RU2006106922A - Амидное производное - Google Patents
Амидное производное Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006106922A RU2006106922A RU2006106922/04A RU2006106922A RU2006106922A RU 2006106922 A RU2006106922 A RU 2006106922A RU 2006106922/04 A RU2006106922/04 A RU 2006106922/04A RU 2006106922 A RU2006106922 A RU 2006106922A RU 2006106922 A RU2006106922 A RU 2006106922A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- lower alkyl
- phenyl
- tetrahydro
- dioxide
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D335/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
- A61K31/382—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom having six-membered rings, e.g. thioxanthenes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
- A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Virology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- AIDS & HIV (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Claims (13)
1. Амидное производное, представленное приведенной ниже общей формулой (I), или соответствующая соль
где в формуле представленные символы имеют следующие значения:
Z: 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 4-оксазолил, 1,2,3-триазол-2-ил или 2-пиридил,
A: арил, который может иметь заместитель (заместители), гетероарил, который может иметь заместитель (заместители), арильная группа, конденсированная с насыщенным углеводородным циклом, которая может иметь заместитель (заместители) или арильная группа, конденсированная с насыщенным гетероциклическим циклом, которая может иметь заместитель (заместители), при условии, что арильная группа, конденсированная с насыщенным углеводородным циклом или арильная группа, конденсированная с насыщенным гетероциклическим циклом связана с атомом азота через атом углерода в ароматическом цикле,
X: CO или SO2,
R3: алкил, который может иметь заместитель (заместители), алкенил, который может иметь заместитель (заместители), алкинил, который может иметь заместитель (заместители), циклоалкил, который может иметь заместитель (заместители), циклоалкенил, который может иметь заместитель (заместители), арил, который может иметь заместитель (заместители), или гетероциклическая группа, которая может иметь заместитель (заместители), либо NRaRb,
Ra и Rb: которые являются одинаковыми или отличными друг от друга, означают H, низший алкил, низший алкенил, низший алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, арил, 5- или 6-членный моноциклический гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, выбираемых из группы, включающей N, S и O, или низшую алкиленарильную группу.
2. Амидное производное или соль указанного производного по п.1, где X означает CO.
3. Амидное производное или соль указанного производного по п.1, где A означает арильную группу, выбираемую из фенильной и нафтильной группы; гетероарильную группу, выбираемую из группы, включающей пиридил, пиримидинил, бензофуранил, бензотиенил, бензотиадиазолил, бензотиазолил, бензоксазолил, бензоксадиазолил, бензимидазолил, индолил, изоиндолил, индазолил, имидазопиридил и индолидинил; арильную группу, конденсированную с насыщенным углеводородным циклом, выбираемую из группы, включающей 4-инданил, 5-инданил, 5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-ил и 5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ил; или арильную группу, конденсированную с насыщенным гетероциклическим циклом, выбираемую из группы, включающей 3,4-дигидро-2H-1,4-бензоксадинил, 3,4-дигидро-2H-1,4-бензотиадинил, 1,3-бензодиоксолил, 2,3-дигидро-l,4-бензодиоксинил, хроманил, изохроманил, 3,4-дигидро-2H-1-бензотиопиранил, 3,4-дигидро-1H-2-бензотиопиранил, индолинил, изоиндолинил, 1,2,3,4-тетрагидрохинолил и 1,2,3,4-тетрагидроизохинолил; причем арил, гетероарил, арил, конденсированный с насыщенным углеводородным циклом, арил, конденсированный с насыщенным гетероциклическим циклом, может иметь от 1 до 5 заместителей, выбираемых из группы D1;
