RU2004113111A - Производные индола в качестве ингибиторов сох 11 - Google Patents
Производные индола в качестве ингибиторов сох 11 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004113111A RU2004113111A RU2004113111/04A RU2004113111A RU2004113111A RU 2004113111 A RU2004113111 A RU 2004113111A RU 2004113111/04 A RU2004113111/04 A RU 2004113111/04A RU 2004113111 A RU2004113111 A RU 2004113111A RU 2004113111 A RU2004113111 A RU 2004113111A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- compound according
- hydroxy
- compound
- cyano
- Prior art date
Links
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title claims 2
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 23
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 16
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 2
- GVUYJYPBPIQKHW-UHFFFAOYSA-N (6-methylsulfonyl-3-phenylsulfanyl-1h-indol-2-yl)methanol Chemical compound OCC=1NC2=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C2C=1SC1=CC=CC=C1 GVUYJYPBPIQKHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XAOIOAYWZAVEIW-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4-difluorophenyl)sulfanyl-6-methylsulfonyl-1h-indole-2-carbonitrile Chemical compound N#CC=1NC2=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C2C=1SC1=CC=C(F)C=C1F XAOIOAYWZAVEIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VHSYYXRBWBHMNB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-fluorophenoxy)-2-methyl-6-methylsulfonyl-1h-indole Chemical compound CC=1NC2=CC(S(C)(=O)=O)=CC=C2C=1OC1=CC=C(F)C=C1 VHSYYXRBWBHMNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OHVHHRUUBCGBLX-UHFFFAOYSA-N 3-(4-fluorophenyl)sulfanyl-6-methylsulfonyl-1h-indole-2-carbonitrile Chemical compound N#CC=1NC2=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C2C=1SC1=CC=C(F)C=C1 OHVHHRUUBCGBLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VNYCGFXZOQHLEM-UHFFFAOYSA-N 3-(4-fluorophenyl)sulfinyl-2-methyl-6-methylsulfonyl-1h-indole Chemical compound CC=1NC2=CC(S(C)(=O)=O)=CC=C2C=1S(=O)C1=CC=C(F)C=C1 VNYCGFXZOQHLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JGGHRZWTRXUNBK-UHFFFAOYSA-N 3-[(2-chlorophenyl)methyl]-2-methyl-6-methylsulfonyl-1h-indole Chemical compound CC=1NC2=CC(S(C)(=O)=O)=CC=C2C=1CC1=CC=CC=C1Cl JGGHRZWTRXUNBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010002556 Ankylosing Spondylitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000025978 Athletic injury Diseases 0.000 claims 1
- 208000008035 Back Pain Diseases 0.000 claims 1
- 206010006811 Bursitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000032170 Congenital Abnormalities Diseases 0.000 claims 1
- 208000005171 Dysmenorrhea Diseases 0.000 claims 1
- 206010013935 Dysmenorrhoea Diseases 0.000 claims 1
- 201000005569 Gout Diseases 0.000 claims 1
- 206010019233 Headaches Diseases 0.000 claims 1
- 201000002481 Myositis Diseases 0.000 claims 1
- 208000005107 Premature Birth Diseases 0.000 claims 1
- 206010036590 Premature baby Diseases 0.000 claims 1
- 208000010040 Sprains and Strains Diseases 0.000 claims 1
- 208000000491 Tendinopathy Diseases 0.000 claims 1
- 206010043255 Tendonitis Diseases 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 206010003246 arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 231100000869 headache Toxicity 0.000 claims 1
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000004595 synovitis Diseases 0.000 claims 1
- 201000004415 tendinitis Diseases 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
- 208000004371 toothache Diseases 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/06—Antiabortive agents; Labour repressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/32—Oxygen atoms
- C07D209/36—Oxygen atoms in position 3, e.g. adrenochrome
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Immunology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Pregnancy & Childbirth (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Claims (18)
