RU2012104507A - Способ получения полиолов на основе возобновляемого исходного сырья - Google Patents

Способ получения полиолов на основе возобновляемого исходного сырья Download PDF

Info

Publication number
RU2012104507A
RU2012104507A RU2012104507/04A RU2012104507A RU2012104507A RU 2012104507 A RU2012104507 A RU 2012104507A RU 2012104507/04 A RU2012104507/04 A RU 2012104507/04A RU 2012104507 A RU2012104507 A RU 2012104507A RU 2012104507 A RU2012104507 A RU 2012104507A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oil
acid
stage
esters
carried out
Prior art date
Application number
RU2012104507/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2510798C2 (ru
Inventor
Андреас КУНСТ
Михаэль ШЕЛЬПЕР
Хоаким Энрике ТЕЛЕС
Беренд ЭЛИНГ
Дженни РОЙБЕР
Герд-Дитер ТЕББЕН
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of RU2012104507A publication Critical patent/RU2012104507A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2510798C2 publication Critical patent/RU2510798C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48Polyethers
    • C08G18/4866Polyethers having a low unsaturation value
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/18Polyhydroxylic acyclic alcohols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48Polyethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48Polyethers
    • C08G18/4891Polyethers modified with higher fatty oils or their acids or by resin acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2603Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
    • C08G65/2606Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
    • C08G65/2609Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aliphatic hydroxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2603Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
    • C08G65/2615Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen the other compounds containing carboxylic acid, ester or anhydride groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2642Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the catalyst used
    • C08G65/2645Metals or compounds thereof, e.g. salts
    • C08G65/2663Metal cyanide catalysts, i.e. DMC's
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00Foam properties
    • C08G2110/0008Foam properties flexible
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00Foam properties
    • C08G2110/0025Foam properties rigid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2190/00Compositions for sealing or packing joints
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2410/00Soles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Abstract

1. Способ получения полиолов, включающий стадииa) взаимодействия ненасыщенных природных жиров, ненасыщенных природных жирных кислот и/или сложных эфиров жирных кислот с оксидом диазота,b) взаимодействия продукта, полученного на стадии а), с гидрирующим реагентом,c) взаимодействия продукта реакции из стадии b) с алкиленоксидами.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что природные ненасыщенные жиры, а также производные жиров выбираются из группы, включающей в себя касторовое масло, масло из виноградных косточек, масло нигеллы, масло из тыквенных семечек, масло семян огуречника, соевое масло, масло из зародышей пшеницы, рапсовое масло, подсолнечное масло, масло из земляного ореха, масло из косточек абрикоса, фисташковое масло, миндальное масло, оливковое масло, масло ореха макадамии, масло авокадо, облепиховое масло, кунжутное масло, конопляное масло, масло из лесных орехов, масло примулы вечерней, масло шиповника, масло из семян сафлора, масло из грецкого ореха, пальмовое масло, рыбий жир, масло кокосового ореха, талловое масло, кукурузное масло, льняное масло.3. Способ по п.1, отличающийся тем, что жирные кислоты и сложные эфиры жирных кислот выбираются из группы, содержащей миристолеиновую кислоту, пальмитолеиновую кислоту, олеиновую кислоту, вакценовую кислоту, петрозелиновую кислоту, гадолеиновую кислоту, эруковую кислоту, нервоновую кислоту, линолевую кислоту, α- и γ-линоленовые кислоты, стеаридоновую кислоту, арахидоновую кислоту, тимнодоновую кислоту, клупанодоновую кислоту и цервоновую кислоту, а также их сложные эфиры.4. Способ по п.1, отличающийся тем, что ненасыщенные природные жиры выбираются из группы, содержащ�

Claims (17)

