RU2011113402A - ПИРИДО[5,4d]ПИРИМИДИНЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ПРОЛИФЕРАЦИИ КЛЕТОК - Google Patents
ПИРИДО[5,4d]ПИРИМИДИНЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ПРОЛИФЕРАЦИИ КЛЕТОК Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011113402A RU2011113402A RU2011113402/04A RU2011113402A RU2011113402A RU 2011113402 A RU2011113402 A RU 2011113402A RU 2011113402/04 A RU2011113402/04 A RU 2011113402/04A RU 2011113402 A RU2011113402 A RU 2011113402A RU 2011113402 A RU2011113402 A RU 2011113402A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- hydrogen
- optionally substituted
- membered
- Prior art date
Links
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 title 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 title 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 29
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 29
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 26
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 21
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 20
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 17
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 17
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 16
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- -1 C3-C10-cycloalkyl Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 9
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 8
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 8
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- JOZPEVMCAKXSEY-UHFFFAOYSA-N pyrimido[5,4-d]pyrimidine Chemical group N1=CN=CC2=NC=NC=C21 JOZPEVMCAKXSEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006568 (C4-C7) heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 239000000824 cytostatic agent Substances 0.000 claims 1
- 230000001085 cytostatic effect Effects 0.000 claims 1
- 231100000433 cytotoxic Toxicity 0.000 claims 1
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 0 CC(C)COCCN(*)* Chemical compound CC(C)COCCN(*)* 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Immunology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
1. Соединения общей формулы (1) ! ! в которой ! R1 обозначает водород или группу, необязательно замещенную одним или более одинаковых или разных Rb и/или Rc, выбранных из группы, включающей C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил, С3-С10-циклоалкил, С6-С10-арил, 5-12-членный гетероарил и 3-14-членный гетероциклоалкил, ! или подходящий заместитель, выбранный из -ORc, -SRc, -NRcRc, -NRgNRсRc и -S(O)Rc; ! R2 обозначает группу, необязательно замещенную одним или более одинаковых или разных Rb и/или Rc, выбранных из группы, включающей C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил, С3-С10-циклоалкил, С6-С10-арил, 5-12-членный гетероарил и 3-14-членный гетероциклоалкил; ! R3 выбран из группы, включающей водород, С1-С4-алкил, галоген, -ОН, -O(С1-С4-алкил), -NH2, NH(C1-C4-алкил) и -N(С1-С4-алкил)2; ! R4 выбран из группы, включающей водород, -CN, -NO2, -NH2, -NH(C1-C4-алкил), -N(C1-C4-алкил)2, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкоксигруппу, С1-С5-циклоалкил и галоген; ! X1, X2 и X3 каждый независимо один от другого выбран из азота и CR4*, ! где не более двух из атомов X1, X2 и X3 могут являться атомами азота и R4* все независимо один от другого выбраны из группы, включающей водород, -CN, -NO2, -NH2, -NН(С1-С4-алкил), -N(C1-C4-алкил)2, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкоксигруппу, С1-С5-циклоалкил и галоген; ! L1 выбран из -СН2-, -NH-, -NMe-, -О- и -S-; ! L2 выбран из -C(O)NH-, -С(O)N(С1-С4-алкил)-, -NHC(O)-, -N(С1-С4-алкил)С(О)-, CH2-NHC(O)-, -C(O)-, -C(S)NH-, -NHC(S)-, -NHCH2-, -CH2NH-, -S(O)2NH-, NHS(O)2, -NHC(O)NH-, -OC(O)NH- и -NHC(O)O-; ! каждый Rb обозначает подходящий заместитель и независимо один от другого выбран из группы, включающей ORc, -SRc, -NRcRc, -ONRcRc, -N(ORc)Rc, -NRgNRcRc, галоген, -CN, -NO2, -N3, -C(O)Rc, -C(O)ORc, -C(O)NRcRc, -C(O)NRgNRcRc, -C(O)NRgORc, -C(NRg)Rc, -N=CRcRc, C(NRg)ORc, -C(NRg)NRcRc, -C(NRg)NRgNRcRc, -C(NORg)Rc, -C(NORg)NRcRc, C(NNRgRg)Rc, -OS(O)Rc, -OS(O)ORc, -OS(O)NRcRc, -OS(O)2Rc, -OS(O)2ORc, OS(O)2NRcRc, -OC(O)Rc, -OC(O)ORc, -OC(O)NRcRc, -OC(NRg)Rc, -OC(NRg)NRcRc, ONRgC(O)Rc,
Claims (18)
1. Соединения общей формулы (1)
в которой
R1 обозначает водород или группу, необязательно замещенную одним или более одинаковых или разных Rb и/или Rc, выбранных из группы, включающей C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил, С3-С10-циклоалкил, С6-С10-арил, 5-12-членный гетероарил и 3-14-членный гетероциклоалкил,
или подходящий заместитель, выбранный из -ORc, -SRc, -NRcRc, -NRgNRсRc и -S(O)Rc;
R2 обозначает группу, необязательно замещенную одним или более одинаковых или разных Rb и/или Rc, выбранных из группы, включающей C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил, С3-С10-циклоалкил, С6-С10-арил, 5-12-членный гетероарил и 3-14-членный гетероциклоалкил;
R3 выбран из группы, включающей водород, С1-С4-алкил, галоген, -ОН, -O(С1-С4-алкил), -NH2, NH(C1-C4-алкил) и -N(С1-С4-алкил)2;
R4 выбран из группы, включающей водород, -CN, -NO2, -NH2, -NH(C1-C4-алкил), -N(C1-C4-алкил)2, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкоксигруппу, С1-С5-циклоалкил и галоген;
X1, X2 и X3 каждый независимо один от другого выбран из азота и CR4*,
где не более двух из атомов X1, X2 и X3 могут являться атомами азота и R4* все независимо один от другого выбраны из группы, включающей водород, -CN, -NO2, -NH2, -NН(С1-С4-алкил), -N(C1-C4-алкил)2, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкоксигруппу, С1-С5-циклоалкил и галоген;
L1 выбран из -СН2-, -NH-, -NMe-, -О- и -S-;
L2 выбран из -C(O)NH-, -С(O)N(С1-С4-алкил)-, -NHC(O)-, -N(С1-С4-алкил)С(О)-, CH2-NHC(O)-, -C(O)-, -C(S)NH-, -NHC(S)-, -NHCH2-, -CH2NH-, -S(O)2NH-, NHS(O)2, -NHC(O)NH-, -OC(O)NH- и -NHC(O)O-;
каждый Rb обозначает подходящий заместитель и независимо один от другого выбран из группы, включающей ORc, -SRc, -NRcRc, -ONRcRc, -N(ORc)Rc, -NRgNRcRc, галоген, -CN, -NO2, -N3, -C(O)Rc, -C(O)ORc, -C(O)NRcRc, -C(O)NRgNRcRc, -C(O)NRgORc, -C(NRg)Rc, -N=CRcRc, C(NRg)ORc, -C(NRg)NRcRc, -C(NRg)NRgNRcRc, -C(NORg)Rc, -C(NORg)NRcRc, C(NNRgRg)Rc, -OS(O)Rc, -OS(O)ORc, -OS(O)NRcRc, -OS(O)2Rc, -OS(O)2ORc, OS(O)2NRcRc, -OC(O)Rc, -OC(O)ORc, -OC(O)NRcRc, -OC(NRg)Rc, -OC(NRg)NRcRc, ONRgC(O)Rc, -S(O)Rc, -S(O)ORc, -S(O)NRcRc, -S(O)2Rc, -S(O)2ORc, -S(O)2NRcRc, NRgC(O)Rc, -NRgC(O)ORc, -NRgC(O)NRcRc, -NRgC(O)NRgNRcRc, -NRgC(NRg)Rc, N=CRcNRcRc , -NRgC(NRg)ORc, -NRgC(NRg)NRcRc, -NRgC(NORg)Rc, -NRgS(O)Rc, NRgS(O)ORc, -NRgS(O)2Rc, -NRgS(O)2ORc, -NRgS(O)2NRcRc, -NRgNRgC(O)Rc, NRgNRgC(O)NRcRc, -NRgNRgC(NRg)Rc и -N(ORg)C(O)Rc и двухвалентные заместители =O, =S, =NRg, =NORg, =NNRgRg и =NNRgC(O)NRgRg, причем эти двухвалентные заместители могут быть заместителями только в неароматических кольцевых системах;
каждый Rс независимо один от другого обозначает водород или группу, необязательно замещенную одним или более одинаковых или разных Rd и/или Re, выбранных из группы, включающей C1-С6-алкил, 2-6-членный гетероалкил, C1-С6-галогеналкил, С3-С10-циклоалкил, С6-С10-арил, 5-12-членный гетероарил и 3-14-членный гетероциклоалкил;
