mešani tok ugljovodonika se dovodi u reaktor sa kolonom za destilaciju koji sadrži katalizator paladijum oksid na aluminijumu. Kolonom se upravlja tako da se onemogući kontakt butena-2 sa katalizatorom i da se održava kontakt butena-1 sa katalizatorom kako bi se buten-1 izomerizovao u buten-2. Kada se dobija buten-2, destilacijom se uklanja od katalizatora, što narušava ravnotežu i omogućava količinu butena-2 veću od ravnotežne. Izobutilen i izobutan se istovremeno razdvajaju od butena-2. Pored toga, bilo koji butadien u napojnom toku može biti hidrogenovan u butene. Dno je bogato butenom-2, dok gornji tokovi, koji uključuju izobutilen i izobutan, mogu da se dovedu u razdeljivač radi razdvajanja izobutilena od izobutana.
REZIME
[0005] Razvijen je isplativiji i operativno delotvorniji proces za proizvodnju toka izobutilena velike čistoće. Procesi prema otelotvorenjima ovog pronalaska obuhvataju korak katalitičke destilacije i korak frakcionisanja. U koraku katalitičke destilacije, tok koji sadrži mešane C4 se dovodi u kolonu za katalitičku destilacije, gde kombinovana destilacija i linearna hidroizomerizacija 1-butena u 2-buten omogućava potpuno razdvajanje svih drugih C4 komponenata, koje se regenerišu kao tok sa dna zajedno sa 2-butenima, od gornjeg toka koji obuhvata izobutan i izobutilen. Gornji tok zatim može da se dovede u kolonu za frakcionisanje kako bi se razdvojio i regenerisao tok izobutilena velike čistoće sa dna i gornji tok izobutana.
[0006] Kolona za katalitičku destilaciju može da radi na povišenom pritisku i temperaturi, gde je temperatura gornjih tokova kolone za katalitičku destilaciju viša od temperature dna kolone za frakcionisanje izobutan-izobutilen. Ovo omogućava da se gornja toplota kondenzacije koristi za zagrevanje rebojlera kolone za frakcionisanje, koji može da radi na nižem pritisku i temperaturi, što omogućava da gornji sistem kolone izobutan-izobutilen radi sa vodom za hlađenje.
[0007] U jednom aspektu, otelotvorenja ovog pronalaska su usmerena na procese za proizvodnju izobutilena velike čistoće. Ti procesi obuhvataju dovođenje mešanog napojnog toka C4, koji uključuje izobutilen, izobutan i 1-buten, i opciono jedan ili više od butadiena, 2-butena ili n-butana, u kolonu za katalitičku destilaciju. Kolona za katalitičku destilaciju može da obuhvata jednu ili više zona katalitičke destilacije koje sadrže katalizator za izomerizaciju butena. U koloni za katalitičku destilaciju, u procesu se istovremeno izomerizuje 1-buten u 2-buten i razdvaja se 2-buten od izobutana i izobutilena.2-buten se regeneriše iz kolone za katalitičku destilaciju kao donji tok, a gornja frakcija koja sadrži izobutan i izobutilen se regeneriše iz kolone za katalitičku destilaciju. Gornja frakcija koja sadrži izobutan i izobutilen se zatim kondenzuje u gornjem sistemu. Barem deo kondenzovane gornje frakcije se dovodi u razdeljivač. U razdeljivaču (kolona za frakcionisanje), izobutan se razdvaja od izobutilena, čime se iz razdeljivača regeneriše donji tok koji sadrži izobutilen, koji može biti velike čistoće, i gornji tok koji sadrži izobutan. Proces dalje obuhvata rad kolone za katalitičku destilaciju na pritisku u rasponu od 5 bara do 20 bara i na temperaturi gornje frakcije višoj od temperature dna razdeljivača, pri čemu je temperatura gornje frakcije u rasponu od 42 °C do 138 °C, i zagrevanje dela donjeg toka razdeljivača putem indirektne razmene toplote barem sa delom gornje frakcije kolone za katalitičku destilaciju, čime se dobija zagrejani donji tok koji se dovodi u donji deo razdeljivača i ohlađena gornja frakcija. Ohlađeni gornji tok se zatim dovodi putem najmanje jednog protočnog voda u gornji sistem kolone za katalitičku destilaciju.
[0008] U nekim otelotvorenjima, ohlađeni gornji tokovi mogu biti delimično kondenzovani tokom razmene toplote u rebojleru razdeljivača. Može biti obezbeđen akumulator za prijem ohlađenog gornjeg toka iz rebojlera razdeljivača. Može biti obezbeđen prvi protočni vod i drugi protočni vod koji zatim dovode delimično kondenzovani tok u gornji sistem, uključujući: dovođenje parnog dela ohlađenog gornjeg toka putem prvog protočnog voda iz akumulatora u gornji sistem; i dovođenje tečnog dela ohlađenog gornjeg toka putem drugog protočnog voda iz akumulatora u gornji sistem.
[0009] Prema otelotvorenjima koja su ovde otkrivena, kolona za katalitičku destilaciju može da radi na temperaturi gornjeg dela višoj od 60 °C, a razdeljivač može da radi na temperaturi dna nižoj od 55 °C. U nekim otelotvorenjima, kolona za katalitičku destilaciju može da radi na temperaturi gornjeg dela višoj od 85 °C.