R3 означает циклоалкил, выбираемый из группы, включающей циклопентил, циклогексил и циклогептил, циклоалкенил, выбираемый из циклопентенила и циклогексенила, арил, выбираемый фенила и нафтила, арил, конденсированный с насыщенным гетероциклическим циклом, выбираемый из группы, включающей 1,3-бензодиоксолил, 2,3-дигидро-1,4-бензодиоксинил, 3,4-дигидро-2H-1-бензотиопиранил и 3,4-дигидро-1H-2-бензотиопиранил, гетероарил, выбираемый из группы, включающей пиридил, пиримидинил, бензофуранил, бензотиенил, бензотиадиазолил, бензотиазолил, бензоксазолил, бензоксадиазолил, бензимидазолил, индолил, изоиндолил, индазолил, имидазопиридил и индолидинил, или 5-8-членную насыщенную гетероциклическую группу, выбираемую из группы, включающей тетрагидро-2H-пиранил, тетрагидро-2H-тиопиранил, тиепанил, тиоканил, тиабицикло[3.1.0]гексанил, пергидро-1,3-тиазинил, пирролидинил, имидазолидинил, пиразолидинил, пиперадинил, азепанил, диазепанил, пиперидинил, морфолинил и тиоморфолинил, причем циклоалкил, циклоалкенил, арил, арил, конденсированный с насыщенным гетероциклическим циклом, гетероарил и 5-8-членная насыщенная гетероциклическая группа могут иметь 1-5 заместителей, выбираемых из группы D1, а атом серы цикла может образовывать оксид или диоксид; и
группа D1: низший алкил, фенил, галоген-замещенный низший алкил, COOH, COO-низший алкил, CO-низший алкил, атомы галогена, NO2, CN, OH, низший алкилен-OH, низший алкилен-O-низший алкил, О-низший алкил, О-галоген-замещенный низший алкил, О-низший алкилен-OH, О-низший алкилен-O-низший алкил, О-низший алкилен-COOH, О-низший алкилен-COO-низший алкил, О-низший алкилен-NH2, O-низший алкилен-NH-низший алкил, O-низший алкилен-N(низший алкил)2, О-низший алкилен-(азот-содержащая насыщенная гетероциклическая группа, которая может быть замещена низшей алкильной группой (группами)), O-фенил, O-низший алкилен-фенил, NH2, NH-низший алкил, NH-низший алкилен-OH, NH-низший алкилен-O-низший алкил, NH-низший алкилен-NH2, NH-низший алкилен-NH-низший алкил, NH-низший алкилен-N(низший алкил)2, NH-низший алкилен-(азот-содержащая насыщенная гетероциклическая группа, которая может быть замещена низшей алкильной группой (группами)), N(низший алкил)2, (азот-содержащая насыщенная гетероциклическая группа, которая может иметь заместитель (заместители), выбираемые из таких групп, как низший алкил и низший алкилен-COORa), NHCO-низший алкил, N(низший алкил)CO-низший алкил, CONH2, CONH-низший алкил, CON(низший алкил)2, =О(оксо), SH, S-низший алкил, SO-низший алкил и SO2-низший алкил.
4. Амидное производное или соль указанного производного по п.3, где A означает группу, выбираемую из группы, включающей фенил, пиридил, бензотиазолил, индазолил, 5-инданил, 1,3-бензодиоксолил и индолинил, причем каждая из указанных групп может иметь 1-3 заместителя, выбираемых из группы, включающей низший алкил, низший алкилен-O-низший алкил, CF3, атомы галогена, CO-низший алкил, OH, O-низший алкил, CN, OCF3, O-низший алкилен-OH, O-низший алкилен-O-низший алкил, NH2, NH-низший алкил, N(низший алкил)2, NH-низший алкилен-OH, NH-низший алкилен-O-низший алкил и O-низший алкилен-фенил; и R3 означает группу, выбираемую из группы, включающей циклогексил, фенил, нафтил, пиридил, пиримидинил, бензотиазолил, бензоксадиазолил, тиабицикло[3.1.0]гексанил, тетрагидро-2H-пиранил, тиоморфолинил, тетрагидро-2H-тиопиранил и пергидро-1,3-тиазинил, причем все указанные группы могут быть замещены 1 или 2 заместителями, выбираемыми из группы, включающей атомы галогена, CN, =О, OH, O-низший алкил, низший алкилен-OH и CONH2, и атом серы цикла может образовывать оксид или диоксид.
5. Амидное производное или соль указанного производного по п.1, где Z означает 1,2,4-оксадиазол-3-ильную группу.
6. Амидное производное или соль указанного производного по п.1, где Z означает 4-оксазолильную группу.
