RU1786020C - N,N @ -тетраметилметилендиамин уксуснокислый, про вл ющий иммуностимулирующую активность против вилта хлопчатника - Google Patents
N,N @ -тетраметилметилендиамин уксуснокислый, про вл ющий иммуностимулирующую активность против вилта хлопчатникаInfo
- Publication number
- RU1786020C RU1786020C SU904880550A SU4880550A RU1786020C RU 1786020 C RU1786020 C RU 1786020C SU 904880550 A SU904880550 A SU 904880550A SU 4880550 A SU4880550 A SU 4880550A RU 1786020 C RU1786020 C RU 1786020C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cotton
- activity against
- acetous
- immunostimulating activity
- against cotton
- Prior art date
Links
- 230000003308 immunostimulating effect Effects 0.000 title claims description 4
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 title description 2
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 title description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims abstract description 20
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims abstract description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 claims description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- VGIVLIHKENZQHQ-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylmethanediamine Chemical compound CN(C)CN(C)C VGIVLIHKENZQHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 241000255789 Bombyx mori Species 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000034303 cell budding Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical compound O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Использование: в качестве препарата, обладающего иммун6стимулирую щей активностью против вилта хлопчатника. Сущностьизобретени : продукт N,N -тетраметилметилеНдиамин уксуснокислый , БФ C7H18N202, т,, разл. ; J30°C. Реагент 1: тетраметилметилендиамин. Реагент 2: СНзСООН. Услови реакции: в воде, в течение 3-5 ч при 20°С. 2 табл.
Description
Изобретение относитс к новым химическим соединени м, конкретно к М,м -тет- раметилметилёндиамину уксуснокислому формулы Г
(CH fN-CtVWH ООС-СНз
-. -; .- cth ;,:;- .
про вл ющему иммуностимулирующую акт тивность против вилта хлопчатника.
Ввиду того, что в последнее дес тилетие возрастает число болезней растений, а именно хлопчатника, особенно развитие вилта хлопчатника на различных стади х развити растени , что приводит к снижению урожа до 27,5%, или на 2,1 млн. т в год, разработка и создание новых реагентов, способных успешно боротьс с указанным
заболеванием, а также обладающих комплексом других полезных свойств, вл етс актуальной задачей. В насто щее врем не существует отечественных фуигицидных препаратов, примен емых при обработке вегетирующих растений, а именно в самый опасный момент прогрессировани вилта хлопчатника.. v r -
Близким аналогом по Строению и свойствам вл етс |р Йетй метйлён/;Йа1мйн щавёлевркйсль й. Однако к недостаткам препарата следует отнести низкую эффек- тивнбсть дл борьбы с вилтом хлопчатника «32,40% в 1988г. и 40,0% в 1989 г. (контроль 41,2%.. и ,3% соответственно), незначительно количествй увеличени числа коробочек , что приводит к йевысоким прибавкам урожа (прибавка от применени указанного соединений составила 0,4 ц/га в 1988 г. и 3,7 ц/га в 1989г. по отношению к контролю).
Цель изобретени - поиск новых соединений , способствующих повышению уроИ
XI
со
О
Ю
жайности хлопчатника и эффективных в борьбе с вилтом.
Цель достигаетс синтезом N.N -тетра- метилметилендиамина уксуснокислого формулы I, про вл ющего иммуностимули- рующую активность против вилта хлопчатника . Соединение формулы I получено по известной методике в Институте химии Башкирского научного центра Уральского отделени АН СССР.
Сущность изобретени иллюстрируетс следующими примерами.
В стальной реактор V 2 л загружают при перемешивании 1 моль (102 г) тетраме- тилметилендиамина, 100 мл НгО и медлен- но при перемешивании добавл ют при 20°С 1 моль (60 г) уксусной кислоты. Реакционную массу выдерживают при 20°С в течение 3-5 ч. Затем в вакууме отгон ют воду, полученна масса представл ет собой бесцвет- ную жидкость с температурой разложени примерно 130°С..
