RU2012106493A - Способ получения линейных альфа-олефинов - Google Patents
Способ получения линейных альфа-олефинов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012106493A RU2012106493A RU2012106493/04A RU2012106493A RU2012106493A RU 2012106493 A RU2012106493 A RU 2012106493A RU 2012106493/04 A RU2012106493/04 A RU 2012106493/04A RU 2012106493 A RU2012106493 A RU 2012106493A RU 2012106493 A RU2012106493 A RU 2012106493A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- reactor
- additive
- catalyst
- ethylene
- effluent
- Prior art date
Links
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 title claims abstract 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 17
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract 15
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims abstract 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 11
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims abstract 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- -1 R '= H Chemical group 0.000 claims abstract 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims abstract 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims abstract 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 claims abstract 5
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims abstract 4
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- QIJIUJYANDSEKG-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)N QIJIUJYANDSEKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCC(CC)CN LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N Heptylamine Chemical compound CCCCCCCN WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 claims abstract 2
- NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentanamine Chemical compound NC1CCCC1 NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000005202 decontamination Methods 0.000 claims abstract 2
- 230000003588 decontaminative effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 claims abstract 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 claims abstract 2
- PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCCCCCC PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims abstract 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract 2
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- VSRBKQFNFZQRBM-UHFFFAOYSA-N tuaminoheptane Chemical compound CCCCCC(C)N VSRBKQFNFZQRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003754 zirconium Chemical class 0.000 claims 2
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTOUNSPKBGUFNA-UHFFFAOYSA-N 3-ethylheptan-1-amine Chemical compound CCCCC(CC)CCN CTOUNSPKBGUFNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910007926 ZrCl Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 claims 1
- 230000003606 oligomerizing effect Effects 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
- C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C2/08—Catalytic processes
- C07C2/26—Catalytic processes with hydrides or organic compounds
- C07C2/30—Catalytic processes with hydrides or organic compounds containing metal-to-carbon bond; Metal hydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- C07C2531/025—Sulfonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- C07C2531/04—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing carboxylic acids or their salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- C07C2531/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
- C07C2531/14—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения линейных альфа-олефинов (ЛАО) олигомеризацией этилена в присутствии растворителя и гомогенного катализатора, содержащий стадии:(i) подачи этилена, растворителя и катализатора в реактор олигомеризации,(ii) олигомеризации этилена в реакторе,(iii) удаления выходящего потока реактора, содержащего растворитель, линейные альфа-олефины, необязательно непрореагировавший этилен и катализатор, из реактора через систему отводных труб реактора,(iv) добавления по крайней мере одной добавки, выбранной из группы, состоящей из спиртов, полиэтиленгликолей, простых моноэфиров полиэтиленгликоля, простых диэфиров полиэтиленгликоля, полиаминов, аминов, аминоспиртов и поверхностно-активных веществ,(v) подачи потока продукта реактора, содержащего добавку, в зону дезактивации и удаления катализатора, и(vi) дезактивации