каждый Rd обозначает подходящий заместитель и независимо один от другого выбран из группы, включающей ORe, -SRe, -NReRe, -ONReRe, -N(ORe)Re, -N(Rg)NReRe, галоген, -CN, -NO, -NO2, -N3, C(O)Re, -C(O)ORe, -C(O)NReRe, -C(O)NRgNReRe, -C(O)NRgORe, -C(NRg)Re, N=CReRe, -C(NRg)ORe, C(NRg)NReRe, -C(NRg)NRgNReRe, -C(NORg)Re, C(NORg)NReRe, -C(NNRgRg)Re, -OS(O)Re, -OS(O)ORe, -OS(O)NReRe, -OS(O)2Re, OS(O)2ORe, -OS(O)2NReRe, -OC(O)Re, -OC(O)ORe, -OC(O)NReRe, -OC(NRg)Re, OC(NRg)NReRe, -ONRgC(O)Re, -S(O)Re, -S(O)ORe, -S(O)NReRe, -S(O)2Re, -S(O)2ORe, -S(O)2NReRe, NRgC(O)Re, -NRgC(O)ORe, -NRgC(O)NReRe, -NRgC(O)NRgNReRe, NRgC(NRg)Re, -N=CReNReRe , -NRgC(NRg)ORe, -NRgC(NRg)NReRe, -NRgC(NRg)SRe, NRgC(NORg)Re, -NRgS(O)Re, -NRgS(O)ORe, -NRgS(O)2Re, -NRgS(O)2ORe, -NRgS(O)2NReRe, -NRgNRgC(O)Re, -NRgNRgC(O)NReRe, -NRgNRgC(NRg)Re и N(ORg)C(O)Re и двухвалентные заместители =О, =S, =NRg, =NORg, =NNRgRg и =NNRgC(O)NRgRg, причем эти двухвалентные заместители могут быть заместителями только в неароматических кольцевых системах;
каждый Re независимо один от другого обозначает водород или группу, необязательно замещенную одним или более одинаковых или разных Rf и/или Rg, выбранных из группы, включающей C1-С6-алкил, 2-6-членный гетероалкил, C1-С6-галогеналкил, С3-С10-циклоалкил, С6-С10-арил, 5-12-членный гетероарил и 3-14-членный гетероциклоалкил;
каждый Rf обозначает подходящий заместитель и независимо один от другого выбран из группы, включающей ORg, -SRg, -NRgRg, -ONRgRg, -N(ORg)Rg, -N(Rh)NRgRg, галоген, -CN, -NO2, -N3, -C(O)Rg, -C(O)ORg, -C(O)NRgRg, -C(O)NRhNRgRg, -C(O)NRhORg, C(NRh)Rg, -N=CRgRg, -C(NRh)ORg, -C(NRh)NRgRg, -C(NRh)NRhNRgRg, -C(NORh)Rg, C(NORh)NRgRg, -C(NNRhRh)Rg, -OS(O)Rg, -OS(O)ORg, -OS(O)NRgRg, -OS(O)2Rg, OS(O)2ORg, -OS(O)2NRgRg, -OC(O)Rg, -OC(O)ORg, -OC(O)NRgRg, -OC(NRh)Rg, OC(NRh)NRgRg, -ONRhC(O)Rg, -S(O)Rg, -S(O)ORg, -S(O)NRgRg, -S(O)2Rg, -S(O)2ORg, -S(O)2NRgRg, -NRhC(O)Rg, -NRhC(O)ORg, -NRhC(O)NRgRg, -NRhC(O)NRhNRgRg, -NRhC(NRh)Rg, -N=CRgNRgRg , -NRhC(NRh)ORg, -NRhC(NRh)NRgRg, -NRhC(NORh)Rg, -NRhS(O)Rg, -NRhS(O)ORg, -NRhS(O)2Rg, -NRhS(O)2ORg, -NRhS(O)2NRgRg, NRhNRhC(O)Rg, -NRhNRhC(O)NRgRg, -NRhNRhC(NRh)Rg и -N(ORh)C(O)Rg и двухвалентные заместители =О, =S, =NRh, =NORh, =NNRhRh и =NNRhC(O)NRhRh, причем эти двухвалентные причем эти двухвалентные заместители могут быть заместителями только в неароматических кольцевых системах;
каждый Rg независимо один от другого обозначает водород или группу, необязательно замещенную одним или более одинаковых или разных Rh, выбранных из группы, включающей C1-С6-алкил, 2-6-членный гетероалкил, C1-С6-галогеналкил, С3-С10-циклоалкил, С6-С10-арил, 5-12-членный гетероарил и 3-14-членный гетероциклоалкил;
каждый Rh независимо один от другого выбран из группы, включающей водород, C1-С6-алкил, 2-6-членный гетероалкил, C1-С6-галогеналкил, С3-С10- циклоалкил, С6-С10-арил, 5-12-членный гетероарил и 3-14-членный гетероциклоалкил;
причем соединения (1) также необязательно могут быть в форме их таутомеров, рацематов, энантиомеров, диастереоизомеров и их смесей или также в виде фармакологически приемлемых солей всех указанных выше форм.
2. Соединения по п.1, в которых R1 обозначает группу, необязательно замещенную одним или более одинаковых или разных Rb и/или Rc, выбранных из группы, включающей 5-12-членный гетероарил и 3-14-членный гетероциклоалкил; и значения Rb и Rc являются такими, как определено в п.1.
3. Соединения по п.2, в которых
R1 обозначает 3-7-членный моноциклический и азотсодержащий гетероциклоалкил или 6-10-членный бициклический и азотсодержащий гетероциклоалкил, необязательно замещенный одним или более одинаковых.или разных Rb и/или Rc,
R1 связан с пиримидо[5,4-d]пиримидиновой структурой через атом азота,
и значения Rb и Rc являются такими, как определено в п.1.