[0010] U još jednom aspektu, otelotvorenja ovog pronalaska su usmerena na sistem za proizvodnju izobutilena velike čistoće. Ovaj sistem obuhvata napojni tok za dovođenje mešanog toka C4 koji sadrži izobutilen, izobutan i 1-buten, i opciono sadrži jedan ili više od butadiena, 2-butena ili n-butana. Napojnim tokom mogu da se dovode ugljovodonici u kolonu za katalitičku destilaciju koja sadrži katalizator za izomerizaciju butena, pri čemu kolona za katalitičku destilaciju može biti podešena da radi na temperaturi višoj od 85 °C, na primer, i da istovremeno izomerizuje 1-buten u 2-buten i razdvaja 2-buten od izobutana i izobutilena. Obezbeđen je donji tok za regeneraciju 2-butena iz kolone za katalitičku destilaciju, i obezbeđen je gornji tok za regeneraciju gornje frakcije koja sadrži izobutan i izobutilen iz kolone za katalitičku destilaciju. Obezbeđen je gornji sistem za kondenzovanje gornje frakcije koja sadrži izobutan i izobutilen, pri čemu se barem deo te frakcije dovodi u razdeljivač radi razdvajanja izobutana od izobutilena. U nekim otelotvorenjima, sistem je konfigurisan da radi na temperaturi gornjeg dela kolone za katalitičku destilaciju višom od temperature dna razdeljivača. Rebojler razdeljivača može biti konfigurisan da zagreva deo donjeg toka izobutilena putem indirektne razmene toplote barem sa delom gornjeg toka, što daje zagrejani donji tok koji se dovodi u donji deo razdeljivača i delimično kondenzovani gornji tok, koji može da se dovede u gornji sistem kolone za katalitičku destilaciju.
[0011] Dalja otelotvorenja procesa i sistema su definisana u priloženim zahtevima.
KRATAK OPIS SLIKA
[0012]
Slika 1 je pojednostavljeni dijagram toka procesa sistema za proizvodnju izobutilena velike čistoće prema otelotvorenjima u ovom dokumentu.
Slika 2 je pojednostavljeni dijagram toka procesa sistema za proizvodnju izobutilena velike čistoće prema otelotvorenjima u ovom dokumentu.
DETALJAN OPIS
[0013] Otelotvorenja u ovom dokumentu se odnose na proces za proizvodnju izobutilena velike čistoće (HPIB) putem procesa katalitičke destilacije sa integrisanim zagrevanjem.
[0014] Prvi korak u procesu uključuje proces katalitičke destilacije za razdvajanje toka koji sadrži izobutilen i izobutan iz toka koji sadrži smešu C4, koja može da uključuje 1-buten, 2-butene, izobutan, izobutilen, butadiene i n-butane. Kod katalitičke destilacije se kombinuje destilacija i linearna hidroizomerizacija 1-butena u 2-butene, i omogućava se potpuno razdvajanje svih težih komponenata C4 (sa višom tačkom ključanja) iz gornjeg toka izobutana i izobutilena. Tok se zatim dovodi u drugi korak u procesu, koji uključuje kolonu za frakcionisanje namenjenu za razdvajanje izobutilena velike čistoće (98,0 - 99,99 mas.%) od izobutana.
[0015] Proces katalitičke destilacije se vrši na povišenom pritisku, znatno iznad uobičajenog pritiska kao što je otkriveno u US6242661, na primer, gde je „uobičajeni“ pritisak visok tek dovoljno za hlađenje vodom ili hlađenje vazduhom kondenzacije gornjih tokova. Nasuprot tome, proces katalitičke destilacije u otelotvorenjima u ovom tekstu vrši se pri povišenom pritisku, kako bi se dobila viša temperatura kondenzacije i kako bi se omogućilo da se toplota kondenzacije gornje frakcije koristi za zagrevanje rebojlera u koloni za frakcionisanje izobutana-izobutilena, što može da funkcioniše na nižem pritisku. Para gornje frakcije uređaja za frakcionisanje izobutana-izobutilena može da se kondenzuje pomoću vode za hlađenje.
[0016] Bilo je neočekivano da kolona za katalitičku destilaciju može da radi pri višem radnom pritisku i svoju funkciju vrši dovoljno dobro da stvori tokove izobutilena i izobutana velike čistoće.
[0017] Otelotvorenja u ovom tekstu mogu obezbediti jeftiniji proces za dobijanje HPIB i mogu se koristiti za prenamenu postojećih jedinica za katalitičku destilaciju radi proizvodnje izobutilena, kao što su, na primer, jedinice CDDeIB (Lummus Technology LLC, Houston, TX). HPIB u procesu iz otelotvorenja u ovom tekstu uključuje samo dve glavne jedinice za frakcionisanje, što dovodi do malog utroška kapitala (nizak CAPEX), a uz integraciju zagrevanja takođe predstavlja operaciju sa niskim radnim troškovima (OPEX). Nadalje, za otelotvorenja u ovom tekstu može biti potrebna ređa zamena katalizatora u odnosu na rad na nižoj temperaturi i nižem pritisku. Ove prednosti se mogu pripisati mnogo višem radnom pritisku reaktora za katalitičku destilaciju, što omogućava integraciju toplote. Stručnjak za ovu oblast obično ne koristi kolonu za destilaciju na pritisku višem od neophodnog za kondenzaciju sa lako dostupnim jeftinim medijumom za hlađenje kao što je vazduh ili voda za hlađenje. Međutim, prednosti u pogledu reakcije i troškova ostvarene na višoj radnoj temperaturi prema otelotvorenjima u ovom tekstu jasno nadmašuju uobičajenu naviku rada na nižem pritisku.
[0018] Uobičajeni mešani tok C4koji se razdvaja prema otelotvorenjima u ovom tekstu može da sadrži sledeće komponente, pri čemu su u tabeli date njihove odgovarajuće tačke ključanja.