катализатора щелочью и удаления дезактивированного катализатора из выходящего потока реактора,в котором время пребывания добавки в выходящем потоке реактора до смешения с щелочью составляет по крайней мере 1 секунду, предпочтительно по крайней мере 5 секунд, более предпочтительно 10 секунд.2. Способ по п.1, в котором добавка выбрана из MOR, НО-(СН-СН)-ОН, HO-(CH-CH)-OR, RO-(CH-CH)n-OR, R'N-[(CH)]-NR') R'N, R'N-[(CH)]-OR', где M = щелочной металл, R = алкил или арил, R'=Н, алкил или арил и n=3-300.3. Способ по п.1 или 2, в котором амин представляет собой органический амин, предпочтительно первичный, вторичный, третичный или циклический амин, более предпочтительно выбранный из трет-бутиламина, триэтиламина, циклопентиламина, трет-октиламина, н-гептиламина, 2-гептиламина, гексиламина, 2-этилгексиламина, дигексиламина, 1,6-диаминогексана, трибутиламина,
Claims (14)
1. Способ получения линейных альфа-олефинов (ЛАО) олигомеризацией этилена в присутствии растворителя и гомогенного катализатора, содержащий стадии:
(i) подачи этилена, растворителя и катализатора в реактор олигомеризации,
(ii) олигомеризации этилена в реакторе,
(iii) удаления выходящего потока реактора, содержащего растворитель, линейные альфа-олефины, необязательно непрореагировавший этилен и катализатор, из реактора через систему отводных труб реактора,
(iv) добавления по крайней мере одной добавки, выбранной из группы, состоящей из спиртов, полиэтиленгликолей, простых моноэфиров полиэтиленгликоля, простых диэфиров полиэтиленгликоля, полиаминов, аминов, аминоспиртов и поверхностно-активных веществ,
(v) подачи потока продукта реактора, содержащего добавку, в зону дезактивации и удаления катализатора, и
(vi) дезактивации катализатора щелочью и удаления дезактивированного катализатора из выходящего потока реактора,
в котором время пребывания добавки в выходящем потоке реактора до смешения с щелочью составляет по крайней мере 1 секунду, предпочтительно по крайней мере 5 секунд, более предпочтительно 10 секунд.
2. Способ по п.1, в котором добавка выбрана из MOR, НО-(СН2-СН2)n-ОН, HO-(CH2-CH2)n-OR, RO-(CH2-CH2)n-OR, R'2N-[(CH2)n]-NR'2) R'3N, R'2N-[(CH2)n]-OR', где M = щелочной металл, R = алкил или арил, R'=Н, алкил или арил и n=3-300.
3. Способ по п.1 или 2, в котором амин представляет собой органический амин, предпочтительно первичный, вторичный, третичный или циклический амин, более предпочтительно выбранный из трет-бутиламина, триэтиламина, циклопентиламина, трет-октиламина, н-гептиламина, 2-гептиламина, гексиламина, 2-этилгексиламина, дигексиламина, 1,6-диаминогексана, трибутиламина, 1,8-диаминооктана, н-додециламина, 3-этилгептиламина и три-2-этилгексиламина.
4. Способ по п.1 или 2, в котором добавку добавляют во входящий поток реактора в непрерывном режиме.
5. Способ по п.1 или 2, в котором добавку добавляют в количестве от 500 до 5000 вес.ч. на миллион.
6. Способ по п.1 или 2, в котором добавка является растворимой в органической фазе, содержащей линейные альфа-олефины.
7. Способ по п.1 или 2, в котором добавка является по существу не растворимой или имеет растворимость в воде или смеси воды и щелочи менее 5 мол.%.
8. Способ по п.1 или 2, в котором добавку удаляют из выходящего потока реактора или фракции продукта реакции путем дистилляции, экстракции, адсорбции или ионного обмена.
9. Способ по п.8, в котором удаляемую добавку возвращают на рецикл в выходящий поток реактора, удаляемый из реактора.
10. Способ по любому из пп.1, 2 или 9, в котором добавку смешивают с выходящим потоком реактора посредством смешивающего устройства, предпочтительно статического смесителя, динамического смесителя, ультразвукового смесителя или смесительного устройства, основанного на трубках Вентури.
11. Способ по любому из пп.1, 2 или 9, в котором катализатор содержит циркониевую соль органической кислоты и по крайней мере одно алюминийорганическое соединение.
12. Способ по п.11, в котором соль циркония имеет формулу ZrCl4-mXm, где X=OCOR или OSO3R', где R и R' независимо представляют собой алкил, алкен или арил, предпочтительно фенил, и где 0≤m≤4.
13. Способ по п.11, в котором по крайней мере одно соединение алюминия имеет формулу 
или 
, где R1 представляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода, Y представляет собой Cl, Br или I, n представляет собой любое число в пределах диапазона 1≤n≤2.