7. Амидное производное или соль указанного производного по п.1, где A означает группу, выбираемую из группы, включающей фенильную и 5-инданильную группу, все указанные группы могут иметь от 1 до 4 заместителей, выбираемых из группы, включающей низший алкил, O-низший алкил и атомы галогена; X означает CO и R3 означает 1,1-диоксидотетрагидро-2H-тиопиран-4-ил.
8. Амидное производное или соль указанного производного по п.7, где A означает фенил, который замещен метильной группой и может дополнительно иметь 1 или 2 заместителя, выбираемых из группы, включающей метил и атомы галогена.
9. Амидное производное или соль указанного производного по п.7, где A означает 5-инданильную группу.
10. Амидное производное по п.1, выбираемое из группы, включающей
N-(2,6-диметилфенил)-N-(2-{[4-(1,3-оксазол-4-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид;
N-(4-метилфенил)-N-(2-{[4-(1,3-оксазол-4-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид;
N-(3-метилфенил)-N-(2-{[4-(1,3-оксазол-4-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид;
N-(2-метилфенил)-N-(2-{[4-(1,3-оксазол-4-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид;
N-(2,4-диметилфенил)-N-(2-{[4-(1,3-оксазол-4-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид;
N-(3,4-диметилфенил)-N-(2-{[4-(1,3-оксазол-4-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид;
N-(2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-N-(2-{[4-(1,3-оксазол-4-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид;
N-(4-хлор-3-метилфенил)-N-(2-{[4-(1,3-оксазол-4-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид;
N-(3-фтор-4-метилфенил)-N-(2-{[4-(1,3-оксазол-4-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид;
N-(3-фтор-2,4-диметилфенил)-N-(2-{[4-(l,3-оксазол-4-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид;
N-(3,5-дифтор-4-метилфенил)-N-(2-{[4-(1,3-оксазол-4-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид;
N-(2-фтор-4-метилфенил)-N-(2-{[4-(1,3-оксазол-4-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид;
N-(2,3-диметилфенил)-N-(2-{[4-(1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид;
N-(2,4-диметилфенил)-N-(2-{[4-(1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид;
N-(2,6-диметилфенил)-N-(2-{[4-(1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид;
N-(4-фтор-2,6-диметилфенил)-N-(2-{[4-(l,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид;
N-(2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-N-(2-{[4-(1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид;
N-(3-фтор-4-метилфенил)-N-(2-{[4-(l,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид;
N-(4-хлор-3-метилфенил)-оксадиазол-3-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид и
N-(3-фтор-2,4-диметилфенил)-N-(2-{[4-(l,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид.
11. Фармацевтическая композиция, содержащая амидное производное или соль указанного производного по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
12. Фармацевтическая композиция по п.11, представляющая собой антигерпесвирусное лекарственное средство.
13. Способ лечения заболеваний, в которые вовлечен герпесвирус, включающий введение нуждающемуся в таком лечении пациенту терапевтически эффективного количества амидного производного или соли указанного производного по п.1
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003-290850 | 2003-08-08 | ||
