RU2005121908A - Производные зн-хиназолин-4-она - Google Patents
Производные зн-хиназолин-4-она Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005121908A RU2005121908A RU2005121908/04A RU2005121908A RU2005121908A RU 2005121908 A RU2005121908 A RU 2005121908A RU 2005121908/04 A RU2005121908/04 A RU 2005121908/04A RU 2005121908 A RU2005121908 A RU 2005121908A RU 2005121908 A RU2005121908 A RU 2005121908A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- fluorobenzyloxy
- quinazolin
- formula
- represents hydrogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
- C07D239/88—Oxygen atoms
- C07D239/90—Oxygen atoms with acyclic radicals attached in position 2 or 3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/517—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinazoline, perimidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
- C07D239/88—Oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Psychology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Claims (10)
1. Соединение формулы I
в которой R1 представляет собой -(CH2)n-CO-NR5R6, -(CH2)n-COOR7, -(CH2)n-NR5R6, -(CH2)n-CN, -(CH2)n-OR8, или фенил, который является незамещенным или замещенным заместителями в количестве от одного до трех, выбранными из галогена и фтор(С1-С6)-алкила;
R2 представляет собой водород, галоген или (С1-С6)-алкил;
R3 представляет собой водород, (С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил или бензил;
R4 представляет собой галоген, фтор(С1-С6)-алкил, циано, (С1-С6)-алкокси или фтор(С1-С6)-алкокси;
R5 и R6 независимо друг от друга представляют собой водород или (C1-С6) алкил;
R7 представляет собой водород или (С1-С6)-алкил;
R8 представляет собой водород или (С1-С6)-алкил;
m означает 1, 2 или 3; и
n означает 0, 1 или 2,
а также его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение формулы I по п.1,
в которой R1 представляет собой -(CH2)n-CO-NR5R6, -(CH2)n-COOR7, -(CH2)n-NR5R6, -(CH2)n-CN, -(CH2)n-OR8, или фенил, который является незамещенным или замещенным заместителями в количестве от одного до трех, выбранными из галогена и фтор-(С1-С6)-алкила;
R2 представляет собой водород или (С1-С6)-алкил;
R3 представляет собой водород, (С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил или бензил;
R4 представляет собой галоген, фтор-(С1-С6)-алкил, циано, (С1-С6)-алкокси или фтор(С1-С6)-алкокси;
R5 и R6 независимо друг от друга представляют собой водород или (С1-С6)-алкил;
R7 представляет собой водород или (С1-С6)-алкил;
R8 представляет собой водород или (С1-С6)-алкил;
m означает 1, 2 или 3; и
n означает 0, 1 или 2,
а также его фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединение формулы I по п.1, выбранное из следующих соединений:
2-[7-(3-фторбензилокси)-4-оксо-4Н-хиназолин-3-ил]ацетамид,
2-[7-(3-фторбензилокси)-4-оксо-4Н-хиназолин-3-ил]пропионамид,
2-[7-(4-фторбензилокси)-4-оксо-4Н-хиназолин-3-ил]ацетамид,
2-[7-(4-фторбензилокси)-4-оксо-4Н-хиназолин-3-ил]пропионамид,
2-[7-(3-фторбензилокси)-2-метил-4-оксо-4Н-хиназолин-3-ил]ацетамид, и
2-[2-циклопропил-7-(3-фторбензилокси)-4-оксо-4Н-хиназолин-3-ил]ацетамид.
7-(3-фторбензилокси)-3-(2-метоксиэтил)-3Н-хиназолин-4-он,
7-(4-фторбензилокси)-3-(2-метоксиэтил)-3Н-хиназолин-4-он,
7-(3-фторбензилокси)-3-(2-метоксиэтил)-2-метил-3Н-хиназолин-4-он,
гидрохлорид 3-(2-аминоэтил)-7-(3-фторбензилокси)-3Н-хиназолин-4-она, 1:2,
гидрохлорид 3-(3-амино-пропил)-7-(3-фторбензилокси)-3Н-хиназолин-4-она, 1:2,
гидрохлорид 3-(2-аминоэтил)-7-(4-фторбензилокси)-3Н-хиназолин-4-она, 1:1,и
хлорид 2-[7-(3-фторбензилокси)-2-метил-4-оксо-4Н-хиназолин-3-ил]этиламмония.