14. Способ по п.12, в котором по крайней мере одно соединение алюминия имеет формулу
или 
, где R1 представляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода, Y представляет собой Cl, Br или I, n представляет собой любое число в пределах диапазона 1≤n≤2.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP09009599.3A EP2287142B1 (en) | 2009-07-24 | 2009-07-24 | Method for preparing linear alpha-olefins |
| EP09009599.3 | 2009-07-24 | ||
| PCT/EP2010/003285 WO2011009509A1 (en) | 2009-07-24 | 2010-05-28 | Method for preparing linear alpha-olefins |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012106493A true RU2012106493A (ru) | 2013-08-27 |
| RU2497798C1 RU2497798C1 (ru) | 2013-11-10 |
Family
ID=41351946
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012106493/04A RU2497798C1 (ru) | 2009-07-24 | 2010-05-28 | Способ получения линейных альфа-олефинов |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8809613B2 (ru) |
| EP (1) | EP2287142B1 (ru) |
| JP (1) | JP5566458B2 (ru) |
| KR (2) | KR101605226B1 (ru) |
| CN (1) | CN102574751B (ru) |
| BR (1) | BR112012001656B1 (ru) |
| CA (1) | CA2765769C (ru) |
| ES (1) | ES2439261T3 (ru) |
| MX (1) | MX2012001073A (ru) |
| MY (1) | MY151239A (ru) |
| RU (1) | RU2497798C1 (ru) |
| SG (1) | SG176810A1 (ru) |
| TW (1) | TWI473779B (ru) |
| WO (1) | WO2011009509A1 (ru) |
Families Citing this family (44)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103118777B (zh) | 2010-05-24 | 2016-06-29 | 希路瑞亚技术公司 | 纳米线催化剂 |
| CN103764276B (zh) | 2011-05-24 | 2017-11-07 | 希路瑞亚技术公司 | 用于甲烷氧化偶合的催化剂 |
| US20130158322A1 (en) | 2011-11-29 | 2013-06-20 | Siluria Technologies, Inc. | Polymer templated nanowire catalysts |
| CA3092028C (en) | 2012-01-13 | 2022-08-30 | Lummus Technology Llc | Process for separating hydrocarbon compounds |
| US9446397B2 (en) | 2012-02-03 | 2016-09-20 | Siluria Technologies, Inc. | Method for isolation of nanomaterials |
| EP2855005A2 (en) | 2012-05-24 | 2015-04-08 | Siluria Technologies, Inc. | Oxidative coupling of methane systems and methods |
| CA2874043C (en) | 2012-05-24 | 2021-09-14 | Siluria Technologies, Inc. | Catalytic forms and formulations |
| US9969660B2 (en) | 2012-07-09 | 2018-05-15 | Siluria Technologies, Inc. | Natural gas processing and systems |
| WO2014089479A1 (en) | 2012-12-07 | 2014-06-12 | Siluria Technologies, Inc. | Integrated processes and systems for conversion of methane to multiple higher hydrocarbon products |
| WO2014143880A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Siluria Technologies, Inc. | Catalysts for petrochemical catalysis |
| US10047020B2 (en) | 2013-11-27 | 2018-08-14 | Siluria Technologies, Inc. | Reactors and systems for oxidative coupling of methane |
| EP3092286A4 (en) | 2014-01-08 | 2017-08-09 | Siluria Technologies, Inc. | Ethylene-to-liquids systems and methods |
| US10377682B2 (en) | 2014-01-09 | 2019-08-13 | Siluria Technologies, Inc. | Reactors and systems for oxidative coupling of methane |
| CA2935946C (en) | 2014-01-09 | 2022-05-03 | Siluria Technologies, Inc. | Oxidative coupling of methane implementations for olefin production |