| JP2003290850 | 2003-08-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006106922A true RU2006106922A (ru) | 2006-08-27 |
| RU2336273C2 RU2336273C2 (ru) | 2008-10-20 |
Family
ID=34114142
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006106922/04A RU2336273C2 (ru) | 2003-08-08 | 2004-08-05 | Амидное производное |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7465748B2 (ru) |
| EP (1) | EP1652843B1 (ru) |
| JP (1) | JP4549974B2 (ru) |
| KR (1) | KR101157074B1 (ru) |
| CN (1) | CN100445271C (ru) |
| AU (1) | AU2004263448B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0413430B8 (ru) |
| CA (1) | CA2535199C (ru) |
| CY (1) | CY1115461T1 (ru) |
| DK (1) | DK1652843T3 (ru) |
| ES (1) | ES2462292T3 (ru) |
| MX (1) | MXPA06001526A (ru) |
| NO (1) | NO335467B1 (ru) |
| PL (1) | PL1652843T3 (ru) |
| PT (1) | PT1652843E (ru) |
| RU (1) | RU2336273C2 (ru) |
| SI (1) | SI1652843T1 (ru) |
| TW (1) | TW200505894A (ru) |
| WO (1) | WO2005014559A1 (ru) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL370989A1 (en) * | 2001-12-21 | 2005-06-13 | Novo Nordisk A/S | Amide derivatives as gk activators |
| AU2003243921B2 (en) * | 2002-06-27 | 2009-05-07 | Novo Nordisk A/S | Aryl carbonyl derivatives as therapeutic agents |
| TW200505894A (en) * | 2003-08-08 | 2005-02-16 | Yamanouchi Pharma Co Ltd | Tetrahydro-2H-thiopyran-4-carboxamide derivative |
| BRPI0506662B8 (pt) * | 2004-01-06 | 2021-05-25 | Novo Nordisk As | compostos ativadores de glucoquinase |
| JPWO2006082820A1 (ja) * | 2005-02-02 | 2008-06-26 | アステラス製薬株式会社 | 性器ヘルペス治療剤 |
| JPWO2006082822A1 (ja) * | 2005-02-02 | 2008-06-26 | アステラス製薬株式会社 | アシクロビル耐性ヘルペスウイルスによる疾患の予防・治療剤 |
| US20090042915A1 (en) * | 2005-02-02 | 2009-02-12 | Astellas Pharma Inc. | Preventive or therapeutic agent for herpesvirus-releated disease |
| JP5011739B2 (ja) * | 2005-02-03 | 2012-08-29 | アステラス製薬株式会社 | テトラヒドロ−２ｈ−チオピラン−４−カルボキサミド誘導体を含有する医薬組成物 |
| JP2009500377A (ja) * | 2005-07-08 | 2009-01-08 | ノボ・ノルデイスク・エー／エス | ジシクロアルキルウレア型グルコキナーゼ活性化剤 |
| EP1904438B1 (en) * | 2005-07-08 | 2012-02-29 | Novo Nordisk A/S | Dicycloalkylcarbamoyl ureas as glucokinase activators |
| EP1904467B1 (en) | 2005-07-14 | 2013-05-01 | Novo Nordisk A/S | Urea glucokinase activators |
| EP2118083A1 (en) * | 2007-01-09 | 2009-11-18 | Novo Nordisk A/S | Urea glucokinase activators |
| JP5226008B2 (ja) | 2007-01-11 | 2013-07-03 | ノボ・ノルデイスク・エー／エス | ウレアグルコキナーゼアクチベーター |
| DE102008014523A1 (de) * | 2008-03-15 | 2009-09-17 | Robert Bosch Gmbh | Heizgerät |
| EP2263671B1 (en) * | 2008-04-02 | 2016-07-20 | Astellas Pharma Inc. | Amide derivative-containing pharmaceutical composition |
| EP2565191B1 (en) * | 2008-05-14 | 2014-10-08 | Astellas Pharma Inc. | 4-(Indol-7-ylcarbonylaminomethyl)cyclohexanecarboxylic acid derivatives as EP4 receptor antagonists useful for the treatment of chronic renal failure or diabetic nephropathy |
| US20110201659A1 (en) * | 2008-10-20 | 2011-08-18 | Astellas Pharma Inc. | Agent for preventing or treating zoster-associated pain |
| CN108623577B (zh) * | 2018-05-08 | 2020-09-25 | 山东百诺医药股份有限公司 | 阿莫奈韦及其中间体的制备方法 |
| CN112040945A (zh) | 2018-06-12 | 2020-12-04 | Vtv治疗有限责任公司 | 葡萄糖激酶激活剂与胰岛素或胰岛素类似物组合的治疗用途 |
| WO2020038812A1 (en) * | 2018-08-20 | 2020-02-27 | Rijksuniversiteit Groningen | New process for the preparation of amenamevir |
| TW202038947A (zh) | 2018-11-28 | 2020-11-01 | 德商創新分子有限責任公司 | 在與溶瘤病毒之組合療法中治療癌症的解旋酶引子酶抑制劑 |
