RU2007106928A - Производные бензилтриазолона в качестве ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы - Google Patents
Производные бензилтриазолона в качестве ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007106928A RU2007106928A RU2007106928/04A RU2007106928A RU2007106928A RU 2007106928 A RU2007106928 A RU 2007106928A RU 2007106928/04 A RU2007106928/04 A RU 2007106928/04A RU 2007106928 A RU2007106928 A RU 2007106928A RU 2007106928 A RU2007106928 A RU 2007106928A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- dihydro
- oxo
- chloro
- cyano
- Prior art date
Links
- FBMUOYIIXNRNPN-UHFFFAOYSA-N 5-benzyltriazol-4-one Chemical class O=C1N=NN=C1CC1=CC=CC=C1 FBMUOYIIXNRNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229940042402 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor Drugs 0.000 title 1
- 239000002726 nonnucleoside reverse transcriptase inhibitor Substances 0.000 title 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 8
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- -1 3-chloro-5-cyanophenyl Chemical group 0.000 claims 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- 208000030507 AIDS Diseases 0.000 claims 2
- 241000725303 Human immunodeficiency virus Species 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- OIBMWIVDFYGQPC-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[[3-[3-cyano-5-(difluoromethyl)phenoxy]-2-fluoro-4-methylphenyl]methyl]-4-methyl-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]butanedioic acid Chemical compound C(#N)C=1C=C(OC=2C(=C(CC3=NN(C(N3C)=O)C(CC(=O)O)C(=O)O)C=CC2C)F)C=C(C1)C(F)F OIBMWIVDFYGQPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KSZFGBNEOITUMP-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-5-[2-fluoro-3-[[1-(hydroxymethyl)-4-methyl-5-oxo-1,2,4-triazol-3-yl]methyl]-6-methylphenoxy]benzonitrile Chemical compound FC1=C(OC=2C=C(C=C(C=2)C#N)C(F)F)C(C)=CC=C1CC1=NN(CO)C(=O)N1C KSZFGBNEOITUMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TXKQZKHWBJDOIK-UHFFFAOYSA-N 3-[6-bromo-2-fluoro-3-[[1-(hydroxymethyl)-4-methyl-5-oxo-1,2,4-triazol-3-yl]methyl]phenoxy]-5-(difluoromethyl)benzonitrile Chemical compound OCN1C(=O)N(C)C(CC=2C(=C(OC=3C=C(C=C(C=3)C#N)C(F)F)C(Br)=CC=2)F)=N1 TXKQZKHWBJDOIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RUARJSVLICJRST-UHFFFAOYSA-N 3-[6-chloro-2-fluoro-3-[[1-(hydroxymethyl)-4-methyl-5-oxo-1,2,4-triazol-3-yl]methyl]phenoxy]-5-(difluoromethyl)benzonitrile Chemical compound OCN1C(=O)N(C)C(CC=2C(=C(OC=3C=C(C=C(C=3)C#N)C(F)F)C(Cl)=CC=2)F)=N1 RUARJSVLICJRST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AXLIGUCDIJMKJI-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-5-[6-chloro-2-fluoro-3-[[1-(hydroxymethyl)-4-methyl-5-oxo-1,2,4-triazol-3-yl]methyl]phenoxy]benzonitrile Chemical compound OCN1C(=O)N(C)C(CC=2C(=C(OC=3C=C(C=C(Cl)C=3)C#N)C(Cl)=CC=2)F)=N1 AXLIGUCDIJMKJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DKCOZQWOFJKZEW-UHFFFAOYSA-N COC(C(CC(=O)OC)N1N=C(N(C1=O)C)CC1=C(C(=C(C=C1)Br)OC1=CC(=CC(=C1)C(F)F)C#N)F)=O Chemical compound