RU2003100511A - Способ получения эфиров гидроксифенилкарбоновой кислоты - Google Patents
Способ получения эфиров гидроксифенилкарбоновой кислотыInfo
- Publication number
- RU2003100511A RU2003100511A RU2003100511/04A RU2003100511A RU2003100511A RU 2003100511 A RU2003100511 A RU 2003100511A RU 2003100511/04 A RU2003100511/04 A RU 2003100511/04A RU 2003100511 A RU2003100511 A RU 2003100511A RU 2003100511 A RU2003100511 A RU 2003100511A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- formula
- butyl
- compounds
- residue
- Prior art date
Links
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 17
- -1 carboxylic acid alkali metal salt Chemical class 0.000 claims 14
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 7
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 4
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 claims 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005263 alkylenediamine group Chemical group 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 2
- JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N dichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)Cl JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-N fluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)CF QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M lithium acetate Chemical compound [Li+].CC([O-])=O XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- XKPJKVVZOOEMPK-UHFFFAOYSA-M lithium;formate Chemical compound [Li+].[O-]C=O XKPJKVVZOOEMPK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 claims 2
- WFIZEGIEIOHZCP-UHFFFAOYSA-M potassium formate Chemical compound [K+].[O-]C=O WFIZEGIEIOHZCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 claims 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 claims 2
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 claims 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 claims 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GAWAYYRQGQZKCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloropropionic acid Chemical compound CC(Cl)C(O)=O GAWAYYRQGQZKCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XBFUGGOVPHCNEG-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)CO.CCC(CO)(CO)CO XBFUGGOVPHCNEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PBVZQAXFSQKDKK-UHFFFAOYSA-N 3-Methoxy-3-oxopropanoic acid Chemical compound COC(=O)CC(O)=O PBVZQAXFSQKDKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QEYMMOKECZBKAC-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCl QEYMMOKECZBKAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 claims 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims 1
- 229960005215 dichloroacetic acid Drugs 0.000 claims 1
- PBWZKZYHONABLN-UHFFFAOYSA-N difluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)F PBWZKZYHONABLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N dimethylmethane Natural products CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl formate Chemical compound CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims 1
- SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diol Chemical compound OCCCCCCCO SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 claims 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 claims 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 claims 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 claims 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- BSVQTQNVOCBLEE-UHFFFAOYSA-N Cc(cc(CI)cc1I)c1O Chemical compound Cc(cc(CI)cc1I)c1O BSVQTQNVOCBLEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Claims (24)
1. Способ получения соединений формулы (I)
в которой R1 и R2 независимо друг от друга обозначают С1-С8алкил, циклопентил или циклогексил;
m = 1, 2 или 3, предпочтительно 2;
n 1 - 30, предпочтительно целое число 1 - 10, прежде всего 1, 2, 3, 4, 5 или 6;
R3 обозначает n-валентный линейный или разветвленный С4-С30алкильный остаток, который необязательно прерван кислородом, либо (при n=1-12) обозначает n-валентный С5-С12циклоалкильный остаток или остаток R4-[NR5-CmH2m-]p;
R4 обозначает водород, n-валентный линейный или разветвленный С4-С30алкильный остаток, который необязательно прерван группой -NR5-, либо (при n=1-12) обозначает n-валентный С5-С12циклоалкильный остаток;
R5 в каждом случае независимо обозначает водород, метил или -СmН2m-, предпочтительно водород;
р соответствует тому числу групп -[NR5-CmH2m-], которое равняется количеству n остатков -СmН2m-, приходящихся на одну молекулу, заключающийся во взаимодействии соединения формулы (II)
в которой R обозначает C1-С3алкил,
с соединением формулы (III)
в которой R3 и n имеют вышеуказанные значения, отличающийся тем, что взаимодействие указанных соединений проводят при практически нейтральном значении водородного показателя (рН) в присутствии по крайней мере одной растворенной или суспендированной в реакционной смеси щелочнометаллической соли органической карбоновой кислоты либо в присутствии смеси таких щелочнометаллических солей, при этом (I) указанная щелочнометаллическая соль образована катионом щелочного металла и анионом органической карбоновой кислоты и (II) органическая карбоновая кислота в используемых для проведения реакции условиях является по меньшей мере частично летучей.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что щелочнометаллическая соль органической карбоновой кислоты представляет собой соль натрия, соль калия и/или соль лития.
