RU2012107330A - Улучшенный способ сульфохлорирования углеводородов - Google Patents
Улучшенный способ сульфохлорирования углеводородов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012107330A RU2012107330A RU2012107330/04A RU2012107330A RU2012107330A RU 2012107330 A RU2012107330 A RU 2012107330A RU 2012107330/04 A RU2012107330/04 A RU 2012107330/04A RU 2012107330 A RU2012107330 A RU 2012107330A RU 2012107330 A RU2012107330 A RU 2012107330A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydrocarbon
- chloride
- oxide
- sulfochlorinated
- chromium
- Prior art date
Links
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title claims abstract 17
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims abstract 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 16
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract 16
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 6
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims abstract 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N dichromium trioxide Chemical compound O=[Cr]O[Cr]=O QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N lanthanum(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[La+3].[La+3] MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims abstract 4
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims abstract 4
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 claims abstract 2
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract 2
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims abstract 2
- -1 bis-diphenylphosphinoethane chloride Chemical compound 0.000 claims 3
- VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N Cu+ Chemical compound [Cu+] VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UAXNXOMKCGKNCI-UHFFFAOYSA-N 1-diphenylphosphanylethyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C(C)P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UAXNXOMKCGKNCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 229910021554 Chromium(II) chloride Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 abstract 1
- XBWRJSSJWDOUSJ-UHFFFAOYSA-L chromium(ii) chloride Chemical compound Cl[Cr]Cl XBWRJSSJWDOUSJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/04—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups
- C07C303/10—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups by reaction with sulfur dioxide and halogen or by reaction with sulfuryl halides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения сульфохлорированного углеводорода, включающийa) нагрев реакционной смеси, содержащей углеводород, хлорирующий агент, выбранный из хлора и сульфурилхлорида, жидкий диоксид серы и металлокомплексный катализатор, причем катализатор представлен в виде LM, где L означает, по меньшей мере, одно из амина, фосфина, хлорида или оксида, n означает целое число от 1 до 6, и M означает, по меньшей мере, один металл, выбранный из группы, состоящей из меди (Cu), рутения (Ru), железа (Fe), хрома (Cr), лантана (La), никеля (Ni), палладия (Pd), родия (Rh), рения (Re), молибдена (Mo) и марганца (Mn), до температуры реакции, иb) поддержание реакционной смеси при температуре реакции в течение достаточного периода времени, чтобы превратить часть углеводорода в сульфохлорированный углеводород.2. Способ по п.1, в котором температура находится в интервале от 80°C до 110°C.3. Способ по п.1, в котором период времени составляет от 2 ч до 20 ч.4. Способ по п.1, в котором переходный металл предпочтительно выбран из La, Fe, Cu, Cr и Mo.5. Способ по п.1, в котором катализатор выбран из группы, состоящей из хлорида бис-дифенилфосфиноэтанжелеза (II), комплекса хлорид меди (I)/1,1'-дипиридил, оксида хрома (III), хлорида хрома (II), оксида молибдена (VI) и оксида лантана.6. Способ по п.1, в котором углеводород выбран из алканов и алкенов с реакционноспособной углерод-водородной связью.7. Способ по п.6, в котором углеводород выбран из метана, этана, пропана.8. Способ по п.1, в котором углеводород представляет собой метан, а сульфохлорированный углеводород представляет собой метансульфонилхлорид.
Claims (8)
1. Способ получения сульфохлорированного углеводорода, включающий
a) нагрев реакционной смеси, содержащей углеводород, хлорирующий агент, выбранный из хлора и сульфурилхлорида, жидкий диоксид серы и металлокомплексный катализатор, причем катализатор представлен в виде LnM, где L означает, по меньшей мере, одно из амина, фосфина, хлорида или оксида, n означает целое число от 1 до 6, и M означает, по меньшей мере, один металл, выбранный из группы, состоящей из меди (Cu), рутения (Ru), железа (Fe), хрома (Cr), лантана (La), никеля (Ni), палладия (Pd), родия (Rh), рения (Re), молибдена (Mo) и марганца (Mn), до температуры реакции, и
b) поддержание реакционной смеси при температуре реакции в течение достаточного периода времени, чтобы превратить часть углеводорода в сульфохлорированный углеводород.
2. Способ по п.1, в котором температура находится в интервале от 80°C до 110°C.
3. Способ по п.1, в котором период времени составляет от 2 ч до 20 ч.
4. Способ по п.1, в котором переходный металл предпочтительно выбран из La, Fe, Cu, Cr и Mo.
5. Способ по п.1, в котором катализатор выбран из группы, состоящей из хлорида бис-дифенилфосфиноэтанжелеза (II), комплекса хлорид меди (I)/1,1'-дипиридил, оксида хрома (III), хлорида хрома (II), оксида молибдена (VI) и оксида лантана.
6. Способ по п.1, в котором углеводород выбран из алканов и алкенов с реакционноспособной углерод-водородной связью.
7. Способ по п.6, в котором углеводород выбран из метана, этана, пропана.
