RU1817761C - Способ получени ароматических углеводородов - Google Patents
Способ получени ароматических углеводородовInfo
- Publication number
- RU1817761C RU1817761C SU904743417A SU4743417A RU1817761C RU 1817761 C RU1817761 C RU 1817761C SU 904743417 A SU904743417 A SU 904743417A SU 4743417 A SU4743417 A SU 4743417A RU 1817761 C RU1817761 C RU 1817761C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- vanadium
- selectivity
- empirical formula
- zeolite
- Prior art date
Links
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims abstract description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 5
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims abstract description 27
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 26
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 claims abstract description 25
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 18
- PTXMVOUNAHFTFC-UHFFFAOYSA-N alumane;vanadium Chemical compound [AlH3].[V] PTXMVOUNAHFTFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000003348 petrochemical agent Substances 0.000 abstract 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 206010067484 Adverse reaction Diseases 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000765309 Vanadis Species 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006838 adverse reaction Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B33/00—Silicon; Compounds thereof
- C01B33/20—Silicates
- C01B33/26—Aluminium-containing silicates, i.e. silico-aluminates
- C01B33/28—Base exchange silicates, e.g. zeolites
- C01B33/2807—Zeolitic silicoaluminates with a tridimensional crystalline structure possessing molecular sieve properties; Isomorphous compounds wherein a part of the aluminium ore of the silicon present may be replaced by other elements such as gallium, germanium, phosphorus; Preparation of zeolitic molecular sieves from molecular sieves of another type or from preformed reacting mixtures
- C01B33/2884—Zeolitic silicoaluminates with a tridimensional crystalline structure possessing molecular sieve properties; Isomorphous compounds wherein a part of the aluminium ore of the silicon present may be replaced by other elements such as gallium, germanium, phosphorus; Preparation of zeolitic molecular sieves from molecular sieves of another type or from preformed reacting mixtures the aluminium or the silicon in the network being partly replaced
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/40—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the pentasil type, e.g. types ZSM-5, ZSM-8 or ZSM-11, as exemplified by patent documents US3702886, GB1334243 and US3709979, respectively
- B01J29/48—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the pentasil type, e.g. types ZSM-5, ZSM-8 or ZSM-11, as exemplified by patent documents US3702886, GB1334243 and US3709979, respectively containing arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
- C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Geology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Использование: нефтехими . Сущность изобретени : получение ароматических углеводородов путем дегидрогенизации низших алканов, олигомеризации полученных алкенов и дегидроциклизации олигомеров при контактировании указанных алканов с кристаллическим металлосиликатным цео- литным катализатором типа ZSM-5 эмпирической формулы Hx(AlxMySl(96-x-y)Oi92 , в которой х 3,1-6,3; у 0,03-0,32; М - металл , выбираемый из группы, содержащей олово, молибден, ванадий. Предпочтительно использовать катализатор указанной эмпирической формулы, в которой М означает ванадий. Наиболее предпочтительно использовать ванадийалюмосиликатный катализатор эмпирической формулы Hs,3(Al5,3Vo;iSi90,60i92). Катализатор регенерируют постепенным нагреванием в атмосфере кислорода до 500-600°С. При этом сохран етс его активность и селективность . 3 з.п. ф-лы. 2 табл. со
Description
Изобретение относитс к способу получени ароматических углеводородов из алканов , в частности из легких алканов.
Цель изобретени - разработка способа получени ароматических углеводородов из легких алканов, в котором используетс дешевый катализатор с высокой активностью и селективностью и который легко и экономично регенерируетс .
Присутствие в цеолите ванади обеспе- . чивает две различающиес каталитические функции. Ванадий прежде всего обеспечивает дегидрогенизацию в алкены. Он также измен ет кислотную активность в сторону
устранени побочных реакций крекирова- ни . Если имеетс ванадий, то он должен быть в ограниченном количестве. Установлено , что если это соединение имеетс в количестве больше 0,1 %, то бесполезно увеличиваетс стоимость и уменьшаетс кислотна активность. Наилучшие результаты получаютс , когда у близко к 0,1 дл ванади и 0,05 дл молибдена.
Используемые в изобретении метзлло- алюмосиликаты известны (ДЕ-А-2831631 фирмы BASF). Эти цеолиты предложены дл превращени метанола в горючее, дл изомеризации-ксилола в параксилол или дл
00
т
О
CJ
алкилировани толуола в параксилол. Выбор такого особого цеолита, допированно- го ванадием, позвол ет улучшить способ получени ароматических углеводородов из а л капов .