| EP3097166A2 (en) | 2014-01-20 | 2016-11-30 | Saudi Basic Industries Corporation | Process and apparatus for purifying a hydrocarbon stream comprising linear alpha-olefins (lao) from amines |
| WO2015168601A2 (en) | 2014-05-02 | 2015-11-05 | Siluria Technologies, Inc. | Heterogeneous catalysts |
| CN114100680A (zh) * | 2014-07-18 | 2022-03-01 | 沙特基础工业全球技术有限公司 | 催化剂组合物和制备线性α烯烃的方法 |
| HUE054014T2 (hu) | 2014-09-17 | 2021-08-30 | Lummus Technology Inc | Katalizátorok metán oxidatív csatolására és etán oxidatív dehidrogenálására |
| WO2016129845A1 (ko) * | 2015-02-12 | 2016-08-18 | 주식회사 엘지화학 | 비활성화제 및 이를 이용한 올레핀 올리고머화의 부산물 저감 방법 |
| KR101679515B1 (ko) * | 2015-02-12 | 2016-11-24 | 주식회사 엘지화학 | 올리고머화 촉매계의 제조방법 및 이에 의해 제조된 올리고머화 촉매계 |
| US9334204B1 (en) | 2015-03-17 | 2016-05-10 | Siluria Technologies, Inc. | Efficient oxidative coupling of methane processes and systems |
| US10793490B2 (en) | 2015-03-17 | 2020-10-06 | Lummus Technology Llc | Oxidative coupling of methane methods and systems |
| US20160289143A1 (en) | 2015-04-01 | 2016-10-06 | Siluria Technologies, Inc. | Advanced oxidative coupling of methane |
| WO2016205411A2 (en) | 2015-06-16 | 2016-12-22 | Siluria Technologies, Inc. | Ethylene-to-liquids systems and methods |
| US9328297B1 (en) | 2015-06-16 | 2016-05-03 | Siluria Technologies, Inc. | Ethylene-to-liquids systems and methods |
| WO2017046701A1 (en) * | 2015-09-16 | 2017-03-23 | Sabic Global Technologies B.V. | Process for deactivation of an olefin oligomerization catalyst |
| US10513473B2 (en) | 2015-09-18 | 2019-12-24 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Ethylene oligomerization/trimerization/tetramerization reactor |
| US10519077B2 (en) | 2015-09-18 | 2019-12-31 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Ethylene oligomerization/trimerization/tetramerization reactor |
| EP3786138A1 (en) | 2015-10-16 | 2021-03-03 | Lummus Technology LLC | Oxidative coupling of methane |
| EP3429747A2 (en) | 2016-03-16 | 2019-01-23 | Siluria Technologies, Inc. | Catalysts and methods for natural gas processes |
| EP4071131A1 (en) | 2016-04-13 | 2022-10-12 | Lummus Technology LLC | Apparatus and method for exchanging heat |
| WO2018118105A1 (en) | 2016-12-19 | 2018-06-28 | Siluria Technologies, Inc. | Methods and systems for performing chemical separations |
| CN110431125A (zh) * | 2017-03-14 | 2019-11-08 | 沙特阿拉伯石油公司 | 乙烯低聚反应生成α-烯烃的方法 |
| CN110603239A (zh) * | 2017-05-09 | 2019-12-20 | 埃克森美孚化学专利公司 | 使用具有高产物纯度的催化剂失活的线性α-烯烃方法 |
| KR20200034961A (ko) | 2017-05-23 | 2020-04-01 | 루머스 테크놀로지 엘엘씨 | 메탄의 산화적 커플링 공정의 통합 |
| EP3649097A4 (en) | 2017-07-07 | 2021-03-24 | Lummus Technology LLC | SYSTEMS AND PROCESSES FOR THE OXIDATIVE COUPLING OF METHANE |
| KR102334363B1 (ko) * | 2017-09-29 | 2021-12-02 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 올레핀의 올리고머화 방법 |
| KR102334373B1 (ko) | 2017-11-30 | 2021-12-02 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 올레핀의 올리고머화 방법 |
| CN110016092B (zh) * | 2018-01-08 | 2021-01-26 | 中国科学院化学研究所 | 一种连续制备聚烯烃的方法及其制备得到的聚烯烃 |
| CA3127339A1 (en) | 2019-01-30 | 2020-08-06 | Lummus Technology Llc | Catalysts for oxidative coupling of methane |