1. Способ получения полиолов, включающий стадии
a) взаимодействия ненасыщенных природных жиров, ненасыщенных природных жирных кислот и/или сложных эфиров жирных кислот с оксидом диазота,
b) взаимодействия продукта, полученного на стадии а), с гидрирующим реагентом,
c) взаимодействия продукта реакции из стадии b) с алкиленоксидами.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что природные ненасыщенные жиры, а также производные жиров выбираются из группы, включающей в себя касторовое масло, масло из виноградных косточек, масло нигеллы, масло из тыквенных семечек, масло семян огуречника, соевое масло, масло из зародышей пшеницы, рапсовое масло, подсолнечное масло, масло из земляного ореха, масло из косточек абрикоса, фисташковое масло, миндальное масло, оливковое масло, масло ореха макадамии, масло авокадо, облепиховое масло, кунжутное масло, конопляное масло, масло из лесных орехов, масло примулы вечерней, масло шиповника, масло из семян сафлора, масло из грецкого ореха, пальмовое масло, рыбий жир, масло кокосового ореха, талловое масло, кукурузное масло, льняное масло.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что жирные кислоты и сложные эфиры жирных кислот выбираются из группы, содержащей миристолеиновую кислоту, пальмитолеиновую кислоту, олеиновую кислоту, вакценовую кислоту, петрозелиновую кислоту, гадолеиновую кислоту, эруковую кислоту, нервоновую кислоту, линолевую кислоту, α- и γ-линоленовые кислоты, стеаридоновую кислоту, арахидоновую кислоту, тимнодоновую кислоту, клупанодоновую кислоту и цервоновую кислоту, а также их сложные эфиры.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что ненасыщенные природные жиры выбираются из группы, содержащей соевое масло, пальмовое масло, подсолнечное масло и рапсовое масло.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что на стадии а) веселящий газ используется в смеси с инертными газами.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что гидрирующий реагент представляет собой комплексный гидрид металла.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что гидрирующий реагент представляет собой алюмогидрид лития, или боргидрид натрия, или боргидрид лития.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что гидрирующий реагент представляет собой водород.
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что стадия b) проводится в присутствии катализатора.
10. Способ по п.8, отличающийся тем, что стадия b) проводится в присутствии катализатора, который содержит по меньшей мере один переходный металл из групп с 6 по 11.
11. Способ по п.8, отличающийся тем, что стадия b) проводится в присутствии катализатора, содержащего рутений.
12. Способ по п.8, отличающийся тем, что стадия b) проводится в присутствии катализатора, содержащего никель.
13. Способ по п.1, отличающийся тем, что присоединение алкиленоксидов на стадии с) проводится в присутствии катализатора.
14. Способ по п.1, отличающийся тем, что присоединение алкиленоксидов на стадии с) проводится в присутствии мультиметаллцианидного катализатора.
15. Полиолы, полученные по одному из пп.1-14.
16. Применение полиолов по п.15 для получения полиуретанов.
17. Способ получения полиуретанов при помощи взаимодействия полиизоцианатов с соединениями, имеющими два атома водорода, реакционноспособных по отношению к изоцианатным группам, отличающийся тем, что в качестве соединений, имеющих по меньшей мере два атома водорода, реакционноспособных по отношению к изоцианатным группам, используются полиолы по п.15.
RU2012104507/04A 2009-07-10 2010-07-09 Способ получения полиолов на основе возобновляемого исходного сырья RU2510798C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP09165148 2009-07-10
EP09165148.9 2009-07-10
PCT/EP2010/059883 WO2011004004A1 (de) 2009-07-10 2010-07-09 Verfahren zur herstellung von polyolen auf basis nachwachsender rohstoffe

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012104507A true RU2012104507A (ru) 2013-08-20
RU2510798C2 RU2510798C2 (ru) 2014-04-10

Family

ID=42575744

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012104507/04A RU2510798C2 (ru) 2009-07-10 2010-07-09 Способ получения полиолов на основе возобновляемого исходного сырья

Country Status (12)