| US12391658B2 (en) | 2020-02-18 | 2025-08-19 | Vtv Therapeutics Llc | Sulfoxide and sulfone glucokinase activators and methods of use thereof |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6288091B1 (en) * | 1995-12-29 | 2001-09-11 | Boehringer Ingelheim Ltd. | Antiherpes virus compounds and methods for their preparation and use |
| WO1997024343A1 (en) * | 1995-12-29 | 1997-07-10 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Phenyl thiazole derivatives with anti herpes virus properties |
| WO1999042455A1 (en) * | 1998-02-19 | 1999-08-26 | Tularik Inc. | Antiviral agents |
| WO2000029399A1 (en) * | 1998-11-12 | 2000-05-25 | Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. | Antiherpes compounds |
| EP1161423B1 (de) * | 1999-03-08 | 2004-11-10 | Bayer HealthCare AG | Thiazolylharnstoff-derivate und ihre verwendung als antivirale mittel |
| CA2374947A1 (en) * | 1999-05-24 | 2000-11-30 | Robert M. Scarborough | Inhibitors of factor xa |
| JP2003500382A (ja) * | 1999-05-24 | 2003-01-07 | シーオーアール セラピューティクス インコーポレイテッド | Ｘａ因子の阻害剤 |
| WO2002038554A1 (en) * | 2000-11-10 | 2002-05-16 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Amide derivatives |
| DE10139060A1 (de) | 2001-08-08 | 2003-02-20 | Merck Patent Gmbh | Phenylderivate |
| AU2003235889A1 (en) | 2002-05-09 | 2003-11-11 | Rational Drug Design Laboratories | Amide derivatives |
| TW200505894A (en) * | 2003-08-08 | 2005-02-16 | Yamanouchi Pharma Co Ltd | Tetrahydro-2H-thiopyran-4-carboxamide derivative |
-
2004
- 2004-07-06 TW TW093120267A patent/TW200505894A/zh not_active IP Right Cessation
- 2004-08-05 BR BRPI0413430A patent/BRPI0413430B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-08-05 EP EP04748296.3A patent/EP1652843B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-08-05 WO PCT/JP2004/011573 patent/WO2005014559A1/ja not_active Ceased
- 2004-08-05 DK DK04748296.3T patent/DK1652843T3/da active
- 2004-08-05 CA CA2535199A patent/CA2535199C/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-08-05 PT PT47482963T patent/PT1652843E/pt unknown
- 2004-08-05 KR KR1020067002614A patent/KR101157074B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2004-08-05 JP JP2005513013A patent/JP4549974B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2004-08-05 US US10/567,565 patent/US7465748B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-08-05 SI SI200432152T patent/SI1652843T1/sl unknown
- 2004-08-05 AU AU2004263448A patent/AU2004263448B2/en not_active Expired
- 2004-08-05 CN CNB2004800222586A patent/CN100445271C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2004-08-05 PL PL04748296T patent/PL1652843T3/pl unknown
- 2004-08-05 RU RU2006106922/04A patent/RU2336273C2/ru active
- 2004-08-05 ES ES04748296.3T patent/ES2462292T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-08-05 MX MXPA06001526A patent/MXPA06001526A/es active IP Right Grant
- 2004-08-06 US US10/912,232 patent/US6903125B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2006
- 2006-03-07 NO NO20061100A patent/NO335467B1/no unknown
-
2014
- 2014-06-11 CY CY20141100425T patent/CY1115461T1/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2004263448B2 (en) | 2009-02-05 |
| BRPI0413430B1 (pt) | 2019-04-30 |
| PT1652843E (pt) | 2014-06-02 |
| CN1832930A (zh) | 2006-09-13 |
| EP1652843A4 (en) | 2010-07-28 |
| CA2535199A1 (en) | 2005-02-17 |
| NO335467B1 (no) | 2014-12-15 |