COC(C(CC(=O)OC)N1N=C(N(C1=O)C)CC1=C(C(=C(C=C1)Br)OC1=CC(=CC(=C1)C(F)F)C#N)F)=O DKCOZQWOFJKZEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GSLFBLPIYXWKCD-UHFFFAOYSA-N COC(C(CC(=O)OC)N1N=C(N(C1=O)C)CC1=C(C(=C(C=C1)C)OC1=CC(=CC(=C1)C(F)F)C#N)F)=O Chemical compound COC(C(CC(=O)OC)N1N=C(N(C1=O)C)CC1=C(C(=C(C=C1)C)OC1=CC(=CC(=C1)C(F)F)C#N)F)=O GSLFBLPIYXWKCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PIZVOAUZADCCIU-UHFFFAOYSA-N COC(C(CC(=O)OC)N1N=C(N(C1=O)C)CC1=C(C(=C(C=C1)Cl)OC1=CC(=CC(=C1)C#N)Cl)F)=O Chemical compound COC(C(CC(=O)OC)N1N=C(N(C1=O)C)CC1=C(C(=C(C=C1)Cl)OC1=CC(=CC(=C1)C#N)Cl)F)=O PIZVOAUZADCCIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RZMTVQYBRCKBOA-UHFFFAOYSA-N COC(C(CC(=O)OC)N1N=C(N(C1=O)C)CC1=C(C(=C(C=C1)Cl)OC1=CC(=CC(=C1)C(F)F)C#N)F)=O Chemical compound COC(C(CC(=O)OC)N1N=C(N(C1=O)C)CC1=C(C(=C(C=C1)Cl)OC1=CC(=CC(=C1)C(F)F)C#N)F)=O RZMTVQYBRCKBOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DFDYUOFGTHEXKY-UHFFFAOYSA-N COC(CC(C(=O)O)N1N=C(N(C1=O)C)CC1=C(C(=C(C=C1)Br)OC1=CC(=CC(=C1)C(F)F)C#N)F)=O Chemical compound COC(CC(C(=O)O)N1N=C(N(C1=O)C)CC1=C(C(=C(C=C1)Br)OC1=CC(=CC(=C1)C(F)F)C#N)F)=O DFDYUOFGTHEXKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YJGAPMKCQURFFX-UHFFFAOYSA-N COC(CC(C(=O)O)N1N=C(N(C1=O)C)CC1=C(C(=C(C=C1)CC)OC1=CC(=CC(=C1)C(F)F)C#N)F)=O Chemical compound COC(CC(C(=O)O)N1N=C(N(C1=O)C)CC1=C(C(=C(C=C1)CC)OC1=CC(=CC(=C1)C(F)F)C#N)F)=O YJGAPMKCQURFFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PSXVJGINJACUPQ-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C(=C(CC2=NN(C(N2C)=O)C(CC(=O)O)C(=O)O)C=C1)F)OC1=CC(=CC(=C1)C(F)F)C#N Chemical compound ClC1=C(C(=C(CC2=NN(C(N2C)=O)C(CC(=O)O)C(=O)O)C=C1)F)OC1=CC(=CC(=C1)C(F)F)C#N PSXVJGINJACUPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GMXSGPYMOXSFFA-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C(=C(CC2=NN(C(N2C)=O)CC(C(=O)O)CC(=O)O)C=C1)F)OC1=CC(=CC(=C1)C#N)C#N Chemical compound ClC1=C(C(=C(CC2=NN(C(N2C)=O)CC(C(=O)O)CC(=O)O)C=C1)F)OC1=CC(=CC(=C1)C#N)C#N GMXSGPYMOXSFFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Virology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- AIDS & HIV (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (9)
1. Соединение согласно формуле I
в котором R1 является галоидом, (С1-С6)алкилом или (С1-С6)алкоксигруппой,
R2 является водородом, галоидом или (С1-С6)алкилом,
R3 является фенилом, замещенным заместителями в количестве от одного до трех,
независимо выбранными из группы, включающей (С1-С6)алкил,
(С3-С8)циклоалкил, галоид(С1-С6)алкил, галоид(С1-С6)алкоксигруппу, галоид и цианогруппу,
R4 является СН2OH, СН2OC(=O)(СН2)2С(=O)ОН или CH2OC(=O)(C1-С6)алкилом,
R5 является водородом или (С1-С6)алкилом,
а также его гидраты, сольваты и соли.
2. Соединение согласно п.1, в котором
R1 является галоидом или (С1-С6)алкилом,
R2 является водородом,
R3 является 3,5-замещенным фенилом, замещенным заместителями, независимо
выбранными из группы, включающей галоид(С1-С6)алкил,
галоид(С1-С6)алкоксигруппу, галоид и цианогруппу,
R4 является СН2OH, СН2OC(=O)(СН2)2С(=O)ОН или CH2OC(=O)CH2C(=O)OH;
R5 является (С1-С6)алкилом.