4. Соединения по п.2 или п.3,
в которых R1 обозначает гетероциклоалкил, который связан с пиримидо[5,4-d]пиримидиновой структурой через атом азота и необязательно содержит один или более заместителей, каждый из которых независимо выбран из Rb1 и Rc1;
каждый Rb1 независимо один от другого выбран из -ORc1, -NRc1Rc1, галогена, -C(O)Rc1 и =O, где последний заместитель может быть заместителем только в неароматических кольцевых системах,
каждый Rc1 независимо один от другого обозначает водород или группу, необязательно замещенную одним или более одинаковых или разных Rd1 и/или Re1, выбранных из группы, включающей C1-С6-алкил, фенил, С3-С10-циклоалкил, 5-12-членный гетероарил и 3-14-членный гетероциклоалкил,
каждый Rd1 независимо один от другого выбран из -ОRe1 и -NRe1Re1,
каждый Re1 независимо один от другого обозначает водород или группу, необязательно замещенную одним или более одинаковых или разных C1-С6-алкилов, выбранных из группы, включающей C1-С6-алкил, С3-С10-циклоалкил, 5-12-членный гетероарил и 3-14-членный гетероциклоалкил.
5. Соединения по п.1, в которых R1 обозначает -NRc2Rc3, и значения Rc2 и Rc3 определены в п.1 как для Rc.
6. Соединения по п.5, в которых
R1 обозначает -NRc2Rc3 и
Rc2 выбран из группы, включающей водород, C1-С6-алкил, С3-С6-циклоалкил, фенил, 5-6-членный гетероарил и 3-7-членный гетероциклоалкил,
Rc3 обозначает группу, необязательно замещенную одним или более одинаковых или разных Rd3 и/или Re3, выбранных из группы, включающей C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил, С3-С10-циклоалкил и 3-14-членный гетероциклоалкил,
каждый Rd3 независимо один от другого выбран из галогена, -NRe3Re3 и ORe3,
каждый Re3 независимо один от другого обозначает водород или группу, необязательно замещенную одним или более одинаковых или разных Rf3 и/или Rg3, выбранных из группы, включающей C1-С6-алкил, С6-С10-арил, 5-12-членный гетероарил и 3-4-членный гетероциклоалкил,
каждый Rf3 обозначает -ORg3 и
каждый Rg3 независимо один от другого выбран из водорода и C1-С6-алкила.
7. Соединения по п.1, в которых X1 обозначает CR4*-1, X2 обозначает CR4*-2 и X3 обозначает CR4*-3, и R4*-1, R4*-2 и R4*-3 каждый выбран из группы, включающей водород, фтор, бром, хлор и метил, и по меньшей мере две из групп R4*-1, R4*-2 и R4*-3 обозначают водород.
8. Соединения по п.1, в которых X1 обозначает азот, X2 обозначает CR4*-2 и X3 обозначает CR4*-3, и R4*-2 и R4*-3 каждый выбран из группы, включающей водород, фтор, бром, хлор и метил, и по меньшей мере одна из групп R4*-2 и R4*-3 обозначает водород.
9. Соединения по п.1, в которых R2 обозначает группу, необязательно замещенную одним или более одинаковых или разных Rb и/или Rc, выбранных из С6-С10-арила и 5-12-членного гетероарила, и значения Rb и Rc являются такими, как определено в п.1.
10. Соединения по п.9, в которых R2 обозначает группу, необязательно замещенную одним или более одинаковых или разных Rb и/или Rc, выбранных из фенила и 5-6-членного гетероарила, и значения Rb и Rc являются такими, как определено в п.1.
