RU2012105134A - Производные пиримидина-4-ила - Google Patents

Производные пиримидина-4-ила Download PDF

Info

Publication number
RU2012105134A
RU2012105134A RU2012105134/04A RU2012105134A RU2012105134A RU 2012105134 A RU2012105134 A RU 2012105134A RU 2012105134/04 A RU2012105134/04 A RU 2012105134/04A RU 2012105134 A RU2012105134 A RU 2012105134A RU 2012105134 A RU2012105134 A RU 2012105134A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oxadiazol
methoxypyridin
compound according
ethyl
salt
Prior art date
Application number
RU2012105134/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2547098C2 (ru
Inventor
Мартин БОЛЛИ
Сирилл ЛЕСКОП
Борис МАТИС
Кейт МОРРИСОН
Клаус Мюллер
Оливер НАЙЛЕР
Беат ШТАЙНЕР
Original Assignee
Актелион Фармасьютиклз Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=42734812&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2012105134(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Актелион Фармасьютиклз Лтд filed Critical Актелион Фармасьютиклз Лтд
Publication of RU2012105134A publication Critical patent/RU2012105134A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2547098C2 publication Critical patent/RU2547098C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4245—Oxadiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/14—Decongestants or antiallergics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I)где А представляет собой,или,где звездочки указывают на связь, через которую осуществляется присоединение к пиридиновой группе формулы (I);Rпредставляет собой 3-пентил, 3-метилбут-1-ил, циклопентил или циклогексил;Rпредставляет собой метоксигруппу;Rпредставляет собой 2,3-дигидроксипропоксигруппу, -ОСН-СН(ОН)-CH-NHCO-CHOH, -OCH-CH(OH)-CHN(CH)-CO-CHOH, -NHSOCHили -NHSOCHCH; иRпредставляет собой этил или хлор;или его соли.2. Соединение по п.1, где стереоцентр Rгрупп 2,3-дигидроксипропоксигруппы, -OCH-CH(OH)-CH-NHCO-CHOH и -ОСН-CH(OH)-CHN(CH)-CO-CHOH находится в S-конфигурации; или его соли.3. Соединение по п.1, где стереоцентр Rгрупп 2,3-дигидроксипропоксигруппы, -OCH-CH(OH)-CH-NHCO-CHOH и -ОСН-CH(OH)-CHN(CH)-CO-CHOH находится в R-конфигурации; или его соли.4. Соединение по одному из пп.1-3, где А представляет собойгде звездочка указывает на связь, через которую осуществляется присоединение к пиридиновой группе Формулы (I); или его соли.5. Соединение по одному из пп.1-3, где А представляет собойгде звездочка указывает на связь, через которую осуществляется присоединение к пиридиновой группе Формулы (I); или его соли.6. Соединение по одному из пп.1-3, где А представляет собой;или его соли.7. Соединение по одному из пп.1-3, где Rпредставляет собой 3-пентил; или его соли.8. Соединение по одному из пп.1-3, где Rпредставляет собой 3-метилбут-1-ил; или его соли.9. Соединение по одному из пп.1-3, где Rпредставляет собой циклопентил; или его соли.10. Соединение по одному из пп.1-3, где Rпредставляет собой циклогексил; или его соли.11. Соединение по одному из пп.1-3, где Rпредставляет собой 2,3-дигидроксипропоксигруппу; или его соли.12. Соединение по одному из пп.1-3, где Rпредставляет собой - ОСН-CH(OH)-CH-NHCO-CHOH; или его соли.13. Сое�

Claims (23)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где А представляет собой
Figure 00000002
,
Figure 00000003
или
Figure 00000004
,
где звездочки указывают на связь, через которую осуществляется присоединение к пиридиновой группе формулы (I);
R1 представляет собой 3-пентил, 3-метилбут-1-ил, циклопентил или циклогексил;
R2 представляет собой метоксигруппу;
R3 представляет собой 2,3-дигидроксипропоксигруппу, -ОСН2-СН(ОН)-CH2-NHCO-CH2OH, -OCH2-CH(OH)-CH2N(CH3)-CO-CH2OH, -NHSO2CH3 или -NHSO2CH2CH3; и
R4 представляет собой этил или хлор;
или его соли.
2. Соединение по п.1, где стереоцентр R3 групп 2,3-дигидроксипропоксигруппы, -OCH2-CH(OH)-CH2-NHCO-CH2OH и -ОСН2-CH(OH)-CH2N(CH3)-CO-CH2OH находится в S-конфигурации; или его соли.
3. Соединение по п.1, где стереоцентр R3 групп 2,3-дигидроксипропоксигруппы, -OCH2-CH(OH)-CH2-NHCO-CH2OH и -ОСН2-CH(OH)-CH2N(CH3)-CO-CH2OH находится в R-конфигурации; или его соли.
4. Соединение по одному из пп.1-3, где А представляет собой
Figure 00000002
где звездочка указывает на связь, через которую осуществляется присоединение к пиридиновой группе Формулы (I); или его соли.
5. Соединение по одному из пп.1-3, где А представляет собой
Figure 00000003
где звездочка указывает на связь, через которую осуществляется присоединение к пиридиновой группе Формулы (I); или его соли.
6. Соединение по одному из пп.1-3, где А представляет собой
Figure 00000004
;
или его соли.
7. Соединение по одному из пп.1-3, где R1 представляет собой 3-пентил; или его соли.
8. Соединение по одному из пп.1-3, где R1 представляет собой 3-метилбут-1-ил; или его соли.
9. Соединение по одному из пп.1-3, где R1 представляет собой циклопентил; или его соли.
10. Соединение по одному из пп.1-3, где R1 представляет собой циклогексил; или его соли.
11. Соединение по одному из пп.1-3, где R3 представляет собой 2,3-дигидроксипропоксигруппу; или его соли.
12. Соединение по одному из пп.1-3, где R3 представляет собой - ОСН2-CH(OH)-CH2-NHCO-CH2OH; или его соли.
13. Соединение по одному из пп.1-3, где R3 представляет собой - ОСН2-CH(OH)-CH2N(CH3)-CO-CH2OH; или его соли.
14. Соединение по одному из пп.1-3, где R3 представляет собой - NHSO2CH3; или его соли.
15. Соединение по одному из пп.1-3, где R3 представляет собой - NHSO2CH2CH3; или его соли.
16. Соединение по одному из пп.1-3, где R4 представляет собой этил; или его соли.
17. Соединение по одному из пп.1-3, где R4 представляет собой хлор; или его соли.
18. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:
(S)-3-(2-этил-4-{5-[2-(1-этилпропил)-6-метоксипиридин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-6-метилфенокси)пропан-1,2-диол;
(S)-3-{4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
(R)-3-{4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
(S)-3-{4-[5-(2-циклогексил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
{2-хлор-4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенил}амид этансульфоновой кислоты;
N-[(S)-3-(2-этил-4-{5-[2-(1-этилпропил)-6-метоксипиридин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-6-метилфенокси)-2-гидроксипропил]-2-гидроксиацетамид;
N-((S)-3-{4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((S)-3-{4-[5-(2-циклогексил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((S)-3-{4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидрокси-М-метилацетамид;
N-(2-хлор-4-{5-[2-(1-этилпропил)-6-метоксипиридин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-6-метилфенил)метансульфонамид;
N-{2-хлор-4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенил}метансульфонамид;
(S)-3-{2-хлор-4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