3. Соединение согласно п.2, в котором
R1 является хлором, бромом, метилом или этилом,
R2 является водородом,
R3 является 3-хлор-5-цианофенилом, 3,5-дицианофенилом или
3-циано-5-дифторметилфенилом,
R4 является СН2ОН, СН2OC(=O)(СН2)2С(=O)ОН или CH2ОС(=O)СН2С(=O)ОН,
R5 является метилом.
4. Соединение согласно п.1, которое является 3-Хлор-5-[6-хлор-2-фтор-3-(1-гидроксиметил-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-[1,2,4]триазол-3-илметил)фенокси]бензонитрилом,
Моно-3-[4-хлор-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторбензил]-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро[1,2,4]триазол-1-илметиловым эфиром янтарной кислоты,
5-[6-Хлор-2-фтор-3-(1-гидроксиметил-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-[1,2,4]триазол-3-илметил)фенокси]изофталонитрилом,
Моно-3-[4-хлор-3-(3,5-дицианофенокси)-2-фторбензил]-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-[1,2,4]триазол-1-илметиловым эфиром янтарной кислоты,
Моно-3-[4-хлор-3-(3-циано-5-дифторметилфенокси)-2-фторбензил]-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро[1,2,4]триазол-1-илметиловым эфиром янтарной кислоты,
3-[6-Хлор-2-фтор-3-(1-гидроксиметил-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-[1,2,4]триазол-3-илметил)фенокси]-5-дифторметилбензонитрилом,
Моно-3-[3-(3-циано-5-дифторметилфенокси)-2-фтор-4-метилбензил]-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро[1,2,4]триазол-1-илметиловым эфиром янтарной кислоты,
3-Дифторметил-5-[2-фтор-3-(1-гидроксиметил-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-[1,2,4]триазол-3-илметил)-6-метилфенокси]бензонитрилом,
Моно-3-[4-бром-3-(3-циано-5-дифторметилфенокси)-2-фторбензил]-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро[1,2,4]триазол-1-илметиловым эфиром янтарной кислоты,
3-[6-Бром-2-фтор-3-(1-гидроксиметил-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-[1,2,4]триазол-3-илметил)фенокси]-5-дифторметилбензонитрилом,
Моно-3-[3-(3-циано-5-дифторметилфенокси)-4-этил-2-фторбензил]-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро[1,2,4]триазол-1-илметиловым эфиром янтарной кислоты или 3-[4-Хлор-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторбензил]-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-[1,2,4]триазол-1-илметиловым эфиром уксусной кислоты.
5. Соединение согласно п.1, выбранное из группы, включающей Моно-3-[3-(3-циано-5-дифторметилфенокси)-4-этил-2-фторбензил]-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро[1,2,4]триазол-1-илметиловый эфир янтарной кислоты,
Моно-3-[4-бром-3-(3-циано-5-дифторметилфенокси)-2-фторбензил]-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро[1,2,4]триазол-1-илметиловый эфир янтарной кислоты,
Моно-3-[3-(3-циано-5-дифторметилфенокси)-2-фтор-4-метилбензил]-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро[1,2,4]триазол-1-илметиловый эфир янтарной кислоты и
Моно-3-[4-хлор-3-(3-циано-5-дифторметилфенокси)-2-фторбензил]-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро[1,2,4]триазол-1-илметиловый эфир янтарной кислоты.
6. Соединение согласно любому из пп.1-5 для применения в качестве лекарственного средства.
7. Применение соединения согласно любому из пп.1-5 для изготовления лекарственного средства для лечения заболеваний, опосредованных действием вируса иммунодефицита человека (ВИЧ), включая СПИД или САК (СПИД-ассоциированный комплекс).
8. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения согласно любому из пп.1-5 в смеси с хотя бы одним фармацевтически приемлемым носителем, наполнителем или разбавителем в достаточном количестве.