11. Соединения по п.10, в которых R2 обозначает гетероарил, который выбран из группы, включающей фурил, тиенил, пирролил, оксазолил, тиазолил, триазолил, изоксазолил, изотиазолил, пиразолил, имидазолил, оксадиазолил, тиадиазолил, пиридил и пиримидил, и необязательно содержит 1 или 2 заместителя, каждый из которых независимо выбран из группы, включающей С3-С7-циклоалкил, фенил, 4-7-членный гетероциклоалкил, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, 1-метилпропил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, 1-метилбутил, 1-этилпропил, изопентил, неопентил, трифторметил, дифторметил, фторметил, трет-бутоксигруппу, трифторметоксигруппу,
12. Соединения по п.10, в которых
R2 обозначает фенил
R5 выбран из группы, включающей водород, C1-С6-алкил, -OC1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил, OC1-С6-галогеналкил, С3-С7-циклоалкил и 3-7-членный гетероциклоалкил, все указанные выше группы необязательно замещены C1-С6-алкилом, -CN или -ОН;
R6 выбран из группы, включающей водород, C1-С6-алкил, -OC1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил, OC1-С6-галогеналкил, -CN, -ОН, галоген, -NHC1-С6-алкил и -N(С1-С6-алкил)2, две последние группы в алкильном фрагменте необязательно содержат заместитель -N(С1-С6-алкил)2;
R7 выбран из группы, включающей водород, -OC1-С6-алкил, галоген, -NHS(O)2C1-C6-алкил, S(O)2NH2, -S(O)2NHC1-C6-алкил, -S(O)2N(С1-С6-алкил)2,
R9 выбран из водорода и C1-С6-алкила;
Rc4 обозначает водород или группу, необязательно замещенную одним или более одинаковых или разных Rd4 и/или Re4, выбранных из C1-С6-алкила и 3-14-членного гетероциклоалкила;
каждый Rd4 обозначает подходящий заместитель и независимо один от другого выбран из -ORe4, -NRe4Re4 и галогена;
каждый Re4 независимо один от другого обозначает водород или группу, необязательно замещенную одним или более одинаковых или разных Rf4 и/или Rg4, выбранных из группы, включающей C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил, С3-С10-циклоалкил, С6-С10-арил, 5-12-членный гетероарил и 3-14-членный гетероциклоалкил;
каждый Rf4 обозначает подходящий заместитель и независимо один от другого выбран из группы, включающей -ORg4, -NRg4Rg4 и галоген, а также двухвалентный заместитель =O, который может быть заместителем только в неароматических кольцевых системах;
каждый Rg4 независимо один от другого обозначает водород или группу, необязательно замещенную одним или более одинаковых или разных Rh4, выбранных из группы, включающей C1-С6-алкил, С3-С10-циклоалкил, 5-12-членный гетероарил и 3-14-членный гетероциклоалкил;
каждый Rh4 независимо один от другого выбран из C1-С6-алкила и двухвалентного заместителя =O, который может быть заместителем только в неароматических кольцевых системах;
или группа -NR9Rc4 представляет собой азотсодержащий 3-14-членный гетероциклоалкил или 5-12-членный гетероарил, необязательно замещенный одним или более одинаковых или разных групп, выбранных из Rd4 и Re4;
группа -NR9Re4 представляет собой азотсодержащий 3-14-членный гетероциклоалкил или 5-12-членный гетероарил, необязательно замещенный одним или более одинаковых или разных групп, выбранных из Rh4 и R8;
группа -NR9Rg4 представляет собой азотсодержащий 3-14-членный гетероциклоалкил или 5-12-членный гетероарил, необязательно замещенный одним или более одинаковых или разных групп Rh4; и
R8 выбран из группы, включающей водород, C1-С6-алкил, -OC1-С6-алкил, -CN, галоген, 5-12-членный гетероарил и 3-14-членный гетероциклоалкил.
13. Соединения по п.12, в которых R5 выбран из группы, включающей
14. Соединения или их фармакологически приемлемые соли общей формулы (1) по п.1 в качестве лекарственных средств.
15. Фармацевтические препараты, содержащие в качестве активного вещества одно или более соединений общей формулы (1) по одному из пп.1-13 или их фармакологически приемлемые соли, необязательно в комбинации с обычными инертными наполнителями и/или носителями.
16. Соединения общей формулы (1) по п.1 предназначенные для применения для лечения и/или предупреждения рака, инфекций, воспалительных и аутоиммунных заболеваний.
17. Соединения по п.16, предназначенные для применения для лечения и/или предупреждения рака.
18. Фармацевтический препарат, содержащий соединение общей формулы (1) по одному из пп.1-13, причем соединения (1) также необязательно могут содержаться в форме их таутомеров, рацематов, энантиомеров, диастереоизомеров и их смесей или в виде соответствующих фармакологически приемлемых солей всех указанных выше форм, и по меньшей мере одно другое цитостатическое или цитотоксическое активное вещество, отличающееся от формулы (1).