N-((S)-3-{2-хлор-4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
(S)-3-(2-этил-4-{5-[2-метокси-6-(3-метилбутил)пиридин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-6-метилфенокси)пропан-1,2-диол;
N-[(8)-3-(2-этил-4-{5-[2-метокси-6-(3-метилбутил)пиридин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-6-метилфенокси)-2-гидроксипропил]-2-гидроксиацетамид;
N-{2-хлор-4-[5-(2-циклогексил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенил}метансульфонамид;
N-(2-этил-4-{5-[2-(1-этилпропил)-6-метоксипиридин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-6-метилфенил)метансульфонамид;
N-{4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенил}метансульфонамид;
N-{4-[5-(2-циклогексил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенил}метансульфонамид;
(S)-3-{4-[3-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-2-этил-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
(R)-3-{4-[3-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-2-этил-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
N-((S)-3-{4-[3-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((R)-3-{4-[3-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
(S)-3-{4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2-этил-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
(R)-3-{4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2-этил-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
N-((S)-3-{4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид; и
N-((R)-3-{4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
или соли этих соединений.
19. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:
(S)-3-{2-хлор-4-[5-(2-циклогексил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол; и
N-(2-этил-4-(5-(2-изопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-6-метилфенил)метансульфонамид;
или соли этих соединений.
20. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по одному из пп.1-19 или его фармацевтически приемлемую соль, и фармацевтически приемлемый носитель.
21. Соединение по одному из пп.1-3, 18 и 19 или его фармацевтически приемлемая соль или фармацевтическая композиция по п.20 для применения в качестве лекарственного средства.
22. Применение соединения по одному из пп.1-19 или его фармацевтически приемлемой соли для приготовления фармацевтической композиции для профилактики или лечения заболеваний или нарушений, связанных с активированной иммунной системой.
23. Применение по п.22 для профилактики или лечения заболеваний или нарушений, выбранных из группы, включающей отторжение пересаженных органов таких, как почка, печень, сердце, легкое, поджелудочная железа, роговица и кожа; болезни «трансплантат против хозяина», возникающие при трансплантации клеток спинного мозга; аутоиммунные синдромы, включающие ревматоидный артрит, рассеянный склероз, воспалительные заболевания кишечника такие, как болезнь Крона и язвенный колит, псориаз, псориатический артрит, тироидит такой, как тироидит Хашимото, увеоретинит; атопические болезни такие, как ринит, конъюнктивит, дерматит; астму; диабет типа I; постинфекционные аутоиммунные болезни, включая ревматоидную лихорадку и постинфекционный гломерулонефрит; твердые виды рака и опухолевое метастазирование.
RU2012105134/04A 2009-07-16 2010-07-15 Производные пиридин-4-ила RU2547098C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IB2009053089 2009-07-16
IBPCT/IB2009/053089 2009-07-16
PCT/IB2010/053224 WO2011007324A1 (en) 2009-07-16 2010-07-15 Pyridin-4-yl derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012105134A true RU2012105134A (ru) 2013-08-27
RU2547098C2 RU2547098C2 (ru) 2015-04-10