3. Способ по п.1 или 3, отличающийся тем, что карбоновая кислота, из которой образована щелочнометаллическая соль, представляет собой алифатическую насыщенную или ненасыщенную карбоновую кислоту предпочтительно с 2-10 С-атомами, более предпочтительно с 2-6 С-атомами.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что карбоновая кислота выбрана из группы, включающей муравьиную кислоту, уксусную кислоту, пропионовую кислоту, н-масляную кислоту, изомасляную кислоту, н-валериановую кислоту, триметилуксусную кислоту, капроновую кислоту, н-гептиловую кислоту, пеларгоновую кислоту, малоновую кислоту, малеиновую кислоту, фумаровую кислоту, монометиловый эфир малоновой кислоты, фторуксусную кислоту, хлоруксусную кислоту, бромуксусную кислоту, дифторуксусную кислоту, дихлоруксусную кислоту, трифторуксусную кислоту, трихлоруксусную кислоту, α-хлорпропионовую кислоту и β-хлорпропионовую кислоту.
5. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что в качестве катализатора применяют ацетат натрия, ацетат калия, ацетат лития, формиат натрия, формиат калия или формиат лития либо смесь этих соединений.
6. Способ по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что R1 обозначает линейный или разветвленный С1-С4алкил, предпочтительно метил, этил, пропил или бутил, более предпочтительно метил или трет-бутил.
7. Способ по любому из пп.1-6, отличающийся тем, что R2 обозначает линейный или разветвленный С1-С4алкил, предпочтительно метил, этил, пропил или бутил, более предпочтительно трет-бутил.
8. Способ по п.6 или 7, отличающийся тем, соединение формулы (I) в одной и той же молекуле содержит различным образом замещенные радикалами R1 и R2 фенильные остатки.
9. Способ по любому из пп.1-8, отличающийся тем, что R4-[NR5-CmH2m-]p представляет собой остаток R4-[NH-CmH2m-]p или R4-[N(CmH2m-)2]p, предпочтительно R4-[NH-CmH2m-]p, a R4 представляет собой производное алкилендиамина, предпочтительно этилендиамина или пропилендиамина, либо полиалкилендиамина, предпочтительно диалкилендиамина, такого как диэтилендиамин или дипропилендиамин.
10. Способ по любому из пп.1-8, отличающийся тем, что R3 обозначает одновалентный остаток, предпочтительно н-бутил, изобутил, трет-бутил, пентил, изопентил, гексил, гептил, октил, 2-этилгексил, нонил, децил, ундецил, додецил, тридецил, тетрадецил, пентадецил, гексадецил, гептадецил, октадецил, эйкозил, а также соответствующие гомологические остатки с увеличивающимся до 30 числом С-атомов или смесь таких С4-С30остатков либо одновалентный остаток, предпочтительно циклопентил и циклогексил, предпочтительно одновалентный изооктил, 2-этилгексил, н-гексадецил или н-октадецил либо смесь таких алкильных остатков.
11. Способ по любому из пп.1-8, отличающийся тем, что R3 обозначает С2-С6алкиленовый остаток или прерванный кислородом С4-С12алкилен, предпочтительно остаток, дериватизированный из двухвалентного спирта при исключении обеих ОН-групп, предпочтительно производное алкиленгликолей, наиболее предпочтительно 1,2-этандиола, 1,3-пропандиола, 1,4-бутандиола, 1,5-пентандиола, 1,6-гександиола, 1,7-гептандиола или 1,8-октандиола, полиалкиленгликолей, предпочтительно диэтиленгликоля, триэтиленгликоля, тетраэтиленгликоля, дипропиленгликоля или трипропиленгликоля, глицерина, пентаэритрита или аналогичных многоатомных спиртов, этерифицированных полигидрокисоединений, предпочтительно полиглицерина или полипентаэритрита.
12. Способ по любому из пп.1-9, отличающийся тем, что R4 представляет собой дериватизированную из диамина при исключении обеих Н2N-групп алкиленовую группу, которая необязательно прервана группой -NR5-, предпочтительно группой -NH-, предпочтительно производное алкилендиамина, более предпочтительно 1,2-этилендиамина или 1,2-пропилендиамина, либо диалкилендиамина, предпочтительно ди(этилендиамина) или ди(пропилендиамина).
13. Способ по любому из пп.1-8, отличающийся тем, что R3 обозначает разветвленный алкилалкиленовый остаток, дериватизированный из трехвалентного спирта (многоатомного спирта) при исключении ОН-групп, предпочтительно образованное при исключении ОН-групп 1,1,1-трис-гидроксиметилэтана (триметилолэтана) и 1,1,1-трис-гидроксиметилпропана (триметилолпропана).