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP08163897 | 2008-09-08 | ||
| EP08163897.5 | 2008-09-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011113402A true RU2011113402A (ru) | 2012-10-20 |
Family
ID=40297852
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011113402/04A RU2011113402A (ru) | 2008-09-08 | 2009-09-08 | ПИРИДО[5,4d]ПИРИМИДИНЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ПРОЛИФЕРАЦИИ КЛЕТОК |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8653087B2 (ru) |
| EP (1) | EP2350083B1 (ru) |
| JP (1) | JP5576379B2 (ru) |
| KR (1) | KR20110063528A (ru) |
| CN (1) | CN102203098A (ru) |
| AR (1) | AR073501A1 (ru) |
| AU (1) | AU2009289196A1 (ru) |
| CA (1) | CA2736306A1 (ru) |
| CL (1) | CL2011000489A1 (ru) |
| IL (1) | IL211136A0 (ru) |
| MX (1) | MX2011002431A (ru) |
| NZ (1) | NZ591493A (ru) |
| RU (1) | RU2011113402A (ru) |
| TW (1) | TW201014860A (ru) |
| WO (1) | WO2010026262A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201101090B (ru) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CL2008001943A1 (es) | 2007-07-02 | 2009-09-11 | Boehringer Ingelheim Int | Compuestos derivados de fenil-triazol, inhibidores de enzimas de señales especificas que participan del control de la proliferacion celular; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y su uso para tratar cancer, infecciones, enfermedades inflamatorias y autoinmunes. |
| TW201014860A (en) | 2008-09-08 | 2010-04-16 | Boehringer Ingelheim Int | New chemical compounds |
| US8778929B2 (en) | 2008-09-29 | 2014-07-15 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Substituted heteroaryl inhibitors of B-RAF |
| EP2398797B1 (en) * | 2009-02-17 | 2013-11-06 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Pyrimido[5,4-d]pyrimidine derivatives for the inhibition of tyrosine kinases |
| NZ596538A (en) | 2009-05-12 | 2014-04-30 | Romark Lab Lc | Haloalkyl heteroaryl benzamide compounds |
| CN108042535A (zh) | 2009-06-26 | 2018-05-18 | 罗马克实验室有限公司 | 用于治疗流感的化合物和方法 |
| WO2011117382A1 (en) | 2010-03-26 | 2011-09-29 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Pyridyltriazoles |
| WO2011117381A1 (en) | 2010-03-26 | 2011-09-29 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | B-raf kinase inhibitors |
| US8710055B2 (en) | 2010-12-21 | 2014-04-29 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Triazolylphenyl sulfonamides as serine/threonine kinase inhibitors |
| ES2882807T3 (es) | 2011-09-16 | 2021-12-02 | Novartis Ag | Heterociclil carboxamidas N-sustituidas |
| EP2825533B1 (en) | 2012-03-13 | 2016-10-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2015036059A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| CA2923101A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2018165718A1 (en) | 2017-03-17 | 2018-09-20 | Cardio Therapeutics Pty Ltd | Heterocyclic inhibitors of pcsk9 |
| TW202309022A (zh) | 2021-04-13 | 2023-03-01 | 美商努法倫特公司 | 用於治療具egfr突變之癌症之胺基取代雜環 |
| US20240239801A1 (en) * | 2021-04-19 | 2024-07-18 | Université de Montréal | Pyrimido[5,4,d]pyrimidine compounds, compositions comprising them and uses thereof |
| JP2024514227A (ja) | 2021-04-19 | 2024-03-28 | ユニヴェルシテ ド モントリオール | ピリド［３，２－ｄ］ピリミジン化合物、該化合物を含む組成物、及びそれらの使用方法 |
| CN120035595A (zh) * | 2022-10-13 | 2025-05-23 | 蒙特利尔大学 | 噻唑并[5,4-d]嘧啶化合物、包含其的组合物及其用途 |
| AU2023410324A1 (en) | 2022-12-22 | 2025-05-15 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Crystalline forms of a her2 inhibitor |
| CN121568696A (zh) | 2023-07-28 | 2026-02-24 | 勃林格殷格翰国际有限公司 | 制备her2抑制剂的方法 |
Family Cites Families (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL112249A (en) * | 1994-01-25 | 2001-11-25 | Warner Lambert Co | Pharmaceutical compositions containing di and tricyclic pyrimidine derivatives for inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family and some new such compounds |
| TW414798B (en) | 1994-09-07 | 2000-12-11 | Thomae Gmbh Dr K | Pyrimido (5,4-d) pyrimidines, medicaments comprising these compounds, their use and processes for their preparation |
| JP3290666B2 (ja) | 1995-06-07 | 2002-06-10 | ファイザー・インコーポレーテッド | 複素環式の縮合環ピリミジン誘導体 |