Family

ID=42734812

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012105134/04A RU2547098C2 (ru) 2009-07-16 2010-07-15 Производные пиридин-4-ила

Country Status (26)

Country Link
US (1) US8658675B2 (ru)
EP (1) EP2454255B1 (ru)
JP (1) JP5036923B1 (ru)
KR (1) KR101409131B1 (ru)
CN (1) CN102471328B (ru)
AR (1) AR077413A1 (ru)
AU (1) AU2010272219B2 (ru)
BR (1) BR112012000763B8 (ru)
CA (1) CA2767585C (ru)
CY (1) CY1114759T1 (ru)
DK (1) DK2454255T3 (ru)
ES (1) ES2441845T3 (ru)
HR (1) HRP20140098T1 (ru)
IL (1) IL217490A (ru)
MA (1) MA33528B1 (ru)
MX (1) MX2012000414A (ru)
MY (1) MY153617A (ru)
NZ (1) NZ598173A (ru)
PL (1) PL2454255T3 (ru)
PT (1) PT2454255E (ru)
RU (1) RU2547098C2 (ru)
SG (1) SG178042A1 (ru)
SI (1) SI2454255T1 (ru)
TW (1) TWI410421B (ru)
WO (1) WO2011007324A1 (ru)
ZA (1) ZA201201125B (ru)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PT2069336E (pt) 2006-09-07 2013-03-07 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de piridin-4-ilo como agentes imunomoduladores
BRPI0808789A2 (pt) 2007-03-16 2014-08-12 Actelion Pharmaceuticals Ltd Compostos e composição farmacêutica de derivados aminopiridina e uso destes
PT2195311E (pt) * 2007-08-17 2011-05-25 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de piridina como moduladores do receptor s1p1/edg1
KR20100092473A (ko) * 2007-11-01 2010-08-20 액테리온 파마슈티칼 리미티드 신규한 피리미딘 유도체
EP2262799B1 (en) * 2008-03-06 2012-07-04 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Pyridine compounds
CA2715317A1 (en) 2008-03-07 2009-09-11 Actelion Pharmaceuticals Ltd Novel aminomethyl benzene derivatives
WO2009109872A1 (en) * 2008-03-07 2009-09-11 Actelion Pharmaceuticals Ltd Pyridin-2-yl derivatives as immunomodulating agents
MA34910B1 (fr) * 2011-01-19 2014-02-01 Actelion Pharmaceuticals Ltd Dérivés de 2-methoxy-pyridin-4-yl
EP2852575A1 (en) * 2012-05-22 2015-04-01 Actelion Pharmaceuticals Ltd. New process for the preparation of 2-cyclopentyl-6-methoxy-isonicotinic acid
NZ713080A (en) 2013-03-15 2020-06-26 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Pyridin-4-yl derivatives
PH12017502097B1 (en) * 2015-05-20 2023-05-05 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Crystalline form of the compound (s)-3-{4-[5-(2-cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-propane-1,2-diol
CN110325517B (zh) * 2017-02-28 2021-03-02 南京明德新药研发有限公司 螺环类化合物及其应用
CN107311994A (zh) * 2017-08-14 2017-11-03 淄博职业学院 一种s1p‑1受体激动剂药物分子的新型合成方法
CN107445941A (zh) * 2017-08-14 2017-12-08 河南科技大学第附属医院 具有免疫抑制活性的三氮唑类化合物的制备方法及应用
CN107382965A (zh) * 2017-08-14 2017-11-24 河南科技大学第附属医院 具有抗肿瘤活性的新型s1p‑1受体激动剂药物分子的合成方法
US11186556B1 (en) 2018-10-16 2021-11-30 Celgene Corporation Salts of a thiazolidinone compound, solid forms, compositions and methods of use thereof
US11014897B1 (en) 2018-10-16 2021-05-25 Celgene Corporation Solid forms comprising a thiazolidinone compound, compositions and methods of use thereof
US11014940B1 (en) 2018-10-16 2021-05-25 Celgene Corporation Thiazolidinone and oxazolidinone compounds and formulations
US11013723B1 (en) 2018-10-16 2021-05-25 Celgene Corporation Solid forms of a thiazolidinone compound, compositions and methods of use thereof
CN109369620B (zh) * 2018-12-22 2020-04-14 山东大学 吡啶类化合物及其制备方法与抗胃癌应用
JP7749552B2 (ja) 2019-10-31 2025-10-06 イドルシア・ファーマシューティカルズ・リミテッド Ｃｘｃｒ７アンタゴニストのｓ１ｐ１受容体調節剤との合剤
WO2021148314A1 (en) 2020-01-20 2021-07-29 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Accelerated elimination of (s)-3-{4-[5-(2-cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-propane-1,2-diol
EP4101445B1 (en) 2020-02-06 2025-04-30 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation Amiselimod for use in the treatment of myalgic encephalomyelitis/chronic fatigue syndrome
US11760751B2 (en) 2020-03-04 2023-09-19 Helioeast Science & Technology Co., Ltd. Benzo 2-azaspiro[4.4]nonane compound and use thereof
WO2022213935A1 (zh) * 2021-04-09 2022-10-13 南昌弘益药业有限公司 噁二唑取代的螺环类化合物及其应用
EP4212156A1 (en) 2022-01-13 2023-07-19 Abivax Combination of 8-chloro-n-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)quinolin-2-amine and its derivatives with a s1p receptor modulator
IL319505A (en) 2022-09-14 2025-05-01 Viatris Asia Pacific Pte Ltd S1P 1 receptor modulators for use in the treatment of diseases mediated by type 1 interferon
WO2025083549A1 (en) 2023-10-16 2025-04-24 Sun Pharma Advanced Research Company Limited Methods and combinations of inhibitors of il-23 pathway and modulators of s1p signaling pathway for the treatment of autoimmune disorders