| US11667590B2 (en) | 2021-05-26 | 2023-06-06 | Chevron Phillips Chemical Company, Lp | Ethylene oligomerization processes |
| US12227466B2 (en) | 2021-08-31 | 2025-02-18 | Lummus Technology Llc | Methods and systems for performing oxidative coupling of methane |
| JP7543376B2 (ja) * | 2021-11-23 | 2024-09-02 | インディアン オイル コーポレイション リミテッド | エチレンのオリゴマー化における直鎖状α－オレフィンを高収率で製造するためのプロセス及び触媒組成物 |
| EP4720021A1 (en) | 2023-05-26 | 2026-04-08 | Lummus Technology LLC | Catalysts on hibonite-type supports for catalytic oxidative coupling of methane |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4486615A (en) | 1960-09-14 | 1984-12-04 | Exxon Research & Engineering Co. | Preparation of linear olefin products |
| US3862257A (en) | 1972-04-17 | 1975-01-21 | Exxon Research Engineering Co | Modified ziegler catalyst for alpha olefin wax synthesis |
| EP0241596B1 (en) | 1986-04-17 | 1990-10-31 | Idemitsu Petrochemical Co. Ltd. | A process for preparing linear alpha-olefins |
| JPS6341430A (ja) * | 1986-08-06 | 1988-02-22 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 線状α−オレフィンの製造方法 |
| DE3852215T2 (de) | 1987-06-19 | 1995-04-06 | Toshiba Kawasaki Kk | System zum Steuern der Anzeigezone für ein Plasmaanzeigegerät. |
| JPH0717529B2 (ja) | 1990-01-24 | 1995-03-01 | 出光石油化学株式会社 | α―オレフィンの製造方法 |
| JP2799342B2 (ja) | 1990-02-28 | 1998-09-17 | 出光石油化学株式会社 | 線状α―オレフィンの製造方法 |
| DE4338414C1 (de) | 1993-11-10 | 1995-03-16 | Linde Ag | Verfahren zur Herstellung linearer Olefine |
| FR2715154B1 (fr) * | 1994-01-14 | 1996-04-05 | Inst Francais Du Petrole | Procédé de production d'oléfines alpha légères de pureté améliorée par oligomérisation, de l'éthylène. |
| JP3832869B2 (ja) * | 1994-08-11 | 2006-10-11 | 出光興産株式会社 | 線状α−オレフィンの製造方法 |
| JP3936009B2 (ja) | 1997-02-03 | 2007-06-27 | 出光興産株式会社 | 線状α−オレフィンの製造方法 |
| RU2123501C1 (ru) | 1997-03-24 | 1998-12-20 | Институт химической физики в Черноголовке РАН | Способ дезактивации комплексного металлоорганического катализатора гомогенных процессов, таких как димеризация или олигомеризация этилена в линейные альфа-олефины, и его выделения из реакционной массы |
| CA2392233C (en) * | 1999-12-29 | 2006-10-24 | Phillips Petroleum Company | Processes for preventing generation of hydrogen halides in an oligomerization product recovery system |
| TWI239941B (en) | 2000-12-26 | 2005-09-21 | Idemitsu Petrochemical Co | Process for producing ethylenic oligomer technical field |
| FR2857964B1 (fr) | 2003-07-25 | 2008-02-15 | Inst Francais Du Petrole | Procede ameliore de production d'olefines-alpha legeres en particulier d'hexene-1, par oligomerisation de l'ethylene |
| EP1752433B1 (en) * | 2005-08-10 | 2012-10-03 | Linde AG | Improved drying process for linear alpha-olefins |
| CA2711093C (en) * | 2008-01-30 | 2013-05-21 | Saudi Basic Industries Corporation | Method for preparing linear alpha-olefins |
-
2009
- 2009-07-24 ES ES09009599.3T patent/ES2439261T3/es active Active
- 2009-07-24 EP EP09009599.3A patent/EP2287142B1/en active Active
-
2010
- 2010-05-28 RU RU2012106493/04A patent/RU2497798C1/ru active
- 2010-05-28 JP JP2012520918A patent/JP5566458B2/ja active Active
