RU2012107429A

RU2012107429A - Способ получения пиримидинилацетонитрильных производных и промежуточных производных для их синтеза

Info

Publication number: RU2012107429A
Application number: RU2012107429/04A
Authority: RU
Inventors: Кентаро КАВАДЗОЕ
Original assignee: Ихара Кемикал Индастри Ко., Лтд.
Priority date: 2009-08-31
Filing date: 2010-08-23
Publication date: 2013-10-10
Also published as: CN102574814A; CO6511200A2; TWI476183B; US20120178931A1; KR101757873B1; EP2474536A4; JP5663482B2; TW201113257A; CN102574814B; EP2474536A1; BR112012004513A2; IL218384A0; EP2474536B1; AU2010287976A1; KR20120056284A; WO2011024429A1; JPWO2011024429A1

Abstract

1. Способ получения производного пиримидинилацетонитрила, представленного общей формулой (3)где Х представляет собой атом галогена, R представляет собой алкоксиметильную группу и Ме представляет собой метильную группу, характеризующийся проведением реакции в присутствии основания между производным 2,4-дигалогенонитробензола, представленным общей формулой (1)где Х и R являются такими же, как они определены выше, и 4,6-диметокси-2-цианометилпиримидином, представленным формулой (2)где Ме является таким же, как он определен выше).2. Способ получения производного пиримидинилацетонитрила по п. 1, где производное 2,4-дигалогенонитробензола, представленное общей формулой (1)где Х представляет собой атом галогена и R представляет собой алкоксиметильную группу, получают путем алкилирования производного 3,5-дигалогено-2-нитробензойной кислоты, представленного общей формулой (4)где Х является таким же, как он определен выше, в присутствии основания (способ А) или путем нитрования производного алкил 3,5-дигалогенбензоата, представленного общей формулой (5)где R' представляет собой алкильную группу и Х является таким же, как он определен выше, (способ В) с получением производного алкил 3,5-дигалогено-2-нитробензоата, представленного общей формулой (6)где Х и R' являются такими же, как они определены выше, с последующим восстановлением производного алкил 3,5-дигалогено-2-нитробензоата с получением производного 2,4-дигалогено-6-гидроксиметилнитробензола, представленного общей формулой (7)где Х является таким же, как он определен выше, и путем алкилирования 2,4-дигалогено-6-гидроксиметилнитробензольного производного в присутствии основания.3.

Claims

1. Способ получения производного пиримидинилацетонитрила, представленного общей формулой (3)

где Х представляет собой атом галогена, R представляет собой алкоксиметильную группу и Ме представляет собой метильную группу, характеризующийся проведением реакции в присутствии основания между производным 2,4-дигалогенонитробензола, представленным общей формулой (1)

где Х и R являются такими же, как они определены выше, и 4,6-диметокси-2-цианометилпиримидином, представленным формулой (2)

где Ме является таким же, как он определен выше).

2. Способ получения производного пиримидинилацетонитрила по п. 1, где производное 2,4-дигалогенонитробензола, представленное общей формулой (1)

где Х представляет собой атом галогена и R представляет собой алкоксиметильную группу, получают путем алкилирования производного 3,5-дигалогено-2-нитробензойной кислоты, представленного общей формулой (4)

где Х является таким же, как он определен выше, в присутствии основания (способ А) или путем нитрования производного алкил 3,5-дигалогенбензоата, представленного общей формулой (5)

где R' представляет собой алкильную группу и Х является таким же, как он определен выше, (способ В) с получением производного алкил 3,5-дигалогено-2-нитробензоата, представленного общей формулой (6)

где Х и R' являются такими же, как они определены выше, с последующим восстановлением производного алкил 3,5-дигалогено-2-нитробензоата с получением производного 2,4-дигалогено-6-гидроксиметилнитробензола, представленного общей формулой (7)

где Х является таким же, как он определен выше, и путем алкилирования 2,4-дигалогено-6-гидроксиметилнитробензольного производного в присутствии основания.

3. Способ получения производного пиримидинилацетонитрила по п. 2, где производное алкил 3,5-дигалогено-2-нитробензоата, представленное общей формулой (6)

где R' представляет собой алкильную группу и X представляет собой атом галогена, получают путем алкилирования производного 3,5-дигалогено-2-нитробензойной кислоты, представленного общей формулой (4)

где Х является таким же, как он определен выше, в присутствии основания (способ А).

4. Способ получения производного пиримидинилацетонитрила по п. 2, где производное алкил 3,5-дигалогено-2-нитробензоата, представленное общей формулой (6)

где R' представляет собой алкильную группу и X представляет собой атом галогена, получают путем нитрования производного алкил 3,5-дигалогенбензоата, представленного общей формулой (5)

где R' и Х являются такими же, как они определены выше, (способ В).

5. 2,4-Дигалогенонитробензольное производное, представленное общей формулой (1)

где Х представляет собой атом галогена и R представляет собой алкоксиметильную группу.

6. 2,4-Дигалогено-6-гидроксиметилнитробензольное производное, представленное общей формулой (7)

где Х представляет собой атом галогена.

7. Способ получения производного пиримидинилацетонитрила по п. 1, где производное 2,4-дигалогенонитробензол, представленное общей формулой (1)

где Х представляет собой атом галогена и R представляет собой алкоксиметильную группу, получают путем восстановления производного алкил 3,5-дигалогено-2-нитробензоата, представленного общей формулой (6)

где R' представляет собой алкильную группу и Х представляет собой атом галогена, с получением 2,4-дигалогено-6-гидроксиметилнитробензольного производного, представленного общей формулой (7)

где Х является таким же, как он определен выше, и последующим алкилированием производного 2,4-дигалогено-6-гидроксиметилнитробензольного производного в присутствии основания.