RU2010143984A - Агонисты мускариновых рецепторов, полезные в лечении боли, болезни альцмейгера и шизофринии - Google Patents
Агонисты мускариновых рецепторов, полезные в лечении боли, болезни альцмейгера и шизофринии Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010143984A RU2010143984A RU2010143984/04A RU2010143984A RU2010143984A RU 2010143984 A RU2010143984 A RU 2010143984A RU 2010143984/04 A RU2010143984/04 A RU 2010143984/04A RU 2010143984 A RU2010143984 A RU 2010143984A RU 2010143984 A RU2010143984 A RU 2010143984A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- piperidin
- oxazin
- hexahydro
- Prior art date
Links
- UQOFGTXDASPNLL-XHNCKOQMSA-N Muscarine Chemical compound C[C@@H]1O[C@H](C[N+](C)(C)C)C[C@H]1O UQOFGTXDASPNLL-XHNCKOQMSA-N 0.000 title 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title 1
- 239000000018 receptor agonist Substances 0.000 title 1
- 229940044601 receptor agonist Drugs 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 29
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- -1 C1-7alkyl Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 62
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 33
- 125000004482 piperidin-4-yl group Chemical group N1CCC(CC1)* 0.000 claims 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 6
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 5
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims 4
- YPAXNOSCMMBZTF-UHFFFAOYSA-N 4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4h-benzo[b][1,4]oxazin-3-one Chemical compound C1CCCC2NC(=O)COC21 YPAXNOSCMMBZTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- IJOVCEIPEDZOAG-RQWVFBBXSA-N (4as,8as)-6,6-difluoro-4-[1-[4-(propan-2-yloxymethyl)cyclohexyl]piperidin-4-yl]-5,7,8,8a-tetrahydro-4ah-benzo[b][1,4]oxazin-3-one Chemical compound C1CC(COC(C)C)CCC1N1CCC(N2C(CO[C@H]3CCC(F)(F)C[C@@H]32)=O)CC1 IJOVCEIPEDZOAG-RQWVFBBXSA-N 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- CHHNZVFRKIWARQ-NZUHHQEFSA-N (4as,8as)-4-[1-[4-(propan-2-yloxymethyl)cyclohexyl]piperidin-4-yl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]oxazin-3-one Chemical compound C1CC(COC(C)C)CCC1N1CCC(N2C(CO[C@H]3CCCC[C@@H]32)=O)CC1 CHHNZVFRKIWARQ-NZUHHQEFSA-N 0.000 claims 2
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- KINBOQSERKRKRX-QAPCUYQASA-N (4ar,8as)-1-(1-cyclohexylpiperidin-4-yl)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinazolin-2-one Chemical compound N1([C@H]2CCCC[C@@H]2CNC1=O)C(CC1)CCN1C1CCCCC1 KINBOQSERKRKRX-QAPCUYQASA-N 0.000 claims 1
- ONBPEJXAZDUDCT-PBHICJAKSA-N (4ar,8as)-1-(1-cyclopentylpiperidin-4-yl)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinazolin-2-one Chemical compound N1([C@H]2CCCC[C@@H]2CNC1=O)C(CC1)CCN1C1CCCC1 ONBPEJXAZDUDCT-PBHICJAKSA-N 0.000 claims 1
- LEUVVYZNUWXSMS-MKQGEQSTSA-N (4ar,8as)-1-[1-(4-ethylcyclohexyl)piperidin-4-yl]-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinazolin-2-one Chemical compound C1CC(CC)CCC1N1CCC(N2C(NC[C@H]3CCCC[C@@H]32)=O)CC1 LEUVVYZNUWXSMS-MKQGEQSTSA-N 0.000 claims 1
- BDYGJQLPPBUKPQ-SDEKRAFDSA-N (4ar,8as)-1-[1-(4-propan-2-yloxycyclohexyl)piperidin-4-yl]-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinazolin-2-one Chemical compound C1CC(OC(C)C)CCC1N1CCC(N2C(NC[C@H]3CCCC[C@@H]32)=O)CC1 BDYGJQLPPBUKPQ-SDEKRAFDSA-N 0.000 claims 1
- ZINIAFLICCVMOD-SDEKRAFDSA-N (4ar,8as)-1-[1-(4-propoxycyclohexyl)piperidin-4-yl]-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinazolin-2-one Chemical compound C1CC(OCCC)CCC1N1CCC(N2C(NC[C@H]3CCCC[C@@H]32)=O)CC1 ZINIAFLICCVMOD-SDEKRAFDSA-N 0.000 claims 1