Характерные дл изобретени металло- элюмосиликаты получают известным способом , в частности, в форме
Rx(AlxMySi(96-x-y)Ol92),
в которой R - щелочной металл или МЩ; затем его активируют в реакционной среде, чтобы про вилась активность.
В практической форме реализации изобретени металлоалюмосиликат получают из цеолита ZSM-5.
Способ, которым может быть реализовано изобретение, и его преимущества будут сны из приведенных ниже примеров реализации.
В табл. 1 приведены результаты, полученные с известными базовыми катализаторами (примеры 1-5).
В табл. 2 приведены результаты, полученные с катализаторами в соответствии с изобретением:
- ванадозлюмосиликат (примеры 5-9);
- молибдоалюмосиликат (примеры 10, 11):
- оловоалюмосиликат (пример 12,13).
Во всех примерах в трубопровод помещают 0,25 г катализатора и пропускают про- пан при атмосферном давлении и температуре 450-650°С, предпочтительно 550°С при скорости 0,5 л/ч. Получают продукты реакции и анализируют хроматогра- фией. В определенные моменты (15 мин, 1 ч, б ч) измер ют:
- общее содержание превращенного пропана (TTG);
- количество ароматических углеводородов (селективность S).
Парциальное давление углеводородов в полученной смеси составл ет, мм рт.ст.: Метан297 Этан +этилен 167 Пропилен 25 Пропан 360 Бутилен 14 Cs+ и выше 1,6 Бензол . 12,4 Толуол 20,4 Ксилол 15,8 Сэ-ароматика 3,5 Пример1.В качестве катализатора используют цеолит типа ZSM-5 формулы H(Al7Sl850i92) с удельной поверхностью (В.Е.Т.)435м /г, в котором отношение Si/AI равн етс 12.
Этот цеолит очень активен в начале реакции и имеет отличную селективность, Однако через несколько часов он очень быстро дезактивируетс и его селективность быстро уменьшаетс (табл. 1).
П р и м е р 2. На цеолит примера 1
нанос т 0,35 % платины сначала путем обмена , затем восстановлени . Этот катализатор вл етс более активным, чем базовый цеолит , и показывает хорошую селективность в начале реакции, но дезактивируетс еще более быстро и становитс мало отличающимс по селективности от базового цеолита.
П р и м е р 3. Воспроизвод т пример 2, но нанос т 0,35% галли на базовый цеолит ZSM-5. Получают результаты, сравнимые с
5 результатами примера 1, однако селективность по ароматическим углеводородам лучше .
П р и м е р 4. На базовый цеолит ZSM-5 примера 1 нанос т 0,8% по массе окиси
0 ванади . Получают селективность и активность , немного меньшие, чем у базового цеолита . Таким образом, такое модифицирование не улучшает выход.
П р и м е р 5. Повтор ют пример 4, но
5 довод т количество окиси ванади до 8% по массе. Такой катализатор менее активен, чем базовый цеолит, но имеет такую же селективность .
Другими словами, нанесение ванади
0 на цеолит ZSM-5 не измен ет селективность , но значительно измен ет активность катализатора.
Пример 6. В качестве катализатора используют кристаллический
5 ва н а дий а л юмоси л и кат формулы H4.o(Al4,oVo,i6Sl9i.840i92), т.е. ,0: ,16: здесь отношение SI/AI равно приблизительно 23 и удельна поверхность (В.Е.Т.) равна 435 м2/г. Количество допируемого в
0 цеолит ванади составл ет 0,67% по весу.
Активность получаетс (см. табл. 2) немного меньшей по сравнению с цеолитом, но она сохран етс большее врем . Получают лучшую селективность при одинаковой
5 конверсии.
Иными словами, катализатор, используемый в предлагаемом способе, имеет больший срок службы.
Пример 7. Повтор ют пример 6, но с
0 ванадийалюмосиликатом формулы Hs..iSlgo., т.е. .3; ,1. Этот цеолит допируетс из расчета 0,42% по массе ванади . Отношение Si/AI равно 17, удельна поверхность 394 м2/г. Получают
5 селективность и активность, сравнимые с селективностью и активностью катализаторов известного уровн техники, однако достигаетс значительно больший срок службы. Другими словами, введение ванади в цеолит путем пр мого синтеза улучшает активность, селективность и особенно стабильность по сравнению с цеолитами типа ZSM-5.