14. Способ по любому из пп.1-8, отличающийся тем, что R3 обозначает разветвленный алкилалкиленовый остаток, дериватизированный из четырехвалентного спирта при исключении ОН-групп, предпочтительно метантетраметилен.
15. Способ по любому из пп.1-11, отличающийся тем, что в соединении формулы (I) R1 обозначает трет-бутил, R2 обозначает метил или mpem-бутил, а R3 обозначает н-октадецил, смесь высших алкильных остатков с 8-30 С-атомами или остаток, дериватизированный из 1,6-гександиола, триэтиленгликоля, пентаэритрита, 1,1,1-трис-гидроксиметилэтана либо 1,1,1-трис-гидроксиметилпропана.
16. Способ по любому из пп.1-11, отличающийся тем, что в соединении формулы (I) R1 обозначает трет-бутил, R2 обозначает метил или трет-бутил, а R4 обозначает остаток, дериватизированный из 1,2-этилендиамина или 1,2-пропилендиамина либо ди(этилендиамина) или ди(пропилендиамина).
17. Способ по любому из пп.1-16, отличающийся тем, что соединения формул (II) и (III) вместе с катализатором нагревают в инертных условиях при температуре в интервале 90-120°С до образования расплава, а затем проводят реакцию переэтерификации при пониженном давлении в интервале 0,1-200 мбар и повышенной температуре в интервале 140-220°С.
18. Способ по любому из пп.1-17, отличающийся тем, что количественное соотношение между соединением формулы (II) и соединением формулы (III) (в пересчете на мольные эквиваленты) составляет от 0,8:1 до 1,5:1, предпочтительно от 1:1 до 1,2:1, наиболее предпочтительно от 1,05:1 до 1,15:1.
19. Способ по любому из пп.1-18, отличающийся тем, что продукт формулы (I) кристаллизуют или отверждают путем охлаждения с затравкой или без нее и далее без дополнительной очистки непосредственно перерабатывают с приданием ему товарного вида.
20. Применение щелочнометаллических солей органической карбоновой кислоты или смесей таких щелочнометаллических солей по любому из пп.2-5, предпочтительно ацетата натрия, ацетата калия, ацетата лития, формиата натрия, формиата калия и формиата лития или смеси этих соединений в качестве катализатора при получении соединений формулы (I) способом по любому из пп.1-19.
21. Применение по п.20, отличающееся тем, что катализатор добавляют в количестве от 0,05 до 5 мол.%, предпочтительно от 0,05 до 3 мол.%, наиболее предпочтительно от 0,1 до 1 мол.%, в пересчете на превращаемое молярное количество соединения формулы (I).
22. Соединения формулы (I), в которой n = 3, R3 обозначает 1,1,1-трис-метиленэтан, a R1, R2 и m имеют указанные в п.1 значения.
23. Соединения формулы (I), в которой n = 3, R3 обозначает 1,1,1-трис-метиленпропан, a R1, R2 и m имеют указанные в п.1 значения.