Спектр ПМР ( д , м.д.): 2,41 с 6Н, N- (СНз) 2,63 с 6Н, N-(-CH3) 3,3 (2Н, СН2-, ЗН,-СНз), 11 (1Н.СООН).
Найдено, %: С 50,9; Н 10,9; N 17,2.
C7HiaN202, M+ 162.
Вычислено , %: С 51,65; Н 11,11; N17,28.
Полученный в результате проведени реакции водный раствор М,м -тетрамётил- метилендиамина уксуснокислого представл ет собой прозрачную жидкость, готовую к применению (наличие данного препарата в виде водного раствора создает дополни- тельные удобства в работе в полевых услови х , так как большинство известных фунгицйдных препаратов не растворимы в Воде и используютс в виде эмульсий или смачивающихс порошков). . . ; . -Испытание предлагаемого соединени осуществл ли в. течение 1988 и 1989 гг., в лабораторных и полевых услови х в Среднеазиатском научно-исследовательском институте защиты растений, -в Среднеазиатском отделении ВАСХНИЛ (г.. Ташкент) по следующей методике.
а) Отдельные участки посевов хлопчатника в полевых услови х опрыскивали 0,1 %- нымводным раствором . М,м -тетраметилметилендиамина уксуснокислого . На 40-й день вегетации путем внешнего осмотра определ ли процент заражени хлопчатника вилтом, затем замер ли рост растени , а в период плодообразовани подсчитывали количество коробочек в среднем на 1 растение.
б) Отдельные участки посевов хлопчатника испытывали на искусственном вилтовом фоне. Испытание соединени осуществл ли путем опрыскивани растущих растений в фазе 4-5 насто щих листьев, бутонизации и цветени -плодообразова- ни . Норма расхода препарата составл ла 3-5 кг/га в зависимости от степени поражени растени хлопчатника вилтом.
Результаты полевых испытаний, представленные в табл. 1, показывают, что при обработке наземной части растени 0,1%- ньгм йодным раствором предлагаемого сое- динени (препарат назван Бисол-3) про вление вилта снижаетс на 7,0-12,0%, что позвол ет дополнительно получить 2,0- 8 ц/га хлопца-сырца.
Результаты по прибавке урожа были получены стабильно в течение 1988 и 1989 гг (табл. 1). Площадь обработки составила 2 га, что позвол ет в дальнейшем рекомендовать данное соединение к применению в промышленном масштабе.
Данные по повышению урожайности хлопчатника в зависимости от фазы обработки представлены в табл.2.
Указанное соединение вл етс малотоксичным , безвредным дл пчел, рыб, шелкопр да (ЛДво 2500 мг/кг). Применение предлагаемого соединени только в услови х Узбекистана позволит получить дополнительно хлбпка-сырца до 1 млн. т. Кроме того промышленна база дл производства N,N - тетраметилметилендиамина уксуснокислого в СССР имеетс и полностью будет обеспечена отечественным сырьем.
Таким образом, предлагаемое соединение имеет р д преимуществ по сравнению с известным.
Высока степень защиты хлопчатника от вертициллезного ув дани .Растение, обработанное на искусственно зараженном фоне, защищено на 7-12%, что позвол ет увеличить сохранность посевов хлопчатника в полевых услови х до 75-80%.
Повышение урожайности хлопчатника от 2,0 до 8,0 ц/га.
Наличие технологии и сырьевых источников в СССР, что позволит в короткие сроки внедрить препарат в промышленном масштабе.