| DE19608653A1 (de) | 1996-03-06 | 1997-09-11 | Thomae Gmbh Dr K | Pyrimido[5,4-d]pyrimidine, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE19608588A1 (de) * | 1996-03-06 | 1997-09-11 | Thomae Gmbh Dr K | Pyrimido [5,4-d]pyrimidine, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| AR007857A1 (es) | 1996-07-13 | 1999-11-24 | Glaxo Group Ltd | Compuestos heterociclicos fusionados como inhibidores de proteina tirosina quinasa, sus metodos de preparacion, intermediarios uso en medicina ycomposiciones farmaceuticas que los contienen. |
| EA199900021A1 (ru) * | 1996-07-13 | 1999-08-26 | Глаксо, Груп Лимитед | Бициклические гетероароматические соединения в качестве ингибиторов протеинтирозинкиназы |
| EP0837063A1 (en) * | 1996-10-17 | 1998-04-22 | Pfizer Inc. | 4-Aminoquinazoline derivatives |
| UA71945C2 (en) | 1999-01-27 | 2005-01-17 | Pfizer Prod Inc | Substituted bicyclic derivatives being used as anticancer agents |
| JP3270834B2 (ja) * | 1999-01-27 | 2002-04-02 | ファイザー・プロダクツ・インク | 抗がん剤として有用なヘテロ芳香族二環式誘導体 |
| DE19911510A1 (de) * | 1999-03-15 | 2000-09-21 | Boehringer Ingelheim Pharma | Bicyclische Heterocyclen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| ATE329909T1 (de) | 2002-11-27 | 2006-07-15 | Boehringer Ingelheim Pharma | 1,2,3-triazolamid-derivate als cytokininhibitoren |
| WO2005023761A2 (en) | 2003-09-11 | 2005-03-17 | Kemia, Inc. | Cytokine inhibitors |
| ATE501128T1 (de) | 2003-12-03 | 2011-03-15 | Boehringer Ingelheim Pharma | 1,2,3-triazolamidderivate als inhibitoren der cytokinproduktion |
| DE102004002557A1 (de) * | 2004-01-17 | 2005-08-04 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Verwendung von substituierten Pyrimido(5,4-d)pyrimidinen zur Behandlung von Atemwegserkrankungen |
| PT1725544E (pt) | 2004-03-09 | 2009-07-02 | Boehringer Ingelheim Pharma | 3-[4-heterociclil-1,2,3-triazol-1-il]-n-aril-benzamidas como inibidores da produção de citocinas para o tratamento de doenças inflamatórias crónicas |
| US7485657B2 (en) | 2004-05-12 | 2009-02-03 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Anti-cytokine heterocyclic compounds |
| US7531560B2 (en) | 2004-11-10 | 2009-05-12 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Anti-cytokine heterocyclic compounds |
| JP2007076376A (ja) | 2005-09-09 | 2007-03-29 | Yanmar Co Ltd | トラクタ |
| WO2007056016A2 (en) | 2005-11-02 | 2007-05-18 | Kemia, Inc. | Bisamide cytokine inhibitors |
| WO2007075896A2 (en) | 2005-12-22 | 2007-07-05 | Kemia, Inc. | Heterocyclic cytokine inhibitors |
| US7858804B2 (en) | 2006-04-18 | 2010-12-28 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Process for making cytokine inhibiting compounds containing 4- and 5-imidazolyl rings and the intermediates thereof |
| MX2008014618A (es) * | 2006-05-15 | 2008-11-28 | Irm Llc | Composiciones y metodos para inhibidores de cinasas del receptor fgf. |
| CN101501023A (zh) | 2006-07-07 | 2009-08-05 | 贝林格尔.英格海姆国际有限公司 | 苯基取代的杂芳基衍生物及其作为抗肿瘤剂的用途 |
| PE20080906A1 (es) | 2006-08-17 | 2008-07-05 | Kemia Inc | Derivados heteroarilo como inhibidores de citocina |
| WO2008089034A2 (en) | 2007-01-11 | 2008-07-24 | Kemia, Inc. | Cytokine inhibitors |
| WO2008127591A2 (en) | 2007-04-13 | 2008-10-23 | Schering Corporation | Pyrimidinedione derivatives and use thereof |
| CL2008001943A1 (es) | 2007-07-02 | 2009-09-11 | Boehringer Ingelheim Int | Compuestos derivados de fenil-triazol, inhibidores de enzimas de señales especificas que participan del control de la proliferacion celular; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y su uso para tratar cancer, infecciones, enfermedades inflamatorias y autoinmunes. |
| CA2692379A1 (en) | 2007-07-02 | 2009-01-08 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Antiproliferative compounds based on 5-membered heterocycles |
| WO2009012283A1 (en) | 2007-07-17 | 2009-01-22 | Plexxikon Inc. | Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor |
| TW201014860A (en) | 2008-09-08 | 2010-04-16 | Boehringer Ingelheim Int | New chemical compounds |
| US8778929B2 (en) | 2008-09-29 | 2014-07-15 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Substituted heteroaryl inhibitors of B-RAF |
| US20110183975A1 (en) | 2008-10-07 | 2011-07-28 | Yasuhiro Goto | Novel 6-azaindole aminopyrimidine derivatives having nik inhibitory activity |
| EP2398797B1 (en) | 2009-02-17 | 2013-11-06 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Pyrimido[5,4-d]pyrimidine derivatives for the inhibition of tyrosine kinases |