24. Соединения формулы (I), в которой R3 обозначает остаток R4-[NR5-CmH2m-]p, предпочтительно R4-[NH-CmH2m-]p, где R4 обозначает остаток, дериватизированный из 1,2-этилендиамина или 1,2-пропилендиамина либо из ди(этилендиамина) или ди(пропилендиамина), а R1, R2 и m имеют указанные в п.1 значения.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1251/00 | 2000-06-23 | ||
| CH12512000 | 2000-06-23 | ||
| CH0312/01 | 2001-02-22 | ||
| CH3122001 | 2001-02-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003100511A true RU2003100511A (ru) | 2004-08-20 |
| RU2272022C2 RU2272022C2 (ru) | 2006-03-20 |
Family
ID=25735909
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003100511/04A RU2272022C2 (ru) | 2000-06-23 | 2001-06-14 | Способ получения эфиров гидроксифенилкарбоновой кислоты |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6878843B2 (ru) |
| EP (1) | EP1292560B1 (ru) |
| JP (1) | JP4925547B2 (ru) |
| KR (1) | KR100813185B1 (ru) |
| CN (1) | CN1250513C (ru) |
| AT (1) | ATE320412T1 (ru) |
| AU (1) | AU2001263698A1 (ru) |
| BR (1) | BR0111876B1 (ru) |
| CA (1) | CA2412062C (ru) |
| CZ (1) | CZ301602B6 (ru) |
| DE (1) | DE50109215D1 (ru) |
| ES (1) | ES2259325T3 (ru) |
| MX (1) | MXPA02012369A (ru) |
| RU (1) | RU2272022C2 (ru) |
| WO (1) | WO2001098249A1 (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1499645B1 (en) * | 2002-04-26 | 2006-03-15 | Ciba SC Holding AG | Incorporable photoinitiator |
| GB0324964D0 (en) * | 2003-10-27 | 2003-11-26 | Great Lakes Chemical Europ | Preparation of hydroxyphenyl carboxylic acid esters |
| WO2008055832A2 (en) * | 2006-11-09 | 2008-05-15 | Ciba Holding Inc. | Process using liquid phenolic antioxidants |
| EP2881450B1 (en) | 2012-07-31 | 2020-09-09 | Adeka Corporation | Latent additive and composition containing latent additive |
| WO2015119721A1 (en) | 2014-02-07 | 2015-08-13 | C. R. Bard, Inc. | Eptfe valves |
| ES2688470T3 (es) | 2015-03-10 | 2018-11-02 | Evonik Degussa Gmbh | Antioxidantes para la preparación de sistemas de PUR de baja emisión |
| CN105294441B (zh) * | 2015-12-10 | 2017-09-15 | 中国科学院新疆理化技术研究所 | 抗氧化剂八[β‑（3,5‑二叔丁基‑4‑羟基苯基）丙酸]三季戊四醇酯的合成方法 |
| CN106674002A (zh) * | 2016-12-28 | 2017-05-17 | 天津利安隆新材料股份有限公司 | 受阻酚类抗氧剂的制备方法 |
| US20220121113A1 (en) | 2019-01-23 | 2022-04-21 | Basf Se | Oxime ester photoinitiators having a special aroyl chromophore |
| EP4114825B1 (en) | 2020-03-04 | 2024-11-20 | Basf Se | Oxime ester photoinitiators |
| CN114835991A (zh) * | 2022-06-10 | 2022-08-02 | 安徽顺彤包装材料有限公司 | 一种水性转印膜及其制备工艺 |
| EP4318166B1 (en) | 2022-08-05 | 2025-10-08 | Volocopter Technologies GmbH | Method of controlling a transition aircraft and transition aircraft |
| CN116178144A (zh) * | 2023-02-10 | 2023-05-30 | 濮阳市中原石化实业有限公司 | 一种高效合成抗氧剂245的方法 |
| KR20260035964A (ko) | 2023-07-10 | 2026-03-13 | 바스프 에스이 | 저온 경화에 적합한 광경화성 및 열 경화성 조성물 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3644482A (en) * | 1961-10-30 | 1972-02-22 | Geigy Ag J R | (4-hydroxy-5-alkylphenyl) alkanoic acid esters of polyols |
| CH454171A (de) | 1964-06-02 | 1968-04-15 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung organischer Ester |
| CH471769A (de) | 1965-08-02 | 1969-04-30 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von Hydroxyphenylfettsäureestern |
| US3435065A (en) * | 1965-10-22 | 1969-03-25 | Geigy Chem Corp | N,n,n',n' - (ethylenediamine) - tetrakis (ethylene - 3 - (3',5' - di-tert-butyl-4' - hydroxyphenyl)propionate) and compositions stabilized therewith |
| SU1014213A1 (ru) * | 1981-07-15 | 1991-07-30 | Научно-исследовательский институт химикатов для полимерных материалов | Способ получени пентаэритрил-тетракис-[ @ -(3,5-дитрет-бутил-4-оксифенил)-пропионата] |
| US4536593A (en) * | 1982-07-13 | 1985-08-20 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of sterically hindered hydroxphenylcarboxylic acid esters |
| US4594444A (en) | 1983-12-22 | 1986-06-10 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of sterically hindered hydroxyphenylcarboxylic acid esters |
| US4716244A (en) * | 1985-05-02 | 1987-12-29 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of sterically hindered hydroxyphenylcarboxylic acid esters |