1. Соединение, выбранное из группы соединений, представленных формулой I
где А означает -СН2-, -O-, -S- или -S(O)-;
Ar означает необязательно замещенный фенил или необязательно замещенный нафталенил;
R1 означает водород, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, гидрокси, гидрокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилтио, галоид, циано, -C(O)R5, -C(O)NR5R6, -NR5R6, -(CR’R’’)0-3OC(O)R5, -(CR’R’’)0-3SO2R5 и -(CR’R’’)0-3NSO2R5, где R5, R6, R’ и R’’ означают каждый независимо в каждом случае водород или (С1-С6)алкил при условии, что, если А означает -СН2-, то R1 не означает -C(O)NR5R6;
R2 означает водород, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, гидрокси, галоид, галоид(С1-С6)алкил, нитро, циано или -NR5R6, где R5 и R6 имеют значения, определенные ранее;
R3 означает -SOR7, -SO2R7 или -SO2NR5R6, где R7 означает (С1-С6)алкил, гидрокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси(С1-С6)алкил или (С1-С6)алкоксикарбонил(С1-С6)алкил; и
R5 и R6 имеют значения, определенные ранее;
R4 означает водород или (С1-С6)алкил; или
его индивидуальные изомеры, смеси изомеров или фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1, где
А означает -СН2-, -O-, -S- или -S(O)-;
Ar означает необязательно замещенный фенил;
R1 означает водород, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, гидрокси, гидрокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилтио, галоид, циано, -C(O)NR5R6, -NR5R6, -(CR’R’’)0-3OC(O)R5, -(CR’R’’)0-3SO2R5 и -(CR’R’’)0-3NSO2R5, где R5, R6, R’ и R’’ означают каждый независимо в каждом случае водород или (С1-С6)алкил при условии, что, когда А означает -СН2-, то R1 не означает -C(O)NR5R6;
R2 означает водород, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, гидрокси, галоид, галоид(С1-С6)алкил, нитро, циано или -NR5R6, где R5 и R6 имеют значения, определенные ранее;
R3 означает -SOR7, -SO2R7 или -SO2NR5R6, где R7 означает (С1-С6)алкил, гидрокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси(С1-С6)алкил или (С1-С6)алкоксикарбонил(С1-С6)алкил; и
R5 и R6 имеют значения, определенные ранее;
R4 означает водород или (С1-С6)алкил.
3. Соединение по п.1 или 2, где Ar означает фенил, необязательно замещенный одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галоида и (С1-С6)алкокси; и
R3 означает -SO2R7, где R7 означает (С1-С6)алкил.
4. Соединение по п.1 или 2, где А означает кислород.
5. Соединение по п.1 или 2, где R1 означает (С1-С6)алкил или циано.
6. Соединение по п.1 или 2, где А означает серу.
7. Соединение по п.1 или 2, где R1 означает (С1-С6)алкил, гидрокси(С1-С6)алкил или циано.
8. Соединение по п.1 или 2, где А означает -СН2-.
9. Соединение по п.1 или 2, где R1 означает (С1-С6)алкил или циано.
10. Соединение по п.1, включающее
3-(2-хлорбензил)-6-метансульфонил-2-метил-1H-индол;
(6-метансульфонил-3-фенилсульфанил-1H-индол-2-ил)метанол;
3-(4-фторфенилсульфанил)-6-метансульфонил-1H-индол-2-карбонитрил;
3-(2,4-дифторфенилсульфанил)-6-метансульфонил-1H-индол-2-карбонитрил;
3-(4-фторбензолсульфинил)-6-метансульфонил-2-метил-1H-индол;
3-(4-фторфенокси)-6-метансульфонил-2-метил-1H-индол.
11. Лекарственное средство, включающее терапевтически эффективное количество соединения по одному из пп.1-10 и фармацевтически приемлемый наполнитель.
12. Соединения по п.1 или 2 для применения в качестве терапевтически активных веществ.
13. Применение соединения по п.1 или 2 в производстве лекарственных средств, включающих одно или несколько соединений по п.1 или 2 для лечения заболевания, поддающегося терапии селективным ингибитором COX-II.
14. Применение по п.13, где заболевание означает воспалительное заболевание, выбранное из миозита, синовита, артрита (ревматоидного артрита и остеоартрита), подагры, боли в спине, зубной боли, спортивных травм, растяжений, деформаций, головной боли, тендинита, анкилозирующего спондилоартрита и бурсита.
15. Применение по п.13, где заболевание означает дисменорею или преждевременные роды.
16. Применение по п.13, где заболевание означает болезнь Альцгеймера.