- DCMRSOFMQFMUJS-MKQGEQSTSA-N (4ar,8as)-1-[1-[4-(2,2-difluoroethoxymethyl)cyclohexyl]piperidin-4-yl]-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinazolin-2-one Chemical compound C1CC(COCC(F)F)CCC1N1CCC(N2C(NC[C@H]3CCCC[C@@H]32)=O)CC1 DCMRSOFMQFMUJS-MKQGEQSTSA-N 0.000 claims 1
- WLIDOUQEVMRSEI-DRDORILISA-N (4ar,8as)-1-[1-[4-(ethoxymethyl)cyclohexyl]piperidin-4-yl]-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinazolin-2-one Chemical compound C1CC(COCC)CCC1N1CCC(N2C(NC[C@H]3CCCC[C@@H]32)=O)CC1 WLIDOUQEVMRSEI-DRDORILISA-N 0.000 claims 1
- SERGWTUYJMUQSB-VYIQXXGSSA-N (4ar,8as)-1-[1-[4-(propan-2-yloxymethyl)cyclohexyl]piperidin-4-yl]-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinazolin-2-one Chemical compound C1CC(COC(C)C)CCC1N1CCC(N2C(NC[C@H]3CCCC[C@@H]32)=O)CC1 SERGWTUYJMUQSB-VYIQXXGSSA-N 0.000 claims 1
- PLBHVIZQQLXVAX-VYIQXXGSSA-N (4ar,8as)-1-[1-[4-(propoxymethyl)cyclohexyl]piperidin-4-yl]-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinazolin-2-one Chemical compound C1CC(COCCC)CCC1N1CCC(N2C(NC[C@H]3CCCC[C@@H]32)=O)CC1 PLBHVIZQQLXVAX-VYIQXXGSSA-N 0.000 claims 1
- ZGZIRIUAWYOEJV-BOWFFMLLSA-N (4as,8as)-4-[1-(4-propoxycyclohexyl)piperidin-4-yl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]oxazin-3-one Chemical compound C1CC(OCCC)CCC1N1CCC(N2C(CO[C@H]3CCCC[C@@H]32)=O)CC1 ZGZIRIUAWYOEJV-BOWFFMLLSA-N 0.000 claims 1
- JWUKAENGMHZTGX-QJWFJBDNSA-N (4as,8as)-4-[1-[3-(cyclobutylmethoxymethyl)cyclobutyl]piperidin-4-yl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]oxazin-3-one Chemical compound N1([C@H]2CCCC[C@@H]2OCC1=O)C(CC1)CCN1C(C1)CC1COCC1CCC1 JWUKAENGMHZTGX-QJWFJBDNSA-N 0.000 claims 1
- GFIREJRZMKCMEK-BOWFFMLLSA-N (4as,8as)-4-[1-[3-(cyclopropylmethoxymethyl)cyclobutyl]piperidin-4-yl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]oxazin-3-one Chemical compound N1([C@H]2CCCC[C@@H]2OCC1=O)C(CC1)CCN1C(C1)CC1COCC1CC1 GFIREJRZMKCMEK-BOWFFMLLSA-N 0.000 claims 1
- ZCUWPVNXBVBZGR-FYOYPEGLSA-N (4as,8as)-4-[1-[3-(ethoxymethyl)cyclobutyl]piperidin-4-yl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]oxazin-3-one Chemical compound C1C(COCC)CC1N1CCC(N2C(CO[C@H]3CCCC[C@@H]32)=O)CC1 ZCUWPVNXBVBZGR-FYOYPEGLSA-N 0.000 claims 1
- BZHQWXIKLLAHDN-QUDVFMAMSA-N (4as,8as)-4-[1-[3-(ethoxymethyl)cyclopentyl]piperidin-4-yl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]oxazin-3-one Chemical compound C1C(COCC)CCC1N1CCC(N2C(CO[C@H]3CCCC[C@@H]32)=O)CC1 BZHQWXIKLLAHDN-QUDVFMAMSA-N 0.000 claims 1
- LNYCIQTUHXEGQU-SHNULKBRSA-N (4as,8as)-4-[1-[4-(cyclobutylmethoxymethyl)cyclohexyl]piperidin-4-yl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]oxazin-3-one Chemical compound N1([C@H]2CCCC[C@@H]2OCC1=O)C(CC1)CCN1C(CC1)CCC1COCC1CCC1 LNYCIQTUHXEGQU-SHNULKBRSA-N 0.000 claims 1
- YETMBQGFWICQCP-QJWFJBDNSA-N (4as,8as)-4-[1-[4-(cyclopropylmethoxy)cyclohexyl]piperidin-4-yl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]oxazin-3-one Chemical compound N1([C@H]2CCCC[C@@H]2OCC1=O)C(CC1)CCN1C(CC1)CCC1OCC1CC1 YETMBQGFWICQCP-QJWFJBDNSA-N 0.000 claims 1
- UOVWKYNURRXIHJ-AEDUHMMZSA-N (4as,8as)-4-[1-[4-(cyclopropylmethoxymethyl)cyclohexyl]piperidin-4-yl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]oxazin-3-one Chemical compound N1([C@H]2CCCC[C@@H]2OCC1=O)C(CC1)CCN1C(CC1)CCC1COCC1CC1 UOVWKYNURRXIHJ-AEDUHMMZSA-N 0.000 claims 1