| US5206414A (en) * | 1990-01-11 | 1993-04-27 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of hydroxyphenylpropionic acid esters |
| US5136082A (en) | 1990-08-03 | 1992-08-04 | Himont Incorporated | Process for preparing organic esters and amides and catalyst system therefor |
| TW212790B (ru) | 1991-10-15 | 1993-09-11 | Ciba Geigy Ag | |
| EP0608089B1 (en) * | 1993-01-21 | 1997-10-15 | Sankyo Company Limited | Phenylalkanoic acid esters and their use as antioxidants |
| TW289752B (ru) * | 1994-03-11 | 1996-11-01 | Ciba Geigy Ag | |
| DE69703138T2 (de) * | 1996-05-23 | 2001-05-17 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc., Basel | Verfahren zum Herstellen von substituierten Hydroxy-Hydrocinnamatestern |
| KR20000069479A (ko) | 1996-12-20 | 2000-11-25 | 시바 스폐셜티 케미칼스 홀딩 인코포레이티드 | 고형 기재 재료상에 고정된 에스테르 교환 반응 촉매 |
-
2001
- 2001-06-14 JP JP2002504205A patent/JP4925547B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-06-14 EP EP01937911A patent/EP1292560B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-14 US US10/311,724 patent/US6878843B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-14 DE DE50109215T patent/DE50109215D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-14 WO PCT/CH2001/000370 patent/WO2001098249A1/de not_active Ceased
- 2001-06-14 BR BRPI0111876-5A patent/BR0111876B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-06-14 RU RU2003100511/04A patent/RU2272022C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-06-14 CZ CZ20030108A patent/CZ301602B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-06-14 ES ES01937911T patent/ES2259325T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-14 CA CA2412062A patent/CA2412062C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-06-14 KR KR1020027016517A patent/KR100813185B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2001-06-14 AT AT01937911T patent/ATE320412T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-06-14 CN CNB018115365A patent/CN1250513C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-06-14 MX MXPA02012369A patent/MXPA02012369A/es active IP Right Grant
- 2001-06-14 AU AU2001263698A patent/AU2001263698A1/en not_active Abandoned
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003100511A (ru) | Способ получения эфиров гидроксифенилкарбоновой кислоты | |
| ES2924880T3 (es) | Sales orgánicas de ácido sulfónico de ésteres de aminoácidos y procedimiento para su preparación | |
| RU2526035C1 (ru) | Активная композиция мягчителя ткани | |
| RU2165408C2 (ru) | Синтетические сложные эфиры смесей жирных кислот и спиртов для получения гидравлического масла и гидравлическое масло на их основе | |
| RU2272022C2 (ru) | Способ получения эфиров гидроксифенилкарбоновой кислоты | |
| JP2004523637A5 (ru) | ||
| EP3649174A1 (en) | Alkoxylated esteramines and salts thereof | |
| JP2007332138A (ja) | （メタ）アクリレートエステルモノマーを製造するためのエステル交換方法 | |
| CA2501105A1 (en) | Use of a mixture of esters of fatty acids as a fuel or solvent | |
| DE102009048771A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyolestern | |
| EP3864118B1 (en) | Method of producing biodiesel | |
| JPH06510053A (ja) | エポキシド開環生成物の製造方法 | |
| KR102234671B1 (ko) | 트리스-(2-히드록시에틸)-메틸암모늄 메틸술페이트 지방산 에스테르의 제조 방법 | |
| JP5720880B2 (ja) | 新規ジカルボン酸型化合物 | |
| CN1139436A (zh) | 制备有机磷酯化合物及活性阻燃剂的方法 | |
| EP4180475A1 (en) | Process for producing a triazine ring containing compound, addition product, triazine ring containing polyol, use of the addition product, use of the triazine ring containing polyol and pu/pir foam obtained by using the triazine ring containing polyol | |
| CN1284512A (zh) | 无规聚醚脂肪酸酯合成方法 | |
| JP2010024334A (ja) | ポリグリセリンの製造方法およびポリグリセリン製造用の触媒 | |
| JP2001514160A (ja) | 狭い同族体分布を有するアルキレングリコールエステルの製法 | |
| KR101517039B1 (ko) | 디에스테르기 함유 디암모늄 양이온 계면활성제, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 섬유유연제 조성물 | |
| KR100999669B1 (ko) | 부분글리세리드의 화학적 제조 방법 | |
| JP3701445B2 (ja) | エーテル化合物の製造法 | |
| KR100397794B1 (ko) | 지방산 알킬에스테르와 지방산 에스테르 글리세린카보네이트의 동시 제조방법 | |
| CA2008143A1 (en) | Glycerol aminocarboxylates and preparation and use thereof | |
| JP4641827B2 (ja) | 透明又は半透明の液体柔軟剤組成物 |