| WO2011117382A1 (en) | 2010-03-26 | 2011-09-29 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Pyridyltriazoles |
| WO2011117381A1 (en) | 2010-03-26 | 2011-09-29 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | B-raf kinase inhibitors |
| US8710055B2 (en) | 2010-12-21 | 2014-04-29 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Triazolylphenyl sulfonamides as serine/threonine kinase inhibitors |
| US20130023531A1 (en) | 2011-01-27 | 2013-01-24 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Pyrimido[5,4-d]pyrimidylamino phenyl sulfonamides as serine/threonine kinase inhibitors |
| US8889684B2 (en) | 2011-02-02 | 2014-11-18 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Azaindolylphenyl sulfonamides as serine/threonine kinase inhibitors |
-
2009
- 2009-09-07 TW TW098130118A patent/TW201014860A/zh unknown
- 2009-09-07 AR ARP090103435A patent/AR073501A1/es unknown
- 2009-09-08 WO PCT/EP2009/061656 patent/WO2010026262A1/en not_active Ceased
- 2009-09-08 EP EP09782789.3A patent/EP2350083B1/en active Active
- 2009-09-08 JP JP2011525573A patent/JP5576379B2/ja active Active
- 2009-09-08 AU AU2009289196A patent/AU2009289196A1/en not_active Abandoned
- 2009-09-08 KR KR1020117008042A patent/KR20110063528A/ko not_active Withdrawn
- 2009-09-08 US US13/062,058 patent/US8653087B2/en active Active
- 2009-09-08 CN CN2009801439757A patent/CN102203098A/zh active Pending
- 2009-09-08 CA CA2736306A patent/CA2736306A1/en not_active Abandoned
- 2009-09-08 MX MX2011002431A patent/MX2011002431A/es unknown
- 2009-09-08 NZ NZ591493A patent/NZ591493A/en not_active IP Right Cessation
- 2009-09-08 RU RU2011113402/04A patent/RU2011113402A/ru not_active Application Discontinuation
-
2011
- 2011-02-09 IL IL211136A patent/IL211136A0/en unknown
- 2011-02-10 ZA ZA2011/01090A patent/ZA201101090B/en unknown
- 2011-03-07 CL CL2011000489A patent/CL2011000489A1/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2350083A1 (en) | 2011-08-03 |
| MX2011002431A (es) | 2011-04-05 |
| US20120094975A1 (en) | 2012-04-19 |
| AR073501A1 (es) | 2010-11-10 |
| WO2010026262A1 (en) | 2010-03-11 |
| AU2009289196A1 (en) | 2010-03-11 |
| ZA201101090B (en) | 2012-10-31 |
| CA2736306A1 (en) | 2010-03-11 |
| IL211136A0 (en) | 2011-04-28 |
| CL2011000489A1 (es) | 2011-07-15 |
| JP5576379B2 (ja) | 2014-08-20 |
| NZ591493A (en) | 2012-07-27 |
| TW201014860A (en) | 2010-04-16 |
| JP2012502010A (ja) | 2012-01-26 |
| CN102203098A (zh) | 2011-09-28 |
| EP2350083B1 (en) | 2017-05-17 |
| KR20110063528A (ko) | 2011-06-10 |
| US8653087B2 (en) | 2014-02-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011113402A (ru) | ПИРИДО[5,4d]ПИРИМИДИНЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ПРОЛИФЕРАЦИИ КЛЕТОК | |
| JP2012502010A5 (ru) | ||
| RU2350605C2 (ru) | Аналоги хиназолина в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ | |
| JP2021523221A5 (ru) | ||
| IL283592B2 (en) | Inhibitors of apol1 and methods of using same | |
| RU2009105826A (ru) | 2,4-ди(ариламино)питимидин-5-карбоксамидные соединения в качестве ингибиторов jak-киназ | |
| JP2013531029A5 (ru) | ||
| JP2009538897A5 (ru) | ||
| RU2006132071A (ru) | Производные антраниловой кислоты, способы их получения и применение | |
| JP2010504346A5 (ru) | ||
| CA2480470A1 (en) | Inhibitors of nucleoside phosphorylases and nucleosidases | |
| RU2013158933A (ru) | Новые модуляторы иммунной системы родственные заявки | |
| RU2005100516A (ru) | Производные 2-уреидо-6-гетероарил-3н-бензимидазол-6-карбоновой кислоты и родственные соединения в качестве ингибиторов гиразы и/или топоизомеразы iv для лечения бактериальных инфекций | |
| CR20200418A (es) | Inhibidores de orginasa y sus mètodos de uso antecedentes | |
| CA2684105A1 (en) | Pyridine derivatives | |
| JP2009505988A5 (ru) | ||
| CA2320467A1 (en) | Cycloalkene derivatives, their production and use | |
| RU2011133128A (ru) | Противоопухолевые соединения дигидропиран-2-она | |
| CA2624621A1 (en) | Pyrazine derivatives | |
| RU2013108348A (ru) | Конденсированные гетероарилы и их применение | |
| JPWO2023022216A5 (ru) | ||
| JP2025505644A5 (ru) | ||
| JP2007517007A5 (ru) | ||
| JP2018526419A5 (ru) | ||
| GEAP202416543A (en) | 4-phenyl-2-(1h-1,2,3-triazol-4-yl)piperidin-4-ol derivatives as inhibitors of apol1 and methods of using same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20131018 |