9. Способ получения гетероциклического соединения согласно формуле I
включающий следующие стадии:
(а) введение раствора гетероциклического соединения I (R4=Н) во взаимодействие с водным раствором формальдегида и
(б) введение получаемого таким образом N-гидроксиметильного производного I (R4=СН2ОН) во взаимодействие с ацилирующим агентом.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US59131104P | 2004-07-27 | 2004-07-27 | |
| US60/591,311 | 2004-07-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007106928A true RU2007106928A (ru) | 2008-09-10 |
| RU2394028C2 RU2394028C2 (ru) | 2010-07-10 |
Family
ID=35056908
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007106928/04A RU2394028C2 (ru) | 2004-07-27 | 2005-07-20 | Производные бензилтриазолона в качестве ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7666891B2 (ru) |
| EP (1) | EP1773790B1 (ru) |
| JP (1) | JP4675959B2 (ru) |
| CN (1) | CN1993332B (ru) |
| AR (1) | AR050266A1 (ru) |
| AU (1) | AU2005266530B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0513858B8 (ru) |
| CA (1) | CA2574308C (ru) |
| ES (1) | ES2391461T3 (ru) |
| IL (1) | IL180495A (ru) |
| MX (1) | MX2007000788A (ru) |
| NO (1) | NO338376B1 (ru) |
| RU (1) | RU2394028C2 (ru) |
| SG (1) | SG148179A1 (ru) |
| TW (1) | TWI299334B (ru) |
| WO (1) | WO2006010545A1 (ru) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR057455A1 (es) * | 2005-07-22 | 2007-12-05 | Merck & Co Inc | Inhibidores de la transcriptasa reversa de vih y composicion farmaceutica |
| CN101291905A (zh) | 2005-10-19 | 2008-10-22 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 苯乙酰胺nnrt抑制剂 |
| CL2007002105A1 (es) * | 2006-07-21 | 2008-02-22 | Hoffmann La Roche | Compuestos derivados de 2-[3-(3-cianofenoxi)(fenoxi o fenilsulfanil)]-n-fenil acetamida, inhibidores de la transcriptasa inversa del vih; procedimiento de preparacion; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y su uso para tratar u |
| RU2451676C2 (ru) * | 2006-08-16 | 2012-05-27 | Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг | Ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы |
| TW200831085A (en) * | 2006-12-13 | 2008-08-01 | Merck & Co Inc | Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors |
| WO2008119662A1 (en) | 2007-03-29 | 2008-10-09 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors |
| CN101679414A (zh) * | 2007-04-09 | 2010-03-24 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 非核苷逆转录酶抑制剂 |
| BR122021006634B1 (pt) * | 2007-05-30 | 2022-03-29 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Processo para preparação de triazolonas |
| JP5167350B2 (ja) | 2007-05-30 | 2013-03-21 | エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | 非ヌクレオシド系逆転写酵素阻害剤 |
| JP2010530863A (ja) * | 2007-06-22 | 2010-09-16 | エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | 非ヌクレオシド逆転写酵素阻害剤としての尿素及びカルバマート誘導体 |
| WO2009080534A1 (en) * | 2007-12-21 | 2009-07-02 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Heterocyclic antiviral compounds |
| US20090181068A1 (en) | 2008-01-14 | 2009-07-16 | Dunn Richard L | Low Viscosity Liquid Polymeric Delivery System |
| CN101723909B (zh) * | 2008-10-29 | 2011-12-28 | 天津药物研究院 | 三唑酮类化合物、其制备方法和用途 |
| CN101735023B (zh) * | 2008-11-24 | 2014-07-09 | 联化科技股份有限公司 | 一种3-溴-5-氯苯酚的制备方法 |
| PT2501698T (pt) | 2009-11-18 | 2018-07-23 | Nat Res Council Canada | Monómeros fluorados, oligómeros e polímeros para utilização em dispositivos eletrónicos orgânicos |
| CN102146022B (zh) * | 2010-02-05 | 2013-07-03 | 中国中化股份有限公司 | 3-氯-5-溴苯酚的制备方法 |
| EP2593419A1 (en) | 2010-07-15 | 2013-05-22 | Albemarle Corporation | Processes for producing 4-bromo-2-methoxybenzaldehyde |
| BR112015005997A8 (pt) * | 2012-09-26 | 2023-04-11 | Merck Sharp & Dohme | Composto |
| SG11201504622PA (en) | 2012-12-20 | 2015-07-30 | Inception 2 Inc | Triazolone compounds and uses thereof |
| CN105579440A (zh) | 2013-09-06 | 2016-05-11 | 因森普深2公司 | 三唑酮化合物及其应用 |