[0019] Bliske tačke ključanja butena-1 i izobutilena otežavaju razdvajanje butena-1 od izobutilena putem destilacije. Međutim, tačka ključanja butena-2 je oko 8 stepeni viša za trans izomer i više od 10 stepeni viša za cis izomer. Stoga, kada se buten-1 izomerizuje u buten-2, normalni buteni (kao što je buten-2) mogu lakše da se izoluju od izobutilena i izobutana.
[0020] Reakcija izomerizacije je reverzibilna, što se može videti na osnovu pozivanja na „ravnotežnu“ koncentraciju u reaktorima sa nepokretnim slojem za dato vreme zadržavanja. Kod katalitičke destilacije, katalizator ima ulogu komponente za destilaciju, ravnoteža se konstantno narušava, te tako uklanjanje butena-2 kao proizvoda donje frakcije konstantno pokreće reakciju u smeru povećanja proizvodnje butena-2. Katalitička supstanca je komponenta sistema za destilaciju koja ima funkciju katalizatora kao i pakovanja za destilaciju, pri čemu pakovanje kolone za destilaciju ima funkciju destilacije kao i katalitičku funkciju. Reakcioni sistem može da se opiše kao heterogeni jer katalizator ostaje zaseban entitet.
[0021] Katalitička supstanca koja se koristi za reakciju izomerizacije je poželjno u obliku koji služi kao pakovanje za destilaciju u konvencionalnim oblicima pakovanja za destilaciju kao što su Rašigovi prstenovi, Palovi prstenovi, poluprstenovi i slično, i kao druge strukture kao što su, na primer, kuglice, nepravilni oblici, ploče, cevi, spirale, pakovani u kese ili druge strukture (kao što je opisano u US4242530, US4443559, US5189001, US5348710, i US5431890), naneta na rešetke ili sita, ili mrežaste polimerne pene (ćelijska struktura pena mora biti dovoljno velika kako ne bi došlo do pada pritiska u koloni, ili na drugi način uređena, na primer u komadima ili koncentracionim cevima kako bi se omogućio protok pare). Slično tome, katalizator može da se koristi kao paladijum oksid na aluminijumskim ekstrudatima od 0,32 cm (osmina inča), u kesama ili labavo upakovan na koloni. U nekim otelotvorenjima, katalizator može biti sadržan u strukturi kao što je otkriveno
u US5730843, US5266546, US4731229, i US5073236.
[0022] Otelotvorenja ovog pronalaska mogu da obavljaju korak katalitičke destilacije u koloni napunjenoj katalizatorom za koju je jasno da može da sadrži gasovitu fazu i određenu tečnu fazu, kao kod svake destilacije. Pošto se reakcija odvija paralelno sa destilacijom, inicijalni proizvodi reakcije se što brže uklanjaju iz reakcione zone. Nadalje, prilikom ključanja svih komponenata, temperatura reakcije se kontroliše putem tačke ključanja smeše na sistemskom pritisku, koji može da se razlikuje između platoa. Toplota reakcije jednostavno dovodi do većeg ključanja, ali ne i do porasta temperature. Pored toga, reakcija ima povećanu pokretačku silu, pošto su proizvodi reakcije uklonjeni i ne mogu da doprinesu povratnoj reakciji. Usled toga, značajna kontrola nad brzinom reakcije i distribucijom proizvoda može da se postigne putem regulisanja sistemskog pritiska. Takođe, podešavanje propusnosti (vreme zadržavanja=prostorna brzina tečnosti na sat<-1>) omogućava dalju kontrolu distribucije proizvoda i stepena konverzije butena-1 u buten-2.
[0023] Temperatura u reaktoru sa kolonom za destilaciju je određena tačkom ključanja tečne smeše koja je prisutna pri bilo kom datom pritisku. Temperatura u nižim delovima kolone će odražavati sastav supstance u tom delu kolone, i biće viša temperatura nego u gornjem delu; to jest, pri konstantnom pritisku promena temperature sistema ukazuje na promenu sastava u koloni. Da bi se promenila temperatura, menja se pritisak. Na kontrolisanje temperature u zoni reakcije tako utiče promena pritiska; kada se pritisak povećava, temperatura sistema raste, i obrnuto.