4. Способ получения соединения формулы I по п.1 и его фармацевтически приемлемых солей, включающий взаимодействие соединения формулы IV
в которой R3 представляет собой водород, (С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил или бензил;
R4 представляет собой галоген, фтор-(С1-С6)-алкил, циано, (С1-С6)-алкокси или фтор-(С1-С6)-алкокси; и
m означает 1, 2 или 3,
с соединением формулы V
в которой R1 представляет собой -(CH2)n-CO-NR5R6, -(CH2)n-COOR7, -(CH2)n-NR5R6, -(CH2)n-CN, -(CH2)n-OR8, или фенил, который является незамещенным или замещенным заместителями в количестве от одного до трех, выбранными из галогена и фтор-(С1-С6)-алкила;
R2 представляет собой водород, галоген или (С1-С6)-алкил;
R5 и R6 независимо друг от друга представляют собой водород или (C1-С6)-алкил;
R7 представляет собой водород или (С1-С6)-алкил;
R8 представляет собой водород или (С1-С6)-алкил; и
n означает 0, 1 или 2,
и необязательно превращение полученного соединения формулы I в фармацевтически приемлемую соль.
5. Лекарственное средство, содержащее соединение формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемые наполнители для лечения и профилактики заболеваний, медиатором при которых являются ингибиторы моноаминоксидазы В.
6. Лекарственное средство по п.5 для лечения и профилактики болезни Альцгеймера и старческого слабоумия (деменции).
7. Соединение формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, полученное способом по п.4.
8. Соединение формулы I по п.1, а также его фармацевтически приемлемая соль для лечения или профилактики заболеваний.
9. Применение соединения формулы I по п.1, а также его фармацевтически приемлемых солей для изготовления лекарственного средства для лечения и профилактики заболеваний, медиатором при которых являются ингибиторы моноаминоксидазы В.
10. Применение по п.9, где заболевание представляет собой болезнь Альцгеймера или старческое слабоумие (деменцию).
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP02027700.0 | 2002-12-13 | ||
| EP02027700 | 2002-12-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005121908A true RU2005121908A (ru) | 2006-01-27 |
| RU2340604C2 RU2340604C2 (ru) | 2008-12-10 |
Family
ID=32524001
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005121908/04A RU2340604C2 (ru) | 2002-12-13 | 2003-12-08 | Производные зн-хиназолин-4-она и лекарственное средство, обладающее свойствами специфического ингибитора моноаминооксидазы b |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7087612B2 (ru) |
| EP (1) | EP1572666B1 (ru) |
| JP (1) | JP4384053B2 (ru) |
| KR (1) | KR100707532B1 (ru) |
| CN (1) | CN100418954C (ru) |
| AR (1) | AR042362A1 (ru) |
| AT (1) | ATE335729T1 (ru) |
| AU (1) | AU2003293798B8 (ru) |
| BR (1) | BR0317282A (ru) |
| CA (1) | CA2509633A1 (ru) |
| CL (1) | CL2003002565A1 (ru) |
| DE (1) | DE60307512T2 (ru) |
| ES (1) | ES2270154T3 (ru) |
| GT (1) | GT200300284A (ru) |
| MX (1) | MXPA05006124A (ru) |
| MY (1) | MY141743A (ru) |
| PA (1) | PA8591901A1 (ru) |
| PE (1) | PE20040911A1 (ru) |
| PL (1) | PL377474A1 (ru) |
| RU (1) | RU2340604C2 (ru) |
| TW (1) | TW200424180A (ru) |
| UY (1) | UY28120A1 (ru) |
| WO (1) | WO2004054985A1 (ru) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7846915B2 (en) | 2004-10-20 | 2010-12-07 | Resverlogix Corporation | Stilbenes and chalcones for the prevention and treatment of cardiovascular diseases |
| CA2598762A1 (en) | 2005-02-25 | 2006-08-31 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Tablets with improved drug substance dispersibility |
| WO2007016525A2 (en) | 2005-07-29 | 2007-02-08 | Resverlogix Corp. | Pharmaceutical compositions for the prevention and treatment of complex diseases and their delivery by insertable medical devices |
| GB0525068D0 (en) * | 2005-12-08 | 2006-01-18 | Novartis Ag | Organic compounds |