- BUXUZYIOFZEAJL-VRCACPIISA-N (4as,8as)-4-[1-[4-(ethoxymethyl)-1-methylcyclohexyl]piperidin-4-yl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]oxazin-3-one Chemical compound C1CC(COCC)CCC1(C)N1CCC(N2C(CO[C@H]3CCCC[C@@H]32)=O)CC1 BUXUZYIOFZEAJL-VRCACPIISA-N 0.000 claims 1
- NDNDXNVSTWPWDJ-VRCACPIISA-N (4as,8as)-4-[1-[4-(ethoxymethyl)-4-methylcyclohexyl]piperidin-4-yl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]oxazin-3-one Chemical compound C1CC(COCC)(C)CCC1N1CCC(N2C(CO[C@H]3CCCC[C@@H]32)=O)CC1 NDNDXNVSTWPWDJ-VRCACPIISA-N 0.000 claims 1
- GKYGNWIPPXEMAL-RQWVFBBXSA-N (4as,8as)-4-[1-[4-(ethoxymethyl)cyclohexyl]piperidin-4-yl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]oxazin-3-one Chemical compound C1CC(COCC)CCC1N1CCC(N2C(CO[C@H]3CCCC[C@@H]32)=O)CC1 GKYGNWIPPXEMAL-RQWVFBBXSA-N 0.000 claims 1
- NXFFJDQHYLNEJK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-7-fluoro-5-methylsulfonyl-2,3-dihydro-1h-cyclopenta[b]indol-3-yl]acetic acid Chemical compound C1=2C(S(=O)(=O)C)=CC(F)=CC=2C=2CCC(CC(O)=O)C=2N1CC1=CC=C(Cl)C=C1 NXFFJDQHYLNEJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZRDQKGVWBPVQGX-UHFFFAOYSA-N O1C2C(NC(C1)=O)CCC2 Chemical compound O1C2C(NC(C1)=O)CCC2 ZRDQKGVWBPVQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 4
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 239000010802 sludge Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы I, его фармацевтически приемлемая соль, диастереомер, энантиомер или их смесь: ! ! где каждый R1 независимо выбран из фторо, С3-7циклоалкила, С1-7алкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, С1-7алкокси, групп С3-7циклоалкокси-С1-6алкил, С1-6алкокси-С1-6алкил, С2-6алкенилокси, С2-6алкенилокси-С1-6алкил, С2-6алкинилокси, С2-6алкинилокси-С1-6алкил, С1-6алкиламино, ди-С1-6алкиламино, С3-7гетероциклоалкилокси, С3-7гетероциклоалкил, С6-10арил-C1-3алкокси, С6-10арил-С1-3алкил, С3-9гетероарил-С1-3алкокси, С3-9гетероарил-C1-3алкил, С3-7гетероциклоалкил-С1-3алкокси, С3-7гетероциклоалкил-С1-3алкил, С3-7циклоалкилокси, С3-7циклоалкил-С1-3алкил, С3-7циклоалкил-С1-3алкокси и С3-7циклоалкил-С1-3алкокси-С1-3алкил, где указанный С3-7циклоалкил, С1-7алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С1-7алкокси, С3-7циклоалкокси-С1-6алкил, C1-6алкокси-C1-6алкил, С2-6алкенилокси, С2-6алкенилокси-С1-6алкил, С2-6алкинилокси, С2-6алкинилокси-С1-6алкил, C1-6алкиламино, ди-С1-6алкиламино, С3-7гетероциклоалкилокси, С3-7гетероциклоалкил, С6-10арил-С1-3алкокси, С6-10арил-С1-3алкил, С3-9гетероарил-С1-3алкокси, С3-9гетероарил-С1-3алкил, С3-7гетероциклоалкил-С1-3алкокси, С3-7гетероциклоалкил-С1-3алкил, С3-7циклоалкилокси, С3-7циклоалкил-С1-3алкил, С3-7циклоалкил-С1-3алкокси и С3-7циклоалкил-С1-3алкокси-С1-3алкил возможно замещены одной или более чем одной группой, выбранной из фенила, С3-6циклоалкила, С2-5гетероциклоалкила, С3-5гетероарила, групп -CN, -SR, -OR, -O(CH2)p-OR, R, -C(=O)-R, -CO2R, -SO2R, -SO2NRR', галогена, -NO2, -NRR', -(CH2)pNRR' и -C(=O)-NRR'; ! каждый R2 независимо выбран из галогена, С1-6алкила, С3-7циклоалкила, галогенированного C1-6алкила, C1-6алкокси и галогенированного С1-6алкокси; ! каждый R3 независимо выбран из галогена, С1-6алкила, С3-7циклоалкила, галогенированного С1-6алкила, C
Claims (31)
1. Соединение формулы I, его фармацевтически приемлемая соль, диастереомер, энантиомер или их смесь:
где каждый R1 независимо выбран из фторо, С3-7циклоалкила, С1-7алкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, С1-7алкокси, групп С3-7циклоалкокси-С1-6алкил, С1-6алкокси-С1-6алкил, С2-6алкенилокси, С2-6алкенилокси-С1-6алкил, С2-6алкинилокси, С2-6алкинилокси-С1-6алкил, С1-6алкиламино, ди-С1-6алкиламино, С3-7гетероциклоалкилокси, С3-7гетероциклоалкил, С6-10арил-C1-3алкокси, С6-10арил-С1-3алкил, С3-9гетероарил-С1-3алкокси, С3-9гетероарил-C1-3алкил, С3-7гетероциклоалкил-С1-3алкокси, С3-7гетероциклоалкил-С1-3алкил, С3-7циклоалкилокси, С3-7циклоалкил-С1-3алкил, С3-7циклоалкил-С1-3алкокси и С3-7циклоалкил-С1-3алкокси-С1-3алкил, где указанный С3-7циклоалкил, С1-7алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С1-7алкокси, С3-7циклоалкокси-С1-6алкил, C1-6алкокси-C1-6алкил, С2-6алкенилокси, С2-6алкенилокси-С1-6алкил, С2-6алкинилокси, С2-6алкинилокси-С1-6алкил, C1-6алкиламино, ди-С1-6алкиламино, С3-7гетероциклоалкилокси, С3-7гетероциклоалкил, С6-10арил-С1-3алкокси, С6-10арил-С1-3алкил, С3-9гетероарил-С1-3алкокси, С3-9гетероарил-С1-3алкил, С3-7гетероциклоалкил-С1-3алкокси, С3-7гетероциклоалкил-С1-3алкил, С3-7циклоалкилокси, С3-7циклоалкил-С1-3алкил, С3-7циклоалкил-С1-3алкокси и С3-7циклоалкил-С1-3алкокси-С1-3алкил возможно замещены одной или более чем одной группой, выбранной из фенила, С3-6циклоалкила, С2-5гетероциклоалкила, С3-5гетероарила, групп -CN, -SR, -OR, -O(CH2)p-OR, R, -C(=O)-R, -CO2R, -SO2R, -SO2NRR', галогена, -NO2, -NRR', -(CH2)pNRR' и -C(=O)-NRR';
каждый R2 независимо выбран из галогена, С1-6алкила, С3-7циклоалкила, галогенированного C1-6алкила, C1-6алкокси и галогенированного С1-6алкокси;
каждый R3 независимо выбран из галогена, С1-6алкила, С3-7циклоалкила, галогенированного С1-6алкила, CN, С1-6алкокси и галогенированного C1-6алкокси; или два R3 вместе образуют С1-6алкилен, С1-6алкиленокси или галогенированный C1-6алкилен;
R4 представляет собой водород, С1-6алкил или С1-6галогеноалкил;
q равно 1, 2, 3 или 4;
p равно 2, 3 или 4; s равно 0, 1, 2, 3 или 4; t равно 0, 1, 2, 3 или 4; n равно 0, 1, 2, 3 или 4; m равно 0, 1, 2, 3 или 4;
Y представляет собой -CR5R6-, -O- или -S-;
X представляет собой -CR5R6-, -NR7-, -O- или -S-;
каждый R5, R6 и R7 независимо выбран из водорода, С1-6алкила, С2-6алкенила и галогенированного С1-6алкила; и
каждый R и R' независимо представляет собой С1-6алкил, С2-6алкенил или галогенированный С1-6алкил при условии, что по меньшей мере один из Х и Y представляет собой -CR5R6-, при дополнительном условии, что данное соединение не является (4aS,8aS)-4-(1-(4-(этоксиметил)-1-метилциклогексил)-пиперидин-4-ил)гексагидро-2Н-бензо[b][1,4]оксазин-3(4Н)-оном.
2. Соединение по п.1, где Х представляет собой -СН2- или -NH-.
3. Соединение по п.1, где Y представляет собой CH2 или O.
4. Соединение по п.1, где R1 выбран из С1-6алкокси, групп С1-6алкоксиС1-6алкил, галогенированный С1-6алкоксиС1-6алкил, С1-6алкил, С3-6алкенилокси, С3-6алкинилокси, С3-6циклоалкил, С3-6циклоалкил-С1-3алкокси, галогенированный С1-6алкил, галогенированный С3-6циклоалкил-С1-3алкокси или галогенированный С3-6циклоалкил.
5. Соединение по п.1, где R4 представляет собой водород.
6. Соединение по п.1, где каждый R2 независимо выбран из метила, фторметила, дифторметила, трифторметила, этила, С1-3алкокси и фторо.
7. Соединение по п.1, где каждый R3 независимо выбран из метила, фторметила, дифторметила, трифторметила, этила, С1-3алкокси и фторо.
8. Соединение по п.1, где n равно 2.
9. Соединение по п.1, где n равно 3.
10. Соединение по п.1, где q равно 2.
11. Соединение по п.1, где q равно 1.
12. Соединение по п.1, где m равно 1.
13. Соединение по п.1, где t равно 0.
14. Соединение по п.1, где s равно 0.