[0024] Kolona za katalitičku destilaciju prema otelotvorenjima u ovom tekstu radi na temperaturi gornjeg dela u rasponu od 42 °C do 138 °C i pritisku u rasponu od 0,5 MPaa do 2 MPaa (5 bara do 20 bara), imajući u vidu efekat pritiska na temperaturu kao što je prethodno razmotreno. U drugim otelotvorenjima, kolona za katalitičku destilaciju prema otelotvorenjima u ovom tekstu može da radi na temperaturi gornjeg dela u rasponu od 85 °C ili 90 °C do 130 °C ili 135 °C i pritisku u rasponu od 0,9 MPaa, 1 MPaa, 1,1 MPaa, 1,6 MPaa, 1,8 MPaa ili 2 MPaa (9 bara, 10 bara ili 11 bara do 16 bara, 18 bara ili 20 bara), gde bilo koja donja granica može da se kombinuje sa bilo kojom gornjom granicom. U drugim otelotvorenjima, temperatura gornjeg dela kolone za katalitičku destilaciju može biti u rasponu od 42 °C do oko 80 °C, na primer, od oko 47 °C do oko 68 °C, ili od oko 60 °C do oko 65 °C. U drugim otelotvorenjima, temperatura gornjeg dela može biti u rasponu od donje granice od 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 85 ili 90 °C do gornje granice od 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 85, 90, 100, 110, 120, 130, ili 138 °C, gde bilo koja donja granica može da se kombinuje sa bilo kojom gornjom granicom. U nekim otelotvorenjima, pritisak gornjeg dela kolone za katalitičku destilaciju može biti u rasponu od oko 0,5 MPaa do oko 1,2 MPaa (od oko 5 bara do oko 12 bara), na primer, u rasponu od oko 0,7 MPaa do oko 1 MPaa (od oko 7 bara do oko 10 bara). U još nekim otelotvorenjima, pritisak gornjeg dela kolone za katalitičku destilaciju može biti u rasponu od donje granice od oko 0,9, 1, 1,1, 1,2, 1,3, 1,4 ili 1,5 MPaa (oko 9, 10, 11, 12, 13, 14 ili 15 bara) do gornje granice od oko 1,4, 1,5, 1,6, 1,7, 1,8, 1,9 ili 2 MPaa (oko 14, 15, 16, 17, 18, 19 ili 20 bara). Temperature dna kolone za katalitičku destilaciju će odgovarati tački ključanja komponenata sa višim tačkama ključanja u radnim uslovima, i u različitim otelotvorenjima mogu biti u rasponu od oko 60 °C do oko 180 °C, na primer od oko 60 °C do oko 100 °C, ili od oko 65 °C do oko 88 °C, na primer, ali takođe mogu biti više, na osnovu poželjne temperature i pritiska. Radna temperatura takođe može uzeti u obzir aktivnost katalizatora za podsticanje željene reakcije 1-butena u 2-buten.
[0025] U otelotvorenjima u ovom tekstu, kolona za katalitičku destilaciju radi u uslovima, naročito na temperaturi i pritisku, koji obično onemogućavaju kontakt butena-2 i katalizatora, pri čemu održavaju buten-1 u kontaktu sa katalizatorom. Tako, kada se buten-1 izomerizuje u buten-2, on u koloni pada udaljavajući se od katalizatora i uklanja se kao donji tok. Kolona može da uključuje refluks, gde odnos refluksa može, na primer, biti u rasponu od 0,5:1 do 33:1.
[0026] Katalizator sadržan u reakcionoj zoni kolone za katalitičku destilaciju može biti bilo koji katalizator koji je pogodan za izomerizaciju ili hidroizomerizaciju 1-butena u 2-buten. U nekim otelotvorenjima, katalizator može da sadrži paladijum, i može biti, na primer, u obliku ekstrudata. Za hidroizomerizaciju, udeo vodonika za reaktor sa kolonom za destilaciju treba da bude dovoljan da se katalizator zadrži u aktivnom (hidridnom) obliku, pošto vodonik napušta katalizator putem hidrogenovanja kada se u napojnom toku nalazi butadien. Udeo vodonika može da se prilagodi tako da ima dovoljno vodonika da se podrži reakcija hidrogenovanja butadiena i zameni vodonik koji katalizator gubi, ali se održava ispod udela potrebnog za hidrogenovanje butena ili onog koji bi izazvao razvodnjavanje kolone. Molski odnos vodonika prema C4ugljovodoniku koji se dovodi u sloj kolone za katalitičku destilaciju biće u rasponu od oko 0,01:1 do 0,60:1, poželjno od 0,01:1 do 0,10:1.
[0027] Tok ugljovodonika koji se dovodi u sistem može biti izabran kao tok koji ima veliki sadržaj C4, naročito normalnih butena i izobutilena. Zasićeni C4doprinose samo punjenju kolone parom. Velike koncentracije butadiena nisu nužno poželjne, pošto je otkriveno da ne dolazi do reakcije izomerizacije sve do skoro potpunog završetka reakcije hidrogenovanja butadiena. Praktično ograničenje za butadien je tako uspostavljeno putem veličine sloja reaktora sa kolonom za destilaciju i vremena reakcije koje je raspoloživo za reakcije hidrogenovanja i izomerizacije. Pored toga, butadien može da se ekstrahuje do praktičnih granica pre dovođenja u kolonu za katalitičku destilaciju usled njegove ekonomske vrednosti. Uobičajeni kandidat za tok je mešani tok C4iz jedinice za katalitičko krekovanje fluida (FCCU) ili mešani tok C4 rafinata iz jedinice za ekstrakciju butadiena u koju se, na primer, dovodi tok C4 krekovanih vodenom parom.
[0028] Na slici 1 prikazan je pojednostavljeni dijagram toka procesa proizvodnje HPIB prema otelotvorenjima u ovom tekstu. Prvi korak je dovođenje mešanog toka 8 C4, na primer iz postrojenja za ekstrakciju butadiena ili FCCU, u kolonu za katalitičku destilaciju 10. U koloni za katalitičku destilaciju 10, mešani tok C4koji, između ostalih komponenata C4, sadrži buten-1, izobutilen i izobutilen, dovodi se u kolonu za katalitičku destilaciju 10 blizu dna odeljka za katalitičku destilaciju 12 (zona katalizatora 12), koji sadrži katalizator za hidroizomerizaciju na nosaču u obliku strukture za katalitičku destilaciju. Vodonik može da se dovodi putem protočnog voda 13, koji je takođe uveden ispod zone katalizatora 12.
[0029] Kada dovedeni reaktant dođe u kontakt sa katalizatorom, sav butadien prisutan u napojnom toku se hidrogenuje u butene i na katalizatoru se proizvode ravnotežne količine butena-1 i butena-2. Buten-2 se smesta uklanja destilacijom i uzima se kao donji tok, što reakciju na mestima katalizatora pomera ka proizvodnji butena-2.