П р и м е р 8. Повтор ют пример б с цеолитом в соответствии с изобретением
формулы M6,3(Al6,3Vo,08Sl85.620l92). Т.е. ,3;
,08. Отношение Si/AI равно 13,5, удельна поверхность 414 м2/г. Количество допи- руемого пр мым синтезом ванади равно 0,32%. Получают большую активность, улучшенную селективность и хорошую стабильность во времени.
При сравнении примеров по изобретению 6-8 (табл, 2) можно констатировать, что при содержани ванади более 0,5% ни активность , ни селективность не улучшаютс , однако все равно получают характеристики лучшие, чем.у известных катализаторов.
П р и м е р 9. Повтор ют пример 7, но регенерируют катализатор путем постепенного прогрева от комнатной температуры до 550°С в атмосфере кислорода, температура постепенно повышалась со скоростью 1°С/мин. Получают такие же результаты, как и в примере 7. Эта регенераци , котора не осуществл лась до сих пор, приводит к значительной экономии и не вли ет на результаты .
П р и м е р 10. Повтор ют пример 6, использу в качестве катализатора молиб- деналюмосиликат кристаллический формулы
H5,7(Al5,7Moo,07Si90.230l92),
т.е. цеолит, в котором ,7, ,07 и , отношение Si/AI равно 15,8, удельна поверхность 430 м2/г. Количество молибдена , вводимого в решетку цеолита, составл ет 0,11% по массе. Получают (см. табл. 2) активность, селектисность и срок службы, сравнимые с результатами примера 8 (V и у 0,07).
Пример 11. Повтор ют пример 10, но измен ют количество молибдена: ,3; ,(0,05% по массе). Уменьшение количества металла в решетке цеолита улучшает активность и селективность. Таким образом , количество молибдена свыше 0,05% не улучшает результаты.
Пример 12. Повтор ют пример 6. использу в качестве катализатора кристаллический оловоалюминосиликат формулы
Нз.б(.б5по.1б5192.240192),
т.е. беретс цеолит, у которого ,6, ,16, , отношение Si/AI равно 22,9 и
удельна поверхность 420 м /г. Активность и селективность получаютс меньшими, чем в примерах 6-11, но удовлетворительными дл промышленного использовани . П р и м е р 13. Повтор ют пример 12, но берут допировзнный оловом цеолит формуЛЫ H3,l(Al3,lSno,32Si92,580l92). Т.е. Х 3,1,
,1б, удельна поверхность 360 м2/г. Активность и селективность сравнимы с данными примера 12.
Способ в соответствии с изобретением характеризуетс простотой применени , увеличением срока службы катализатора, хорошим сохранением селективности во
времени и возможностью регенерировани катализатора, которое не вли ет на активность и на селективность.
Таким образом, способ в соответствии с изобретением может быть с успехом использоватьс дл всех ароматических синтезов из алканов, в частности легких алканов.
25
Claims (4)
1. Способ получени ароматических углеводородов путем дегидрогенизации низших алканов, олигомеризации полученных алкенов и дегйдроциклизации олигомеров
при контактировании указанных алканов с кристаллическим металлосиликатным цео- литным катализатором типа ZSM-5 при по- вышенной температуре, отличающийс ,тем, что в качестве катализатора используют металлосиликат следующей эмпирической формулы
Hx(A xMySi(95-x-y)0192),
где ,1-6,3;
,03-0,32; М - металл, выбираемый из группы, содержащей олово, молибден, ванадий .
2. Способ по п. 1,отличающийс тем, что используют катализатор указанной эмпирической формулы, в которой М означает ванадий.
3. Способ по пп. 1 и 2, о т л и ч а ю щ и- й с тем, что используют ванадийалюмоси- ликатный катализатор эмпирической формулы
H5.3(Ai5.3Vo,lSi90.60l92).
4. Способ по пп. 1-3, о т л и ч а ю щ и й- с тем, что катализатор регенерируют путем постепенного нагревани в атмосфере кислорода до 500-600°С.