8. Способ по п.1, в котором углеводород представляет собой метан, а сульфохлорированный углеводород представляет собой метансульфонилхлорид.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US22986309P | 2009-07-30 | 2009-07-30 | |
| US61/229,863 | 2009-07-30 | ||
| PCT/US2010/043527 WO2011014553A2 (en) | 2009-07-30 | 2010-07-28 | Improved process for the sulfochlorination of hydrocarbons |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012107330A true RU2012107330A (ru) | 2013-09-10 |
Family
ID=43414917
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012107330/04A RU2012107330A (ru) | 2009-07-30 | 2010-07-28 | Улучшенный способ сульфохлорирования углеводородов |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20120116121A1 (ru) |
| EP (1) | EP2459523A2 (ru) |
| CN (1) | CN102471245A (ru) |
| BR (1) | BRPI1009638A2 (ru) |
| RU (1) | RU2012107330A (ru) |
| WO (1) | WO2011014553A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA201108842B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8519202B2 (en) | 2010-03-04 | 2013-08-27 | Dow Global Technologies Llc | Process for producing methyl chloride and sulfur dioxide |
| US8916734B2 (en) | 2010-10-21 | 2014-12-23 | Sheeta Global Tech Corp. | Using methanesulfonyl halide as a key intermediate for methane gas to liquid conversion and raw commodity chemical generation |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2246520B1 (ru) * | 1973-10-04 | 1976-06-18 | Aquitaine Petrole | |
| JPS61158956A (ja) * | 1984-12-29 | 1986-07-18 | Toyo Kasei Kogyo Kk | 塩化メタンスルホニルの製造方法 |
| FR2595095B2 (fr) * | 1986-03-03 | 1988-05-27 | Elf Aquitaine | Procede et appareil pour la sulfochloration photochimique d'alcanes gazeux |
| DE3666949D1 (en) | 1985-03-14 | 1989-12-21 | Elf Aquitaine | Process and apparatus for the photochemical sulfochlorination of gaseous alkanes |
| FR2760744B1 (fr) * | 1997-03-12 | 1999-04-23 | Rhodia Chimie Sa | Procede d'acylation d'un compose aromatique |
| FR2777565B1 (fr) | 1998-04-21 | 2000-05-19 | Atochem Elf Sa | Procede de sulfochloration photochimique d'alcanes gazeux |
| FR2817258B1 (fr) * | 2000-11-27 | 2003-01-10 | Atofina | Procede de sulfochloration photochimique d'alcanes gazeux |
| AR048239A1 (es) * | 2004-02-25 | 2006-04-12 | Wyeth Corp | Procesos para la preparacion de haluros de aril- y heteroaril-alquilsulfonilo e intermediarios de sintesis de los mismos |
-
2010
- 2010-07-28 US US13/320,773 patent/US20120116121A1/en not_active Abandoned
- 2010-07-28 WO PCT/US2010/043527 patent/WO2011014553A2/en not_active Ceased
- 2010-07-28 EP EP10745041A patent/EP2459523A2/en not_active Withdrawn
- 2010-07-28 BR BRPI1009638A patent/BRPI1009638A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-07-28 CN CN2010800301687A patent/CN102471245A/zh active Pending
- 2010-07-28 RU RU2012107330/04A patent/RU2012107330A/ru unknown
-
2011
- 2011-12-01 ZA ZA2011/08842A patent/ZA201108842B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2011014553A3 (en) | 2011-03-24 |
| CN102471245A (zh) | 2012-05-23 |
| BRPI1009638A2 (pt) | 2016-03-15 |
| WO2011014553A2 (en) | 2011-02-03 |
| ZA201108842B (en) | 2013-02-27 |
| EP2459523A2 (en) | 2012-06-06 |
| US20120116121A1 (en) | 2012-05-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Falbo et al. | Kinetics of CO2 methanation on a Ru-based catalyst at process conditions relevant for Power-to-Gas applications | |
| EA200901458A1 (ru) | Каталитическая гидрогенизация диоксида углерода в смесь синтез-газа | |
| Kubacka et al. | Catalytic hydrogen production through WGS or steam reforming of alcohols over Cu, Ni and Co catalysts | |
| Avanesian et al. | Mechanism of CO2 reduction by H2 on Ru (0 0 0 1) and general selectivity descriptors for late-transition metal catalysts | |
| CA2935946C (en) | Oxidative coupling of methane implementations for olefin production | |
| WO2010013958A3 (ko) | 천연가스와 이산화탄소로부터 합성가스 제조를 위한 촉매 및 이의 제조방법 | |
| RU2008127066A (ru) | Катализаторы и способы реформинга кислородсодержащих соединений | |
| Merkouri et al. | The need for flexible chemical synthesis and how dual-function materials can pave the way | |
| Jiang et al. | Fischer-Tropsch synthesis to lower α-olefins over cobalt-based catalysts: Dependence of the promotional effect of promoter on supports | |
| JP5497773B2 (ja) | 水素化触媒、特に二硫化炭素用水素化触媒 | |
| RU2012107330A (ru) | Улучшенный способ сульфохлорирования углеводородов | |
| Alenazey | Utilizing carbon dioxide as a regenerative agent in methane dry reforming to improve hydrogen production and catalyst activity and longevity | |
| CN106715367A (zh) | 烷烃脱氢成烯烃 | |
| US9688593B2 (en) | Method for carbon dioxide hydrogenation of syngas and the integration of the process with syngas conversion processes | |
| JP5873496B2 (ja) | 合成ガス調整に付随した低温硫黄耐性タール除去 | |
| CN105473495A (zh) | 通过基于费-托的合成产生烯烃的方法 | |
| Lee et al. | Co-Mn-Ru/Al2O3 catalyst for the production of high-calorific synthetic natural gas | |
| Huang et al. | Activity and stability of Pd/MMnOx (M= Co, Ni, Fe and Cu) supported on cordierite as CO oxidation catalysts | |
| RU2010118985A (ru) | Способ разработки залежи тяжелой нефти | |
| RU2017132097A (ru) | Способы гидрирования диоксида углерода в синтез-газ | |
| Indala | Development and integration of new processes consuming carbon dioxide in multi-plant chemical production complexes | |
| JP5065952B2 (ja) | 水素含有ガス利用システム | |
| Farooqi et al. | Advances in Thermochemical Conversion of Natural Gas | |
| Azancot et al. | Catalytic Technologies for the Production of Liquid Transportation Fuels from Biomass | |
| Navarro et al. | Methanation of unconventional flue gases |