Family Cites Families (61)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3647809A (en) 1968-04-26 1972-03-07 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Certain pyridyl-1 2 4-oxadiazole derivatives
AU7686891A (en) 1990-04-05 1991-10-30 American National Red Cross, The A protein family related to immediate-early protein expressed by human endothelial cells during differentiation
AU653957B2 (en) 1990-09-20 1994-10-20 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. 1-aryl-3-pyridinyl-2-propene-1-ones
DE4429465A1 (de) 1994-08-19 1996-02-22 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Halogenpyridinaldehyden und neue 2-Halogenpyridinaldehyde
US6423508B1 (en) 1998-03-09 2002-07-23 Smithkline Beecham Corporation Polynucleotide sequences of human EDG-1c
DE19904389A1 (de) 1999-02-04 2000-08-10 Bayer Ag Verwendung von substituierten Isoxazolcarbonsäuren und Derivate und neue Stoffe
KR100875222B1 (ko) 1999-08-19 2008-12-19 아스트라제네카 아베 헤테로폴리사이클릭 화합물 및 간접 글루타메이트 수용체길항제로서의 그들의 용도
MXPA03007513A (es) 2001-02-21 2004-07-30 Nps Pharma Inc Compuestos heteropoliciclicos y su uso como antagonistas del receptor metabotropico de glutamato.
ATE448193T1 (de) 2002-01-18 2009-11-15 Merck & Co Inc ßN-(BENZYL)AMINOALKYL CARBOXYLATE, PHOSPHINATE, PHOSPHONATE UND TETRAZOLE ALS EDG REZEPTORAGONISTENß
JP4430941B2 (ja) 2002-01-18 2010-03-10 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド Ｅｄｇ受容体作動薬
JP2005533058A (ja) 2002-06-17 2005-11-04 メルク　エンド　カムパニー　インコーポレーテッド Ｅｄｇ受容体アゴニストとしての１−（（５−アリール−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ベンジル）アゼチジン−３−カルボキシラートおよび１−（（５−アリール−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ベンジル）ピロリジン−３−カルボキシラート
DE10237883A1 (de) 2002-08-19 2004-03-04 Merckle Gmbh Chem.-Pharm. Fabrik Substituierte Isoxazolderivate und ihre Verwendung in der Pharmazie
RU2331639C2 (ru) * 2002-08-23 2008-08-20 Райджел Фармасьютикалз, Инк. Пиридилзамещенные гетероциклы, пригодные для лечения или профилактики инфекции, вызванной вирусом гепатита с
WO2004035538A1 (en) 2002-10-15 2004-04-29 Merck & Co., Inc. Process for making azetidine-3-carboxylic acid
US20050004186A1 (en) 2002-12-20 2005-01-06 Pfizer Inc MEK inhibiting compounds
AU2004240586A1 (en) 2003-05-15 2004-12-02 Merck & Co., Inc. 3-(2-amino-1-azacyclyl)-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles as S1P receptor agonists
WO2005014525A2 (en) 2003-08-12 2005-02-17 Mitsubishi Pharma Corporation Bi-aryl compound having immunosuppressive activity
US20070043014A1 (en) * 2003-10-01 2007-02-22 Merck & Co., Inc. 3,5-Aryl, heteroaryl or cycloalkyl substituted-1,2,4-oxadiazoles as s1p receptor agonists
EP1697333A4 (en) 2003-12-17 2009-07-08 Merck & Co Inc (3,4-DISUBSTITUTED) PROPANE ACID BOXYLATES AS AGONISTS OF THE S1P (EDG) RECEPTOR
EP1758579A1 (en) 2004-05-29 2007-03-07 7TM Pharma A/S Crth2 receptor ligands for medicinal uses
WO2006010379A1 (en) 2004-07-29 2006-02-02 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Novel thiophene derivatives as immunosuppressive agents
CA2583681A1 (en) 2004-10-22 2006-05-04 Merck & Co., Inc. 2-(aryl)azacyclylmethyl carboxylates, sulfonates, phosphonates, phosphinates and heterocycles as s1p receptor agonists
BRPI0519012A2 (pt) 2004-12-13 2008-12-23 Ono Pharmaceutical Co derivado do Ácido aminocarboxÍlico e seu uso medicinal
KR20080002850A (ko) 2005-03-23 2008-01-04 액테리온 파마슈티칼 리미티드 신규한 티오펜 유도체
US7605269B2 (en) 2005-03-23 2009-10-20 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Thiophene derivatives as Sphingosine-1-phosphate-1 receptor agonists
CA2602474C (en) 2005-03-23 2014-06-10 Actelion Pharmaceuticals Ltd Hydrogenated benzo (c) thiophene derivatives as immunomodulators