17. Способ получения соединения по п.1, где
R1 означает метил;
R3 означает -S(O)1-2R7;
R4 означает водород; и
А означает -S-;
который включает взаимодействие соединения общей формулы
где R2 имеет значение по п.1; и
R означает (С1-С6)алкил;
с соединением общей формулы ArSH, чтобы получить соединение формулы (I)
где R2 и Ar имеют значения по п.1;
А означает серу; и
R означает (С1-С6)алкил.
18. Способ получения соединения по п.1, где
R4 означает водород; и
А означает кислород;
который включает взаимодействие соединения общей формулы
где R2 и R3 имеют значения по п.1;
с соединением общей формулы
где R1 и Ar имеют значения по п.1;
чтобы получить соединение формулы (I)
где R1, R2, R3 и Ar имеют значения по п.1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US32538901P | 2001-09-27 | 2001-09-27 | |
| US60/325,389 | 2001-09-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004113111A true RU2004113111A (ru) | 2005-06-27 |
Family
ID=23267681
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004113111/04A RU2004113111A (ru) | 2001-09-27 | 2002-09-20 | Производные индола в качестве ингибиторов сох 11 |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6872744B2 (ru) |
| EP (1) | EP1438289B1 (ru) |
| JP (1) | JP4141954B2 (ru) |
| KR (1) | KR20040047862A (ru) |
| CN (1) | CN1261412C (ru) |
| AR (1) | AR036624A1 (ru) |
| AT (1) | ATE292115T1 (ru) |
| BR (1) | BR0212925A (ru) |
| CA (1) | CA2461670A1 (ru) |
| CO (1) | CO5560557A2 (ru) |
| DE (1) | DE60203529T2 (ru) |
| DK (1) | DK1438289T3 (ru) |
| ES (1) | ES2238616T3 (ru) |
| HR (1) | HRPK20040271B3 (ru) |
| HU (1) | HUP0401499A3 (ru) |
| IL (1) | IL160752A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA04002824A (ru) |
| NO (1) | NO20041237L (ru) |
| NZ (1) | NZ531577A (ru) |
| PL (1) | PL370342A1 (ru) |
| PT (1) | PT1438289E (ru) |
| RU (1) | RU2004113111A (ru) |
| SI (1) | SI1438289T1 (ru) |
| WO (1) | WO2003029212A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200402360B (ru) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HRPK20040271B3 (en) * | 2001-09-27 | 2006-02-28 | F. Hoffmann - La Roche Ag | Indole derivatives as cox ii inhibitors |
| SE0202241D0 (sv) * | 2002-07-17 | 2002-07-17 | Astrazeneca Ab | Novel Compounds |
| JP2006500355A (ja) * | 2002-08-07 | 2006-01-05 | イデニクス（ケイマン）リミテツド | Ｈｉｖ治療用の置換フェニルインドール類 |
| US20050250794A1 (en) * | 2003-12-19 | 2005-11-10 | Andrew Napper | Methods of treating a disorder |
| EP1589016A1 (en) * | 2004-04-13 | 2005-10-26 | Cephalon France | Thio-substituted tricyclic and bicyclic aromatic methanesulfinyl derivatives |
| US7119214B2 (en) * | 2004-04-13 | 2006-10-10 | Cephalon France | Thio-substituted tricyclic and bicyclic aromatic methanesulfinyl derivatives |
| US7423176B2 (en) | 2004-04-13 | 2008-09-09 | Cephalon, Inc. | Bicyclic aromatic sulfinyl derivatives |
| CN101006053A (zh) | 2004-06-18 | 2007-07-25 | 比奥里波克斯公司 | 用于治疗炎症的吲哚 |
| WO2006041961A1 (en) * | 2004-10-05 | 2006-04-20 | GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA, as represented by THE SECRETARY, DEPARTMENT OF HEALTHAND HUMAN SERVICES | Arylthioindole tubulin polymerization inhibitors and methods of treating or preventing cancer using same |
| ATE501119T1 (de) | 2005-01-19 | 2011-03-15 | Biolipox Ab | Entzündungshemmende indol-derivate |
| US7622495B2 (en) * | 2006-10-03 | 2009-11-24 | Neurim Pharmaceuticals (1991) Ltd. | Substituted aryl-indole compounds and their kynurenine/kynuramine-like metabolites as therapeutic agents |