| JPWO2005014559A1 (ja) | 2006-10-05 |
| EP1652843B1 (en) | 2014-04-02 |
| TW200505894A (en) | 2005-02-16 |
| CN100445271C (zh) | 2008-12-24 |
| NO20061100L (no) | 2006-03-07 |
| KR101157074B1 (ko) | 2012-06-22 |
| ES2462292T3 (es) | 2014-05-22 |
| US7465748B2 (en) | 2008-12-16 |
| WO2005014559A1 (ja) | 2005-02-17 |
| US20050032855A1 (en) | 2005-02-10 |
| MXPA06001526A (es) | 2006-05-25 |
| KR20060073928A (ko) | 2006-06-29 |
| CA2535199C (en) | 2010-12-14 |
| US20060229295A1 (en) | 2006-10-12 |
| BRPI0413430B8 (pt) | 2021-05-25 |
| RU2336273C2 (ru) | 2008-10-20 |
| CY1115461T1 (el) | 2017-01-04 |
| US6903125B2 (en) | 2005-06-07 |
| AU2004263448A1 (en) | 2005-02-17 |
| JP4549974B2 (ja) | 2010-09-22 |
| DK1652843T3 (da) | 2014-05-05 |
| PL1652843T3 (pl) | 2014-09-30 |
| BRPI0413430A (pt) | 2006-10-17 |
| TWI341311B (ru) | 2011-05-01 |
| EP1652843A1 (en) | 2006-05-03 |
| SI1652843T1 (sl) | 2014-06-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006106922A (ru) | Амидное производное | |
| RU2010120676A (ru) | Азолкарбоксамидное соединение или его соль | |
| CA2078810A1 (en) | Leukotriene biosynthesis inhibitors | |
| PE20010482A1 (es) | Derivados de 3-ureido-pirazol y procedimiento para su preparacion | |
| NO914827L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av heterocykliske aminer | |
| MXPA03010584A (es) | Derivados de tiazol u oxazol que son utiles en el tratamiento de enfermedades cardiovasculares y relacionadas. | |
| RU2005113168A (ru) | Производные 2-пиридона в качестве ингибитора нейтрофильной эластазы | |
| YU2300A (sh) | Derivati supstituisanog 1,2,3,4-tetrahidronaftalina | |
| RU2007139453A (ru) | Гетеробициклические ингибиторы вируса гепатита с (hcv) | |
| RU2002121645A (ru) | Производные 2-аминоникотинамида и их применение в качестве ингибиторов vegf-рецептора тирозинкиназы | |
| BG104187A (en) | 4-phenyl-pyridine derivatives | |
| KR970703333A (ko) | 5-HT_1A 길항제로서의 피페라진 유도체(Piperazine derivatives as 5-HT_1A antagonists) | |
| RU2005120146A (ru) | Производные миндальной кислоты | |
| NO884202L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive benzimidazolin-2-okso-1-karboksylsyrederivater. | |
| NZ610312A (en) | 6-amino-2-phenylamino-1h-benzimidazole-5-carboxamide- derivatives and their use as microsomal prostaglandin e2 synthase-1 inhibitors | |
| AR035069A1 (es) | Compuestos inhibidores de espiropirimidin-2,4,6-triona metaloproteinasas, composicion farmaceutica, procedimiento de tratamiento | |
| RU2006137716A (ru) | Ингибиторы гистондеацетилазы | |
| RU2005111968A (ru) | Производные 4-пирролидинофенилбензилового эфира | |
| DZ1694A1 (fr) | "n-(2-Aminoethyl)-benzothialozones". | |
| RU2003127731A (ru) | Ингибиторы металлопротеиназ | |
| CO5261565A1 (es) | Inhibidores de n-(5-(((5-alquil-2-oxazolil)metil)tio)-2-tiazolil)-carboxamida de cinasas dependientes de ciclina | |
| DE540544T1 (de) | Benzosaeure substituierte derivate mit kardiovasculaerer wirkung. | |
| ATE299861T1 (de) | Ppar-(gamma) agonisten zur behandlung von type ii diabetes | |
| UA27818C2 (uk) | Похідні індолу, які мають властивості агоністів 5-от1d рецепторів, спосіб їх одержання, фармацевтична композиція | |
| RU2008102156A (ru) | НОВЫЕ ФУРО- И ТИЕНО[2,3-b]-ХИНОЛИН-2-КАРБОКСАМИДЫ, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРОТИВОТУБЕРКУЛЕЗНАЯ АКТИВНОСТЬ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20120619 |