15. Соединение, выбранное из:
(4aR,8aS)-1-(1-(4-(Пропоксиметил)циклогексил)пиперидин-4-ил)-октагидрохиназолин-2(1Н)-она;
(4aR,8aS)-1-(1-(4-(Изопропоксиметил)циклогексил)пиперидин-4-ил)-октагидрохиназолин-2(1Н)-она;
(4aR,8aS)-1-(1-(4-Пропоксициклогексил)пиперидин-4-ил)-октагидрохиназолин-2(1Н)-она;
(4aR,8aS)-1-(1-(4-Изопропоксициклогексил)пиперидин-4-ил)-октагидрохиназолин-2(1Н)-она;
(4aR,8aS)-1-(1-(4-(Этоксиметил)циклогексил)пиперидин-4-ил)-октагидрохиназолин-2(1Н)-она;
(4aR,8aS)-1-(1-(4-(Проп-2-инилокси)циклогексил)пиперидин-4-ил)-октагидрохиназолин-2(1Н)-она;
(4aR,8aS)-1-(1-Циклопентилпиперидин-4-ил)октагидрохиназолин-2(1Н)-она;
(4aR,8aS)-1-(1-(4-Этилциклогексил)пиперидин-4-ил)октагидрохиназолин-2(1Н)-она;
(4aR,8aS)-1-(1-Циклогексилпиперидин-4-ил)октагидрохиназолин-2(1Н)-она;
(4aS,8aS)-4-(1-(4-(Этоксиметил)циклогексил)пиперидин-4-ил)гексагидро-2Н-бензо[b][1,4]оксазин-3(4Н)-она;
(4aS,8aS)-4-(1-(4-(Изопропоксиметил)циклогексил)пиперидин-4-ил)-гексагидро-2Н-бензо[b][1,4]оксазин-3(4Н)-она;
(4aS,8aS)-4-(1-(4-Пропоксициклогексил)пиперидин-4-ил)гексагидро-2Н-бензо[b][1,4]оксазин-3(4Н)-она;
(4aS,8aS)-4-(1-(4-(Изопропоксиметил)циклогексил)пиперидин-4-ил)гексагидро-2Н-бензо[b][1,4]оксазин-3(4Н)-она;
(4aS,8aS)-4-(1-(4-(Циклопропилметокси)циклогексил)пиперидин-4-ил)гексагидро-2Н-бензо[b][1,4]оксазин-3(4Н)-она;
(4aS,8aS)-4-(1-(4-((Циклопропилметокси)метил)циклогексил)пиперидин-4-ил)гексагидро-2Н-бензо[b][1,4]оксазин-3(4Н)-она;
(4aS,8aS)-4-(1-(4-((2-Фторэтокси)метил)циклогексил)пиперидин-4-ил)гексагидро-2Н-бензо[b][1,4]оксазин-3(4Н)-она;
(4aS,8aS)-4-(1-(4-((2,2-Дифторэтокси)метил)циклогексил)пиперидин-4-ил)гексагидро-2Н-бензо[b][1,4]оксазин-3(4Н)-она;
(4aS,8aS)-4-(1-(4-((Циклобутилметокси)метил)циклогексил)пиперидин-4-ил)гексагидро-2Н-бензо[b][1,4]оксазин-3(4Н)-она;
(4aS,8aS)-4-(1-(4-(Этоксиметил)-4-метилциклогексил)пиперидин-4-ил)гексагидро-2Н-бензо[b][1,4]оксазин-3(4Н)-она;
(4aR,8aR)-4-(1-((1S,4S)-4-((Циклопропилметокси)метил)циклогексил)-пиперидин-4-ил)гексагидро-2Н-бензо[b][1,4]оксазин-3(4Н)-она;
(цис)-4-(1-((1S,4S)-4-(Этоксиметил)циклогексил)пиперидин-4-ил)гексагидро-2Н-бензо[b][1,4]оксазин-3(4Н)-она;
(4aR,8aR)-6,6-Дифтор-4-(1-(4-(изопропоксиметил)циклогексил)пиперидин-4-ил)гексагидро-2Н-бензо[b][1,4]оксазин-3(4Н)-она;
(4aS,8aS)-6,6-Дифтор-4-(1-(4-(изопропоксиметил)циклогексил)пиперидин-4-ил)гексагидро-2Н-бензо[b][1,4]оксазин-3(4Н)-она;
(4aS,8aS)-4-(1-(3-(Этоксиметил)циклобутил)пиперидин-4-ил)гексагидро-2Н-бензо[b][1,4]оксазин-3(4Н)-она;
(4aS,8aS)-4-(1-(3-((Циклобутилметокси)метил)циклобутил)пиперидин-4-ил)гексагидро-2Н-бензо[b][1,4]оксазин-3(4Н)-она;
(4aS,8aS)-4-(1-(3-((Циклопропилметокси)метил)циклобутил)пиперидин-4-ил)гексагидро-2Н-бензо[b][1,4]оксазин-3(4Н)-она;
(4aS,8aS)-4-(1-((1R,3S)-3-(Этоксиметил)циклопентил)пиперидин-4-ил)гексагидро-2Н-бензо[b][1,4]оксазин-3(4Н)-она;
(4aS,8aS)-4-(1-((1S,3R)-3-(Этоксиметил)циклопентил)пиперидин-4-ил)гексагидро-2Н-бензо[b][1,4]оксазин-3(4Н)-она;
(4aS,8aS)-4-(1-(3-(Этоксиметил)циклопентил)пиперидин-4-ил)гексагидро-2Н-бензо[b][1,4]оксазин-3(4Н)-она;
(4aR,8aR)-4-(1-((1R,3S)-3-(Этоксиметил)циклопентил)пиперидин-4-ил)гексагидро-2Н-бензо[b][1,4]оксазин-3(4Н)-она;
(4aS,7aR)-4-(1-((1S,4R)-4-((Циклопропилметокси)метил)циклогексил)-пиперидин-4-ил)гексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-3(2Н)-она;
4-(1-((1S,4R)-4-((Циклопропилметокси)метил)циклогексил)пиперидин-4-ил)гексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-3(2Н)-она;
(4aR,8aS)-1-(1-(4-((2,2-Дифторэтокси)метил)циклогексил)пиперидин-4-ил)октагидрохиназолин-2(1Н)-она;
их энантиомеров, их диастереомеров, их фармацевтически приемлемых солей и их смесей.