| GB2598624A (en) * | 2020-09-07 | 2022-03-09 | Lorico Aurelio | Use of triazole analogues for inhibition of a tripartite VOR protein complex in multicellular organisms |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3274185A (en) * | 1963-10-08 | 1966-09-20 | S E Massengill Company | Phthalazine derivatives |
| US3813384A (en) * | 1972-01-17 | 1974-05-28 | Asta Werke Ag Chem Fab | Basically substituted benzyl phthalazone derivatives,acid salts thereof and process for the production thereof |
| JP2593084B2 (ja) | 1986-12-19 | 1997-03-19 | メレルダウファーマスーティカルズ インコーポレーテッド | ５−アリールー３ｈ−１，２，４−トリアゾールー３−オン類の神経変性障害の処置への用途 |
| PH24094A (en) | 1986-12-19 | 1990-03-05 | Merrell Dow Pharma | 5-aryl-3h-1,2,4-triazol-3-ones and their use as anticonvulsants |
| US5436252A (en) * | 1986-12-19 | 1995-07-25 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | 5-aryl-3H-1,2,4-triazol-3-ones and their use in the treatment of neurodegenerative disorders |
| US4826990A (en) * | 1987-09-30 | 1989-05-02 | American Home Products Corporation | 2-aryl substituted heterocyclic compounds as antiallergic and antiinflammatory agents |
| US4942236A (en) * | 1987-09-30 | 1990-07-17 | American Home Products Corporation | 2-aryl substituted pyridyl-containing phenyl sulfonamido compounds as antiallergic and antiinflammatory agents |
| US5103014A (en) * | 1987-09-30 | 1992-04-07 | American Home Products Corporation | Certain 3,3'-[[[(2-phenyl-4-thiazolyl)methoxy]phenyl]methylene]dithiobis-propanoic acid derivatives |
| US5331002A (en) * | 1990-04-19 | 1994-07-19 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | 5-aryl-4-alkyl-3H-1,2,4-triazole-3-thiones useful as memory enhancers |
| US5922751A (en) * | 1994-06-24 | 1999-07-13 | Euro-Celtique, S.A. | Aryl pyrazole compound for inhibiting phosphodiesterase IV and methods of using same |
| AU2381397A (en) | 1996-04-19 | 1997-11-12 | Novo Nordisk A/S | Modulators of molecules with phosphotyrosine recognition units |
| TW467902B (en) | 1996-07-31 | 2001-12-11 | Bristol Myers Squibb Co | Diphenyl heterocycles as potassium channel modulators |
| US6367003B1 (en) * | 1998-03-04 | 2002-04-02 | Micron Technology, Inc. | Digital signal processor having enhanced utilization of multiply accumulate (MAC) stage and method |
| IT1305313B1 (it) * | 1998-07-17 | 2001-05-04 | Colla Paolo | 3,4 - diidro- 6- benzil-4-oxopirimidine sostituite e relativo processodi produzione e impiego nella terapia delle infezioni da hiv-1. |
| UA82048C2 (ru) * | 2000-11-10 | 2008-03-11 | Эли Лилли Энд Компани | Агонисты альфа-рецепторов, активированных пролифератором пероксисом |
| WO2002040021A2 (en) * | 2000-11-17 | 2002-05-23 | Idenix (Cayman) Limited | Methods for inhibiting the transmission of hiv using topically applied substituted 6-benzyl-4-oxopyrimidines |
| TW200505441A (en) * | 2003-03-24 | 2005-02-16 | Hoffmann La Roche | Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitorsⅠ |
-
2005
- 2005-07-20 BR BRPI0513858A patent/BRPI0513858B8/pt active IP Right Grant
- 2005-07-20 MX MX2007000788A patent/MX2007000788A/es active IP Right Grant
- 2005-07-20 RU RU2007106928/04A patent/RU2394028C2/ru active
- 2005-07-20 CN CN2005800255832A patent/CN1993332B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2005-07-20 ES ES05763730T patent/ES2391461T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2005-07-20 WO PCT/EP2005/007893 patent/WO2006010545A1/en not_active Ceased
- 2005-07-20 AU AU2005266530A patent/AU2005266530B2/en not_active Expired
- 2005-07-20 SG SG200808471-7A patent/SG148179A1/en unknown
- 2005-07-20 EP EP05763730A patent/EP1773790B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2005-07-20 CA CA2574308A patent/CA2574308C/en not_active Expired - Lifetime
- 2005-07-20 JP JP2007522983A patent/JP4675959B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2005-07-25 TW TW094125051A patent/TWI299334B/zh not_active IP Right Cessation
- 2005-07-25 AR ARP050103064A patent/AR050266A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-07-27 US US11/190,478 patent/US7666891B2/en active Active
-
2007