[0030] Odeljak kolone za rektifikaciju lakih frakcija može da sadrži konvencionalnu strukturu za destilaciju, kao što su kupola kolone, sitaste posude ili inertno pakovanje kako bi se omogućilo potpuno razdvajanje proizvedenog butena-2 od izobutilena i izobutana sa nižom tačkom ključanja. Sav normalni butan će takođe biti uklonjen u vidu donjeg toka. Buten-2 i normalni butan zatim mogu da se regenerišu sa kolone za katalitičku destilaciju 10 preko protočne linije 14.
[0031] Gornji tok 16 koji sadrži izobutilen i izobutan kondenzovan je u kondenzatoru 18. Kondenzovani gornji tokovi su sakupljeni u prijemnom separatoru 20, u kome se tečni izobutilen i izobutan razdvajaju od vodonika i lakih supstanci koje se ispuštaju putem protočnog voda 22. Vodonik može da se reciklira u reaktor sa kolonom za destilaciju, ako je to poželjno (nije prikazano). Deo kondenzovanog gornjeg proizvoda je recikliran preko protočnog voda 24 u reaktor sa kolonom za destilaciju 10 u vidu refluksa. Izobutilen i izobutan se uklanjaju kao gornji proizvodi putem protočnog voda 26, koji se sprovodi do razdeljivača 30 radi razdvajanja izobutilena od izobutana.
[0032] Izobutan i izobutilen se razdvajaju u razdeljivaču 30 putem konvencionalne destilacije. Uobičajeni uslovi rada razdeljivača 30 mogu da uključuju temperaturu u gornjem delu u rasponu od 22 °C do 55 °C, na primer od oko 37 °C do oko 45 °C, i pritisak u gornjem delu u rasponu od oko 0,3 MPaa do oko 0,7 MPaa (od oko 3 bara do oko 7 bara), na primer od oko 0,5 MPaa do oko 0,6 MPaa (od oko 5 bara do oko 6 bara). Temperatura dna u razdeljivaču može biti u rasponu od oko 35 °C do oko 65 °C, na primer od oko 50 °C do oko 60 °C. Razdeljivač 30 može da sadrži dovoljno platoa da se postigne željeno razdvajanje, što omogućava regeneraciju gornje frakcije 32 koja sadrži izobutan i donje frakcije 34 koja sadrži izobutilen.
[0033] Gornji tokovi 32 mogu biti kondenzovani u kondenzatoru 36 i sakupljeni u prijemnom separatoru 38. Gornji tokovi 32 mogu da sadrže prevashodno izobutan, ali mogu da sadrže i određenu količinu izobutilena i drugih lakih komponenata. Komponente koje su lakše od izobutana, ako su prisutne, mogu da se ispuste putem protočnog voda 40. Deo kondenzovanog gornjeg proizvoda koji je sakupljen u prijemnom separatoru 38 može da se reciklira putem protočnog voda 42 do razdeljivača 30 u vidu refluksa. Izobutan može da se regeneriše kao gornji proizvod putem protočnog voda 44.
[0034] U otelotvorenjima u ovom tekstu, temperatura gornjeg dela kolone za katalitičku destilaciju 10 održava se da bude viša od temperature dna kolone za destilaciju 30. Toplota tako može da se dovodi do rebojlera 50 razdeljivača 30 putem indirektne razmene toplote sa gornjim tokom 16. Protočni vod 52 može da se koristi da se celokupan ili delimičan gornji tok 16 sprovede do rebojlera 50, uz hlađenje, a u nekim otelotvorenjima, da se delimično kondenzuju gornje komponente u toku 52 putem indirektne razmene toplote sa delom 60 donjeg toka 34. Dobijeni ohlađeni gornji tokovi 62 zatim mogu da se vrate u kondenzator 18 i/ili prijemnik 20 radi dalje kondenzacije, hlađenja i regeneracije, kao što je prethodno opisano.
[0035] Dodatna toplota po potrebi može da se obezbedi za dna razdeljivača 30 pomoću dodatnog rebojlera 70. Rebojler 70 može da se koristi za zagrevanje drugog dela donjeg toka 34, na primer, putem indirektne razmene toplote sa celokupnim ili delimičnim donjim tokom 14 kolone za destilaciju, ohlađenim medijumom za razmenu toplote 80 koji je dobijen iz rebojlera 82 kolone za katalitičku destilaciju ili drugim dostupnim izvorima toplote. Donji proizvod koji sadrži izobutilen velike čistoće može da se regeneriše putem protočnog voda 72.
[0036] Slika 2 prikazuje dijagram toka drugog sistema prema otelotvorenjima u ovom tekstu. Slika 2 prikazuje dodatne izmenjivače toplote, kolektore i tokove koji mogu da se koriste kako bi se pojednostavila proizvodnja toka izobutilena velike čistoće prema otelotvorenjima u ovom tekstu.
[0037] Kao što je prikazano na slici 2, sistem dalje može da obuhvata akumulator 75 za prijem ohlađenog gornjeg toka 62, koji može biti delimično kondenzovan putem razmene toplote sa dnom kolone razdeljivača 60 u rebojleru 50. Sistem takođe može da uključuje prvi protočni vod i drugi protočni vod za dovođenje ohlađenih gornjih tokova iz akumulatora 75 u gornji sistem. Može biti obezbeđen prvi protočni vod 84 za dovođenje parnog dela ohlađenog gornjeg toka iz akumulatora u gornji sistem. Može biti obezbeđen i drugi protočni vod 86 za dovođenje tečnog dela ohlađenog gornjeg toka iz akumulatora 75 u gornji sistem.