16. (4aS,8aS)-6,6-Дифтор-4-(1-(4-(изопропоксиметил)циклогексил)-пиперидин-4-ил)гексагидро-2Н-бензо[b][1,4]оксазин-3(4Н)-он, его диастереомер, его фармацевтически приемлемая соль или их смесь.
17. (4aS,8aS)-6,6-Дифтор-4-(1-((1R,4S)-4-(изопропоксиметил)-циклогексил)пиперидин-4-ил)гексагидро-2Н-бензо[b][1,4]оксазин-3(4Н)-он, его фармацевтически приемлемая соль или их смесь.
18. (4aS,8aS)-6,6-Дифтор-4-(1-((1S,4S)-4-(изопропоксиметил)-циклогексил)пиперидин-4-ил)гексагидро-2Н-бензо[b][1,4]оксазин-3(4Н)-он, его фармацевтически приемлемая соль или их смесь.
19. Диастереомер 2 (4aS,8aS)-6,6-Дифтор-4-(1-(4-(изопропоксиметил)-циклогексил)пиперидин-4-ил)гексагидро-2Н-бензо[b][1,4]оксазин-3(4Н)-она, его фармацевтически приемлемая соль или их смесь.
20. Диастереомер 1 (4aS,8aS)-6,6-дифтор-4-(1-(4-(изопропоксиметил)-циклогексил)пиперидин-4-ил)гексагидро-2Н-бензо[b][1,4]оксазин-3(4Н)-она, его фармацевтически приемлемая соль или их смесь.
21. Соединение по любому из пп.1-19 для применения в качестве лекарственного средства.
22. Применение соединения по любому из пп.1-20 в изготовлении лекарственного средства для лечения боли.
23. Применение соединения по любому из пп.1-20 в изготовлении лекарственного средства для лечения болезни Альцгеймера.
24. Применение соединения по любому из пп.1-20 в изготовлении лекарственного средства для лечения шизофрении.
25. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-20 и фармацевтически приемлемый носитель.
26. Способ лечения боли у теплокровного животного, включающий стадию введения указанному животному, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-20.
27. Способ лечения болезни Альцгеймера у теплокровного животного, включающий стадию введения указанному животному, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-20.
28. Способ лечения шизофрении у теплокровного животного, включающий стадию введения указанному животному, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-20.
29. Способ лечения тревоги у теплокровного животного, включающий стадию введения указанному животному, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-20.
30. Способ лечения депрессии у теплокровного животного, включающий стадию введения указанному животному, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-20.
31. Способ получения соединения формулы I, включающий:
приведение во взаимодействие соединения формулы II с соединением 
,
где каждый R1 независимо выбран из фторо, С3-7циклоалкила, C1-7алкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, C1-7алкокси, групп С3-7циклоалкокси-С1-6алкил, С1-6алкокси-С1-6алкил, С2-6алкенилокси, С2-6алкенилокси-С1-6алкил, С2-6алкинилокси, С2-6алкинилокси-С1-6алкил, C1-6алкиламино, ди-С1-6алкиламино, С3-7гетероциклоалкилокси, С3-7гетероциклоалкил, С6-10арил-C1-3алкокси, С6-10арил-С1-3алкил, С3-9гетероарил-С1-3алкокси, С3-9гетероарил-C1-3алкил, С3-7гетероциклоалкил-С1-3алкокси, С3-7гетероциклоалкил-С1-3алкил, С3-7циклоалкилокси, С3-7циклоалкил-С1-3алкил, С3-7циклоалкил-С1-3алкокси и С3-7циклоалкил-С1-3алкокси-С1-3алкил, где указанный С3-7циклоалкил, C1-7алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, C1-7алкокси, С3-7циклоалкокси-С1-6алкил, C1-6алкокси-C1-6алкил, С2-6алкенилокси, С2-6алкенилокси-С1-6алкил, С2-6алкинилокси, С2-6алкинилокси-С1-6алкил, С1-6алкиламино, ди-С1-6алкиламино, С3-7гетероциклоалкилокси, С3-7гетероциклоалкил, С6-10арил-С1-3алкокси, С6-10арил-С1-3алкил, С3-9гетероарил-С1-3алкокси, С3-9гетероарил-С1-3алкил, С3-7гетероциклоалкил-С1-3алкокси, С3-7гетероциклоалкил-С1-3алкил, С3-7циклоалкилокси, С3-7циклоалкил-С1-3алкил, С3-7циклоалкил-С1-3алкокси и С3-7циклоалкил-С1-3алкокси-С1-3алкил возможно замещены одной или более чем одной группой, выбранной из фенила, С3-6циклоалкила, С2-5гетероциклоалкила, С3-5гетероарила, групп -CN, -SR, -OR, -O(CH2)p-OR, R, -C(=O)-R, -CO2R, -SO2R, -SO2NRR', галогена, -NO2, -NRR', -(CH2)pNRR' и -C(=O)-NRR';