| CA2668959A1 (en) | 2006-11-09 | 2008-05-15 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Indole and benzofuran 2-carboxamide derivatives |
| ES2646834T3 (es) * | 2010-08-20 | 2017-12-18 | Amira Pharmaceuticals, Inc. | Inhibidores de autotaxina y usos de los mismos |
| US9260416B2 (en) | 2011-05-27 | 2016-02-16 | Amira Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic autotaxin inhibitors and uses thereof |
| US9714240B2 (en) | 2013-09-17 | 2017-07-25 | Pharmakea, Inc. | Vinyl autotaxin inhibitor compounds |
| US9951026B2 (en) | 2013-09-17 | 2018-04-24 | Pharmakea, Inc. | Heterocyclic vinyl autotaxin inhibitor compounds |
| EP3049405A4 (en) | 2013-09-26 | 2017-03-08 | Pharmakea Inc. | Autotaxin inhibitor compounds |
| KR102367876B1 (ko) * | 2013-11-22 | 2022-02-24 | 사브레 테라퓨틱스 엘엘씨 | 오토탁신 억제제 화합물 |
| EA036337B1 (ru) | 2015-05-27 | 2020-10-28 | Сабре Терапьютикс Ллс | Ингибиторы аутотаксина и их применения |
| KR102241064B1 (ko) | 2019-07-30 | 2021-04-16 | 부산대학교 산학협력단 | 신규한 인돌 유도체 및 이를 포함하는 염증성 질환 예방 또는 치료용 조성물 |
| CN113004187B (zh) * | 2021-03-16 | 2022-09-20 | 沈阳药科大学 | 一种具有抑制有机阴离子转运体1活性的化合物及制备方法和应用 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4654360A (en) | 1984-06-01 | 1987-03-31 | Syntex (U.S.A.) Inc. | 1,2,3-trisubstituted indoles for treatment of inflammation |
| PT93943A (pt) | 1989-05-05 | 1991-02-08 | Searle & Co | Processo para a preparacao de composicoes contendo compostos indole-2-carboxilato para tratamento de perturbacoes do snc |
| DE4338770A1 (de) | 1993-11-12 | 1995-05-18 | Matthias Dr Lehr | Indol-2-alkansäuren und ihre Derivate als Hemmstoffe der Phospholipase A¶2¶ |
| EP0922028A1 (en) | 1996-08-26 | 1999-06-16 | Genetics Institute, Inc. | Inhibitors of phospholipase enzymes |
| AU7237998A (en) * | 1997-05-16 | 1998-12-08 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Indole derivatives and mono- and diazaindole derivatives |
| CA2322163A1 (en) | 1998-02-25 | 1999-09-02 | John Mckew | Inhibitors of phospholipase a2 |
| MXPA00006605A (es) * | 1999-07-02 | 2004-12-09 | Pfizer | Compuestos de carbonil-indol biciclicos como agentes antiinflamatorios/analgesicos. |
| US6306890B1 (en) * | 1999-08-30 | 2001-10-23 | Vanderbilt University | Esters derived from indolealkanols and novel amides derived from indolealkylamides that are selective COX-2 inhibitors |
| US6376708B1 (en) * | 2000-04-11 | 2002-04-23 | Monsanto Technology Llc | Process and catalyst for dehydrogenating primary alcohols to make carboxylic acid salts |
| HRPK20040271B3 (en) * | 2001-09-27 | 2006-02-28 | F. Hoffmann - La Roche Ag | Indole derivatives as cox ii inhibitors |
| TW200400177A (en) * | 2002-06-04 | 2004-01-01 | Wyeth Corp | 1-(Aminoalkyl)-3-sulfonylindole and-indazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands |
-
2002
- 2002-09-20 HR HR20040271A patent/HRPK20040271B3/xx not_active IP Right Cessation
- 2002-09-20 WO PCT/EP2002/010557 patent/WO2003029212A1/en not_active Ceased
- 2002-09-20 HU HU0401499A patent/HUP0401499A3/hu unknown
- 2002-09-20 BR BR0212925-6A patent/BR0212925A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-09-20 KR KR10-2004-7004428A patent/KR20040047862A/ko not_active Ceased
- 2002-09-20 DE DE60203529T patent/DE60203529T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2002-09-20 IL IL16075202A patent/IL160752A0/xx unknown
- 2002-09-20 PL PL02370342A patent/PL370342A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-09-20 ES ES02779382T patent/ES2238616T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-20 PT PT02779382T patent/PT1438289E/pt unknown