[0038] Kao što je prethodno opisano, otelotvorenja u ovom tekstu omogućavaju proizvodnju izobutilena velike čistoće. Otelotvorenja u ovom tekstu pogodno koriste pritisak u koloni za katalitičku destilaciju koji je viši od neophodnog, što omogućava integraciju toplote i poboljšano razdvajanje, pri čemu proces može imati niske kapitalne i operativne troškove. Mada visok radni pritisak u koloni za katalitičku destilaciju omogućava integraciju toplote, takođe je otkriveno da kolona za katalitičku destilaciju može efikasno da radi na višoj temperaturi, što dovodi do ređe zamene katalizatora, naročito u poređenju sa MTBE povratnim krekovanjem. To može dovesti do procesa za proizvodnju izobutilena velike čistoće sa nižim kapitalnim i operativnim troškovima.
[0039] Mada objava uključuje ograničen broj otelotvorenja, stručnjaci za ovu oblast koji imaju koristi od ove objave znaće da mogu da se osmisle druga otelotvorenja koja ne odstupaju od obima predmetne objave. Shodno tome, obim je ograničen samo priloženim zahtevima.
Claims (12)
1. Proces za proizvodnju izobutilena velike čistoće koji obuhvata:
dovođenje mešanog napojnog toka C4 (8), koji sadrži izobutilen, izobutan i 1-buten, i opciono jedan ili više od butadiena, 2-butena ili n-butana, u kolonu za katalitičku destilaciju (10) koja sadrži katalizator za izomerizaciju butena;
u koloni za katalitičku destilaciju (10), istovremenu izomerizaciju 1-butena u 2-buten i razdvajanje 2-butena od izobutana i izobutilena;
regeneraciju 2-butena iz kolone za katalitičku destilaciju (10) u vidu donjeg toka (14); regeneraciju gornje frakcije (16) koja sadrži izobutan i izobutilen iz kolone za katalitičku destilaciju (10);
kondenzaciju gornje frakcije (16) koja sadrži izobutan i izobutilen u gornjem sistemu; dovođenje barem dela kondenzovane gornje frakcije u razdeljivač (30) i razdvajanje izobutana od izobutilena u razdeljivaču (30);
regeneraciju donjeg toka (34) iz razdeljivača (30) koji sadrži izobutilen; i
regeneraciju gornjeg toka (32) iz razdeljivača (30) koji sadrži izobutan;
pri čemu proces dalje obuhvata:
rukovanje kolonom za katalitičku destilaciju (10) na pritisku u rasponu od 0,5 MPaa do 2 MPaa (5 bara do 20 bara) i na temperaturi gornje frakcije višom od temperature donje frakcije razdeljivača (30), pri čemu je temperatura gornjeg dela u rasponu od 42 °C do 138 °C; i
zagrevanje dela (60) donjeg toka razdeljivača (34) putem indirektne razmene toplote barem sa delom (52) gornje frakcije (16) kolone za katalitičku destilaciju, što daje zagrejani tok donje frakcije koji se dovodi u donji deo razdeljivača (30) i ohlađenu gornju frakciju (62); i dovođenje ohlađenog toka gornje frakcije (62) putem najmanje jednog protočnog voda u gornji sistem.
2. Proces iz zahteva 1, koji dalje obuhvata akumulator (75) za prijem ohlađenog toka gornje frakcije (62), i pri čemu najmanje jedan protočni vod za dovođenje ohlađenog gornjeg toka (62) u gornji sistem obuhvata prvi protočni vod (84) i drugi protočni vod (86), pri čemu proces dalje obuhvata:
dovođenje parnog dela ohlađenog gornjeg toka putem prvog protočnog voda (84) iz akumulatora (75) u gornji sistem; i
dovođenje tečnog dela ohlađenog gornjeg toka putem drugog protočnog voda (86) iz akumulatora (75) u gornji sistem.
3. Proces iz zahteva 1, koji dalje obuhvata:
zagrevanje drugog dela toka donje frakcije (34) razdeljivača putem indirektne razmene toplote barem sa delom donje frakcije kolone za katalitičku destilaciju, što proizvodi zagrejani donji tok razdeljivača koji se dovodi u donji deo razdeljivača (30) i ohlađenu frakciju 2-butena.
4. Proces iz zahteva 1, pri čemu kolona za katalitičku destilaciju (10) radi na temperaturi gornje frakcije u rasponu od 85 °C do 138 °C.
5. Proces iz zahteva 1, pri čemu kolona za katalitičku destilaciju (10) radi na temperaturi gornje frakcije u rasponu od 60°C do 65°C.
6. Proces iz bilo kog od zahteva 1-3, pri čemu:
kolona za katalitičku destilaciju (10) radi na temperaturi gornje frakcije višoj od 60 °C; i razdeljivač (30) funkcioniše na temperaturi donje frakcije nižoj od 55 °C.
7. Proces iz zahteva 6 koji se nadovezuje na zahtev 1, pri čemu kolona za katalitičku destilaciju (10) funkcioniše na temperaturi gornje frakcije višoj od 85 °C.