каждый R2 независимо выбран из галогена, C1-6алкила, С3-7циклоалкила, галогенированного C1-6алкила, C1-6алкокси и галогенированного C1-6алкокси;
каждый R3 независимо выбран из галогена, С1-6алкила, С3-7циклоалкила, галогенированного C1-6алкила, CN, С1-6алкокси и галогенированного С1-6алкокси; или два R3 вместе образуют С1-6алкилен, C1-6алкиленокси или галогенированный С1-6алкилен;
R4 представляет собой водород, С1-6алкил или С1-6галогеноалкил;
q равно 1, 2, 3 или 4;
p равно 2, 3 или 4; s равно 0, 1, 2, 3 или 4; t равно 0, 1, 2, 3 или 4; n равно 0, 1, 2, 3 или 4; m равно 0, 1, 2, 3 или 4;
Y представляет собой -CR5R6-, -O- или -S-;
X представляет собой -CR5R6-, -NR7-, -О- или -S-;
каждый R5, R6 и R7 независимо выбран из водорода, С1-6алкила, С2-6алкенила и галогенированного С1-6алкила; и
каждый R и R' независимо представляет собой С1-6алкил, С2-6алкенил или галогенированный С1-6алкил при условии, что по меньшей мере один из Х и Y представляет собой -CR5R6-.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US5034308P | 2008-05-05 | 2008-05-05 | |
| US61/050,343 | 2008-05-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010143984A true RU2010143984A (ru) | 2012-06-20 |
Family
ID=41257503
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010143984/04A RU2010143984A (ru) | 2008-05-05 | 2009-05-04 | Агонисты мускариновых рецепторов, полезные в лечении боли, болезни альцмейгера и шизофринии |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20090275574A1 (ru) |
| EP (1) | EP2285798A4 (ru) |
| JP (1) | JP2011519922A (ru) |
| KR (1) | KR20110011654A (ru) |
| CN (1) | CN102083812A (ru) |
| AR (1) | AR071618A1 (ru) |
| AU (1) | AU2009244944A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0912537A2 (ru) |
| CA (1) | CA2723679A1 (ru) |
| MX (1) | MX2010011841A (ru) |
| PE (1) | PE20091831A1 (ru) |
| RU (1) | RU2010143984A (ru) |
| TW (1) | TW200951119A (ru) |
| UY (1) | UY31805A (ru) |
| WO (1) | WO2009136850A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW200813018A (en) * | 2006-06-09 | 2008-03-16 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| TW200815405A (en) * | 2006-06-09 | 2008-04-01 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| US9598447B2 (en) | 2010-12-22 | 2017-03-21 | Purdue Pharma L.P. | Phosphorus-substituted quinoxaline-type piperidine compounds and uses thereof |
| US9849077B2 (en) | 2014-03-10 | 2017-12-26 | Mary Kay Inc. | Skin lightening compositions |
| CN113574051A (zh) | 2019-03-15 | 2021-10-29 | 拜耳公司 | 特定取代的3-苯基-5-螺环戊基-3-吡咯啉-2-酮及其作为除草剂的用途 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002515008A (ja) * | 1994-10-27 | 2002-05-21 | メルク エンド カンパニー インコーポレーテッド | ムスカリン・アンタゴニスト |
| PT1122253E (pt) * | 1998-10-16 | 2005-11-30 | Sumitomo Pharma | Derivados de quinazolinona |
| SE9904652D0 (sv) * | 1999-12-17 | 1999-12-17 | Astra Pharma Prod | Novel Compounds |
| ES2193875B2 (es) * | 2002-04-09 | 2005-03-01 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Derivados de benzoxazinona, su preparacion y su aplicacion como medicamentos. |
| AR045939A1 (es) * | 2003-09-25 | 2005-11-16 | Solvay Pharm Bv | Derivados de bencimidazolona y quinazolinona como agonistas de los receptores orl 1 humanos |
| JP2006188466A (ja) * | 2005-01-07 | 2006-07-20 | Dainippon Sumitomo Pharma Co Ltd | 過活動膀胱治療薬としてのキナゾリノン誘導体 |
| GB0605784D0 (en) * | 2006-03-22 | 2006-05-03 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| TW200813018A (en) * | 2006-06-09 | 2008-03-16 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| US8119661B2 (en) * | 2007-09-11 | 2012-02-21 | Astrazeneca Ab | Piperidine derivatives and their use as muscarinic receptor modulators |
-
2009
- 2009-04-30 US US12/432,818 patent/US20090275574A1/en not_active Abandoned