| JP4876690B2 (ja) * | 2006-04-21 | 2012-02-15 | 三菱瓦斯化学株式会社 | キナゾリン−４−オン誘導体の製造法 |
| EP2123627B1 (en) * | 2007-01-19 | 2013-11-20 | Ube Industries, Ltd. | Process for producing aromatic amine having aralkyloxy or heteroaralkyloxy group |
| PT2118074E (pt) | 2007-02-01 | 2014-03-20 | Resverlogix Corp | Compostos para a prevenção e tratamento de doenças cardiovasculares |
| US8114995B2 (en) | 2008-06-26 | 2012-02-14 | Resverlogix Corp. | Methods of preparing quinazolinone derivatives |
| ES2542835T3 (es) | 2009-01-08 | 2015-08-12 | Resverlogix Corporation | Compuestos para la prevención y el tratamiento de enfermedades cardiovasculares |
| NZ617779A (en) | 2009-03-18 | 2015-08-28 | Resverlogix Corp | Novel anti-inflammatory agents |
| US9757368B2 (en) | 2009-04-22 | 2017-09-12 | Resverlogix Corp. | Anti-inflammatory agents |
| PT2773354T (pt) | 2011-11-01 | 2019-07-17 | Resverlogix Corp | Formulações orais de libertação imediata para quinazolinonas substituídas |
| US9765039B2 (en) | 2012-11-21 | 2017-09-19 | Zenith Epigenetics Ltd. | Biaryl derivatives as bromodomain inhibitors |
| US9073878B2 (en) | 2012-11-21 | 2015-07-07 | Zenith Epigenetics Corp. | Cyclic amines as bromodomain inhibitors |
| JP2016507496A (ja) | 2012-12-21 | 2016-03-10 | ゼニス・エピジェネティクス・コーポレイションＺｅｎｉｔｈ Ｅｐｉｇｅｎｅｔｉｃｓ Ｃｏｒｐ． | ブロモドメイン阻害剤としての新規複素環式化合物 |
| CN114984016A (zh) | 2015-03-13 | 2022-09-02 | 雷斯韦洛吉克斯公司 | 用于治疗补体相关疾病之组合物及治疗方法 |
| CN106146410B (zh) * | 2015-04-03 | 2018-10-12 | 中南大学 | 6-氨基-4(3h)-喹唑啉酮衍生物及其合成方法和用途 |
| CN108191667B (zh) * | 2018-01-04 | 2021-03-26 | 利尔化学股份有限公司 | 2-硝基-4-三氟甲基苯甲酸甲酯的制备方法 |
| CN109553534A (zh) * | 2018-11-27 | 2019-04-02 | 常州大学 | 一种2-硝基-4-甲氧基苯甲酸的制备方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6136273A (ja) * | 1984-07-26 | 1986-02-20 | Mitsubishi Yuka Yakuhin Kk | ２−フエニルアルキル−４（３ｈ）−キナゾリノン誘導体 |
| HUP9801828A3 (en) * | 1995-03-14 | 2001-02-28 | Novartis Ag | Benzoic acid, quinoline and quinazoline derivatives, pharmaceutical compositions containing them and process for producing them |
| IL117659A (en) * | 1995-04-13 | 2000-12-06 | Dainippon Pharmaceutical Co | Substituted 2-phenyl pyrimidino amino acetamide derivative process for preparing the same and a pharmaceutical composition containing same |
| US5679715A (en) | 1995-06-07 | 1997-10-21 | Harris; Richard Y. | Method for treating multiple sclerosis |
| US5783577A (en) * | 1995-09-15 | 1998-07-21 | Trega Biosciences, Inc. | Synthesis of quinazolinone libraries and derivatives thereof |
| CA2244253C (en) | 1996-03-15 | 2002-11-12 | Somerset Pharmaceuticals, Inc. | Method for preventing and treating peripheral neuropathy by administering selegiline |
| DE69838172T2 (de) * | 1997-08-22 | 2008-04-10 | Astrazeneca Ab | Oxindolylchinazolinderivate als angiogenesehemmer |
| US6890930B1 (en) * | 1999-09-28 | 2005-05-10 | 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. | Quinazolinones |
| WO2001034172A2 (en) | 1999-11-05 | 2001-05-17 | Vela Pharmaceuticals Inc. | Methods and compositions for treating reward deficiency syndrome |
-
2003
- 2003-12-08 BR BR0317282-1A patent/BR0317282A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-12-08 AT AT03789170T patent/ATE335729T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-12-08 WO PCT/EP2003/013888 patent/WO2004054985A1/en not_active Ceased
- 2003-12-08 ES ES03789170T patent/ES2270154T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-12-08 JP JP2004559781A patent/JP4384053B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2003-12-08 CN CNB2003801052982A patent/CN100418954C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-12-08 MX MXPA05006124A patent/MXPA05006124A/es active IP Right Grant
- 2003-12-08 EP EP03789170A patent/EP1572666B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-12-08 KR KR1020057010696A patent/KR100707532B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2003-12-08 CA CA002509633A patent/CA2509633A1/en not_active Abandoned