JP2008534689A (ja) 2005-04-05 2008-08-28 ファーマコペイア， インコーポレイテッド 免疫抑制のためのプリン及びイミダゾピリジン誘導体
WO2006115188A1 (ja) 2005-04-22 2006-11-02 Daiichi Sankyo Company, Limited ヘテロ環化合物
US8017631B2 (en) 2005-04-26 2011-09-13 Neurosearch A/S Oxadiazole derivatives and their medical use
WO2006131336A1 (en) 2005-06-08 2006-12-14 Novartis Ag POLYCYCLIC OXADIAZOLES OR I SOXAZOLES AND THEIR USE AS SlP RECEPTOR LIGANDS
WO2006135694A2 (en) 2005-06-10 2006-12-21 Acadia Pharmaceuticals Inc. Uii-modulating compounds and their use
US7951794B2 (en) 2005-06-24 2011-05-31 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Thiophene derivatives
CN101203220A (zh) 2005-06-28 2008-06-18 阿斯利康(瑞典)有限公司 新用途
AR057894A1 (es) 2005-11-23 2007-12-26 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de tiofeno
TWI404706B (zh) * 2006-01-11 2013-08-11 Actelion Pharmaceuticals Ltd 新穎噻吩衍生物
AU2007209051A1 (en) 2006-01-24 2007-08-02 Actelion Pharmaceuticals Ltd Novel pyridine derivatives
GB0601744D0 (en) * 2006-01-27 2006-03-08 Novartis Ag Organic compounds
KR20080096780A (ko) 2006-02-21 2008-11-03 유니버시티 오브 버지니아 페이턴트 파운데이션 Ｓ１ｐ 수용체 효능제로서의 페닐-시클로알킬 및 페닐-헤테로시클릭 유도체
EP2258700A1 (en) 2006-05-09 2010-12-08 Pfizer Products Inc. Cycloalkylamino acid derivatives and pharmaceutical compositions thereof
AR061841A1 (es) 2006-09-07 2008-09-24 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de tiofen-oxadiazoles, agonistas del receptor s1p1/edg1, composiciones farmaceuticas que los contienen y usos como agentes inmunomoduladores.
PT2069336E (pt) 2006-09-07 2013-03-07 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de piridin-4-ilo como agentes imunomoduladores
PL2069335T3 (pl) 2006-09-08 2013-05-31 Actelion Pharmaceuticals Ltd Pochodne pirydyn-3-ylu jako środki immunomodulujące
ES2393412T3 (es) 2006-09-21 2012-12-21 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Derivados de fenilo y su uso como inmunomoduladores
CN101522646A (zh) 2006-09-29 2009-09-02 诺瓦提斯公司 具有抗炎和免疫抑制特性的二唑衍生物
JP2008120794A (ja) 2006-10-16 2008-05-29 Daiichi Sankyo Co Ltd ヘテロ環化合物を含有する医薬組成物
US20110207704A1 (en) 2006-12-15 2011-08-25 Abbott Laboratories Novel Oxadiazole Compounds
EP2109364A4 (en) 2006-12-15 2010-04-14 Abbott Lab NOVEL OXADIAZONE COMPOUNDS
WO2008091967A1 (en) 2007-01-26 2008-07-31 Smithkline Beecham Corporation Chemical compounds
BRPI0808789A2 (pt) * 2007-03-16 2014-08-12 Actelion Pharmaceuticals Ltd Compostos e composição farmacêutica de derivados aminopiridina e uso destes
PT2195311E (pt) 2007-08-17 2011-05-25 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de piridina como moduladores do receptor s1p1/edg1
CN104478821B (zh) 2007-10-04 2016-09-28 默克雪兰诺有限公司 噁二唑二芳基化合物
MX2010003612A (es) 2007-10-04 2010-04-30 Merck Serono Sa Derivados de oxadiazol.
KR20100092473A (ko) 2007-11-01 2010-08-20 액테리온 파마슈티칼 리미티드 신규한 피리미딘 유도체
JP2011503046A (ja) 2007-11-08 2011-01-27 ファイザー・インク シクロブチルカルボン酸誘導体
MX2010005889A (es) 2007-12-10 2010-06-22 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de tiofeno como agonistas de s1p1/edg1.
WO2009109907A1 (en) 2008-03-06 2009-09-11 Actelion Pharmaceuticals Ltd Novel pyrimidine-pyridine derivatives
EP2262799B1 (en) 2008-03-06 2012-07-04 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Pyridine compounds
CA2715317A1 (en) 2008-03-07 2009-09-11 Actelion Pharmaceuticals Ltd Novel aminomethyl benzene derivatives
WO2009109872A1 (en) 2008-03-07 2009-09-11 Actelion Pharmaceuticals Ltd Pyridin-2-yl derivatives as immunomodulating agents
EP3782991A1 (en) 2008-05-14 2021-02-24 The Scripps Research Institute Novel modulators of sphingosine phosphate receptors
EP2445891A4 (en) 2009-06-26 2012-11-14 Glaxo Group Ltd 5-CHAIN HETEROARYL DERIVATIVES AS SPHINOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONISTS

Also Published As

Publication number Publication date
CA2767585C (en) 2017-09-26
KR101409131B1 (ko) 2014-06-17
MA33528B1 (fr) 2012-08-01
TW201107313A (en) 2011-03-01
ZA201201125B (en) 2014-07-30
EP2454255A1 (en) 2012-05-23
IL217490A0 (en) 2012-02-29
JP5036923B1 (ja) 2012-09-26
AU2010272219A1 (en) 2012-03-08
JP2012533533A (ja) 2012-12-27
BR112012000763B8 (pt) 2021-05-25
CY1114759T1 (el) 2016-12-14
BR112012000763A2 (pt) 2018-03-13
DK2454255T3 (da) 2013-12-16
PT2454255E (pt) 2014-01-14
CN102471328B (zh) 2015-04-01
IL217490A (en) 2015-10-29
AR077413A1 (es) 2011-08-24
PL2454255T3 (pl) 2014-04-30
MX2012000414A (es) 2012-02-08
MY153617A (en) 2015-02-27
BR112012000763B1 (pt) 2021-02-09
CN102471328A (zh) 2012-05-23
HK1170479A1 (en) 2013-03-01
US8658675B2 (en) 2014-02-25
ES2441845T3 (es) 2014-02-06
AU2010272219B2 (en) 2015-02-26
EP2454255B1 (en) 2013-11-06
US20120108638A1 (en) 2012-05-03
SI2454255T1 (sl) 2014-01-31
RU2547098C2 (ru) 2015-04-10
CA2767585A1 (en) 2011-01-20
SG178042A1 (en) 2012-03-29
KR20120069662A (ko) 2012-06-28
WO2011007324A1 (en) 2011-01-20
TWI410421B (zh) 2013-10-01
NZ598173A (en) 2014-01-31
HRP20140098T1 (hr) 2014-03-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012105134A (ru) Производные пиримидина-4-ила
RU2010121969A (ru) Новые производные пиримидина
AU2014346647B2 (en) Process for the synthesis of an indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitor
RU2437877C2 (ru) Новые производные тиофена в качестве агонистов рецептора s1p1/edg1
KR101345473B1 (ko) 헤테로 화합물
RU2009112726A (ru) Производные пиридин-3-ила в качестве иммуномодулирующих агентов
RU2447071C2 (ru) Производные пиридин-4-ила в качестве иммуномодулирующих агентов
JP2009523165A5 (ru)
AU2009304598B2 (en) S1P receptors modulators and their use thereof
ES2540561T3 (es) N-hidroxiamidinoheterociclos como moduladores de indolamina 2,3-dioxigenasa
DK2498611T3 (en) SPHINGOSIN-1-PHOSPHATE RECEPTOR MODULATORS AND METHODS FOR CHIRAL SYNTHESIS
RU2010140854A (ru) Пиридин-2-ильные производные в качестве иммуномодулирующих агентов
RU2010140847A (ru) Новые производные аминометилбензола
RU2010128006A (ru) Производные тиофена в качестве агонистов sipi/edgi
CN110023304A (zh) 钙蛋白酶调节剂及其治疗用途
RU2732572C2 (ru) Сульфонамидное соединение или его соль
SG172152A1 (en) 1, 2, 4 -oxadiazole derivatives and their therapeutic use
TW201033206A (en) S1P1 agonists and methods of making and using
JPWO2012043891A1 (ja) 眼疾患処置薬
JP2016512227A5 (ru)
US10889555B2 (en) Sulfonamide compound or salt thereof
EP3212642A1 (en) AMIDE SUBSTITUTED THIAZOLES AS MODULATORS OF RORyT
US20110230518A1 (en) Oxadiazole fused heterocyclic derivatives useful for the treatment of multiple sclerosis
CA2804473C (en) 5-(biphenyl-4-yl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazolyl derivatives as ligands on the sphingosine 1-phosphate (s1p) receptors
US20240018102A1 (en) Compounds and compositions for treating conditions associated with lpa receptor activity

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20171123