- 2007-01-02 IL IL180495A patent/IL180495A/en active IP Right Grant
- 2007-01-15 NO NO20070258A patent/NO338376B1/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20060025462A1 (en) | 2006-02-02 |
| CA2574308A1 (en) | 2006-02-02 |
| IL180495A0 (en) | 2007-06-03 |
| TWI299334B (en) | 2008-08-01 |
| AR050266A1 (es) | 2006-10-11 |
| US7666891B2 (en) | 2010-02-23 |
| CN1993332B (zh) | 2011-04-06 |
| WO2006010545A1 (en) | 2006-02-02 |
| NO20070258L (no) | 2007-01-15 |
| BRPI0513858A (pt) | 2008-05-20 |
| TW200616979A (en) | 2006-06-01 |
| SG148179A1 (en) | 2008-12-31 |
| IL180495A (en) | 2013-12-31 |
| CN1993332A (zh) | 2007-07-04 |
| BRPI0513858B8 (pt) | 2021-05-25 |
| CA2574308C (en) | 2014-03-25 |
| EP1773790B1 (en) | 2012-08-15 |
| JP4675959B2 (ja) | 2011-04-27 |
| AU2005266530A1 (en) | 2006-02-02 |
| JP2008508211A (ja) | 2008-03-21 |
| RU2394028C2 (ru) | 2010-07-10 |
| NO338376B1 (no) | 2016-08-15 |
| AU2005266530B2 (en) | 2012-04-12 |
| MX2007000788A (es) | 2007-03-23 |
| BRPI0513858B1 (pt) | 2020-11-10 |
| ES2391461T3 (es) | 2012-11-27 |
| EP1773790A1 (en) | 2007-04-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007106928A (ru) | Производные бензилтриазолона в качестве ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы | |
| RU2344128C2 (ru) | Бензилпиридазиноны как ингибиторы обратной транскриптазы | |
| RU2436780C2 (ru) | Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы | |
| RU2293733C2 (ru) | Новые 1,2,4-триазольные соединения, способы их получения и содержащие их лекарственные средства | |
| RU2006130684A (ru) | Бензамидные производные и их применение в качестве активирующих глюкокиназу агентов | |
| JP2008526761A5 (ru) | ||
| RU2009133259A (ru) | Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1 | |
| CA2536136A1 (en) | Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted imidazoquinolines | |
| JP2006508065A5 (ru) | ||
| JP2001354671A (ja) | ペルオキシソーム増殖剤応答性受容体δの活性化剤 | |
| JP2005535586A5 (ru) | ||
| CA2668997A1 (en) | 4-cyanophenylamino-substituted bicyclic heterocyclic compounds as hiv inhibitors | |
| RU2007101236A (ru) | Новые гидантоиновые производные для лечения обструктивных заболеваний дыхательных путей | |
| RU2006146632A (ru) | Производные хиназолинона, полезные в качестве ванилоидных антагонистов | |
| RU96113098A (ru) | Производные 5,6-дигидропирона в качестве ингибитора протеазы и антивирусные средства | |
| JP2006521319A5 (ru) | ||
| JP2005526696A5 (ru) | ||
| JP2020506192A5 (ru) | ||
| JP2004529145A5 (ru) | ||
| JP2004525183A5 (ru) | ||
| RU2004118423A (ru) | Производные бензотиазола в качестве лигандов рецептора аденозина | |
| HUP0400155A2 (hu) | N-fenil-arilszulfonamidok, intermediereik, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és eljárás előállításukra | |
| RU2007108863A (ru) | Производные пиразола для лечения состояний, опосредованных активацией рецептора аденозина а2в или а3 | |
| RU2009102270A (ru) | Производные тиазолилмочевины в качестве ингибиторов фосфатидилинозитол-3-киназы | |
| RU2005110921A (ru) | N-замещенные 1н-индол-5-пропионовые кислоты в качестве предшественников агонистов, используемых для лечения диабета |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| QB4A | Licence on use of patent |
Free format text: LICENCE Effective date: 20131016 |
|
| QZ41 | Official registration of changes to a registered agreement (patent) |
Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20131016 Effective date: 20160218 |
|
| QB4A | Licence on use of patent |
Free format text: SUB-LICENCE FORMERLY AGREED ON 20181002 Effective date: 20181002 |
|
| QZ41 | Official registration of changes to a registered agreement (patent) |
Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20131016 Effective date: 20181031 |
|
| QZ41 | Official registration of changes to a registered agreement (patent) |
Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20131016 Effective date: 20190521 |
|
| QB4A | Licence on use of patent |
Free format text: SUB-LICENCE FORMERLY AGREED ON 20210118 Effective date: 20210118 |