- 2010-05-28 CA CA2765769A patent/CA2765769C/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-05-28 KR KR1020127000880A patent/KR101605226B1/ko active Active
- 2010-05-28 MY MYPI2012000288 patent/MY151239A/en unknown
- 2010-05-28 KR KR1020157034026A patent/KR101676220B1/ko active Active
- 2010-05-28 MX MX2012001073A patent/MX2012001073A/es active IP Right Grant
- 2010-05-28 WO PCT/EP2010/003285 patent/WO2011009509A1/en not_active Ceased
- 2010-05-28 CN CN201080031712.XA patent/CN102574751B/zh active Active
- 2010-05-28 BR BR112012001656A patent/BR112012001656B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-05-28 US US13/386,618 patent/US8809613B2/en active Active
- 2010-05-28 SG SG2011091923A patent/SG176810A1/en unknown
- 2010-07-20 TW TW99123778A patent/TWI473779B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2497798C1 (ru) | 2013-11-10 |
| TW201109292A (en) | 2011-03-16 |
| CA2765769A1 (en) | 2011-01-27 |
| TWI473779B (zh) | 2015-02-21 |
| ES2439261T3 (es) | 2014-01-22 |
| KR101676220B1 (ko) | 2016-11-14 |
| JP5566458B2 (ja) | 2014-08-06 |
| CA2765769C (en) | 2015-07-14 |
| WO2011009509A1 (en) | 2011-01-27 |
| BR112012001656A2 (pt) | 2017-06-13 |
| MY151239A (en) | 2014-04-30 |
| JP2013500240A (ja) | 2013-01-07 |
| CN102574751A (zh) | 2012-07-11 |
| EP2287142A1 (en) | 2011-02-23 |
| KR20120050963A (ko) | 2012-05-21 |
| EP2287142B1 (en) | 2013-11-06 |
| KR101605226B1 (ko) | 2016-03-21 |
| BR112012001656B1 (pt) | 2018-10-16 |
| SG176810A1 (en) | 2012-01-30 |
| US20120184692A1 (en) | 2012-07-19 |
| MX2012001073A (es) | 2012-03-26 |
| US8809613B2 (en) | 2014-08-19 |
| CN102574751B (zh) | 2015-04-01 |
| KR20150139635A (ko) | 2015-12-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012106493A (ru) | Способ получения линейных альфа-олефинов | |
| RU2010136280A (ru) | Способ получения линейных альфа-олефинов | |
| JP2013500240A5 (ru) | ||
| KR101935335B1 (ko) | Ｎ 오르토 아실 치환된 질소-포함 헤테로시클릭 화합물 및 이의 아미날 철 （ⅱ） 착체의 제조 방법 | |
| RU2013120100A (ru) | Способ получения полукристаллического полимера с зародышеобразователями кристаллизации | |
| CA3129197C (en) | A method for separating olefin oligomerization products (variants) | |
| RU2013142808A (ru) | Полимеры на основе глицеринкарбоната и амина | |
| BRPI0809807A2 (pt) | "catalisador de polimerização, processo para homopolimerização ou copolimerização de um ôxido de alquileno e uso do catalisador de polimerização" | |
| AU2009283000B2 (en) | Processes for producing N-alkyl (alkyl)acrylamides | |
| EA200800708A1 (ru) | Способ получения линейных альфа-олефинов и катализатор для его осуществления | |
| RU2012121456A (ru) | Способ получения высокофторированных карбоновых кислот и их солей | |
| CN103113241A (zh) | 二乙氨基乙氧基乙醇的合成方法 | |
| RU2224823C1 (ru) | Ингибитор коррозии и способ его получения | |
| RU2018146437A (ru) | Композиция для добычи углеводородных флюидов из подземного месторождения | |
| RU2663621C1 (ru) | Способ удаления эмульсии в установке удаления аминов | |
| RU2016129249A (ru) | Способ и устройство для очистки углеводородного потока, содержащего линейные альфа-олефины (лао), от аминов |