Таблица 1
Таблица 2
Продолжение табл.2
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8903573A FR2644450B1 (fr) | 1989-03-14 | 1989-03-14 | Procede perfectionne pour la preparation d'hydrocarbures aromatiques a partir d'alcanes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU1817761C true RU1817761C (ru) | 1993-05-23 |
Family
ID=9379836
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU904743417A RU1817761C (ru) | 1989-03-14 | 1990-03-13 | Способ получени ароматических углеводородов |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0388324B1 (ru) |
| KR (1) | KR0144717B1 (ru) |
| AU (1) | AU628488B2 (ru) |
| DE (1) | DE69000280T2 (ru) |
| FR (1) | FR2644450B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ232881A (ru) |
| RU (1) | RU1817761C (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4408772B4 (de) * | 1993-03-16 | 2006-09-07 | Mitsubishi Chemical Corp. | Verfahren zur Herstellung eines Polyoxyalkylenglykols und neues Metallaluminosilikat |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2617291B2 (ja) * | 1984-08-15 | 1997-06-04 | 智行 乾 | 低級パラフイン系炭化水素の芳香族炭化水素への変換方法 |
-
1989
- 1989-03-14 FR FR8903573A patent/FR2644450B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-03-06 DE DE9090420119T patent/DE69000280T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-06 EP EP90420119A patent/EP0388324B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-09 KR KR1019900003275A patent/KR0144717B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1990-03-12 NZ NZ232881A patent/NZ232881A/xx unknown
- 1990-03-13 RU SU904743417A patent/RU1817761C/ru active
- 1990-03-13 AU AU51282/90A patent/AU628488B2/en not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент US № 4120910, кл. С 07 С 15/02, 1978. Патент US № 4350835, кл. С 07 С 15/02, 1982. Патент US № 4590323, кл. С 07 С 2/00, 1984. Патент US № 4704494, кл. С 07 С 15/02,1987. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69000280D1 (de) | 1992-10-08 |
| AU628488B2 (en) | 1992-09-17 |
| KR900014285A (ko) | 1990-10-23 |
| FR2644450A1 (fr) | 1990-09-21 |
| KR0144717B1 (ko) | 1998-07-15 |
| EP0388324B1 (fr) | 1992-09-02 |
| FR2644450B1 (fr) | 1991-05-17 |
| DE69000280T2 (de) | 1993-03-25 |
| AU5128290A (en) | 1990-09-20 |
| NZ232881A (en) | 1991-11-26 |
| EP0388324A1 (fr) | 1990-09-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4180689A (en) | Process for converting C3 -C12 hydrocarbons to aromatics over gallia-activated zeolite | |
| US4724275A (en) | Crystalline aluminosilicates and their use in the conversion of methanol to low molecular weight hydrocarbons | |
| US4175057A (en) | Zeolite composition | |
| US4761511A (en) | Crystalline galloaluminosilicates, steam-modified crystalline galloaluminosilicates, their preparation and their use as catalysts and catalyst supports | |
| JPH0222735B2 (ru) | ||
| KR870000055B1 (ko) | 올레핀 결합 이성화방법 | |
| US5243117A (en) | Catalyst and process for the selective production of para-dialkyl substituted benzenes | |
| US5523510A (en) | Treated bound ferrierite zeolites for skeletal isomerization of n-olefins to iso-olefins | |
| EP1144113A1 (en) | Catalyst for the disproportionation/transalkylation of aromatic hydrocarbons and method for preparing the same | |
| US4849386A (en) | Novel silicon-modified catalyst Si/HZSM-5 preparation | |
| CA2091411A1 (en) | Process for activating catalyst precursors for the dehydrogenation of c2-c5 paraffins, and a catalytic composition activated by the process | |
| US3377400A (en) | Isomerization and disproportionation of alkyl aromatics | |
| DK155176B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af aluminiumoxidmodificeret siliciumdioxid | |
| US4548913A (en) | Catalyst, a process for its preparation and an isomerization process in the presence of this catalyst | |
| CA2147604A1 (en) | Process for the cyclodimerization of 1,3-butadienes to 4-vinylcyclohexenes | |
| EP0202000A1 (en) | Aromatisation of paraffins | |
| US4520118A (en) | Catalytic activity of aluminosilicate zeolites | |
| RU1817761C (ru) | Способ получени ароматических углеводородов | |
| US4849567A (en) | Catalytic dehydrogenation of hydrocarbons over indium-containing crystalline microporous materials | |
| Matsuda et al. | Selective synthesis of 4, 4′-diisopropylbiphenyl using mordenite catalysts | |
| JP4896291B2 (ja) | ２，６−ジメチルナフタレンの製造方法 | |
| US4783571A (en) | Catalytic conversion over dehydroxylated zeolite | |
| KR0169726B1 (ko) | 분자당 c5-c7 함유 저급 분획을 방향족화시키는 갈륨 함유 알루미노실리케이트형 촉매 | |
| JPS58157729A (ja) | 芳香族ｃ↓８混合物含有異性化用原料の異性化方法 | |
| EP0408153B1 (en) | Preparation and use of metal-containing zeolitic catalysts |