- 2009-05-04 UY UY0001031805A patent/UY31805A/es unknown
- 2009-05-04 TW TW098114745A patent/TW200951119A/zh unknown
- 2009-05-04 CA CA2723679A patent/CA2723679A1/en not_active Abandoned
- 2009-05-04 AR ARP090101597A patent/AR071618A1/es unknown
- 2009-05-04 RU RU2010143984/04A patent/RU2010143984A/ru not_active Application Discontinuation
- 2009-05-04 EP EP09742932A patent/EP2285798A4/en not_active Withdrawn
- 2009-05-04 BR BRPI0912537A patent/BRPI0912537A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-05-04 MX MX2010011841A patent/MX2010011841A/es not_active Application Discontinuation
- 2009-05-04 JP JP2011508444A patent/JP2011519922A/ja active Pending
- 2009-05-04 AU AU2009244944A patent/AU2009244944A1/en not_active Abandoned
- 2009-05-04 KR KR1020107027223A patent/KR20110011654A/ko not_active Withdrawn
- 2009-05-04 CN CN2009801261650A patent/CN102083812A/zh active Pending
- 2009-05-04 WO PCT/SE2009/050477 patent/WO2009136850A1/en not_active Ceased
- 2009-05-05 PE PE2009000610A patent/PE20091831A1/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0912537A2 (pt) | 2015-10-13 |
| MX2010011841A (es) | 2010-11-26 |
| KR20110011654A (ko) | 2011-02-08 |
| CA2723679A1 (en) | 2009-11-12 |
| WO2009136850A1 (en) | 2009-11-12 |
| AU2009244944A1 (en) | 2009-11-12 |
| PE20091831A1 (es) | 2009-12-31 |
| CN102083812A (zh) | 2011-06-01 |
| JP2011519922A (ja) | 2011-07-14 |
| AR071618A1 (es) | 2010-06-30 |
| EP2285798A4 (en) | 2013-01-02 |
| TW200951119A (en) | 2009-12-16 |
| UY31805A (es) | 2010-01-05 |
| US20090275574A1 (en) | 2009-11-05 |
| EP2285798A1 (en) | 2011-02-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010110036A (ru) | Производные пиперидина в качестве агонистов мускариновых рецепторов | |
| RU2010135253A (ru) | Агонисты мускариновых рецепторов, композиции и способы лечения с их применением и способы их получения 177 | |
| RU2241702C2 (ru) | Замещенные 1-аминоалкиллактамы, фармацевтическая композиция на их основе и способ их получения | |
| JP2023501253A5 (ru) | ||
| RU2010143984A (ru) | Агонисты мускариновых рецепторов, полезные в лечении боли, болезни альцмейгера и шизофринии | |
| RU2012125763A (ru) | Спироиндолинонпирролидины | |
| JP2017515844A5 (ru) | ||
| JP2016538313A5 (ru) | ||
| RU2005102004A (ru) | Замещенные хинолины как антагонисты рецептора ccr5 | |
| JP2010539151A5 (ru) | ||
| HRP20130957T1 (hr) | Derivati oksadiazola aktivni na sfingozin-1-fosfat (s1p) | |
| RU2007137649A (ru) | 2-(4-оксо-4н-хиназолин-3-ил)ацетамиды и их использование в качестве вазопрессин v3 антагонистов | |
| RU2016146365A (ru) | Новые дигидрохинолизиноны для лечения и профилактики заражения вирусом гепатита b | |
| RU2009133259A (ru) | Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1 | |
| PE20091444A1 (es) | Derivados de isoxazolo-pirazina | |
| JP2015516420A5 (ru) | ||
| RU2004104625A (ru) | Аналоги простагландинов в качестве агонистов рецептора ep4 | |
| JP2005536475A5 (ru) | ||
| RU2014124950A (ru) | Производные 2-фениламинопиримидина в качестве модуляторов богатой лейцином повторной киназы 2 (lrrk2) для лечения болезни паркинсона | |
| RU2004119438A (ru) | Производные бензотиазола | |
| PE20081378A1 (es) | Derivados de 1,2,4-triazol como moduladores de mglur5 | |
| RU2014113679A (ru) | N-(2-амино-6,6-дифтор-4,4а,5,6,7,7а-гексагидро-циклопента[e][1,3]оксазин-4-ил)-фенил)-амиды в качестве ингибиторов бета-секретазы 1 | |
| RU2002133220A (ru) | Замещенные 1-аминоалкиллактамы и их применение в качестве антагонистов мускариновых рецепторов | |
| KR20030051879A (ko) | 세로토닌성 제제 | |
| RU2018104868A (ru) | 2-амино-3-фтор-3-(фторметил)-6-метил-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины в качестве ингибиторов bace1 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20120608 |