Country Link
US (1) US20120108780A1 (ru)
EP (1) EP2451857B1 (ru)
JP (1) JP5570595B2 (ru)
KR (1) KR101425734B1 (ru)
CN (1) CN102498145B (ru)
BR (1) BR112012000634A2 (ru)
ES (1) ES2408124T3 (ru)
MX (1) MX2012000420A (ru)
MY (1) MY157695A (ru)
RU (1) RU2510798C2 (ru)
SG (2) SG10201404567VA (ru)
WO (1) WO2011004004A1 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110218259A1 (en) * 2010-03-02 2011-09-08 Basf Se Preparing polyurethanes
DE102014212602A1 (de) 2013-07-02 2015-01-08 Basf Se Verfahren zur Herstellung eines Ketons aus einem Olefin
CN103396523B (zh) * 2013-07-15 2016-02-24 山东晨光节能产品研发有限公司 太阳能热水器水箱聚醚多元醇泡沫有机防火保温材料
CN105801839A (zh) * 2015-11-30 2016-07-27 单成敏 一种腰果酚改性阻燃聚醚多元醇制备方法
KR101842670B1 (ko) * 2016-05-23 2018-03-27 미쓰이케미칼앤드에스케이씨폴리우레탄 주식회사 폴리우레탄의 제조를 위한 바이오 기반의 폴리올
EP4053111A1 (en) 2021-03-01 2022-09-07 Komagra Spólka Z O.O. The method of producing epoxidised rapeseed oil and method of producing biopolyol using epoxidised rapeseed oil

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU681038A1 (ru) * 1976-09-30 1979-08-25 Предприятие П/Я Р-6913 Способ получени спиртов
GB9302418D0 (en) * 1993-02-08 1993-03-24 Ici Plc Novel di-and polyamino compounds for use in the preparation of polyurethanes
US5470813A (en) 1993-11-23 1995-11-28 Arco Chemical Technology, L.P. Double metal cyanide complex catalysts
US5689012A (en) 1996-07-18 1997-11-18 Arco Chemical Technology, L.P. Continuous preparation of low unsaturation polyoxyalkylene polyether polyols with continuous additon of starter
DE19709031A1 (de) 1997-03-06 1998-09-10 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Doppelmetallcyanidkatalysatoren
US5844070A (en) 1997-05-16 1998-12-01 Arco Chemical Technology, L.P. Process for rapid activation of double metal cyanide catalysts
DE19844325A1 (de) * 1998-09-28 2000-03-30 Degussa Verfahren zur Herstellung von Alkoholen durch katalytische Hydrierung von Aldehyden oder Ketonen
DE19909214A1 (de) * 1999-03-03 2000-09-07 Basf Ag Wasserabsorbierende, schaumförmige, vernetzte Polymerisate mit verbesserter Verteilungswirkung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
WO2000074844A1 (de) 1999-06-02 2000-12-14 Basf Aktiengesellschaft Multimetallcyanid-katalysatoren
DE19960148A1 (de) 1999-12-14 2001-06-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen
EP1170274A1 (de) 2000-06-28 2002-01-09 KAJO-Chemie, chemische und mineraloelhaltige Produkte GmbH Verfahren zur Herstellung von Polyolen
DE10201783A1 (de) * 2002-01-17 2003-08-21 Stockhausen Chem Fab Gmbh Verfahren zur Oxidation ungesättigter Kohlenwasserstoffe
RU2227133C2 (ru) * 2002-03-20 2004-04-20 Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН Способ получения карбонильных соединений
DE10240186A1 (de) 2002-08-28 2004-03-11 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von emissionsarmen Polyurethan-Weichschaumstoffen
WO2006012344A1 (en) 2004-06-25 2006-02-02 Pittsburg State University Modified vegetable oil-based polyols
US20060229375A1 (en) * 2005-04-06 2006-10-12 Yu-Ling Hsiao Polyurethane foams made with alkoxylated vegetable oil hydroxylate
BRPI0610831B1 (pt) 2005-04-25 2018-04-10 Cargill, Incorporated Espumas de poliuretano compreendendo polióis oligoméricos e métodos de fabricar artigo de espuma moldada de poliuretano e artigo de espuma de poliuretano slabstock
US7700661B2 (en) 2005-05-05 2010-04-20 Sleep Innovations, Inc. Prime foam containing vegetable oil polyol
DE102005056432A1 (de) * 2005-11-26 2007-05-31 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Polyolen auf Basis natürlicher Öle
US20070238798A1 (en) * 2006-04-05 2007-10-11 Mcdaniel Kenneth G Flexible polyurethane foams made from vegetable oil alkoxylated via DMC-catalysis
US8440783B2 (en) 2006-04-27 2013-05-14 Cargill, Incorporated Enhanced oligomeric polyols and polymers made therefrom
US20070282117A1 (en) 2006-06-01 2007-12-06 Trevor Newbold Method of preparing enhanced reactive vegetable oils
US7674925B2 (en) 2006-09-21 2010-03-09 Athletic Polymer Systems, Inc. Polyols from plant oils and methods of conversion
WO2008038596A1 (en) * 2006-09-27 2008-04-03 Asahi Glass Company, Limited Process for production of polyether polyol containing material derived from natural oil-and-fat
CN101195577A (zh) * 2007-12-13 2008-06-11 天津工业大学 一种由大豆油制备多元醇的方法