- 2003-12-08 DE DE60307512T patent/DE60307512T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-12-08 PL PL377474A patent/PL377474A1/pl not_active Application Discontinuation
- 2003-12-08 RU RU2005121908/04A patent/RU2340604C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-12-08 AU AU2003293798A patent/AU2003293798B8/en not_active Ceased
- 2003-12-09 TW TW092134699A patent/TW200424180A/zh unknown
- 2003-12-10 CL CL200302565A patent/CL2003002565A1/es unknown
- 2003-12-10 PE PE2003001256A patent/PE20040911A1/es not_active Application Discontinuation
- 2003-12-10 PA PA20038591901A patent/PA8591901A1/es unknown
- 2003-12-11 AR ARP030104562A patent/AR042362A1/es unknown
- 2003-12-11 GT GT200300284A patent/GT200300284A/es unknown
- 2003-12-11 UY UY28120A patent/UY28120A1/es not_active Application Discontinuation
- 2003-12-12 MY MYPI20034764A patent/MY141743A/en unknown
- 2003-12-13 US US10/734,949 patent/US7087612B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GT200300284A (es) | 2004-07-14 |
| KR100707532B1 (ko) | 2007-04-12 |
| RU2340604C2 (ru) | 2008-12-10 |
| US20040142951A1 (en) | 2004-07-22 |
| PL377474A1 (pl) | 2006-02-06 |
| UY28120A1 (es) | 2004-06-30 |
| ATE335729T1 (de) | 2006-09-15 |
| CA2509633A1 (en) | 2004-07-01 |
| JP2006513177A (ja) | 2006-04-20 |
| CL2003002565A1 (es) | 2005-01-07 |
| MY141743A (en) | 2010-06-30 |
| EP1572666A1 (en) | 2005-09-14 |
| CN100418954C (zh) | 2008-09-17 |
| TW200424180A (en) | 2004-11-16 |
| DE60307512D1 (de) | 2006-09-21 |
| JP4384053B2 (ja) | 2009-12-16 |
| AU2003293798B2 (en) | 2009-01-15 |
| KR20050085587A (ko) | 2005-08-29 |
| CN1720237A (zh) | 2006-01-11 |
| AU2003293798A1 (en) | 2004-07-09 |
| EP1572666B1 (en) | 2006-08-09 |
| PA8591901A1 (es) | 2004-11-26 |
| AR042362A1 (es) | 2005-06-15 |
| AU2003293798B8 (en) | 2009-02-12 |
| BR0317282A (pt) | 2005-11-08 |
| US7087612B2 (en) | 2006-08-08 |
| MXPA05006124A (es) | 2005-08-16 |
| WO2004054985A1 (en) | 2004-07-01 |
| DE60307512T2 (de) | 2007-02-08 |
| PE20040911A1 (es) | 2004-12-11 |
| ES2270154T3 (es) | 2007-04-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2336267C2 (ru) | Производные пирролидона в качестве ингибиторов маов | |
| RU2005104104A (ru) | Производные амида коричной кислоты | |
| RU2005107314A (ru) | Пиримидопроизводные, характеризующиеся антипролиферативной активностью | |
| JP2004137288A5 (ru) | ||
| JP2005511547A5 (ru) | ||
| JP2007501809A5 (ru) | ||
| JP2005526836A5 (ru) | ||
| JP2003520195A5 (ru) | ||
| RU2004104625A (ru) | Аналоги простагландинов в качестве агонистов рецептора ep4 | |
| RU2007111758A (ru) | Аминопроизводные 7- амино-3-фенилдигидропиримидо [4,5-d] пиримидинонов, их получение и применение в качестве ингибиторов протеинкиназ | |
| RU98114683A (ru) | Производные 5-н-тиазол[3,2-a]пиримидина | |
| RU98110007A (ru) | Конденсированные тропановые производные в качестве ингибиторов обратного захвата нейромедиаторов | |
| EA200300424A1 (ru) | Соли изотиазол-4-карбоксамида и их применение в качестве антигиперпролиферативных агентов | |
| EP2308828A3 (en) | CaSR antagonist | |
| RU2318812C2 (ru) | Производные изохинолина | |
| JP2005538111A5 (ru) | ||
| JP2006504738A5 (ru) | ||
| JP2005517677A5 (ru) | ||
| RU2008119465A (ru) | Производные циклопропилуксусной кислоты и их применение | |
| JP2004525178A5 (ru) | ||
| RU2004131651A (ru) | Фталимидопроизводные в качестве ингибиторов моноаминооксидазы в | |
| RU2004107847A (ru) | Изоксазолпиридиноны и их применение в лечении болезни паркинсона | |
| RU2004126861A (ru) | Производные пиридинамидов в качестве ингибиторов моноаминоксидазы (мао-в) | |
| JP2005529869A5 (ru) | ||
| RU2004102398A (ru) | Производные бензо[g]хинолина для лечения глаукомы и близорукости |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20101209 |