Claims (1)
- Формула изобретениМ,Ч -Тетраметилметилендиамин уксуснокислый формулыСН 0 (CH3)f N-CH2-NH- ООС-СН-5про вл ющий иммуностимулирующую активность против вилта хлопчатника.Таблица 1Результаты испытаний препарата Бисол-3 на урожайность хлопчатника, проводимых натерритории УзССР в 1988 и 1989 гг.Повышение урожайности хлопчатника в зависимости от фазы обработки (1989 г.)Таблица 2
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU904880550A RU1786020C (ru) | 1990-10-17 | 1990-10-17 | N,N @ -тетраметилметилендиамин уксуснокислый, про вл ющий иммуностимулирующую активность против вилта хлопчатника |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU904880550A RU1786020C (ru) | 1990-10-17 | 1990-10-17 | N,N @ -тетраметилметилендиамин уксуснокислый, про вл ющий иммуностимулирующую активность против вилта хлопчатника |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU1786020C true RU1786020C (ru) | 1993-01-07 |
Family
ID=21544136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU904880550A RU1786020C (ru) | 1990-10-17 | 1990-10-17 | N,N @ -тетраметилметилендиамин уксуснокислый, про вл ющий иммуностимулирующую активность против вилта хлопчатника |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU1786020C (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003095585A1 (en) * | 2002-05-08 | 2003-11-20 | Clearwater International, Llc | Heat exchange fluids |
-
1990
- 1990-10-17 RU SU904880550A patent/RU1786020C/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Авторское свидетельство СССР № 1643526, кл. С 07 С 87/14, 1985. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003095585A1 (en) * | 2002-05-08 | 2003-11-20 | Clearwater International, Llc | Heat exchange fluids |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2515091C2 (de) | N-Acyl-N-phenyl-alaninderivate und -glycinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel | |
| US4032657A (en) | Haloacetanilides as microbicidal active substances | |
| SU1535366A3 (ru) | Способ регулировани роста зерновых культур | |
| RU1786020C (ru) | N,N @ -тетраметилметилендиамин уксуснокислый, про вл ющий иммуностимулирующую активность против вилта хлопчатника | |
| CN110437224A (zh) | 含环烷并吡唑结构的化合物及其制备方法和应用以及杀菌剂 | |
| EP0382463A1 (en) | Maleimide compounds and fungicides containing them | |
| CN104311598B (zh) | 含有1,2,3-三唑环的膦酸酯化合物及其制备方法和应用 | |
| IL24814A (en) | N',n'-disubstituted-thiono carbamyl thiolo-imides and process for their preparation | |
| SU596149A3 (ru) | Гербицидна композици | |
| JPH0240664B2 (ru) | ||
| US2893855A (en) | N-1-napthylchlorophthalamic herbicides | |
| US3932458A (en) | Antimicrobial and plant-active 4,5-dihalopyrrole-2-carbonitriles | |
| RU2255935C2 (ru) | 5,7-дизамещенный-4,6-динитробензофуроксан общей формулы c6n4o6(r1)2, обладающий акарицидной и бактерицидной активностью | |
| SU461485A3 (ru) | Гербицидный состав | |
| SU978712A3 (ru) | Гербицидное средство | |
| US3985539A (en) | 4,5-Dihalopyrrole-2-carbonitrile-containing terrestrial and aquatic hebicidal composition | |
| FR2583753A1 (fr) | Sels complexes de zinc et de cuivre de l'acide ethylene-bis-dithiocarbamique et de l'ester methylique de l'acide n-(benzimidazolyl-2)-carbamique, leur procede de preparation et leur application fongicide ou antiseptique | |
| SU1243624A3 (ru) | Способ получени производных 3-/1-триазолил/-фурана | |
| KR870000786B1 (ko) | 트리아졸 유도체의 제조방법 | |
| RU2327686C1 (ru) | 4-метил-2-хлор-6-{[1-алкил-2-(нитробензилиден)]гидразино}-никотинонитрилы в качестве регулятора роста сахарной свеклы | |
| RU2629232C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
| SU1766349A1 (ru) | Средство дл предпосевной обработки клубней картофел | |
| US3877925A (en) | Pre-emergent chemical control of weeds with N-benzyl-N-isopropylthiobenzamides | |
| RU2726431C1 (ru) | (4,6-Диметилтриазоло-[1,5-a]пиримидил-2-сульфанил)-2-трифторацетанилид в качестве регулятора роста кукурузы | |
| RU2746282C1 (ru) | Способ повышения урожайности озимой пшеницы |