8. Sistem za proizvodnju izobutilena velike čistoće koji obuhvata:
napojni tok za dovođenje mešanog toka C4 (8) koji sadrži izobutilen, izobutan i 1-buten, i opciono sadrži jedan ili više od butadiena, 2-butena ili n-butana;
kolonu za katalitičku destilaciju (10) koja sadrži katalizator za izomerizaciju butena, pri čemu je kolona za katalitičku destilaciju konfigurisana da radi na temperaturi višoj od 85 °C i da istovremeno izomerizuje 1-buten u 2-buten i razdvaja 2-buten od izobutana i izobutilena; tok donje frakcije (14) za regeneraciju 2-butena iz kolone za katalitičku destilaciju (10); gornji tok za regeneraciju gornje frakcije (16) koja sadrži izobutan i izobutilen iz kolone za katalitičku destilaciju (10);
gornji sistem za kondenzovanje frakcije gornjeg toka (16) koja sadrži izobutan i izobutilen; razdeljivač (30) za prijem barem dela kondenzovane gornje frakcije i za razdvajanje izobutana od izobutilena;
tok za regeneraciju izobutilena kao donjeg toka (34) iz razdeljivača (30); i
tok za regeneraciju izobutana kao gornjeg toka (32) iz razdeljivača (30).
9. Sistem iz zahteva 8, pri čemu je sistem konfigurisan da radi na temperaturi gornjeg dela kolone za katalitičku destilaciju višoj od temperature dna razdeljivača (30).
10. Sistem iz zahteva 9, koji dalje obuhvata:
rebojler (50) konfigurisan da zagreva deo donjeg toka izobutilena (34) putem indirektne razmene toplote barem sa delom gornjeg toka (16), što daje zagrejani donji tok koji se dovodi u donji deo razdeljivača (30) i delimično kondenzovani gornji tok; i
najmanje jedan protočni vod za dovođenje delimično kondenzovanog gornjeg toka u gornji sistem.
11. Sistem iz zahteva 10, koji dalje obuhvata akumulator (75) za prijem delimično kondenzovanog gornjeg toka (62), i pri čemu najmanje jedan protočni vod za dovođenje delimično kondenzovanog gornjeg toka (62) u gornji sistem obuhvata:
prvi protočni vod (84) za dovođenje parnog dela delimično kondenzovanog gornjeg toka iz akumulatora (75) u gornji sistem; i
drugi protočni vod (86) za dovođenje tečnog dela delimično kondenzovanog gornjeg toka iz akumulatora (75) u gornji sistem.
12. Sistem iz zahteva 10, koji dalje obuhvata rebojler (50) konfigurisan da zagreva deo donje frakcije izobutilena (34) putem indirektne razmene toplote sa barem delom donjeg toka, što daje zagrejani donji tok koji se dovodi u donji deo razdeljivača (30) i ohlađeni tok 2-butena.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201862722023P | 2018-08-23 | 2018-08-23 | |
| PCT/US2019/047896 WO2020041696A1 (en) | 2018-08-23 | 2019-08-23 | Process for the production of high purity isobutylene |
| EP19852662.6A EP3841080B1 (en) | 2018-08-23 | 2019-08-23 | Process for the production of high purity isobutylene |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RS66768B1 true RS66768B1 (sr) | 2025-05-30 |
Family
ID=69587094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RS20250430A RS66768B1 (sr) | 2018-08-23 | 2019-08-23 | Proces za proizvodnju izobutilena velike čistoće |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11053177B2 (sr) |
| EP (1) | EP3841080B1 (sr) |
| KR (1) | KR102568020B1 (sr) |
| CN (1) | CN112585108B (sr) |
| CA (1) | CA3110106C (sr) |
| ES (1) | ES3028306T3 (sr) |
| HU (1) | HUE071489T2 (sr) |
| MX (1) | MX2021001978A (sr) |
| PH (1) | PH12021550345A1 (sr) |
| PL (1) | PL3841080T3 (sr) |
| RS (1) | RS66768B1 (sr) |
| RU (1) | RU2764601C1 (sr) |
| SG (1) | SG11202101575TA (sr) |
| WO (1) | WO2020041696A1 (sr) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115400546B (zh) * | 2022-09-01 | 2023-08-25 | 山东神驰石化有限公司 | 一种正丁烷异构中正丁烷与异丁烷的持久式分离塔 |
| CN120008374B (zh) * | 2025-04-18 | 2025-06-17 | 洛阳炼化奥油化工股份有限公司 | 一种用于丁烷生产的分离装置 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4242530A (en) | 1978-07-27 | 1980-12-30 | Chemical Research & Licensing Company | Process for separating isobutene from C4 streams |
| US4443559A (en) | 1981-09-30 | 1984-04-17 | Chemical Research & Licensing Company | Catalytic distillation structure |
| IT1194350B (it) * | 1983-07-28 | 1988-09-14 | Snam Progetti | Procedimento per la produzione di butene-1 ad elevata purezza con basso consumo di energia |
| EP0201614B1 (de) | 1985-05-14 | 1989-12-27 | GebràDer Sulzer Aktiengesellschaft | Reaktor zum Durchführen von heterogenen, katalysierten chemischen Reaktionen |
| US5073236A (en) | 1989-11-13 | 1991-12-17 | Gelbein Abraham P | Process and structure for effecting catalytic reactions in distillation structure |
| US5189001A (en) | 1991-09-23 | 1993-02-23 | Chemical Research & Licensing Company | Catalytic distillation structure |
| US5266546A (en) | 1992-06-22 | 1993-11-30 | Chemical Research & Licensing Company | Catalytic distillation machine |
| US5348710A (en) | 1993-06-11 | 1994-09-20 | Johnson Kenneth H | Catalytic distillation structure |