- 2002-09-20 MX MXPA04002824A patent/MXPA04002824A/es unknown
- 2002-09-20 EP EP02779382A patent/EP1438289B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-20 AT AT02779382T patent/ATE292115T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-09-20 DK DK02779382T patent/DK1438289T3/da active
- 2002-09-20 NZ NZ531577A patent/NZ531577A/en unknown
- 2002-09-20 SI SI200230116T patent/SI1438289T1/xx unknown
- 2002-09-20 JP JP2003532462A patent/JP4141954B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-09-20 CN CNB028191900A patent/CN1261412C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-09-20 CA CA002461670A patent/CA2461670A1/en not_active Abandoned
- 2002-09-20 RU RU2004113111/04A patent/RU2004113111A/ru not_active Application Discontinuation
- 2002-09-25 AR ARP020103595A patent/AR036624A1/es not_active Application Discontinuation
- 2002-09-26 US US10/255,891 patent/US6872744B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-03-24 CO CO04027740A patent/CO5560557A2/es not_active Application Discontinuation
- 2004-03-24 NO NO20041237A patent/NO20041237L/no unknown
- 2004-03-25 ZA ZA200402360A patent/ZA200402360B/en unknown
-
2005
- 2005-02-25 US US11/065,841 patent/US7074939B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-03-02 US US11/391,655 patent/US7410994B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2007517044A5 (ru) | ||
| ES2675074T3 (es) | Compuestos de aril-fenil-sulfonamida-fenileno y su uso | |
| CY1116119T1 (el) | Παραγωγα ισοξαζολο-πυριδινης | |
| RU2240997C2 (ru) | Соли нитроксипроизводных и фармацевтические составы на их основе | |
| RU2003117719A (ru) | Профилактические или лечебные лекарственные средства от диабета, содержащие конденсированные гетероциклические соединения или их соли | |
| CY1107008T1 (el) | Παραγωγο βενζιμιδαζολης και χρηση ως ανταγωνιστου υποδοχεα aii | |
| CY1108792T1 (el) | Παραγωγα διοξανιου-2-αλκυλκαρβαμικου, η παρασκευη τους και η εφαρμογη τους στην θεραπευτικη αγωγη | |
| CN110573500A (zh) | N-(氮杂芳基)环内酰胺-1-甲酰胺衍生物及其制备方法和应用 | |
| BRPI0608732A2 (pt) | composto ou um sal, hidrato, solvato, complexo ou pró-droga farmaceuticamente aceitável do mesmo, sal de um composto, processo para a preparação de um composto, uso de um composto, composição farmacêutica, e, produto | |
| JP2007505138A5 (ru) | ||
| JP2009536620A5 (ru) | ||
| CY1110986T1 (el) | Αζολια ως αναστολεις της αποκαρβοξυλασης μηλονυλο-συνενζυμου α χρησιμα ως μεταβολικοι διαμορφωτες | |
| JP2007511504A5 (ru) | ||
| JP2005530811A5 (ru) | ||
| DK0791006T3 (da) | Polyanioniske benzylglylcosider som inhibitorer af proliferation af glatte muskelceller | |
| CY1111349T1 (el) | Καρβαμιδικες ενωσεις προς χρηση στη θεραπεια του πονου | |
| AR036624A1 (es) | Un compuesto derivado de indol, su uso, metodos para su preparacion y un medicamento que lo comprende | |
| AR046077A1 (es) | Derivados de n4- oxicarbonilcitimidina, procedimientos de eleaboracion y usos de los mismos | |
| JP2005538111A5 (ru) | ||
| BR0312439A (pt) | Processo para preparação de derivados de ácido 5-(1,3-oxazol-2-il)benzóico | |
| PE20030541A1 (es) | Compuestos pirimidina de anillo fusionado alquinilado como inhibidores de metaloproteasa de matriz tipo 13 | |
| JP2004517088A5 (ru) | ||
| KR960029335A (ko) | 9-치환된 2-(2-n-알콕시페닐)-푸린-6- 온 | |
| CN107021929A (zh) | 一类新型ido抑制剂、制备方法、药物组合物及其用途 | |
| AR035719A1 (es) | Compuestos derivados de benzofurano y benzotiofeno, su uso, un procedimiento para prepararlos y composiciones farmaceuticas que los comprenden |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20061204 |