Also Published As

Publication number Publication date
KR101425734B1 (ko) 2014-08-01
SG10201404567VA (en) 2014-10-30
RU2510798C2 (ru) 2014-04-10
MX2012000420A (es) 2012-02-08
CN102498145B (zh) 2013-10-23
JP2012532948A (ja) 2012-12-20
SG177400A1 (en) 2012-02-28
CN102498145A (zh) 2012-06-13
EP2451857A1 (de) 2012-05-16
ES2408124T3 (es) 2013-06-18
US20120108780A1 (en) 2012-05-03
MY157695A (en) 2016-07-15
BR112012000634A2 (pt) 2016-02-10
KR20120034768A (ko) 2012-04-12
EP2451857B1 (de) 2013-05-01
WO2011004004A1 (de) 2011-01-13
JP5570595B2 (ja) 2014-08-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012104507A (ru) Способ получения полиолов на основе возобновляемого исходного сырья
Román-Figueroa et al. High-yield production of biodiesel by non-catalytic supercritical methanol transesterification of crude castor oil (Ricinus communis)
Reddy et al. Direct conversion of wet algae to crude biodiesel under supercritical ethanol conditions
Deviren et al. Production and physicochemical properties of safflower seed oil extracted using different methods and its conversion to biodiesel
Zhao et al. Enhancing lipid productivity by co-cultivation of Chlorella sp. U4341 and Monoraphidium sp. FXY-10
US8765985B2 (en) Blown corn stillage oil
RU2012146402A (ru) Активная композиция мягчителя ткани
WO2008063322A3 (en) Metathesis methods involving hydrogenation and compositions relating to same
Petrovič et al. The advantages of co-digestion of vegetable oil industry by-products and sewage sludge: Biogas production potential, kinetic analysis and digestate valorisation
US9260372B2 (en) Method for the production of polyols and uses thereof
WO2011012440A3 (en) A process for the production of bio-naphtha from complex mixtures of natural occurring fats & oils
RU2012139440A (ru) Масляные композиции стеаридоновой кислоты
AR056525A1 (es) Metodo refinado para la fabricacion de etil esteres a partir de sustancias grasas de origen natural
MY185547A (en) Dry fractionation method for a transesterified oil and fat composition
WO2011008058A3 (ko) 오일 생성능을 가지는 미생물을 이용한 지방산 알킬에스테르의 제조방법
CN102257108B (zh) 甲磺酸用于制备脂肪酸酯的方法
RU2012104506A (ru) Способ получения полиолов на основе возобновляемого исходного сырья
RU2015105971A (ru) 1,3-селективная переэтерификация
Shagal et al. Epoxidation of Ximenia americana seed oil
RU2014106860A (ru) Композиция пальмового олеинового масла
Kafuku et al. Influence of fatty acid profiles during supercritical transesterification of conventional and non-conventional feedstocks: a review
EP2201999A3 (en) Heterogeneous catalysts for transesterification of triglycerides and preparation methods of same
JP5452582B2 (ja) C重油代替燃料用グリセリド組成物の製造方法
CN114540438B (zh) 一种特种油脂深加工副产物再利用生产甘油二酯油的方法
CN105647655B (zh) 一种制备生物柴油的方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160710