| US5431890A (en) | 1994-01-31 | 1995-07-11 | Chemical Research & Licensing Company | Catalytic distillation structure |
| US5730843A (en) | 1995-12-29 | 1998-03-24 | Chemical Research & Licensing Company | Catalytic distillation structure |
| US6242661B1 (en) * | 1999-07-16 | 2001-06-05 | Catalytic Distillation Technologies | Process for the separation of isobutene from normal butenes |
| US6849773B2 (en) * | 2002-01-23 | 2005-02-01 | Catalytic Distillation Technologies | Process for the utilization of refinery C4 streams |
| DE10302457B3 (de) * | 2003-01-23 | 2004-10-07 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Butenoligomeren und tert.-Butylethern aus Isobuten-haltigen C4-Strömen |
| US20060047176A1 (en) * | 2004-08-25 | 2006-03-02 | Gartside Robert J | Butane removal in C4 upgrading processes |
| DE102006040434A1 (de) | 2006-08-29 | 2008-03-06 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Spaltung von MTBE |
| US20110130604A1 (en) * | 2008-04-04 | 2011-06-02 | Lummus Technology Inc. | System and process for producing linear alpha olefins |
| US7982086B2 (en) * | 2009-02-03 | 2011-07-19 | Catalytic Distillation Technologies | Deisobutenizer |
| CN101885660B (zh) * | 2009-05-13 | 2013-07-31 | 中国石油化工股份有限公司 | 碳四烃催化分离异丁烯和丁烯-2的方法 |
| RU2436758C2 (ru) * | 2010-02-24 | 2011-12-20 | Станислав Юрьевич Павлов | Способ получения чистого 1-бутена из c4-фракций |
| RU2470905C1 (ru) * | 2011-04-13 | 2012-12-27 | Олег Станиславович Павлов | Способ получения 1-бутена и изобутена или/и его производных |
| CN103772114B (zh) * | 2013-08-23 | 2015-09-16 | 山东海成石化工程设计有限公司 | 一种催化异构丁烯提浓的方法 |
-
2019
- 2019-08-23 WO PCT/US2019/047896 patent/WO2020041696A1/en not_active Ceased
- 2019-08-23 CN CN201980054744.2A patent/CN112585108B/zh active Active
- 2019-08-23 US US16/549,804 patent/US11053177B2/en active Active
- 2019-08-23 PL PL19852662.6T patent/PL3841080T3/pl unknown
- 2019-08-23 KR KR1020217007365A patent/KR102568020B1/ko active Active
- 2019-08-23 ES ES19852662T patent/ES3028306T3/es active Active
- 2019-08-23 MX MX2021001978A patent/MX2021001978A/es unknown
- 2019-08-23 SG SG11202101575TA patent/SG11202101575TA/en unknown
- 2019-08-23 EP EP19852662.6A patent/EP3841080B1/en active Active
- 2019-08-23 RU RU2021107383A patent/RU2764601C1/ru active
- 2019-08-23 HU HUE19852662A patent/HUE071489T2/hu unknown
- 2019-08-23 RS RS20250430A patent/RS66768B1/sr unknown
- 2019-08-23 CA CA3110106A patent/CA3110106C/en active Active
-
2021
- 2021-02-18 PH PH12021550345A patent/PH12021550345A1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX2021001978A (es) | 2021-04-28 |
| CA3110106A1 (en) | 2020-02-27 |
| RU2764601C1 (ru) | 2022-01-18 |
| US20200062676A1 (en) | 2020-02-27 |
| PH12021550345A1 (en) | 2021-10-04 |
| BR112021002933A2 (pt) | 2021-05-11 |
| ES3028306T3 (en) | 2025-06-18 |
| PL3841080T3 (pl) | 2025-07-21 |
| KR20210032006A (ko) | 2021-03-23 |
| EP3841080A4 (en) | 2022-05-18 |
| EP3841080A1 (en) | 2021-06-30 |
| EP3841080C0 (en) | 2025-03-26 |
| CA3110106C (en) | 2023-08-01 |
| EP3841080B1 (en) | 2025-03-26 |
| CN112585108A (zh) | 2021-03-30 |
| KR102568020B1 (ko) | 2023-08-18 |
| CN112585108B (zh) | 2024-03-08 |
| SG11202101575TA (en) | 2021-03-30 |
| WO2020041696A1 (en) | 2020-02-27 |
| HUE071489T2 (hu) | 2025-09-28 |
| US11053177B2 (en) | 2021-07-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6242661B1 (en) | Process for the separation of isobutene from normal butenes | |
| US6759562B2 (en) | Olefin plant recovery system employing a combination of catalytic distillation and fixed bed catalytic steps | |
| WO2010081705A1 (en) | Process for obtaining high-purity 1-butene from c4 hydrocarbon mixtures | |
| US7045669B2 (en) | Dual pressure catalytic distillation hydrogenation column system for the front end of an ethylene plant | |
| RS66768B1 (sr) | Proces za proizvodnju izobutilena velike čistoće | |
| US6867338B2 (en) | Selective hydrogenation of acetylenes and dienes in a hydrocarbon stream | |
| US12195415B2 (en) | Process for the efficient production of bio high purity isobutene from renewables | |
| US7355087B2 (en) | Production of 1-alkenes from mixed olefin streams using catalytic distillation | |
| CA2553962C (en) | Improved olefin plant recovery system employing a combination of catalytic distillation and fixed bed catalytic steps | |
| EP4130203B1 (en) | Process for saturating aromatics in a pyrolysis stream | |
| US12583805B2 (en) | Co-production of high purity isobutylene and high purity isooctene | |
| BR112021002933B1 (pt) | Processo para a produção de isobutileno de alta pureza | |
| US20240351963A1 (en) | Co-production of high purity isobutylene and high purity isooctene | |
| NO163006B (no) | Fremgangsmaate ved isomerisering av lette, olefiniske hydrocarboner. |